CN103664770A - 5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法 - Google Patents

5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法 Download PDF

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    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/803—Processes of preparation

Abstract

本发明的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，是先合成化合物A：5-[2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-硼酸醚)]-1,3-苯甲酸二甲酯，然后在氩气或氮气保护条件下加入催化剂让其与6-氯烟酸甲酯在有机溶剂中回流反应，生成最终目标化合物B：5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸。本发明的方法具有合成成本低、产率高、产品纯度高的优点。

Description

5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，是一种含氮杂环联苯三角羧酸配体的新的合成
方法，具体说是5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法。
背景技术
三角羧酸类配体具有良好的孔道结构、大的内表面积，使它们配合物在气体的贮存、分离、发光材料等方面具有潜在的应用。而含氮杂环联苯三角羧酸配体使其化合物的结构发生改变，并且使其气孔内电子环境得到优化从而提高了上述应用性能。此外，三角羧酸类配体所合成的化合物在光学、催化、磁性、功能材料等领域具有潜在的应用价值，使其成为当今研究的热点之一。然而，大尺寸的多羧酸化合物合成及其困难。因此本发明中所涉及的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸是一种具有巨大潜在商业价值的配体。但目前文献报道的合成方法成本昂贵，产率较低，很大程度限制了对其应用价值的研究探索。
发明内容
本发明的目的是提供一种合成成本低、产率高、产品纯度高的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，克服现有技术的不足。
本发明的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，合成步骤为：
（ⅰ）在氩气或氮气保护的条件下，以5-溴异肽酸二甲脂、联硼酸频那醇酯和乙酸钾按摩尔比1︰0.8～1.5︰2.8～3.5混合后溶于二氧六环，5-溴异肽酸二甲脂与二氧六环的用量比是1毫摩︰2.6～2.8毫升，加入适量的催化剂,在110~130℃油浴下回流反应10～35小时，冷却后先用水稀释再用二氯甲烷对体系进行萃取，然后用浓盐水对有机层进行洗涤，收集有机相并用无水硫酸镁对其进行除水处理，过滤，真空浓缩，最后以石油醚和乙酸乙酯按体积比为10:0.5～1.5的混合溶剂为洗脱剂用柱色谱法分离提纯得到目标化合物A：5-[2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-硼酸醚)]-1,3-苯甲酸二甲酯。
（ⅱ）在氩气或氮气保护下，将上步所得的化合物A与6-氯烟酸甲酯按摩尔比1:1.2混合溶入K2CO3溶液、乙醇和甲苯按体积比3:1～2:8～12的混合溶剂中，A与K2CO3溶液的用量比是1毫摩︰1.9～2.1毫升，加入适量的催化剂，在90～110℃油浴下反应10～40小时，冷却后先用水稀释再用二氯甲烷对体系进行萃取，收集有机相并用无水硫酸镁对其进行除水处理，过滤，真空浓缩，然后以二氯甲烷和丙酮按体积比为19:0.5～1.5为洗脱剂，用柱色谱法分离提纯得到白色产物，将白色产物水解，酸化至pH=2白色固体析出，真空干燥最得最终化合物B：5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸。
本发明的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，以5-溴异肽酸二甲脂、联硼酸频那醇酯和乙酸钾按摩尔比1:1:3合成化合物A。
本发明的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，制备化合物A使用的催化剂为[1,1’-双（二苯基膦）二戊铁]二氯化钯，用量为参与反应物总质量的0.2~0.5%。
本发明的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，制备化合物B所用溶剂为K2CO3溶液、乙醇和甲苯按体积比3:3:10的混合溶剂, K2CO3溶液的浓度为2 M。
本发明的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，制备化合物B时所用催化剂为四三苯基膦钯，用量为参与反应物总质量的0.2~0.5% g。
本发明的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，制备化合物A柱色谱法分离时用的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯体积比为10:1的混合溶剂。
本发明的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，制备化合物B柱色谱法分离时用的洗脱剂为二氯甲烷和丙酮体积比为19:1的混合溶剂。
本发明的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，具有以下优点：1、节约成本；2、收率高；3、产品纯度高。
附图说明
图1是本发明中化合物A的化学式；
图2是本发明中化合物A的合成路线；
图3是本发明中化合物B的合成路线；
图4是本发明中化合物A的红外谱图；
图5是本发明中化合物B的红外谱图。
具体实施方式：
本发明的方法是先合成化合物A：5-[2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-硼酸醚)]-1,3-苯甲酸二甲酯，然后在氩气或氮气保护条件下加入催化剂让其与6-氯烟酸甲酯在有机溶剂中回流反应，生成最终目标化合物B：5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸。
