CN103772196B - 一种脂肪酸甘油酯及其制备方法与应用 - Google Patents

一种脂肪酸甘油酯及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于精细化工技术领域，公开了一种脂肪酸甘油酯及其制法与应用。脂肪酸甘油酯包括以下摩尔百分含量的组分制备而成：20～60mol%甘油、5～50mol%组分A、1～50mol%组分B、0～10mol%组分C；组分A为辛酸、辛酸甲酯或辛酸乙酯，组分B为癸酸、癸酸甲酯或癸酸乙酯，组分C为12～16个碳原子数目的饱和脂肪酸、脂肪酸甲酯或脂肪酸乙酯。其制备方法为在氮气中，将各组分和催化剂在130～180℃常压反应1～6小时，然后于130～210℃减压反应1～6小时，脱水，得到脂肪酸甘油酯。所得脂肪酸甘油酯具有极好的协同增粘作用、良好的起泡性和稳泡性，可用作日用洗涤产品及化妆品合成中的增稠剂。

Description

一种脂肪酸甘油酯及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于油脂化学技术和精细化工技术领域，具体涉及一种脂肪酸甘油酯及其制备方法与应用。
背景技术
目前，脂肪酸甘油酯是食品添加剂中用量较大的品种，广泛用于食品工业、化妆品及医药制品。脂肪酸甘油酯用作食品乳化剂已形成系列产品，并在提高食品质量、加工性能和生产效率等方面发挥了重要的作用。这类食品添加剂除能使油脂与水乳化分散均匀外，不同品种还兼有起泡、消泡、降粘和保鲜等多种用途。在化妆品应用方面，这类产品主要起到润肤及乳化等作用。
在合成清洁剂中，各种表面活性剂（例如阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、两性表面活性剂和非离子表面活性剂）广泛地用于多种洗涤剂和清洁产品中，以赋予其清洁性能。此外，在某些产品（如个人护理产品：香波、沐浴露和洗手液等）中，需要将表面活性剂与其他成分（如增稠剂）相混合，以相对地实现诸如温和渡、泡沫体积，泡沫稳定性和流变性之类性能的所需平衡。
常用的增稠剂有6501（椰油酸二乙醇酰胺）、CMEA（椰油酸单乙醇酰胺）及具有较大亲水头部基团并且高度乙氧基化（常包含大于100摩尔的环氧乙烷，环氧乙烷简称EO）的两亲分子。这几种常用于各类日用洗涤产品及化妆品的增稠剂都有着不同缺点。6501（椰油酸二乙醇酰胺）中含有含量比较高的游离仲胺，仲胺可合成亚硝胺，大量的动物实验已确认，亚硝胺是强致癌物，并能通过胎盘和乳汁引发后代肿瘤。同时，亚硝胺还有致畸和致突变作用。人群中流行病学调查表明，人类某些癌症，如胃癌、食道癌、肝癌、结肠癌和膀胱癌等可能与亚硝胺有关；CMEA（椰油酸单乙醇酰胺）在常温下为固体，下游产品用该产品时需要以加热的方式使其溶于体系，使用不方便，在加热过程中，带来耗能大、环境不友好等缺点；EO是通过乙烯气体的氧化而合成的一种气态石油化工衍生物。EO具有明显的健康和安全风险，是一种难处理的化学品，除此之外，由于原油和天然气的储量有限，从长远来看，被视为不可持续产品。乙氧基化材料通常含有痕量（10-100ppm）的1,4-二恶烷，其在高暴露水平下为可疑致癌物，必须采用特殊的分离方法（例如真空抽提）才能将1,4-二恶烷的含量降到不可检测的水平。
近年来，在日用洗涤产品及各类化妆品倾向于尽可能在配方中添加最天然的产品。由于仲胺的危险性、1,4-二恶烷的负面性能、高耗能性及原料的不可再生性，有必要能够提供基于可再生原料制备的高安全和高性能增稠剂。
