CN103664648B - 一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件 - Google Patents

一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件 Download PDF

Info

Publication number
CN103664648B
CN103664648B CN201310670443.7A CN201310670443A CN103664648B CN 103664648 B CN103664648 B CN 103664648B CN 201310670443 A CN201310670443 A CN 201310670443A CN 103664648 B CN103664648 B CN 103664648B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction vessel
group
bromo
anthracene
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201310670443.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103664648A (zh
Inventor
李娜
马晓宇
王辉
皇甫鲁江
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BOE Technology Group Co Ltd
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Original Assignee
BOE Technology Group Co Ltd
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BOE Technology Group Co Ltd, Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd filed Critical BOE Technology Group Co Ltd
Priority to CN201310670443.7A priority Critical patent/CN103664648B/zh
Publication of CN103664648A publication Critical patent/CN103664648A/zh
Priority to US14/418,244 priority patent/US10032988B2/en
Priority to PCT/CN2014/078520 priority patent/WO2015085720A1/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103664648B publication Critical patent/CN103664648B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/10—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/59—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C46/00—Preparation of quinones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/58—Benzanthraquinones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/52—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers

Abstract

本发明公开了一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件，该含蒽类衍生物的分子结构通式为：其中，R1基团选自碳原子数为6～18的芳香基或稠环芳基，R2基团选自胺类化合物。经测试结果可知，采用上述含蒽类衍生物作为有机电致发光显示器件中的磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或空穴传输材料，可以提高有机电致发光显示器件的发光效率和发光亮度。

