CN103804153B - 有机化合物及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物及包含其的有机电致发光装置。该有机化合物具有以下所示的化学式:其中,R1各自独立且分别为相同或不同的取代基,包含C1-6烷基;以及,R2各自独立且分别为相同或不同的取代基,包含氢、卤素、氰基、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C5-10芳香基、或C2-8杂芳基。
Description
【技术领域】
本发明涉及一种有机化合物及包含其的有机电致发光装置,特别涉及一种作为主体材料的有机化合物及包含其的有机电致发光装置。
【背景技术】
有机电致发光装置(organic electroluminescent device),亦称作有机发光二极管(organic light-emitting diode;OLED),是以有机层作为有源层的一种发光二极管(LED)。由于有机电致发光装置具有低电压操作、高亮度、重量轻、广视角、以及高对比值等优点,近年来已渐渐使用于平板显示器(flat paneldisplay)上。与液晶显示器不同,有机电致发光显示器所包含的有机发光二极管像素阵列具有自发光的特性,因此不需外加背光源。
一般而言,有机发光二极管元件包括一对电极,以及在电极之间的有机发光介质层。发光是起因于以下的现象。当电场施于两电极时,阴极射出电子到有机发光介质层,阳极射出空穴到有机发光介质层。当电子与空穴在有机发光介质层内结合时,会产生激子(excitons)。电子和空穴的再结合就伴随着发光。
目前有机发光二极管元件发光单元材料以小分子材料为主,这是因为小分子有机发光二极管元件不管在效率、亮度与寿命等方面均比高分子有机发光二极管元件(PLED)高出许多。现今小分子有机发光二极管元件制程不像PLED以旋转涂布或是喷墨印刷(Inkjet printing)为主,而是以蒸镀方式为主。然而,用于蒸镀方式所使用的真空制程设备成本较高,此外只有5%的有机发光材料会镀在基板上,95%的有机发光材料浪费在腔体壁上,使得有机发光二极管元件的制造成本居高不下。因此,湿式制程(包含旋转涂布(spincoating)、或刮刀涂布(blade coating))被提出用于小分子有机发光二极管元件的制程上。
不过,传统有机发光材料由于溶解度较差的关系,其成膜性并不佳,并不适合湿式制程。因此,开发适用于湿式制程的具有较佳成膜性的可溶性有机发光材料,对于有机发光二极管技术而言,是一个很重要的课题。
【发明内容】
根据本发明一优选实施例,该有机化合物,具有如式(I)所示的化学结构:
其中,R1各自独立且分别为相同或不同的取代基,包含C1-6烷基;以及
R2各自独立且分别为相同或不同的取代基,包含氢、卤素、氰基、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C5-10芳香基及其衍生物、或C2-8杂芳基及其衍生物。
根据本发明一实施例,本发明提供一种有机电致发光装置,该装置包含一对电极;以及配置于该对电极之间的有机发光单元,其中该有机发光单元包含上述的有机化合物。
此外,根据本发明其他实施例,该有机电致发光装置的有机发光单元可包含发光层,该发光层包含主体(host)材料及掺杂材料,而该主体材料包含上述的有机化合物,且该发光层发射蓝光。
以下通过多个实施例及比较实施例,更进一步说明本发明的方法、特征及优点,但并非用来限制本发明的范围,本发明的范围应以所附权利要求书的范围为准。
【附图说明】
图1-5分别显示PO-C3薄膜、PO-C6薄膜、TBPO-C3薄膜、TBPO-C6薄膜、及DOPPP薄膜的原子力显微镜图像。
图6为本发明一优选实施例所述的有机电致发光装置的剖面结构图。
【主要附图标记说明】
有机电致发光装置~10;
基底~12;
下电极~14;
有机发光单元~16;以及
上电极~18。
【具体实施方式】
有机化合物
本发明公开一种有机化合物,其具有式(I)所示的化学式:
其中,R1各自独立且分别为相同或不同的取代基,包含C1-6烷基;以及
R2各自独立且分别为相同或不同的取代基,包含氢、卤素、氰基、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C5-10芳香基及其衍生物、或C2-8杂芳基及其衍生物。
根据本发明一实施例,为确保该有机化合物在湿式制程下具有较佳的成膜性,R1为C1-6烷基。举例来说,R1各自独立且分别为相同或不同的取代基,包含甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、或己基。
