WO2015085720A1 - 一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件 - Google Patents

一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件 Download PDF

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李娜
马晓宇
王辉
皇甫鲁江
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Definitions

  • the present invention relates to the field of display technology, and more particularly to a quinone-containing derivative, a preparation method thereof, and an electroluminescent display device. Background technique
  • OLEDs organic electroluminescence display devices
  • LCDs liquid crystal display devices
  • the basic structure of the OLED display device includes a substrate, an organic electroluminescent device fabricated on the substrate; wherein each of the organic electroluminescent elements comprises a cathode and an anode disposed oppositely, and an organic layer between the cathode and the anode Light-emitting layer.
  • the luminescence of the OLED display device is performed by applying a voltage between the anode and the cathode, and the holes in the anode and the electrons in the cathode are combined in the organic light-emitting layer to form excitons, and the excited excitons are converted to the ground state to excite the organic light in the organic light-emitting layer.
  • the luminescent material is illuminated to achieve.
  • the organic light-emitting materials can be classified into two types according to the light-emitting mechanism: one is composed of a fluorescent material that emits light by singlet excitons, and the other is composed of a phosphorescent material that emits light by using triplet excitons.
  • the organic light-emitting layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection respectively formed of different organic materials. Layer and other film layers.
  • a dopant material having a higher quantum yield than the host material may be doped in the host material of the light-emitting layer. This is because the excited excitons have a tendency to transfer their energy to a material having a smaller band gap in the material near the recombination site.
  • the doping material is selected from materials having a higher quantum yield and a smaller band gap (larger wavelength) than the host material; otherwise, the energy of the excited excitons will be transferred to a body having a lower quantum yield. Material, thereby producing a weak emission or no emission.
  • Embodiments of the present invention provide a ruthenium-containing derivative, a preparation method thereof, and an organic electroluminescence display device for improving luminescence brightness and luminescence efficiency of an OLED display device.
  • the present invention provides an antimony-containing derivative for use as a phosphorescent green host material, a fluorescent green host material, a hole injecting material or a hole transporting material in an organic electroluminescent display device, the germanium-containing compound
  • the group is selected from an aromatic group or a fused ring aryl group having 6 to 18 carbon atoms
  • the R 2 group is selected from an amine group, for example, an aromatic amine group such as an aromatic amine having 6 to 30 carbon atoms. base.
  • the above-mentioned hydrazine-containing derivative provided by the present invention can be used as the phosphorescent green host material, the fluorescent green host material, the hole injecting material or the organic luminescent material in the organic electroluminescent display device.
  • the hole transporting material can improve the luminous efficiency and the light emitting luminance of the organic electroluminescence display device.
  • the group is a phenyl group, a 9-phenanthryl group, a p-nonylphenyl group, a 4-biphenyl group or a 2-naphthyl group.
  • the R 2 group is a diphenylamino group, an N-phenyl-4-benzidine group or a bis(4-biphenyl)amine.
  • Base N-phenyl-2-naphthylamino, 2,2-naphthylamino or N-phenyl-3,5-diphenylanilino.
  • the first organic solvent is toluene.
  • preparing the bromide of the dibenzopyrene containing Rj group specifically comprising:
  • the second organic solvent is tetrahydrofuran.
  • the third organic solvent is water acetic acid.
  • the 1.2,5.6-bis(2-bromo)benzo[9,10-dicarbonyl)fluorene is prepared, and specifically comprises:
  • An organic electroluminescent display device includes: a substrate, an organic electroluminescent device disposed on the substrate; wherein the organic electroluminescent device comprises: a relative arrangement An anode and a cathode, and an organic luminescent material between the anode and the cathode;
  • At least one of the phosphorescent green host material, the fluorescent green host material, the hole injecting material or the hole transporting material in the organic light-emitting material is any of the above-described anthracene-containing derivatives provided in the examples of the present invention.
  • At least one of the phosphorescent green host material, the fluorescent green host material, the hole injecting material or the hole transporting material in the organic light emitting material is a pyrene-containing derivative
  • FIG. 1 is a flow chart of a method for preparing a quinone-containing derivative according to an embodiment of the present invention
  • FIG. 2 is a flow chart showing a method for preparing a bromide containing a group of dibenzopyrene provided by an embodiment of the present invention
  • Fig. 3 is a flow chart showing the preparation method of 1.2,5.6-bis(2-bromo)benzo(9,10-dicarbonyl)fluorene according to an embodiment of the present invention. detailed description
  • the present invention provides a quinone-containing derivative for use as a phosphorescent green host material, a fluorescent green host material, a hole injecting material or a hole transporting material in an organic electroluminescent display device, and a quinone derivative.
  • the molecular structure of the formula is:
  • the group is selected from an aromatic group or a fused ring aryl group having 6 to 18 carbon atoms
  • the R 2 group is selected from an amine group
  • the above-mentioned hydrazine-containing derivative provided by the present invention can be used as the phosphorescent green host material, the fluorescent green host material, the hole injecting material or the organic luminescent material in the organic electroluminescent display device.
  • the hole transporting material can improve the luminous efficiency and the light emitting luminance of the organic electroluminescence display device.
  • the group may specifically be a phenyl group, a 9-phenanthryl group, a p-nonylphenyl group, a 4-biphenyl group or a 2-naphthyl group.
  • the R 2 group may specifically be a diphenylamino group, an N-phenyl-4-benzidine group or a bis(4-biphenyl)amino group. , N-phenyl-2-naphthylamino, 2,2-naphthylamino or N-phenyl-3,5-diphenylanilino.
  • anthracene-containing derivative provided by the embodiment of the present invention, by combining a group and an R 2 group, 30 kinds of anthracene-containing derivatives, specifically, 30 kinds of anthracene-containing derivatives can be obtained.
  • the chemical structural formula is shown in Table 1 below. Table 1
  • the embodiment of the present invention further provides a preparation method suitable for any of the above-mentioned quinone-containing derivatives, as shown in FIG. 1 , which specifically includes the following steps:
  • the gas protection environment may be a nitrogen protection environment or an inert gas protection environment, which is not limited herein.
  • the first organic solvent may be benzene, or other organic solvent capable of realizing the solution of the present invention, which is not limited herein.
  • the effect of slowly adding tri-tert-butylphosphine to the first reaction vessel is more preferable.
  • the main purpose of heating the reflux is to accelerate the reaction rate.
  • the reaction in the first reaction vessel is stirred during the heating and refluxing process, and the effect is better.