发明内容
为了克服现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种可用作增稠剂的脂肪酸甘油酯，所述脂肪酸甘油酯具有良好的稳定性，与各类表面活性剂有良好的复配性，具有极好的协同增粘作用；
本发明的另一目的在于提供上述脂肪酸甘油酯的制备方法；
本发明的再一目的在于提供上述脂肪酸甘油酯的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种脂肪酸甘油酯，包括以下摩尔百分含量的组分制备而成：
所述组分A为辛酸、辛酸甲酯或辛酸乙酯中的一种，所述组分B为癸酸、癸酸甲酯或癸酸乙酯中的一种，所述组分C为12～16个碳原子数目的饱和脂肪酸、12～16个碳原子数目的饱和脂肪酸甲酯或12～16个碳原子数目的饱和脂肪酸乙酯中的一种。
优选的，所述脂肪酸甘油酯包括以下摩尔百分含量的组分制备而成：
所述组分A为辛酸、辛酸甲酯或辛酸乙酯中的一种，所述组分B为癸酸、癸酸甲酯或癸酸乙酯中的一种，所述组分C为12～16个碳原子数目的饱和脂肪酸、12～16个碳原子数目的饱和脂肪酸甲酯或12～16个碳原子数目的饱和脂肪酸乙酯中的一种；
优选的，所述组分C为月桂酸、月桂酸甲酯、月桂酸乙酯、肉豆蔻酸、肉豆蔻酸甲酯、肉豆蔻酸乙酯、棕榈酸、棕榈酸甲酯或棕榈酸乙酯中的一种以上。
一种上述脂肪酸甘油酯的制备方法，包括如下步骤：在氮气氛围中，将反应组分和催化剂加入反应器中，在大气压下加热至130～180℃常压反应1～6小时后，蒸馏除去反应生成的水；然后在减压条件下于130～210℃减压反应1～6小时，再将反应产物进行脱水处理，得到所述脂肪酸甘油酯；
所述反应组分包括以下摩尔百分含量的组分：
所述组分A为辛酸、辛酸甲酯或辛酸乙酯中的一种，所述组分B为癸酸、癸酸甲酯或癸酸乙酯中的一种，所述组分C为12～16个碳原子数目的饱和脂肪酸、12～16个碳原子数目的饱和脂肪酸甲酯或12～16个碳原子数目的饱和脂肪酸乙酯中的一种；
所述催化剂为碱金属、碱、碳酸盐、碳酸氢盐、醇盐、酸或包含至少一个环系叔氮原子的叔胺。
优选的，所述反应组分包括以下摩尔百分含量的组分：
优选的，所述组分C为月桂酸、月桂酸甲酯、月桂酸乙酯、肉豆蔻酸、肉豆蔻酸甲酯、肉豆蔻酸乙酯、棕榈酸、棕榈酸甲酯或棕榈酸乙酯中的一种以上；
优选的，所述催化剂的用量占所述反应组分总质量的0.1%到1.0%；
优选的，所述碱金属为钠或钾，所述碱为NaOH或KOH，所述碳酸盐为K2CO3或Na2CO3、所述碳酸氢盐为KHCO3或NaHCO3，所述醇盐为甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠或乙醇钾，所述酸为对甲苯磺酸、磷酸或硫酸，所述包含至少一个环系叔氮原子的叔胺为1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）、4-二甲基氨基吡啶（DMAP）或奎宁环；
优选的，所述减压条件的真空度为-0.05MPa～-0.095MPa。
更优选的，所述减压条件的真空度为-0.07MPa～-0.095MPa；
优选的，所述常压反应的时间为2～5小时；所述减压反应的时间为3～6小时。
上述的脂肪酸甘油酯在合成日用洗涤产品及化妆品中的应用。
上述的脂肪酸甘油酯在合成日用洗涤产品及化妆品中作为增稠剂的应用。
本发明所述脂肪酸甘油酯在常温下为液态，无需加热即可快速溶于表面活性剂体系中，可轻易配置成液体、糊状或凝胶等形态应用于合成日用洗涤产品及化妆品中，方便使用及生产操作。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
（1）本发明的脂肪酸甘油酯的原料具有可再生性。
（2）本发明的脂肪酸甘油酯不具有仲胺及1,4-二恶烷等有毒化学品的危害性。
（3）本发明的脂肪酸甘油酯具有优秀的生物降解性。
（4）本发明脂肪酸甘油酯在个人护理产品中具有增稠作用，与各类表面活性剂有良好的复配性，具有极好的协同增粘作用、良好的起泡性和稳泡性，同时可增加泡沫量及泡沫的滑腻性；其增稠的体系受pH值、温度波动变化小，粘度波动平缓，有效解决产品高低温粘度急剧波动的问题；本品无需加热亦能快速溶于表面活性剂体系中，使用非常方便。
（5）本发明的制备方法操作简单，条件易调控，产率稳定。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
一种脂肪酸甘油酯，其具体制备步骤如下：
在通入氮气条件下，首先将200g甘油、282g辛酸、115g癸酸及2g对甲苯磺酸加入到反应器中，升温到130℃，反应6小时，蒸馏除去反应生成的水。继续通入氮气在真空度为-0.05MPa的减压条件下，维持温度130℃，反应1小时，再次彻底分离出反应中产生的水，得淡黄色产物脂肪酸甘油酯；
所得脂肪酸甘油酯用作日用洗涤产品及化妆品的增稠剂，记为增稠剂1。
实施例2
一种脂肪酸甘油酯，其具体制备步骤如下：
在通入氮气条件下，首先将200g甘油、184g辛酸甲酯、182g癸酸甲酯、10g月桂酸甲酯及2g磷酸加入到反应器中，升温到150℃，反应1小时，蒸馏除去反应生成的水。继续通入氮气在真空度为-0.07MPa的减压条件下，升高温度至170℃，反应6小时，再次彻底分离出反应中产生的水，得淡黄色产物脂肪酸甘油酯；
所得脂肪酸甘油酯用作日用洗涤产品及化妆品的增稠剂，记为增稠剂2。
实施例3
一种脂肪酸甘油酯，其具体制备步骤如下：
在通入氮气条件下，首先将200g甘油、297g辛酸乙酯、422g癸酸乙酯、10g肉豆蔻酸乙酯及2g氢氧化钠加入到反应器中，升温到160℃，反应2小时，蒸馏除去反应生成的水。继续通入氮气在真空度为-0.07MPa的减压条件下，升高温度至180℃，反应3小时，再次彻底分离出反应中产生的水，得淡黄色产物脂肪酸甘油酯；
所得脂肪酸甘油酯用作日用洗涤产品及化妆品的增稠剂，记为增稠剂3。
实施例4
一种脂肪酸甘油酯，其具体制备步骤如下：
在通入氮气条件下，首先将200g甘油、211g辛酸甲酯、353g癸酸甲酯、12g棕榈酸甲酯及2g氢氧化钾加入到反应器中，升温到170℃，反应3小时，蒸馏除去反应生成的水。继续通入氮气在真空度为-0.07MPa的减压条件下，升高温度至200℃，反应4小时，再次彻底分离出反应中产生的水，得淡黄色产物脂肪酸甘油酯；
所得脂肪酸甘油酯用作日用洗涤产品及化妆品的增稠剂，记为增稠剂4。
实施例5
一种脂肪酸甘油酯，其具体制备步骤如下：
在通入氮气条件下，首先将200g甘油、240g辛酸、140g癸酸及2gDMAP加入到反应器中，升温到180℃，反应5小时，蒸馏除去反应生成的水。继续通入氮气在真空度为-0.07MPa的减压条件下，升高温度至190℃，反应5小时，再次彻底分离出反应中产生的水，得淡黄色产物脂肪酸甘油酯；
所得脂肪酸甘油酯用作日用洗涤产品及化妆品的增稠剂，记为增稠剂5。
实施例6