Description

一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件
技术领域
本发明涉及显示技术领域，尤指一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件。
背景技术
目前，有机电致发光显示器件（Organic Electroluminesecent Display，OLED）与传统的液晶显示器件（Liquid Crystal Display，LCD）相比，由于具有响应快、色域广、超薄、能实现柔性化等特点，已经逐渐成为显示领域的主流。
OLED显示器件的基本结构包括衬底基板，制作在衬底基板上的有机电致发光元件；其中，每个有机电致发光元件包含相对设置的阴极和阳极，以及位于阴极和阳极之间的有机发光层。OLED显示器件的发光是通过在阳极和阴极之间施加电压，阳极中的空穴与阴极中的电子在有机发光层复合形成激子，激发态激子转变到基态，激发有机发光层中的有机发光材料发光来实现的。有机发光材料根据发光机理可以分为两种：一种是由利用单线态激子发光的荧光材料组成，另一种是由利用三线态激子发光的磷光材料组成。
在OLED显示器件中，为了提高所形成的OLED的发光效率和稳定性，有机发光层可包含分别由不同有机材料形成的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等膜层。为提高有机发光层的发光效率，可在发光层的主体材料中掺杂比主体材料具有更高量子产量的掺杂材料。这是因为激发态激子具有将其能量转移给重新组合部位附近的材料中具有更小带隙的材料的倾向。因此，掺杂材料选自于比主体材料具有更高的量子产量和更小的带隙（更大的波长）的材料；否则，激发态激子的能量将转移至具有更低量子产量的主体材料，由此产生弱的发射或者不发射。
为了提高OLED显示器件中有机发光层的发光效率和发光亮度，提供一种稳定且高效率的有机发光材料应用于OLED显示器件的有机发光层，已成为本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
本发明实施例提供了一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件，用以提高OLED显示器件的发光亮度和发光效率。
本发明实施例提供的一种含蒽类衍生物，用于作为有机电致发光显示器件中的磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或空穴传输材料，所述含蒽类衍生物的分子结构通式为：
其中，R1基团选自碳原子数为6～18的芳香基或稠环芳基，R2基团选自胺类化合物。
本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物，经测试结果可知，采用上述含蒽类衍生物作为有机电致发光显示器件中的磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或空穴传输材料，可以提高有机电致发光显示器件的发光效率和发光亮度。
较佳地，在本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物中，所述R1基团为苯基、9-菲基、对甲苯基、4-联苯基或2-萘基。
较佳地，在本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物中，所述R2基团为二苯胺、N-苯基-4-联苯胺、二(4-联苯基)胺、N-苯基-2-萘胺、2,2-二萘胺或N-苯基-3,5-二苯基苯胺。
本发明实施例提供的一种适用于上述任一种含蒽类衍生物的制备方法，包括：
在气体保护环境下，向第一反应容器中加入含有R1基团的二苯并蒽的溴化物、胺类化合物、叔丁醇钠、醋酸钯和第一有机溶剂，持续搅拌所述第一反应容器中的溶液；其中，R1基团选自碳原子数为6～18的芳香基或稠环芳基；
向所述第一反应容器中滴加三叔丁基膦，加热回流第一预设时间后，冷却至室温；
经过萃取、洗涤以及干燥后，得到含蒽类衍生物。
较佳地，在本发明实施例提供的上述制备方法中，所述第一有机溶剂为甲苯。
较佳地，在本发明实施例提供的上述制备方法中，制备所述含有R1基团的二苯并蒽的溴化物，具体包括：
向第二反应容器中加入1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽和第二有机溶剂；
在第二有机溶剂溶解1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽之后，降低所述第二反应容器的温度，向所述第二反应容器中滴加丁基锂，在第二预设时间之后向所述第二反应容器中加入R1基团的碘化物溶液，将所述第二反应容器升温至常温，反应第三预设时间；
经过萃取、洗涤以及干燥后，得到含有R1基团的二苯并蒽溴化物的醇；
向第三反应容器中加入含有所述R1基团的二苯并蒽溴化物的醇、碘化钾、磷酸二氢钠和第三有机溶剂，加热回流第四预设时间后，冷却至室温；
经洗涤、过滤以及干燥后，得到含有R1基团的二苯并蒽的溴化物。
较佳地，在本发明实施例提供的上述制备方法中，所述第二有机溶剂为四氢呋喃。
较佳地，在本发明实施例提供的上述制备方法中，所述第三有机溶剂为冰醋酸。
较佳地，在本发明实施例提供的上述制备方法中，制备所述1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽，具体包括：
向第四反应容器中加入7-溴萘并呋喃-1,3-二酮和2-碘萘，加热所述第四反应容器；
向所述第四反应容器中加入三氯化铝，反应至不再有氯化氢排出后，将所述第四反应容器冷却后向氢氧化钠的冰水溶液中缓慢倒入所述第四反应容器中的溶液，蒸馏除去未反应的2-碘萘，经过滤提纯后，得到（6-溴-1-（6-溴-2-萘甲酰基）-2-萘甲酰基）二氯化铝；
向第五反应容器中加入所述（6-溴-1-（6-溴-2-萘甲酰基）-2-萘甲酰基）二氯化铝与浓硫酸，加热所述第五反应容器第五预设时间后冷却至室温，将所述第五反应容器中的溶液倒入冰水中，经过滤、洗涤以及干燥后，得到1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽。
本发明实施例提供的一种有机电致发光显示器件，包括：衬底基板，设置在所述衬底基板上的有机电致发光元件；其中，所述有机电致发光元件包括：相对设置的阳极和阴极，以及位于所述阳极和所述阴极之间的有机发光材料；
所述有机发光材料中的磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或空穴传输材料的至少一种为本发明实施例提供的上述任一种的含蒽类衍生物。
本发明实施例提供的上述有机电致发光显示器件，由于有机发光材料中的磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或空穴传输材料的至少一种为含蒽类衍生物，通过测试结果可知，该有机电致发光显示器件的发光效率和发光亮度都得到了提高。
附图说明
图1为本发明实施例提供的含蒽类衍生物的制备方法的流程图；
图2为本发明实施例提供的含有R1基团的二苯并蒽的溴化物的制备方法的流程图；
图3为本发明实施例提供的1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽的制备方法的流程图。
具体实施方式
下面结合附图，对本发明实施例提供的一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件的具体实施方式进行详细地说明。
本发明实施例提供的一种含蒽类衍生物，用于作为有机电致发光显示器件中的磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或空穴传输材料，含蒽类衍生物的分子结构通式为：
其中，R1基团选自碳原子数为6～18的芳香基或稠环芳基，R2基团选自胺类化合物。
本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物，经测试结果可知，采用上述含蒽类衍生物作为有机电致发光显示器件中的磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或空穴传输材料，可以提高有机电致发光显示器件的发光效率和发光亮度。
具体地，在本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物中，R1基团具体可以为苯基、9-菲基、对甲苯基、4-联苯基或2-萘基。
具体地，在本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物中，R2基团具体可以为二苯胺、N-苯基-4-联苯胺、二(4-联苯基)胺、N-苯基-2-萘胺、2,2-二萘胺或N-苯基-3,5-二苯基苯胺。
进一步地，在本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物中，将R1基团和R2基团进行组合，可以得到30种含蒽类衍生物，具体地，30种含蒽类衍生物的化学结构式如下表1所示。
表1
基于同一发明构思，本发明实施例还提供了适用于上述任一种含蒽类衍生物的制备方法，如图1所示，具体包括以下步骤：
S101、在气体保护环境下，向第一反应容器中加入含有R1基团的二苯并蒽的溴化物、胺类化合物、叔丁醇钠、醋酸钯和第一有机溶剂，持续搅拌第一反应容器中的溶液；其中，R1基团选自碳原子数为6～18的芳香基或稠环芳基；
具体地，在具体实施时，气体保护环境可以是氮气保护环境，也可以是惰性气体保护环境，在此不做限定。
具体地，在具体实施时，第一有机溶剂可以为甲苯，也可以为能够实现本发明方案的其它有机溶剂，在此不做限定。
S102、向第一反应容器中滴加三叔丁基膦，加热回流第一预设时间后，冷却至室温；
具体地，在具体实施时，向第一反应容器中慢慢滴加三叔丁基膦的效果更佳。
具体地，在具体实施时，加热回流的主要目的是为了加快反应速度，较佳地，在加热回流的过程中，对第一反应容器中的反应物进行搅拌，效果更佳。
具体地，在具体实施时，第一预设时间的设定要保证反应物能够发生充分的反应。
S103、经过萃取、洗涤以及干燥后，得到含蒽类衍生物。
具体地，萃取、洗涤的主要目的是为了去除经过充分反应后的反应溶液中除了含蒽类衍生物之外的其它杂质，从而获得纯度较高的含蒽类衍生物。
进一步地，在本发明实施例提供的上述制备方法中，制备含有R1基团的二苯并蒽的溴化物，如图2所示，可以具体包括以下步骤：
S201、向第二反应容器中加入1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽和第二有机溶剂；