  • the first predetermined time is set to ensure that the reactants are sufficiently reactive.
  • the main purpose of the extraction and washing is to remove impurities other than the hydrazine-containing derivative in the reaction solution which has been sufficiently reacted, thereby obtaining a ruthenium-containing derivative having a higher purity.
  • the bromide of the dibenzopyrene containing a group is prepared, as shown in FIG. 2, which may specifically include the following steps:
  • the second organic solvent may be tetrahydrofuran, or other organic solvent capable of realizing the solution of the present invention, which is not limited herein.
  • 1.2,5.6-bis (2-bromo) is dissolved in the second organic solvent.
  • benzo (9,10-dicarbonyl) hydrazine it is preferred to lower the temperature of the second reaction vessel to about minus 72 degrees Celsius.
  • the setting principle of the second preset time and the third preset time is the same as the setting principle of the foregoing first preset time, and details are not described herein.
  • the main purpose of the extraction and washing is to remove impurities other than the alcohol containing the group-containing dibenzoindole bromide in the fully reacted reaction solution, thereby obtaining a higher purity R i group.
  • the third organic solvent is water acetic acid, and may be other organic solvents capable of realizing the solution of the present invention, which is not limited herein.
  • the setting principle of the fourth preset time is the same as the setting principle of the foregoing first preset time, and details are not described herein.
  • the main purpose of washing and filtering is to remove impurities other than the bromide of the dibenzopyrene containing the group in the fully reacted reaction solution, thereby obtaining a higher purity group-containing dibenzoate.
  • Bismuth bromide is to remove impurities other than the bromide of the dibenzopyrene containing the group in the fully reacted reaction solution, thereby obtaining a higher purity group-containing dibenzoate.
  • 1.2,5.6-bis(2-bromo)benzo(9,10-dicarbonyl)fluorene is prepared, as shown in FIG. 3, which may specifically include the following steps. :
  • the fourth reaction vessel after adding 7-bromononaphthofuran-1,3-dione and 2-iodonaphthalene to the fourth reaction vessel, the fourth reaction vessel is heated to between 110 ° C and 120 ° C. It is better.
  • concentrated sulfuric acid is preferably selected to have a concentration of 96% concentrated sulfuric acid.
  • the setting principle of the fifth preset time is the same as the setting principle of the foregoing first preset time, and details are not described herein.
  • the main purpose of filtration and washing is to remove impurities other than 1.2,5.6-bis(2-bromo)benzo(9,10-dicarbonyl) hydrazine in the fully reacted reaction solution, thereby obtaining 1.2,5.6-bis(2-bromo)benzo (9,10-di-rebel) oxime with higher purity.
  • the preparation of 1.2,5.6-bis(2-bromo)benzo(9,10-di-reutery) oxime specifically includes the following steps:
  • 1.2,5.6-bis(2-bromo)benzo (9,10-di) was prepared using 1.2,5.6-bis(2-bromo)benzo(9,10-dicarbyl) anthracene and iodobenzene.
  • the phenyl) ruthenium compound specifically includes the following steps:
  • the above-mentioned oxime is prepared by using 1.2,5.6-bis(2-bromo)benzo(9,10-dicarbonyl)anthracene and iodobenzene to prepare 1.2,5.6-bis(2-bromo)benzo (9,10- Chemical reaction formula of diphenyl) ruthenium compound
  • an embodiment of the present invention further provides an organic electroluminescent display device, comprising: a substrate, an organic electroluminescent device disposed on the substrate; wherein the organic electroluminescent device comprises: An anode and a cathode, and an organic luminescent material between the anode and the cathode;
  • At least one of the phosphorescent green host material, the fluorescent green host material, the hole injecting material or the hole transporting material in the organic light-emitting material is any of the anthraquinone-containing derivatives provided in the above embodiments.
  • the above organic electroluminescent display device provided by the embodiment of the invention is characterized in that the phosphorescent green host material, the fluorescent green host material, the hole injecting material or the hole transport in the organic light emitting material At least one of the materials is a quinone-containing derivative, and as a result of the test, the luminous efficiency and the luminescent brightness of the organic electroluminescent display device are improved.
  • an organic light-emitting material located between an anode and a cathode generally refers to a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection disposed between an anode and a cathode.
  • a layer wherein the luminescent layer is generally comprised of a host material and a dopant material.
  • the organic electroluminescent device test samples were prepared by using the anthracene-containing derivatives of Nos. 1-30 in Table 1, respectively. Each test sample is numbered according to the number in the table 1 in accordance with the hydrazine-containing derivative contained in the test sample.
  • the organic electroluminescent element of each test sample comprises: an anode having a material of ITO; a hole injection layer of a material of 2-TNATA; 80 nm; a material of a-NPD (N, N'-dinaphthyl-anthracene, anthracene)
  • the hole transport layer of '-diphenylbenzidine) is 30 nm;
  • the host luminescent material is one of the quinone-containing derivatives in Table 1,
  • the doping material is compound b, and the doping ratio is 3% of the light-emitting layer 30 nm
  • the material is a cathode transport layer of Alq 3 of 30 nm; a cathode implanted layer of LiF is 0.5 nm; and the material is a cathode of aluminum A1 of 60 nm.
  • reference sample ⁇ Compound a is used to replace the quinone-containing derivative as a host luminescent material in the test sample, wherein the compounds a and b have the following configuration:
  • Table 3 Sample No. Body Light Emitting Material Doped Luminescent Material Luminance Brightness [cd/m 2 ] Luminous Efficiency [cd/A] Reference Sample 1 ab 2032 20. 3 Test Sample 1 1 b 2366 23. 7 Test Sample 1 2 b 2329 23. 3 Test sample 3 3 b 2341 23. 4 Test sample 4 4 b 2433 24. 3 Test sample 5 5 b 2433 24. 3 Test sample 6 6 b 2220 22. 2 Test sample ⁇ 7 b 2111 21. 1 Test sample 8 8 b 2069 20. 7 Test sample 9 9 b 2328 23. 3 Test sample 10 10 b 2299 23. 0 Test sample 11 11 b 2431 24. 3 Test sample 12 12 b 2238 22.
  • Test sample 1 3 13 b 2247 22. 5 Test sample 14 14 b 2230 22. 3 Test sample 15 15 b 2091 20. 9 Test sample 16 16 b 2158 21. 6 Test sample 17 17 b 2237 22. 4 Test sample 18 18 b 2422 24. 2 Test sample 19 19 b 2121 21. 2 Test sample 20 20 b 2242 22. 4 Test sample 21 21 b 2302 23. 0 Test sample 11 22 b 2049 20. 5 Test sample 23 23 b 2433 24. 3 Test sample 24 24 b 2215 22 2 Test sample 25 25 b 2116 21. 2 Test sample 26 26 b 2072 20. 7 Test sample 27 27 b 2327 23. 3
  • Test sample 30 30 b 2230 22. 3 It can be seen from the test results of Table 3 that the luminescence brightness and luminescence efficiency of the test sample provided by the example of the present invention are obviously higher than that of the reference sample, so that the above-mentioned bismuth provided by the embodiment of the present invention can be known.
  • the class of derivatives is applied to an organic light-emitting material in an organic electroluminescence display device, and the luminous efficiency and the light-emitting luminance of the organic electroluminescence display device can be improved.
  • the present invention provides an antimony-containing derivative, a preparation method thereof and an organic electroluminescence display device, which is used as a phosphorescent green host material in an organic electroluminescence display device, and a fluorescent green color.
  • the group is selected from an aromatic group or a fused ring aryl group having 6 to 18 carbon atoms
  • the R 2 group is selected from an amine group.
  • the above-mentioned hydrazine-containing derivative provided by the present invention can be used as the phosphorescent green host material, the fluorescent green host material, the hole injecting material or the organic luminescent material in the organic electroluminescent display device.
  • the hole transporting material can improve the luminous efficiency and the light emitting luminance of the organic electroluminescence display device.

Abstract

本发明公开了一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件，该含蒽类衍生物的分子结构通式为式I，其中，R 1基团选自碳原子数为6～18的芳香基或稠环芳基，R 2基团选自胺基。采用上述含蒽类衍生物作为有机电致发光显示器件中的磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或空穴传输材料，可以提高有机电致发光显示器件的发光效率和发光亮度。

Description

一种含蒽类衍生物、 其制备方法及有机电致发光显示器件 技术领域
本发明涉及显示技术领域， 尤指一种含蒽类衍生物、其制备方法及有 机电致发光显示器件。 背景技术
目前, 有机电致发光显示器件 ( Organic Electroluminesecent Display, OLED )与传统的液晶显示器件（ Liquid Crystal Display , LCD )相比， 由 于具有响应快、 色域广、 超薄、 能实现柔性化等特点， 已经逐渐成为显示 领 i或的主流。
OLED显示器件的基本结构包括衬底基板，制作在衬底基板上的有机 电致发光元件；其中，每个有机电致发光元件包含相对设置的阴极和阳极 , 以及位于阴极和阳极之间的有机发光层。 OLED显示器件的发光是通过在 阳极和阴极之间施加电压，阳极中的空穴与阴极中的电子在有机发光层复 合形成激子， 激发态激子转变到基态， 激发有机发光层中的有机发光材料 发光来实现的。有机发光材料根据发光机理可以分为两种： 一种是由利用 单线态激子发光的荧光材料组成，另一种是由利用三线态激子发光的磷光 材料组成。
在 OLED显示器件中， 为了提高所形成的 OLED的发光效率和稳定 性，有机发光层可包含分别由不同有机材料形成的空穴注入层、 空穴传输 层、 发光层、 电子传输层、 电子注入层等膜层。 为提高有机发光层的发光 效率，可在发光层的主体材料中掺杂比主体材料具有更高量子产量的掺杂 材料。这是因为激发态激子具有将其能量转移给重新组合部位附近的材料 中具有更小带隙的材料的倾向。 因此， 掺杂材料选自于比主体材料具有更 高的量子产量和更小的带隙（更大的波长）的材料； 否则， 激发态激子的 能量将转移至具有更低量子产量的主体材料，由此产生弱的发射或者不发 射。