此外,R2各自独立且分别为相同或不同的取代基,包含氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、苯基(phenyl)、联苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、咔唑基(carbazole)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、喹啉基(quinolinyl)、吲哚基(indolyl)、或噻唑基(thiazolyl)。
根据本发明其他实施例,本发明所述的有机化合物可具有如式(II)或式(III)所示的结构:
其中,R1各自独立且分别为相同或不同的取代基,包含C1-6烷基。
本发明所述的具有式(I)的有机化合物,具有较高的可溶性,当以湿式制程(例如旋转涂布(spin coating)、或刮刀涂布(blade coating))形成薄膜时,可具有较佳的成膜性,所得的薄膜也具有较佳的平整度(即较低的表面粗糙度)。
表1列举出本发明一系列优选实施例所得的具有公式(I)的有机化合物,其各自的化学结构均详列于表中,因此可清楚辨识其不同取代基所分别代表的官能基。
表1
为进一步说明本发明有机化合物的制备方法,以下特别详述实施例1-4所示的化合物的制备流程。
实施例1
化合物PO-C3的合成
取化合物1(2,5-二溴-1,4-苯二醇)(18.86mmol,5g)置入250mL反应瓶中,并加入乙醇(ethanol)(100mL)于该反应瓶中。接着,将氢氧化钾(KOH)(37.73mmol,2.1g)、以及溴丙烷(propyl bromide)(37.73mmol,4.6g)加入反应瓶中。当加热至回流后,反应8小时,得到化合物2,产率为85%。上述反应的反应式如下所示:
接着,将化合物2(5.72mmol,2g)、化合物3(2.82mmol,11.46g)、催化剂Pd(PPh3)4(0.3g)、及碳酸钾(4.4g)置入250mL反应瓶中,并加入经除水过的溶剂甲苯(toluene)(50mL)及水(16mL)(甲苯/水=3/1)作为溶剂,加热至回流并反应12小时。待冷却后,让反应回到室温并纯化(施以两次升华纯化过程),得到产物PO-C3。上述反应的反应式如下所示:
利用核磁共振光谱分析化合物PO-C3,所得的光谱数据如下:
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.31-8.03(m,18H),7.21(s,2H),3.84-3.82(t,J=8Hz,4H),1.44-1.39(m,4H),0.60-0.56(m,6H)。
13C-NMR(100MHz,CDCl3,δ):150.78,130.57,129.32,128.82,128.28,127.60,127.50,127.27,127.07,127.00,126.30,126.09,125.86,125.25,124.95,124.87,124.84,124.52,124.41,117.87,71.18,22.49,10.33。
利用高分辨质谱仪(HIGH RESOLUTION MASS SPECTROMETER)分析化合物PO-C3,所得的数据如下:
HRMS(EI)Calcdfor C44H34O2(M+):594.2559.Found:594.2567。
元素分析:C88.86,H5.76;Found:C88.63,H5.69。
实施例2
化合物PO-C6的合成
取化合物1(2,5-二溴-1,4-苯二醇)(18.86mmol,5g)置入250mL反应瓶中,并加入乙醇(ethanol)(100mL)于该反应瓶中。接着,将氢氧化钾(KOH)(37.73mmol,2.1g)、以及溴己烷(hexyl bromide)(37.73mmol,6.2g)加入反应瓶中。当加热至回流后,反应8小时,得到化合物4,产率为80%。上述反应的反应式如下所示:
接着,将化合物4(4.60mmol,2.0g)、化合物3(9.22mmol,2.27g)、催化剂Pd(PPh3)4(0.24g)、及碳酸钾(4.4g)置入250mL反应瓶中,并加入经除水过的溶剂甲苯(toluene)(50mL)及水(16mL)(甲苯/水=3/1)作为溶剂,加热至回流并反应12小时。待冷却后,让反应回到室温并纯化(施以两次升华纯化过程),得到产物PO-C6。上述反应的反应式如下所示:
利用核磁共振光谱分析化合物PO-C6,所得的光谱数据如下:
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.29-8.00(m,18H),7.20(s,2H),3.84-3.82(t,J=8Hz,4H),1.36-1.33(m,4H),0.88-0.87(m,12H),0.54-0.51(m,6H)。