具体地，在具体实施时，第二有机溶剂可以为四氢呋喃，也可以为能够实现本发明方案的其它有机溶剂，在此不做限定。
S202、在第二有机溶剂溶解1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽之后，降低第二反应容器温度，向第二反应容器中滴加丁基锂，在第二预设时间后，向第二反应容器中加入R1基团的碘化物溶液，将第二反应容器升温至常温，反应第三预设时间；
具体地，在具体实施时，在第二有机溶剂溶解1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽之后，降低第二反应容器的温度至零下72摄氏度左右为佳。
具体地，在具体实施时，第二预设时间和第三预设时间的设定原理与前述第一预设时间的设定原理相同，在此不做赘述。
S203、经过萃取、洗涤以及干燥后，得到含有R1基团的二苯并蒽溴化物的醇；
具体地，萃取、洗涤的主要目的是为了去除经过充分反应后的反应溶液中除了含R1基团的二苯并蒽溴化物的醇之外的其它杂质，从而获得纯度较高的含有R1基团的二苯并蒽溴化物的醇。
S204、向第三反应容器中加入含有R1基团的二苯并蒽溴化物的醇、碘化钾、磷酸二氢钠和第三有机溶剂，加热回流第四预设时间后，冷却至室温；
具体地，在具体实施时，第三有机溶剂为冰醋酸，也可以为能够实现本发明方案的其它有机溶剂，在此不做限定。
具体地，在具体实施时，第四预设时间的设定原理与前述第一预设时间的设定原理相同，在此不做赘述。
S205、经洗涤、过滤以及干燥后，得到含有R1基团的二苯并蒽的溴化物。
具体地洗涤、过滤的主要目的是为了去除经过充分反应后的反应溶液中除了含有R1基团的二苯并蒽的溴化物之外的其它杂质，从而获得纯度较高的含有R1基团的二苯并蒽的溴化物。
进一步地，在本发明实施例提供的上述制备方法中，制备1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽，如图3所示，可以具体包括以下步骤：
S301、向第四反应容器中加入7-溴萘并呋喃-1,3-二酮和2-碘萘，加热第四反应容器；
具体地，在具体实施时，向第四反应容器中加入7-溴萘并呋喃-1,3-二酮和2-碘萘之后，加热第四反应容器至110℃-120℃之间为佳。
S302、向第四反应容器中加入三氯化铝，反应至不再有氯化氢排出后，将第四反应容器冷却后向氢氧化钠的冰水溶液中缓慢倒入第四反应容器中的溶液，蒸馏除去未反应的2-碘萘，经过滤提纯后，得到（6-溴-1-（6-溴-2-萘甲酰基）-2-萘甲酰基）二氯化铝；
具体地，在具体实施时，将第四反应容器的温度冷却至90℃左右后，再向氢氧化钠的冰水溶液中缓慢倒入第四反应容器中的溶液为佳。
S303、向第五反应容器中加入（6-溴-1-（6-溴-2-萘甲酰基）-2-萘甲酰基）二氯化铝与浓硫酸，加热第五反应容器第五预设时间后冷却至室温，将第五反应容器中的溶液倒入冰水中，经过滤、洗涤以及干燥后，得到1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽。
具体地，在具体实施时，浓硫酸选取浓度为96％的浓硫酸为佳。
具体地，在具体实施时，第五预设时间的设定原理与前述第一预设时间的设定原理相同，在此不做赘述。
具体地过滤、洗涤的主要目的是为了去除经过充分反应后的反应溶液中除了1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽之外的其它杂质，从而获得纯度较高的1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽。
具体地，下面以采用上述方法制备表1中编号为1的1.2,5.6-二（2-二苯胺基）苯并（9,10-二苯基）蒽为例来详细的说明本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物的制备方法，具体制备过程如下：
首先，制备1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽，具体包括以下步骤：
（1）将119.14克（相当于0.43摩尔mol）7-溴萘并呋喃-1,3-二酮和162.60克（相当于0.64摩尔）2-碘萘放在250毫升（mL）三口瓶中，搅拌加热至110℃～120℃；
（2）向三口瓶中加入57克(相当于0.43mol)三氯化铝后反应6小时左右至不再有氯化氢放出，冷至反应液至90℃左右；
（3）将上述三口瓶中的溶液缓慢倒入120mL浓度为20％的氢氧化钠的冰水溶液中；
（4）蒸馏除去未反应的2-碘萘；然后过滤，并用水清洗滤饼，将过滤后的滤液和对滤饼进行清洗后的洗液合并，在合并后的滤液和洗液中加入浓度为20％的盐酸溶液至前述滤液和洗液的混合液呈中性；过滤，滤饼水洗后干燥，得到（6-溴-1-（6-溴-2-萘甲酰基）-2-萘甲酰基）二氯化铝；
（5）将上述（6-溴-1-（6-溴-2-萘甲酰基）-2-萘甲酰基）二氯化铝和21.5克浓度为96％浓硫酸置于容量为100mL的三口瓶内，加热三口瓶至150℃左右反应约4小时；冷却三口瓶至室温，将三口瓶中的溶液倒入300mL冰水中，且边倒边搅拌冰水；
（6）过滤，滤饼水洗，将过滤后的滤液和对滤饼进行清洗后的洗液合并，在合并后的滤液和洗液中加入浓度为5％的氢氧化钠溶液至前述滤液和洗液的混合液呈中性；
（7）干燥后用冰乙酸重结晶，得到120.25克深棕色的1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽，产率可达60.0％。
具体地，上述制备1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽的化学反应式如下：
接着，采用1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽和碘苯制备1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二苯基）蒽化合物具体包括以下步骤：
（1）向第一反应容器中加入46.61克（相当于0.1mol）1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽和200mL四氢呋喃溶液，常温搅拌10分钟左右；
（2）1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽完全溶解于四氢呋喃溶液后降温至零下72℃，向第一反应容器中慢慢滴加96mL丁基锂（n-BuLi）；
（3）低温反应约3小时后，向第一反应容器中加入含有37.68克（相当于0.24mmol）碘苯的四氢呋喃溶液100mL，然后慢慢升温至常温，并搅拌反应容器中的反应物约24小时；
（4）向第一反应容器中加入300mL蒸馏水、300mL氯化铵NH4Cl的过饱和溶液和300mL二氯甲烷溶液之后，搅拌第一反应容器中的混合溶液约2小时；
（5）萃取有机层，减压干燥，将干燥后的固体加入到500mL丙酮溶液中搅拌约1小时；
过滤，减压浓缩有机溶剂，得到43.19g淡褐色固体1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二苯基-9,10-二羟基）蒽化合物，产率可达69%；
（6）向第二反应容器中加入31.32克（相当于0.05mol)1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二苯基-9,10-二羟基）蒽化合物，8.3克（相当于0.05mol)碘化钾，12.0克(相当于0.1mol)磷酸二氢钠和200mL冰醋酸，回流搅拌反应约20小时；将第二反应容器冷却至室温，向第二反应容器中加入200mL蒸馏水并搅拌；
（7）减压抽滤，将得到的固体加入到200mL过饱和碳酸氢钠NaHCO3溶液中，搅拌30分钟；减压抽滤，用200mL过饱和氯化钠NaCl对得到的固体进行洗涤之后；再用300mL蒸馏水对得到的固体进行洗涤；减压抽滤，并在室温下真空干燥所得固体，得到24.29克深黄色1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二苯基）蒽化合物，产率可达82%。
具体地，上述采用1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基）蒽和碘苯制备1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二苯基）蒽化合物的化学反应式如下：
最后，采用1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二苯基）蒽化合物和二苯胺制备表1中编号为1的1.2,5.6-二（2-二苯胺基）苯并（9,9-二苯基）蒽，具体包括以下步骤：
（1）氮气保护环境下，向第三反应容器中加入23.70克（相当于0.04mol）1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二苯基）蒽化合物，16.24克(相当于0.096mol)二苯胺，10.76克(相当于0.112mol)叔丁醇钠，44.9毫克(相当于0.2mmol)醋酸钯和200mL甲苯，搅拌第三反应容器中的溶液约1小时；
（2）向第三反应容器中慢慢滴加40.46毫克(相当于0.2mmol)三叔丁基膦，回流并搅拌第三反应容器中的溶液约18小时后，将第三反应容器冷却至室温；
（3）向第三反应容器中加入200mL蒸馏水和200mL二氯甲烷之后，搅拌第三反应容器中的溶液约2小时；
（4）用甲醇，丙酮对第三反应容器中的溶液冲洗；
（5）减压过滤，室温下真空干燥，得到20.30g表1中编号为1的黄色的固体1.2,5.6-二（2-二苯胺基）苯并（9,9-二苯基）蒽，产率可达66%。
具体地，上述采用1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二苯基）蒽化合物和二苯胺制备表1中编号为1的含蒽类衍生物的化学反应式如下：
上述具体制备过程是以表1中编号为1的含蒽类衍生物为例说明本发明实施例提供的上述制备方法的，根据具体需要通过改变R1基团的碘化物和胺类化合物的具体材料，同样可以制备出表1中其他编号的含蒽类衍生物，并且通过快原子轰击离子法的方式对制备出的含蒽类衍生物进行分析，得到各含蒽类衍生物的的分子式，并通过元素分析测量得知，其中碳元素、氢元素和氮元素所占的质量百分比，将测量结果与理论计算结果对比，具体数据如下表2所示。
表2
由表2的数据可知，在各含蒽类衍生物中，碳元素、氢元素和氮元素所占的质量百分比的测量结果与理论计算结果之间的差异很小，因此可以确定，通过本发明实施例提供的上述制备方法所制备的化合物就是表1中编号1至30的含蒽类衍生物。
基于同一发明构思，本发明实施例还提供了一种有机电致发光显示器件，包括：衬底基板，设置在衬底基板上的有机电致发光元件；其中，有机电致发光元件包括：相对设置的阳极和阴极，以及位于阳极和阴极之间的有机发光材料；
该有机发光材料中的磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或空穴传输材料的至少一种为上述实施例提供的任一种含蒽类衍生物。
本发明实施例提供的上述有机电致发光显示器件，由于有机发光材料中的磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或空穴传输材料的至少一种为含蒽类衍生物，通过测试结果可知，该有机电致发光显示器件的发光效率和发光亮度都得到了提高。
具体地，在OLED显示器件中，位于阳极和阴极之间的有机发光材料一般是指，在阳极和阴极之间设置的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层以及电子注入层，其中发光层一般由体主体材料材和掺杂材料构成。
具体地，为了测试本发明实施例所提供的有机电致发光显示器件的发光效率和发光强度，采用表1中编号1-30的含蒽类衍生物分别制备有机电致发光元件测试样品，并按照测试样品中所包含的含蒽类衍生物在表1中的编号给各测试样品进行编号。
具体地，各测试样品的有机电致发光元件包括：材料为ITO的阳极；材料为2-TNATA的空穴注入层80nm；材料为α-NPD(N,N’-二萘基-N,N’-二苯基联苯胺)的空穴传输层30nm；主体发光材料为表1中的其中一种含蒽类衍生物，掺杂材料为化合物b，且掺杂率为3%的发光层30nm；材料为Alq3的阴极传输层30nm；材料为LiF的阴极注入层0.5nm；材料为铝Al的阴极60nm。
为了比较各测试样品的发光效率和发光强度，参考样品采用化合物a来替代测试样品中作为主体发光材料的含蒽类衍生物，其中，化合物a和b均为现有的有机发光材料，化合物a的化学结构式为：
化合物b的化学结构式为：
分别对参考样品和本发明实施例提供的各测试样品进行发光亮度和发光效率的测试，测试结果如下表3所示。
表3
样品标号编号 主体发光材料 掺杂发光材料 发光亮度[cd/m2] 发光效率[cd/A]
参考样品1 a b 2032 20.3
测试样品1 1 b 2366 23.7
测试样品2 2 b 2329 23.3
测试样品3 3 b 2341 23.4
测试样品4 4 b 2433 24.3
测试样品5 5 b 2433 24.3
测试样品6 6 b 2220 22.2
测试样品7 7 b 2111 21.1
测试样品8 8 b 2069 20.7
测试样品9 9 b 2328 23.3
测试样品10 10 b 2299 23.0
测试样品11 11 b 2431 24.3
测试样品12 12 b 2238 22.3
测试样品13 13 b 2247 22.5
测试样品14 14 b 2230 22.3
测试样品15 15 b 2091 20.9
测试样品16 16 b 2158 21.6
测试样品17 17 b 2237 22.4
测试样品18 18 b 2422 24.2
测试样品19 19 b 2121 21.2
测试样品20 20 b 2242 22.4
测试样品21 21 b 2302 23.0
测试样品22 22 b 2049 20.5
测试样品23 23 b 2433 24.3
测试样品24 24 b 2215 22.2
测试样品25 25 b 2116 21.2
测试样品26 26 b 2072 20.7
测试样品27 27 b 2327 23.3
测试样品28 28 b 2289 22.9
测试样品29 29 b 2435 24.4
测试样品30 30 b 2230 22.3
从表3的测试结果可知，本发明实例提供的测试样品的发光亮度和发光效率明显都比参考样品的高，从而可知将本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物应用到有机电致发光显示器件中的有机发光材料中，可以提高有机电致发光显示器件的发光效率和发光亮度。
本发明实施例提供的一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件，该含蒽类衍生物，用于作为有机电致发光显示器件中的磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或空穴传输材料，该含蒽类衍生物的分子结构通式为：
其中，R1基团选自碳原子数为6～18的芳香基或稠环芳基，R2基团选自胺类化合物。本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物，经测试结果可知，采用上述含蒽类衍生物作为有机电致发光显示器件中的磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或空穴传输材料，可以提高有机电致发光显示器件的发光效率和发光亮度。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (9)

1.一种含蒽类衍生物，用于作为有机电致发光显示器件中的磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料，其特征在于，所述含蒽类衍生物的分子结构通式为：
其中，R1基团选自碳原子数为6～18的芳香基或稠环芳基，R2基团选自胺类化合物；
所述R2基团为二苯胺、N-苯基-4-联苯胺、二(4-联苯基)胺、N-苯基-2-萘胺、2,2-二萘胺或N-苯基-3,5-二苯基苯胺。
2.如权利要求1所述的含蒽类衍生物，其特征在于，所述R1基团为苯基、9-菲基、对甲苯基、4-联苯基或2-萘基。
3.一种如权利要求1或2所述的含蒽类衍生物的制备方法，其特征在于，包括：
在气体保护环境下，向第一反应容器中加入含有R1基团的二苯并蒽的溴化物、胺类化合物、叔丁醇钠、醋酸钯和第一有机溶剂，持续搅拌所述第一反应容器中的溶液；其中，R1基团选自碳原子数为6～18的芳香基或稠环芳基；
向所述第一反应容器中滴加三叔丁基膦，加热回流第一预设时间后，冷却至室温；
经过萃取、洗涤以及干燥后，得到含蒽类衍生物。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述第一有机溶剂为甲苯。
5.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，制备所述含有R1基团的二苯并蒽的溴化物，具体包括：
向第二反应容器中加入1.2,5.6-二(2-溴基)苯并(9,10-二羰基)蒽和第二有机溶剂；
在第二有机溶剂溶解1.2,5.6-二(2-溴基)苯并(9,10-二羰基)蒽之后，降低所述第二反应容器的温度，向所述第二反应容器中滴加丁基锂，在第二预设时间之后向所述第二反应容器中加入R1基团的碘化物溶液，将所述第二反应容器升温至常温，反应第三预设时间；
经过萃取、洗涤以及干燥后，得到含有R1基团的二苯并蒽溴化物的醇；
向第三反应容器中加入含有所述R1基团的二苯并蒽溴化物的醇、碘化钾、磷酸二氢钠和第三有机溶剂，加热回流第四预设时间后，冷却至室温；
经洗涤、过滤以及干燥后，得到含有R1基团的二苯并蒽的溴化物。
6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述第二有机溶剂为四氢呋喃。
7.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述第三有机溶剂为冰醋酸。
8.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，制备所述1.2,5.6-二(2-溴基)苯并(9,10-二羰基)蒽，具体包括：
向第四反应容器中加入7-溴萘并呋喃-1,3-二酮和2-碘萘，加热所述第四反应容器；
向所述第四反应容器中加入三氯化铝，反应至不再有氯化氢排出后，将所述第四反应容器冷却后向氢氧化钠的冰水溶液中缓慢倒入所述第四反应容器中的溶液，蒸馏除去未反应的2-碘萘，经过滤提纯后，得到(6-溴-1-(6-溴-2-萘甲酰基)-2-萘甲酰基)二氯化铝；
向第五反应容器中加入所述(6-溴-1-(6-溴-2-萘甲酰基)-2-萘甲酰基)二氯化铝与浓硫酸，加热所述第五反应容器第五预设时间后冷却至室温，将所述第五反应容器中的溶液倒入冰水中，经过滤、洗涤以及干燥后，得到1.2,5.6-二(2-溴基)苯并(9,10-二羰基)蒽。
9.一种有机电致发光显示器件，包括：衬底基板，设置在所述衬底基板上的有机电致发光元件；其中，所述有机电致发光元件包括：相对设置的阳极和阴极，以及位于所述阳极和所述阴极之间的有机发光材料，其特征在于：
所述有机发光材料中的磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料的至少一种为如权利要求1或2所述的含蒽类衍生物。
CN201310670443.7A 2013-12-10 2013-12-10 一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件 Active CN103664648B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310670443.7A CN103664648B (zh) 2013-12-10 2013-12-10 一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件
US14/418,244 US10032988B2 (en) 2013-12-10 2014-05-27 Anthracene-containing derivative, production process thereof and organic electroluminescent display device
PCT/CN2014/078520 WO2015085720A1 (zh) 2013-12-10 2014-05-27 一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310670443.7A CN103664648B (zh) 2013-12-10 2013-12-10 一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103664648A CN103664648A (zh) 2014-03-26
CN103664648B true CN103664648B (zh) 2015-06-17