为了提高 OLED 显示器件中有机发光层的发光效率和发光亮度， 提 供一种稳定且高效率的有机发光材料应用于 OLED显示器件的有机发光 层， 已成为本领域技术人员亟需解决的问题。 发明内容
本发明实施例提供了一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光 显示器件， 用以提高 OLED显示器件的发光亮度和发光效率。
本发明实施例提供的一种含蒽类衍生物， 用于作为有机电致发光显 示器件中的磷光绿色主体材料、 荧光绿色主体材料、 空穴注入材料或空穴 传输材料， 所述含蒽类
Figure imgf000004_0001
其中， 基团选自碳原子数为 6 ~ 18 的芳香基或稠环芳基， R2 基团选自胺基，例如，芳族胺基，如碳原子数为 6至 30的芳族胺基。
本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物， 经测试结果可知， 釆用 上述含蒽类衍生物作为有机电致发光显示器件中的磷光绿色主体材料、 荧光绿色主体材料、 空穴注入材料或空穴传输材料， 可以提高有机电致发 光显示器件的发光效率和发光亮度。
较佳地， 在本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物中， 所述 基团 为苯基、 9-菲基、 对曱苯基、 4-联苯基或 2-萘基。
较佳地， 在本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物中， 所述 R2基团 为二苯胺基、 N-苯基 -4-联苯胺基、二 (4-联苯基)胺基、 N-苯基 -2-萘胺基、 2,2-二萘胺基或 N-苯基 -3,5-二苯基苯胺基。
本发明实施例提供的一种适用于上述任一种含蒽类衍生物的制备方 法， 包括：
在气体保护环境下， 向第一反应容器中加入含有 基团的二苯并蒽 的溴化物、 胺类化合物、 叔丁醇钠、 醋酸钯和第一有机溶剂， 持续搅 拌所述第一反应容器中的溶液； 其中， 基团选自碳原子数为 6 ~ 18 的芳香基或稠环芳基；
向所述第一反应容器中滴加三叔丁基膦，加热回流使得反应物充分 反应后， 冷却至室温； 经过后处理（例如萃取、 洗涤以及干燥）后， 得到含蒽类衍生物。 较佳地， 在本发明实施例提供的上述制备方法中， 所述第一有机溶剂 为曱苯。
较佳地， 在本发明实施例提供的上述制备方法中， 制备所述含有 Rj 基团的二苯并蒽的溴化物， 具体包括：
向第二反应容器中加入 1.2,5.6-二 （2-溴基） 苯并 （9,10-二羰基） 蒽和第二有机溶剂；
在第二有机溶剂溶解 1.2,5.6-二 （2-溴基） 苯并 （9,10-二羰基） 蒽之后， 降低所述第二反应容器的温度， 向所述第二反应容器中滴加 丁基锂， 在使得反应物充分反应之后向所述第二反应容器中加入 基团的碘化物溶液， 将所述第二反应容器升温至常温， 使得反应物充 分反应；
经过后处理例如萃取、 洗涤以及干燥后， 得到含有 基团的二苯并 蒽溴化物的醇；
向第三反应容器中加入含有所述 基团的二苯并蒽溴化物的醇、 碘化钾、 碑酸二氢钠和第三有机溶剂， 加热回流使得反应物充分反应 后， 冷却至室温； （碘化钾、 磷酸二氢钠的作用， 替代物？ ）
经后处理例如洗涤、 过滤以及干燥后， 得到含有 基团的二苯并蒽 的溴化物。
较佳地， 在本发明实施例提供的上述制备方法中， 所述第二有机溶剂 为四氢吱喃。
较佳地， 在本发明实施例提供的上述制备方法中， 所述第三有机溶剂 为水醋酸。
较佳地， 在本发明实施例提供的上述制备方法中， 制备所述 1.2,5.6- 二 （2-溴基） 苯并 （9,10-二羰基） 蒽， 具体包括：
向第四反应容器中加入 7-溴萘并呋喃 -1,3-二酮和 2-碘萘，加热所述第 四反应容器；
向所述第四反应容器中加入三氯化铝，反应至不再有氯化氢排出后 , 将所述第四反应容器冷却后向氢氧化钠的冰水溶液中緩慢倒入所述第四 反应容器中的溶液， 蒸馏除去未反应的 2-碘萘， 经过滤提纯后， 得到（6- 溴小（6-溴 -2-萘曱酰基） -2-萘曱酰基）二氯化铝；
向第五反应容器中加入所述（6-庚-1- ( 6-溴 -2-萘曱酰基） -2-萘曱酰 基）二氯化铝与浓硫酸，加热所述第五反应容器使得反应物充分反应后冷 却至室温，将所述第五反应容器中的溶液倒入水水中，经后处理例如过滤、 洗涤以及干燥后， 得到 1.2,5.6-二 （2-溴基）苯并（9,10-二叛基） 蒽。
本发明实施例提供的一种有机电致发光显示器件， 包括： 衬底基板， 设置在所述衬底基板上的有机电致发光元件； 其中， 所述有机电致发光元 件包括： 相对设置的阳极和阴极， 以及位于所述阳极和所述阴极之间的有 机发光材料；
所述有机发光材料中的磷光绿色主体材料、 荧光绿色主体材料、 空穴 注入材料或空穴传输材料的至少一种为本发明实施例提供的上述任一种 的含蒽类衍生物。
本发明实施例提供的上述有机电致发光显示器件， 由于有机发光材 料中的磷光绿色主体材料、 荧光绿色主体材料、 空穴注入材料或空穴传输 材料的至少一种为含蒽类衍生物， 通过测试结果可知， 该有机电致发 光显示器件的发光效率和发光亮度都得到了提高。 附图说明
图 1为本发明实施例提供的含蒽类衍生物的制备方法的流程图； 图 2为本发明实施例提供的含有 基团的二苯并蒽的溴化物的制 备方法的流程图；
图 3为本发明实施例提供的 1.2,5.6-二 （2-溴基） 苯并 （9,10-二羰 基） 蒽的制备方法的流程图。 具体实施方式
下面结合附图，对本发明实施例提供的一种含蒽类衍生物、其制备方 法及有机电致发光显示器件的具体实施方式进行详细地说明。
本发明实施例提供的一种含蒽类衍生物， 用于作为有机电致发光显 示器件中的磷光绿色主体材料、 荧光绿色主体材料、 空穴注入材料或空穴 传输材料， 含蒽类衍生物的分子结构通式为：
Figure imgf000007_0001
其中， 基团选自碳原子数为 6 ~ 18 的芳香基或稠环芳基， R2 基团选自胺基。
本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物， 经测试结果可知， 釆用 上述含蒽类衍生物作为有机电致发光显示器件中的磷光绿色主体材料、 荧光绿色主体材料、 空穴注入材料或空穴传输材料， 可以提高有机电致发 光显示器件的发光效率和发光亮度。
具体地， 在本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物中， 基团具体 可以为苯基、 9-菲基、 对曱苯基、 4-联苯基或 2-萘基。
具体地， 在本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物中， R2基团具体 可以为二苯胺基、 N-苯基 -4-联苯胺基、 二 (4-联苯基)胺基、 N-苯基 -2-萘胺 基、 2,2-二萘胺基或 N-苯基 -3,5-二苯基苯胺基。
进一步地，在本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物中， 将 基团 和 R2基团进行组合， 可以得到 30种含蒽类衍生物， 具体地， 30种含蒽 类衍生物的化学结构式如下表 1所示。 表 1
含蒽 含蒽
类衍 类衍
含蒽类衍生物的化学结构式 含蒽类衍生物的化学结构式 生物 生物
编号 编号
Figure imgf000008_0001
OZS LO/nOZSLJ/∑Jd 0Z.S80/ST0Z OAV
21 22
23 24
25 26
27 28
29 30
基于同一发明构思， 本发明实施例还提供了适用于上述任一种含蒽 类衍生物的制备方法， 如图 1所示， 具体包括以下步骤：
S101、 在气体保护环境下， 向第一反应容器中加入含有 基团的二 苯并蒽的溴化物、 胺类化合物、 叔丁醇钠、 醋酸钯和第一有机溶剂， 持续搅拌第一反应容器中的溶液； 其中， 基团选自碳原子数为 6 ~ 18的芳香基或稠环芳基；
具体地， 在具体实施时， 气体保护环境可以是氮气保护环境， 也 可以是惰性气体保护环境， 在此不做限定。
具体地， 在具体实施时， 第一有机溶剂可以为曱苯， 也可以为能够 实现本发明方案的其它有机溶剂， 在此不做限定。
5102、 向第一反应容器中滴加三叔丁基膦， 加热回流第一预设时间 后， 冷却至室温；
具体地， 在具体实施时， 向第一反应容器中慢慢滴加三叔丁基膦的 效果更佳。
具体地， 在具体实施时， 加热回流的主要目的是为了加快反应速度， 较佳地， 在加热回流的过程中， 对第一反应容器中的反应物进行搅拌， 效果更佳。
具体地， 在具体实施时， 第一预设时间的设定要保证反应物能够发 生充分的反应。
5103、 经过萃取、 洗涤以及干燥后， 得到含蒽类衍生物。
具体地， 萃取、 洗涤的主要目的是为了去除经过充分反应后的反应 溶液中除了含蒽类衍生物之外的其它杂质， 从而获得纯度较高的含蒽 类衍生物。
进一步地， 在本发明实施例提供的上述制备方法中， 制备含有 基 团的二苯并蒽的溴化物， 如图 2所示， 可以具体包括以下步骤：
5201、 向第二反应容器中加入 1.2,5.6-二 （2-庚基） 苯并 （ 9,10-二 羰基） 蒽和第二有机溶剂；
具体地， 在具体实施时， 第二有机溶剂可以为四氢呋喃， 也可以为 能够实现本发明方案的其它有机溶剂， 在此不做限定。
5202、 在第二有机溶剂溶解 1.2, 5.6-二 （2-溴基） 苯并 （9,10-二 羰基）蒽之后， 降低第二反应容器温度， 向第二反应容器中滴加丁基 锂， 在第二预设时间后， 向第二反应容器中加入 1^基团的碘化物溶 液， 将第二反应容器升温至常温， 反应第三预设时间；
具体地， 在具体实施时， 在第二有机溶剂溶解 1.2,5.6-二 （2-溴 基） 苯并 （9,10-二羰基） 蒽之后， 降低第二反应容器的温度至零下 72摄氏度左右为佳。
具体地， 在具体实施时， 第二预设时间和第三预设时间的设定原 理与前述第一预设时间的设定原理相同， 在此不做赘述。
5203、 经过萃取、 洗涤以及干燥后， 得到含有 基团的二苯并蒽溴 化物的醇；
具体地， 萃取、 洗涤的主要目的是为了去除经过充分反应后的反应 溶液中除了含 基团的二苯并蒽溴化物的醇之外的其它杂质，从而获 得纯度较高的含有 R i基团的二苯并蒽溴化物的醇。
5204、向第三反应容器中加入含有 基团的二苯并蒽溴化物的醇、 碘化钾、 碑酸二氢钠和第三有机溶剂， 加热回流第四预设时间后， 冷 却至室温；
具体地， 在具体实施时， 第三有机溶剂为水醋酸， 也可以为能够实 现本发明方案的其它有机溶剂， 在此不做限定。
具体地， 在具体实施时， 第四预设时间的设定原理与前述第一预 设时间的设定原理相同， 在此不做赘述。
5205、 经洗涤、 过滤以及干燥后， 得到含有 基团的二苯并蒽的溴 化物。
具体地洗涤、 过滤的主要目的是为了去除经过充分反应后的反应溶 液中除了含有 基团的二苯并蒽的溴化物之外的其它杂质， 从而获得 纯度较高的含有 基团的二苯并蒽的溴化物。
进一步地， 在本发明实施例提供的上述制备方法中， 制备 1.2,5.6-二 ( 2-溴基）苯并（9,10-二羰基） 蒽， 如图 3所示， 可以具体包括以下 步骤：
S301、向第四反应容器中加入 7-溴萘并呋喃 -1,3-二酮和 2-碘萘，加热 第四反应容器；
具体地， 在具体实施时， 向第四反应容器中加入 7-溴萘并呋喃 -1,3- 二酮和 2-碘萘之后， 加热第四反应容器至 110 °C -120 °C之间为佳。
S302、向第四反应容器中加入三氯化铝 ,反应至不再有氯化氢排出后 , 将第四反应容器冷却后向氢氧化钠的水水溶液中緩慢倒入第四反应容器 中的溶液， 蒸馏除去未反应的 2-碘萘， 经过滤提纯后， 得到 （6-溴 -1- ( 6- 溴 -2-萘曱酰基） -2-萘曱酰基）二氯化铝；
具体地，在具体实施时，将第四反应容器的温度冷却至 90°C左右后， 再向氢氧化钠的水水溶液中緩慢倒入第四反应容器中的溶液为佳。
S303、 向第五反应容器中加入（6-庚-1- ( 6-溴 -2-萘曱酰基） -2-萘曱 酰基）二氯化铝与浓硫酸，加热第五反应容器第五预设时间后冷却至室温， 将第五反应容器中的溶液倒入水水中， 经过滤、 洗涤以及干燥后， 得到 1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二叛基） 蒽。
具体地， 在具体实施时， 浓硫酸选取浓度为 96 %的浓硫酸为佳。 具体地， 在具体实施时， 第五预设时间的设定原理与前述第一预 设时间的设定原理相同， 在此不做赘述。
具体地过滤、 洗涤的主要目的是为了去除经过充分反应后的反应溶 液中除了 1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基） 蒽之外的其它杂质， 从而获得纯度较高的 1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二叛基） 蒽。
具体地，下面以釆用上述方法制备表 1中编号为 1的 1.2,5.6-二（2- 二苯胺基 )苯并（ 9,10-二苯基 )蒽为例来详细的说明本发明实施例提供 的上述含蒽类衍生物的制备方法， 具体制备过程如下：
首先， 制备 1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二叛基） 蒽， 具体包括 以下步骤：
( 1 )将 119.14克（相当于 0.43摩尔 mol ) 7-溴萘并呋喃 -1,3-二酮和 162.60克（相当于 0.64摩尔） 2-碘萘放在 250毫升（ mL ) 三口瓶中， 搅 拌加热至 110 °C ~ 120 °C ;
( 2 ) 向三口瓶中加入 57克 (相当于 0.43mol)三氯化铝后反应 6小时 左右至不再有氯化氢放出， 冷至反应液至 90°C左右；
( 3 )将上述三口瓶中的溶液緩慢倒入 120mL浓度为 20 %的氢氧化钠 的冰水溶液中；
( 4 ) 蒸馏除去未反应的 2-碘萘； 然后过滤， 并用水清洗滤饼， 将过 滤后的滤液和对滤饼进行清洗后的洗液合并，在合并后的滤液和洗液中加 入浓度为 20 %的盐酸溶液至前述滤液和洗液的混合液呈中性； 过滤， 滤 饼水洗后干燥， 得到 （6-庚小（6-溴 -2-萘曱酰基） -2-萘曱酰基）二氯化 ( 5 )将上述（6-溴小（6-溴 -2-萘曱酰基） -2-萘曱酰基）二氯化铝和 21.5克浓度为 96 %浓^ 酸置于容量为 lOOmL的三口瓶内， 加热三口 瓶至 150 °C左右反应约 4小时； 冷却三口瓶至室温， 将三口瓶中的溶 液倒入 300mL水水中， 且边倒边搅拌水水；
( 6 )过滤， 滤饼水洗， 将过滤后的滤液和对滤饼进行清洗后的洗液 合并， 在合并后的滤液和洗液中加入浓度为 5 %的氢氧化钠溶液至前述 滤液和洗液的混合液呈中性；
( 7 )干燥后用水乙酸重结晶， 得到 120.25 克深棕色的 1.2,5.6-
Figure imgf000013_0001
接着， 釆用 1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二叛基） 蒽和碘苯制备 1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二苯基） 蒽化合物具体包括以下步骤：
( 1 )向第一反应容器中加入 46.61克（相当于 O.lmol ) 1.2, 5.6-二 ( 2- 溴基） 苯并 （9,10-二羰基） 蒽和 200mL四氢呋喃溶液， 常温搅拌 10 分钟左右；
( 2 ) 1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基） 蒽完全溶解于四氢 呋喃溶液后降温至零下 72°C , 向第一反应容器中慢慢滴加 96mL丁基锂
( n-BuLi );
( 3 )低温反应约 3小时后， 向第一反应容器中加入含有 37.68克（相 当于 0.24mmol )碘苯的四氢呋喃溶液 lOOmL, 然后慢慢升温至常温， 并 搅拌反应容器中的反应物约 24小时；
( 4 ) 向第一反应容器中加入 300mL蒸馏水、 300mL氯化铵 N¾C1 的过饱和溶液和 300mL二氯曱烷溶液之后， 搅拌第一反应容器中的混合 溶液约 2小时；
( 5 )萃取有机层， 减压干燥， 将干燥后的固体加入到 500mL丙酮溶 液中搅拌约 1小时； 过滤， 减压浓缩有机溶剂， 得到 43.19g淡褐色固体 1.2,5.6-二（2-溴 基）苯并（9,10-二苯基 -9,10-二羟基） 蒽化合物， 产率可达 69%;
( 6 )向第二反应容器中加入 31.32克（相当于 0.05mol) 1.2,5.6-二（2- 溴基）苯并（ 9,10-二苯基 -9,10-二羟基）蒽化合物， 8.3克（相当于 0.05mol) 碘化钾， 12.0克 (相当于 O. lmol)碑酸二氢钠和 200mL水醋酸， 回流搅拌反 应约 20小时；将第二反应容器冷却至室温，向第二反应容器中加入 200mL 蒸馏水并搅拌；
( 7 )减压抽滤，将得到的固体加入到 200mL过饱和碳酸氢钠 NaHC03 溶液中， 搅拌 30分钟； 减压抽滤， 用 200mL过饱和氯化钠 NaCl对得到 的固体进行洗涤之后； 再用 300mL蒸馏水对得到的固体进行洗涤； 减压 抽滤， 并在室温下真空干燥所得固体， 得到 24.29克深黄色 1.2,5.6-二（2- 溴基）苯并（9,10-二苯基） 蒽化合物， 产率可达 82%。
具体地， 上述釆用 1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二羰基） 蒽和碘 苯制备 1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二苯基） 蒽化合物的化学反应式
Figure imgf000014_0001
最后， 釆用 1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二苯基） 蒽化合物和二 苯胺制备表 1 中编号为 1的 1.2,5.6-二（2-二苯胺基）苯并（9,9-二苯基） 蒽， 具体包括以下步骤：
( 1 ) 氮气保护环境下， 向第三反应容器中加入 23.70 克 （相当于 0.04mol ) 1.2,5.6-二（ 2-溴基）苯并（9,10-二苯基）蒽化合物， 16.24克 (相 当于 0.096mol)二苯胺， 10.76克 (相当于 0.112mol)叔丁醇钠， 44.9毫克 (相 当于 0.2mmol)醋酸钯和 200 mL曱苯， 搅拌第三反应容器中的溶液约 1小 时；
( 2 )向第三反应容器中慢慢滴加 40.46毫克 (相当于 0.2mmol)三叔丁 基膦， 回流并搅拌第三反应容器中的溶液约 18小时后， 将第三反应容器 冷却至室温；
( 3 )向第三反应容器中加入 200mL蒸馏水和 200mL二氯曱烷之后， 搅拌第三反应容器中的溶液约 2小时；
( 4 )用曱醇， 丙酮对第三反应容器中的溶液冲洗；
( 5 )减压过滤， 室温下真空干燥， 得到 20.30g表 1中编号为 1的黄 色的固体 1.2,5.6-二 ( 2-二苯胺基 )苯并（ 9,9-二苯基 )蒽，产率可达 66%。
具体地， 上述釆用 1.2,5.6-二（2-溴基）苯并（9,10-二苯基） 蒽化合 物
Figure imgf000015_0001
[1 -1 ] [1 ] 上述具体制备过程是以表 1中编号为 1的含蒽类衍生物为例说明 本发明实施例提供的上述制备方法的， 根据具体需要通过改变 基 团的碘化物和胺类化合物的具体材料，同样可以制备出表 1 中其他编 号的含蒽类衍生物，并且通过快原子轰击离子法的方式对制备出的含 蒽类衍生物进行分析， 得到各含蒽类衍生物的后处理例如后处理例如 分子式， 并通过元素分析测量得知， 其中碳元素、 氢元素和氮元素所 占的质量百分比， 将测量结果与理论计算结果对比， 具体数据如下表 2所示。
表 2
A苜恭 快原子 轰击质 衍生物 元素分析
谱 编号
( g/mol) 计算值为 C 91.70% H 5.41%; N 2.89%;
1 969.22 测试值为 C 91.70% H 5.40%; N 2.90%;
计算值为 C 92.44% H 5.05%; N 2.51%;
2 1117.38 测试值为 C 92.45% H 5.06%; N 2.49%;
3 计算值为 C 92.71% H 5.08%; N 2.21%; 1269.57 测试值为 C 92.72% H 5.07% N 2.21%
计算值为 C 92.45% H 4.92% N 2.63%
1065.3 测试值为 C 92.47% H 4.91% N 2.62%
计算值为 C 92.75% H 4.84% N 2.40%
1165.42 测试值为 C 92.74% H 4.83% N 2.42%
计算值为 C 91.93% H 5.46% N 2.61%
1071.35 测试值为 C 91.93% H 5.44% N 2.63%
计算值为 C 91.77% H 5.68% N 2.55%
1099.4 测试值为 C 91.76% H 5.69% N 2.55%
计算值为 C 91.97% H 5.75% N 2.28%
1227.58 测试值为 C 91.96% H 5.75% N 2.29%
计算值为 C 92.43% H 5.17% N 2.40%
1169.45 测试值为 C 92.42% H 5.16% N 2.42%
计算值为 C 92.71% H 5.08% N 2.21%
1269.57 测试值为 C 92.70% H 5.10% N 2.20%
计算值为 C 91.07% H 5.27% N 3.66%
764.95 测试值为 C 91.08% H 5.28% N 2.64%
计算值为 C 91.67% H 5.28% N 3.05%
917.14 测试值为 C 91.66% H 5.30% N 3.04%
计算值为 C 91.64% H 5.13% N 3.24%
865.07 测试值为 C 91.66% H 5.12% N 3.23%
计算值为 C 92.09% H 5.15% N 2.75%
1017.26 测试值为 C 92.09% H 5.17% N 2.73%
计算值为 C 91.47% H 5.48% N 3.05%
919.16 测试值为 C 91.46% H 5.48% N 3.06%
计算值为 C 91.93% H 5.46% N 2.61%
1071.35 测试值为 C 91.70% H 5.41% N 2.89%
计算值为 C 92.27% H 5.44% N 2.29%
1223.54 测试值为 C 91.70% H 5.41% N 2.89%
计算值为 C 91.93% H 5.46% N 2.61%
1071.35 测试值为 C 91.70% H 5.41% N 2.89%
计算值为 C 92.43% H 5.17% N 2.40%
1169.45 测试值为 C 91.70% H 5.41% N 2.89%
计算值为 C 91.42% H 5.35% N 3.23%
867.08 测试值为 C 91.70% H 5.41% N 2.89%
计算值为 C 91.91% H 5.34% N 2.75% 1019.28 测试值为 C 91.70% H 5.41% N 2.89%
计算值为 C 92.08% H 5.01% N 2.90%
22 965.19 测试值为 C 91.70% H 5.41% N 2.89%
计算值为 C 92.45% H 4.92% N 2.63%
23 1065.3 测试值为 C 91.70% H 5.41% N 2.89%
计算值为 C 92.44% H 5.05% N 2.51%
24 1117.38 测试值为 C 91.70% H 5.41% N 2.89%
计算值为 C 91.89% H 5.21% N 2.90%
25 967.2 测试值为 C 91.70% H 5.41% N 2.89%
计算值为 C 91.90% H 5.28% N 2.82%
26 993.24 测试值为 C 91.70% H 5.41% N 2.89%
计算值为 C 91.24% H 5.63% N 3.13%
27 895.14 测试值为 C 91.70% H 5.41% N 2.89%
计算值为 C 90.42% H 6.07% N 3.51%
28 797.04 测试值为 C 91.70% H 5.41% N 2.89%
计算值为 C 91.77% H 5.68% N 2.55%
29 1099.4 测试值为 C 91.70% H 5.41% N 2.89%
计算值为 C 91.30% H 5.75% N 2.96%
30 947.21 测试值为 C 91.70% H 5.41% N 2.89% 由表 2的数据可知， 在各含蒽类衍生物中， 碳元素、 氢元素和氮 元素所占的质量百分比的测量结果与理论计算结果之间的差异很小， 物就是表 1中编号 1至 30的含蒽类衍生物。
基于同一发明构思，本发明实施例还提供了一种有机电致发光显示器 件， 包括： 衬底基板， 设置在衬底基板上的有机电致发光元件； 其中， 有 机电致发光元件包括： 相对设置的阳极和阴极， 以及位于阳极和阴极之间 的有机发光材料；
该有机发光材料中的磷光绿色主体材料、 荧光绿色主体材料、 空穴注 入材料或空穴传输材料的至少一种为上述实施例提供的任一种含蒽类衍 生物。
本发明实施例提供的上述有机电致发光显示器件， 由于有机发光材 料中的磷光绿色主体材料、 荧光绿色主体材料、 空穴注入材料或空穴传输 材料的至少一种为含蒽类衍生物， 通过测试结果可知， 该有机电致发 光显示器件的发光效率和发光亮度都得到了提高。
具体地， 在 OLED显示器件中， 位于阳极和阴极之间的有机发光材 料一般是指，在阳极和阴极之间设置的空穴注入层、空穴传输层、发光层、 电子传输层以及电子注入层，其中发光层一般由主体材料和掺杂材料构成。
具体地，为了测试本发明实施例所提供的有机电致发光显示器件的发 光效率和发光强度，釆用表 1中编号 1-30的含蒽类衍生物分别制备有机 电致发光元件测试样品， 并按照测试样品中所包含的含蒽类衍生物在表 1中的编号给各测试样品进行编号。
具体地， 各测试样品的有机电致发光元件包括： 材料为 ITO的阳极； 材料为 2-TNATA的空穴注入层 80nm;材料为 a -NPD(N,N' -二萘基 -Ν,Ν' -二苯基联苯胺)的空穴传输层 30nm; 主体发光材料为表 1 中的其中一种 含蒽类衍生物， 掺杂材料为化合物 b , 且掺杂率为 3%的发光层 30nm; 材料为 Alq3的阴极传输层 30nm; 材料为 LiF的阴极注入层 0.5nm; 材料 为铝 A1的阴极 60nm。
为了比较各测试样品的发光效率和发光强度， 参考样品釆用化合物 a 来替代测试样品中作为主体发光材料的含蒽类衍生物， 其中， 化合物 a 和 b 构式为：
Figure imgf000018_0001
分别对参考样品和本发明实施例提供的各测试样品进行发光亮度和 发光效率的测试， 测试结果如下表 3所示。
表 3 样品标号编号主体发光材料掺杂发光材料发光亮度 [cd/m2]发光效率 [cd/A] 参考样品 1 a b 2032 20. 3 测试样品 1 1 b 2366 23. 7 测试样品 1 2 b 2329 23. 3 测试样品 3 3 b 2341 23. 4 测试样品 4 4 b 2433 24. 3 测试样品 5 5 b 2433 24. 3 测试样品 6 6 b 2220 22. 2 测试样品 Ί 7 b 2111 21. 1 测试样品 8 8 b 2069 20. 7 测试样品 9 9 b 2328 23. 3 测试样品 10 10 b 2299 23. 0 测试样品 11 11 b 2431 24. 3 测试样品 12 12 b 2238 22. 3 测试样品 1 3 13 b 2247 22. 5 测试样品 14 14 b 2230 22. 3 测试样品 15 15 b 2091 20. 9 测试样品 16 16 b 2158 21. 6 测试样品 17 17 b 2237 22. 4 测试样品 18 18 b 2422 24. 2 测试样品 19 19 b 2121 21. 2 测试样品 20 20 b 2242 22. 4 测试样品 21 21 b 2302 23. 0 测试样品 11 22 b 2049 20. 5 测试样品 23 23 b 2433 24. 3 测试样品 24 24 b 2215 22. 2 测试样品 25 25 b 2116 21. 2 测试样品 26 26 b 2072 20. 7 测试样品 27 27 b 2327 23. 3
测试样品 28 28 b 2289 22. 9
测试样品 29 29 b 2435 24. 4
测试样品 30 30 b 2230 22. 3 从表 3的测试结果可知，本发明实例提供的测试样品的发光亮度和发 光效率明显都比参考样品的高，从而可知将本发明实施例提供的上述含 蒽类衍生物应用到有机电致发光显示器件中的有机发光材料中， 可以提 高有机电致发光显示器件的发光效率和发光亮度。
本发明实施例提供的一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光 显示器件， 该含蒽类衍生物， 用于作为有机电致发光显示器件中的磷光 绿色主体材料、 荧光绿色主体材料、 空穴注入材料或空穴传输材料， 该含 蒽类衍生物的分子结构
Figure imgf000020_0001
其中， 基团选自碳原子数为 6 ~ 18 的芳香基或稠环芳基， R2 基团选自胺基。 本发明实施例提供的上述含蒽类衍生物， 经测试结果 可知， 釆用上述含蒽类衍生物作为有机电致发光显示器件中的磷光绿色 主体材料、 荧光绿色主体材料、 空穴注入材料或空穴传输材料， 可以提高 有机电致发光显示器件的发光效率和发光亮度。 本发明的精神和范围。 这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权 利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在 内。

Claims

权 利 要 求
1、 一种含蒽类衍生物， 用于作为有机电致发光显示器件中的磷光绿 色主体材料、 荧光绿色主体材料、 空穴注入材料或空穴传输材料， 其特征 在于， 所述含蒽类衍生物的分子结构通式为：
Figure imgf000021_0001
其中， 基团选自碳原子数为 6 ~ 18 的芳香基或稠环芳基， R2 基团选自胺基，例如，芳族胺基，如碳原子数为 6至 30的芳族胺基。
2、 如权利要求 1所述的含蒽类衍生物， 其特征在于， 所述 基团 为苯基、 9-菲基、 对曱苯基、 4-联苯基或 2-萘基。
3、 如权利要求 1所述的含蒽类衍生物， 其特征在于， 所述 R2基团 为二苯胺基、 N-苯基 -4-联苯胺基、二 (4-联苯基)胺基、 N-苯基 -2-萘胺基、 2,2-二萘胺基或 N-苯基 -3,5-二苯基苯胺基。
4、 一种如权利要求 1-3任一项所述的含蒽类衍生物的制备方法， 其 特征在于， 包括：
在气体保护环境下， 向第一反应容器中加入含有 基团的二苯并蒽 的溴化物、 胺类化合物、 叔丁醇钠、 醋酸钯和第一有机溶剂， 持续搅 拌所述第一反应容器中的溶液； 其中， 基团选自碳原子数为 6 ~ 18 的芳香基或稠环芳基；
向所述第一反应容器中滴加三叔丁基膦， 加热回流。
5、 如权利要求 4所述的制备方法， 其特征在于， 所述第一有机溶剂 为曱苯。
6、 如权利要求 4 所述的制备方法， 其特征在于， 制备所述含有 Ri 基团的二苯并蒽的溴化物， 具体包括：
向第二反应容器中加入 1.2,5.6-二 （2-溴基） 苯并 （9,10-二羰基） 蒽和第二有机溶剂；
在第二有机溶剂溶解 1.2,5.6-二 （2-溴基） 苯并 （9,10-二羰基） 蒽之后， 降低所述第二反应容器的温度， 向所述第二反应容器中滴加 丁基锂， 在第二预设时间之后向所述第二反应容器中加入 基团的 碘化物溶液，将所述第二反应容器升温至常温，反应第三预设时间；， 得到含有 基团的二苯并蒽溴化物的醇；
向第三反应容器中加入含有所述 基团的二苯并蒽溴化物的醇、 碘化钾、 碑酸二氢钠和第三有机溶剂， 加热回流第四预设时间后， 冷 却至室温；
得到含有 基团的二苯并蒽的溴化物。
7、 如权利要求 6所述的制备方法， 其特征在于， 所述第二有机溶剂 为四氢吱喃。
8、 如权利要求 6所述的制备方法， 其特征在于， 所述第三有机溶剂 为水醋酸。
9、 如权利要求 6所述的制备方法， 其特征在于， 制备所述 1.2,5.6- 二 （2-溴基） 苯并 （9,10-二羰基） 蒽， 具体包括：
向第四反应容器中加入 7-溴萘并呋喃 -1,3-二酮和 2-碘萘，加热所述第 四反应容器；
向所述第四反应容器中加入三氯化铝， 反应至不再有氯化氢排出后， 将所述第四反应容器冷却后向氢氧化钠的冰水溶液中緩慢倒入所述第四 反应容器中的溶液， 得到 （6 -溴-1 - ( 6-溴 -2 -萘曱酰基） -2-萘曱酰基）二 氯化铝；
向第五反应容器中加入所述（6-庚-1- ( 6-溴 -2-萘曱酰基） -2-萘曱酰 基）二氯化铝与浓硫酸， 加热所述第五反应容器。
10、 一种有机电致发光显示器件， 包括： 衬底基板， 设置在所述衬底 基板上的有机电致发光元件； 其中， 所述有机电致发光元件包括： 相对设 置的阳极和阴极， 以及位于所述阳极和所述阴极之间的有机发光材料， 其 特征在于：
所述有机发光材料中的磷光绿色主体材料、 荧光绿色主体材料、 空 穴注入材料或空穴传输材料的至少一种为如权利要求 1 -3任一项所述的 含蒽类衍生物。
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