一种脂肪酸甘油酯，其具体制备步骤如下：
在通入氮气条件下，首先将200g甘油、270g辛酸、130g癸酸、20g月桂酸及2g对甲苯磺酸加入到反应器中，升温到150℃，反应3小时，蒸馏除去反应生成的水。继续通入氮气在真空度为-0.095MPa的减压条件下，升高温度至200℃，反应5小时，再次彻底分离出反应中产生的水，得淡黄色产物脂肪酸甘油酯；
所得脂肪酸甘油酯用作日用洗涤产品及化妆品的增稠剂，记为增稠剂6。
实施例7
一种脂肪酸甘油酯，其具体制备步骤如下：
在通入氮气条件下，首先将200g甘油、260g辛酸、140g癸酸、15g肉豆蔻酸及2g对甲苯磺酸加入到反应器中，升温到180℃，反应3小时，蒸馏除去反应生成的水。继续通入氮气在真空度为-0.095MPa的减压条件下，升高温度至210℃，反应6小时，再次彻底分离出反应中产生的水，得淡黄色产物脂肪酸甘油酯；
所得脂肪酸甘油酯用作日用洗涤产品及化妆品的增稠剂，记为增稠剂7。
实施例8
一种脂肪酸甘油酯，其具体制备步骤如下：
在通入氮气条件下，首先将200g甘油、260g辛酸、170g癸酸、15g棕榈酸及2g对甲苯磺酸加入到反应器中，升温到150℃，反应4小时，蒸馏除去反应生成的水。继续通入氮气在真空度为-0.095MPa的减压条件下，升高温度至200℃，反应6小时，再次彻底分离出反应中产生的水，得淡黄色产物脂肪酸甘油酯；
所得脂肪酸甘油酯用作日用洗涤产品及化妆品的增稠剂，记为增稠剂8。
应用实施例
将实施例1至实施例8所得的增稠剂1～8配合其他组分，合成简单基础配方的沐浴露、洗发水和洗手液，对各合成的产品进行增稠性实验，检测产品的粘度，结果如表1至表3所示，表1为各实施例增稠剂在沐浴露中的增稠效果，表2为各实施例增稠剂在洗发水中的增稠效果，表3为各实施例增稠剂在洗手液中的增稠效果。
表1至表3中给出的所有物质的浓度均为质量百分比，粘度的单位为mpa.s。
在表1至表3所列配方中各组分都可由市场渠道购得。其中，AES为脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠，CAB-35为月桂酰胺基丙基丙基甜菜碱，MESD30为聚乙二醇-5-月桂基柠檬酸磺基琥珀酸单酯二钠盐，JR-400为阳离子羟乙基纤维素，NaCl为氯化钠，Na2SO4为硫酸钠。
表1各实施例增稠剂在沐浴露中的增稠效果
表2各实施例增稠剂在洗发水中的增稠效果
表3各实施例增稠剂在洗手液中的增稠效果
从表1至表3所示的增稠剂1-8分别应用在沐浴露、洗发水和洗手液三种简单基础配方中的粘度数据可以得出：本发明的增稠剂6在增稠性能上好于其他实施例所得的增稠剂的增稠性能。
进一步将本发明的增稠剂6与现有的增稠剂6501在沐浴露、洗发水和洗手液的基础配方中进行增稠性，检测产品的粘度，结果如表4至表6所示，表4为增稠剂6与增稠剂6501在沐浴露中的增稠效果对比数据，表5为增稠剂6与增稠剂6501在洗发水中的增稠效果对比数据，表6为增稠剂6与增稠剂6501在洗手液中的增稠效果对比数据：
表4至表6中给出的所有物质的浓度均为质量百分比，粘度的单位为mpa.s。
在表4至表6所列配方中的各组分都可由市场渠道购得。其中，6501为椰油酸二乙醇酰胺，AES为脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠，CAB-35为月桂酰胺基丙基丙基甜菜碱，MESD30为聚乙二醇-5-月桂基柠檬酸磺基琥珀酸单酯二钠盐，JR-400为阳离子羟乙基纤维素，NaCl为氯化钠，Na2SO4为硫酸钠。