本发明的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，合成步骤为：
（ⅰ）在氩气或氮气保护的条件下，以5-溴异肽酸二甲脂、联硼酸频那醇酯和乙酸钾按摩尔比1︰0.8～1.5︰2.8～3.5混合后溶于二氧六环，5-溴异肽酸二甲脂与二氧六环的用量比是1毫摩︰2.6～2.8毫升，加入适量的催化剂,在110~130℃油浴下回流反应10～35小时，冷却后先用水稀释再用二氯甲烷对体系进行萃取，然后用浓盐水对有机层进行洗涤，收集有机相并用无水硫酸镁对其进行除水处理，过滤，真空浓缩，最后以石油醚和乙酸乙酯按体积比为10:0.5～1.5的混合溶剂为洗脱剂用柱色谱法分离提纯得到目标化合物A：5-[2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-硼酸醚)]-1,3-苯甲酸二甲酯。
（ⅱ）在氩气或氮气保护下，将上步所得的化合物A与6-氯烟酸甲酯按摩尔比1:1.2混合溶入K2CO3溶液、乙醇和甲苯按体积比3:1～2:8～12的混合溶剂中，A与K2CO3溶液的用量比是1毫摩︰1.9～2.1毫升，加入适量的催化剂，在90～110℃油浴下反应10～40小时，冷却后先用水稀释再用二氯甲烷对体系进行萃取，收集有机相并用无水硫酸镁对其进行除水处理，过滤，真空浓缩，然后以二氯甲烷和丙酮按体积比为19:0.5～1.5为洗脱剂，用柱色谱法分离提纯得到白色产物，将白色产物水解，酸化至pH=2白色固体析出，真空干燥最得最终化合物B：5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸。
本发明的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，以5-溴异肽酸二甲脂、联硼酸频那醇酯和乙酸钾按摩尔比1:1:3合成化合物A。
本发明的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，制备化合物A使用的催化剂为[1,1’-双（二苯基膦）二戊铁]二氯化钯，用量为参与反应物总质量的0.2~0.5%。
本发明的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，制备化合物B所用溶剂为K2CO3溶液、乙醇和甲苯按体积比3:3:10的混合溶剂, K2CO3溶液的浓度为2 M。
本发明的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，制备化合物B时所用催化剂为四三苯基膦钯，用量为参与反应物总质量的0.2~0.5% g。
本发明的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，制备化合物A柱色谱法分离时用的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯体积比为10:1的混合溶剂。
本发明的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，制备化合物B柱色谱法分离时用的洗脱剂为二氯甲烷和丙酮体积比为19:1的混合溶剂。
具体的实例：
（ⅰ）在氮气保护的条件下,以5-溴异肽酸二甲脂2.0 g(7.32 mmol)、联硼酸频那醇酯1.85 g(7.32 mmol)和乙酸钾2.16 g(22 mmol)按摩尔比1:1:3混合后溶于20 ml二氧六环，加入160 mg（3%） [1,1’-双（二苯基膦）二戊铁]二氯化钯催化剂,在128 ℃油浴下回流反应24小时。冷却后先加入20 ml水稀释,接着分四次共计加入80 ml二氯甲烷对体系进行萃取，然后用80 ml浓盐水对有机层进行洗涤，收集有机相并用无水硫酸镁对其进行除水处理，过滤，真空浓缩，最后以石油醚和乙酸乙酯按体积比为10:1的混合溶剂为洗脱剂用柱色谱法分离提纯得到化合物A 2.09 g(如图1、2所示),产率89.13%。
红外谱图见图4，主要峰归属如下：2987，2861（C-H）；1730(C=O）；1604,1459 (苯环特征峰) ；1250,1140（C-O-C）。
（ⅱ）在氮气保护下，将化合物A 0.935 g（2.92 mmol）与6-氯烟酸甲酯0.6 g  (6.99 mmol)按摩尔比1:1.2混合后倒入烧瓶中，加入6 ml 2 M K2CO3溶液、6 ml乙醇和20 ml甲苯的混合溶剂，加入0.17 g(0.147 mmol)四三苯基膦钯为催化剂，在101 ℃油浴下反应24小时。冷却后先加入20 ml水稀释，接着分四次 加入80 ml二氯甲烷对体系进行萃取，收集有机相并用无水硫酸镁对其进行除水处理，过滤，真空浓缩，然后以二氯甲烷和丙酮按体积比为19:1为洗脱剂，用柱色谱法分离提纯得到白色产物。在室温下，用5 ml 5 M KOH溶液、5 ml四氢呋喃和5 ml乙醇混合溶剂对白色产物进行水解24小时，过滤，倒入25 ml水稀释，用4 M HCl将其酸化至pH=2，白色固体析出，过滤，真空干燥得化合物B 0.43 g（如图3所示）,产率51.81%。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.18 (d, J=2.0 Hz, 1H), 8.88 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 8.55(t, J = 1.6 Hz, 1H) ,8.37(dd, J=8.0 Hz, 1H), and 8.23(d,J=8.0 Hz, 1H) ppm; 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 166.5, 166.2, 157.3, 150.6, 138.5, 138.5, 132.4, 131.4, 131.0,126.2 and 120.4 ppm。
红外谱图见图5，主要峰归属如下：3073（=C-H）；2928,2856（C-H）；1720（C=O）；1602,1450（苯环特征峰）。
上述的具体实施例中各成份的用量还可选择技术方案中所给出的数值范围中的下限值或上限值或数值范围中的任意数值。
本发明的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法具有合成成本低、产率高、产品纯度高的优点。

