CN107778146A - 一种醚类化合物的合成方法 - Google Patents

一种醚类化合物的合成方法 Download PDF

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刘运奎
张海峰
鲍汉扬
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Abstract

本发明公开了一种二‑(2‑苯基苯)烯丙基醚类化合物的合成方法，所述合成方法是以α‑乙烯基邻苯基苯甲醇类化合物为原料，于有机溶剂中在氧化剂与三氟甲磺酸盐的作用下反应制得相应的目标产物。本发明的合成方法具有不使用强碱，操作安全；反应条件温和；环保，反应过程中不产生废气废水以及操作简便等优点。

Description

一种醚类化合物的合成方法
(一)技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，具体涉及一种醚类化合物的合成方法。
(二)背景技术
近年来醚类化合物的生物活性受到极大的关注。醚类化合物具有抗肿瘤活性，抗植物病毒，除草，杀菌，抗炎的作用，抑制血管紧张素转换酶和氨基肽酶，HIV蛋白酶等重要的生物活性。所以醚类化合物广泛用于制造药物行业，是一种非常重要的医药中间体。
已有文献报道的醚类化合物合成方法主要有以下几种方法：(1)威廉姆森合成法(参见Molecular Carginogenesis,2004,40,201)；(2)用季铵盐作为相转移催化剂合成法(参见Tetrabedron,1974,30,1382)。但第一种方法要使用强碱，操作上危险性较大；第二种方法使用的季铵盐在进行反应时，催化剂的乳化现象相当明显，给产物的分离纯化带来困难。
(三)发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对传统制备醚类化合物的不足以及技术的难点，提供一种具有不涉及有强碱和不对反应分离带来影响，原料易得且不需预处理、反应简单和官能团容忍性强等优点的合成醚类化合物的方法。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种如式(I)所示的醚类化合物的合成方法，所述方法为：
式(II)所示的α-乙烯基苯甲醇衍生物、三氟甲磺酸盐和氧化剂在溶剂中，在反应温度25～80℃条件下，反应8～24小时后反应液经分离纯化处理制得式(I)所示的醚类化合物；所述三氟甲磺酸盐为三氟甲磺酸钠，三氟甲磺酸铜，三氟甲磺酸镝或三氟甲磺酸铟；所述氧化剂为过硫酸钾；
式(I)、式(II)中的取代基R相同，式(I)或式(II)中，R为氯、溴、硝基、苯基或氯苯基中的一种。
本发明所述的反应温度优选为45℃；反应时间优选为12小时。
本发明所述三氟甲磺酸盐与所述的α-乙烯基苯甲醇衍生物物质的量比为1～3：1，优选2：1；本发明所述三氟甲磺酸盐优选为三氟甲磺酸钠。
本发明所述氧化剂与所述的α-乙烯基苯甲醇衍生物物质的量比为0.3～1：1，优选0.6：1。
本发明所述溶剂为乙腈，四氢呋喃或1,4-二氧六环中的一种，优选为1,4-二氧六环，其沸点相对较高，不易挥发，容易储存；本发明所述溶剂的体积用量以式(II)所示的α-乙烯基苯甲醇衍生物物质的量计为5～10mL/mmol，优选为8mL/mmol。
本发明所述分离纯化处理方法为：反应完成后，将反应液冷却至室温，过滤除去滤渣，并用二氯甲烷洗涤滤渣，合并滤液，在滤液中加入柱层析硅胶，然后减压蒸馏除溶剂，将所得剩余物用柱色谱分离，以石油醚与乙酸乙酯体积比15：1混合液为洗脱剂洗脱，收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到式(I)所示的醚类化合物。本发明所述的柱层析硅胶为100～200目，加入的质量与醚类化合物的质量比为10：1；所述减压蒸馏真空度为-0.08MPa；所述洗脱剂的体积用量与α-乙烯基苯甲醇衍生物物质的量的比为500～1500mL/mmol。
具体地，本发明所述的醚类化合物优选为：
本发明以α-乙烯基苯甲醇衍生物为原料，在氧化剂和三氟甲磺酸盐存在的情况下，实现醚类化合物的合成。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)不使用强碱，操作安全；
(2)反应条件温和；
(3)环保，反应过程中不产生废气废水；
(4)产率高，底物普适性强，操作简便等。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1
将0.3mmolα-乙烯基邻苯基苯甲醇、0.18mmol过硫酸钾、0.6mmol三氟甲磺酸钠加入到15mL耐压管中，再加入2.4mL 1,4-二氧六环作溶剂。接着，于45℃下磁力搅拌12h。然后，将反应液冷却至室温，过滤除去滤渣，并用二氯甲烷洗涤滤渣，合并滤液，在滤液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，将剩余物用柱色谱分离(以石油醚：乙酸乙酯体积比＝15：1作为洗脱剂)后收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到产物纯品。该物质为淡黄色液体，化学名称为二-(2-苯基苯)烯丙基醚，其纯化后的物质的量为0.219mmol，产率73％。
表征数据：1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.66-7.64(m,1H),7.46-7.43(m,2H),7.40-7.31(m,6H),6.63(d,J＝16.0Hz,1H),6.36-6.30(m,1H),4.24(dd,J1＝6.0Hz,J2＝1.5Hz,2H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ141.0,140.9,134.6,130.2,130.1,129.7,129.4,128.1,127.6,127.5,127.1,126.1,63.8；GC-MS(EI,70eV):m/z(％)＝193(100)[M+]。
实施例2
将0.3mmolα-乙烯基邻苯基苯甲醇、0.09mmol过硫酸钾、0.9mmol三氟甲磺酸钠加入到15mL耐压管中，再加入1.5mL 1,4-二氧六环作溶剂。接着，于25℃下磁力搅拌8h。然后，将反应液冷却至室温，过滤除去滤渣，并用二氯甲烷洗涤滤渣，合并滤液，在滤液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，将剩余物用柱色谱分离(以石油醚：乙酸乙酯体积比＝15：1作为洗脱剂)后收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到产物纯品。该物质为淡黄色液体，化学名称为二-(2-苯基苯)烯丙基醚，其纯化后的物质的量为0.210mmol，产率70％。