13C-NMR(100MHz,CDCl3,δ):150.91,134.16,130.76,130.74,130.66,129.35,129.32,128.28,127.47,127.37,127.27,127.10,127.03,126.29,125.85,124.96,124.85,124.82,124.41,118.02,117.99,69.76,31.16,29.10,25.39,22.24,13.65。
利用高分辨质谱仪(HIGH RESOLUTION MASS SPECTROMETER)分析化合物PO-C6,所得的数据如下:
HRMS(EI)Calcd for C50H46O2(M+):678.3498.Found:678.3498。
元素分析:C88.46,H6.83;Found:C88.59,H6.69。
实施例3
化合物TBPO-C3的合成
将化合物2(5.72mmol,2g)、化合物5(11.46mmol,3.46g)、催化剂Pd(PPh3)4(0.3g)、及碳酸钾(4.4g)置入250mL反应瓶中,并加入经除水过的溶剂甲苯(toluene)(50mL)及水(16mL)(甲苯/水=3/1)作为溶剂,加热至回流并反应12小时。待冷却后,让反应回到室温并纯化(施以两次升华纯化过程),得到产物TBPO-C3。上述反应的反应式如下所示:
利用核磁共振光谱分析化合物TBPO-C3,所得的光谱数据如下:
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.26-8.05(m,16H),7.22(s,2H),3.84-3.81(t,J=8Hz,4H),1.63(s,18H),1.47-1.38(m,4H),0.61-0.58(m,6H)。
13C-NMR(100MHz,CDCl3,δ):150.80,148.96,134.29,131.26,130.94,130.69,130.45,129.14,127.95,127.44,127.35,127.23,127.18,126.19,124.75,124.19,123.12,122.24,122.21,117.98,71.24,35.22,31.95,22.50,10.34。
利用高分辨质谱仪(HIGH RESOLUTION MASS SPECTROMETER)分析化合物TBPO-C3,所得的数据如下:
HRMS(EI)Calcd for C52H50O2(M+):706.3811.Found:706.3820。
元素分析:C88.34,H7.13;Found:C88.20,H7.05。
实施例4
化合物TBPO-C6的合成
接着,将化合物4(4.6mmol,2.0g)、化合物5(9.22mmol,2.3g)、催化剂Pd(PPh3)4(0.24g)、及碳酸钾(4.4g)置入250mL反应瓶中,并加入经除水过的溶剂甲苯(toluene)(50mL)及水(16mL)(甲苯/水=3/1)作为溶剂,加热至回流并反应12小时。待冷却后,让反应回到室温并纯化(施以两次升华纯化过程),得到产物TBPO-C6。上述反应的反应式如下所示:
利用核磁共振光谱分析化合物TBPO-C6,所得的光谱数据如下:
1H-NMR(400 MHz,CDCl3,δ):8.28-8.04(m,16 H),7.24(s,2H),3.84-3.81(t,J=8 Hz,4H),1.63(s,18 H),1.39-1.35(m,4 H),0.91-0.90(m,12H),0.59-0.55(m,6H)。
13C-NMR(100 MHz,CDCl3,δ):150.93,148.96,134.26,131.26,130.96,130.84,130.47,129.17,127.91,127.44,127.32,127.27,127.22,126.22,124.75,124.20,123.13,122.18,122.11,118.60,69.82,35.22,31.95,31.22,29.16,25.46,22.27,13.69。
利用高分辨质谱仪(HIGH RESOLUTION MASS SPECTROMETER)分析化合物TBPO-C6,所得的数据如下:
HRMS(EI)Calcd for C58H62O2(M+):790.4750.Found:790.4746。
元素分析:C 88.06,H 7.90;Found:C 87.75,H 7.92。
化合物的物理性质测定
对化合物PO-C3、PO-C6、TBPO-C3及TBPO-C6的结晶融点(Tm)、热裂解温度(Td)、最高占有分子轨道(HOMO)能级、及最低未占分子轨道(LUMO)能级,其测量结果请参照表2:
表2
化合物 | PO-C3 | PO-C6 | TBPO-C3 | TBPO-C6 |
Tm | 257℃ | 170℃ | ----- | 218℃ |
Td | 381℃ | 384℃ | 395℃ | 365℃ |