表4增稠剂6与增稠剂6501在沐浴露中的增稠效果对比
实施例 1 2
增稠剂6 1.5%
6501 1.5%
AES 8.0% 8.0%
CAB-35 8.0% 8.0%
MESD30 25.0% 25.0%
NaCl 0.5% 0.5%
软水 57.0% 57.0%
粘度 2150 5500
表5增稠剂6与增稠剂6501在洗发水中的增稠效果
实施例 1 2
增稠剂6 1.5%
6501 1.5%
AES 17.0% 17.0%
CAB-35 5.0% 5.0%
JR-400 0.3% 0.3%
NaCl 0.8% 0.8%
软水 75.4% 75.4%
粘度 700 4300
表6增稠剂6与增稠剂6501在洗手液中的增稠效果
实施例 1 2
增稠剂6 0.7%
6501 1.3%
AES 11.0% 11.0%
CAB-35 5.0% 5.0%
MESD30 5.0% 5.0%
NaCl 1.0% 1.0%
Na2SO4 1.3% 1.3%
软水 75.4% 76.0%
粘度 3300 5400
从表4至表6的对比数据可知，使用本发明的脂肪酸甘油酯作为沐浴露、洗发水和洗手液的增稠剂，在增稠性能上与增稠剂6501相比具有明显的优势。
本发明的脂肪酸甘油酯（记为GS-100，以下脂肪酸甘油酯简称GS-100）可应用在沐浴露、洗发水、洗手液和洁面膏的完整配方中，表现出优异的增稠性能。表7至表10为使用了本发明产品脂肪酸甘油酯的日用洗涤产品及化妆品配方表，表7为一种清爽型沐浴露的完整配方，表8为一种洗发水的完整配方，表9为一种洗手液的完整配方，表10为一种半膏状洁面膏的完整配方。
表7至表10中给出的所有物质的浓度均为质量百分比。
表7至表10的配方中使用的MESD30、LS-30N、BE-35F、EGDS、LSB(Ⅱ)、CAB-35、M550(Ⅱ)、AMC60L和AEP8000均为广州星业科技股份有限公司产品，可由市场渠道购得。
表7至表10的配方中各组分都可由市场渠道购得。其中，AES为脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠，CAB-35为月桂酰胺基丙基丙基甜菜碱，MESD30为聚乙二醇-5-月桂基柠檬酸磺基琥珀酸单酯二钠盐，LS-30N为月桂酰肌氨酸钠，BE-35F为椰油酰胺基丙基甜菜碱，EGDS为乙二醇双硬脂酸酯，LSB(Ⅱ)为月桂酰胺基丙基羟磺基甜菜碱，M550(Ⅱ)为聚季铵盐-7，AMC60L为月桂基两性醋酸钠，AEP8000为月桂基醚磷酸酯钾盐，JR-400为阳离子羟乙基纤维素，SF-1为丙烯酸酯共聚物，DMDMH为1，3-二甲羟甲基二甲基乙内酰脲，C-14为瓜尔胶羟丙基三甲基氯化铵，EMU201为乳化硅油，HE为聚乙二醇-7椰油酸甘油酯。
表7一种清爽型沐浴露的配方
原料名称 比例w%
MESD30 25.0
LS-30N 4.5
BE-35F 7.0
GS-100 1.8
EGDS 1.5
NaCl 2.0
NaOH 0.3
EDTA二钠 0.1
SF-1 4.0
DMDMH 0.2
香精 适量
去离子水 余量
表8一种洗发水的配方
原料名称 比例w%
AES 17.0
LSB(Ⅱ) 4.0
柠檬酸 0.4
EGDS 1.5
GS-100 1.5
C-14 0.25
JR400 0.2
甘宝素 0.4
NaCL 1.0
EMU201 1.0
D-泛醇 0.2
HE 0.2
DMDMH 0.2
香精 0.2
去离子水 余量
表9一种洗手液的配方
原料名称 比例w%
AES 11.0
MESD30 5.0
CAB-35 5.0
GS-100 0.8
M550(Ⅱ) 0.5
NaCl 1.0
硫酸钠 1.3
去离子水 20.0
DMDMH 0.2
香精 适量
去离子水 余量
表10一种半膏状洁面膏的配方
原料名称 比例w%
AEP8000 14.0
月桂酸 4.0
AMC60L 2.5
EGDS 1.0
SF-1 6.0
甘油 4.0
KOH 5.0
LSB（Ⅱ） 8.0
C16-C18醇 0.8
GS-100 1.5
滑石粉 2.0
DMDMH 0.2
去离子水 余量
使用表7至表10配方合成的产品，都表现出良好的使用性能，表明本发明产品脂肪酸甘油酯可以应用于日用洗涤产品及化妆品的合成中。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种脂肪酸甘油酯，其特征在于由以下方法及摩尔百分含量的组分制备而成：
在氮气氛围中，将反应组分和催化剂加入反应器中，在大气压下加热至130～180℃常压反应2～5小时后，蒸馏除去反应生成的水；然后在减压条件下于130～210℃减压反应3～6小时，再将反应产物进行脱水处理，得到脂肪酸甘油酯；
所述催化剂为碱金属、碱、碳酸盐、碳酸氢盐、醇盐、酸或包含至少一个环系叔氮原子的叔胺；催化剂的用量占所述反应组分总质量的0.1％到1.0％；
所述减压条件的真空度为-0.05MPa～-0.095MPa；
所述反应组分由以下摩尔百分含量的组分组成：
所述组分A为辛酸、辛酸甲酯或辛酸乙酯中的一种，所述组分B为癸酸、癸酸甲酯或癸酸乙酯中的一种，所述组分C为12～16个碳原子数目的饱和脂肪酸、12～16个碳原子数目的饱和脂肪酸甲酯或12～16个碳原子数目的饱和脂肪酸乙酯中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种脂肪酸甘油酯，其特征在于：所述反应组分由以下摩尔百分含量的组分组成：
所述组分A为辛酸、辛酸甲酯或辛酸乙酯中的一种，所述组分B为癸酸、癸酸甲酯或癸酸乙酯中的一种，所述组分C为12～16个碳原子数目的饱和脂肪酸、12～16个碳原子数目的饱和脂肪酸甲酯或12～16个碳原子数目的饱和脂肪酸乙酯中的一种。
3.根据权利要求1或2所述的一种脂肪酸甘油酯，其特征在于：所述组分C为月桂酸、月桂酸甲酯、月桂酸乙酯、肉豆蔻酸、肉豆蔻酸甲酯、肉豆蔻酸乙酯、棕榈酸、棕榈酸甲酯或棕榈酸乙酯中的一种以上。
4.根据权利要求1所述的一种脂肪酸甘油酯，其特征在于：所述碱金属为钠或钾，所述碱为NaOH或KOH，所述碳酸盐为K2CO3或Na2CO3、所述碳酸氢盐为KHCO3或NaHCO3，所述醇盐为甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠或乙醇钾，所述酸为对甲苯磺酸、磷酸或硫酸，所述包含至少一个环系叔氮原子的叔胺为1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、4-二甲基氨基吡啶或奎宁环；
所述减压条件的真空度为-0.07MPa～-0.095MPa。
5.根据权利要求1至3任一项所述的脂肪酸甘油酯在合成日用洗涤产品及化妆品中作为增稠剂的应用。
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