表征数据：1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.66-7.64(m,1H),7.46-7.43(m,2H),7.40-7.31(m,6H),6.63(d,J＝16.0Hz,1H),6.36-6.30(m,1H),4.24(dd,J1＝6.0Hz,J2＝1.5Hz,2H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ141.0,140.9,134.6,130.2,130.1,129.7,129.4,128.1,127.6,127.5,127.1,126.1,63.8；GC-MS(EI,70eV):m/z(％)＝193(100)[M+]。
实施例3
将0.3mmolα-乙烯基邻苯基苯甲醇、0.3mmol过硫酸钾、0.9mmol三氟甲磺酸铜加入到15mL耐压管中，再加入3.0mL 1,4-二氧六环作溶剂。接着，于80℃下磁力搅拌24h。然后，将反应液冷却至室温，过滤除去滤渣，并用二氯甲烷洗涤滤渣，合并滤液，在滤液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，将剩余物用柱色谱分离(以石油醚：乙酸乙酯体积比＝15：1作为洗脱剂)后收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到产物纯品。该物质为淡黄色液体，化学名称为二-(2-苯基苯)烯丙基醚，其纯化后的物质的量为0.144mmol，产率48％。
表征数据：1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.66-7.64(m,1H),7.46-7.43(m,2H),7.40-7.31(m,6H),6.63(d,J＝16.0Hz,1H),6.36-6.30(m,1H),4.24(dd,J1＝6.0Hz,J2＝1.5Hz,2H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ141.0,140.9,134.6,130.2,130.1,129.7,129.4,128.1,127.6,127.5,127.1,126.1,63.8；GC-MS(EI,70eV):m/z(％)＝193(100)[M+]。
实施例4
将0.3mmolα-乙烯基邻苯基苯甲醇、0.09mmol过硫酸钾、0.6mmol三氟甲磺酸镝加入到15mL耐压管中，再加入2.4mL四氢呋喃作溶剂。接着，于60℃下磁力搅拌24h。然后，将反应液冷却至室温，过滤除去滤渣，并用二氯甲烷洗涤滤渣，合并滤液，在滤液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，将剩余物用柱色谱分离(以石油醚：乙酸乙酯体积比＝15：1作为洗脱剂)后收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到产物纯品。该物质为淡黄色液体，化学名称为二-(2-苯基苯)烯丙基醚，其纯化后的物质的量为0.159mmol，产率53％。
表征数据：1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.66-7.64(m,1H),7.46-7.43(m,2H),7.40-7.31(m,6H),6.63(d,J＝16.0Hz,1H),6.36-6.30(m,1H),4.24(dd,J1＝6.0Hz,J2＝1.5Hz,2H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ141.0,140.9,134.6,130.2,130.1,129.7,129.4,128.1,127.6,127.5,127.1,126.1,63.8；GC-MS(EI,70eV):m/z(％)＝193(100)[M+]。
实施例5
将0.3mmolα-乙烯基邻苯基苯甲醇、0.18mmol过硫酸钾、0.3mmol三氟甲磺酸铟加入到15mL耐压管中，再加入2.4mL乙腈作溶剂。接着，于45℃下磁力搅拌12h。然后，将反应液冷却至室温，过滤除去滤渣，并用二氯甲烷洗涤滤渣，合并滤液，在滤液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，将剩余物用柱色谱分离(以石油醚：乙酸乙酯体积比＝15：1作为洗脱剂)后收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到产物纯品。该物质为淡黄色液体，化学名称为二-(2-苯基苯)烯丙基醚，其纯化后的物质的量为0.171mmol，产率57％。
表征数据：1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.66-7.64(m,1H),7.46-7.43(m,2H),7.40-7.31(m,6H),6.63(d,J＝16.0Hz,1H),6.36-6.30(m,1H),4.24(dd,J1＝6.0Hz,J2＝1.5Hz,2H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ141.0,140.9,134.6,130.2,130.1,129.7,129.4,128.1,127.6,127.5,127.1,126.1,63.8；GC-MS(EI,70eV):m/z(％)＝193(100)[M+]。
实施例6
将0.3mmolα-乙烯基邻苯基苯甲醇、0.18mmol过硫酸钾、0.6mmol三氟甲磺酸钠加入到15mL耐压管中，再加入2.4mL乙腈溶剂。接着，于45℃下磁力搅拌12h。然后，将反应液冷却至室温，过滤除去滤渣，并用二氯甲烷洗涤滤渣，合并滤液，在滤液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，将剩余物用柱色谱分离(以石油醚：乙酸乙酯体积比＝15：1作为洗脱剂)后收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到产物纯品。该物质为淡黄色液体，化学名称为二-(2-苯基苯)烯丙基醚，其纯化后的物质的量为0.156mmol，产率52％。
表征数据：1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.66-7.64(m,1H),7.46-7.43(m,2H),7.40-7.31(m,6H),6.63(d,J＝16.0Hz,1H),6.36-6.30(m,1H),4.24(dd,J1＝6.0Hz,J2＝1.5Hz,2H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ141.0,140.9,134.6,130.2,130.1,129.7,129.4,128.1,127.6,127.5,127.1,126.1,63.8；GC-MS(EI,70eV):m/z(％)＝193(100)[M+]。
实施例7
将0.3mmolα-乙烯基-(2-对氯苯基苯)甲醇、0.18mmol过硫酸钾、0.6mmol三氟甲磺酸钠加入到15mL耐压管中，再加入2.4mL 1,4-二氧六环作溶剂。接着，于45℃下磁力搅拌12h。然后，将反应液冷却至室温，过滤除去滤渣，并用二氯甲烷洗涤滤渣，合并滤液，在滤液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，将剩余物用柱色谱分离(以石油醚：乙酸乙酯体积比＝15：1作为洗脱剂)后收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到产物纯品。该物质为淡黄色液体，化学名称为二-(2-对氯苯基苯)烯丙基醚，其纯化后的物质的量为0.213mmol，产率71％。
表征数据：1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.63-7.61(m,1H),7.41-7.39(m,2H),7.38-7.32(m,2H),7.30-7.26(m,3H),6.59(d,J＝15.5Hz,1H),6.34-6.29(m,1H),4.22(dd,J1＝6.0Hz,J2＝1.5Hz,2H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ139.5,139.2,134.6,133.1,130.9,130.0,129.9,129.4,128.2,127.8,127.5,126.2,63.4；GC-MS(EI,70eV):m/z(％)＝227(100)[M+]。
实施例8
将0.3mmolα-乙烯基邻氯苯甲醇、0.18mmol过硫酸钾、0.6mmol三氟甲磺酸钠加入到15mL耐压管中，再加入2.4mL 1,4-二氧六环作溶剂。接着，于45℃下磁力搅拌12h。然后，将反应液冷却至室温，过滤除去滤渣，并用二氯甲烷洗涤滤渣，合并滤液，在滤液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，将剩余物用柱色谱分离(以石油醚：乙酸乙酯体积比＝15：1作为洗脱剂)后收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到产物纯品。该物质为淡黄色液体，化学名称为二-邻氯苯烯丙基醚，其纯化后的物质的量为0.198mmol，产率66％。
表征数据：1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.53(dd,J1＝7.5Hz,J2＝2.0Hz,1H),7.36(m,J1＝7.75Hz,J2＝1.25Hz,1H),7.24-7.17(m,2H),7.01(d,J＝16.0Hz,1H),6.38-6.33(m,1H),4.37(dd,J1＝5.75Hz,J2＝1.75Hz,2H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ134.8,133.1,131.5,129.6,128.6,127.0,126.9,126.8,63.4；GC-MS(EI,70eV):m/z(％)＝151(100)[M+]。
实施例9
将0.3mmolα-乙烯基对溴苯甲醇、0.18mmol过硫酸钾、0.6mmol三氟甲磺酸钠加入到15mL耐压管中，再加入2.4mL 1,4-二氧六环作溶剂。接着，于45℃下磁力搅拌12h。然后，将反应液冷却至室温，过滤除去滤渣，并用二氯甲烷洗涤滤渣，合并滤液，在滤液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，将剩余物用柱色谱分离(以石油醚：乙酸乙酯体积比＝15：1作为洗脱剂)后收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到产物纯品。该物质为淡黄色液体，化学名称为二-对溴苯烯丙基醚，其纯化后的物质的量为0.186mmol，产率62％。
表征数据：1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.44(d,J＝8.5Hz,2H),7.24(d,J＝8.5Hz,2H),6.56(d,J＝16.0Hz,1H),6.38-6.33(m,1H),4.32-4.31(m,2H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ135.7,131.7,129.8,129.4,128.0,121.5,63.5；GC-MS(EI,70eV):m/z(％)＝195(100)[M+]。
实施例10
将0.3mmolα-乙烯基对氯苯甲醇、0.18mmol过硫酸钾、0.6mmol三氟甲磺酸钠加入到15mL耐压管中，再加入2.4mL 1,4-二氧六环作溶剂。接着，于45℃下磁力搅拌12h。然后，将反应液冷却至室温，过滤除去滤渣，并用二氯甲烷洗涤滤渣，合并滤液，在滤液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，将剩余物用柱色谱分离(以石油醚：乙酸乙酯体积比＝15：1作为洗脱剂)后收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到产物纯品。该物质为淡黄色液体，化学名称为二-对氯苯烯丙基醚，其纯化后的物质的量为0.204mmol，产率68％。
表征数据：1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.32-7.28(m,4H),6.60-6.56(m,1H),6.37-6.32(m,1H),4.33(dd,J1＝5.5Hz,J2＝1.5Hz,2H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ135.2,133.3,129.7,129.2,128.8,127.7,63.5；GC-MS(EI,70eV):m/z(％)＝151(100)[M+]。
实施例11
将0.3mmolα-乙烯基间硝基苯甲醇、0.18mmol过硫酸钾、0.6mmol三氟甲磺酸钠加入到15mL耐压管中，再加入2.4mL 1,4-二氧六环作溶剂。接着，于45℃下磁力搅拌12h。然后，将反应液冷却至室温，过滤除去滤渣，并用二氯甲烷洗涤滤渣，合并滤液，在滤液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，将剩余物用柱色谱分离(以石油醚：乙酸乙酯体积比＝15：1作为洗脱剂)后收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到产物纯品。该物质为淡黄色液体，化学名称为二-间硝基苯烯丙基醚，其纯化后的物质的量为0.144mmol，产率48％。
表征数据：1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.19(t,J＝2.0Hz,1H),8.07-8.04(m,1H),7.66(d,J＝8.0Hz,1H),7.47(t,J＝8.0Hz,1H),6.70–6.66(m,1H),6.65–6.47(m,1H),4.38(dd,J1＝5.0Hz,J2＝1.5Hz,2H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ148.5,138.6,132.2,132.0,129.4,128.0,122.1,120.9，62.9；GC-MS(EI,70eV):m/z(％)＝162(100)[M+]。

Claims (9)

1.一种如式(I)所示的醚类化合物的合成方法，其特征在于所述的合成方法为：
式(II)所示的α-乙烯基苯甲醇衍生物、三氟甲磺酸盐和氧化剂在溶剂中，在25～80℃温度条件下，反应8～24小时后，反应液经分离纯化处理制得式(I)所示的醚类化合物；所述三氟甲磺酸盐为三氟甲磺酸钠，三氟甲磺酸铜，三氟甲磺酸镝或三氟甲磺酸铟；所述氧化剂为过硫酸钾；
式(I)、式(II)中的取代基R相同，式(I)或式(II)中，R为氯、溴、硝基、苯基或氯苯基中的一种。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述三氟甲磺酸盐与所述的α-乙烯基苯甲醇衍生物物质的量比为1～3：1。
3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述三氟甲磺酸盐为三氟甲磺酸钠。
4.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述氧化剂与所述的α-乙烯基苯甲醇衍生物物质的量比为0.3～1：1。
5.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述溶剂为乙腈，四氢呋喃或1,4-二氧六环中的一种。
6.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述溶剂的体积用量以式(II)所示的α-乙烯基苯甲醇衍生物物质的量计为5～10mL/mmol。
7.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述分离纯化处理方法为：反应完成后，将反应液冷却至室温，过滤除去滤渣，并用二氯甲烷洗涤滤渣，合并滤液，在滤液中加入柱层析硅胶，然后减压蒸馏除溶剂，将所得剩余物用柱色谱分离，以石油醚与乙酸乙酯体积比15：1混合液为洗脱剂洗脱，收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到式(I)所示的醚类化合物。
8.如权利要求7所述的合成方法，其特征在于：所述的柱层析硅胶为100～200目。
9.如权利要求7所述的合成方法，其特征在于：所述柱层析硅胶的质量与所述的醚类化合物的质量比为10：1。
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