LUMO | 2.68 | 2.71 | 2.38 | 2.47 |
HOMO | 5.67 | 5.75 | 5.42 | 5.50 |
由表2可以发现本发明所述的化合物PO-C3、PO-C6、TBPO-C3及TBPO-C6的热裂解温度(Td)皆大于350℃,显示这类型材料在热稳定性质上有优秀的表现。而HOMO、LUMO也落在适合的位置,因此有助于有机电致发光二极管的效率提升。
化合物的成膜性
取0.26g化合物PO-C3、PO-C6、TBPO-C3、TBPO-C6、及化合物DOPPP(1,1'-(二甲氧基-1,4'-亚苯基)二芘(1,1'-(dimethoxy-1,4'-phenylene)dipyrene),其结构为)分别溶于甲苯(2.97g)中,并充分搅拌。将所得的涂布组合物分别以旋转涂布法(转速为700-2000rpm)在一玻璃基板上形成涂层,经烘干后,分别得到PO-C3薄膜、PO-C6薄膜、TBPO-C3薄膜、TBPO-C6薄膜、及DOPPP薄膜(厚度约介于65-30nm之间)。
接着,以700rpm成膜分别对PO-C3薄膜、PO-C6薄膜、TBPO-C3薄膜、TBPO-C6薄膜、及DOPPP薄膜进行表面粗糙度(RMS)的测量,并以原子力显微镜(AFM)观察各薄膜的表面,结果请参照图1至图5,分别为PO-C3薄膜、PO-C6薄膜、TBPO-C3薄膜、TBPO-C6薄膜、及DOPPP薄膜的原子力显微镜图像(放大倍率为5x5μm),由图可知DOPPP薄膜的平整度明显比PO-C3薄膜、PO-C6薄膜、TBPO-C3薄膜、TBPO-C6薄膜差。
此外,对于表面粗糙度的测量,DOPPP薄膜的表面粗糙度(RMS)大于0.56nm,而本发明所述的化合PO-C3、及PO-C6所得的薄膜其表面粗糙度(RMS)皆小于0.50nm(PO-C3、及PO-C6面粗糙度(RMS)约为0.44nm,与DOPPP表面粗糙度(RMS)相比,降低约21%)。此外,TBPO-C3薄膜、及TBPO-C6薄膜的表面粗糙度(RMS)甚至可降低至约0.35nm,与DOPPP表面粗糙度(RMS)相比,降低约37%。基于上述,本发明所述的化合物由于具有较佳的可溶性,因此其成膜性佳,所形成的薄膜具有较低的表面粗糙度,若应用于有机电致发光装置可改善光电性质并避免漏电流的发生。
有机电致发光装置
请参照图6,其显示符合本发明所述的有机电致发光装置10的剖面结构示意图,该有机电致发光装置10包括基底12、下电极14、有机发光单元16及上电极18。该有机电致发光装置10可为上发光、下发光、或双面发光有机电致发光装置。该基底可例如为玻璃、塑胶基板、或半导体基板。该下电极14及上电极18的材质可例如为锂、镁、钙、铝、银、铟、金、钨、镍、铂、铜、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、锌铝氧化物(AZO)、氧化锌(ZnO)或其结合,而其形成方式可为热蒸镀、溅射或等离子体增强化学气相沉积方式。此外,该下电极14及上电极18至少一个需要具有透光的性质。
该有机发光单元16至少包含发光层,且该有机发光单元16可进一步包含空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层或其他膜层(未图示)。值得注意的是,根据本发明的优选实施例,该有机发光单元16必需包含本发明所述的具有公式(I)的有机化合物。换言之,在该有机发光单元16中,至少有一膜层包含该有机化合物。
根据本发明另一实施例,该有机发光单元的发光层可包含主体(host)材料,且可进一步包含掺杂材料,而该主体(host)材料包含本发明所述的具有公式(I)所示结构的有机化合物。本领域技术人员可视所使用的有机电致发光材料及所需的元件特性,将本发明所述的有机化合物与所需的磷光掺杂材料掺杂,并改变所搭配的掺杂物的掺杂量。因此,掺杂物的掺杂量的多寡无关本发明的特征,不是限制本发明范围的依据。
该包含本发明所述的具有公式(I)有机化合物的发光层的形成方式可为干式制程(例如:物理气相沉积法)或湿式制程(例如旋转涂布、或刮刀涂布),由于本发明所述的具有公式(I)有机化合物具有较佳的可溶性(溶于有机溶剂中),因此非常适合以湿式制程方式来形成。
以下实施例将由本发明上述实施例所得的有机化合物作为发光层材料(可单独形成发光层或搭配掺杂材料),进一步说明本发明的有机电致发光装置。
实施例5:
有机电致发光装置(1)
使用中性清洁剂、丙酮、及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为120nm)玻璃基底洗净。以氮气将基材吹干,然后以UV-OZONE处理30分钟。接着,选用PEDOT(聚(3,4)-亚乙基二氧基噻吩(poly(3,4)-ethylendioxythiophen)):PSS(e-聚苯乙烯磺酸盐,e-polystyrenesulfonate)当作空穴注入层(hole-inject layer),以旋转涂布方式(转速300rpm持续5秒、转速2500rpm持续25秒)形成膜层),然后加热至100℃,持续40分钟。接着,在PEDOT:PSS层上以旋转涂布方式形成PO-C3层(转速700rpm持续30秒),然后在真空下抽干溶剂持续40分钟。接着,沉积TPBI(1,3,5-三(苯基-2-苯并咪唑基)-苯(1,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene))于PO-C3层之上,膜厚为40nm。接着,沉积LiF(厚度为1nm)、及Al(厚度为100nm),封装后获得该电致发光装置(1)。该电致发光装置(1)的结构可表示为:ITO(120nm)/PEDOT:PSS/PO-C3(700rpm,30min)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接着,测量该电致发光装置(1)的光学特性,其测量结果如表3所示。
实施例6:
有机电致发光装置(2)
如实施例5的相同方式进行,但将实施例5所述的以旋转涂布法形成PO-C3层的转速由700rpm增加至1000rpm(时间仍维持30秒),得到电致发光装置(2)。该电致发光装置(2)的结构可表示为:ITO(120nm)/PEDOT:PSS/PO-C3(1000rpm,30min)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接着,测量该电致发光装置(2)的光学特性,其测量结果如表3所示。
实施例7:
有机电致发光装置(3)
如实施例5的相同方式进行,但将实施例5所述的以旋转涂布法形成PO-C3层的转速由700rpm增加至1500rpm(时间仍维持30秒),得到电致发光装置(3)。该电致发光装置(3)的结构可表示为:
ITO(120nm)/PEDOT:PSS/PO-C3(1500rpm,30min)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接着,测量该电致发光装置(3)的光学特性,其测量结果如表3所示。
实施例8:
有机电致发光装置(4)
如实施例5的相同方式进行,但将实施例5所述的以旋转涂布法形成PO-C3层的转速由700rpm增加至2000rpm(时间仍维持30秒),得到电致发光装置(4)。该电致发光装置(4)的结构可表示为:
ITO(120nm)/PEDOT:PSS/PO-C3(2000rpm,30min)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接着,测量该电致发光装置(4)的光学特性,其测量结果如表3所示。
表3
实施例9:
有机电致发光装置(5)
使用中性清洁剂、丙酮、及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为120nm)玻璃基底洗净。以氮气将基材吹干,然后以UV-OZONE处理30分钟。接着,选用PEDOT:PSS当作空穴注入层(hole-inject layer),以旋转涂布方式(转速300rpm持续5秒、转速2500rpm持续25秒)形成膜层),然后加热至100℃,持续40分钟。接着,在PEDOT:PSS层上以旋转涂布方式形成PO-C6层(转速700rpm持续30秒),然后在真空下抽干溶剂持续40分钟。接着,沉积TPBI于PO-C6层之上,膜厚为40nm。接着,沉积LiF(厚度为1nm)、及Al(厚度为100nm),封装后获致该电致发光装置(5)。该电致发光装置(5)的结构可表示为:
ITO(120nm)/PEDOT:PSS/PO-C6(700rpm,30min)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接着,测量该电致发光装置(5)的光学特性,其测量结果如表4所示。
实施例10:
有机电致发光装置(6)
如实施例9的相同方式进行,但将实施例9所述的以旋转涂布法形成PO-C6层的转速由700rpm增加至1000rpm(时间仍维持30秒),得到电致发光装置(6)。该电致发光装置(6)的结构可表示为:ITO(120nm)/PEDOT:PSS/PO-C6(1000rpm,30min)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接着,测量该电致发光装置(6)的光学特性,其测量结果如表4所示。
实施例11:
有机电致发光装置(7)
如实施例9的相同方式进行,但将实施例9所述的以旋转涂布法形成PO-C6层的转速由700rpm增加至1500rpm(时间仍维持30秒),得到电致发光装置(7)。该电致发光装置(7)的结构可表示为:ITO(120nm)/PEDOT:PSS/PO-C6(1500rpm,30min)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接着,测量该电致发光装置(7)的光学特性,其测量结果如表4所示。
实施例12:
有机电致发光装置(8)
如实施例9的相同方式进行,但将实施例9所述的以旋转涂布法形成PO-C6层的转速由700rpm增加至2000rpm(时间仍维持30秒),得到电致发光装置(8)。该电致发光装置(8)的结构可表示为:ITO(120nm)/PEDOT:PSS/PO-C6(2000rpm,30min)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接着,测量该电致发光装置(8)的光学特性,其测量结果如表4所示。
表4
实施例13:
有机电致发光装置(9)
如实施例9的相同方式进行,但将实施例9所述的TPBI厚度由40nm增加至60nm,得到电致发光装置(9)。该电致发光装置(9)的结构可表示为:
ITO(120nm)/PEDOT:PSS/PO-C6(700rpm,30min)/TPBI(60nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接着,测量该电致发光装置(9)的光学特性,其测量结果如表5所示。
实施例14:
有机电致发光装置(10)
如实施例9的相同方式进行,但将实施例9所述的TPBI厚度由40nm增加至50nm,得到电致发光装置(10)。该电致发光装置(10)的结构可表示为:
ITO(120nm)/PEDOT:PSS/PO-C6(700rpm,30min)/TPBI(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接着,测量该电致发光装置(10)的光学特性,其测量结果如表5所示。
实施例15:
有机电致发光装置(11)
如实施例9的相同方式进行,但将实施例9所述的TPBI改为BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(2,9-dimethyl-4,7diphenyl-1,10-phenanthroline))(厚度为40nm),得到电致发光装置(11)。该电致发光装置(11)的结构可表示为:
ITO(120nm)/PEDOT:PSS/PO-C6(700rpm,30min)/BCP(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接着,测量该电致发光装置(11)的光学特性,其测量结果如表5所示。
表5
实施例16:
有机电致发光装置(12)
使用中性清洁剂、丙酮、及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为120nm)玻璃基底洗净。以氮气将基材吹干,然后UV-OZONE30分钟。接着,选用PEDOT:PSS当作空穴注入层,以旋转涂布方式(转速300rpm持续5秒、转速2500rpm持续25秒)形成膜层),然后加热100℃持续40分钟。接着,在PEDOT:PSS层上以旋转涂布方式形成PO-C3/BCzVBi(结构为掺杂量为3%(以PO-C3为基准)发光层(转速700rpm持续30秒),然后在真空下将溶剂抽干持续40分钟。接着,沉积TPBI于PO-C3/BCzVBi层之上,膜厚为40nm。接着,沉积LiF(厚度为1nm)、及Al(厚度为100nm),封装后获致该电致发光装置(12)。该电致发光装置(12)的结构可表示为:ITO(120nm)/PEDOT:PSS/PO-C3/BCzVBi(700rpm,30min,BCzVBi3%)(溶液浓度1wt%)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接着,测量该电致发光装置(12)的光学特性,其测量结果如表6所示。
实施例17:
有机电致发光装置(13)
使用中性清洁剂、丙酮、及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为120nm)玻璃基底洗净。以氮气将基材吹干,然后UV-OZONE30分钟。接着,选用PEDOT:PSS当作空穴注入层,以旋转涂布方式(转速300rpm持续5秒、转速2500rpm持续25秒)形成膜层),然后加热100℃持续40分钟。接着,在PEDOT:PSS层上以旋转涂布方式形成PO-C6/BCzVBi(结构为掺杂量为3%(以PO-C6为基准))层(转速700rpm持续30秒),然后在真空下将溶剂抽干持续40分钟。接着,沉积TPBI于PO-C6/BCzVBi层之上,膜厚为40nm。接着,沉积LiF(厚度为1nm)、及Al(厚度为100nm),封装后获致该电致发光装置(13)。该电致发光装置(13)的结构可表示为:ITO(120nm)/PEDOT:PSS/PO-C6:BCzVBi(700rpm,30min,BCzVBi3%)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接着,测量该电致发光装置(13)的光学特性,其测量结果如表6所示。
实施例18:
有机电致发光装置(14)
使用中性清洁剂、丙酮、及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为120nm)玻璃基底洗净。以氮气将基材吹干,然后UV-OZONE30分钟。接着,选用PEDOT:PSS当作空穴注入层(hole-inject layer),以旋转涂布方式(转速300rpm持续5秒、转速2500rpm持续25秒)形成膜层),然后加热100℃持续40分钟。接着,在PEDOT:PSS层上以旋转涂布方式形成TBPO-C3/BCzVBi(结构为掺杂量为3%(以TBPO-C3为基准)放光层(转速700rpm持续30秒),然后在真空下抽干溶剂持续40分钟。接着,沉积TPBI于TBPO-C3/BCzVBi层之上,膜厚为40nm。
接着,沉积LiF(厚度为1nm)、及Al(厚度为100nm),封装后获致该电致发光装置(14)。该电致发光装置(14)的结构可表示为:ITO(120nm)/PEDOT:PSS/TBPO-C3:BCzVBi(700rpm,30min,BCzVBi3%)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接着,测量该电致发光装置(14)的光学特性,其测量结果如表6所示。
实施例19:
有机电致发光装置(15)
使用中性清洁剂、丙酮、及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为120nm)玻璃基底洗净。以氮气将基材吹干,然后UV-OZONE30分钟。接着,选用PEDOT:PSS当作空穴注入层,以旋转涂布方式(转速300rpm持续5秒、转速2500rpm持续25秒)形成膜层),然后加热100℃持续40分钟。接着,在PEDOT:PSS层上以旋转涂布方式形成TBPO-C6/BCzVBi(结构为掺杂量为3%(以TBPO-C6为基准)放光层(转速700rpm持续30秒),然后在真空下抽干溶剂持续40分钟。接着,沉积TPBI于TBPO-C6/BCzVBi层之上,膜厚为40nm。接着,沉积LiF(厚度为1nm)、及Al(厚度为100nm),封装后获致该电致发光装置(15)。
该电致发光装置(15)的结构可表示为:ITO(120nm)/PEDOT:PSS/TBPO-C6:BCzVBi(700rpm,30min,BCzVBi3%)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接着,测量该电致发光装置(15)的光学特性,其测量结果如表6所示。
表6
由于本发明所述具有公式(I)的化合物的可溶性佳(溶于有机溶剂中),经湿式制程所得的薄膜可具有较佳的成膜性,所得的薄膜的表面粗糙度也较低,可改善有机电致发光装置的效能。
虽然本发明已以优选实施例披露如上,然其并非用以限定本发明,任何本发明所属技术领域中的技术人员,在不脱离本发明的精神和范围内,应可作任意更改与润饰。因此,本发明的保护范围应以所附权利要求书限定的范围为准。
Claims (6)
1.一种有机化合物,其具有如式(I)所示的结构:
其中,R1各自独立且分别为相同或不同的取代基,且为甲基或丁基;以及
R2各自独立且分别为相同或不同的取代基,且为氢、或C1-8烷基。
2.如权利要求1所述的有机化合物,其中该有机化合物为
3.一种有机电致发光装置,包括:
一对电极;以及
有机发光单元,配置于该对电极之间,其中该有机发光单元包含具有式(I)所示结构的化合物:
其中,R1各自独立且分别为相同或不同的取代基,且为甲基或丁基;以及
R2各自独立且分别为相同或不同的取代基,且为氢、或C1-8烷基。
4.如权利要求3所述的有机电致发光装置,其中该发光单元发射蓝光。
5.一种有机电致发光装置,包括:
一对电极;以及
有机发光单元,配置于该对电极之间,
其中,该有机发光单元包含发光层,该发光层包含主体材料及掺杂材料,而该主体材料包含具有式(I)所示结构的化合物:
其中,R1各自独立且分别为相同或不同的取代基,且为甲基或丁基;以及
R2各自独立且分别为相同或不同的取代基,且为氢、或C1-8烷基。
6.如权利要求5所述的有机电致发光装置,其中该发光层发射蓝光。
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