Claims (7)

1.一种5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，其特征在于：合成步骤为：
（ⅰ）在氩气或氮气保护的条件下，以5-溴异肽酸二甲脂、联硼酸频那醇酯和乙酸钾按摩尔比1︰0.8～1.5︰2.8～3.5混合后溶于二氧六环，5-溴异肽酸二甲脂与二氧六环的用量比是1毫摩︰2.6～2.8毫升，加入适量的催化剂,在110~130℃油浴下回流反应10～35小时，冷却后先用水稀释再用二氯甲烷对体系进行萃取，然后用浓盐水对有机层进行洗涤，收集有机相并用无水硫酸镁对其进行除水处理，过滤，真空浓缩，最后以石油醚和乙酸乙酯按体积比为10:0.5～1.5的混合溶剂为洗脱剂用柱色谱法分离提纯得到目标化合物A：5-[2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-硼酸醚)]-1,3-苯甲酸二甲酯；
（ⅱ）在氩气或氮气保护下，将上步所得的化合物A与6-氯烟酸甲酯按摩尔比1:1.2混合溶入K2CO3溶液、乙醇和甲苯按体积比3:1～2:8～12的混合溶剂中，A与K2CO3溶液的用量比是1毫摩︰1.9～2.1毫升，加入适量的催化剂，在90～110℃油浴下反应10～40小时，冷却后先用水稀释再用二氯甲烷对体系进行萃取，收集有机相并用无水硫酸镁对其进行除水处理，过滤，真空浓缩，然后以二氯甲烷和丙酮按体积比为19:0.5～1.5为洗脱剂，用柱色谱法分离提纯得到白色产物，将白色产物水解，酸化至pH=2白色固体析出，真空干燥最得最终化合物B：5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸。
2.根据权利要求1所述的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，其特征在于：以5-溴异肽酸二甲脂、联硼酸频那醇酯和乙酸钾按摩尔比1:1:3合成化合物A。
3.根据权利要求2所述的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，其特征在于：制备化合物A使用的催化剂为[1,1’-双（二苯基膦）二戊铁]二氯化钯，用量为参与反应物总质量的0.2~0.5%。
4.根据权利要求3所述的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，其特征在于：制备化合物B所用溶剂为K2CO3溶液、乙醇和甲苯按体积比3:3:10的混合溶剂, K2CO3溶液的浓度为2 M。
5.根据权利要求4所述的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，其特征在于：制备化合物B时所用催化剂为四三苯基膦钯，用量为参与反应物总质量的0.2~0.5% g。
6.根据权利要求5所述的5-[2-(5-羧基-吡啶基)]-1,3-苯二羧酸的合成方法，其特征在于：制备化合物A柱色谱法分离时用的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯体积比为10:1的混合溶剂。
7.根据权利要求6所述的一种含氮杂环联苯三角羧酸配体的新的合成方法，其特征在于：制备化合物B柱色谱法分离时用的洗脱剂为二氯甲烷和丙酮体积比为19:1的混合溶剂。
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