具体实施方法
为对本发明进行更好的说明,举实施例如下:
实施例1
将3-羟基-2-萘甲酸( 10 g,53 mmol)、乙二醇( 1.65 g,26.5 mmol)加入55 mL甲苯,约1 mL三氟甲磺酸(约10 mmol),110-120℃回流分水反应5 h。蒸除大部分溶剂后冷却过滤,滤饼用热碳酸氢钠溶液洗涤,水洗至中性,干燥,用四氢呋喃与甲苯混合重结晶,得微黄色粉末9.2 g,熔点172-175℃,纯度大于98%,收率86%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 10.30(s, 2H), 8.54 (s, 2H), 7.82–7.80 (m, 2H), 7.71-7.69 (m, 2H), 7.54-7.50 (m, 2H), 7.35-7.28 (m, 4H), 4.86 ppm (s, 4H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 164.21, 156.96, 139.83, 133.77, 129.92, 129.12, 128.17, 126.38, 124.74, 113.82, 111.74, 63.25. elemental analysis calcd (%) for C24H18O6 : C 71.64, H 4.51; found: C 71.45, H 4.75. MS (EI, m/z) 402.41。
取0.5 g 3-羟基-2-萘甲酸乙二醇二酯(偶合剂)、2 g醋酸纤维素酯(成膜剂)、3.5 g 2,5-二异丙氧基-4-吗琳基-硫酸氢根重氮苯(重氮盐)溶解在40 mL丁酮中,搅拌、混合均匀后用实验室涂布机涂布在涤纶片基上, 干燥后即得重氮片。
将所得重氮片经紫外光曝光、显影,根据重氮片质量标准测定其性能,所得纯正红色重氮片白区光密度0.13,暗区光密度4.7。
实施例2
将3-羟基-2-萘甲酸( 10 g,53 mmol)、1,3-丙二醇( 2.02 g,26.5 mmol)加入55 mL甲苯,约1 mL三氟甲磺酸(约10 mmol),110-120℃回流分水反应6 h。蒸除大部分溶剂后冷却过滤,滤饼用热碳酸氢钠溶液洗涤,水洗至中性,干燥,用四氢呋喃与丙酮混合重结晶,得黄色粉末8.6 g,熔点130-133℃,纯度大于98%,收率77.8%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 10.30(s, 2H), 8.54 (s, 2H), 7.82–7.80 (m, 2H), 7.71-7.69 (m, 2H), 7.54-7.50 (m, 2H), 7.35-7.28 (m, 4H), 4.35-4.21 ppm (m, 4H), 2.41-2.37 ppm (m, 2H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 164.21, 156.96, 139.83, 133.77, 129.92, 129.12, 128.17, 126.38, 124.74, 113.82, 111.74, 61.15, 27.64. elemental analysis calcd (%) for C25H20O6 : C 72.10, H 4.84; found: C 72.13, H 4.81. MS (EI, m/z) 416.44。
取0.5 g 3-羟基-2-萘甲酸(1,3-丙二醇)二酯(偶合剂)、2 g醋酸纤维素酯(成膜剂)、3.5 g 2,5-二异丙氧基-4-吗琳基-硫酸氢根重氮苯(重氮盐)溶解在40 mL丁酮中,搅拌、混合均匀后用实验室涂布机涂布在涤纶片基上, 干燥后即得重氮片。
将所得重氮片经紫外光曝光、显影,根据重氮片质量标准测定其性能,所得纯正红色重氮片白区光密度0.14,暗区光密度4.8。
实施例3
将3-羟基-2-萘甲酸( 10 g,53 mmol)、1,4-丁二醇( 2.4 g,26.5 mmol)加入 40 mL氯苯,约 1 mL对甲苯磺酸(约 10 mmol),130-140℃回流分水反应7 h。蒸除大部分溶剂后冷却过滤,滤饼用热碳酸氢钠溶液洗涤,水洗至中性,干燥,用四氢呋喃与甲醇、丙酮混合重结晶,得亮黄色粉末7.4 g,熔点152-154℃,纯度大于98%,收率64.7%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 10.30(s, 2H), 8.54 (s, 2H), 7.82–7.80 (m, 2H), 7.71-7.69 (m, 2H), 7.54-7.50 (m, 2H), 7.35-7.28 (m, 4H), 4.35-4.21 ppm (m, 4H), 1.86-1.83 ppm (m, 4H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 164.21, 156.96, 139.83, 133.77, 129.92, 129.12, 128.17, 126.38, 124.74, 113.82, 111.74, 64.55, 25.14. elemental analysis calcd (%) for C26H22O6 : C 72.54, H 5.15; found: C 72.43, H 5.11. MS (EI, m/z) 430.47。
取0.5 g 3-羟基-2-萘甲酸(1,4-丁二醇)二酯(偶合剂)、2 g醋酸纤维素酯(成膜剂)、3.5 g 2,5-二异丙氧基-4-吗琳基-硫酸氢根重氮苯(重氮盐)溶解在40 mL丁酮中,搅拌、混合均匀后用实验室涂布机涂布在涤纶片基上, 干燥后即得重氮片。
将所得重氮片经紫外光曝光、显影,根据重氮片质量标准测定其性能,所得纯正红色重氮片白区光密度0.13,暗区光密度4.9。
实施例4
将3-羟基-2-萘甲酸( 10 g,53 mmol)、1,6-己二醇( 3.14 g,26.5 mmol)加入55 mL甲苯,约1 mL三氟甲磺酸(约10 mmol),110-120℃回流分水反应6 h。蒸除大部分溶剂后冷却过滤,滤饼用热碳酸氢钠溶液洗涤,水洗至中性,干燥,用四氢呋喃与丙酮混合重结晶,得橘黄色粉末8.8 g,熔点160-163℃,纯度大于98%,收率72.2%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 10.30(s, 2H), 8.54 (s, 2H), 7.82–7.80 (m, 2H), 7.71-7.69 (m, 2H), 7.54-7.50 (m, 2H), 7.35-7.28 (m, 4H), 4.35-4.21 ppm (m, 4H), 2.41-2.37 ppm (m, 2H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 164.21, 156.96, 139.83, 133.77, 129.92, 129.12, 128.17, 126.38, 124.74, 113.82, 111.74, 61.15, 27.64. elemental analysis calcd (%) for C28H26O6 : C 73.35, H 5.71; found: C 73.43, H 5.81. MS (EI, m/z) 458.52。
取0.5 g 3-羟基-2-萘甲酸(1,6-己二醇)二酯(偶合剂)、2 g醋酸纤维素酯(成膜剂)、3.5 g 2,5-二异丙氧基-4-吗琳基-硫酸氢根重氮苯(重氮盐)溶解在40 mL丁酮中,搅拌、混合均匀后用实验室涂布机涂布在涤纶片基上, 干燥后即得重氮片。
将所得重氮片经紫外光曝光、显影,根据重氮片质量标准测定其性能,所得纯正红色重氮片白区光密度0.14,暗区光密度4.7。
重氮片光密度要求:
图形转移工序 :
A,重氮片: 明区:≤0.25D 暗区≥3.5D
B,光绘片: 明区:≤0.15D 暗区≥4.0D
阻焊印刷工序:
A,重氮片: 明区:≤0.25D 暗区≥4.0D
B,光绘片: 明区:≤0.15D 暗区≥4.0D
本发明所得重氮片与市售重氮片对比: