CN103620008A - 具有高氧化稳定性的交内酯组合物 - Google Patents

Abstract

本发明提供具有高氧化稳定性的交内酯组合物，所述组合物包含至少一种下式(I)化合物，其中n为等于或大于0的整数；m为等于或大于1的整数；R₁每次出现时独立地选自饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；R₂选自氢和饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；且R₃和R₄每次出现时独立地选自饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基。本发明还提供该组合物的用途及其制备方法。

Description

具有高氧化稳定性的交内酯组合物

相关申请交叉引用

本申请要求2011年6月17日提交的美国临时专利申请No.61/498,499、2011年12月9日提交的美国临时专利申请No. 61/569,046和2012年5月4日提交的美国临时专利申请No. 61/643,072的35 U.S.C.§119(e)规定的权益，通过引用将其关于所有目的的内容全部并入本文中。

技术领域

本公开内容涉及包含一种或多种交内酯(estolide)化合物且具有高氧化稳定性的润滑组合物及其制备方法。

背景技术

描述了脂肪酯如甘油三酯的多种商业用途。当用作润滑剂时，例如脂肪酯可提供对石油基润滑剂的可生物降解替代物。然而，天然存在的脂肪酯在一个或多个领域，包括水解稳定性和/或氧化稳定性方面通常是不足的。

发明概述

本文描述了具有高氧化稳定性的交内酯组合物及其使用和制备方法。

在某些实施方案中，组合物包含至少一种式I交内酯化合物：

式I

其中：

x每次出现时独立地为选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20的整数；

y每次出现时独立地为选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20的整数；

n为选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11和12的整数；

R₁为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；且

R₂选自氢和饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；

其中所述至少一种化合物的各个脂肪酸链残基独立地任选被取代。

在某些实施方案中，组合物包含至少一种式II交内酯化合物：

式II

其中：

m为等于或大于1的整数；

n为等于或大于0的整数；

R₁每次出现时独立地为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；

R₂选自氢和饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；且

R₃和R₄每次出现时独立地选自饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基。

在某些实施方案中，组合物包含至少一种式III交内酯化合物：

式III

其中：

x每次出现时独立地为选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20的整数；

y每次出现时独立地为选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20的整数；

n为等于或大于0的整数；

R₁为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；且

R₂选自氢和饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；

其中所述至少一种化合物的各个脂肪酸链残基独立地任选被取代。

发明详述

本文所述交内酯组合物可显示出与其它润滑剂和/或含交内酯组合物相比优秀的氧化稳定性。典型的组合物包括但不限于着色剂、耐火和/或不易燃流体、介电流体如变压器流体、润滑脂、钻井流体、曲轴箱油、水力流体、客车发动机油、2和4冲程润滑剂、金属加工流体、食品级润滑剂、冷冻液、压缩机流体和增塑的组合物。

润滑剂和润滑流体组合物的使用可导致这类流体、化合物和/或组合物在环境中的分散。常用润滑剂组合物中所用的石油基油以及添加剂通常为不可生物降解的且会是有毒的。本公开内容提供包含部分或完全可生物降解基油，包括包含一种或多种交内酯的基油，的组合物的制备和用途。

在某些实施方案中，包含一种或多种交内酯的润滑剂和/或组合物是部分或完全可生物降解的，由此引起对环境的减少的风险。在某些实施方案中，该润滑剂和/或组合物满足Organization for Economic Cooperation andDevelopment(OECD)设置的关于降解和累积试验的准则。OECD表明可使用几个试验测定有机化学品的“快速生物降解性”。OECD301D的需氧快速生物降解性测量在模拟需氧水生环境的封闭需氧微观世界中用从废水处理装置中接种的微生物将试样矿化成CO₂。OECD301D被认为是可接收废料的最需氧环境的代表。需氧“最终生物降解性”可通过OECD302D测定。在OECD302D下，使微生物预先适应预培养期间试验材料的生物降解，然后在密封容器中用相对高浓度的微生物和富集矿物盐介质培养。OECD302D最终决定试验材料是否是完全可生物降解的，即使在与“快速生物降解性”试验相比较不严格的条件下。

如本说明书中所用，除非另外说明它们的使用范围，以下措辞、短语和符号通常意欲具有下文所述含义。以下简称和术语在整个上下文中具有指定的含义：

不在两个字母或符号之间的短划线(“–”)用于表示取代基的连接点。例如–C(O)NH₂通过碳原子连接。

独自或作为另一取代基的一部分的“烃氧基”指基团–OR³¹，其中R³¹为烃基、环烃基、环烃基烃基、芳基或芳基烃基，其可如本文中所定义为取代的。在一些实施方案中，烃氧基具有1-8个碳原子。在一些实施方案中，烃氧基具有1、2、3、4、5、6、7或8个碳原子。烃氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、环己氧基等。

独自或作为另一取代基的一部分的“烃基”指通过从母体链烷烃、链烯烃或炔烃的单个碳原子中除去一个氢原子而衍生的饱和或不饱和、支化或直链一价烃基。烃基的实例包括但不限于甲基；乙基如乙烷基、乙烯基、和乙炔基；丙基如丙-1-基、丙-2-基、丙-1-烯-1-基、丙-1-烯-2-基、丙-2-烯-1-基(烯丙基)、丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基等；丁基如丁-1-基、丁-2-基、2-甲基-丙-1-基、2-甲基-丙-2-基、丁-1-烯-1-基、丁-1-烯-2-基、2-甲基-丙-1-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-2-烯-2-基、丁-1,3-二烯-1-基、丁-1,3-二烯-2-基、丁-1-炔-1-基、丁-1-炔-3-基、丁-3-炔-1-基等；等。

除非另外指出，术语“烃基”具体地意欲包括具有任何饱和程度或水平的基团，即仅具有碳-碳单键的基团、具有一个或多个碳-碳双键的基团、具有一个或多个碳-碳三键的基团，和具有碳-碳单键、双键和三键的混合物的基团。如果意指具体饱和度，则可使用术语“链烷基”、“链烯基”和“炔基”。在某些实施方案中，烃基包含1-40个碳原子，在某些实施方案中，1-22或1-18个碳原子，在某些实施方案中，1-16或1-8个碳原子，在某些实施方案中，1-6或1-3个碳原子。在某些实施方案中，烃基包含8-22个碳原子，在某些实施方案中，8-18或8-16个。在一些实施方案中，烃基包含3-20或7-17个碳。在一些实施方案中，烃基包含1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21或22个碳原子。

独自或作为另一取代基的一部分的“芳基”指通过从母体芳环体系的单个碳原子中除去一个氢原子而衍生的一价芳族烃基。芳基包括5-和6元碳环芳环，例如苯；其中至少一个环为碳环且为芳族的双环体系，例如萘、茚满(indane)和萘满(tetralin)；和其中至少一个环为碳环且为芳族的三环体系，例如芴。芳基包括具有至少一个稠合在至少一个碳环芳环、环烃基环或杂环烃基环上的碳环芳环的多环体系。例如，芳基包括稠合在含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-7元非芳族杂环烃基环上的5和6元碳环芳环。对于其中仅一个环为碳环芳环的这类稠合双环体系，连接点可以在碳环芳环或杂环烃基环上。芳基的实例包括但不限于衍生自如下的基团：醋蒽烯、苊、醋菲烯(acephenanthrylene)、蒽、甘菊环、苯、

晕苯、荧蒽、芴、并六苯、己芬、海克兰(hexalene)、as-引达省(as-indacene),、s-引达省(s-indacene)、茚满、茚、萘、奥克塔辛(octacene)、并八苯(octaphene)、奥克塔兰(octalene)、间二嵌四并苯(ovalene)、戊-2,4-二烯、并五苯、并环戊二烯、戊芬、二萘嵌苯(perylene)、非那烯(phenalene)、菲、二萘品并苯、七曜烯(pleiadene)、芘、皮蒽、玉红省、苯并菲、三萘(trinaphthalene)等。在某些实施方案中，芳基可含有5-20个碳原子，在某些实施方案中，5-12个碳原子。在某些实施方案中，芳基可包含5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20个碳原子。然而，芳基不以任何方式包括或者与本文分开定义地杂芳基重叠。因此，如本文所定义，其中一个或多个碳环芳环稠合在杂环烃基芳环上的多环体系为杂芳基，而不是芳基。

独自或作为另一取代基的一部分的“芳基烃基”指结合在碳原子，通常末端或sp³碳原子上的一个氢原子被芳基替换的无环烃基。芳基烃基的实例包括但不限于苄基、2-苯基乙-1-基、2-苯基乙烯-1-基、萘基甲基、2-萘基乙-1-基、2-萘基乙烯-1-基、萘并苄基、2-萘并苯基乙-1-基等。如果想要指具体烃基结构部分，则使用命名芳基链烷基、芳基链烯基或芳基炔基。在某些实施方案中，芳基烃基为C_7-30芳基烃基，例如芳基烃基的链烷基、链烯基或炔基结构部分为C_1-10，且芳基结构部分为C_6-20，在某些实施方案中，芳基烃基为C_7-20芳基烃基，例如芳基烃基的链烷基、链烯基或炔基结构部分为C_1-8且芳基结构部分为C_6-12。

除非另外指出，交内酯“基油”和“基本油料”指包含一种或多种交内酯化合物的任何组合物。应当理解交内酯“基油”或“基本油料”不限于用于具体用途的组合物，并可通常指包含一种或多种交内酯，包括交内酯混合物，的组合物。交内酯基油和基本油料还可包含不同于交内酯的化合物。

“抗氧化剂”指当抗氧化剂用于包含这类其它物质的组合物(例如润滑剂配制剂)中时，能够抑制、防止、降低或改善在另一物质(例如基油如交内酯化合物)中的氧化反应的物质。“抗氧化剂”的一个实例为氧清除剂。

“化合物”指本文结构式I、II和III包括的化合物，且包括其结构公开于本文中的式内的任何具体化合物。化合物可通过它们的化学结构和/或化学名识别。当化学结构和化学名冲突时，化学结构是化合物识别性的决定因素。本文所述化合物可包含一个或多个手性中心和/或双键，因此可作为立体异构体如双键异构体(即同分异构体)、对映体或非对映体存在。因此，完全或部分具有相关结构的所述说明书范围内的任何化学结构包括所述化合物的所有可能的对映体和立体异构体，包括立体异构纯形式(例如几何纯、对映体纯或非对映体纯)和对映体混合物和立体异构混合物。对映体混合物和立体异构混合物可使用技术人员熟知的分离技术或手性合成技术分解成它们的组分对映体或立体异构体。

就本公开内容而言，“手性化合物”为具有至少一个手性中心(即至少一个不对称原子，特别是至少一个不对称C原子)、具有手性轴、手性平面或螺旋结构的化合物。“非手性化合物”为不是手性的化合物。

式I、II和III的化合物包括但不限于式I、II和III的旋光异构体、其外消旋物及其其它混合物。在这类实施方案中，单一对映体或非对映体，即旋光体，可通过不对称合成或通过外消旋物的分解得到。外消旋物的分解可通过例如色谱法，使用例如手性高压液相色谱(HPLC)柱实现。然而，除非另外指出，应当设想式I、II和III涵盖本文所述化合物的所有不对称变体，包括异构体、外消旋物、对映体、非对映体及其其它混合物。另外，式I、II和III的化合物包括具有双键的化合物的Z-和E-形式(例如顺式和反式)。式I、II和III的化合物还可以以几种互变异构形式，包括烯醇式、酮式及其混合物存在。因此，本文所述化学结构包括所述化合物的所有可能互变异构形式。

独自或作为另一取代基的一部分的“环烃基”指饱和或不饱和环烃基。如果意指具体饱和度，则使用“环链烷基”或“环链烯基”。环烃基的实例包括但不限于衍生自环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等的基团。在某些实施方案中，环烃基为C_3–15环烃基，在某些实施方案中，C_3-12环烃基或C_5-12环烃基。在某些实施方案中，环烃基为C₅、C₆、C₇、C₈、C₉、C₁₀、C₁₁、C₁₂、C₁₃、C₁₄或C₁₅环烃基。

独自或作为另一取代基的一部分的“环烃基烃基”指其中连接在碳原子，通常末端或sp³碳原子上的一个氢原子被环烃基替换的无环烃基。如果要指具体烃基结构部分，则使用命名环烃基链烷基、环烃基链烯基或环烃基炔基。在某些实施方案中，环烃基烃基为C_7-30环烃基烃基，例如环烃基烃基的链烷基、链烯基或炔基结构部分为C_1-10且环烃基结构部分为C_6-20，在某些实施方案中，环烃基烃基为C_7-20环烃基烃基，例如环烃基烃基的链烷基、链烯基或炔基结构部分为C_1-8且环烃基结构部分为C_4-20或C_6-12。

“卤素”指氟、氯、溴或碘基团。

独自或作为另一取代基的一部分的“杂芳基”指通过从母体杂芳环体系的单一原子中除去一个氢原子而衍生的一价杂芳基。杂芳基包括具有至少一个稠合在至少一个其它环上的多环体系，其可以为芳族或非芳族，其中至少一个环原子为杂原子。杂芳基包括含有一个或多个，例如1-4，或在某些实施方案中，1-3个选自N、O和S的杂原子且其余环原子为碳的5-12元芳族，例如5-7元单环；和含有一个或多个，例如1-4，或在某些实施方案中1-3个选自N、O和S的杂原子且其余环原子为碳且其中至少一个杂原子存在于芳环中的双环杂环烃基环。例如，杂芳基包括稠合在5-7元环烃基环上的5-7元杂环烃基芳环。对于其中仅一个环含有一个或多个杂原子的这类稠合双环杂芳基环体系，连接点可以在杂芳环或环烃基环上。在某些实施方案中，当杂芳基中的N、S和O原子总数超过1时，杂原子彼此不相邻。在某些实施方案中，杂芳基中的N、S和O原子总数为不大于2。在某些实施方案中，芳族杂环中的N、S和O原子总数为不大于1。杂芳基不包含或与如本文所定义的芳基重叠。

杂芳基的实例包括但不限于选自如下的基团：吖啶、砷杂茚、咔唑、β-咔啉、色烷(chromane)、色烯、噌啉、呋喃、咪唑、吲唑、吲哚、吲哚啉(indoline)、吲哚嗪(indolizine)、异苯并呋喃、异色烯、异吲哚、异吲哚啉、异喹啉、异噻唑、异

唑、萘啶(naphthyridine)、

二唑、

唑、萘嵌间二氮杂苯(perimidine)、菲啶、菲咯啉、吩嗪、酞嗪、蝶啶、嘌呤、吡喃、吡嗪、吡唑、哒嗪、吡啶、嘧啶、吡咯、吡咯嗪、喹唑啉、喹啉、喹嗪、喹喔啉、四唑、噻二唑、噻唑、噻吩、三唑、呫吨等。在某些实施方案中，杂芳基为5-20元杂芳基，在某些实施方案中，5-12元杂芳基或5-10元杂芳基。在某些实施方案中，杂芳基为5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-、16-、17-、18-、19-或20-元杂芳基。在某些实施方案中，杂芳基为衍生自噻吩、吡咯、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、吡啶、喹啉、咪唑、

唑和吡嗪的那些。

独自或作为另一取代基的一部分的“杂芳基烃基”指其中连接在碳原子，通常末端或sp³碳原子上的一个氢原子被杂芳基替换的无环烃基。如果要指具体烃基结构部分，则使用命名杂芳基链玩基、杂芳基链烯基或杂芳基炔基。在某些实施方案中，杂芳基烃基为6-30元杂芳基烃基，例如杂芳基烃基的链烷基、链烯基或炔基结构部分为1-10元且杂芳基结构部分为5-20元杂芳基，在某些实施方案中，6-20元杂芳基烃基，例如杂芳基烃基的链烷基、链烯基或炔基结构部分为1-8元且杂芳基结构部分为5-12元杂芳基。

独自或作为另一取代基的一部分的“杂环烃基”指其中一个或多个碳原子(和任何结合的氢原子)独立地被相同或不同的杂原子替换的部分饱和或不饱和环状烃基。替换碳原子的杂原子的实例包括但不限于N、P、O、S、Si等。如果要指具体饱和度，则使用命名“杂环链烷基”或“杂环链烯基”。杂环烃基的实例包括但不限于衍生自环氧化物、阿际啉(azirines)、硫杂丙环、咪唑烷、吗啉、哌嗪、哌啶、吡唑烷、吡咯烷、奎宁环等的基团。

独自或作为另一取代基的一部分的“杂环烃基烃基”指其中连接在碳原子，通常末端或sp³碳原子上的一个氢原子被杂环烃基替换的无环烃基。如果要指具体烃基结构部分，则使用命名杂环烃基链烷基、杂环烃基链烯基或杂环烃基炔基。在某些实施方案中，杂环烃基烃基为6-30元杂环烃基烃基，例如杂环烃基烃基的链烷基、链烯基或炔基结构部分为1-10元且杂环烃基结构部分为5-20元杂环烃基，在某些实施方案中，6-20元杂环烃基烃基，例如杂环烃基烃基的链烷基、链烯基或炔基结构部分为1-8元且杂环烃基结构部分为5-12元杂环烃基。

“混合物”指分子或化学物质的集合。混合物中的各组分可独立地改变。混合物可包含，或者基本由以或不以恒定百分数组成混合的两种或更多种物质组成，其中各个组分可以保持或不保持它的主要初始性能，且其中可进行或不进行分子相混合。在混合物中，构成混合物的组分可保持或不保持可借助它们的化学结构区别。

“母体芳环体系”指具有共轭π(pi)电子体系的不饱和环状或多环体系。包括在“母体芳环体系”定义内的有其中一个或多个环为芳族的且一个或多个环为饱和或不饱和的稠环体系，例如芴、茚满、茚、非那烯(phenalene)等。母体芳环体系的实例包括但不限于醋蒽烯、苊、醋菲烯(acephenanthrylene)、蒽、甘菊环、苯、

晕苯、荧蒽、芴、并六苯、己芬、海克兰(hexalene)、as-引达省(as-indacene),、s-引达省(s-indacene)、茚满、茚、萘、奥克塔辛(octacene)、并八苯(octaphene)、奥克塔兰(octalene)、间二嵌四并苯(ovalene)、戊-2,4-二烯、并五苯、并环戊二烯、戊芬、二萘嵌苯(perylene)、非那烯(phenalene)、菲、二萘品并苯、七曜烯(pleiadene)、芘、皮蒽、玉红省、苯并菲、三萘(trinaphthalene)等。

“母体杂芳环体系”指其中一个或多个碳原子(和任何连接的氢原子)独立地被相同或不同的杂原子替换的母体芳环体系。替换碳原子的杂原子的实例包括但不限于N、P、O、S、Si等。具体地，包括在“母体杂芳环体系”定义内的有其中一个或多个环为芳族的且一个或多个环为饱和或不饱和的稠环体系，例如砷杂茚、苯并二

烷、苯并呋喃、色烷、色烯、吲哚、吲哚啉、呫吨等。母体杂芳环体系的实例包括但不限于砷杂茚、咔唑、β-咔啉、色烷(chromane)、色烯、噌啉、呋喃、咪唑、吲唑、吲哚、吲哚啉(indoline)、吲哚嗪(indolizine)、异苯并呋喃、异色烯、异吲哚、异吲哚啉、异喹啉、异噻唑、异

唑、萘啶(naphthyridine)、

二唑、

唑、萘嵌间二氮杂苯(perimidine)、菲啶、菲咯啉、吩嗪、酞嗪、蝶啶、嘌呤、吡喃、吡嗪、吡唑、哒嗪、吡啶、嘧啶、吡咯、吡咯嗪、喹唑啉、喹啉、喹嗪、喹喔啉、四唑、噻二唑、噻唑、噻吩、三唑、呫吨等。

“取代的”指其中一个或多个氢原子独立地被相同或不同取代基替换的基团。取代基的实例包括但不限于–R⁶⁴、–R⁶⁰、–O^-、–OH、=O、–OR⁶⁰、–SR⁶⁰、–S^-、=S、–NR⁶⁰R⁶¹、=NR⁶⁰、–CN、–CF₃、–OCN、–SCN、–NO、–NO₂、=N₂、–N₃、–S(O)₂O^-、–S(O)₂OH、–S(O)₂R⁶⁰、–OS(O₂)O^-、–OS(O)₂R⁶⁰、–P(O)(O^-)₂、–P(O)(OR⁶⁰)(O^-)、–OP(O)(OR⁶⁰)(OR⁶¹)、–C(O)R⁶⁰、–C(S)R⁶⁰、–C(O)OR⁶⁰、–C(O)NR⁶⁰R⁶¹、–C(O)O^-、–C(S)OR⁶⁰、–NR⁶²C(O)NR⁶⁰R⁶¹、–NR⁶²C(S)NR⁶⁰R⁶¹、–NR⁶²C(NR⁶³)NR⁶⁰R⁶¹、–C(NR⁶²)NR⁶⁰R⁶¹、–S(O)₂、NR⁶⁰R⁶¹、–NR⁶³S(O)₂R⁶⁰、–NR⁶³C(O)R⁶⁰和–S(O)R⁶⁰；

其中各个–R⁶⁴独立地为卤素；各个R⁶⁰和R⁶¹独立地为烃基、取代烃基、烃氧基、取代烃氧基、环烃基、取代环烃基、杂环烃基、取代杂环烃基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、芳基烃基、取代芳基烃基、杂芳基烃基或取代杂芳基烃基，或R⁶⁰和R⁶¹与它们结合的氮原子一起形成杂环烃基、取代杂环烃基、杂芳基或取代杂芳基环，且R⁶²和R⁶³独立地为烃基、取代烃基、芳基、取代芳基、芳基烃基、取代芳基烃基、环烃基、取代环烃基、杂环烃基、取代杂环烃基、杂芳基、取代杂芳基、杂芳基烃基或取代杂芳基烃基，或R⁶²和R⁶³与它们连接的原子一起形成一个或多个杂环烃基、取代杂环烃基、杂芳基或取代杂芳基环；

其中如以上关于R⁶⁰、R⁶¹、R⁶²和R⁶³所定义的“取代的”取代基被一个或多个，例如1、2或3个独立地选自如下的基团取代：烃基、-烃基-OH、-O-卤代烃基、烃基-NH₂、烃氧基、环烃基、环烃基烃基、杂环烃基、杂环烃基烃基、芳基、杂芳基、芳基烃基、杂芳基烃基、–O^-、–OH、=O、–O-烃基、-O-芳基、-O-杂芳基烃基、-O-环烃基、-O-杂环烃基、–SH、–S^-、=S、–S-烃基、-S-芳基、-S-杂芳基烃基、-S-环烃基、-S-杂环烃基、–NH₂、=NH、–CN、–CF₃、–OCN、–SCN、–NO、–NO₂、=N₂、–N₃、–S(O)₂O^-、–S(O)₂、–S(O)₂OH、–OS(O₂)O^-、-SO₂(烃基)、-SO₂(苯基)、-SO₂(卤代烃基)、-SO₂NH₂、-SO₂NH(烃基)、-SO₂NH(苯基)、–P(O)(O^-)₂、–P(O)(O-烃基)(O^-)、–OP(O)(O-烃基)(O-烃基)、-CO₂H、-C(O)O(烃基)、-CON(烃基)(烃基)、-CONH(烃基)、-CONH₂、-C(O)(烃基)、-C(O)(苯基)、-C(O)(卤代烃基)、-OC(O)(烃基)、-N(烃基)(烃基)、-NH(烃基)、-N(烃基)(烃基苯基)、-NH(烃基苯基)、-NHC(O)(烃基)、-NHC(O)(苯基)、-N(烃基)C(O)(烃基)和-N(烃基)C(O)(苯基)。

如本说明书和所附权利要求书中所用，除非明显且明确地限于一个对象，冠词“一个/一种(a/an)”和“该(the)”包括复数对象。

本文所有数值范围包括在所述数值范围内的所有数值和所有数值范围。

本公开内容涉及交内酯化合物、组合物及其制备方法。在某些实施方案中，本公开内容还涉及交内酯化合物、包含交内酯化合物的组合物、这类化合物的合成和这类组合物的配制。在某些实施方案中，本公开内容涉及具有所需粘度性能，同时保持或甚至改善其它性能如氧化稳定性和倾点的生物合成交内酯。在某些实施方案中，提供制备具有这类性能的交内酯化合物的新方法。本公开内容还涉及包含某些交内酯化合物的润滑剂。

在某些实施方案中，组合物包含至少一种式I交内酯化合物：

式I

其中：

x每次出现时独立地为选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20的整数；

y每次出现时独立地为选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20的整数；

n为选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11和12的整数；

R₁为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；且

R₂选自氢和饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；

其中所述至少一种化合物的各个脂肪酸链残基独立地任选被取代。

在某些实施方案中，组合物包含至少一种式II交内酯化合物：

式II

其中：

m为大于或等于1的整数；

n为大于或等于0的整数；

R₁每次出现时独立地为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；

R₂选自氢和饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；且

R₃和R₄每次出现时独立地选自饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基。

在某些实施方案中，组合物包含至少一种式III交内酯化合物：

式III

其中：

x每次出现时独立地为选自0-20的整数；

y每次出现时独立地为选自0-20的整数；

n为大于或等于0的整数；

R₁为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；且

R₂选自氢和饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；

其中所述至少一种化合物的各个脂肪酸链残基独立地任选被取代。

在某些实施方案中，组合物包含至少一种式I、II或III的交内酯化合物，其中R₁为氢。

如关于式I、II和III的交内酯化合物所用的术语“链”或“脂肪酸链”或“脂肪酸链残基”指并入交内酯化合物中的一个或多个脂肪酸残基，例如式II的R₃或R₄，或式I和III中CH₃(CH₂)_yCH(CH₂)_xC(O)O-表示的结构。

在所示各式上部的式I、II和III中的R₁为称为“端基”或“封端材料”的实例，因为它“封住”交内酯的顶部。类似地，封端基团可以为通式-OC(O)-烃基的有机酸残基，即具有如本文所定义的取代或未被取代的饱和或不饱和和/或支化或非支化烃基的羧酸，或甲酸残基。在某些实施方案中，“端基”或“封端基团”为脂肪酸。在某些实施方案中，不管尺寸，封端基团为取代或未被取代的、饱和或不饱和的，和/或支化或非支化的。端基或封端材料也可称为伯或α(α)链。

取决于合成交内酯的方式，端基或封端基团烃基可以为不饱和的所得交内酯中仅来自有机酸残基的烃基。在某些实施方案中，理想的是可使用饱和有机或脂肪酸端基以提高交内酯的总饱和度和/或提高所得交内酯的稳定性。例如，在某些实施方案中，理想的是可提供一种方法，所述方法通过使用本领域技术人员熟悉的任何合适方法将不饱和端基氢化而提供饱和封端交内酯。氢化可使用各种脂肪酸原料来源，所述原料可包括单-和/或多不饱和脂肪酸。不愿受任何具体理论束缚，在某些实施方案中，将交内酯氢化可帮助改善分子的总稳定性。然而，完全氢化的交内酯，例如具有较大脂肪酸端基的交内酯可显示出提高的倾点温度。在某些实施方案中，理想的是可通过使用较短的饱和封端材料补偿所需倾点特性方面的任何损失。

式II的R₄C(O)O-或式I和III的结构CH₃(CH₂)_yCH(CH₂)_xC(O)O-用作交内酯的“基础”或“基础链残基”。取决于合成交内酯的方式，基础有机酸或脂肪酸残基可以为在交内酯的初始合成以后保持其游离酸形式的唯一残基。然而，在某些实施方案中，在致力于改变或改善交内酯的性能中，游离酸可与任何数目的取代基反应。例如，理想的是游离酸交内酯与醇、二醇、胺或其它合适的反应物反应以提供相应的酯、酰胺或其它反应产物。基础或基础链残基也可称为叔或gamma(γ)链。

式II的R₃C(O)O-或式I和III的结构CH₃(CH₂)_yCH(CH₂)_xC(O)O-为将封端材料和基础脂肪酸残基连接在一起的连接残基。交内酯中可存在任何数目的连接残基，包括当n=0和交内酯为其二聚物形式时。取决于制备交内酯的方式，连接残基可以为脂肪酸并且在合成期间起初为不饱和形式。在一些实施方案中，当使用催化剂在不饱和的脂肪酸部位上产生碳正离子，其后通过另一脂肪酸的羧酸基团亲核攻击碳正离子时，会形成交内酯。在一些实施方案中，理想的是可具有单不饱和的连接脂肪酸使得当脂肪酸连接在一起时，消除所有不饱和部位。连接残基也可称为仲或beta(β)链。

在某些实施方案中，端基为乙酰基，连接残基为一个或多个脂肪酸残基，且基础链残基为脂肪酸残基。在某些实施方案中，存在于交内酯中的连接残基彼此不同。在某些实施方案中，一个或多个连接残基与基础链残基不同。

如上所述，在某些实施方案中，适用于制备交内酯的不饱和脂肪酸可包括任何单-或多不饱和脂肪酸。例如，单不饱和脂肪酸与合适的催化剂一起会形成容许加入第二脂肪酸的单一碳正离子，由此在两种脂肪酸之间形成单键。合适的单不饱和脂肪酸可包括但不限于棕榈油酸(16:1)、11-十八碳烯酸(18:1)、油酸(18:1)、二十碳烯酸(20:1)、芥酸(22:1)和神经酸(24:1)。另外，在某些实施方案中，可使用多不饱和脂肪酸以产生交内酯。合适的多不饱和脂肪酸可包括但不限于十六碳三烯酸(16:3)、α-亚麻酸(18:3)、十八碳四烯酸(stearidonic acid)(18:4)、二十碳三烯酸(eicosatrienoic acid)(20:3)、二十碳四烯酸(eicosatetraenoic acid)(20:4)、二十碳五烯酸(eicosapentaenoic acid)(20:5)、二十一碳五烯酸(heneicosapentaenoic acid)(21:5)、二十二碳五烯酸(docosapentaenoic acid)(22:5)、二十二碳六烯酸(docosahexaenoic acid)(22:6)、二十四碳五烯酸(tetracosapentaenoic acid)(24:5)、二十四碳六烯酸(tetracosahexaenoic acid)(24:6)、亚油酸(18:2)、γ-亚油酸18:3)、二十碳二烯酸(20:2)、二均-γ-亚麻酸(20:3)、花生四烯酸(20:4)、二十二碳二烯酸(20:2)、肾上腺酸(22:4)、二十二碳五烯酸(22:5)、二十四碳四烯酸(22:4)、二十四碳五烯酸(24:5)、皮诺敛酸(pinolenic acid)(18:3)、罗汉松酸(20:3)、瘤胃酸(rumenic acid)(18:2)、α-十八碳三烯酸(18:3)、β-十八碳三烯酸(18:3)、十八碳三烯酸(jacaric acid)(18:3)、α-桐酸(18:3)、β-桐酸(18:3)、梓树酸(18:3)、石榴油酸(18:3)、rumelenic acid(18:3)、α-十八碳四烯酸(18:4)、β-十八碳四烯酸(18:4)和十八碳五烯酸(bosseopentaenoic acid)(20:5)。在某些实施方案中，羟基脂肪酸可通过使一种脂肪酸的羧酸官能与第二种脂肪酸的羟基官能反应而聚合或均聚。典型的羟基脂肪酸包括但不限于蓖麻油酸、6-羟基硬脂酸、9,10-二羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸和14-羟基硬脂酸。

制备本文所述交内酯化合物的方法可包括使用任何天然或合成脂肪酸来源。然而，理想的是脂肪酸可源自可再生生物原料。例如，合适的生物来源原料包括但不限于植物脂肪、植物油、植物蜡、动物脂肪、动物油、动物蜡、鱼脂肪、鱼油、鱼蜡、藻油及其两种或更多种的混合物。其它可能的脂肪酸来源包括但不限于废物和再循环食品级脂肪和油、通过基因工程得到的脂肪、油和蜡，化石燃料基材料和其它所需材料来源。

在一些实施方案中，化合物包含具有变化长度的链残基。在一些实施方案中，x每次出现时独立地为选自0-20、0-18、0-16、0-14、1-12、1-10、2-8、6-8或4-6的整数。在一些实施方案中，x每次出现时独立地为选自7和8的整数。在一些实施方案中，x每次出现时独立地为选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20的整数。在某些实施方案中，对于至少一个链残基，x为选自7和8的整数。

在一些实施方案中，y每次出现时独立地为选自0-20、0-18、0-16、0-14、1-12、1-10、2-8、6-8或4-6的整数。在一些实施方案中，y每次出现时独立地为选自7和8的整数。在一些实施方案中，y每次出现时独立地为选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20的整数。在某些实施方案中，对于至少一个链残基，y为选自7和8的整数。在一些实施方案中，对于至少一个链残基，y为选自0-6或1和2的整数。在某些实施方案中，y每次出现时独立地为选自1-6或1和2的整数。

在一些实施方案中，x+y对各个链而言独立地为选自0-40、0-20、10-20或12-18的整数。在一些实施方案中，x+y对各个链而言独立地为选自13-15的整数。在一些实施方案中，x+y为15。在一些实施方案中，x+y对各个链而言独立地为选自6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23和24的整数。

在一些实施方案中，式I、II或III的交内酯化合物可包含任何数目的脂肪酸残基以形成“n聚物”交内酯。例如，交内酯可以为其二聚物(n=0)、三聚物(n=1)、四聚物(n=2)、五聚物(n=3)、六聚物(n=4)、七聚物(n=5)、八聚物(n=6)、九聚物(n=7)或十聚物(n=8)形式。在一些实施方案中，n为选自0-20、0-18、0-16、0-14、0-12、0-10、0-8或0-6的整数。在一些实施方案中，n为选自0-4的整数。在一些实施方案中，n为0为大于0。在一些实施方案中，n为1，其中所述至少一种式I、II或III化合物包含三聚物。在一些实施方案中，n为大于1。在一些实施方案中，n为选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20的整数。

在一些实施方案中，式I、II或III的R₁为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基。在一些实施方案中，烃基为C₁-C₄₀烃基、C₁-C₂₂烃基或C₁-C₁₈烃基。在一些实施方案中，烃基选自C₇-C₁₇烃基。在一些实施方案中，R₁选自C₇烃基、C₉烃基、C₁₁烃基、C₁₃烃基、C₁₅烃基和C₁₇烃基。在一些实施方案中，R₁选自C₁₃-C₁₇烃基，例如选自C₁₃烃基、C₁₅烃基和C₁₇烃基。在一些实施方案中，R₁为C₁、C₂、C₃、C₄、C₅、C₆、C₇、C₈、C₉、C₁₀、C₁₁、C₁₂、C₁₃、C₁₄、C₁₅、C₁₆、C₁₇、C₁₈、C₁₉、C₂₀、C₂₁或C₂₂烃基。

在一些实施方案中，式I、II或III的R₂为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基。在一些实施方案中，烃基为C₁-C₄₀烃基、C₁-C₂₂烃基或C₁-C₁₈烃基。在一些实施方案中，烃基选自C₇-C₁₇烃基。在一些实施方案中，R₂选自C₇烃基、C₉烃基、C₁₁烃基、C₁₃烃基、C₁₅烃基和C₁₇烃基。在一些实施方案中，R₂选自C₁₃-C₁₇烃基，例如选自C₁₃烃基、C₁₅烃基和C₁₇烃基。在一些实施方案中，R₂为C₁、C₂、C₃、C₄、C₅、C₆、C₇、C₈、C₉、C₁₀、C₁₁、C₁₂、C₁₃、C₁₄、C₁₅、C₁₆、C₁₇、C₁₈、C₁₉、C₂₀、C₂₁或C₂₂烃基。

在一些实施方案中，R₃为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基。在一些实施方案中，烃基为C₁-C₄₀烃基、C₁-C₂₂烃基或C₁-C₁₈烃基。在一些实施方案中，烃基选自C₇-C₁₇烃基。在一些实施方案中，R₃选自C₇烃基、C₉烃基、C₁₁烃基、C₁₃烃基、C₁₅烃基和C₁₇烃基。在一些实施方案中，R₃选自C₁₃-C₁₇烃基，例如选自C₁₃烃基、C₁₅烃基和C₁₇烃基。在一些实施方案中，R₃为C₁、C₂、C₃、C₄、C₅、C₆、C₇、C₈、C₉、C₁₀、C₁₁、C₁₂、C₁₃、C₁₄、C₁₅、C₁₆、C₁₇、C₁₈、C₁₉、C₂₀、C₂₁或C₂₂烃基。

在一些实施方案中，R₄为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基。在一些实施方案中，烃基为C₁-C₄₀烃基、C₁-C₂₂烃基或C₁-C₁₈烃基。在一些实施方案中，烃基选自C₇-C₁₇烃基。在一些实施方案中，R₄选自C₇烃基、C₉烃基、C₁₁烃基、C₁₃烃基、C₁₅烃基和C₁₇烃基。在一些实施方案中，R₄选自C₁₃-C₁₇烃基，例如选自C₁₃烃基、C₁₅烃基和C₁₇烃基。在一些实施方案中，R₄为C₁、C₂、C₃、C₄、C₅、C₆、C₇、C₈、C₉、C₁₀、C₁₁、C₁₂、C₁₃、C₁₄、C₁₅、C₁₆、C₁₇、C₁₈、C₁₉、C₂₀、C₂₁或C₂₂烃基。

如上所述，在某些实施方案中，可通过改变R₁的长度和/或它的饱和度而操纵一种或多种交内酯的性能。然而，在某些实施方案中，也可改变R₁上的取代度以改变或甚至改善交内酯的性能。不愿受任何特定理论束缚，在某些实施方案中，认为R₁上极性取代基，例如一个或多个羟基的存在可提高交内酯的粘度，同时提高倾点。因此，在一些实施方案中，R₁为未被取代的或任选被不为羟基的基团取代。

在一些实施方案中，交内酯为它的游离酸形式，其中式I、II或III的R₂为氢。在一些实施方案中，R₂选自饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基。在某些实施方案中，R₂残基可包含任何所需烃基，例如衍生自交内酯与本文实例中所指定的醇酯化的那些。在一些实施方案中，烃基选自C₁-C₄₀、C₁-C₂₂、C₃-C₂₀、C₁-C₁₈或C₆-C₁₂烃基。在一些实施方案中，R₂可选自C₃烃基、C₄烃基、C₈烃基、C₁₂烃基、C₁₆烃基、C₁₈烃基和C₂₀烃基。例如，在某些实施方案中，R₂可以为支化的，例如异丙基、异丁基或2-乙基己基。在一些实施方案中，R₂可以为支化或非支化的较大烃基，包括C₁₂烃基、C₁₆烃基、C₁₈烃基或C₂₀烃基。R₂位置上的这类基团可衍生自使用Jarchem Industries，Inc.of Newark，New Jersey出售的Jarcol^TM系列的醇，包括Jarcol^TM I-18CG、I-20、I-12、I-16、I-18T和85BJ将游离酸交内酯酯化。在一些情况下，R₂可源自某些醇以提供支化烃基，例如异硬脂基和异棕榈基。应当理解这类异棕榈基和异硬脂基烃基可分别涵盖C₁₆和C₁₈的任何支化变体。例如，本文所述交内酯可包含在R₂位置上的高度支化异棕榈基或异硬脂基，其衍生自Nissan Chemical AmericaCorporation of Houston，Texas出售的

系列异棕榈基和异硬脂基醇，包括

180、180N和1600。不愿受任何特定理论束缚，在某些实施方案中，交内酯的R₂位置上的大的高度支化烃基(例如异棕榈基和异硬脂基)可提供至少一种方式以提高含交内酯组合物的粘度，同时基本保持或甚至降低它的倾点。

在一些实施方案中，本文所述化合物可包括两种或更多种式I、II和III交内酯化合物的混合物。可通过使用化合物或组合物的化合物、混合物或组合物的测定交内酯值(EN)而表征交内酯、交内酯混合物或包含交内酯的组合物的化学组成。EN表示加入基础脂肪酸中的脂肪酸的平均数。EN还表示每分子的交内酯键平均数：

EN=n+1

其中n为仲(β)脂肪酸的数目。因此，单一交内酯化合物具有为整数的EN，例如对于二聚物、三聚物和四聚物：

二聚物EN=1

三聚物EN=2

四聚物EN=3

然而，包含两种或更多种交内酯化合物的组合物可具有为整数或整数的分数的EN。例如，具有1:1二聚物:三聚物摩尔比的组合物具有1.5的EN，而具有1:1四聚物:三聚物摩尔比的组合物具有2.5的EN。

在一些实施方案中，组合物可包含两种或更多种交内酯的混合物，其具有为大于4.5或甚至5.0的整数或整数的分数的EN。在一些实施方案中，EN可以是选自约1.0至约5.0的整数或整数的分数。在一些实施方案中，EN为选自1.2至约4.5的整数或整数的分数。在一些实施方案中，EN选自大于1.0、1.2、1.4、1.6、1.8、2.0、2.2、2.4、2.6、2.8、3.0、3.2、3.4、3.6、3.8、4.0、4.2、4.4、4.6、4.8、5.0、5.2、5.4、5.6和5.8的值。在一些实施方案中，EN选自小于1.2、1.4、1.6、1.8、2.0、2.2、2.4、2.6、2.8、3.0、3.2、3.4、3.6、3.8、4.0、4.2、4.4、4.6、4.8和5.0、5.2、5.4、5.6、5.8和6.0的值。在一些实施方案中，EN选自1、1.2、1.4、1.6、1.8、2.0、2.2、2.4、2.6、2.8、3.0、3.2、3.4、3.6、3.8、4.0、4.2、4.4、4.6、4.8、5.0、5.2、5.4、5.6、5.8和6.0。

如上所述，应当理解交内酯化合物的链可独立地为任选取代的，其中将一个或多个氢除去并被一个或多个本文指定的取代基取代。类似地，可除去两个或更多个氢残基以提供一个或多个不饱和部位，例如顺式或反式双键。另外，链可任选包含支化烃残基。例如，在一些实施方案中，本文所述交内酯可包含至少一种式II化合物：

式II

其中：

m为等于或大于1的整数；

n为等于或大于0的整数；

R₁每次出现时独立地为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；

R₂选自氢和饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；且

R₃和R₄每次出现时独立地选自饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基。

在某些实施方案中，m为1。在一些实施方案中，m为选自2、3、4和5的整数。在一些实施方案中，n为选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11和12的整数。在一些实施方案中，在式II化合物中，一个或多个R₃不同于一个或多个其它R₃。在一些实施方案中，在式II化合物中，一个或多个R₃不同于R₄。在一些实施方案中，如果式II化合物由一种或多种多不饱和脂肪酸制备，则R₃和R₄中的一个或多个可能具有一个或多个不饱和部位。在一些实施方案中，如果式II化合物由一种或多种支化脂肪酸制备，则R₃和R₄中的一个或多个为支化的。

在一些实施方案中，R₃和R₄可以为CH₃(CH₂)_yCH(CH₂)_x-，其中x每次出现时独立地为选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20的整数，且y每次出现时独立地为选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20的整数。如果R₃和R₄都为CH₃(CH₂)_yCH(CH₂)_x-，则化合物可以为根据式I和III的化合物。

不受任何特定理论束缚，在某些实施方案中，改变EN产生具有所需粘度性能，同时基本保持或甚至降低倾点的含交内酯组合物。例如，在一些实施方案中，交内酯在提高EN值时显示出降低的倾点。因此，在某些实施方案中，提供通过提高基油的EN而保持或降低交内酯基油的倾点的方法，或者提供通过提高基油的EN而保持或降低包含交内酯基油的组合物的倾点的方法。在一些实施方案中，方法包括：选择具有初始EN和初始倾点的交内酯基油；和除去至少一部分基油，所述部分显示出小于基油的初始EN的EN，其中所得交内酯基油显示出大于基油的初始EN的EN和等于或低于基油的初始倾点的倾点。在一些实施方案中，选择的交内酯基油通过使至少一种第一不饱和脂肪酸与至少一种第二不饱和脂肪酸和/或饱和脂肪酸低聚而制备。在一些实施方案中，除去至少一部分基油或包含两种或更多种交内酯化合物的组合物通过使用蒸馏、色谱法、膜分离、相分离、亲合分离和溶剂萃取中的至少一种实现。在一些实施方案中，蒸馏在适于将交内酯基油或包含两种或更多种交内酯化合物的组合物分离成单独地显示出不同EN值的不同“馏分”的温度和/或压力下进行。在一些实施方案中，这可通过使基油或包含两种或更多种交内酯化合物的组合物经受至少约250℃的温度和不大于约25μm的绝对压力而实现。在一些实施方案中，蒸馏在约250至约310℃的温度和约10至约25μm的绝对压力范围下进行。

在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物显示出为大于或等于1，例如选自约1.0至约2.0的整数或整数的分数的EN。在一些实施方案中，EN为选自约1.0至约1.6的整数或整数的分数。在一些实施方案中，EN为选自约1.1至约1.5的整数的分数。在一些实施方案中，EN选自大于1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8和1.9的值。在一些实施方案中，EN选自小于1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9和2.0的值。

在一些实施方案中，EN为大于或等于1.5，例如选自约1.8至约2.8的整数或整数的分数。在一些实施方案中，EN为选自约2.0至约2.6的整数或整数的分数。在一些实施方案中，EN为选自约2.1至约2.5的整数的分数。在一些实施方案中，EN选自大于1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6和2.7的值。在一些实施方案中，EN选自小于1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7和2.8的值。在一些实施方案中，EN为约1.8、2.0、2.2、2.4、2.6或2.8。

在一些实施方案中，EN为大于或等于约4，例如选自约4.0至约5.0的整数或整数的分数。在一些实施方案中，EN为选自约4.2至约4.8的整数的分数。在一些实施方案中，EN为选自约4.3至约4.7的整数的分数。在一些实施方案中，EN选自大于4.0、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4.6、4.7、4.8和4.9的值。在一些实施方案中，EN选自小于4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4.6、4.7、4.8、4.9和5.0的值。在一些实施方案中，EN为约4.0、4.2、4.4、4.6、4.8或5.0。

在一些实施方案中，EN为大于或等于约5，例如选自约5.0至约6.0的整数或整数的分数。在一些实施方案中，EN为选自约5.2至约5.8的整数的分数。在一些实施方案中，EN为选自约5.3至约5.7的整数的分数。在一些实施方案中，EN选自大于5.0、5.1、5.2、5.3、5.4、5.5、5.6、5.7、5.8和5.9的值。在一些实施方案中，EN选自小于5.1、5.2、5.3、5.4、5.5、5.6、5.7、5.8、5.9和6.0的值。在一些实施方案中，EN为约5.0、5.2、5.4、5.4、5.6、5.8或6.0。

在一些实施方案中，EN为大于或等于1，例如选自约1.0至约2.0的整数或整数的分数。在一些实施方案中，EN为选自约1.1至约1.7的整数的分数。在一些实施方案中，EN为选自约1.1至约1.5的整数的分数。在一些实施方案中，EN选自大于1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8或1.9的值。在一些实施方案中，EN选自小于1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9或2.0的值。在一些实施方案中，EN为约1.0、1.2、1.4、1.6、1.8或2.0。在一些实施方案中，EN为大于或等于1，例如选自约1.2至约2.2的整数或整数的分数。在一些实施方案中，EN为选自约1.4至约2.0的整数或整数的分数。在一些实施方案中，EN为选自约1.5至约1.9的整数的分数。在一些实施方案中，EN选自大于1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0和2.1的值。在一些实施方案中，EN选自小于1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1和2.2的值。在一些实施方案中，EN为约1.0、1.2、1.4、1.6、1.8、2.0或2.2。

在一些实施方案中，EN为大于或等于2，例如选自约2.8至约3.8的整数或整数的分数。在一些实施方案中，EN为选自约2.9至约3.5的整数或整数的分数。在一些实施方案中，EN为选自约3.0至约3.4的整数或整数的分数。在一些实施方案中，EN选自大于2.0、2.1、2.2.、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、3.0、3.1、3.4、3.5、3.6和3.7的值。在一些实施方案中，EN选自小于2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、3.0、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7和3.8的值。在一些实施方案中，EN为约2.0、2.2、2.4、2.6、2.8、3.0、3.2、3.4、3.6或3.8。

通常基本油料和含交内酯组合物显示出一定润滑性、粘度和/或倾点特性。例如，在某些实施方案中，基油、化合物和组合物可显示出在40℃下约10至约250cSt，和/或在100℃下约3至约30cSt的粘度。在一些实施方案中，基油、化合物和组合物可显示出在40℃下约50至约150cSt，和/或在100℃下约10至约20cSt的粘度。

在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下小于约55cSt或在40℃下小于约45cSt，和/或在100℃下小于约12cSt或在100℃下小于约10cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约25至约55cSt，和/或在100℃下约5至约11cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约35至约45cSt，和/或在100℃下约6至约10cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约38至约43cSt，和/或在100℃下约7至约9cSt的粘度。

在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下小于约120cSt或在40℃下小于约100cSt，和/或在100℃下小于约18cSt或在100℃下小于约17cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约70至约120cSt，和/或在100℃下约12至约18cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约80至约100cSt，和/或在100℃下约13至约17cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约85至约95cSt，和/或在100℃下约14至约16cSt的粘度。

在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下大于约180cSt或在40℃下大于约200cSt，和/或在100℃下大于约20cSt或在100℃下大于约25cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约180至约230cSt，和/或在100℃下约25至约31cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约200至约250cSt，和/或在100℃下约25至约35cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约210至约230cSt，和/或在100℃下约28至约33cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约200至约220cSt，和/或在100℃下约26至约30cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约205至约215cSt，和/或在100℃下约27至约29cSt的粘度。

在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下小于约45cSt或在40℃下小于约38cSt，和/或在100℃下小于约10cSt或在100℃下小于约9cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约20至约45cSt，和/或在100℃下约4至约10cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约28至约38cSt，和/或在100℃下约5至约9cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约30至约35cSt，和/或在100℃下约6至约8cSt的粘度。

在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下小于约80cSt或在40℃下小于约70cSt，和/或在100℃下小于约14cSt或在100℃下小于约13cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约50至约80cSt，和/或在100℃下约8至约14cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约60至约70cSt，和/或在100℃下约9至约13cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约63至约68cSt，和/或在100℃下约10至约12cSt的粘度。

在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下大于约120cSt或在40℃下大于约130cSt，和/或在100℃下大于约15cSt或在100℃下大于约18cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约120至约150cSt，和/或在100℃下约16至约24cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约130至约160cSt，和/或在100℃下约17至约28cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约130至约145cSt，和/或在100℃下约17至约23cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约135至约140cSt，和/或在100℃下约19至约21cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在40℃下约1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、32、34、36、38、40、42、44、46、48、50、55、60、65、70、75、80、85、90、95、100、110、120、130、140、150、160、170、180、190、200、210、220、230、240、250、260、270、280、290、300、350或400cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在100℃下约1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29和30cSt的粘度。

在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在0℃下小于约200、250、300、350、400、450、500或550cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在0℃下约200至约250cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在0℃下约250至约300cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在0℃下约300至约350cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在0℃下约350至约400cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在0℃下约400至约450cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在0℃下约450至约500cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在0℃下约500至约550cSt的粘度。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出在0℃下约100、125、150、175、200、225、250、275、300、325、350、375、400、425、450、475、500、525或550cSt的粘度。

在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出理想的低温倾点性能。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物可显示出低于约-20℃、约-25℃、约-35℃、-40℃或甚至约-50℃的倾点。在一些实施方案中，交内酯化合物和组合物具有约-25至约-45℃的倾点。在一些实施方案中，倾点属于约-30至约-40℃、约-34至约-38℃、约-30至约-45℃、-35至约-45℃、34至约-42℃、约-38至约-42℃或约36至约-40℃的范围。在一些实施方案中，倾点属于约-27至约-37℃或约-30至约-34℃的范围。在一些实施方案中，倾点属于约-25至约-35℃，或约-28至约-32℃的范围。在一些实施方案中，倾点属于约-28至约-38℃，或约-31至约-35℃的范围。在一些实施方案中，倾点属于约-31至约-41℃，或约-34至约-38℃的范围。在一些实施方案中，倾点属于约-40至约-50℃，或约-42至约-48℃的范围。在一些实施方案中，倾点属于约-50至约-60℃或约-52至约-58℃的范围。在一些实施方案中，倾点的上限为小于约-35℃、约-36℃、约-37℃、约-38℃、约-39℃、约-40℃、约-41℃、约-42℃、约-43℃、约-44℃或约-45℃。在一些实施方案中，倾点的下限为大于约-70℃、约-69℃、约-68℃、约-67℃、约-66℃、约-65℃、约-64℃、约-63℃、约-62℃、约-61℃、约-60℃、约-59℃、约-58℃、约-57℃、约-56℃、-55℃、约-54℃、约-53℃、约-52℃、-51、约-50℃、约-49℃、约-48℃、约-47℃、约-46℃或约-45℃。

另外，在某些实施方案中，交内酯可显示出当与通过其它方法制备的交内酯相比时降低的碘值(IV)。IV为油的总不饱和度的度量，并通过每g交内酯的碘量(cg/g)测量。在某些情况下，具有较高不饱和度的油可能更容易产生腐蚀和沉积物，并且可显示出较低水平的氧化稳定性。具有较高不饱和度的化合物具有更多的与碘反应的不饱和点，产生较高的IV。因此，在某些实施方案中，理想的会是降低交内酯的IV以提高油的氧化稳定性，同时还降低油的有害沉积物和腐蚀。

在一些实施方案中，本文所述交内酯化合物和组合物具有小于约40cg/g或小于约35cg/g的IV。在一些实施方案中，交内酯具有小于约30cg/g、小于约25cg/g、小于约20cg/g、小于约15cg/g、小于约10cg/g或小于约5cg/g的IV。在一些实施方案中，交内酯具有约0cg/g的IV。组合物的IV可通过降低交内酯的不饱和度而降低。这可例如通过在合成交内酯时相对于不饱和封端材料提高饱和封端材料的量而实现。作为选择，在某些实施方案中，IV可通过将具有不饱和端基的交内酯氢化而降低。

在某些实施方案中，组合物为润滑组合物。在某些实施方案中，组合物包含交内酯基油，其中交内酯基油包含至少一种交内酯化合物。在某些实施方案中，组合物包含交内酯基油与至少一种抗氧化剂的组合。除非另外指出，交内酯基油与至少一种抗氧化剂的“组合”的特性指示具体地指其中不存在可能存在于总组合物中的任何其它组分的交内酯基油与至少一种抗氧化剂的混合物的性能。在某些实施方案中，组合物的一种或多种性能可与交内酯基油与至少一种抗氧化剂的组合的性能类似或基本相同。

在某些实施方案中，组合物具有与组合物中所含交内酯基油的运动粘度基本相同的运动粘度。在某些实施方案中，组合物具有在组合物中所含交内酯基油的运动粘度的约1%或约2%内的运动粘度。在某些实施方案中，组合物具有在组合物中所含交内酯基油的运动粘度的0.2%、0.4%、0.6%、0.8%、1.0%、1.2%、1.4%、1.6%、1.8%或2%内的运动粘度。在某些实施方案中，组合物具有在100℃下小于或等于约15cSt的运动粘度。在某些实施方案中，组合物具有在40℃下小于或等于约50cSt的运动粘度。在某些实施方案中，组合物具有在0℃下小于或等于约500cSt的运动粘度。

在某些实施方案中，交内酯基油具有等于或小于约0.5、0.4、0.3、0.2或甚至0.1mg KOH/g的总酸值。在某些实施方案中，交内酯基油具有小于约0.1mg KOH/g，例如约0.05至约0.1mg KOH/g的总酸值。在某些实施方案中，交内酯基油具有等于或小于约0.05mg KOH/g的总酸值。在某些实施方案中，交内酯基油具有约0.02至约0.06mg KOH/g的总酸值。在某些实施方案中，交内酯基油具有约0、0.01、0.02、0.03、0.04、0.05、0.06、0.07、0.08、0.09或0.1mg KOH/g的总酸值。在某些实施方案中，组合物具有与组合物中所含交内酯基油的总酸值基本相同的总酸值。

在某些实施方案中，本文所述组合物包含或者基本由交内酯基油组成，其中所述基油包含至少一种式I、II和/或III化合物。在某些实施方案中，组合物进一步包含至少一种添加剂，其中该至少一种添加剂可选自如下一种或多种：抗氧化剂、抗菌剂、特压剂、摩擦改进剂、倾点下降剂、金属螯合剂、金属减活剂、消泡剂或反乳化剂。在某些实施方案中，组合物包含或基本由交内酯基油和至少一种抗氧化剂组成。在某些实施方案中，组合物进一步包含至少一种润滑油。在某些实施方案中，润滑油不是交内酯基油。在某些实施方案中，润滑油选自组I油、组II油、组III油、聚α烯烃、多元醇酯、聚亚烃基二醇和油溶性聚亚烃基二醇。

在某些实施方案中，组合物包含或基本由交内酯基油与至少一种添加剂的结合物组成。在某些实施方案中，至少一种添加剂为抗氧化剂。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自酚类抗氧化剂、胺抗氧化剂和有机金属抗氧化剂。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂为酚类抗氧化剂。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂为受阻酚抗氧化剂。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂为胺抗氧化剂，例如二芳胺、苄胺或多胺。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂为二芳胺抗氧化剂，例如烃基化二苯胺抗氧化剂。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂为苯基-α-萘胺或烃基化苯基-α-萘胺。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂包括抗氧化剂包。在某些实施方案中，抗氧化剂包包含一种或多种酚类抗氧化剂和一种或多种胺抗氧化剂，例如受阻酚抗氧化剂与烃基化二苯胺抗氧化剂的组合。典型的抗氧化剂包括但不限于二硫代磷酸锌(ZDDP)、丁基化羟基茴香醚(BHA)、2,6-二叔丁基对甲酚(DBPC)、单-叔丁基氢醌(TBHQ)、四氢丙基苯基酮(THBP)、氢醌、连苯三酚、棓酸丙酯、吩噻嗪和一种或多种生育酚。其它典型的抗氧化剂包括但不限于羟胺、胺N-氧化物、肟和硝酮。在某些实施方案中，该至少一种抗氧化剂为二硫代氨基甲酸盐。在某些实施方案中，二硫代氨基甲酸盐为金属二烃基二硫代氨基甲酸盐，例如二戊基二硫代氨基甲酸锌(ZDDC)。在某些实施方案中，二戊基二硫代氨基甲酸锌可与一种或多种特压剂，例如二烃基二硫代氨基甲酸锑(ADDC)具有协同效果。

在某些实施方案中，该至少一种抗氧化剂为胺抗氧化剂。在某些实施方案中，该至少一种抗氧化剂为烃基化二苯胺，选自壬基化二苯胺和辛基化/丁基化二苯胺。在某些实施方案中，该至少一种抗氧化剂选自N,N'-二异丙基-对-苯二胺、N,N'-二-仲丁基-对-苯二胺、N,N'-双(1,4-二甲基戊基)-对-苯二胺、N,N'-双(1-乙基-3-甲基戊基)-对-苯二胺、N,N'-双(1-甲基庚基)-对-苯二胺、N,N'-二环己基-对-苯二胺、N,N'-二苯基-对-苯二胺、N,N-双(2-萘基)-对-苯二胺、N-异丙基-N'-苯基-对-苯二胺、N-(1,3-二甲基-丁基)-N'-苯基-对-苯二胺、N-(1-甲基庚基)-N'-苯基-对-苯二胺、N-环己基-N'-苯基-对-苯二胺、4-(对-甲苯氨磺酰)二苯胺、N,N'-二甲基-N,N'-二-仲丁基-对-苯二胺、二苯胺、N-烯丙基二苯胺、4-异丙氧基二苯胺、N-苯基-1-萘基胺、N-苯基-2-萘基胺、辛基化二苯胺如p,p'-二-叔辛基二苯胺、4-正丁基氨基苯酚、4-丁酰氨基苯酚、4-壬酰氨基苯酚、4-十二烷酰氨基苯酚、4-十八烷酰氨基苯酚、双(4-甲氧基苯基)胺、2,6-二-叔丁基-4-二甲基氨基甲酚、2,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯基甲烷、N,N,N',N'-四甲基-4,4'-二氨基二苯基甲烷、1,2-双[(2-甲基-苯基)氨基]乙烷、1,2-双(苯基氨基)丙烷、(邻-甲苯基)双胍、双[4-(1',3'-二甲基丁基)苯基]胺、叔辛基化N-苯基-1-萘基胺、单-和二烃基化叔丁基/叔辛基二苯胺、单-和二烃基化异丙基/异己基二苯胺、单-和二烃基化叔丁基二苯胺、单-和二烃基化壬基二苯胺、单-和二烃基化辛基/丁基二苯胺、2,3-二氢-3,3-二甲基-4H-1,4-苯并噻嗪、吩噻嗪、N-烯丙基吩噻嗪、N,N,N',N'-四苯基-1,4-二氨基丁-2-烯、N,N-双(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基-六亚甲基二胺、双(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯、2,2,6,6-四甲基哌啶-4-酮和2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇。

在某些实施方案中，该至少一种抗氧化剂为烃基化单酚。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂为烃基化二酚。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂为亚烃基双酚。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自2,6-二-叔丁基苯酚、4,4'-亚甲基-双(2,6-二-叔丁基苯酚)、4,4'-双(2,6-二-叔丁基苯酚)、4,4'-双(2-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2'-亚甲基-双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4'-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4'-亚异丙基-双(2,6-二-叔丁基苯酚)、2,2'-亚甲基-双(4-甲基-6-壬基苯酚)、2,2'-亚异丁基-双(4,6-二甲基苯酚)、2,2'-亚甲基-双(4-甲基-6-环己基苯酚)、2,2'-亚甲基双(6-叔丁基-4-乙基苯酚)、2,2'-亚甲基双[4-甲基-6-(α-甲基环己基)苯酚]、2,2'-亚甲基双(4-甲基-6-环己基苯酚)、2,2'-亚甲基双(4,6-二-叔丁基苯酚)、2,2'-亚乙基双(4,6-二-叔丁基苯酚)、2,2'-亚乙基双(6-叔丁基-4-异丁基苯酚)、2,2'-亚甲基双[6-(α-甲基苄基)-4-壬基苯酚]、2,2'-亚甲基双[6-(α,α-二甲基苄基)-4-壬基苯酚]、4,4'-亚甲基双(6-叔丁基-2-甲基苯酚)、1,1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、2,6-双(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苄基)-4-甲基苯酚、1,1,3-三(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、1,1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基-苯基)-3-正十二烷基巯基丁烷、乙二醇双[3,3-双(3'-叔丁基-4'-羟基苯基)丁酸酯]、双(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基-苯基)二环戊二烯、双[2-(3'-叔丁基-2'-羟基-5'-甲基苄基)-6-叔丁基-4-甲基苯基]对苯二甲酸酯、1,1-双-(3,5-二甲基-2-羟基苯基)丁烷、2,2-双-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双-(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-4-正十二烷基巯基丁烷、1,1,5,5-四-(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)戊烷、2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚(丁基化羟基甲苯(BHT))、2,6-二-叔丁基-4-乙基苯酚、2,4-二甲基-6-叔丁基-苯酚、2,6-二-叔丁基-N,N’-二甲基氨基-对甲酚、2,6-二-叔-4-(N,N'-二甲基氨基甲基苯酚)、3-(3’,5’-二-丁基-4’-羟基苯基)丙酸庚酯、3-(3’,5’-二-丁基-4’-羟基苯基)丙酸辛基酯、3-(3’,5’-二-丁基-4’-羟基苯基)丙酸壬基酯、3-(3’,5’-二-丁基-4’-羟基苯基)丙酸十八烷基酯、2-叔丁基-4,6-二甲基苯酚、2,6-二-叔丁基-4-正丁基苯酚、2,6-二-叔丁基-4-异丁基苯酚、2,6-二环戊基-4-甲基苯酚、2-(α-甲基环己基)-4,6-二甲基苯酚、2,6-二-十八烷基-4-甲基苯酚、2,4,6-三环己基苯酚、2,6-二-叔丁基-4-甲氧基甲基苯酚、2,6-二-壬基-4-甲基苯酚、2,4-二甲基-6(1'-甲基十一烷-1'-基)苯酚、2,4-二甲基-6-(1'-甲基十七烷-1'-基)苯酚和2,4-二甲基-6-(1'-甲基十三烷-1'-基)苯酚。

在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自烃基硫代甲酚和羟基化硫代二苯醚。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自4,4'-硫代双(2-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2'-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、双(3-甲基-4-羟基-5-叔丁基苄基)-硫化物、硫代二亚乙基-双-(3,5-二-叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸酯)、四-(亚甲基-(3,5-二-叔丁基-4-氢化肉桂酸酯))甲烷、双(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)-硫化物、2,4-二辛基硫代甲基-6-叔丁基苯酚、2,4-二辛基硫代甲基-6-甲基苯酚、2,4-二辛基硫代甲基-6-乙基苯酚、2,6-二-十二烷基硫代甲基-4-壬基苯酚、2,2'-硫代双(4-辛基苯酚)、4,4'-硫代双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)、4,4'-硫代双-(3,6-二-仲戊基苯酚)和4,4'-双-(2,6-二甲基-4-羟基苯基)二硫化物。

在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自氢醌和烃基化氢醌。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自2,6-二-叔丁基-4-甲氧基苯酚、2,5-二-叔丁基氢醌、2,5-二-叔戊基氢醌、2,6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚、2,6-二-叔丁基氢醌、2,5-二-叔丁基-4-羟基茴香醚、3,5-二-叔丁基-4-羟基茴香醚、硬脂酸3,5-二-叔丁基-4-羟基苯酯和己二酸双-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)酯。

在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自O-、N-和S-苄基化合物。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自3,5,3',5'-四-叔丁基-4,4'-二羟基二苄基醚、4-羟基-3,5-二甲基苄基巯基乙酸十八烷基酯、三-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)胺、双(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)二硫醇对苯二甲酸酯、双(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)硫化物和3,5二-叔丁基-4-羟基苄基巯基乙酸异辛酯。

在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自羟基苄基化丙二酸酯。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自2,2-双-(3,5-二-叔丁基-2-羟基苄基)-丙二酸双十八烷基酯、2-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苄基)-丙二酸双-十八烷基酯、巯基乙基-2,2-双-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸双-十二烃基酯和2,2-双(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸双[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]酯。

在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自三嗪化合物。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自2,4-双(辛基巯基)-6-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-辛基巯基-4,6-双(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-辛基巯基-4,6-双(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯氧基)-1,3,5-三嗪、2,4,6-三(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯氧基)-1,2,3-三嗪、1,3,5-三(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯、1,3,5-三(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基2,4,6-三(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯乙基)-1,3,5-三嗪、1,3,5-三(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)-六氢-1,3,5-三嗪和1,3,5-三(3,5-二环己基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯。

在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自芳族羟基苄基化合物。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自1,3,5-三-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)-2,4,6-三甲基苯、1,4-双(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)-2,3,5,6-四甲基苯和2,4,6-三(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)苯酚。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自苄基膦酸酯。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自2,5-二-叔丁基-4-羟基苄基膦酸二甲基酯、3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基膦酸二乙基酯、3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基膦酸双-十八烷基酯、3-甲基苄基膦酸双-十八烷基-5-叔丁基-4-羟基酯和3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基膦酸的单乙基酯的钙盐。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自酰氨基苯酚。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自4-羟基月桂酰苯胺(4-hydroxylauranilide)、4-羟基硬脂酰苯胺(4-hydroxystearanilide)和N-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)氨基甲酸辛酯。

在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自[3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸与一元醇或多元醇，例如与以下醇的酯：甲醇、乙醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟乙基)异氰脲酸酯、N,N'-双(羟乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷醇、3-硫杂十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷或4-羟基甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自β-(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基)丙酸与一元醇或多元醇，例如与以下醇的酯：甲醇、乙醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟乙基)异氰脲酸酯、N,N'-双(羟乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷醇、3-硫杂十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷或4-羟基甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自13-(3,5-二环己基-4-羟基苯基)丙酸与一元醇或多元醇，例如与以下醇的酯：甲醇、乙醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟乙基)异氰脲酸酯、N,N'-双(羟乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷醇、3-硫杂十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷和4-羟基甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂选自3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基乙酸与一元醇或多元醇，例如与以下醇的酯：甲醇、乙醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟乙基)异氰脲酸酯、N,N'-双(羟乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷醇、3-硫杂十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷和4-羟基甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷。

合适抗氧化剂的其它典型的非限定性实例包括包含氮的那些，例如β-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸的酰胺，例如N,N'-双(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)六亚甲基二胺、N,N'-双(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)三亚甲基二胺和N,N'-双(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)肼。合适抗氧化剂的甚至其它非限定性实例包括脂族或芳族亚磷酸酯、硫代二丙酸或硫代二乙酸的酯，或者二硫代氨基甲酸或二硫代磷酸的盐、2,2,12,12-四甲基-5,9-二羟基-3,7,1-trithiamidecane和2,2,15,15-四甲基-5,12-二羟基-3,7,10,14-四硫杂十六烷。

其它典型抗氧化剂包括但不限于以以下商品名出售的那些：

(R.T.Vanderbilt Corp.)、

(King Industries)、

(BASF)、

(BASF)、

(Albermarle)和

(Chemtura)，例如

L06、

L55、

L57、L115、

L118、

L134、

L135、

L150、

1010、

1035、

F20、

AO130、438L、

AO142、

AO210、AO242、

NA、SL、

4701、

376、

4716、

4783、4702、

4710、

4782J、

4727J、

4703和

5057。

在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂占结合物或总组合物的约0至约5重量%，例如约0.01至约5%。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂占结合物或总组合物的约0至约3重量%，例如约0.1至约3重量%。在某些实施方案中，至少抗氧化剂以结合物或总组合物的约0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2、1.4、1.6、1.8、2.0、2.2、2.4、2.6、2.8或3.0重量%的量存在。在某些实施方案中，至少抗氧化剂以结合物或总组合物的约1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20重量%的量存在。在某些实施方案中，油的氧化稳定性可通过本领域技术人员已知的AOM(甲烷的厌氧氧化)或OSI(氧化稳定性指数)方法测定。

在某些实施方案中，组合物进一步包含至少一种特压剂。在某些实施方案中，至少一种特压剂为磷特压剂。在某些实施方案中，磷特压剂包含一种或多种选自如下的化合物：磷酸酯、酸性磷酸酯、磷酸的胺盐、酸性磷酸酯的胺盐、磷酸胺、氯化磷酸酯、亚磷酸酯、磷酸化羧酸化合物、硫代膦酸酯(phosphorothionates)和含磷化合物的金属盐。在某些实施方案中，该至少一种特压剂包含一种或多种选自如下的化合物：磷酸酯、酸性磷酸酯、酸性磷酸酯的胺盐、氯化磷酸酯和亚磷酸酯。在某些实施方案中，该至少一种特压剂包含由磷酸和/或亚磷酸制备的含磷酯，例如衍生自链烷醇或聚醚型醇的那些。

典型的磷酸酯包括但不限于磷酸三丙酯、磷酸三丁酯、磷酸三戊酯、磷酸三己酯、磷酸三庚酯、磷酸三辛酯、磷酸三壬酯、磷酸三癸酯、磷酸三-十一烷基酯、磷酸三-十二烷基酯、磷酸三-十三烷基酯、磷酸三-十四烷基酯、磷酸三-十五烷基酯、磷酸三-十六烷基酯、磷酸三-十七烷基酯、磷酸三-十八烷基酯、磷酸三油基酯、磷酸三苯基酯、磷酸三甲苯基酯、磷酸三-二甲苯基酯、磷酸甲苯基二苯基酯和磷酸二甲苯基二苯基酯。

典型的酸性磷酸酯包括但不限于磷酸单烃基酯，例如单丙基酸式磷酸酯、单丁基酸式磷酸酯、单戊基酸式磷酸酯、单己基酸式磷酸酯、单庚基酸式磷酸酯、单辛基酸式磷酸酯、单壬基酸式磷酸酯、单癸基酸式磷酸酯、单十一烷基酸式磷酸酯、单十二烷基酸式磷酸酯、单十三烷基酸式磷酸酯、单十四烷基酸式磷酸酯、单十五烷基酸式磷酸酯、单十六烷基酸式磷酸酯、单十七烷基酸式磷酸酯、单十八烷基酸式磷酸酯和单油基酸式磷酸酯，和磷酸二烃基酯和磷酸二(烃基)芳基酯，例如二丁基酸式磷酸酯、二戊基酸式磷酸酯、二己基酸式磷酸酯、二庚基酸式磷酸酯、二辛基酸式磷酸酯、二壬基酸式磷酸酯、二癸基酸式磷酸酯、二-十一烷基酸式磷酸酯、二-十二烷基酸式磷酸酯、二-十三烷基酸式磷酸酯、二-十四烷基酸式磷酸酯、二-十五烷基酸式磷酸酯、二-十六烷基酸式磷酸酯、二-十七烷基酸式磷酸酯、二-十八烷基酸式磷酸酯和二油基酸式磷酸酯。

典型的酸性磷酸酯的胺盐包括但不限于上述典型酸性磷酸酯与胺的盐，例如如下的胺：甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、二甲胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺、二戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三戊胺、三己胺、三庚胺、三辛胺。

典型的氯化酸性磷酸酯包括但不限于磷酸三-二氯丙基酯、磷酸三氯乙基酯、磷酸三氯苯基酯和聚氧化烯双[二(氯代烃基)]磷酸酯。

典型的亚磷酸酯包括但不限于亚磷酸二丁酯、亚磷酸二戊酯、亚磷酸二己酯、亚磷酸二庚酯、亚磷酸二辛酯、亚磷酸二壬酯、亚磷酸二癸酯、亚磷酸双-十一烷基酯、亚磷酸双-十二烷基酯、亚磷酸二油基酯、亚磷酸二苯酯、亚磷酸二甲苯酯、亚磷酸三丁酯、亚磷酸三戊酯、亚磷酸三己酯、亚磷酸三庚酯、亚磷酸三辛酯、亚磷酸三壬酯、亚磷酸三癸酯、亚磷酸三-十一烷基酯、亚磷酸三-十二烷基酯、亚磷酸三油基酯、亚磷酸三苯酯和亚磷酸三甲苯酯。

典型的含磷羧酸包括但不限于式A所示化合物：

式A

其中X为亚烃基残基，且R₁、R₂和R₃独立地选自氢、任选取代烃基、任选取代环烃基、任选取代环烃基烃基、任选取代芳基、任选取代芳基烃基、任选取代杂芳基、任选取代杂芳基烃基、任选取代杂环烃基和任选取代杂环烃基烃基。

典型的硫代膦酸酯化合物包括但不限于式B所示化合物：

式B

其中R₁、R₂和R₃独立地选自氢、任选取代烃基、任选取代环烃基、任选取代环烃基烃基、任选取代芳基、任选取代芳基烃基、任选取代杂芳基、任选取代杂芳基烃基、任选取代杂环烃基和任选取代杂环烃基烃基。

典型的含磷化合物的胺盐包括但不限于磷酸的烃基胺或链烷醇胺盐、磷酸丁胺、磷酸丙醇胺，以及三乙醇、单乙醇、二丁基、二甲基和单异丙醇胺磷酸盐。

典型的含磷化合物的金属盐包括但不限于本文所述含磷化合物的金属盐。在某些实施方案中，含磷化合物的金属盐通过将磷化合物的一部分或全部酸性氢用金属碱中和而制备。典型的金属碱包括但不限于金属氧化物、金属氢氧化物、金属碳酸盐和金属氯化物，其中所述金属选自碱金属，例如锂、钠、钾和铯，碱土金属，例如钙、镁和钡，和重金属如锌、铜、铁、铅、镍、银和锰。

在某些实施方案中，至少一种特压剂选自一种或多种硫化合物。在某些实施方案中，至少一种特压剂包含一种或多种选自如下的化合物：硫化物和多硫化物，例如苄基二硫化物、双-(氯苄基)二硫化物、二丁基四硫化物、硫化油和脂肪、硫化甘油酯油、硫化脂肪酸、硫化酯、硫化烯烃、二烃基(多)硫化物、噻二唑化合物、烃基硫代氨基甲酰基化合物、烃基硫代氨基甲酸酯化合物、硫代萜烯化合物、二烃基硫代二丙酸酯化合物、硫化矿物油、二硫代氨基甲酸锌化合物和二硫代氨基甲酸钼、硫化烃基酚、硫化二戊烯、硫化萜烯和硫化Diels-Alder加合物。其它典型的硫化合物包括但不限于磷硫化烃，例如硫化磷与松节油或油酸甲酯的反应产物。

典型的二烃基(多)硫化物包括但不限于二苄基多硫化物、二壬基多硫化物、二-十二烷基多硫化物、二丁基多硫化物、二辛基多硫化物、二苯基多硫化物和二环己基多硫化物。典型的噻二唑化合物包括但不限于1,3,4-噻二唑、1,2,4-噻二唑和1,4,5-噻二唑，例如2,5-双(正己基二硫代)-1,3,4-噻二唑、2,5-双(正辛基二硫代)-1,3,4-噻二唑、2,5-双(正壬基二硫代)-1,3,4-噻二唑、2,5-双(1,1,3,3-四甲基丁基二硫代)-1,3,4-噻二唑、3,5-双(正己基二硫代)-1,2,4-噻二唑、3,5-双(正辛基二硫代)-1,2,4-噻二唑、3,5-双(正壬基二硫代)-1,2,4-噻二唑、3,5-双(1,1,3,3-四甲基丁基二硫代)-1,2,4-噻二唑、4,5-双(正己基二硫代)-1,2,3-噻二唑、4,5-双(正辛基二硫代)-1,2,3-噻二唑、4,5-双(正壬基二硫代)-1,2,3-噻二唑和4,5-双(1,1,3,3-四甲基丁基二硫代)-1,2,3-噻二唑。

典型的烃基硫代氨基甲酰基化合物包括但不限于双(二甲基硫代氨基甲酰)单硫化物、双(二丁基硫代氨基甲酰)单硫化物、双(二甲基硫代氨基甲酰)二硫化物、双(二丁基硫代氨基甲酰)二硫化物、双(二戊基硫代氨基甲酰)二硫化物和双(二辛基硫代氨基甲酰)二硫化物。典型的烃基硫代氨基甲酸酯化合物包括但不限于亚甲基双(二丁基二硫代氨基甲酸酯)和亚甲基双[二(2-乙基己基)二硫代氨基甲酸酯]。典型的硫代萜烯化合物包括但不限于五硫化磷和蒎烯的反应产物。典型的硫代二丙酸二烃基酯化合物包括但不限于硫代二丙酸二月桂基酯和硫代二丙酸二硬脂基酯。

在某些实施方案中，至少一种特压剂以组合物的约0至约25重量%的量存在。在某些实施方案中，至少一种特压剂以组合物的约0至约20、约0至约15、约0至约10、约0至约8、约0至约6、约0至约4或约0至约2重量%的量存在。在某些实施方案中，至少一种特压剂以组合物的约0至约5重量%，例如约0.1至约3重量%的量存在。在某些实施方案中，至少一种特压剂以组合物的约1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20重量%存在。在某些实施方案中，至少一种特压剂以组合物的约0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2、1.4、1.6、1.8、2.0、2.2、2.4、2.6、2.8或3.0重量%的量存在。

在某些实施方案中，组合物进一步包含至少一种消泡剂。典型的消泡剂包括但不限于硅氧烷，例如二甲基硅氧烷和氟硅氧烷及其聚合物、聚丙烯酸酯如聚甲基丙烯酸酯和全氟烃基醚。在某些实施方案中，至少一种消泡剂以组合物的约0至约25重量%的量存在。在某些实施方案中，至少一种消泡剂以组合物的约0至约20、约0至约15、约0至约10、约0至约8、约0至约6、约0至约4或约0至约2重量%的量存在。在某些实施方案中，至少一种消泡剂以组合物的约0至约5重量%，例如约0.1至约3重量%的量存在。在某些实施方案中，至少一种消泡剂以组合物的约1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20重量%的量存在。在某些实施方案中，至少一种消泡剂以组合物的约0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2、1.4、1.6、1.8、2.0、2.2、2.4、2.6、2.8或3.0重量%的量存在。

在某些实施方案中，组合物进一步包含至少一种反乳化剂。在某些实施方案中，至少一种反乳化剂为阴离子表面活性剂，例如烃基-萘磺酸盐或烃基苯磺酸盐。在某些实施方案中，至少一种反乳化剂为非离子的。在某些实施方案中，至少一种反乳化剂选自非离子烃氧基化烃基苯酚树脂、氧化烯的聚合物如聚氧化乙烯、聚氧化丙烯、氧化乙烯或氧化丙烯的嵌段共聚物、油溶性酸的酯和聚氧化乙烯脱水山梨糖醇。其它典型的反乳化剂包括但不限于氧化丙烯或氧化乙烯和引发剂如甘油、苯酚、甲醛树脂、soloxane、多胺和多元醇的嵌段共聚物。在某些实施方案中，聚合物含有约20至约50%氧化乙烯。低分子量材料如二烃基萘磺酸的碱金属或碱土金属盐也可用于某些应用中。在某些实施方案中，至少一种反乳化剂可以以组合物的约0.01至约10重量%、约0.05至约5重量%，或约0.1至约3重量%存在。在某些实施方案中，至少一种反乳化剂以组合物的约1、2、3、4、5、6、7、8、9或10重量%的量存在。在某些实施方案中，至少一种反乳化剂以组合物的约0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2、1.4、1.6、1.8、2.0、2.2、2.4、2.6、2.8或3.0重量%的量存在。

在某些实施方案中，至少一种添加剂包括至少一种抗微生物剂。在某些实施方案中，至少一种抗微生物剂抑制微生物的生长。在某些实施方案中，至少一种抗微生物剂为与组合物相容并可混入组合物中的任何抗微生物物质。在某些实施方案中，用作抗氧化剂的化合物也可用作抗微生物剂。例如，在某些实施方案中，酚类抗氧化剂如BHA也可显示出一些对抗一种或多种细菌、霉菌、病毒和原生动物的活性。在某些实施方案中，至少一种抗氧化剂可与至少一种选自如下的抗微生物剂一起加入：山梨酸钾、山梨酸和单酸甘油酯。其它典型的抗微生物剂包括但不限于维生素E和棕榈酸抗坏血酸酯，以及基于吗啉的化合物，例如4-(2-硝基丁基)吗啉、4,4'-(2-乙基-2-硝基三亚甲基)二吗啉和亚甲基二吗啉，其可以以名称BiobanP-1487^TM、Bioban CS-1135^TM和Kaython^TM EDC1.5市售(由Dow ChemicalCo.出售)。其它典型的抗微生物剂包括但不限于以名称

77出售(由Buckman Laboratories，Inc.of Memphis，Tenn.出售)的包含如下材料的那些：聚(氧-1,2-亚乙基(二甲基亚氨基)-1,2-亚乙基(二甲基亚氨基)-1,2-亚乙基二氯化物。

在某些实施方案中，至少一种添加剂包含至少一种金属螯合剂和/或至少一种金属减活剂。由于可存在金属如铜，在某些实施方案中，组合物可包含至少一种金属减活剂。典型的金属减活剂包括但不限于黄色金属减活剂，例如铜和铜合金减活剂。典型的金属减活剂包括但不限于苯并三唑及其衍生物，例如4-或5-烃基苯并三唑(例如三唑)、4,5,6,7-四氢苯并三唑和5,5'-亚甲基双苯并三唑，苯并三唑或三唑的曼尼希碱，例如1-[双(2-乙基己基)氨基甲基)三唑和1-[双(2-乙基己基)氨基甲基)苯并三唑，和烃氧基烃基苯并三唑，例如1-(壬氧基甲基)苯并三唑、1-(1-丁氧基乙基)苯并三唑和1-(1-环己氧基丁基)三唑。其它非限定性实例包括1,2,4-三唑及其衍生物，例如3-烃基(或芳基)-1,2,4-三唑，和1,2,4-三唑的曼尼希碱，例如1-[双(2-乙基己基)氨基甲基-1,2,4-三唑，烃氧基烃基-1,2,4-三唑，例如1-(1-丁氧基乙基)-1,2,4-三唑，和酰化3-氨基-1,2,4-三唑，和咪唑衍生物，例如4,4'-亚甲基双(2-十一烷基-5-甲基咪唑)和双[(N-甲基)咪唑-2-基]甲醇辛基醚。在某些实施方案中，至少一种金属减活剂选自2-巯基苯并噻唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑及其衍生物，和3,5-双[二(2-乙基己基)氨基甲基]-1,3,4-噻二唑啉-2-酮。其它典型的金属减活剂可包括氨基化合物，例如亚水杨基丙二胺、水杨基氨基胍及其盐。典型的金属减活剂包括可以以商品名

(KingIndustries)得到的那些，包括

100和

NF-200。

在某些实施方案中，组合物包含等于或低于约1重量%，例如约0.1至约0.5重量%的量的至少一种金属减活剂。在某些实施方案中，组合物包含组合物的约0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9或1.0重量%的量的至少一种金属减活剂。在某些实施方案中，组合物包含添加剂的组合，例如胺与酚类抗氧化剂和/或三唑金属减活剂的组合。典型的组合包括但不限于

L-57抗氧化剂、

L-109抗氧化剂和

-30金属减活剂，其各自由Ciba-Geigy，Inc.(现在BASF)市购。

在某些实施方案中，一种或多种任选添加剂，例如某些金属减活剂包可包含脂肪酸或脂肪酸衍生物或前体，其可提高组合物的酸值(例如总酸值)。不受任何特定理论束缚，在某些实施方案中，认为提高组合物的酸值可产生降低的组合物氧化稳定性。因此，在某些实施方案中，组合物基本不含脂肪酸组分，例如游离脂肪酸，和/或具有低酸值。

在某些实施方案中，描述了制备交内酯组合物的方法，所述方法包括：选择交内酯基油；降低交内酯基油的酸值以提供低酸交内酯基油；和将低酸交内酯基油与至少一种抗氧化剂结合。在某些实施方案中，降低交内酯基油的酸值以提供低酸交内酯基油包括使所述交内酯基油与至少一种减酸剂接触。在某些实施方案中，至少一种减酸剂选自任何合适的试剂，例如一种或多种活性碳、硅酸镁(例如

)、氧化铝(例如Alumina)、二氧化硅、沸石、碱性树脂和阴离子交换树脂。在某些实施方案中，使至少一种交内酯基油的酸值降至本文所述任何水平，例如约0.1mg KOH/g或更低。在某些实施方案中，当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，低酸交内酯基油与至少一种抗氧化剂的组合具有类似于本文关于其它交内酯基油所述时间的时间值，例如约1000分钟或更多。

在某些实施方案中，组合物进一步包含至少一种摩擦改进剂。在某些实施方案中，至少一种摩擦改进剂选自胺类、酰亚胺类、酰胺类和脂肪酸类摩擦改进剂，其各自可包含至少一个具有6-30个碳原子的烃基，例如具有6-30个碳原子的直链烃基。典型的胺类摩擦改进剂包括但不限于直链或支化胺，例如直链脂族单胺、脂族链烷醇胺和脂族多胺，和这类脂族胺的氧化烯加合物。典型的酰亚胺类摩擦改进剂包括但不限于琥珀酰亚胺类摩擦改进剂，例如具有一个或两个直链或支化烃基的单-和/或双-琥珀酰亚胺，例如具有具有6-30或8-18个碳原子的烃基的那些，和通过使这类琥珀酰亚胺与一种或多种选自如下的化合物反应而制备的琥珀酰亚胺改性化合物：硼酸、磷酸、羧酸如具有1-20个碳原子的那些，和含硫化合物。典型的酰胺类摩擦改进剂包括但不限于脂肪酸酰胺类摩擦改进剂，例如直链或支化脂肪酸的酰胺(包括具有7-31个碳原子的那些)和氨、脂族单胺或脂族多胺。

在某些实施方案中，至少一种摩擦改进剂为脂肪酸类摩擦改进剂，例如直链或支化脂肪酸、这类脂肪酸和脂族一元醇或脂族多元醇的脂肪酸酯、脂肪酸金属盐如这类脂肪酸的碱土金属盐(镁和钙盐)和这类脂肪酸的锌盐。在某些实施方案中，摩擦改进剂以组合物的约0.01至约5.0重量%，例如约0.03至约3.0重量%存在。在某些实施方案中，至少一种摩擦改进剂以组合物的约0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2、1.4、1.6、1.8、2.0、2.2、2.4、2.6、2.8或3.0重量%的量存在。

在某些实施方案中，组合物进一步包含至少一种粘度改进剂。在某些实施方案中，至少一种粘度改进剂提供给润滑油高和低温操作性并容许它在升高的温度下保持剪切稳定，同时在低温下提供可接受的粘度或流动性。在某些实施方案中，至少一种粘度改进剂包含一种或多种选自高分子量烃聚合物如聚酯的化合物。在某些实施方案中，使至少一种粘度改进剂衍化以包含其它性能或功能，例如加入分散性能。典型的粘度改进剂包括但不限于聚丁烯、聚异丁烯(PIB)、乙烯和丙烯的共聚物、聚甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯共聚物、不饱和二羧酸和乙烯基化合物的共聚物、苯乙烯和丙烯酸酯的共聚体，以及苯乙烯/异戊二烯、苯乙烯/丁二烯和异戊二烯/丁二烯的部分氢化共聚物，以及丁二烯和异戊二烯的部分氢化均聚物。

在某些实施方案中，组合物包含至少一种聚丁烯聚合物。在某些实施方案中，至少一种聚丁烯聚合物包含聚正丁烯与聚异丁烯的混合物，其可由C₄烯烃的聚合而产生且通常具有约300-1500的数均分子量，或具有约400-1300的数均分子量的聚异丁烯或聚丁烯。在某些实施方案中，聚丁烯和/或聚异丁烯可具有约950的数均分子量(MW)。MW可通过凝胶渗透色谱法测量。应当理解由100%聚异丁烯或100%聚正丁烯组成的聚合物属于本公开内容的范围内且在术语“聚丁烯聚合物”的含义内。典型的聚异丁烯包括具有约950的MW且由Infineum USA of Linden，New Jersey出售的“PIB S1054”。

在某些实施方案中，至少一种聚丁烯聚合物包含由含有约6至约50重量%异丁烯且余量为丁烯(顺式和反式)异丁烯和小于1重量%丁二烯的混合物的C₄烯烃精炼厂料流制备的聚丁烯与聚异丁烯的混合物。例如，至少一种聚丁烯聚合物可借助路易斯酸催化而由包含6-45重量%异丁烯、25-35重量%饱和丁烯和15-50重量%1-和2-丁烯的C₄料流制备。在某些实施方案中，组合物包含约0至约80重量%，例如约0至约60重量%或约0至约40重量%的至少一种粘度改进剂。在某些实施方案中，至少一种粘度改进剂以组合物的约1至约30重量%、约1至约25重量%或约5至约20重量%的量存在。在某些实施方案中，至少一种粘度改进剂占组合物的约0.5、1、1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、5.5、6、6.5、7、7.5、8、8.5、9、9.5、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75或80重量%。

在某些实施方案中，组合物进一步包含至少一种倾点下降剂。典型的倾点下降剂包括但不限于聚乙酸乙烯酯低聚物和聚合物和/或丙烯酸低聚物和聚合物，包括(甲基)丙烯酸酯，例如可以以商品名由Rohmax，Philadelphia，Pa.得到的那些。在某些实施方案中，至少一种倾点下降剂为具有约200,000的分子量的甲基丙烯酸烃基酯，例如

10-310。其它合适的倾点下降剂可包括可以以商品名PD-551由FunctionalProducts，Macedonia，Ohio得到的甲基丙烯酸酯。在某些实施方案中，至少一种倾点下降剂以约0至约5重量%，例如约0.2至约3重量%或约0.4至约2重量%存在于组合物中。在某些实施方案中，至少一种倾点下降剂以组合物的约1、2、3、4或5重量%的量存在。在某些实施方案中，至少一种倾点下降剂以组合物的约0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2、1.4、1.6、1.8、2.0、2.2、2.4、2.6、2.8或3.0重量%的量存在。

在某些实施方案中，组合物包含至少一种着色剂。在某些实施方案中，至少一种着色剂选自染料和颜料。在某些实施方案中，可使用任何已知的染料和/或颜料，例如作为食品添加剂市售的那些。在某些实施方案中，染料和颜料可选自油溶性染料和颜料。在某些实施方案中，至少一种着色剂以微量，例如小于约1ppm存在于组合物中。

在某些实施方案中，组合物包含交内酯基油。在某些实施方案中，组合物包含交内酯基油与至少一种抗氧化剂的结合物。在某些实施方案中，组合物和/或结合物在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时具有至少200分钟的时间。在某些实施方案中，组合物和/或结合物在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时具有至少300分钟的时间。在某些实施方案中，组合物和/或结合物在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时具有至少400分钟的时间。在某些实施方案中，组合物和/或结合物在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时具有至少420、440、460或甚至480分钟的时间。在某些实施方案中，组合物和/或结合物在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时具有至少500、520、540、560、580、600、620、640、660、680、700、720、740、760、780、800、820、840、860、880、900、920、940、960或甚至980分钟的时间。在某些实施方案中，组合物和/或结合物在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时具有至少1000、1100、1200、1300、1400或甚至1500分钟的时间。

在某些实施方案中，组合物和/或结合物具有如在动态O₂条件下通过非等温的加压差示扫描量热法测定至少200℃的氧化开始温度。在某些实施方案中，组合物和/或结合物具有如在动态O₂条件下通过非等温加压差示扫描量热法测定至少205℃、210℃、215℃、220℃、225℃、230℃、235℃、240℃、245℃、250℃、255℃、260℃、265℃、270℃、275℃、280℃、285℃、290℃、295℃、300℃、305℃、310℃、315℃、320℃或甚至325℃的氧化开始温度。

在某些实施方案中，组合物包含至少一种交内酯基油与至少一种其它基油的共混物，所述其它基油选自聚α烯烃(PAO)、合成酯如多元醇酯、聚亚烃基二醇(PAG)、油溶性聚亚烃基二醇(OSP)、矿物油(组I、II和III)、植物和动物基油(例如单、二和三甘油酯)和脂肪酸酯。在某些实施方案中，组合物包含至少一种交内酯基油和至少一种OSP。在某些实施方案中，至少一种OSP由醇与混合氧化丁烯和氧化丙烯进料反应而制备。在某些实施方案中，醇选自一种或多种C₈-C₂₀醇。在某些实施方案中，氧化丁烯:氧化丙烯的比为约3:1至约1:3。在某些实施方案中，至少一种OSP可提供给含交内酯组合物提高的水解稳定性。典型的OSP包括但不限于以商品名UCON^TM由Dow出售的那些。

本公开内容进一步涉及制备根据式I、II和III的交内酯的方法。作为实例，不饱和脂肪酸与有机酸的反应和所得游离酸交内酯的酯化阐述和讨论于以下示意图1和2中。用于阐述该反应的具体结构式对应于合成根据式I和III的化合物的那些；然而，该方法同样适用于根据式II的化合物的合成，其中使用具有对应于具有反应性不饱和部位的R₃和R₄的结构的化合物。

如下文所述，化合物100表示可用作制备本文所述交内酯化合物的基础的不饱和脂肪酸。

示意图1

在示意图1中，其中x每次出现时独立地为选自0-20的整数，y每次出现时独立地为选自0-20的整数，n为大于或等于1的整数，且R₁为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基，可使不饱和脂肪酸100与化合物102和来自质子来源的质子结合以形成游离酸交内酯104。在某些实施方案中，不包括化合物102，并可使不饱和脂肪酸100单独地暴露于酸性条件下以形成游离酸交内酯104，其中R₁表示不饱和烃基。在某些实施方案中，如果化合物102包括在反应中，则R₁可表示一个或多个饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基残基。可执行任何合适的质子来源以催化游离酸交内酯104的形成，包括但不限于均相酸和/或强酸，如盐酸、硫酸、高氯酸、硝酸、三氟甲烷磺酸(triflic acid)等。

示意图2

类似地，在示意图2中，其中x每次出现时独立地为选自0-20的整数，y每次出现时独立地为选自0-20的整数，n为大于或等于1的整数，且R₁和R₂各自为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基，可将游离酸交内酯104通过本领域技术人员已知的任何合适程序酯化，例如用醇202酸催化还原以得到酯化交内酯204。其它典型方法可包括其它类型的Fischer酯化，例如使用路易斯酸如BF₃的那些。

在所有前述实例中，所述化合物可单独使用、作为混合物使用，或与其它化合物、组合物和/或材料组合使用。

用于得到本文所述新化合物的方法会是本领域技术人员了解的，合适的程序例如描述于以下实施例和本文引用的参考文献中。

实施例

分析

核磁共振：在300K下使用CDCl₃作为溶剂使用Bruker Avance500分光计以500.113MHz的绝对频率收集NMR光谱。化学位移报告为从四甲基硅烷起的份每百万份。表示交内酯的形成的脂肪酸之间第二酯键的形成用¹H NMR通过约4.84ppm处的峰证明。

交内酯值(EN)：EN通过GC分析测量。应当理解组合物的EN具体地指存在于组合物中的任何交内酯化合物的EN特征。因此，具有特定EN的交内酯组合物还可包含其它组分，例如天然或合成添加剂、其它非交内酯基油、脂肪酸酯如甘油三酯和/或脂肪酸，但除非另外说明，如本文所用EN指交内酯组合物的交内酯部分的值。

碘值(IV)：碘值为油的总不饱和度的度量。IV根据每g油试样吸收的碘的厘克表示。因此，油的碘值越高，油的不饱和度越高。IV可通过GC分析测量和/或评估。如果组合物包含不同于式I、II和III所述交内酯的不饱和化合物，则可在测量组分交内酯的碘值以前将交内酯与存在于组合物中的其它不饱和化合物分离。例如，如果组合物包含不饱和脂肪酸或包含不饱和脂肪酸的甘油三酯，则可在测量一种或多种交内酯的碘值以前将这些与存在于组合物中的交内酯分离。

酸值：酸值为存在于油中的总酸的度量。酸值可通过本领域技术人员已知的任何合适的滴定方法测定。例如，酸值可通过中和给定的油试样需要的KOH的量测定，因此可根据mg KOH/g油表示。

气相色谱(GC)：进行GC分析以评估交内酯的交内酯值(EN)和碘值(IV)。该分析使用装配有火焰电离检测器和自动取样器/注射器以及SP-238030m×0.25mm i.d.柱的Agilent6890N系列气相色谱仪进行。

分析参数如下：以14.99psi的氦气头压力，1.0mL/min的柱流量；50:1的分流比；在20℃/min下120-135℃、在7℃/min下135-265℃，在265℃下保持5分钟的程序升温；设置为250℃的注射器和检测器温度。

通过GC测量EN和IV：为进行这些分析，通过在曾经存在交内酯键的部位留下羟基的方法使交内酯试样的脂肪酸组分与MeOH反应以形成脂肪酸甲酯。首先分析脂肪酸甲酯的标准以建立洗提时间。

试样制备：为制备试样，将10mg交内酯与0.5mL的0.5M KOH/MeOH在小瓶中结合并在100℃下加热1小时。其后加入1.5mL的1.0MH₂SO₄/MeOH并在100℃下加热15分钟，然后使其冷却至室温。然后将一(1)mL H₂O和1mL己烷加入小瓶中并将所得液相彻底混合。然后使层相分离1分钟。除去并抛弃底部H₂O层。然后将少量干燥剂(无水Na₂SO₄)加入有机层中，其后，然后将有机层转移至2mL压盖瓶中并分析。

EN计算：EN作为%羟基脂肪酸除以%非羟基脂肪酸测量。作为实例，二聚物交内酯会产生一半的含有羟基官能团的脂肪酸，另一半缺乏羟基官能团。因此，EN为50%羟基脂肪酸除以50%非羟基脂肪酸，产生1的EN值，其对应于二聚物的封端脂肪酸与基础脂肪酸之间的单个交内酯键。

IV计算：碘值通过以下方程式基于ASTM方法D97(ASTMInternational，Conshohocken，PA)估算：

$\mathrm{IV}=\mathrm{\Σ}100x\frac{A_f\×{\mathrm{MW}}_1\×\mathrm{db}}{{\mathrm{MW}}_f}$

A_f=试样中脂肪化合物的分数

MW_I=253.81，加入双键中的两个碘原子的原子量

Db=脂肪化合物上双键的数目

MW_f=脂肪化合物的分子量。

本文所述典型交内酯化合物和组合物的性能在以下实施例和表中确定。

其它测量：除非另外描述，倾点通过ASTM方法D97-96a测量，浊点通过ASTM方法D2500测量，粘度/运动粘度通过ASTM方法D445-97测量，粘度指数通过ASTM方法D2270-93(Reapproved1998)测量，比重通过ASTM方法D4052测量，燃点和闪点通过ASTM方法D92测量，蒸发损失通过ASTM方法D5800测量，蒸气压力通过ASTM方法D5191测量，旋转压力容器氧化试验通过ASTM方法2272-11测量，且急性水毒性通过Organization of Economic Cooperation and Development(OECD)03测量。

实施例1

酸催化剂反应在50加仑Pfaudler RT-Series玻璃衬里反应器中进行。将油酸(65Kg，OL700，Twin Rivers)与70%高氯酸(992.3mL，Aldrich Cat#244252)一起加入反应器中并在真空(10绝对托(绝对托；1托=～1mmHg))下加热至60℃进行24小时，同时连续搅拌。在24小时以后，释放真空。然后将2-乙基己醇(29.97Kg)加入反应器中并恢复真空。使反应在相同条件(60℃，10绝对托)下继续另外4小时。此时将KOH(645.58g)溶于90%乙醇/水(5000mL，90体积%EtOH)中并加入反应器中以将酸骤冷。然后使溶液冷却约30分钟。然后将反应器的内容物通过1μm(μ)过滤器泵送到收集器中以滤出盐。然后将水加入收集器中以洗涤油。将两个液相彻底地混合在一起约1小时。然后使溶液相分离约30分钟。将水层排出并抛弃。再次将有机层通过1μ过滤器泵送返回反应器中。将反应器在真空(10绝对托)下加热至60℃直至所有乙醇和水停止从溶液中蒸馏出。然后将反应器在真空(10绝对托)下加热至100℃，并保持该温度直至2-乙基己醇停止从溶液中蒸馏出。然后将其余材料在约12μm(0.012托)的绝对压力下在200℃下使用Myers15离心蒸馏釜蒸馏以除去所有单酯材料，留下交内酯(实施例1)。某些数据报告于下表1和8中。

实施例2

酸催化剂反应在50加仑Pfaudler RT-Series玻璃衬里反应器中进行。将油酸(50Kg，OL700，Twin Rivers)和全馏分椰子油脂肪酸(18.754Kg，TRC110，Twin Rivers)与70%高氯酸(1145mL，Aldrich Cat#244252)一起加入反应器中并在真空(10绝对托)下加热至60℃进行24小时，同时连续搅拌。在24小时以后，释放真空。然后将2-乙基己醇(34.58Kg)加入反应器中并恢复真空。使反应在相同条件(60℃，10绝对托)下继续另外4小时。此时将KOH(744.9g)溶于90%乙醇/水(5000mL，90体积%EtOH)中并加入反应器中以将酸骤冷。然后使溶液冷却约30分钟。然后将反应器的内容物通过1μ过滤器泵送到收集器中以滤出盐。然后将水加入收集器中以洗涤油。将两个液相彻底地混合在一起约1小时。然后使溶液相分离约30分钟。将水层排出并抛弃。再次将有机层通过1μ过滤器泵送返回反应器中。将反应器在真空(10绝对托)下加热至60℃直至所有乙醇和水停止从溶液中蒸馏出。然后将反应器在真空(10绝对托)下加热至100℃，并保持该温度直至2-乙基己醇停止从溶液中蒸馏出。然后将其余材料在约12μm(0.012托)的绝对压力下在200℃下使用Myers15离心蒸馏釜蒸馏以除去所有单酯材料，留下交内酯(实施例2)。某些数据报告于下表2和7中。

实施例3

使实施例1中制备的交内酯(实施例1)在Myers15离心蒸馏釜中在约12μm(0.012托)的绝对压力下在300℃下经受蒸馏条件。这产生具有较低EN平均值的初级蒸馏物(实施例3A)和具有较高EN平均值的蒸馏残渣(实施例3B)。某些数据报告于下表1和8中。

表1

交内酯基本油料	EN	倾点(℃)	碘值(cg/g)
				实施例3A	1.35	-32	31.5
实施例1	2.34	-40	22.4
				实施例3B	4.43	-40	13.8

实施例4

使实施例2中制备的交内酯(实施例2)在Myers15离心蒸馏釜中在约12μm(0.012托)的绝对压力下在300℃下经受蒸馏条件。这产生具有较低EN平均值的初级蒸馏物(实施例4A)和具有较高EN平均值的蒸馏残渣(实施例4B)。某些数据报告于下表2和7中。

表2

交内酯基本油料	EN	倾点(℃)	碘值(cg/g)
				实施例4A	1.31	-30	13.8
实施例2	1.82	-33	13.2
				实施例4B	3.22	-36	9.0

实施例5

通过如实施例1所述方法制备的交内酯在1atm(大气压)下在约0℃至约710℃的温度范围下经受蒸馏条件(ASTM D-6352)，产生在提高的温度下回收的10种不同的交内酯馏分。各馏分中从试样中蒸馏的材料的量和各馏分蒸馏(和回收)时的温度报告于下表3中：

表3

馏分(总量的%)	温度(℃)
		1(1%)	416.4
2(1%)	418.1
		3(3%)	420.7
4(20%)	536.4
		5(25%)	553.6
6(25%)	618.6
		7(20%)	665.7
8(3%)	687.6
		9(1%)	700.6
10(1%)	709.1

实施例6

使根据实施例2的方法制备的交内酯在1atm下经约0℃至约730℃的温度范围经受蒸馏条件(ASTM D-6352)，这产生10种不同的交内酯馏分。各馏分的量和回收各馏分时的温度报告于下表4中。

表4

馏分(总量的%)	温度(℃)
		1(1%)	417.7
2(1%)	420.2
		3(3%)	472.0
4(5%)	509.7
		5(15%)	533.7
6(25%)	583.4
		7(25%)	636.4
8(5%)	655.4
		9(5%)	727.0
10(15%)	>727.0

实施例7

使交内酯基油4B(来自实施例4)在1atm下经约0℃至约730℃的温度范围经受蒸馏条件(ASTM D-6352)，这产生9种不同的交内酯馏分。各馏分的量和回收各馏分时的温度报告于下表5a中。

表5a

馏分(总量的%)	温度(℃)
		1(1%)	432.3
2(1%)	444.0
		3(3%)	469.6
4(5%)	521.4
		5(15%)	585.4
6(25%)	617.1
		7(25%)	675.1
8(5%)	729.9
		9(20%)	>729.9

实施例8

交内酯根据实施例1所述方法制备，不同之处在于将实施例1中所用2-乙基己醇酯化醇用各种其它醇代替。用于酯化的醇包括下表5b中指定的那些。所得交内酯的性能描述于表9中。

表5b

实施例9

交内酯根据实施例2所述方法制备，不同之处在于将2-乙基己醇酯化醇用异丁醇代替。所得交内酯的性能描述于表9中。

实施例10

式I、II和III的交内酯根据实施例1和2所述方法制备，不同之处在于将2-乙基己醇酯化醇用各种其它醇代替。待用于酯化的醇包括下表6中指定的那些。包括下文所列那些的待使用的酯化醇可以为饱和或不饱和且支化或非支化的，或在R₂位置上被一个或多个选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、异己基等的烃基取代以形成支化或非支化残基。酯化醇与R₂取代基的组合的实例描述于下表6中：

表6

表7

表9

实施例11

使具有各种酸值的饱和和不饱和交内酯经受几个腐蚀和沉积物试验。这些试验包括几种金属的高温腐蚀台架试验(HTCBT)、ASTM D130腐蚀试验和相关活塞沉积物的MHT-4TEOST(ASTM D7097)试验。具有较高酸值(0.67mg KOH/g)的受试验交内酯使用实施例1和4所述用于制备实施例1和实施例4A的方法制备(以下实施例1*和实施例4A*)。具有较低酸值(0.08mg KOH/g)的受试验交内酯使用实施例1和4所述用于制备实施例1和实施例4A的方法制备，不同之处在于在用BF₃·OET₂(0.15当量；在迪安斯达克分水器中与交内酯和2-EH在80℃下在真空(10绝对托)下反应12小时，同时连续搅拌；将粗反应产物洗涤4×H₂O；通过将经洗涤的反应产物在真空(10绝对托)下加热至140℃1小时而除去过量2-EH)酯化以前将粗游离酸交内酯后处理和提纯(以下实施例4A#)。将IV为0的交内酯在75℃下在加压的氢气气氛(200psig)下借助碳上载10重量%钯氢化3小时(以下实施例4A*H和以下实施例4A#H)。腐蚀和沉积物试验用Dexos^TM添加剂包进行。将结果与矿物油标准对比：

表10

实施例12

实施例1中制备的交内酯的“快速”和“最终”生物降解性根据标准OECD程序测试。OECD生物降解性研究的结果描述于表11中：

表11

	301D28-天(%降解)	302D检测(%降解)
			低芥酸菜子油	86.9	78.9
实施例1基本油料	64.0	70.9

实施例13

在OECD203下测试来自实施例1的实施例1交内酯基本油料的急性水毒性。试验显示该交内酯为无毒的，如关于5,000mg/L和50,000mg/L的浓度范围报告没有死亡。

实施例14

交内酯根据实施例2所述方法制备，不同之处在于首先将反应中装入41.25Kg油酸和27.50Kg全馏分椰子油脂肪酸。所得交内酯的性能显示于下表12中。

实施例15

使实施例14中制备的交内酯(实施例14)在Myers15离心蒸馏釜中在300℃下在约12μm(0.012托)的绝对压力下经受蒸馏条件。这产生具有较低粘度的初级蒸馏物(实施例15A)和具有较高粘度的蒸馏残渣(实施例15B)。所得交内酯的性能描述于下表12中。

表12

实施例16

交内酯根据实施例14和15所述方法制备以提供实施例14、实施例15A和实施例15B的交内酯产物，随后使其经受碱性阴离子交换树脂洗涤以降低交内酯的酸值：分别将各交内酯产物(1当量)连同10重量%Amberlite^TMIRA-402树脂一起加入30加仑不锈钢反应器(装配有叶轮)中。将混合物搅拌4-6小时，其中叶轮的叶尖速度以不快于约1200ft/min操作。在搅拌以后，将交内酯/树脂混合物过滤，并将回收的树脂撇开。所得低酸交内酯的性能描述于下表13中，将其标记为实施例14*、实施例15A*和实施例15B*。

实施例17

交内酯根据实施例15所述方法制备。随后将所得实施例15A交内酯在75℃下在加压的氢气气氛下借助碳上载10重量%钯氢化3小时以提供氢化交内酯化合物(实施例17)。然后使氢化实施例17交内酯根据实施例16所述方法经受碱性阴离子交换树脂洗涤以提供低酸交内酯(实施例17*)。所得低酸实施例17*交内酯的性能描述于下表13中。

表13

实施例18

交内酯根据上文所述方法制备。向该所得交内酯中加入各种抗氧化剂和含有抗氧化剂的添加剂包。如果需要的话，应用热和搅拌以进行抗氧化剂和/或添加剂包在交内酯基油中的溶解。然后借助旋转压力容器氧化稳定性试验(RPVOT)-ASTM2272-11在150℃下测试所得配制交内酯的氧化稳定性。关于各配制剂的结果连同关于几种非交内酯基油配制剂的对比试验结果一起描述于下表14中。

表14

实施例19

交内酯根据上文所述方法制备。向该所得交内酯中加入各种抗氧化剂和含有抗氧化剂的添加剂包。如果需要的话，应用热和搅拌以进行抗氧化剂和/或添加剂包在交内酯基油中的溶解。然后通过改良的P-DSC试验测试所得配制交内酯的氧化稳定性，其中氧化开始温度(OT)通过非等温的加压差示扫描量热法(P-DSC)在动态O₂条件下测定(例如参见Dunn，“抗氧化剂对大豆甲酯(生物柴油)的氧化稳定性的影响”，Fuel Process.Tech.，86：1071-85(2005)，通过引用将其关于所有目的的全部内容并入本文中)。关于各配制剂的结果连同关于各种不含交内酯的基油配制剂的对比试验结果一起描述于下表15中。

表15

*TBD=待测定

实施例20

交内酯根据上文所述方法制备。向该所得交内酯中加入各种抗氧化剂。如果需要的话，应用热和搅拌以进行抗氧化剂和/或添加剂包在交内酯基油中的溶解。然后通过加压的差示扫描量热法(P-DSC)在各个温度下测试所得配制交内酯的氧化稳定性，其中氧化诱导时间(OIT)以分钟报告。关于各配制剂的结果描述于下表16中。

表16

其它实施方案

1.包含交内酯基油与至少一种抗氧化剂的结合物的组合物，当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，所述结合物具有至少500分钟的时间，

其中交内酯基油包含至少一种选自式I化合物的交内酯化合物：

式I

其中：

x每次出现时独立地为选自0-20的整数；

y每次出现时独立地为选自0-20的整数；

n为大于或等于0的整数；

R₁为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；且

R₂为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基，

其中所述至少一种化合物的各个脂肪酸链残基独立地任选被取代。

2.根据权利要求1的组合物，其中：

x每次出现时独立地为选自1-10的整数；

y每次出现时独立地为选自1-10的整数；

n为选自0-8的整数；

R₁为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代C₁-C₂₂烃基；且

R₂为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代C₁-C₂₂烃基，

其中各个脂肪酸链残基未被取代。

3.根据权利要求1和2中任一项的组合物，其中：

x+y对各个链而言独立地为选自13-15的整数；且

n为选自0-6的整数。

4.根据权利要求1-3中任一项的组合物，其中R₂为饱和或不饱和且支化或非支化的未被取代的烃基。

5.根据权利要求1-4中任一项的组合物，其中R₂为饱和或不饱和的支化或非支化C₁-C₂₀烃基。

6.根据权利要求5的组合物，其中R₂选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基，其为饱和或不饱和且支化或非支化的。

7.根据权利要求5的组合物，其中R₂选自C₆-C₁₂烃基。

8.根据权利要求7的组合物，其中R₂为2-乙基己基。

9.根据权利要求1-8中任一项的组合物，其中R₁为饱和或不饱和的支化或非支化C₁-C₂₀烃基。

10.根据权利要求9的组合物，其中R₁选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基，其为饱和或不饱和且支化或非支化的。

11.根据权利要求9的组合物，其中R₁选自非支化且饱和或不饱和的未被取代的C₇-C₁₇烃基。

12.根据权利要求11的组合物，其中R₁选自未被取代、非支化且饱和或不饱和的C₁₃-C₁₇烃基。

13.根据权利要求11的组合物，其中R₁选自饱和C₇烃基、饱和C₉烃基、饱和C₁₁烃基、饱和C₁₃烃基、饱和C₁₅烃基和饱和或不饱和C₁₇烃基，其为未被取代且非支化的。

14.根据权利要求12的组合物，其中R₁选自饱和C₁₃烃基、饱和C₁₅烃基和饱和或不饱和C₁₇烃基，其为未被取代且非支化的。

15.根据权利要求1-5中任一项的组合物，其中R₁和R₂独立地选自饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代C₁-C₁₈烃基。

16.根据权利要求1-5中任一项的组合物，其中R₁选自饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代C₇-C₁₇烃基；且R₂选自饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代C₃-C₂₀烃基。

17.根据权利要求1-16中任一项的组合物，其中所述组合物具有为选自等于或大于4的整数或整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

18.根据权利要求17的组合物，其中所述组合物具有选自4-5的整数或整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

19.根据权利要求17的组合物，其中所述组合物具有为选自4.2-4.8的整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

20.根据权利要求1-16中任一项的组合物，其中所述组合物具有选自等于或大于5的整数或整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

21.根据权利要求17-20中任一项的组合物，其中所述交内酯基油具有在40℃下测量时等于或大于200cSt的运动粘度。

22.根据权利要求21的组合物，其中所述交内酯基油具有在40℃下200-250cSt的运动粘度。

23.根据权利要求21的组合物，其中所述交内酯基油具有在40℃下210-230cSt的运动粘度。

24.根据权利要求17-23任一项的组合物，其中所述交内酯基油具有等于或低于-40℃的倾点。

25.根据权利要求24的组合物，其中所述交内酯基油具有-40至-50℃的倾点。

26.根据权利要求24的组合物，其中所述交内酯基油具有-42至-48℃的倾点。

27.根据权利要求24的组合物，其中所述交内酯基油具有小于-50℃的倾点。

28.根据权利要求27的组合物，其中所述交内酯基油具有-50至-60℃的倾点。

29.根据权利要求27的组合物，其中所述交内酯基油具有-52至-58℃的倾点。

30.根据权利要求1-16中任一项的组合物，其中所述组合物具有选自等于或大于3的整数或整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

31.根据权利要求30的组合物，其中所述组合物具有为选自3-4的整数或整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

32.根据权利要求30的组合物，其中所述组合物具有为选自3-3.5的整数或整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

33.根据权利要求30的组合物，其中所述组合物具有选自等于或大于3.5的整数或整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

34.根据权利要求30的组合物，其中所述组合物具有选自等于或大于4的整数或整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

35.根据权利要求30的组合物，其中所述组合物具有选自4-5的整数或整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

36.根据权利要求30的组合物，其中所述组合物具有为选自4.2-4.8的整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

37.根据权利要求30的组合物，其中所述组合物具有选自等于或大于5的整数或整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

38.根据权利要求30-37中任一项的组合物，其中所述交内酯基油具有在40℃下测量时等于或大于130cSt的运动粘度。

39.根据权利要求38的组合物，其中所述交内酯基油具有在40℃下130-160cSt的运动粘度。

40.根据权利要求38的组合物，其中所述交内酯基油具有在40℃下130-145cSt的运动粘度。

41.根据权利要求30-40中任一项的组合物，其中所述交内酯基油具有等于或低于-30℃的倾点。

42.根据权利要求41的组合物，其中所述交内酯基油具有-30至-40℃的倾点。

43.根据权利要求41的组合物，其中所述交内酯基油具有-34至-38℃的倾点。

44.根据权利要求41的组合物，其中所述交内酯基油具有小于-35℃的倾点。

45.根据权利要求41的组合物，其中所述交内酯基油具有-35至-45℃的倾点。

46.根据权利要求41的组合物，其中所述交内酯基油具有-38至-42℃的倾点。

47.根据权利要求41的组合物，其中所述交内酯基油具有小于-40℃的倾点。

48.根据权利要求41的组合物，其中所述交内酯基油具有-40至-50℃的倾点。

49.根据权利要求41的组合物，其中所述交内酯基油具有-42至-48℃的倾点。

50.根据权利要求41的组合物，其中所述交内酯基油具有小于-50℃的倾点。

51.根据权利要求41的组合物，其中所述交内酯基油具有-50至-60℃的倾点。

52.根据权利要求41的组合物，其中所述交内酯基油具有-52至-58℃的倾点。

53.根据权利要求1-16中任一项的组合物，其中组合物具有选自等于或小于2的整数或整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

54.根据权利要求53的组合物，其中所述组合物具有为选自1-2的整数或整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

55.根据权利要求53的组合物，其中所述组合物具有为选自1-1.6的整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

56.根据权利要求53-55中任一项的组合物，其中所述交内酯基油具有在40℃下测量时等于或小于55cSt的运动粘度。

57.根据权利要求56的组合物，其中所述交内酯基油具有在40℃下25-55cSt的运动粘度。

58.根据权利要求56的组合物，其中所述交内酯基油具有在40℃下35-45cSt的运动粘度。

59.根据权利要求53-58中任一项的组合物，其中所述交内酯基油具有等于或低于-25℃的倾点。

60.根据权利要求59的组合物，其中所述交内酯基油具有-27至-37℃的倾点。

61.根据权利要求59的组合物，其中所述交内酯基油具有-30至-34℃的倾点。

62.根据权利要求59的组合物，其中所述交内酯基油具有小于-50℃的倾点。

63.根据权利要求59的组合物，其中所述交内酯基油具有-50至-60℃的倾点。

64.根据权利要求59的组合物，其中所述交内酯基油具有-52至-58℃的倾点。

65.根据权利要求1-16中任一项的组合物，其中所述组合物具有选自等于或小于2的整数或整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

66.根据权利要求65的组合物，其中所述组合物具有为选自1-2的整数或整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

67.根据权利要求65的组合物，其中所述组合物具有为选自1.1-1.7的整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

68.根据权利要求65-67中任一项的组合物，其中所述交内酯基油具有在40℃下测量时等于或小于45cSt的运动粘度。

69.根据权利要求68的组合物，其中所述交内酯基油具有在40℃下20-45cSt的运动粘度。

70.根据权利要求68的组合物，其中所述交内酯基油具有在40℃下28-38cSt的运动粘度。

71.根据权利要求65-70中任一项的组合物，其中所述交内酯基油具有等于或低于-25℃的倾点。

72.根据权利要求71的组合物，其中所述交内酯基油具有-25至-35℃的倾点。

73.根据权利要求71的组合物，其中所述交内酯基油具有-28至-32℃的倾点。

74.根据权利要求71的组合物，其中所述交内酯基油具有小于-50℃的倾点。

75.根据权利要求71的组合物，其中所述交内酯基油具有-50至-60℃的倾点。

76.根据权利要求71的组合物，其中所述交内酯基油具有-52至-58℃的倾点。

77.根据权利要求1-76中任一项的组合物，其中当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，所述结合物具有至少600分钟的时间。

78.根据权利要求77的组合物，其中当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，所述结合物具有至少700分钟的时间。

79.根据权利要求77的组合物，其中当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，所述结合物具有至少800分钟的时间。

80.根据权利要求77的组合物，其中当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，所述结合物具有至少900分钟的时间。

81.根据权利要求77的组合物，其中当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，所述结合物具有至少1000分钟的时间。

82.根据权利要求77的组合物，其中当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，所述结合物具有至少1100分钟的时间。

83.根据权利要求77的组合物，其中当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，所述结合物具有至少1200分钟的时间。

84.根据权利要求77的组合物，其中当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，所述结合物具有至少1300分钟的时间。

85.根据权利要求77的组合物，其中当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，所述结合物具有至少1400分钟的时间。

86.根据权利要求1-85中任一项的组合物，其中至少一种抗氧化剂选自酚类抗氧化剂或胺抗氧化剂中的一种或多种。

87.根据权利要求86的组合物，其中至少一种抗氧化剂选自一种或多种受阻酚抗氧化剂。

88.根据权利要求86的组合物，其中至少一种抗氧化剂选自一种或多种二芳基胺抗氧化剂。

89.根据权利要求88的组合物，其中至少一种抗氧化剂选自一种或多种二苯胺抗氧化剂。

90.根据权利要求89的组合物，其中至少一种抗氧化剂选自一种或多种烃基化二苯胺抗氧化剂。

91.根据权利要求90的组合物，其中至少一种抗氧化剂选自壬基化二苯胺、辛基化二苯胺和丁基化二苯胺中的一种或多种。

92.根据权利要求88的组合物，其中至少一种抗氧化剂选自苯基-α-萘胺和烃基化苯基-α-萘胺中的一种或多种。

93.根据权利要求86的组合物，其中至少一种抗氧化剂包含至少一种酚类抗氧化剂和至少一种胺抗氧化剂。

94.根据权利要求93的组合物，其中至少一种抗氧化剂包含至少一种受阻酚抗氧化剂和至少一种烃基化二苯胺抗氧化剂。

95.根据权利要求1-94中任一项的组合物，其中交内酯基油具有等于或小于0.5mg KOH/g的酸值。

96.根据权利要求95的组合物，其中交内酯基油具有等于或小于0.4mg KOH/g的酸值。

97.根据权利要求95的组合物，其中交内酯基油具有等于或小于0.3mg KOH/g的酸值。

98.根据权利要求95的组合物，其中交内酯基油具有等于或小于0.2mg KOH/g的酸值。

99.根据权利要求95的组合物，其中交内酯基油具有等于或小于0.1mg KOH/g的酸值。

100.根据权利要求1-99中任一项的组合物，其中所述组合物进一步包含选自组I油、组II油、组III油、聚α烯烃、聚亚烃基二醇和油溶性聚亚烃基二醇的润滑油。

101.根据权利要求1-100中任一项的组合物，其中所述组合物进一步包含至少一种添加剂，所述添加剂选自抗菌剂、特压剂、冷流改进剂、摩擦改进剂、粘度改进剂、倾点下降剂、金属螯合剂、金属减活剂、消泡剂和反乳化剂中的一种或多种。

102.根据权利要求1-101中任一项的组合物，其中交内酯基油与至少一种抗氧化剂的结合物占组合物的至少50重量%。

103.根据权利要求102的组合物，其中交内酯基油与至少一种抗氧化剂的结合物占组合物的至少70重量%。

104.根据权利要求102的组合物，其中交内酯基油与至少一种抗氧化剂的结合物占组合物的至少80重量%。

105.根据权利要求102的组合物，其中交内酯基油与至少一种抗氧化剂的结合物占组合物的50-90重量%。

106.根据权利要求102的组合物，其中交内酯基油与至少一种抗氧化剂的结合物占组合物的80-90重量%。

107.根据权利要求102的组合物，其中交内酯基油与至少一种抗氧化剂的结合物占组合物的至少90重量%。

108.根据权利要求102的组合物，其中交内酯基油与至少一种抗氧化剂的结合物占组合物的85-99重量%。

109.根据权利要求1-99中任一项的组合物，其中所述组合物基本由交内酯基油与至少一种抗氧化剂的结合物组成。

110.根据权利要求1-109中任一项的组合物，其中所述至少一种抗氧化剂占结合物的0.01-5重量%。

111.根据权利要求110的组合物，其中所述至少一种抗氧化剂占结合物的0.1-3重量%。

112.根据权利要求1-109中任一项的组合物，其中所述至少一种抗氧化剂占组合物的0.01-5重量%。

113.根据权利要求112的组合物，其中所述至少一种抗氧化剂占组合物的0.1-3重量%。

114.根据权利要求1-108中任一项的组合物，其中所述组合物包含：

50-70重量%交内酯基油；

25-49.99重量%润滑油；和

0.01-5重量%至少一种抗氧化剂。

115.根据权利要求1-114中任一项的组合物，其中组合物具有等于或小于0.5mg KOH/g的酸值。

116.根据权利要求115的组合物，其中组合物具有等于或小于0.4mgKOH/g的酸值。

117.根据权利要求115的组合物，其中组合物具有等于或小于0.3mgKOH/g的酸值。

118.根据权利要求115的组合物，其中组合物具有等于或小于0.2mgKOH/g的酸值。

119.根据权利要求115的组合物，其中组合物具有等于或小于0.1mgKOH/g的酸值。

120.根据权利要求1-119中任一项的组合物，其中组合物基本不含脂肪酸。

121.根据权利要求1-120中任一项的组合物，其中所述组合物包括水力流体、客车发动机油或曲轴箱油。

122.根据权利要求1-121中任一项的组合物，其中R₁为饱和的。

123.根据权利要求1-122中任一项的组合物，其中R₂为饱和的。

124.改善交内酯基油的氧化稳定性的方法，所述方法包括：

选择交内酯基油；

降低交内酯基油的酸值以提供低酸交内酯基油；和

将低酸交内酯基油与至少一种抗氧化剂结合。

125.根据权利要求124的方法，其中降低交内酯基油的酸值以提供低酸交内酯基油包括使所述交内酯基油与至少一种减酸剂接触。

126.根据权利要求125的方法，其中至少一种减酸剂选自活性碳、硅酸镁、氧化铝、二氧化硅、沸石、碱性树脂和阴离子交换树脂中的一种或多种。

127.根据权利要求124-126中任一项的方法，其中至少抗氧化剂为胺抗氧化剂。

128.根据权利要求124-127中任一项的方法，其中低酸交内酯基油具有等于或小于0.5mg KOH/g的酸值。

129.根据权利要求128的方法，其中低酸交内酯基油具有等于或小于0.5mg KOH/g的酸值。

130.根据权利要求124-129中任一项的方法，其中当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，低酸交内酯基油与至少一种抗氧化剂的结合物具有至少500分钟的时间。

131.根据权利要求124-130中任一项的方法，其中当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，低酸交内酯基油与至少一种抗氧化剂的结合物具有至少1000分钟的时间。

Claims (37)

1.包含交内酯基油与至少一种胺抗氧化剂的结合物的组合物，当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，所述结合物具有至少1000分钟的时间，

其中交内酯基油包含至少一种选自式I化合物的交内酯化合物：

式I

其中：

x每次出现时独立地为选自0-20的整数；

y每次出现时独立地为选自0-20的整数；

n为大于或等于0的整数；

R₁为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基；且

R₂为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代烃基，

其中所述至少一种化合物的各个脂肪酸链残基独立地任选被取代。

2.根据权利要求1的组合物，其中：

x每次出现时独立地为选自1-10的整数；

y每次出现时独立地为选自1-10的整数；

n为选自0-8的整数；

R₁为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代C₁-C₂₂烃基；且

R₂为饱和或不饱和且支化或非支化的任选取代C₁-C₂₂烃基，

其中各个脂肪酸链残基未被取代。

3.根据权利要求1或2的组合物，其中：

x+y对各个链而言独立地为选自13-15的整数；且

n为选自0-6的整数。

4.根据权利要求1-3中任一项的组合物，其中R₂为饱和或不饱和且支化或非支化的未被取代的烃基。

5.根据权利要求1-4中任一项的组合物，其中R₂为饱和或不饱和的支化或非支化C₁-C₂₀烃基。

6.根据权利要求5的组合物，其中R₂选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基，其为饱和或不饱和且支化或非支化的。

7.根据权利要求5的组合物，其中R₂选自C₆-C₁₂烃基。

8.根据权利要求1-7中任一项的组合物，其中R₁为饱和或不饱和的支化或非支化C₁-C₂₀烃基。

9.根据权利要求8的组合物，其中R₁选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基，其为饱和或不饱和且支化或非支化的。

10.根据权利要求1-9中任一项的组合物，其中组合物具有选自等于或小于2的整数或整数的分数的EN，其中EN为式I化合物中键的平均数目。

11.根据权利要求1-10中任一项的组合物，其中所述交内酯基油具有在40℃下测量时等于或小于55cSt的运动粘度。

12.根据权利要求1-11中任一项的组合物，其中所述交内酯基油具有等于或低于-25℃的倾点.

13.根据权利要求1-12中任一项的组合物，其中当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，所述结合物具有至少1200分钟的时间。

14.根据权利要求1-12中任一项的组合物，其中当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，所述结合物具有至少1400分钟的时间。

15.根据权利要求1-14中任一项的组合物，其中至少一种胺抗氧化剂选自一种或多种二芳基胺抗氧化剂。

16.根据权利要求15的组合物，其中至少一种胺抗氧化剂选自一种或多种二苯胺抗氧化剂。

17.根据权利要求16的组合物，其中至少一种胺抗氧化剂选自一种或多种烃基化二苯胺抗氧化剂。

18.根据权利要求17的组合物，其中至少一种胺抗氧化剂选自壬基化二苯胺、辛基化二苯胺和丁基化二苯胺中的一种或多种。

19.根据权利要求1-18中任一项的组合物，其中结合物进一步包含至少一种酚类抗氧化剂。

20.根据权利要求1-19中任一项的组合物，其中交内酯基油具有等于或小于0.1mg KOH/g的酸值。

21.根据权利要求1-20中任一项的组合物，其中所述组合物进一步包含至少一种润滑油，所述润滑油选自组I油、组II油、组III油、聚α烯烃、聚亚烃基二醇或油溶性聚亚烃基二醇中的一种或多种。

22.根据权利要求1-21中任一项的组合物，其中所述组合物进一步包含至少一种添加剂，所述添加剂选自抗菌剂、特压剂、冷流改进剂、摩擦改进剂、粘度改进剂、倾点下降剂、金属螯合剂、金属减活剂、消泡剂或反乳化剂中的一种或多种。

23.根据权利要求1-22中任一项的组合物，其中交内酯基油与至少一种胺抗氧化剂的结合物占组合物的至少50重量%。

24.根据权利要求1-18中任一项的组合物，其中所述组合物基本由交内酯基油与至少一种胺抗氧化剂的结合物组成。

25.根据权利要求1-24中任一项的组合物，其中所述至少一种胺抗氧化剂占结合物的0.01-5重量%。

26.根据权利要求1-25中任一项的组合物，其中所述组合物包含：

50-70重量%交内酯基油；

25-49.99重量%润滑油；和

0.01-5重量%至少一种胺抗氧化剂。

27.根据权利要求1-26中任一项的组合物，其中组合物具有等于或小于0.1mg KOH/g的酸值。

28.根据权利要求1-27中任一项的组合物，其中组合物基本不含脂肪酸。

29.根据权利要求1-28中任一项的组合物，其中所述组合物包括水力流体、客车发动机油或曲轴箱油。

30.改善交内酯基油的氧化稳定性的方法，所述方法包括：

选择交内酯基油；

降低交内酯基油的酸值以提供低酸交内酯基油；和

将低酸交内酯基油与至少一种抗氧化剂结合。

31.根据权利要求30的方法，其中降低交内酯基油的酸值以提供低酸交内酯基油包括使所述交内酯基油与至少一种减酸剂接触。

32.根据权利要求31的方法，其中至少一种减酸剂选自活性碳、硅酸镁、氧化铝、二氧化硅、沸石、碱性树脂和阴离子交换树脂中的一种或多种。

33.根据权利要求30-32中任一项的方法，其中至少一种抗氧化剂为胺抗氧化剂。

34.根据权利要求30-33中任一项的方法，其中低酸交内酯基油具有等于或小于0.5mg KOH/g的酸值。

35.根据权利要求34的方法，其中低酸交内酯基油具有等于或小于0.1mg KOH/g的酸值。

36.根据权利要求30-35中任一项的方法，其中当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，低酸交内酯基油与至少一种抗氧化剂的结合物具有至少500分钟的时间。

37.根据权利要求30-36中任一项的方法，其中当在旋转受压容器氧化试验中使用ASTM方法2272-11测试时，低酸交内酯基油与至少一种抗氧化剂的结合物具有至少1000分钟的时间。