Family

ID=50303536

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310670443.7A Active CN103664648B (zh) 2013-12-10 2013-12-10 一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件

Country Status (3)

Country Link
US (1) US10032988B2 (zh)
CN (1) CN103664648B (zh)
WO (1) WO2015085720A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103664648B (zh) 2013-12-10 2015-06-17 京东方科技集团股份有限公司 一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件
US10693083B2 (en) * 2016-12-09 2020-06-23 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
CN112939993B9 (zh) * 2021-03-08 2022-07-01 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种苯并吡喃类发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101057348A (zh) * 2004-11-10 2007-10-17 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
TW200916553A (en) * 2007-05-08 2009-04-16 Idemitsu Kosan Co Diaminopyrene derivative and organic electroluminescence device using the same
CN101531599A (zh) * 2007-11-19 2009-09-16 葛来西雅帝史派有限公司 绿色电致发光化合物及使用其的有机电致发光装置
US20110147717A1 (en) * 2009-12-21 2011-06-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for luminescent applications

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101996648B1 (ko) * 2011-04-15 2019-07-04 에스에프씨 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN103173211A (zh) 2012-11-09 2013-06-26 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含有二氢并五苯的有机光发光材料及其制备方法
CN103664648B (zh) 2013-12-10 2015-06-17 京东方科技集团股份有限公司 一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101057348A (zh) * 2004-11-10 2007-10-17 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
TW200916553A (en) * 2007-05-08 2009-04-16 Idemitsu Kosan Co Diaminopyrene derivative and organic electroluminescence device using the same
CN101531599A (zh) * 2007-11-19 2009-09-16 葛来西雅帝史派有限公司 绿色电致发光化合物及使用其的有机电致发光装置
US20110147717A1 (en) * 2009-12-21 2011-06-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for luminescent applications

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
李洁等.1,5-萘二胺衍生物的光谱分析及发光性能研究.《光谱学与广谱分析》.2006,第26卷(第2期),第235-23页. *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2015085720A1 (zh) 2015-06-18
US10032988B2 (en) 2018-07-24
US20160064668A1 (en) 2016-03-03
CN103664648A (zh) 2014-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101243157B (zh) 绿色电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN103249722B (zh) 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件
TW201300499A (zh) 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
CN109694371A (zh) 一种磷光主体化合物及其使用该化合物的有机电致发光器件
CN104276996A (zh) 化合物、有机发光二极管和显示装置
CN109593097A (zh) 一种磷光主体化合物及其使用该化合物的有机电致发光器件
CN110551157A (zh) 一种二价铂配合物及其制备方法和应用
CN105481672A (zh) 一系列荧光oled材料
CN103664906B (zh) 一种6,6-二甲基-6H-苯并[cd]芘衍生物及其应用
Wei et al. Synthesis of novel light emitting calix [4] arene derivatives and their luminescent properties
KR20120020818A (ko) 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN103664648B (zh) 一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件
WO2022242521A1 (zh) 一种稠合氮杂环化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件
CN104650067B (zh) 一种绿光材料及其制备方法和应用
CN103788088B (zh) 含吲哚并吖啶类衍生物、制备方法及其应用、有机发光器件
CN103468245B (zh) 一种具有载流子传输能力的oled材料及其制备方法和应用
CN104650066B (zh) 一种绿光材料的制备及其有机发光器件
CN105601557B (zh) 含蒽类化合物、其制备方法及其应用、有机发光器件
CN113831276A (zh) 化合物、中间体及其制备方法与有机电致发光器件、显示装置
Shi et al. Two novel phenylethene-carbazole derivatives containing dimesitylboron groups: Aggregation-induced emission and electroluminescence properties
CN115611835B (zh) 有机化合物和包含该有机化合物的有机电致发光器件
CN113683646B (zh) 含单碳硼烷类金属铂配合物及其制备方法、应用
TW201300497A (zh) 有機電子材料之新穎化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
Huang et al. Efficient orange-red thermally activated delayed fluorescence material containing a cyano group
KR101400388B1 (ko) 유기전계발광소자용 인광 물질

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant