JP2017075327A - 高い酸化安定性を示すエストリド組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】酸化安定性が高いエストリド組成物の提供。
【解決手段】酸化安定性が高いエストリド組成物を提供し、当該組成物は式（Ｉ）で表されるエストリド基油およびアミン抗酸化剤含む組成物。
Figure 2017075327

【選択図】なし

Description

関連出願の相互参照
本出願は米国特許法第１１９（ｅ）条の下、２０１１年６月１７日に提出した米国仮出願第６１／４９８，４９９号、２０１１年１２月９日に提出した米国仮出願第６１／５６９，０４６号、および２０１２年５月４日に提出した米国仮出願第６１／６４３，０７２号の利益を主張するものであり、その全体があらゆる目的について参照により本明細書に組み込まれる。
本開示は１つ以上のエストリド化合物を含み、高い酸化安定性を示す潤滑組成物および当該組成物の作製方法に関する。
トリグリセリド類等の脂肪エステル類についての様々な市販使用が記述されている。潤滑剤として使用すると、例えば、脂肪エステル類は石油をベースとする潤滑剤に代わりうる生分解性のものを提供することができる。しかしながら、自然発生の脂肪エステル類は、加水分解安定性および／または酸化安定性を含む１つ以上の領域が典型的に欠けている。
本明細書では高い酸化安定性を示すエストリド組成物並びに当該組成物の作製および使用方法を記載する。
ある実施形態では、組成物は式Ｉのエストリド化合物を少なくとも１つ含み、
Figure 2017075327
ここで、
ｘはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数であり、
ｙはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数であり、
ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、および１２から選択される整数であり、
Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであり、および
Ｒ2は水素並びに飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであり、
少なくとも１つの当該化合物の脂肪酸鎖の残基はそれぞれ、独立して置換されてもよい。
ある実施形態では、組成物は式ＩＩのエストリド化合物を少なくとも１つ含み、
Figure 2017075327
ここで、
ｍは１に等しいまたはそれより大きい整数であり、
ｎは０に等しいまたはそれより大きい整数であり、
Ｒ1はそれぞれ、独立して飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであり、
Ｒ2は水素並びに飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルから選択され、および
Ｒ3およびＲ4はそれぞれ、独立して飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルから選択される。
ある実施形態では、組成物は式ＩＩＩのエストリド化合物を少なくとも１つ含み、
Figure 2017075327
ここで、
ｘはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数であり、
ｙはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数であり、
ｎは０に等しいまたはそれより大きい整数であり、
Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであり、
Ｒ2は水素並びに飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルから選択され、
少なくとも１つの当該化合物の脂肪酸鎖の残基はそれぞれ、独立して置換されてもよい。
本明細書に記載のエストリド組成物は、その他の潤滑剤および／またはエストリドを含有する組成物に比べ、優れた酸化安定性を示し得る。例示的な組成物として、限定されないが、冷却剤、耐火性および／または非燃焼性の液体、変圧器用の液等の誘電性流体、グリース、掘削液、クランクケース油、作動液、乗用車のモーターオイル、２および４ストローク潤滑剤、金属加工油剤、食品機器用潤滑剤、冷凍機器用の液（ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｎｇ ｆｌｕｉｄ）、圧縮機用の液、および可塑化コンパウンド（ｐｌａｓｔｉｃｉｚｅｄ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）が挙げられる。
潤滑剤および潤滑液組成物の使用はこのような液体、化合物、および／または組成物を環境中に分散させ得る。一般的な潤滑組成物および添加剤に使用される石油基油は、典型的に生分解性がなく、毒になる可能性がある。本開示は、１つ以上のエストリドを含む基油を含む部分的または完全に生分解性の基油を含む組成物の調製および使用を提供する。
ある実施形態では、潤滑剤および／または１つ以上のエストリドから成る組成物は、部分的若しくは完全に生分解性であり、環境へのリスクを少なくする。ある実施形態では、潤滑剤および／または組成物は、劣化および濃縮性試験についての経済協力開発機構（ＯＥＣＤ）によって定められたガイドラインを満たす。ＯＥＣＤは有機化合物の「易生分解性（ｒｅａｄｙ ｂｉｏｄｅｇｒａｄａｂｉｌｉｔｙ）」を定めるためにいくつかの試験を使用してもよいことを示した。ＯＥＣＤ３０１Ｄによる好気的易生分解性は、廃水処理施設から播種された微生物と共に、好気的水環境を模擬する閉じられた好気性ミクロコスモス内のＣＯ2に対する試験試料のミネラル化を測定する。ＯＥＣＤ３０１Ｄは廃棄物を受けると思われる最も好気性環境の代表であると考えられる。好気的「究極生分解性」はＯＥＣＤ３０２Ｄによって定めることができる。ＯＥＣＤ３０２Ｄの下では、微生物は前インキュベーション期間中の試験材料の生分解性に前順応され、比較的濃度の高い微生物および豊かなミネラル塩培地である密封された容器の中でインキュベートされる。ＯＥＣＤ３０２Ｄは、「易生分解性」アッセイよりストリンジェントでない条件であっても、試験材料が完全に生分解的であるかどうかを究極的に判定する。
本明細書に使用されるとき、以下の単語、フレーズおよびシンボルは、それらが使用される文脈が他に示す範囲を除いて、以下に示す通りの意味を持つことを意図する。以下の短縮語および用語は全体にわたって以下の意味を示す。
２つの文字またはシンボルの間にないダッシュ（「-」）は置換基の結合点を示すために使用される。例えば、-Ｃ（Ｏ）ＮＨ2は炭素原子によって結合される。
「アルコキシ」そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「アルコキシ」は基-ＯＲ31を意味し、Ｒ31はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、またはアリールアルキルであり、本明細書に定義されるように置換される可能性がある。いくつかの実施形態では、アルコキシ基には１〜８個の炭素原子がある。いくつかの実施形態では、アルコキシ基には１、２、３、４、５、６、７、または８個の炭素原子がある。アルコキシ基の例として、限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シクロヘキシルオキシ等が挙げられる。
「アルキル」そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「アルキル」は、飽和または不飽和、分岐または親アルカン、アルケン、若しくはアルキンの単一の炭素原子から１つの水素原子を取り除くことによって生じる直鎖の一価の炭化水素基を意味する。アルキル基の例として、限定されないが、エタニル、エテニル、およびエチニル等のエチル類；プロパン‐１-イル、プロパン-２-イル、プロプ-１-エン-１-イル、プロプ-１-エン-２-イル、プロプ-２-エン-１-イル（アリル）、プロプ-１-イン-１-イル、プロプ-２-イン-１-イル等のプロピル類；ブタン-１-イル、ブタン-２-イル、２-メチル-プロパン-１-イル、２-メチル-プロパン-２-イル、ブト-１-エン-１-イル、ブト-１-エン-２-イル、２-メチル-プロプ-１-エン-１-イル、ブト-２-エン-１-イル、ブト-２-エン-２-イル、ブタ-１，３-ジエン-１-イル、ブタ-１，３-ジエン-２-イル、ブト-１-イン-１-イル、ブト-１-イン-３-イル、ブト-３-イン-１-イル等のブチル類が挙げられる。
他に示すものがない限り、用語「アルキル」は任意の程度またはレベルの飽和を有する基を含むことを具体的に意図し、いわゆるまったくの炭素‐炭素の単結合を有する基、１つ以上の炭素‐炭素の二重結合を有する基、１つ以上の炭素‐炭素の三重結合を有する基、および炭素‐炭素の単結合、二重結合、三重結合の混合を有する基である。特定のレベルの飽和を意図するとき、用語「アルカニル」、「アルケニル」、および「アルキニル」が使用される。ある実施形態では、アルキル基は１〜４０個の炭素原子、ある実施形態では、１〜２２個または１〜１８個の炭素原子、ある実施形態では、１〜１６個または１〜８個の炭素原子、並びにある実施形態では、１〜６個または１〜３個の炭素原子を含む。ある実施形態では、アルキル基は８〜２２個の炭素原子、ある実施形態では、８〜１８個または８〜１６個の炭素原子を含む。いくつかの実施形態では、アルキル基は３〜２０または７〜１７個の炭素を含む。いくつかの実施形態では、アルキル基は１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、または２２個の炭素原子を含む。
「アリール」そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「アリール」は親芳香族環系の単一の炭素原子から１つの水素原子を除去することによって生じる一価の芳香族炭化水素基を意味する。アリールは５および６員の炭素環式芳香族環を包含し、例えば、ベンゼン、少なくとも１つの環が炭素環式および芳香族である二環式系（例えば、ナフタレン、インダン、およびテトラリン）、並びに少なくとも１つの環が炭素環式および芳香族である三環式（例えばフルオレン）がある。アリールは、少なくとも１つの炭素環式芳香族環と縮合された少なくとも１つの炭素環式芳香族環、シクロアルキル環、またはヘテロシクロアルキル環を有する複数の環を包含する。例えば、アリールは、Ｎ、Ｏ、およびＳから選ばれる１つ以上のヘテロ原子を含む５〜７員の非芳香族ヘテロシクロアルキル環と縮合された５および６員の炭素環式芳香族環を含む。環のうちたった１つが炭素環式芳香族環であるこのような縮合、二環式系について、結合点が炭素環式芳香族環またはヘテロシクロアルキル環であってもよい。アリール基の例として、制限されないが、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン、ａｓ-インダセン、ｓ-インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ-２，４-ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、トリナフタレン等に由来する基が挙げられる。ある実施形態では、アリール基は５〜２０個の炭素原子を含むことができ、ある実施形態では、５〜１２個の炭素原子を含むことができる。ある実施形態では、アリール基は５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０個の炭素原子を含むことができる。しかしながら、アリールは本明細書に別に定義されるヘテロアリールといかなる方法であっても包含したり、重なることはない。そのため１つ以上の炭素環式芳香族環がヘテロシクロアルキル芳香族環と縮合される複数の環系はヘテロアリールであり、本明細書に定義されるようにアリールではない。
「アリールアルキル」そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「アリールアルキル」は、炭素原子、典型的には末端またはｓｐ3炭素原子と結合された水素原子の１つがアリール基と置換される非環式アルキル基を意味する。アリールアルキル基の例として、限定されないが、ベンジル、２-フェニルエタン-１-イル、２-フェニルエテン-１-イル、ナフチルメチル、２-ナフチルエタン-１-イル、２-ナフチルエテン-１-イル、ナフトベンジル、２-ナフトフェニルエタン-１-イル等が挙げられる。特定のアルキル部分が意図される場合、命名法アリールアルカニル、アリールアルケニル、またはアリールアルキニルが使用される。ある実施形態では、アリールアルキル基はＣ7-30アリールアルキルであり、例えばアリールアルキル基のアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分はＣ1-10であり、アリール部分はＣ6-20であり、およびある実施形態では、アリールアルキル基はＣ7-20アリールアルキルであり、例えばアリールアルキル基のアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分はＣ1-8であり、アリール部分はＣ6-12である。
エストリド「基油」および「素材（ｂａｓｅ ｓｔｏｃｋ）」は、他に示すものがない限り、１つ以上のエストリド化合物を含むいかなる組成物も意味する。エストリド「基油」または「素材」は、具体的な使用のための組成物に限定されないこと、エストリドの混合物を含む１つ以上のエストリドを含む組成物を一般に意味してもよいことは理解されたい。エストリド基油および素材はエストリド以外の化合物を含むこともできる。
「抗酸化剤」は、このような他の物質を含む組成物（例えば潤滑剤の調合物）に使用されるとき、もう１つ別の物質（例えばエストリド化合物等の基油）中の酸化反応を阻害し、予防し、低下させ、または改善することのできる物質を意味する。「抗酸化剤」の例は脱酸素剤である。
「化合物」は式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩによって包含される化合物を意味し、その構造が本明細書に開示の式内のあらゆる特定の化合物を含む。化合物は化学構造および／または化学名のどちらかによって識別され得る。化学構造と化学名が一致しないとき、化学構造のほうを化合物を識別する決定要素とする。本明細書に記載の化合物は１つ以上のキラル中心および／または二重結合を含んでいてもよく、二重結合異性体（いわゆる幾何異性体）、エナンチオマー、若しくはジアステレオマー等の立体異性体として存在してもよい。したがって、本明細書に記述の範囲内のいかなる化学構造も、全体または部分的に、相対配置と共に、立体異性体的に純粋な形（例えば、幾何学的に純粋、エナンチオマー的に純粋またはジアステレオマー的に純粋）およびエナンチオマーと立体異性体の混合物を含む説明される化合物のエナンチオマーおよびジアステレオマーの可能性のあるものは残らず包含する。エナンチオマーと立体異性体の混合物は、当業者によく知られている分離手技またはキラル合成手技を使用して、要素であるエナンチオマーまたは立体異性体に分解されてもよい。
本開示の目的のために、「キラル化合物」は、キラリティー（いわゆる少なくとも１つの非対称性原子、具体的には少なくとも１つの非対称Ｃ原子）の少なくとも１つの中心を有し、キラリティーの軸、キラリティーの面または螺旋構造を有する化合物である。「非キラル化合物」はキラルでない化合物である。
式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩの化合物は、限定されないが、式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩの化合物の光学異性体、ラセミ体、およびその他の混合物である。このような実施形態では、単一のエナンチオマーまたはジアステレオマー、いわゆる光学的に活性の形式は、非対称な合成またはラセミ体の分解によって得ることができる。ラセミ体の分解は、例えばキラル高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）カラムを使用してクロマトグラフィーによって達成されてもよい。しかしながら、他に記載されない限り、式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩは本明細書に記載の化合物の非対称変異形をすべて含み、異性体、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマーおよびその他の混合物を網羅する。さらに、式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩの化合物は二重結合の化合物のＺ-およびＥ-形態（例えば、シス-、トランス-形態）を含む。式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩの化合物は、エノール型、ケト型、およびその混合物を含むいくつかの互変異性型の中に存在してもよい。したがって、本明細書に記述の化学構造は、説明される化合物のあらゆる互変異性型の可能性のあるものは残らず包含する。
「シクロアルキル」そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「シクロアルキル」は飽和または不飽和環式アルキル基を意味する。飽和の特定のレベルが意図される場合、命名法「シクロアルカニル」または「シクロアルケニル」が使用される。シクロアルキル基の例として限定されないが、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等に由来する基が挙げられる。ある実施形態では、シクロアルキル基はＣ3-15シクロアルキルであり、ある実施形態では、Ｃ3-12シクロアルキルまたはＣ5-12シクロアルキルである。ある実施形態では、シクロアルキル基はＣ5、Ｃ6、Ｃ7、Ｃ8、Ｃ9、Ｃ10、Ｃ11、Ｃ12、Ｃ13、Ｃ14、またはＣ15シクロアルキルである。
「シクロアルキルアルキル」そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「シクロアルキルアルキル」は、炭素原子、典型的には末端またはｓｐ3炭素原子に結合される水素原子の１つがシクロアルキル基に置換される非環式アルキル基を意味する。特定のアルキル部分が意図される場合、命名法シクロアルキルアルカニル、シクロアルキルアルケニル、またはシクロアルキルアルキニルが使用される。ある実施形態では、シクロアルキルアルキル基はＣ7-30シクロアルキルアルキルであり、例えば、シクロアルキルアルキル基のアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分がＣ1-10であり、シクロアルキル部分はＣ6-20であり、ある実施形態では、シクロアルキルアルキル基はＣ7-20シクロアルキルアルキルであり、例えば、シクロアルキルアルキル基のアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分はでＣ1-8あり、シクロアルキル部分はＣ4-20またはＣ6-12である。
「ハロゲン」はフルオロ、クロロ、ブロモ、またはヨード基を意味する。
「ヘテロアリール」そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「ヘテロアリール」は親へテロ芳香族環系の単一の原子から水素原子を除去することによって生じる一価ヘテロ芳香族基を意味する。ヘテロアリールは少なくとも１つのその他の環に縮合された少なくとも１つの芳香族環を有する複数の環系を包含し、少なくとも１つの環原子がヘテロ原子である芳香族または非芳香族であってもよい。ヘテロアリールは、残りの環原子が炭素でありながら、Ｎ、Ｏ、およびＳから選ばれる１つ以上の、例えば１〜４個、またはある実施形態では１〜３個のヘテロ原子を含む５〜７員、単環式環等の５〜１２員の芳香族を包含し、および残りの環原子が炭素でありながら、１つ以上、例えば、１〜４個、またはある実施形態では１〜３個のヘテロ原子を含むＮ、Ｏ、およびＳから選ばれる二環式へテロシクロアルキルを包含し、並びに少なくとも１つのヘテロ原子が芳香族環内に存在する。例えば、ヘテロアリールは５〜７員のシクロアルキル環に縮合される５〜７員のヘテロシクロアルキル、芳香族環を含む。このような縮合される、環のうちたった１つが１つ以上のヘテロ原子を含む二環式ヘテロアリール環系について、結合点は芳香族環またはシクロアルキル環にあってもよい。ある実施形態では、ヘテロアリール基内のＮ、Ｓ、およびＯ原子の総数が１を超えるとき、ヘテロ原子は互いに隣接しない。ある実施形態では、ヘテロアリール基内のＮ、Ｓ、およびＯ原子の総数は２より多くない。ある実施形態では、芳香族へテロ環内のＮ、Ｓ、およびＯ原子の総数は１より多くない。ヘテロアリールは本明細書に定義されるようにアリールを包含したり、重なったりしない。
ヘテロアリール基の例として、限定されないが、アクリジン、アルシンドール、カルバゾール、β-カルボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンゾフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジン、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、キサンテン等に由来する基が挙げられる。ある実施形態では、ヘテロアリール基は５〜２０員のヘテロアリールであり、ある実施形態では、５〜１２員のヘテロアリールであり、または５〜１０員のヘテロアリールである。ある実施形態では、ヘテロアリール基は５-、６-、７-、８-、９-、１０-、１１-、１２-、１３-、１４-、１５-、１６-、１７-、１８-、１９-、または２０-員のヘテロアリールである。ある実施形態では、ヘテロアリール基はチオフェン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ピリジン、キノリン、イミダゾール、オキサゾール、およびピラジンに由来する基である。
「ヘテロアリールアルキル」そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「ヘテロアリールアルキル」は炭素原子、典型的には末端またはｓｐ3炭素原子に結合される水素原子の１つがヘテロアリール基に置換される非環式アルキル基を意味する。特定のアルキル部分が意図される場合、命名法ヘテロアリールアルカニル、ヘテロアリールアルケニル、またはヘテロアリールアルキニルが使用される。ある実施形態では、ヘテロアリールアルキル基は６〜３０員のヘテロアリールアルキルであり、例えば、ヘテロアリールアルキルのアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は１〜１０員であり、ヘテロアリール部分は５〜２０員のヘテロアリールであり、ある実施形態では、６〜２０員のヘテロアリールであり、例えば、ヘテロアリールアルキルのアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は１〜８員であり、ヘテロアリール部分は５〜１２員のヘテロアリールである。
「ヘテロシクロアルキル」そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「ヘテロシクロアルキル」は、１つ以上の炭素原子（および関連する任意の水素原子）が独立して同じまたは異なるヘテロ原子に置換される部分飽和または不飽和環式アルキル基を意味する。炭素原子（複数可）を置換するヘテロ原子の例として、限定されないが、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ等が挙げられる。具体的なレベルの飽和を意図するとき、命名法「ヘテロシクロアルカニル」または「ヘテロシクロアルケニル」が使用される。ヘテロシクロアルキル基の例として、限定されないがエポキシド類、アジリン類、チイラン類、イミダゾリジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ピラゾリジン、ピロリジン、キヌクリジン等に由来する基が挙げられる。
「ヘテロシクロアルキルアルキル」そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「ヘテロシクロアルキルアルキル」は、炭素原子、典型的には末端またはｓｐ3炭素原子に結合される水素原子の１つがヘテロシクロアルキル基に置換される非環式アルキル基を意味する。特定のアルキル部分が意図される場合、命名法ヘテロシクロアルキルアルカニル、ヘテロシクロアルキルアルケニル、またはヘテロシクロアルキルアルキニルが使用される。ある実施形態では、ヘテロシクロアルキルアルキル基は６〜３０員のヘテロシクロアルキルアルキルであり、例えば、ヘテロシクロアルキルアルキルのアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は１〜１０員であり、ヘテロシクロアルキル部分は５〜２０員のヘテロシクロアルキルであり、ある実施形態では、６〜２０員のヘテロシクロアルキルアルキル、例えば、ヘテロシクロアルキルアルキルのアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は１〜８員であり、ヘテロシクロアルキル部分は５〜１２員のヘテロシクロアルキルである。
「混合物」は分子または化学物質の集合を意味する。混合物中の各成分は独立して異なる可能性がある。混合物は一定の百分組成である、または、そうではない混ぜ合わさった２つ以上の物質を含む、または、それから本質的に成ってもよく、各成分は本質的な元の特性を持っていても、持っていなくともよく、分子相の混合が起こっていても、起こっていなくともよい。混合物中に、混合物を構成する成分が、それらの化学的構造によって互いに区別できても、できなくともよい。
「親芳香族環系」は、共役π電子系を有する不飽和環式または多環式環系を意味する。環の１つ以上が芳香族であり、環の１つ以上が、例えばフルオレン、インダン、インデン、フェナレン等の飽和または不飽和である縮合環系が、「親芳香族環系」の定義に含まれる。親芳香族環系の例として、限定されないが、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン、ａｓ-インダセン、ｓ-インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ-２，４-ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、トリナフタレン等が挙げられる。
「親ヘテロ芳香族環系」は１つ以上の炭素原子（および関連する任意の水素原子）が独立して同じまたは異なるヘテロ原子に置換される親芳香族環系を意味する。炭素原子を置換するヘテロ原子の例として、限定されないが、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ等が挙げられる。具体的には、環の１つ以上が芳香族であり、および環の１つ以上が、例えば、アルシンドール、ベンゾジオキサン、ベンゾフラン、クロマン、クロメン、インドール、インドリン、キサンテン等の飽和または不飽和である縮合環系が、「親ヘテロ芳香族環系」の定義に含まれる。親ヘテロ芳香族環系の例として、限定されないが、アルシンドール、カルバゾール、β-カルボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンゾフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジン、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、キサンテン等が挙げられる。
「置換される」は１つ以上の水素原子が同じまたは異なる置換基（複数可）に独立して置換される基を意味する。置換基の例として、限定されないが、-Ｒ64、-Ｒ60、-Ｏ-、-ＯＨ、＝Ｏ、-ＯＲ60、-ＳＲ60、-Ｓ-、＝Ｓ、-ＮＲ60Ｒ61、＝ＮＲ60、-ＣＮ、-ＣＦ3、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-ＮＯ、-ＮＯ2、＝Ｎ2、-Ｎ3、-Ｓ（Ｏ）2Ｏ-、-Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、-Ｓ（Ｏ）2Ｒ60、-ＯＳ（Ｏ2）Ｏ-、-ＯＳ（Ｏ）2Ｒ60、-Ｐ（Ｏ）（Ｏ-）2、-Ｐ（Ｏ）（ＯＲ60）（Ｏ-）、-ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ60）（ＯＲ61）、-Ｃ（Ｏ）Ｒ60、
-Ｃ（Ｓ）Ｒ60、-Ｃ（Ｏ）ＯＲ60、-Ｃ（Ｏ）ＮＲ60Ｒ61、-Ｃ（Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（Ｓ）ＯＲ60、-ＮＲ62Ｃ（Ｏ）ＮＲ60Ｒ61、-ＮＲ62Ｃ（Ｓ）ＮＲ60Ｒ61、-ＮＲ62Ｃ（ＮＲ63）ＮＲ60Ｒ61、-Ｃ（ＮＲ62）ＮＲ60Ｒ61、-Ｓ（Ｏ）2、ＮＲ60Ｒ61、-ＮＲ63Ｓ（Ｏ）2Ｒ60、-ＮＲ63Ｃ（Ｏ）Ｒ60、および-Ｓ（Ｏ）Ｒ60が挙げられ、
-Ｒ64のそれぞれは独立してハロゲンであり、Ｒ60およびＲ61のそれぞれは独立してアルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、またはＲ60およびＲ61は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、若しくは置換ヘテロアリール環を形成し、Ｒ62およびＲ63は独立してアルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、Ｒ62およびＲ63はそれらが結合される原子と一緒になって、１つ以上のヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、若しくは置換ヘテロアリール環を形成し、
「置換される」置換基はＲ60、Ｒ61、Ｒ62、およびＲ63について上に定義されるように、以下から独立して選択される１、２、または３個等の１つ以上の基に置換される。アルキル、-アルキル-ＯＨ、-Ｏ-ハロアルキル、-アルキル-ＮＨ2、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、-Ｏ-、-ＯＨ、＝Ｏ、-Ｏ-アルキル、-Ｏ-アリール、-Ｏ-ヘテロアリールアルキル、-Ｏ-シクロアルキル、-Ｏ-ヘテロシクロアルキル、-ＳＨ、-Ｓ-、＝Ｓ、-Ｓ-アルキル、-Ｓ-アリール、-Ｓ-ヘテロアリールアルキル、-Ｓ-シクロアルキル、-Ｓ-ヘテロシクロアルキル、-ＮＨ2、＝ＮＨ、-ＣＮ、-ＣＦ3、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-ＮＯ、-ＮＯ2、＝Ｎ2、-Ｎ3、-Ｓ（Ｏ）2Ｏ-、-Ｓ（Ｏ）2、-Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、-ＯＳ（Ｏ2）Ｏ-、-ＳＯ2（アルキル）、-ＳＯ2（フェニル）、-ＳＯ2（ハロアルキル）、-ＳＯ2ＮＨ2、-ＳＯ2ＮＨ（アルキル）、-ＳＯ2ＮＨ（フェニル）、-Ｐ（Ｏ）（Ｏ-）2、-Ｐ（Ｏ）（Ｏ-アルキル）（Ｏ-）、-ＯＰ（Ｏ）（Ｏ-アルキル）（Ｏ-アルキル）、-ＣＯ2Ｈ、-Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、-ＣＯＮ（アルキル）（アルキル）、-ＣＯＮＨ（アルキル）、-ＣＯＮＨ2、-Ｃ（Ｏ）（アルキル）、-Ｃ（Ｏ）（フェニル）、-Ｃ（Ｏ）（ハロアルキル）、-ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、-Ｎ（アルキル）（アルキル）、-ＮＨ（アルキル）、-Ｎ（アルキル）（アルキルフェニル）、-ＮＨ（アルキルフェニル）、-ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、-ＮＨＣ（Ｏ）（フェニル）、-Ｎ（アルキル）Ｃ（Ｏ）（アルキル）、および-Ｎ（アルキル）Ｃ（Ｏ）（フェニル）。
本明細書および添付の請求項に使用されるように、冠詞「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」は１つの指示対象に明示的および明解に限定しない限り、複数の指示対象を含む。
本明細書の数値の範囲は、全数値および記述される数値の範囲内の全数値を含む。
本開示はエストリド化合物、組成物、同化合物の作製方法に関する。ある実施形態ではまた、本開示はエストリド化合物、エストリド化合物を含む組成物、当該化合物の合成、および当該組成物の製剤に関する。ある実施形態では、本開示は酸化安定性および流動点等のその他の特性を保持するまたは向上させもする一方で、所望の粘度特性を有する生合成のエストリド類に関する。ある実施形態では、このような特性を示すエストリド化合物を調製する新しい方法を提供する。本開示はまた、あるエストリド化合物を含む潤滑剤に関する。
ある実施形態では、組成物は式Ｉのエストリド化合物を少なくとも１つ含み、
Figure 2017075327
ｘはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数であり、
ｙは独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数であり、
ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、および１２から選択される整数であり、
Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであり、および
Ｒ2は水素および飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルから選択され、
少なくとも１つの当該化合物の脂肪酸鎖の残基のそれぞれが、独立して置換されてもよい。
ある実施形態では、組成物は式ＩＩのエストリド化合物を少なくとも１つ含み、
Figure 2017075327
ｍは１より大きい、または、それに等しい整数であり、
ｎは０より大きい、または、それに等しい整数であり、
Ｒ1はそれぞれ、独立して飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであり、
Ｒ2は水素および飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルから選択され、
Ｒ3およびＲ4はそれぞれ、独立して飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルから選択される。
ある実施形態では、組成物は式ＩＩＩのエストリド化合物を少なくとも１つ含み、
Figure 2017075327
ｘはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、
ｙはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、
ｎは０より大きい、または、それに等しい整数であり、
Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであり、
Ｒ2は水素および飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルから選択され、
少なくとも１つの当該化合物の脂肪酸鎖の残基のそれぞれが、独立して置換されてもよい。
ある実施形態では、組成物は、Ｒ1が水素である式Ｉ、ＩＩ、またはＩＩＩの少なくとも１つのエストリド化合物を含む。
用語「鎖」または「脂肪酸鎖」または「脂肪酸鎖の残基」は、式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩのエストリド化合物に関して使用するとき、エストリド化合物に組み込まれる１つ以上の脂肪酸の残基を意味し、例えば、式ＩＩのＲ3若しくはＲ4、または式ＩおよびＩＩＩ内のＣＨ3（ＣＨ2）yＣＨ（ＣＨ2）xＣ（Ｏ）Ｏ-によって表される構造である。
表される各式の頂部の式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩのＲ1は、エストリドの頂部を「キャップする」ように、「キャップ」または「キャッピング材料」を意味してもよいものの例である。同様に、キャッピング基は一般式-ＯＣ（Ｏ）-アルキル、いわゆる置換若しくは非置換の、飽和若しくは不飽和の、および／または本明細書に記載の分岐若しくは非分岐のアルキルのカルボン酸、またはギ酸残基の有機酸残基であってもよい。ある実施形態では、「キャップ」または「キャッピング基」は脂肪酸である。ある実施形態では、キャッピング基は、大きさに関係なく、置換若しくは非置換の、飽和若しくは不飽和の、および／または分岐若しくは非分岐である。キャップまたはキャッピング材料は、主鎖またはアルファ（α）鎖としても意味されてもよい。
エストリドが合成される様式に依存して、キャップまたはキャッピング基アルキルは、得られる不飽和のエストリド中の有機酸残基からのアルキルだけであってもよい。ある実施形態では、エストリドの全体的な飽和を高め、および／または得られるエストリドの安定性を高めるために、飽和有機または脂肪酸キャップを使用することが望まれ得る。例えば、ある実施形態では、当業者が利用できる任意の適切な方法を使用して、不飽和のキャップを水素化することによって飽和されキャップされたエストリドを提供する方法を提供することが望まれ得る。水素化は一および／または多不飽和脂肪酸を含んでもよい脂肪酸フィードストックの様々な資源と共に使用されてもよい。いかなる具体的な理論に縛られることなく、エストリドを水素化することが分子の全体的な安定性を向上することを助け得る。しかしながら、もっと大きい脂肪酸キャップの付いたエストリド等の完全に水素化されたエストリドは、流動点を増加し得る。ある実施形態では、もっと短い飽和キャッピング材料を使用することによって、所望の流動点の特徴のいかなる損失も相殺することが望まれ得る。
式ＩＩのＲ4Ｃ（Ｏ）Ｏ-または式ＩおよびＩＩＩの構造ＣＨ3（ＣＨ2）yＣＨ（ＣＨ2）xＣ（Ｏ）Ｏ-はエストリドの「塩基」または「塩基鎖残基」として機能する。エストリドが合成される様式に依存して、塩基有機酸または脂肪酸残基は、エストリドが最初に合成された後に遊離酸の形式に保持される残基だけであってもよい。しかしながら、ある実施形態では、エストリドの特性を変えるまたは向上させるために、遊離酸を任意の数の置換基と反応させてもよい。例えば、遊離酸エストリドをアルコール類、グリコール類、アミン類、またはその他の適切な反応物質と反応させ、対応するエステル、アミドまたはその他の反応生成物を提供することが望まれ得る。塩基または塩基鎖残基は三級またはガンマ（γ）鎖として意味されてもよい。
式ＩＩのＲ3Ｃ（Ｏ）Ｏ-または式ＩおよびＩＩＩの構造ＣＨ3（ＣＨ2）yＣＨ（ＣＨ2）xＣ（Ｏ）Ｏ-はキャッピング材料および塩基脂肪酸残基を一緒に結合する結合残基である。ｎ＝０およびエストリドが二量体の形にあるときを含んで、エストリド内に任意の数の結合残基があってもよい。エストリドが調製される様式に依存して、結合残基は脂肪酸であっても、合成中に不飽和形式に最初はあってもよい。いくつかの実施形態では、触媒を使用し、不飽和の脂肪酸部位にカルボカチオンを産生し、次にもう１つ別の脂肪酸のカルボン酸基によるカルボカチオンに求核攻撃をするときに、エストリドが形成される。いくつかの実施形態では、脂肪酸が一緒に結合するときに、不飽和の全部位が除去されるように、一不飽和される結合脂肪酸を持つことが望まれ得る。結合残基（複数可）は２級またはベータ（β）鎖として意味されてもよい。
ある実施形態では、キャップはアセチル基であり、結合残基（複数可）は１つ以上の脂肪酸残基であり、塩基鎖残基は脂肪酸残基である。ある実施形態では、エストリドに存在する結合残基は互いに異なる。ある実施形態では、１つ以上の結合残基は塩基鎖残基と異なる。
上述のように、ある実施形態では、適切な不飽和脂肪酸は、エストリドを調製するために任意の一または多不飽和脂肪酸を含んでもよい。例えば、一不飽和脂肪酸は、適切な触媒と一緒に、第２の脂肪酸を加えることのできる単一のカルボカチオンを形成し、それによって２つの脂肪酸の間に単一の結合が形成される。適切な一不飽和脂肪酸として、限定されないが、パルミトオレイン酸（１６：１）、バクセン酸（１８：１）、オレイン酸（１８：１）、エイコセン酸（２０：１）、エルシン酸（２２：１）、およびネルボン酸（２４：１）が挙げられる。さらに、ある実施形態では、多不飽和脂肪酸を使用してエストリドを作成してもよい。適切な多不飽和脂肪酸として、限定されないが、ヘキサデカトリエン酸（１６：３）、アルファ-リノレン酸（１８：３）、ステアリドン酸（１８：４）、エイコサトリエン酸（２０：３）、エイコサテトラエン酸（２０：４）、エイコサペンタエン酸（２０：５）、ヘンエイコサペンタエン酸（２１：５）、ドコサペンタエン酸（２２：５）、ドコサヘキサエン酸（２２：６）、テトラコサペンタエン酸（２４：５）、テトラコサヘキサエン酸（２４：６）、リノール酸（１８：２）、ガンマ-リノール酸（１８：３）、エイコサジエン酸（２０：２）、ジホモ-ガンマ-リノレン酸（２０：３）、アラキドン酸（２０：４）、ドコサジエン酸（２０：２）、アドレン酸（２２：４）、ドコサペンタエン酸（２２：５）、テトラコサテトラエン酸（２２：４）、テトラコサペンタエン酸（２４：５）、ピノレン酸（１８：３）、ポドカルプ酸（２０：３）、ルメン酸（１８：２）、アルファ-カレンド酸（１８：３）、ベータ-カレンド酸（１８：３）、ジャカル酸（１８：３）、エレオステアリン酸（１８：３）、ベータ-エレオステアリン（１８：３）、カタルプ酸（１８：３）、プニカ酸（１８：３）、ルメレン酸（１８：３）、アルファ-パリナル酸（１８：４）、ベータ-パリナル酸（１８：４）、およびボッセオペンタエン酸（２０：５）が挙げられる。ある実施形態では、ヒドロキシ脂肪酸は、１つの脂肪酸のカルボン酸官能性を第２の脂肪酸のヒドロキシ官能性と反応させることによって、重合化または単一重合体化されてもよい。例示的なヒドロキシル脂肪酸として、限定されないが、リシノール酸、６-ヒドロキシステアリン酸、９，１０-ジヒドロキシステアリン酸、１２-ヒドロキシステアリン酸、および１４-ヒドロキシステアリン酸が挙げられる。
本明細書に記載のエストリド化合物を調製するための方法は、天然または合成脂肪酸源を使用することを含む。しかしながら、再生可能な生物学的フィードストックから脂肪酸を得ることが望まれ得る。例えば、適切な生物学起源の出発材料として、限定されないが、植物性油脂、植物性油、植物性ワックス、動物性油脂、動物性油、動物性ワックス、魚類性油脂、魚類性油、魚類性ワックス、藻類油および２つ以上の混合物が挙げられる。その他の可能性としてある脂肪酸源として、限定されないが、廃棄およびリサイクルされた植物級の油脂および油、遺伝子工学によって得られる油脂、油、およびワックス、化石燃料をベースとする材料が挙げられ、その他の材料源が望まれる。
いくつかの実施形態では、化合物は様々な長さの鎖残基を含む。いくつかの実施形態では、ｘはそれぞれ、独立して０〜２０、０〜１８、０〜１６、０〜１４、１〜１２、１〜１０、２〜８、６〜８、または４〜６から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｘはそれぞれ、独立して７〜８から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｘはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数である。ある実施形態では、少なくとも１つの鎖残基について、ｘは７〜８から選択される整数である。
いくつかの実施形態では、ｙはそれぞれ、独立して０〜２０、０〜１８、０〜１６、０〜１４、１〜１２、１〜１０、２〜８、６〜８、または４〜６から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｙはそれぞれ、独立して７〜８から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｙはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される。ある実施形態では、少なくとも１つの鎖残基について、ｙは７〜８から選択される整数である。いくつかの実施形態では、少なくとも１つの鎖残基について、ｙは０〜６または１および２から選択される整数である。ある実施形態では、ｙはそれぞれ、独立して１〜６または１および２から選択される整数である。
いくつかの実施形態では、ｘ＋ｙは各鎖について、独立して０〜４０、０〜２０、１０〜２０、または１２〜１８から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｘ＋ｙは各鎖について、独立して１３〜１５から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｘ＋ｙは１５である。いくつかの実施形態では、ｘ＋ｙは各鎖について、独立して６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、および２４から選択される整数である。
いくつかの実施形態では、式Ｉ、ＩＩ、またはＩＩＩのエストリド化合物は任意の数の脂肪酸残基を含んで、「ｎ量体」エストリドを形成してもよい。例えば、エストリドは二量体（ｎ＝０）、三量体（ｎ＝１）、四量体（ｎ＝２）、五量体（ｎ＝３）、六量体（ｎ＝４）、七量体（ｎ＝５）、八量体（ｎ＝６）、九量体（ｎ＝７）、または十量体（ｎ＝８）形式にあってもよい。いくつかの実施形態では、ｎは０〜２０、０〜１８、０〜１６、０〜１４、０〜１２、０〜１０、０〜８、または０〜６から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｎは０〜４から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｎは０または０より大きい。いくつかの実施形態では、ｎは１であり、式Ｉ、ＩＩ、またはＩＩＩの当該化合物の少なくとも１つは三量体を含む。いくつかの実施形態では、ｎは１より大きい。いくつかの実施形態では、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数である。
いくつかの実施形態では、式Ｉ、ＩＩ、またはＩＩＩのＲ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであってもよい。いくつかの実施形態では、アルキル基はＣ1〜Ｃ40アルキル、Ｃ1〜Ｃ22アルキルまたはＣ1〜Ｃ18アルキルである。いくつかの実施形態では、アルキル基はＣ7〜Ｃ17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ1はＣ7アルキル、Ｃ9アルキル、Ｃ11アルキル、Ｃ13アルキル、Ｃ15アルキル、およびＣ17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ1はＣ13アルキル、Ｃ15アルキル、およびＣ17アルキル等のＣ13〜Ｃ17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ1はＣ1、Ｃ2、Ｃ3、Ｃ4、Ｃ5、Ｃ6、Ｃ7、Ｃ8、Ｃ9、Ｃ10、Ｃ11、Ｃ12、Ｃ13、Ｃ14、Ｃ15、Ｃ16、Ｃ17、Ｃ18、Ｃ19、Ｃ20、Ｃ21、またはＣ22アルキルである。
いくつかの実施形態では、式Ｉ、ＩＩ、またはＩＩＩのＲ2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであってもよい。いくつかの実施形態では、アルキル基はＣ1〜Ｃ40アルキル、Ｃ1〜Ｃ22アルキルまたはＣ1〜Ｃ18アルキルである。いくつかの実施形態では、アルキル基はＣ7〜Ｃ17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ2はＣ7アルキル、Ｃ9アルキル、Ｃ11アルキル、Ｃ13アルキル、Ｃ15アルキルおよびＣ17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ2はＣ13アルキル、Ｃ15アルキル、およびＣ17アルキル等のＣ13〜Ｃ17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ2はＣ1、Ｃ2、Ｃ3、Ｃ4、Ｃ5、Ｃ6、Ｃ7、Ｃ8、Ｃ9、Ｃ10、Ｃ11、Ｃ12、Ｃ13、Ｃ14、Ｃ15、Ｃ16、Ｃ17、Ｃ18、Ｃ19、Ｃ20、Ｃ21、またはＣ22アルキルである。
いくつかの実施形態では、Ｒ3は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであってもよい。いくつかの実施形態では、アルキル基はＣ1〜Ｃ40アルキル、Ｃ1〜Ｃ22アルキルまたはＣ1〜Ｃ18アルキルである。いくつかの実施形態では、アルキル基はＣ7〜Ｃ17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ3はＣ7アルキル、Ｃ9アルキル、Ｃ11アルキル、Ｃ13アルキル、Ｃ15アルキル、およびＣ17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ3はＣ13アルキル、Ｃ15アルキル、およびＣ17アルキル等のＣ13〜Ｃ17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ3はＣ1、Ｃ2、Ｃ3、Ｃ4、Ｃ5、Ｃ6、Ｃ7、Ｃ8、Ｃ9、Ｃ10、Ｃ11、Ｃ12、Ｃ13、Ｃ14、Ｃ15、Ｃ16、Ｃ17、Ｃ18、Ｃ19、Ｃ20、Ｃ21、またはＣ22アルキルである。
いくつかの実施形態では、Ｒ4は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであってもよい。いくつかの実施形態では、アルキル基はＣ1〜Ｃ40アルキル、Ｃ1〜Ｃ22アルキルまたはＣ1〜Ｃ18アルキルである。いくつかの実施形態では、アルキル基はＣ7〜Ｃ17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ4はＣ7アルキル、Ｃ9アルキル、Ｃ11アルキル、Ｃ13アルキル、Ｃ15アルキル、およびＣ17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ4はＣ13アルキル、Ｃ15アルキル、およびＣ17アルキル等のＣ13〜Ｃ17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ4はＣ1、Ｃ2、Ｃ3、Ｃ4、Ｃ5、Ｃ6、Ｃ7、Ｃ8、Ｃ9、Ｃ10、Ｃ11、Ｃ12、Ｃ13、Ｃ14、Ｃ15、Ｃ16、Ｃ17、Ｃ18、Ｃ19、Ｃ20、Ｃ21、またはＣ22アルキルである。
上述のように、ある実施形態では、Ｒ1の長さおよび／または飽和の程度を変えることによって１つ以上のエストリドの特性を操作することが可能であり得る。しかしながら、ある実施形態では、Ｒ1の置換のレベルを変えて、エストリドの特性を変化させるまたは向上させることもでき得る。いかなる具体的な理論に縛られることなく、ある実施形態では、１つ以上のヒドロキシ基等のＲ1の極性置換基の存在が、流動点を増加させる一方で、エストリドの粘度を増加させ得ることが考えられる。したがって、いくつかの実施形態では、Ｒ1はヒドロキシルでない基に非置換または置換されてもよい。
いくつかの実施形態では、エストリドは遊離酸形式にあり、式Ｉ、ＩＩ、またはＩＩＩのＲ2は水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルから選択される。ある実施形態では、Ｒ2残基は、本明細書に識別されるアルコール類でエストリドをエステル化することに由来する基等の任意の所望のアルキル基を含んでいてもよい。いくつかの実施形態では、アルキル基はＣ1〜Ｃ40、Ｃ1〜Ｃ22、Ｃ3〜Ｃ20、Ｃ1〜Ｃ18、またはＣ6〜Ｃ12アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ2はＣ3アルキル、Ｃ4アルキル、Ｃ8アルキル、Ｃ12アルキル、Ｃ16アルキル、Ｃ18アルキル、およびＣ20アルキルから選択されてもよい。例えば、ある実施形態では、Ｒ2はイソプロピル、イソブチル、または２-エチルヘキシル等に分岐されてもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ2はＣ12アルキル、Ｃ16アルキル、Ｃ18アルキル、またはＣ20アルキルを含む分岐または非分岐のもっと大きいアルキル基であってもよい。Ｒ2位のこのような基は、Ｊａｒｃｏｌ（商標）Ｉ-１８ＣＧ、Ｉ-２０、Ｉ-１２、Ｉ-１６、Ｉ-１８Ｔ、および８５ＢＪを含むＪａｒｃｈｅｍ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社（ニューアーク、ニュージャージー州）によって市販されているアルコール類のＪａｒｃｏｌ（商標）ラインを使用して遊離酸エストリドのエステル化に由来してもよい。いくつかの場合では、Ｒ2はあるアルコール類を源にして、イソステアリールおよびイソパルミチル等の分岐アルキルを提供してもよい。このようなイソパルミチルおよびイソステアリールがＣ16およびＣ18の任意の分岐のバリエーションを網羅し得ることが理解されたい。例えば、本明細書に記載のエストリド類は、Ｆｉｎｅｏｘｏｃｏｌ（登録商標）１８０、１８０Ｎ、および１６００を含むＮｉｓｓａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｍｅｒｉｃａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ニューストン、テキサス州）によって市販されているイソパルミチルおよびイソステアリールアルコール類のＦｉｎｅｏｘｏｃｏｌ（登録商標）ラインに由来するＲ2位の高分岐イソパルミチルまたはイソステアリール基を含んでいてもよい。いかなる具体的な理論に縛られることなく、ある実施形態では、エストリド類のＲ2位の大きく、高分岐のアルキル基（例えばイソパルミチルおよびイソステアリール）が、流動点を実質的に保持し、または減少させもする一方で、エストリドを含有する組成物の粘度を高める少なくとも１つの方法を提供することができる。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載される化合物は式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩの２つ以上のエストリド化合物の混合物を含んでいてもよい。化合物若しくは組成物の化合物、混合物または組成物の測定されたエストリド数（ＥＮ）を使用することによって、エストリド、エストリドの混合物、またはエストリドを含む組成物の化学的構造を特徴付けることが可能である。ＥＮは塩基脂肪酸に加えられる脂肪酸の平均数を表す。ＥＮはまた、分子ごとのエストリド結合の平均数も表す。
ＥＮ＝ｎ＋１
ｎは二級ベータ（β）脂肪酸の数である。したがって、単一のエストリド化合物は、例えば二量体、三量体、および四量体についての整数であるＥＮを持つ。
二量体ＥＮ＝１
三量体ＥＮ＝２
四量体ＥＮ＝３
しかしながら、２つ以上のエストリド化合物を含む組成物は整数または一部分の整数であるＥＮを持つ。例えば、二量体と三量体の分子比が１：１である組成物のＥＮは１．５であり、一方では、四量体と三量体の分子比が１：１である組成物のＥＮは２．５である。
いくつかの実施形態では、組成物は、４．５または５．０より大きい整数または整数の分数であるＥＮを持つ２つ以上のエストリドの混合物を含んでいてもよい。いくつかの実施形態では、ＥＮは約１．０および約５．０から選択される整数または整数の分数であってもよい。いくつかの実施形態では、ＥＮは約１．２および約４．５から選択される整数または整数の分数である。いくつかの実施形態では、ＥＮは１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、３．０、３．２、３．４、３．６、３．８、４．０、４．２、４．４、４．６、４．８、５．０、５．２、５．４、５．６および５．８より大きい値から選択される。いくつかの実施形態では、ＥＮは１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、３．０、３．２、３．４、３．６、３．８、４．０、４．２、４．４、４．６、４．８、並びに５．０、５．２、５．４、５．６、５．８、および６．０より小さい値から選択される。いくつかの実施形態では、ＥＮは１、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、３．０、３．２、３．４、３．６、３．８、４．０、４．２、４．４、４．６、４．８、５．０、５．２、５．４、５．６、５．８、および６．０から選択される。
上述のように、エストリド化合物の鎖は独立して置換されていてもよく、１つ以上の水素が除去され、本明細書に識別される置換基の１つ以上に置換されることは理解されたい。同様に、水素の残基の２つ以上が除去され、シスまたはトランス二重結合等の不飽和の１つ以上の部位を提供してもよい。さらに、鎖は分岐炭化水素の残基を含んでいてもよい。例えば、いくつかの実施形態では、本明細書に記載されるエストリドは式ＩＩの化合物を少なくとも１つ含んでいてもよい。
Figure 2017075327
ｍは１に等しい、またはそれより大きい整数であり、
ｎは０に等しい、またはそれより大きい整数であり、
Ｒ1はそれぞれ、独立して飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであり、
Ｒ2は水素および飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルから選択され、および
Ｒ3およびＲ4はそれぞれ、独立して飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルから選択される。
ある実施形態では、ｍは１である。いくつかの実施形態では、ｍは２、３、４、および５から選択される整数である。いくつかの実施形態では、ｎは１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、および１２から選択される整数である。いくつかの実施形態では、１つ以上のＲ3は式ＩＩの化合物の１つ以上のその他のＲ3と異なる。いくつかの実施形態では、１つ以上のＲ3は式ＩＩの化合物のＲ4と異なる。いくつかの実施形態では、式ＩＩの化合物が１つ以上の多不飽和脂肪酸から調製されるならば、Ｒ3およびＲ4の１つ以上は不飽和の１つ以上の部位を持つ可能性がある。いくつかの実施形態では、式ＩＩの化合物が１つ以上の分岐脂肪酸から調製されるならば、Ｒ3およびＲ4の１つ以上は分岐される可能性がある。
いくつかの実施形態では、Ｒ3およびＲ4はＣＨ3（ＣＨ2）yＣＨ（ＣＨ2）x-であってもよく、ｘはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数であり、ｙはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数である。Ｒ3とＲ4の両方がＣＨ3（ＣＨ2）yＣＨ（ＣＨ2）x-である場合、化合物は式ＩおよびＩＩＩに記載の化合物であってもよい。
いかなる具体的な理論に縛られることなく、ある実施形態では、ＥＮを変えることが、流動点を実質的に保持するまたは減少する一方で、所望の粘度特性を持つエストリド含有組成物を産生する。例えばいくつかの実施形態では、エストリドはＥＮ値が増加させると流動点が減少する。したがって、ある実施形態では、基油のＥＮを増加させることによってエストリド基油の流動点を保持するまたは減少させるための方法を提供し、または基油のＥＮを増加させることによってエストリド基油を含む組成物の流動点を保持するまたは減少させるための方法を提供する。いくつかの実施形態では、方法には以下を含む。最初のＥＮおよび最初の流動点を持つエストリド基油を選択し、少なくとも一部の基油を除去し、当該部分のＥＮは最初のＥＮより小さく、得られるエストリド基油のＥＮは基油の最初のＥＮより大きく、および流動点は基油の最初の流動点以下である。いくつかの実施形態では、選択されるエストリド基油は、少なくとも１つの第２の不飽和脂肪酸および／または飽和脂肪酸で少なくとも１つの第１の不飽和脂肪酸をオリゴマー形成することによって、調製される。いくつかの実施形態では、基油の少なくとも一部分または２つ以上のエストリド化合物を含む組成物の除去は、蒸留、クロマトグラフィー、膜分離、相分離、アフィニティー分離、および溶媒抽出の少なくとも１つを使用することによって達成される。いくつかの実施形態では、蒸留は、２つ以上のエストリド化合物を含むエストリド基油または組成物をＥＮ値が独立して異なる様々な「カット」に分離するのに適した温度および／または圧で行われる。いくつかの実施形態では、これは、基油または２つ以上のエストリド化合物を含む組成物を少なくとも約２５０℃の温度および約２５ミクロン以下の絶対圧に供することによって達成され得る。いくつかの実施形態では、蒸留は約２５０℃〜約３１０℃の温度範囲、および約１０ミクロン〜約２５ミクロンの絶対圧の範囲で行われる。
いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物は、約１．０〜約２．０から選択される整数または整数の分数等の１より大きいまたは等しいＥＮを示す。いくつかの実施形態では、ＥＮは約１．０〜約１．６から選択される整数または整数の分数である。いくつかの実施形態では、ＥＮは約１．１〜約１．５から選択される整数または整数の分数である。いくつかの実施形態では、ＥＮは１．０、１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、および１．９より大きい値から選択される。いくつかの実施形態では、ＥＮは１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、および２．０より小さい値から選択される。
いくつかの実施形態では、ＥＮは約１．８〜約２．８から選択される整数または整数の分数等の１．５より大きいまたは等しい。いくつかの実施形態では、ＥＮは約２．０〜約２．６から選択される整数または整数の分数である。いくつかの実施形態では、ＥＮは約２．１〜約２．５から選択される整数または整数の分数である。いくつかの実施形態では、ＥＮは１．８、１．９、２．０、２．１、２．２、２．３、２．４、２．５、２．６、および２．７より大きい値から選択される。いくつかの実施形態では、ＥＮは１．９、２．０、２．１、２．２、２．３、２．４、２．５、２．６、２．７、および２．８より小さい値から選択される。いくつかの実施形態では、ＥＮは約１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、または２．８である。
いくつかの実施形態では、ＥＮは約４．０〜約５．０から選択される整数または整数の分数等の４より大きいまたは等しい。いくつかの実施形態では、ＥＮは約４．２〜約４．８から選択される整数の分数である。いくつかの実施形態では、ＥＮは約４．３〜約４．７から選択される整数の分数である。いくつかの実施形態では、ＥＮは４．０、４．１、４．２、４．３、４．４、４．５、４．６、４．７、４．８、および４．９より大きい値から選択される。いくつかの実施形態では、ＥＮは４．１、４．２、４．３、４．４、４．５、４．６、４．７、４．８、４．９、および５．０より小さい値から選択される。いくつかの実施形態では、ＥＮは約４．０、４．２、４．４、４．６、４．８、または５．０である。
いくつかの実施形態では、ＥＮは約５．０〜約６．０から選択される整数または整数の分数等の約５より大きいまたは等しい。いくつかの実施形態では、ＥＮは約５．２〜約５．８から選択される整数の分数である。いくつかの実施形態では、ＥＮは約５．３〜約５．７から選択される整数の分数である。いくつかの実施形態では、ＥＮは５．０、５．１、５．２、５．３、５．４、５．５、５．６、５．７、５．８、および５．９より大きい値から選択される。いくつかの実施形態では、ＥＮは５．１、５．２、５．３、５．４、５．５、５．６、５．７、５．８、５．９および６．０より小さい値から選択される。いくつかの実施形態では、ＥＮは約５．０、５．２、５．４、５．６、５．８、または６．０である。
いくつかの実施形態では、ＥＮは約１．０〜約２．０から選択される整数または整数の分数等の１より大きいまたは等しい。いくつかの実施形態では、ＥＮは約１．１〜約１．７から選択される整数の分数である。いくつかの実施形態では、ＥＮは約１．１〜約１．５から選択される整数の分数である。いくつかの実施形態では、ＥＮは１．０、１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、または１．９より大きい値から選択される。いくつかの実施形態では、ＥＮは１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、または２．０より小さい値から選択される。いくつかの実施形態では、ＥＮは約１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、または２．０である。いくつかの実施形態では、ＥＮは約１．２〜約２．２から選択される整数または整数の分数等の１より大きいまたは等しい。いくつかの実施形態では、ＥＮは約１．４〜約２．０から選択される整数または整数の分数である。いくつかの実施形態では、ＥＮは約１．５〜約１．９から選択される整数または整数の分数である。いくつかの実施形態では、ＥＮは１．０、１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、２．０、および２．１より大きい値から選択される。いくつかの実施形態では、ＥＮは１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、２．０、２．１、および２．２より小さい値から選択される。いくつかの実施形態では、ＥＮは約１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、または２．２である。
いくつかの実施形態では、ＥＮは約２．８〜約３．８から選択される整数または整数の分数等の２より大きいまたは等しい。いくつかの実施形態では、ＥＮは約２．９〜約３．５から選択される整数または整数の分数である。いくつかの実施形態では、ＥＮは約３．０〜約３．４から選択される整数または整数の分数である。いくつかの実施形態では、ＥＮは２．０、２．１、２．２、２．４、２．５、２．６、２．７、２．８、２．９、３．０、３．１、３．４、３．５、３．６、および３．７より大きい値から選択される。いくつかの実施形態では、ＥＮは２．２、２．３、２．４、２．５、２．６、２．７、２．８、２．９、３．０、３．１、３．２、３．３、３．４、３．５、３．６、３．７、および３．８より小さい値から選択される。いくつかの実施形態では、ＥＮは約２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、３．０、３．２、３．４、３．６、または３．８である。
典型的に素材およびエストリドを含有する組成物はある潤滑性、粘度、および／または流動点の特徴を示す。例えば、ある実施形態では、基油、化合物および組成物の粘度は４０℃で約１０ｃＳｔ〜約２５０ｃＳｔの範囲にあってもよく、および／または１００℃では約３ｃＳｔ〜約３０ｃＳｔの範囲にあってもよい。いくつかの実施形態では、基油、化合物および組成物の粘度は４０℃で約５０ｃＳｔ〜約１５０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約１０ｃＳｔ〜約２０ｃＳｔの範囲内にあってもよい。
いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約５５ｃＳｔより小さくてもよく、または４０℃では約４５ｃＳｔより小さくてもよく、および／または１００℃では約１２ｃＳｔより小さくてもよく、または１００℃では約１０ｃＳｔより小さくてもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は、４０℃では約２５ｃＳｔ〜約５５ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約５ｃＳｔ〜約１１ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は、４０℃では約３５ｃＳｔ〜約４５ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約６ｃＳｔ〜約１０ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は、４０℃では約３８ｃＳｔ〜約４３ｃＳｔの範囲内にあってもよく、１００℃では約７ｃＳｔ〜約９ｃＳｔの範囲内にあってもよい。
いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約１２０ｃＳｔより小さくてもよく、または４０℃では約１００ｃＳｔより小さくてもよく、および／または１００℃では約１８ｃＳｔより小さくてもよく、または１００℃では約１７ｃＳｔより小さくてもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約７０ｃＳｔ〜約１２０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約１２ｃＳｔ〜約１８ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約８０ｃＳｔ〜約１００ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約１３ｃＳｔ〜約１７ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約８５ｃＳｔ〜約９５ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約１４ｃＳｔ〜約１６ｃＳｔの範囲内にあってもよい。
エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約１８０ｃＳｔより大きくてもよく、または４０℃では約２００ｃＳｔより大きくてもよく、および／または１００℃では約２０ｃＳｔより大きくてもよく、または１００℃では約２５ｃＳｔより大きくてもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約１８０ｃＳｔ〜約２３０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約２５ｃＳｔ〜約３１ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約２００ｃＳｔ〜約２５０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約２５ｃＳｔ〜約３５ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約２１０ｃＳｔ〜約２３０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約２８ｃＳｔ〜約３３ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約２００ｃＳｔ〜約２２０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約２６ｃＳｔ〜約３０ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約２０５ｃＳｔ〜約２１５ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約２７ｃＳｔ〜約２９ｃＳｔの範囲内にあってもよい。
いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約４５ｃＳｔより小さくてもよく、または４０℃では約３８ｃＳｔより小さくてもよく、および／または１００℃では約１０ｃＳｔより小さくてもよく、または１００℃では約９ｃＳｔより小さくてもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約２０ｃＳｔ〜約４５ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約４ｃＳｔ〜約１０ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約２８ｃＳｔ〜約３８ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約５ｃＳｔ〜約９ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約３０ｃＳｔ〜約３５ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約６ｃＳｔ〜約８ｃＳｔの範囲内にあってもよい。
いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約８０ｃＳｔより小さくてもよく、または４０℃では約７０ｃＳｔより小さくてもよく、および／または１００℃では約１４ｃＳｔより小さくてもよく、または１００℃では約１３ｃＳｔより小さくてもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約５０ｃＳｔ〜約８０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約８ｃＳｔ〜約１４ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約６０ｃＳｔ〜約７０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約９ｃＳｔ〜約１３ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約６３ｃＳｔ〜約６８ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約１０ｃＳｔ〜約１２ｃＳｔの範囲内にあってもよい。
エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約１２０ｃＳｔより大きくてもよく、または４０℃では約１３０ｃＳｔより大きくてもよく、および／または１００℃では約１５ｃＳｔより大きくてもよく、または１００℃では約１８ｃＳｔより大きくてもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約１２０ｃＳｔ〜約１５０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約１６ｃＳｔ〜約２４ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約１３０ｃＳｔ〜約１６０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約１７ｃＳｔ〜約２８ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約１３０ｃＳｔ〜約１４５ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約１７ｃＳｔ〜約２３ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約１３５ｃＳｔ〜約１４０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約１９ｃＳｔ〜約２１ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３２、３４、３６、３８、４０、４２、４４、４６、４８、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、１００、１１０、１２０、１３０、１４０、１５０、１６０、１７０、１８０、１９０、２００、２１０、２２０、２３０、２４０、２５０、２６０、２７０、２８０、２９０、３００、３５０、または４００ｃＳｔであってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は１００℃では１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、および３０ｃＳｔであってもよい。
いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は０℃では約２００、２５０、３００、３５０、４００、４５０、５００、または５５０ｃＳｔより小さくてもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は０℃では約２００ｃＳｔ〜約２５０ｃＳｔの範囲にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は０℃では約２５０ｃＳｔ〜約３００ｃＳｔの範囲にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は０℃では約３００ｃＳｔ〜約３５０ｃＳｔの範囲にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は０℃では約３５０ｃＳｔ〜約４００ｃＳｔの範囲にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は０℃では約４００ｃＳｔ〜約４５０ｃＳｔの範囲にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は０℃では約４５０ｃＳｔ〜約５００ｃＳｔの範囲にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は０℃では約５００ｃＳｔ〜約５５０ｃＳｔの範囲にあってもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の粘度は０℃では約１００、１２５、１５０、１７５、２００、２２５、２５０、２７５、３００、３２５、３５０、３７５、４００、４２５、４５０、４７５、５００、５２５、または５５０ｃＳｔであってもよい。
いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物は所望の低温の流動点の特性を示してもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の流動点は約-２０℃、約-２５℃、約-３５℃、-４０℃、またはさらに約-５０℃より低くてもよい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物および組成物の流動点は約-２５℃〜約-４５℃である。いくつかの実施形態では、流動点は約-３０℃〜約-４０℃、約-３４℃〜約-３８℃、約-３０℃〜約-４５℃、-３５℃〜約-４５℃、３４℃〜約-４２℃、約-３８℃〜約-４２℃、または約３６℃〜約-４０℃の範囲内に低下する。いくつかの実施形態では、流動点は約-２７℃〜約-３７℃、または約-３０℃〜約-３４℃の範囲内に低下する。いくつかの実施形態では、流動点は約-２５℃〜約-３５℃、または約-２８℃〜約-３２℃の範囲内に低下する。いくつかの実施形態では、流動点は約-２８℃〜約-３８℃、または約-３１℃〜約-３５℃の範囲内に低下する。いくつかの実施形態では、流動点は約-３１℃〜約-４１℃、または約-３４℃〜約-３８℃の範囲内に低下する。いくつかの実施形態では、流動点は約-４０℃〜約-５０℃、または約-４２℃〜約-４８℃の範囲内に低下する。いくつかの実施形態では、流動点は約-５０℃〜約-６０℃、または約-５２℃〜約-５８℃の範囲内に低下する。いくつかの実施形態では、流動点の上限は約-３５℃、約-３６℃、約-３７℃、約-３８℃、約-３９℃、約-４０℃、約-４１℃、約-４２℃、約-４３℃、約-４４℃、または約-４５℃より低い。いくつかの実施形態では、流動点の下限は約-７０℃、約-６９℃、約-６８℃、約-６７℃、約-６６℃、約-６５℃、約-６４℃、約-６３℃、約-６２℃、約-６１℃、約-６０℃、約-５９℃、約-５８℃、約-５７℃、約-５６℃、-５５℃、約-５４℃、約-５３℃、約-５２℃、-５１、約-５０℃、約-４９℃、約-４８℃、約-４７℃、約-４６℃、または約-４５℃より高い。
さらに、ある実施形態では、エストリドは他の方法によって調製されたエストリドと比べてヨウ素価（ＩＶ）が減少していてもよい。ＩＶは油の全体的な不飽和の程度の測定値であり、エストリドのグラムあたりのヨウ素の量（ｃｇ／ｇ）によって測定される。ある例では、不飽和の程度が高い油のほうが腐食性または沈着をもっと産生しやすく、酸化安定性のレベルがもっと低いかもしれない。不飽和の程度がもっと高い化合物には反応するヨウ素について不飽和点がもっとあり、ＩＶがもっと高くなる。したがって、ある実施形態では、油の酸化安定性を高めるためにエストリドのＩＶを減少させることが望ましく、一方で有害な油の沈着物および腐食性を減少することにもなる。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載のエストリド化合物および組成物のＩＶは約４０ｃｇ／ｇより少なくまたは約３５ｃｇ／ｇより少ない。いくつかの実施形態では、エストリドのＩＶは約３０ｃｇ／ｇより少なく、約２５ｃｇ／ｇより少なく、約２０ｃｇ／ｇより少なく、約１５ｃｇ／ｇより少なく、約１０ｃｇ／ｇより少なく、または約５ｃｇ／ｇより少ない。いくつかの実施形態では、エストリドのＩＶは約０ｃｇ／ｇである。エストリドの不飽和の程度を低下させることによって、組成物のＩＶを減少させてもよい。このことは例えば、エストリドを合成するときに不飽和のキャッピング材料に比べて飽和されたキャッピング材料の量を増加させることによって達成されてもよい。あるいは、ある実施形態では、不飽和のキャップを有するエストリドを水素化することによってＩＶを減少させてもよい。
ある実施形態では、組成物は潤滑組成物である。ある実施形態では、組成物はエストリド基油を含み、エストリド基油は少なくとも１つのエストリド化合物を含む。ある実施形態では、組成物はエストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤との組み合わせを含む。その他に示されない限り、エストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤の「組み合わせ」の特性の指標はエストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤の混合物の特性を具体的には意味し、全体的な組成物に存在していてもよいその他のいかなる成分も存在しない。ある実施形態では、組成物の１つ以上の特性は、エストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤との組み合わせの特性に類似しているまたは、実質的に同じである。
ある実施形態では、組成物の動粘度は組成物に含まれるエストリド基油についての動粘度と本質的に同じである。ある実施形態では、組成物の動粘度は、組成物に含まれるエストリド基油の動粘度の約１％または約２％内にある。ある実施形態では、組成物の動粘度は、組成物に含まれるエストリド基油の動粘度の０．２％、０．４％、０．６％、０．８％、１．０％、１．２％、１．４％、１．６％、１．８％、または２％内にある。ある実施形態では、組成物の動粘度は、１００℃で約１５ｃＳｔ以下である。ある実施形態では、組成物の動粘度は、４０℃で約５０ｃＳｔ以下である。ある実施形態では、組成物の動粘度は、０℃で約５００ｃＳｔ以下である。
ある実施形態では、エストリド基油の総酸価は約０．５、０．４、０．３、０．２、またはさらに０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。ある実施形態では、エストリド基油の総酸価は約０．０５〜約０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ等の約０．１ｍｇＫＯＨ／ｇより小さい。ある実施形態では、エストリド基油の総酸価は約０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。ある実施形態では、エストリド基油の総酸価は約０．０２〜約０．０６ｍｇＫＯＨ／ｇである。ある実施形態では、エストリド基油の総酸価は約０、０．０１、０．０２、０．０３、０．０４、０．０５、０．０６、０．０７、０．０８、０．０９、または０．１ｍｇＫＯＨ／ｇである。ある実施形態では、組成物の総酸価は、組成物に含まれるエストリド基油の総酸価と本質的に同じである。
ある実施形態では、本明細書に記載の組成物はエストリド基油を含む、または、から本質的に成り、当該基油は式Ｉ、ＩＩおよび／またはＩＩＩの少なくとも１つの化合物を含む。ある実施形態では、組成物はさらに少なくとも１つの添加剤を含み、少なくとも１つの添加剤は抗酸化剤、抗菌剤、極圧剤、摩擦調整剤、流動点降下剤、金属キレート剤、金属不活性化剤、消泡剤、または抗乳化剤の１つ以上から選択されてもよい。ある実施形態では、組成物はエストリド基油および少なくとも１つの抗酸化剤を含む、または、から本質的に成る。ある実施形態では、組成物はさらに少なくとも１つの潤滑油を含む。ある実施形態では、潤滑油はエストリド基油ではない。ある実施形態では、潤滑油はグループＩの油、グループＩＩの油、グループＩＩＩの油、ポリアルファオレフィン、ポリオールエステル、ポリアルキレングリコール、および油溶性ポリアルキレングリコールから選択される。
ある実施形態では、組成物はエストリド基油と少なくとも１つの添加剤との組み合わせを含む、または、から本質的に成る。ある実施形態では、少なくとも１つの添加剤は抗酸化剤である。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はフェノール系抗酸化剤、アミン抗酸化剤、および有機金属系抗酸化剤から選択される。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はフェノール系抗酸化剤である。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はヒンダードフェノール系抗酸化剤である。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はジアリールアミン、ベンジルアミン、またはポリアミン等のアミン抗酸化剤である。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はアルキル化ジフェニルアミン抗酸化剤等のジアリールアミン抗酸化剤である。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はフェニル-α-ナフチルアミンまたはアルキル化フェニル-α-ナフチルアミンである。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は抗酸化剤パッケージを含む。ある実施形態では、抗酸化剤パッケージは、ヒンダードフェノール系抗酸化剤およびアルキル化ジフェニルアミン抗酸化剤の組み合わせ等の１つ以上のフェノール系抗酸化剤および１つ以上のアミン抗酸化剤を含む。例示的な抗酸化剤として、限定されないが、ジチオリン酸亜鉛（ＺＤＤＰ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、２，６-ジテルチアリ-ブチルパラクレゾール（ＤＢＰＣ）、一-第三級ブチルヒドロキノン（ＴＢＨＱ）、テトラヒドロブチロフェノン（ＴＨＢＰ）、ヒドロキノン、ピロガロール、没食子酸プロピル、フェノチアジン、および１つ以上のコフェロールが挙げられる。その他の例示的な抗酸化剤として、限定されないが、ヒドロキシルアミン、アミンＮ-酸化物、オキシム、およびニトロンが挙げられる。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はジチオカルバミド酸エステルである。ある実施形態では、ジチオカルバミド酸エステルは、例えば、ジチオカルバミン酸ジアミル亜鉛（ＺＤＤＣ）等の金属ジアルキルジチオカルバマートである。ある実施形態では、ジチオカルバミン酸ジアミル亜鉛は、ジチオカルバミン酸ジアルキルアンチモン（ＡＤＤＣ）等の１つ以上の極圧剤と相乗効果があってもよい。
ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はアミン抗酸化剤である。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は、ノニル化ジフェニルアミンおよびオクチル化／ブチル化ジフェニルアミンから選択されるアルキル化ジフェニルアミンである。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は、Ｎ，Ｎ'-ジイソプロピル-ｐ-フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'-ジ-ｓｅｃ-ブチル-ｐ-フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'-ビス（１，４-ジメチルペンチル）-ｐ-フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'-ビス（１-エチル-３-メチルペンチル）-ｐ-フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'-ビス（１-メチルヘプチル）-ｐ-フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'-ジシクロヘキシル-ｐ-フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'-ジフェニル-ｐ-フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ-ビス（２-ナフチル）-ｐ-フェニレンジアミン、Ｎ-イソプロピル-Ｎ'-フェニル-ｐ-フェニレンジアミン、Ｎ-（１，３-ジメチルアミノ-ブチル）-Ｎ'-フェニル-ｐ-フェニレンジアミン、Ｎ-（１-メチルヘプチル）-Ｎ'-フェニル-ｐ-フェニレンジアミン、Ｎ-シクロヘキシル-Ｎ'-フェニル-ｐ-フェニレンジアミン、４-（ｐ-トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ'-ジメチルアミノ-Ｎ，Ｎ'-ジ-ｓｅｃ-ブチル-ｐ-フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ-アリルジフェニルアミン、４-イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ-フェニル-１-ナフチルアミン、Ｎ-フェニル-２-ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えば、ｐ，ｐ'-ジ-ｔｅｒｔ-オクチルジフェニルアミン、４-ｎ-ブチルアミノフェノール、４-ブチリルアミノフェノール、４-ノナノイルアミノフェノール、４-ドデカノイルアミノフェノール、４-オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４-メトキシフェニル）アミン、２，６-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ジメチルアミノメチルフェノール、２，４'-ジアミノジフェニルメタン、４，４'-ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'-テトラメチル-４，４'-ジアミノジフェニルメタン、１，２-ビス［（２-メチル-フェニル）アミノ］エタン、１，２-ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ-トリル）ビグアニド、ビス［４-（１'，３'-ジメチルアミノブチル）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ-オクチル化Ｎ-フェニル-１-ナフチルアミン、モノ-およびジアルキル化ｔｅｒｔ-ブチル／ｔｅｒｔ-オクチルジフェニルアミン、モノ-およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミン、モノ-およびジアルキル化ｔｅｒｔ-ブチルジフェニルアミン、モノ-およびジアルキル化ノニルジフェニルアミン、モノ-およびジアルキル化オクチル／ブチルジフェニルアミン、２，３-ジヒドロ-３，３-ジメチルアミノ-４Ｈ-１，４-ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ-アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'-テトラフェニル-１，４-ジアミノブト-２-エン、Ｎ，Ｎ-ビス（２，２，６，６-テトラメチルピペリド-４-イル-ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６-テトラメチルピペリド-４-イル）セバシン酸、２，２，６，６-テトラメチルピペリドイン-４-オンおよび２，２，６，６-テトラメチルピペリドイン-４-オールから選択される。
ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤では、アルキル化モノフェノールである。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はアルキル化ジフェノールである。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はアルキリデンビスフェノールである。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は２，６-ジ-ｔｅｒｔ-ブチルフェノール、４，４'-メチレン-ビス（２，６-ジ-ｔｅｒｔ-ブチルフェノール）、４，４'-ビス（２，６-ジ-ｔｅｒｔ-ブチルフェノール）、４，４'-ビス（２-メチル-６-ｔｅｒｔ-ブチルフェノール）、２，２'-メチレン-ビス（４-メチル-６-ｔｅｒｔ-ブチルフェノール）、４，４'-ブチリデン-ビス（３-メチル-６-ｔｅｒｔ-ブチルフェノール）、４，４'-イソプロピリデン-ビス（２，６-ジ-ｔｅｒｔ-ブチルフェノール）、２，２'-メチレン-ビス（４-メチル-６-ノニルフェノール）、２，２'-イソブチリデン-ビス（４，６-ジメチルフェノール）、２，２'-メチレン-ビス（４-メチル-６-シクロヘキシルフェノール）、２，２'-メチレンビス（６-ｔｅｒｔ-ブチル-４-エチルフェノール）、２，２'-メチレンビス［４-メチル-６-（α-メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２'-メチレンビス（４-メチル-６-シクロヘキシルフェノール）、２，２'-メチレンビス（４，６-ジ-ｔｅｒｔ-ブチルフェノール）、２，２'-エチリデンビス（４，６-ジ-ｔｅｒｔ-ブチルフェノール）、２，２'-エチリデンビス（６-ｔｅｒｔ-ブチル-４-イソブチルフェノール）、２，２'-メチレンビス［６-（α-メチルベンジル）-４-ノニルフェノール］、２，２'-メチレンビス［６-（α，α-ジメチルアミノベンジル）-４-ノニルフェノール］、４，４'-メチレンビス（６-ｔｅｒｔ-ブチル-２-メチルフェノール）、１，１-ビス（５-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-２-メチルフェニル）ブタン、２，６-ビス（３-ｔｅｒｔ-ブチル-５-メチル-２-ヒドロキシベンジル）-４-メチルフェノール、１，１，３-トリス（５-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-２-メチルフェニル）ブタン、１，１-ビス（５-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-２-メチル-フェニル）-３-ｎ-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３-ビス（３'-ｔｅｒｔ-ブチル-４'-ヒドロキシフェニル）酪酸］，ビス（３-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-５-メチル-フェニル）ジシクロペンタジエン，ビス［２-（３'-ｔｅｒｔ-ブチル-２'-ヒドロキシ-５'-メチルベンジル）-６-ｔｅｒｔ-ブチル-４-メチルフェニル］テレフタル酸、１，１-ビス-（３，５-ジメチルアミノ-２-ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２-ビス-（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２-ビス-（５-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-２-メチルフェニル）-４-ｎ-ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５-テトラ-（５-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-２-メチルフェニル）ペンタン、２，６-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-メチルフェノール（ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ））、２，６-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-エチルフェノール、２，４-ジメチルアミノ-６-ｔｅｒｔ-ブチル-フェノール、２，６-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ，Ｎ’-ジメチルアミノ-ｐ-クレゾール、２，６-ジ-ｔｅｒｔ-４-（Ｎ，Ｎ'-ジメチルアミノメチルフェノール）、ヘプチル３-（３’，５’-ジ-ブチル-４’-ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、オクチル３-（３’，５’-ジ-ブチル-４’-ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、ノニル３-（３’，５’-ジ-ブチル-４’-ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、オクタデシル３-（３’，５’-ジ-ブチル-４’-ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、２-ｔｅｒｔ-ブチル-４，６-ジメチルフェノール、２，６-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ｎ-ブチルフェノール、２，６-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-イソブチルフェノール、２，６-ジシクロペンチル-４-メチルフェノール、２-（α-メチルシクロヘキシル）-４，６-ジメチルフェノール、２，６-ジオクタデシル-４-メチルフェノール、２，４，６-トリシクロヘキシルフェノール、２，６-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-メトキシメチルフェノール、２，６-ジ-ノニル-４-メチルフェノール、２，４-ジメチルアミノ-６（１'-メチルウンデク-１'-ｙｌ）フェノール、２，４-ジメチルアミノ-６-（１'-メチルヘプタデク-１'-イル）フェノール、および２，４-ジメチルアミノ-６-（１'-メチルトリデク-１'-イル）フェノールから選択される。
ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はアルキルチオメチルフェノールおよびヒドロキシル化チオジフェニルエーテルから選択される。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は４，４'-チオビス（２-メチル-６-ｔｅｒｔ-ブチルフェノール）、２，２'-チオビス（４-メチル-６-ｔｅｒｔ-ブチルフェノール）、ビス（３-メチル-４-ヒドロキシ-５-ｔｅｒｔ-ブチルベンジル）-スルフィド、チオジエチレン-ビス-（３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシヒドロケイ皮酸）、テトラキス-（メチレン-（３，５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロケイ皮酸））メタン、ビス（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）-スルフィド、２，４-ジオクチルチオメチル-６-ｔｅｒｔ-ブチルフェノール、２，４-ジオクチルチオメチル-６-メチルフェノール、２，４-ジオクチルチオメチル-６-エチルフェノール、２，６-ジドデシルチオメチル-４-ノニルフェノール、２，２'-チオビス（４-オクチルフェノール）、４，４'-チオビス（６-ｔｅｒｔ-ブチル-３-メチルフェノール）、４，４'-チオビス-（３，６-ジ-ｓｅｃ-アミルフェノール）、および４，４'-ビス-（２，６-ジメチルアミノ-４-ヒドロキシフェニル）ジスルフィドから選択される。
ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノンから選択される。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は２，６-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-メトキシフェノール、２，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチルヒドロキノン、２，５-ジ-ｔｅｒｔ-アミルヒドロキノン、２，６-ジフェニル-４-オクタデシルオキシフェノール、２，６-ジ-ｔｅｒｔ-ブチルヒドロキノン、２，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシアニソール、３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシアニソール、３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルステアリン酸塩、およびビス-（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）アジピン酸から選択される。
ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はＯ-、Ｎ-およびＳ-ベンジル化合物から選択される。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は３，５，３'，５'-テトラ-ｔｅｒｔ-ブチル-４，４'-ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル-４-ヒドロキシ-３，５-ジメチルアミノベンジルメルカプト酢酸、トリス-（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４-ｔｅｒｔ-ブチル-３-ヒドロキシ-２，６-ジメチルアミノベンジル）ジチオールテレフタル酸、ビス（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）スルフィド、およびイソオクチル-３，５ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルメルカプト酢酸から選択される。
ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はヒドロキシベンジル化マロン酸塩から選択される。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はジオクタデシル-２，２-ビス-（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-２-ヒドロキシベンジル）-マロン酸塩、ジ-オクタデシル-２-（３-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-５-メチルベンジル）-マロン酸塩、ジ-ドデシルメルカプトエチル-２，２-ビス-（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）マロン酸塩、およびビス［４-（１，１，３，３-テトラメチルブチル）フェニル］-２，２-ビス（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）マロン酸塩から選択される。
ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はトリアジン化合物から選択される。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は２，４-ビス（オクチルメルカプト）-６-（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシアニリノ）-１，３，５-トリアジン、２-オクチルメルカプト-４，６-ビス（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシアニリノ）-１，３，５-トリアジン、２-オクチルメルカプト-４，６-ビス（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェノキシ）-１，３，５-トリアジン、２，４，６-トリス（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェノキシ）-１，２，３-トリアジン、１，３，５-トリス（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）イソシアヌル酸、１，３，５-トリス（４-ｔｅｒｔ-ブチル-３-ヒドロキシ-２，６-ジメチルアミノベンジル２，４，６-トリス（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルエチル）-１，３，５-トリアジン、１，３，５-トリス（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルプロピオニル）-ヘキサヒドロ-１，３，５-トリアジン、および１，３，５-トリス（３，５-ジシクロヘキシル-４-ヒドロキシベンジル）イソシアヌル酸から選択される。
ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は芳香族ヒドロキシベンジル化合物から選択される。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は１，３，５-トリス-（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）-２，４，６-トリメチルベンゼン、１，４-ビス（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）-２，３，５，６-テトラメチルベンゼン、および２，４，６-トリス（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）フェノールから選択される。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はベンジルホスホン酸から選択される。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はジメチルアミノ-２，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルホスホン酸、ジエチル-３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルホスホン酸、ジオクタデシル３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルホスホン酸、ジオクタデシル-５-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシ３-メチルベンジルホスホン酸、および３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩から選択される。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤はアシルアミノフェノールから選択される。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は４-ヒドロキシラウルアニリド、４-ヒドロキシステアルアニリド、およびオクチルＮ-（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）カルバミン酸から選択される。
ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は、メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６-ヘキサンジオール、１，９-ノナンジオール、エチレングリコール、１，２-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸、Ｎ，Ｎ'-ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３-チアウンデカノール、３-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、または４-ヒドロキシメチル-１-ホスファ-２，６，７-トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン等の一価または多価アルコールの［３-（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステル類から選択される。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は、メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６-ヘキサンジオール、１，９-ノナンジオール、エチレングリコール、１，２-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸、Ｎ，Ｎ'-ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３-チアウンデカノール、３-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、または４-ヒドロキシメチル-１-ホスファ-２，６，７-トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン等の一価または多価アルコールのβ-（５-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-３-メチルフェニル）プロピオン酸のエステル類から選択される。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は、メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６-ヘキサンジオール、１，９-ノナンジオール、エチレングリコール、１，２-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸、Ｎ，Ｎ'-ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３-チアウンデカノール、３-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、および４-ヒドロキシメチル-１-ホスファ-２，６，７-トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン等の一価または多価アルコールの１３-（３，５-ジシクロヘキシル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステル類から選択される。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は、メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６-ヘキサンジオール、１，９-ノナンジオール、エチレングリコール、１，２-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸、Ｎ，Ｎ'-ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３-チアウンデカノール、３-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、および４-ヒドロキシメチル-１-ホスファ-２，６，７-トリオキサシクロ［２．２．２］オクタン等の一価または多価アルコールの３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル酢酸のエステル類から選択される。
適切な抗酸化剤のその他の例示的で非限定的な例として、Ｎ，Ｎ'-ビス（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'-ビス（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、およびＮ，Ｎ'-ビス（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン等のβ-（３，５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド類等の窒素が挙げられる。適切な抗酸化剤の非限定的な例としてさらに、脂肪族または芳香族亜リン酸塩，チオジプロピオン酸またはチオ二酢酸のエステル類、またはジチオカルバミン酸またはジチオリン酸、２，２，１２，１２-テトラメチル-５，９-ジヒドロキシ-３，７，１-トリチアミドカンおよび２，２，１５，１５-テトラメチル-５，１２-ジヒドロキシ-３，７，１０，１４-テトラチアヘキサデカンの塩類が挙げられる。
その他の例示的な抗酸化剤の例として、限定されないが、以下の商業の商品名で市販されているものが挙げられる。Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｌ０６、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｌ５５、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｌ５７、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｌ１１５、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｌ１１８、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｌ１３４、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｌ１３５、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｌ１５０、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０１０、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０３５、Ｉｒｇａｌｕｂｅ（登録商標）Ｆ２０、Ｎａ-Ｌｕｂｅ（登録商標）ＡＯ１３０、Ｎａｕｇａｌｕｂｅ（登録商標）４３８Ｌ、Ｎａ-Ｌｕｂｅ（登録商標）ＡＯ１４２、Ｎａ-Ｌｕｂｅ（登録商標）ＡＯ２１０、Ｎａ-Ｌｕｂｅ（登録商標）ＡＯ２４２、Ｖａｎｌｕｂｅ（登録商標）ＮＡ、Ｖａｎｌｕｂｅ（登録商標）ＳＬ、Ｅｔｈａｎｏｘ（登録商標）４７０１、Ｅｔｈａｎｏｘ（登録商標）３７６、Ｅｔｈａｎｏｘ（登録商標）４７１６、Ｅｔｈａｎｏｘ（登録商標）４７８３、Ｅｔｈａｎｏｘ（登録商標）４７０２、Ｅｔｈａｎｏｘ（登録商標）４７１０、Ｅｔｈａｎｏｘ（登録商標）４７８２Ｊ、Ｅｔｈａｎｏｘ（登録商標）４７２７Ｊ、Ｅｔｈａｎｏｘ（登録商標）４７０３、およびＥｔｈａｎｏｘ（登録商標）５０５７等のＶａｎｌｕｂｅ（登録商標）（Ｒ．Ｔ． Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ社）、Ｎａ-Ｌｕｂｅ（登録商標）（Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）（ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｌｕｂｅ（登録商標）（ＢＡＳＦ）、Ｅｔｈａｎｏｘ（登録商標）（Ａｌｂｅｒｍａｒｌｅ）、およびＮａｕｇａｌｕｂｅ（登録商標）（Ｃｈｅｍｔｕｒａ）。
ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は約０．０１％〜約５％等の組み合わせまたは全体の組成物の約０〜約５重量％を含む。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は約０．１〜約３重量％等の組み合わせまたは全体の組成物の約０〜約３重量％を含む。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は、組み合わせまたは全体の組成物の約０．２、０．４、０．６、０．８、１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、または３．０重量％の量で存在する。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤は、組み合わせまたは全体の組成物の約１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０重量％の量で存在する。ある実施形態では、油の酸化安定性は当業者に知られているＡＯＭ（メタンの嫌気的酸化）またはＯＳＩ（酸化安定性指数）法によって測定されてもよい。
ある実施形態では、組成物はさらに少なくとも１つの極圧剤を含む。ある実施形態では、少なくとも１つの極圧剤は亜リン極圧剤である。ある実施形態では、亜リン極圧剤はリン酸エステル、酸性リン酸エステル、リン酸のアミン塩、酸性リン酸エステルのアミン塩、アミンリン酸塩、塩素化リン酸エステル、亜リン酸エステル、ホスホリル化カルボン酸化合物、ホスホロチオエート、および亜リン酸含有の化合物の金属塩から選択される１つ以上の化合物を含む。ある実施形態では、少なくとも１つの極圧剤はリン酸エステル、酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステルのアミン塩、塩素化リン酸エステル、および亜リン酸エステルから選択される１つ以上の化合物を含む。ある実施形態では、少なくとも１つの極圧剤は、アルカノールまたはポリエーテルタイプのアルコールに由来するリン酸および／または亜リン酸から調製される亜リン酸含有のエステルを含む。
例示的なリン酸エステルとして、限定されないが、トリプロピルリン酸塩、トリブチルリン酸塩、トリペンチルリン酸塩、トリヘキシルリン酸塩、トリヘプチルリン酸塩、トリオクチルリン酸塩、トリノニルリン酸塩、トリデシルリン酸塩、トリウンデシルリン酸塩、トリドデシルリン酸塩、トリトリデシルリン酸塩、トリテトラデシルリン酸塩、トリペンタデシルリン酸塩、トリヘキサデシルリン酸塩、トリヘプタデシルリン酸塩、トリオクタデシルリン酸塩、トリオレイルリン酸塩、トリフェニルリン酸塩、トリクレシルリン酸塩、トリキシレニルリン酸塩、クレシルジフェニルリン酸塩、およびキシリルジフェニルリン酸塩が挙げられる。
例示的なリン酸エステルとして、限定されないが、モノプロピル酸リン酸塩、モノブチル酸リン酸塩、モノペンチル酸リン酸塩、モノヘキシル酸リン酸塩、モノヘプチル酸リン酸塩、モノオクチル酸リン酸塩、モノノニル酸リン酸塩、モノデシル酸リン酸塩、モノウンデシル酸リン酸塩、モノドデシル酸リン酸塩、モノトリデシル酸リン酸塩、モノテトラデシル酸リン酸塩、モノペンタデシル酸リン酸塩、モノヘキサデシル酸リン酸塩、モノヘプタデシル酸リン酸塩、モノオクタデシル酸リン酸塩およびモノオレイル酸リン酸塩、およびリン酸ジアルキルエステル等のリン酸モノアルキルエステルおよびジブチル酸リン酸塩、ジペンチル酸リン酸塩、ジヘキシル酸リン酸塩、ジヘプチル酸リン酸塩、ジオクチル酸リン酸塩、ジノニル酸リン酸塩、ジデシル酸リン酸塩、ジウンデシル酸リン酸塩、ジドデシル酸リン酸塩、ジトリデシル酸リン酸塩、ジテトラデシル酸リン酸塩、ジペンタデシル酸リン酸塩、ジヘキサデシル酸リン酸塩、ジヘプタデシル酸リン酸塩、ジオクタデシル酸リン酸塩およびジオレイル酸リン酸塩等のリン酸ジ（アルキル）アリールエステルが挙げられる。
例示的な酸性リン酸エステルアミン塩の例として、限定されないが、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ジメチルアミノアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン等の上述の例示的なアミンの酸性リン酸エステルが挙げられる。
例示的な塩素化酸性リン酸エステルの例として、限定されないが、トリスジクロロプロピルリン酸塩、トリスクロロエチルリン酸塩、トリスクロロフェニルリン酸塩、およびポリオキシアルキレンビス［ジ（クロロアルキル）］リン酸塩が挙げられる。
例示的な亜リン酸エステルの例として、限定されないが、ジブチル亜リン酸塩、ジペンチル亜リン酸塩、ジヘキシル亜リン酸塩、ジヘプチル亜リン酸塩、ジオクチル亜リン酸塩、ジノニル亜リン酸塩、ジデシル亜リン酸塩、ジウンデシル亜リン酸塩、ジドデシル亜リン酸塩、ジオレオイル亜リン酸塩、ジフェニル亜リン酸塩、ジクレシル亜リン酸塩、トリブチル亜リン酸塩、トリペンチル亜リン酸塩、トリヘキシル亜リン酸塩、トリヘプチル亜リン酸塩、トリオクチル亜リン酸塩、トリノニル亜リン酸塩、トリデシル亜リン酸塩、トリウンデシル亜リン酸塩、トリドデシル亜リン酸塩、トリオレイル亜リン酸塩、トリフェニル亜リン酸塩、およびトリクレシル亜リン酸塩が挙げられる。
例示的な亜リン酸含有のカルボン酸として、限定されないが、式Ａに示される化合物が挙げられる。
Figure 2017075327
Ｘはアルキレン残基であり、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は独立して、水素、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールアルキル、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリールアルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、および置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキルから選択される。
例示的なホスフォロチオネート化合物として、限定されないが、式Ｂに示される化合物が挙げられる。
Figure 2017075327
Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は独立して、水素、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールアルキル、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリールアルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、および置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキルから選択される。
例示的な亜リン酸を含有する化合物のアミン塩として、限定されないが、アルキルアミンまたはリン酸のアルカノールアミン塩、ブチルアミンリン酸塩、プロパノールアミンリン酸塩、およびトリエタノール、モノエタノール、ジブチル、ジメチルアミノ、およびモノイソプロパノールアミンリン酸塩が挙げられる。
例示的な亜リン酸を含有する化合物の金属塩として、限定されないが、本明細書に記載の亜リン酸化合物の金属塩が挙げられる。ある実施形態では、亜リン酸化合物の金属塩は、亜リン酸化合物の酸性の水素の一部分または全体を金属塩基で中和することによって調製される。例示的な金属塩基として、限定されないが、金属酸化物、金属水酸化物、金属炭酸塩、および金属塩化物があり、当該金属はリチウム、ナトリウム、カリウム、ポタジウム、およびセシウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム、およびバリウム等のアルカリ土類金属、並びに亜鉛、動、鉄、鉛、ニッケル、銀、およびマンガン等の重金属から選択される。
ある実施形態では、少なくとも１つの極圧剤は１つ以上の硫黄化合物から選択される。ある実施形態では、少なくとも１つの極圧剤はベンジルジスルフィド、ビス-（クロロベンジル）ジスルフィド、ジブチルテトラスルフィド、硫化油および脂肪、硫化グリセリド酸油、硫化脂肪酸、硫化エステル、硫化オレフィン、ジヒドロカルビル（ポリ）スルフィド、チアジアゾール化合物、アルキルチオカルバモイル化合物、アルキルチオカルバミン酸化合物、チオテルペン化合物、ジアルキルチオジプロピオン酸化合物、硫化鉱油、亜鉛ジチオカルバミド酸エステル化合物およびモリブデンジチオカルバミド酸エステル、硫化アルキルフェノール、硫化ジペンテン、硫化テルペン、および硫化ディールスアルダー付加物等のスルフィドおよびポリスルフィドから選択される１つ以上の化合物を含む。その他の例示的な硫化化合物として、限定されないが、亜リン酸スルフィドとテルペンチンまたはメチルオレイン酸塩の反応生成物等のリン硫化（ｐｈｏｓｐｈｏｓｕｌｆｕｒｉｚｅｄ）炭化水素が挙げられる。
例示的なジヒドロカルビル（ポリ）スルフィドとして、限定されないが、ジベンジルポリスルフィド、ジノニルポリスルフィド、ジドデシルポリスルフィド、ジブチルポリスルフィド、ジオクチルポリスルフィド、ジフェニルポリスルフィド、およびジシクロヘキシルポリスルフィドが挙げられる。例示的なチアジアゾール化合物として、限定されないが、２，５-ビス（ｎ-ヘキシルジチオ）-１，３，４-チアジアゾール、２，５-ビス（ｎ-オクチルジチオ）-１，３，４-チアジアゾール、２，５-ビス（ｎ-ノニルジチオ）-１，３，４-チアジアゾール、２，５-ビス（１，１，３，３-テトラメチルブチルジチオ）-１，３，４-チアジアゾール、３，５-ビス（ｎ-ヘキシルジチオ）-１，２，４-チアジアゾール、３，５-ビス（ｎ-オクチルジチオ）-１，２，４-チアジアゾール、３，５-ビス（ｎ-ノニルジチオ）-１，２，４-チアジアゾール、３，５-ビス（１，１，３，３-テトラメチルブチルジチオ）-１，２，４-チアジアゾール、４，５-ビス（ｎ-ヘキシルジチオ）-１，２，３-チアジアゾール、４，５-ビス（ｎ-オクチルジチオ）-１，２，３-チアジアゾール、４，５-ビス（ｎ-ノニルジチオ）-１，２，３-チアジアゾール、および４，５-ビス（１，１，３，３-テトラメチルブチルジチオ）-１，２，３-チアジアゾール等の１，３，４-チアジアゾール、１，２，４-チアジアゾール、および１，４，５-チアジアゾールが挙げられる。
例示的なアルキルチオカルバモイル化合物として、限定されないが、ビス（ジメチルアミノチオカルバモイル）モノスルフィド、ビス（ジブチルチオカルバモイル）モノスルフィド、ビス（ジメチルアミノチオカルバモイル）ジスルフィド、ビス（ジブチルチオカルバモイル）ジスルフィド、ビス（ジアミルチオカルバモイル）ジスルフィド、およびビス（ジオクチルチオカルバモイル）ジスルフィドが挙げられる。例示的なアルキルチオカルバミド酸塩として、限定されないが、メチレンビス（ジブチルジチオカルバミド酸エステル）およびメチレンビス［ジ（２-エチルヘキシル）ジチオカルバミド酸エステル］が挙げられる。例示的なチオテルペン化合物として、限定されないが、亜鉛ペンタスルフィドとピネンの反応生成物が挙げられる。例示的なジアルキルチオジプロピオン酸として、限定されないが、チオジプロピオン酸ジラウリルおよびジストアリールチオジプロピオナートが挙げられる。
ある実施形態では、少なくとも１つの極圧剤は組成物の約０〜約２５重量％の量で存在する。ある実施形態では、少なくとも１つの極圧剤は組成物の約０〜約２０、約０〜約１５、約０〜約１０、約０〜約８、約０〜約６、約０〜約４、または約０〜約２重量％の量で存在する。ある実施形態では、少なくとも１つの極圧剤は約０．１〜約３重量％等の組成物の約０〜約５重量％の量で存在する。ある実施形態では、少なくとも１つの極圧剤は組成物の約１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０重量％の量で存在する。ある実施形態では、少なくとも１つの極圧剤は組成物の０．２、０．４、０．６、０．８、１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、または３．０重量％の量で存在する。
ある実施形態では、組成物は少なくとも１つの消泡剤を含む。例示的な消泡剤として、限定されないが、ジメチルアミノシリコンおよびフルオロシリコン等のシリコン類、その重合体、ポリメタクリレート、およびペルフルオロアルキルエーテル等のポリアクリル酸塩が挙げられる。ある実施形態では、少なくとも１つの消泡剤は組成物の約０〜約２５重量％の量で存在する。ある実施形態では、少なくとも１つの消泡剤は組成物の約０〜約２０、約０〜約１５、約０〜約１０、約０〜約８、約０〜約６、約０〜約４、または約０〜約２重量％の量で存在する。ある実施形態では、少なくとも１つの消泡剤は組成物の約０．１〜約３重量％等の組成物の約０〜約５重量％の量で存在する。ある実施形態では、少なくとも１つの消泡剤は組成物の約１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０重量％の量で存在する。ある実施形態では、少なくとも１つの消泡剤は組成物の約０．２、０．４、０．６、０．８、１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、または３．０重量％の量で存在する。
ある実施形態では、組成物は少なくとも１つの抗乳化剤をさらに含む。ある実施形態では、少なくとも１つの抗乳化剤は、アルキル-ナフタレンスルホン酸塩またはアルキルベンゼンスルホン酸塩等の陰イオン界面活性剤である。ある実施形態では、少なくとも１つの抗乳化剤は、非イオン性である。ある実施形態では、少なくとも１つの抗乳化剤は、非イオン性アルコキシル化アルキルフェノールレジン、酸化ポリエチレン、酸化ポリプロピレン、酸化エチレンのブロック共重合体、または酸化プロピレン等の酸化アルキレンの重合体、油溶性の酸のエステル、およびポリオキシエチレンソルビタンである。その他の例示的な抗乳化剤として、限定されないが、グリセロール、フェノール、ホルムアルデヒドレジン、ソロキサン、ポリアミン、およびポリオール等の酸化プロピレンまたは酸化エチレンおよびイニシエータのブロック共重合体が挙げられる。ある実施形態では、重合体は約２０〜約５０％の酸化エチレンを含む。分子量が少ない材料、例えば、アルカリ金属またはジアルキルナフタレンスルホン酸塩のアルカリ土類金属塩は特定の応用でも役に立ち得る。ある実施形態では、少なくとも１つの抗乳化剤は組成物の約０．０１重量％〜約１０重量％，約０．０５重量％〜約５重量％、または約０．１重量％〜約３重量％で存在してもよい。ある実施形態では、少なくとも１つの抗乳化剤は組成物の約１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０重量％の量で存在する。ある実施形態では、少なくとも１つの抗乳化剤は組成物の約０．２、０．４、０．６、０．８、１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、または３．０重量％の量で存在する。
ある実施形態では、少なくとも１つの添加剤は少なくとも１つの抗菌剤を含む。ある実施形態では、少なくとも１つの抗菌剤は微生物の増殖を抑制する。ある実施形態では、少なくとも１つの抗菌剤は、組成物と適合する任意の抗微生物物質を組成物に混合してもよい。ある実施形態では、抗酸化剤として役に立つ化合物を抗微生物物質として使用してもよい。例えば、ある実施形態では、ＢＨＡ等のフェノール系抗酸化剤は１つ以上のバクテリア、カビ、ウイルス、および原生動物に対して、いくつかの作用を示す。ある実施形態では、少なくとも１つの抗酸化剤をソルビン酸カリウム、ソルビン酸、およびモノグリセリドから選択される少なくとも１つの抗菌剤と加えてもよい。その他の例示的な抗菌剤として、限定されないが、ビタミンＥおよびパルミチン酸アスコルビル、４-（２-ニトロブチル）モルホリン、４，４'-（２-エチル-２-ニトロトリメチレン）ジモルホリンおよびメチレンジモルホリン等のモルホリンベースの化合物が挙げられ、Ｂｉｏｂａｎ Ｐ-１４８７（商標）、Ｂｉｏｂａｎ ＣＳ-１１３５（商標）、およびＫａｙｔｈｏｎ（商標）ＥＤＣ １．５（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社によって販売）の名称で市販され使用してもよい。その他の例示的な抗菌剤として、限定されないが、Ｂｕｓａｎ（登録商標）７７（Ｂｕｃｋｍａｎ Ｌａｂ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社、メンフィス、テネシー州によって販売）の名称で販売されている材料、二塩化ポリ（オキシ-１，２-エタンジイル（ジメチルアミノイミノ）-１，２-エタンジイル（ジメチルアミノイミノ）-１，２-エタンジイルを含むものが挙げられる。
ある実施形態では、少なくとも１つの添加剤は少なくとも１つの金属キレート剤および／または少なくとも１つの金属不活性化剤を含む。銅のような金属が存在し得るため、ある実施形態では、組成物は少なくとも１つの金属不活性化剤を含んでいてもよい。例示的な金属不活性化剤として、限定されないが、銅および銅合金不活性剤等の黄色の金属不活性化剤がある。例示的な金属不活性化剤として、限定されないが、４-または５-アルキルベンゾトリアゾール（例えば、トリアゾール）、４，５，６，７-テトラヒドロベンゾトリアゾールおよび５，５'-メチレンビスベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾールおよびその誘導体、１-［ビス（２-エチルヘキシル）アミノメチル］トリアゾールおよび１-［ビス（２-エチルヘキシル）アミノメチル］ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾールのマンニッヒ塩基またはトリアゾール、並びに１-（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾール、１-（１-ブトキシエチル）ベンゾトリアゾールおよび１-（１-シクロヘキシルオキシブチル）トリアゾール等のアルコキシアルキルベンゾトリアゾールが挙げられる。さらに非限定的な例として、３-アルキル（またはアリール）-１，２，４-トリアゾール等の１，２，４-トリアゾールおよびその誘導体、並びに１-［ビス（２-エチルヘキシル）アミノメチル-１，２，４-トリアゾール等の１，２，４-トリアゾールのマンニッヒ塩基、１-（１-ブトキシエチル）-１，２，４-トリアゾールおよびアシル化３-アミノ-１，２，４-トリアゾール等のアルコキシアルキル-１，２，４-トリアゾール、４、４'-メチレンビス（２-ウンデシル-５-メチルイミダゾール）並びにビス［（Ｎ-メチル）イミダゾール-２-ｙｌ］カルビノールオクチルエーテル等のイミダゾール誘導体が挙げられる。ある実施形態では、少なくとも１つの金属不活性化剤は、２-メルカプトベンゾチアゾール、２，５-ジメルカプト-１，３，４-チアジアゾールおよびその誘導体、並びに３，５-ビス［ジ（２-エチルヘキシル）アミノメチル］-１，３，４-チアジアゾリン-２-オンから選択される。その他の例示的な金属不活性化剤として、サリチリデンプロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびその塩等のアミノ化合物がある。例示的な金属不活性化剤はＫ-Ｃｏｒｒ（登録商標）１００およびＫ-Ｃｏｒｒ（登録商標）ＮＦ-２００を含む商品名Ｋ-Ｃｏｒｒ（登録商標）（Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社）で利用できるものが含まれる。
ある実施形態では、組成物は、約０．１重量％〜約０．５重量％等の約１重量％以下の量の少なくとも１つの金属不活性化剤を含む。ある実施形態では、組成物は組成物の約０．１、０．２、０．３、０．４、０．５、０．６、０．７、０．８、０．９、または１．０重量％の量の少なくとも１つの金属不活性化剤を含む。ある実施形態では、組成物はアミンおよびフェノール系抗酸化剤および／またはトリアゾール金属不活性化剤の組み合わせ等の添加剤の組み合わせを含む。例示的な組み合わせとして、限定されないが、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｌ-５７抗酸化剤、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｌ-１０９抗酸化剤、およびＩｒｇａｍｅｔ（登録商標）-３０金属不活性化剤が挙げられ、それぞれＣｉｂａ-Ｇｅｉｇｙ社（現在ＢＡＳＦ）から市販されている。
ある実施形態では、特定の金属不活性化剤パッケージ等の１つ以上の追加の添加剤が、脂肪酸または脂肪酸誘導体若しくは前駆体を含んでいてもよく、組成物の酸価（例えば、総酸数）を増加させてもよい。いかなる具体的な理論にも縛られることはないが、ある実施形態では、組成物の酸価を増加させることが製剤の酸化安定性を低下することになり得ると考えられる。したがって、ある実施形態では、組成物は、遊離脂肪酸等の脂肪酸要素が実質的になく、および／または酸価が小さい。
ある実施形態では、エストリド組成物を調製する方法を記載し、当該方法はエストリド基油を選択し、エストリド基油の酸価を減少させ、低酸のエストリド基油を提供し、および低酸のエストリド基油を少なくとも１つの抗酸化剤と化合することを含む。ある実施形態では、エストリド基油の酸価を減少させ、低酸のエストリド基油を提供することは、当該エストリド基油を少なくとも１つの酸低減剤と接触することを含む。ある実施形態では、少なくとも１つの酸低減剤は例えば、活性炭、ケイ酸マグネシウム（例えば、Ｍａｇｎｅｓｏｌ（登録商標））、酸化アルミニウム（例えばアルミナ）、二酸化ケイ素、ゼオライト、塩基性樹脂、およびアニオン交換樹脂の１つ以上等の任意の適切な剤から選択される。ある実施形態では、少なくとも１つのエストリド基油の酸価を約０．１ｍｇＫＯＨ／ｇまたはそれより小さい本明細書に記載のレベルにまで減少させる。ある実施形態では、低酸のエストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤との組み合わせは、ＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、その他のエストリド基油について本明細書に記載される時間とほぼ同じ時間（約１０００時間またはそれ以上）を有する。
ある実施形態では、組成物はさらに少なくとも１つの摩擦調整剤を含む。ある実施形態では、少なくとも１つの摩擦調整剤はアミン-、イミド-、アミド-、および脂肪酸タイプの摩擦調整剤から選択され、それぞれが６〜３０個の炭素原子を持つ直鎖アルキル基等の６〜３０個の炭素原子を持つ少なくとも１つのアルキル基を含んでいてもよい。例示的なアミンタイプの摩擦調整剤として、限定されないが、直鎖脂肪族モノアミン、脂肪族アルカノールアミン、および脂肪族ポリアミン等の直鎖または分岐アミン、並びに脂肪族アミンのアルキルエネ酸化物付加物が挙げられる。例示的なイミドタイプの摩擦調整剤として、限定されないが、６〜３０個または８〜１８個の炭素原子の炭化水素基を有する基等の１つまたは２つの直鎖または分岐炭化水素基を有するモノ-および／またはビス-スクシンイミド等のスクシンイミドタイプの摩擦調整剤、並びに当該スクシンイミドを１〜２０個の炭素原子を有するもの等のホウ酸、リン酸、カルボン酸から選択される１つ以上の化合物と反応させることによって、生成されるスクシンイミドが修飾された化合物、並びに硫黄を含有する化合物が挙げられる。例示的なアミドタイプの摩擦調整剤として、限定されないが、直鎖または分岐脂肪酸（７〜３１個の炭素原子を有するものを含む）およびアンモニアのアミド、脂肪族モノアミン、または脂肪族ポリアミンが挙げられる。
ある実施形態では、少なくとも１つの摩擦調整剤は直鎖または分岐鎖脂肪酸、脂肪酸および脂肪族一価脂肪酸または脂肪族多価アルコール等の脂肪酸エステル、当該脂肪酸（マグネシウムおよびカルシウム塩）のアルカリ土類金属塩並びに当該脂肪酸等の亜鉛塩が挙げられる。ある実施形態では、摩擦調整剤は約０．０３〜約３．０重量％等の組成物の約０．０１〜約５．０重量％で存在する。ある実施形態では、少なくとも１つの摩擦調整剤は組成物の約０．２、０．４、０．６、０．８、１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、または３．０重量％の量で存在する。
ある実施形態では、組成物はさらに少なくとも１つの粘度調整剤を含む。ある実施形態では、少なくとも１つの粘度調整剤は潤滑油に高温および低温の操作性を提供し、高温では剪断安定性を保持し、一方では低温では適用可能な粘度または流動性を提供する。ある実施形態では、少なくとも１つの粘度調整剤はポリエステル類等の高分子量の炭化水素ポリマー類から選択される１つ以上の化合物を含む。ある実施形態では、少なくとも１つの粘度調整剤は誘導体化され、分散性の特性を加える等のその他の特性または機能を含む。例示的な粘度調整剤として、限定されないが、ポリブテン、ポリイソブチレン（ＰＩＢ），エチレンおよびプロピレン共重合体、ポリメタクリレート、メタクリル酸塩共重合体，不飽和ジカルボン酸およびビニール化合物の共重合体、スチレンおよびアクリルエステルのインターポリマー、およびスチレン／イソプレン、スチレン／ブタジエン、およびイソプレン／ブタジエンの部分的に水素化された共重合体、並びにブタジエンおよびイソプレンの部分的に水素化されたホモポリマーが挙げられる。
ある実施形態では、組成物は少なくとも１つのポリブテン重合体を含む。ある実施形態では、少なくとも１つのポリブテン重合体はポリ-ｎ-ブテンおよびポリイソブチレンの混合物を含み、Ｃ4オレフィンの重合から生じ、通常は平均的な分子量の数は約３００〜１５００であり、またはポリイソブチレンまたはポリブテンの平均的な分子量の数は約４００〜１３００である。ある実施形態では、ポリブテンおよび／またはポリイソブチレンの平均的な分子量（ＭＷ）は約９５０である。ＭＷはゲル浸透クロマトグラフィーによって測定されてもよい。１００％のポリイソブチレンまたは１００％のポリ-ｎ-ブテンを含む重合体は、本開示の範囲内および用語「ポリブテン重合体」の意味に落ち着くことを理解されたい。例示的なポリイソブチレンとして、「ＰＩＢ Ｓ１０５４」があり、そのＭＷは約９５０であり、Ｉｎｆｉｎｅｕｍ ＵＳＡ社（リンデン、ニュージャージー州）によって販売されている。
ある実施形態では、少なくとも１つのポリブテン重合体はポリブテンおよびポリイソブチレンを含み、ブテン（シスおよびトランス）イソブチレンと
１重量％のブタジエンの混合物を秤量した約６重量％〜約５０重量％のイソブチレンで構成されるＣ4オレフィン精製ストリーム（Ｃ4 ｏｌｅｆｉｎ ｒｅｆｉｎｅｒｙ ｓｔｒｅａｍ）によって調製される。例えば、少なくとも１つのポリブテン重合体が６〜４５重量％のイソブチレン、２５〜３５重量％の飽和ブテンおよび１５〜５０重量％の１-および２-ブテンで構成されるＣ4ストリームからのルイス酸触媒によって調製されてもよい。ある実施形態では、組成物は少なくとも１つの粘度調整剤の約０重量％〜約６０重量％または約０重量％〜約４０重量％等の約０重量％〜約８０重量％を含む。ある実施形態では、少なくとも１つの粘度調整剤は組成物の約１重量％〜約３０重量％、約１重量％〜約２５重量％、または約５重量％〜約２０重量％の量で存在する。ある実施形態では、少なくとも１つの粘度調整剤は組成物の約０．５、１、１．５、２、２．５、３、３．５、４、４．５、５、５．５、６、６．５、７、７．５、８、８．５、９、９．５、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、または８０重量％で存在する。
ある実施形態では、組成物はさらに少なくとも１つの流動点降下剤を含む。例示的な流動点降下剤として、限定されないが、商品名Ｖｉｓｃｏｐｌｅｘ（登録商標）でＲｏｈｍａｘ社（フィラデルフィア、ペンシルバニア州）から市販されているもの等の（ｍｅｔｈ）アクリル酸塩を含む酢酸ビニルオリゴマーおよびポリマーおよび／またはアクリルオリゴマーおよびポリマーが挙げられる。ある実施形態では、少なくとも１つの流動点降下剤はＶｉｓｃｏｐｌｅｘ（登録商標）１０-３１０等の分子量が約２００，０００のアルキルメタクリル酸塩である。その他の適切な流動点降下剤は、商品名ＰＤ-５５１でＦｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ社（マケドニア、オハイオ州）から利用できるメタクリル酸塩を含んでいてもよい。ある実施形態では、少なくとも１つの流動点降下剤は約０．２重量％〜約３重量％、または約０．４重量％〜約２重量％等の約０重量％〜約５重量％の組成物に存在する。ある実施形態では、少なくとも１つの我々が使用する流動点降下剤は組成物の約１、２、３、４、または５重量％の量で存在する。ある実施形態では、少なくとも１つの流動点降下剤は組成物の約０．２、０．４、０．６、０．８、１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、または３．０重量％の量で存在する。
ある実施形態では、組成物は少なくとも１つの着色剤を含む。ある実施形態では、少なくとも１つの着色剤は染料および顔料から選択される。ある実施形態では、食物添加物のような市販されているあらゆる周知の染料および顔料を使用することができる。ある実施形態では、染料および顔料は油溶性の染料および顔料から選択されてもよい。ある実施形態では、少なくとも１つの着色剤は約１ｐｐｍより小さい少量で組成物に存在する。
ある実施形態では、組成物はエストリド基油を含む。ある実施形態では、組成物はエストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤との組み合わせを含む。ある実施形態では、組成物および／または組み合わせはＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、時間が少なくとも２００分かかる。ある実施形態では、組成物および／または組み合わせはＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、時間が少なくとも３００分かかる。ある実施形態では、組成物および／または組み合わせはＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、時間が少なくとも４００分かかる。ある実施形態では、組成物および／または組み合わせはＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、時間が少なくとも４２０、４４０、４６０、または４８０分もかかる。ある実施形態では、組成物および／または組み合わせはＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、時間が少なくとも５００、５２０、５４０、５６０、５８０、６００、６２０、６４０、６６０、６８０、７００、７２０、７４０、７６０、７８０、８００、８２０、８４０、８６０、８８０、９００、９２０、９４０、９６０、または９８０分かかる。ある実施形態では、組成物および／または組み合わせはＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、時間が１０００、１１００、１２００、１３００、１４００、または１５００分もかかる。
ある実施形態では、組成物および／または組み合わせの酸化開始の温度は、動的Ｏ2条件下で非等温加圧示差走査熱量計によって測定するときに少なくとも２００℃である。ある実施形態では、組成物および／または組み合わせの酸化開始の温度は動的Ｏ2条件下で非等温加圧示差走査熱量計によって測定するときに少なくとも２０５℃、２１０℃、２１５℃、２２０℃、２２５℃、２３０℃、２３５℃、２４０℃、２４５℃、２５０℃、２５５℃、２６０℃、２６５℃、２７０℃、２７５℃、２８０℃、２８５℃、２９０℃、２９５℃、３００℃、３０５℃、３１０℃、３１５℃、３２０℃、または３２５℃にもなる。
ある実施形態では、組成物は、ポリアルファオレフィン（ＰＡＯ）、ポリオールエステル、ポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）、油溶性ポリアルキレングリコール（ＯＳＰ）、鉱油（グループＩ、ＩＩ、およびＩＩＩ）、植物および動物ベースの油（例えば、モノ、ジ-、およびトリグリセリド）等の合成エステル、並びに脂肪酸エステルから選択される少なくとも１つのエストリド基油および少なくとも１つの他の基油の共混合を含む。ある実施形態では、組成物は少なくとも１つのエストリド基油および少なくとも１つのＯＳＰを含む。ある実施形態では、ＯＳＰはアルコールを混合したブチレンオキシドとプロピレンオキシドのフィードと反応させることから調製される。ある実施形態では、アルコールは1つ以上のＣ8〜Ｃ20アルコール類から選択される。ある実施形態では、ブチレンオキシドとプロピレンオキシドの比は約３：１〜約１：３である。ある実施形態では、少なくとも１つのＯＳＰは高まった加水分解安定性をエストリド含有組成物に提供してもよい。例示的なＯＳＰとして、限定されないが、Ｄｏｗ社による商品名ＵＣＯＮ（商標）で販売されているものがある。
本開示はさらに式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩに記載のエストリドを作成する方法に関する。実施例の方法によって、不飽和脂肪酸を有機酸に反応させることおよび得られる遊離酸エストリドをエステル化することを以下のスキーム１および２に、説明し検討する。反応物を説明するために使用される具体的な式は式ＩおよびＩＩＩに記載の化合物の合成に対応する。しかしながら、不飽和の反応部位と共にＲ3およびＲ4に対応する構造を有する化合物を使用して、式ＩＩに記載の化合物の合成に方法を等しく適用する。
以下に説明されるように、化合物１００は本明細書に記載のエストリド化合物を調製するための基本として提供してもよい不飽和脂肪酸を示す。
スキーム１
Figure 2017075327
スキーム１にて、ｘはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、ｙはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、ｎは１より大きいまたは等しい整数であり、Ｒ1は飽和または不飽和の、分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであり、不飽和脂肪酸１００は化合物１０２および陽子源からの陽子と結合し、遊離酸エストリド１０４を形成してもよい。ある実施形態では、化合物１０２は含まれず、不飽和脂肪酸１００は酸性条件に単独で曝露され、遊離酸エストリド１０４を形成してもよく、Ｒ1であれば不飽和アルキル基を示すだろう。ある実施形態では、化合物１０２が反応に含まれるならば、Ｒ1は飽和または不飽和のおよび分岐または非分岐の１つ以上の置換されてもよいアルキル残基を示してもよい。いかなる適切なプロトン源も組み込まれて遊離酸エストリド１０４の形成を触媒してもよく、限定されないが、同種の酸類および／または塩酸のような強酸、硫酸、過塩素酸、硝酸、トリフリン酸等が挙げられる。
スキーム２
Figure 2017075327
同様に、スキーム２にて、ｘはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、ｙはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、ｎは１より大きいまたは等しい整数であり、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ飽和または不飽和の、分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであり、遊離酸エストリド１０４は、エステル化されたエストリド２０４を得るために、アルコール２０２で酸触媒還元等の当業者に周知の任意の適切な方法によってエステル化されてもよい。その他の例示的な方法として、ＢＦ3等のルイス酸触媒を使用する方法等の他のタイプのフィッシャーエステル合成反応を挙げてもよい。
以下の全実施例では、記載の化合物は単独、混合、またはその他の化合物、組成物、および／または材料と組み合わせても役に立つ。
本明細書に記載の新規化合物を得る方法は当業者に明白であり、適切な手順は例えば、以下の実施例および本明細書に記載の参考文献に記述される。
分析方法
核磁気共鳴：ＣＤＣｌ3を溶媒として使用して絶対周波数が３００Ｋで５００．１１３ＭＨｚのＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ５００分光計を使用して、ＮＭＲスペクトルを集めた。化学シフトをテトラメチルシランから百万分の一として報告した。脂肪酸の間の二級のエステル結合の形成をエストリドの形成を指示しながら、ピークが約４．８４ｐｐｍの1Ｈ ＮＭＲで確かめた。
エストリド数（ＥＮ）：ＥＮをＧＣ分析によって測定した。組成物のＥＮは特に組成物に存在する任意のエストリド化合物のＥＮの特徴を意味することを理解されたい。したがって、具体的なＥＮを有するエストリド組成物はまた、天然または合成添加剤、その他の非エストリド基油、脂肪酸エステル、例えばトリグリセリド類および／または脂肪酸類を含んでいてもよいが、本明細書に使用されるＥＮは、他に指示されない限り、エストリド組成物のエストリド画分についての値を意味する。
ヨウ素価（ＩＶ）：ヨウ素価は油の総不飽和の程度の測定値である。ＩＶは油試料の１グラムあたりに吸収されるヨウ素のセンチグラムの用語で表される。そのため、油のヨウ素価が高いほど油の不飽和のレベルが高い。ＩＶはＧＣ分析によって測定および／または推定されてもよい。組成物が式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩに記載のエストリドより不飽和化合物を含む場合、エストリドを組成物に存在するその他の不飽和化合物から分離してから成分たるエストリドのヨウ素価を測定する。例えば、組成物が不飽和脂肪酸または不飽和脂肪酸を含むトリグリセリドを含むならば、組成物に存在するエストリドから分子され、１つ以上のエストリドについてのヨウ素価を測定することができる。
酸価：酸価は油に存在する総酸の測定値である。酸価は当業者に周知の任意の滴定法によって測定されてもよい。例えば、酸価はを油の所与の試料を中和するために必要とされるＫＯＨの量によって特定されてもよく、よって油のｍｇＫＯＨ／ｇで表されてもよい。
ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）：ＧＣ分析を実施し、エストリドのエストリド数（ＥＮ）およびヨウ素価（ＩＶ）を評価する。当該解析は水素炎イオン化型分析計およびＳＰ-２３８０ ３０ｍ×０．２５ｍｍ（内径）カラムに加えてオートサンプラ／インジェクタを装備したＡｇｉｌｅｎｔ ６８９０Ｎシリーズガスクロマトグラフを使用して実施される。
分析のパラメータは以下の通りである。１４．９９ｐｓｉのヘリウム頭部圧力で１．０ｍＬ／分のカラムフロー。５０：１の分割比。２０℃／分で１２０〜１３５℃、７℃／分で１３５〜２６５℃、２６５℃で５分間保持されるようにプログラムされたランプ。２５０℃に設定されたインジェクタおよび検出温度。
ＧＣによるＥＮおよびＩＶの測定：これらの分析を行うために、エストリド試料の脂肪酸の要素をＭｅＯＨと反応させ、エストリド結合がかつて存在していた部位のヒドロキシ基を残す方法によって脂肪酸メチルエステル類を形成する。脂肪酸メチルエステル類の標準を最初に分析し、溶出時間を確立する。
試料の調製：試料を調製するために、１０ｍｇのエストリドをバイアル中０．５ｍＬの０．５Ｍ ＫＯＨ／ＭｅＯＨと結合し、１００℃で１時間加熱した。次に、１．５ｍＬの１．０Ｍ Ｈ2ＳＯ4／ＭｅＯＨを加え、１００℃で１５分間加熱し、その後、室温まで放冷した。１ｍＬのＨ2Ｏおよび１ｍＬのヘキサンをバイアルに加え、得られる液相をじっくり混合した。層を１分間相分離した。底部のＨ2Ｏ層を除去し捨てた。少量の乾燥剤（無水Ｎａ2ＳＯ4）を有機層に加え、その後、有機層を２ｍＬのクリンプキャップバイアルに移し、分析した。
ＥＮの計算：ヒドロキシ脂肪酸の百分率を非ヒドロキシ脂肪酸の百分率で割ったものとしてＥＮを測定した。例として、二量体エストリドはヒドロキシ官能基を含む脂肪酸の半分であり、ヒドロキシル官能基を欠いた残り半分である。そのため、ＥＮは５０％のヒドロキシ脂肪酸を５０％の非ヒドロキシ脂肪酸で割ったものとなり、ＥＮ値１は、キャップしている脂肪酸と二量体の塩基脂肪酸との間の単一のエストリド結合に対応する。
ＩＶの計算：ヨウ素価はＡＳＴＭ法Ｄ９７（ＡＳＴＭ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ社、コンショホッケン、ペンシルバニア州）に基づく以下の等式によって推定される。
Figure 2017075327
Ａf＝試料中の脂肪化合物の画分
ＭＷI＝２５３．８１、二重結合に加えられた２つのヨウ素原子の原子量
ｄｂ＝脂肪化合物上の二重結合の数
ＭＷf＝脂肪化合物の分子量
本明細書に記載の例示的なエストリド化合物および組成物の特性を以下の実施例および表に識別した。
その他の計測値：他に記載されることを除いて、流動点はＡＳＴＭ法Ｄ９７-９６ａによって測定され、曇点はＡＳＴＭ法Ｄ２５００によって測定され、粘度／動粘度はＡＳＴＭ法Ｄ４４５-９７によって測定され、粘度係数はＡＳＴＭ法Ｄ２２７０-９３（１９９８年に再承認）によって測定され、特定の重力はＡＳＴＭ法Ｄ４０５２によって測定され、発火点および引火点はＡＳＴＭ法Ｄ９２によって測定され、蒸発損失はＡＳＴＭ法Ｄ５８００によって測定され、蒸気圧はＡＳＴＭ法Ｄ５１９１によって測定され、回転圧力容器酸化試験はＡＳＴＭ法２２７２-１１によって測定され、および急性水性毒性は経済協力開発機構（ＯＥＣＤ）２０３によって測定された。
実施例１
酸性触媒反応を５０ガロンのＰｆａｕｄｌｅｒ ＲＴシリーズのグラスライニング反応装置（ｇｌａｓｓ-ｌｉｎｅｄ ｒｅａｃｔｏｒ）中で行った。オレイン酸（６５Ｋｇ、ＯＬ ７００、Ｔｗｉｎ Ｒｉｖｅｒｓ）を７０％の過塩素酸（９９２．３ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈ カタログ番号２４４２５２）と共に反応装置に加え、連続してかき混ぜながら、真空下（１０ｔｏｒｒ ａｂｓ（絶対圧Ｔｏｒｒ；１ｔｏｒｒ＝〜１ｍｍＨｇ））で２４時間、６０℃に加熱した。２４時間後、真空を放出した。２-エチルヘキサノール（２９．９７Ｋｇ）を反応装置に加え、真空を元に戻した。反応物を４時間以上、同じ条件（６０℃、１０ｔｏｒｒ ａｂｓ）にし続けた。その時間、ＫＯＨ（６４５．５８ｇ）を９０％のエタノール／水（５０００ｍＬ、容量で９０％のＥｔＯＨ）に溶解し、反応装置に加え、酸をクエンチした。溶液を約３０分間放冷した。反応装置の内容物をアキュムレ一夕ーに１ミクロン（μ）のフィルターに通して吸い上げ、塩を濾去した。水をその後アキュムレ一夕ーに加え、油を洗浄した。２つの液相を約１時間完全に一緒に混ぜ合わせた。溶液を約３０分間相分離した。水層を排出し、処分した。有機層を１μのフィルターによって反応装置に再度吸い上げた。エタノールおよび水がすべて溶液から蒸留しなくなるまで、反応装置を真空下（絶対圧１０ｔｏｒｒ）で６０℃に加熱した。反応装置を真空下（１０ｔｏｒｒ ａｂｓ）で１００℃に加熱し、２-エチルヘキサノールが溶液から蒸留しなくなるまで、当該温度を維持した。残りの材料を、約１２ミクロン（０．０１２ｔｏｒｒ）の絶対圧下２００℃で、マイヤーズ１５遠心分離蒸留（Ｍｙｅｒｓ １５ Ｃｅｎｔｒｉｆｕｇａｌ Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）を使用して蒸留し、エストリド（実施例１）に残っている一価エステル材料を残らず除去した。データを以下表１および８に報告する。
実施例２
酸性触媒反応を５０ガロンのＰｆａｕｄｌｅｒ ＲＴシリーズのグラスライニング反応装置（ｇｌａｓｓ-ｌｉｎｅｄ ｒｅａｃｔｏｒ）中で行った。オレイン酸（５０Ｋｇ、ＯＬ ７００、Ｔｗｉｎ Ｒｉｖｅｒｓ）およびホールカットのココナッツ脂肪酸（１８．７５４Ｋｇ、ＴＲＣ １１０、Ｔｗｉｎ Ｒｉｖｅｒｓ）を反応装置に７０％の過塩素酸（１１４５ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈ カタログ番号２４４２５２）と一緒に加え、連続してかき混ぜながら、真空下（１０ｔｏｒｒ ａｂｓ）で２４時間、６０℃に加熱した。２４時間後、真空を放出した。２-エチルヘキサノール（３４．５８Ｋｇ）反応装置に加え、真空を元に戻した。反応物を４時間以上、同じ条件（６０℃、１０ｔｏｒｒ ａｂｓ）にし続けた。その時間、ＫＯＨ（７４４．９ｇ）を９０％のエタノール／水（５０００ｍＬ、容量で９０％のＥｔＯＨ）に溶解し、反応装置に加え、酸をクエンチした。溶液を約３０分間放冷した。反応装置の内容物をアキュムレ一夕ーに１ミクロン（μ）のフィルターに通して吸い上げ、塩を濾去した。水をその後アキュムレ一夕ーに加え、油を洗浄した。２つの液相を約１時間完全に一緒に混ぜ合わせた。溶液を約３０分間相分離した。水層を排出し、処分した。有機層を１μのフィルターによって反応装置に再度吸い上げた。エタノールおよび水がすべて溶液から蒸留しなくなるまで、反応装置を真空下（絶対圧１０ｔｏｒｒ）で６０℃に加熱した。反応装置を真空下（１０ｔｏｒｒ ａｂｓ）で１００℃に加熱し、２-エチルヘキサノールが溶液から蒸留しなくなるまで、当該温度を維持した。残りの材料を、約１２ミクロン（０．０１２ｔｏｒｒ）の絶対圧下２００℃で、マイヤーズ１５遠心分離蒸留（Ｍｙｅｒｓ １５ Ｃｅｎｔｒｉｆｕｇａｌ Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）を使用して蒸留し、エストリド（実施例２）に残っている一価エステル材料を残らず除去した。データを以下表２および７に報告する。
実施例３
実施例１（例１）で産生されたエストリドをマイヤーズ１５遠心分離蒸留（Ｍｙｅｒｓ １５ Ｃｅｎｔｒｉｆｕｇａｌ Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）の蒸留条件に、約１２ミクロン（０．０１２ｔｏｒｒ）の絶対圧下で、３００℃で供した。このことにより、最初の蒸留物はＥＮ平均がもっと低く（例３Ａ）、蒸留残渣はＥＮ平均がもっと高かった（例３Ｂ）。データを以下表１および８に報告する。
Figure 2017075327
実施例４
実施例２（例２）で産生されたエストリドをマイヤーズ１５遠心分離蒸留（Ｍｙｅｒｓ １５ Ｃｅｎｔｒｉｆｕｇａｌ Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）の蒸留条件に、約１２ミクロン（０．０１２ｔｏｒｒ）の絶対圧下で、３００℃で供した。このことにより、最初の蒸留物はＥＮ平均がもっと低く（例４Ａ）、蒸留残渣はＥＮ平均がもっと高かった（例４Ｂ）。データを以下表２および７に報告する。
Figure 2017075327
実施例５
実施例１に記載の方法によって産生されるエストリドを、温度範囲が約０℃〜約７１０℃で、１ａｔｍ（気圧）で蒸留条件（ＡＳＴＭ Ｄ-６３５２）に供し、高い温度で１０個の異なるエストリドのカットを回収した。各カットの試料から蒸留された材料の量および蒸留された（回収された）各カットの温度を以下表３に報告する。
Figure 2017075327
実施例６
実施例２に記載の方法によって産生されるエストリドを、温度範囲が約０℃〜約７３０℃で、１ａｔｍで蒸留条件（ＡＳＴＭ Ｄ-６３５２）に供し、１０個の異なるエストリドのカットを回収した。各カットの試料から蒸留された材料の量および蒸留され回収された各カットの温度を以下表４に報告する。
Figure 2017075327
実施例７
エストリド基油４Ｂ（実施例４より）を、温度範囲が約０℃〜約７３０℃で、１ａｔｍで蒸留条件（ＡＳＴＭ Ｄ-６３５２）に供し、９個の異なるエストリドカットを回収した。各カットの試料から蒸留された材料の量および蒸留され回収された各カットの温度を以下表５ａに報告する。
Figure 2017075327
実施例８
実施例１に使用される２-エチルヘキサノールエステル化アルコールを様々なその他のアルコール類に置き換えたことを除き、実施例１に記載の方法にしたがってエストリドを作成した。エステル化のために使用するアルコール類を以下表５ｂに識別した。得られるエストリドの特性を表９に記載する。
Figure 2017075327
実施例９
２-エチルヘキサノールエステル化アルコールをブタノールに置き換えたことを除き、実施例２に記載の方法にしたがってエストリドを作成した。得られるエストリドの特性を表９に記載する。
実施例１０
２-エチルヘキサノールエステル化アルコールを様々なその他のアルコール類に置き換えたことを除き、式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩのエストリドを実施例１および２に記載の方法にしたがって調製する。エステル化に使用されるアルコール類を以下表６に識別した。以下に列挙されたものを含む使用されるエステル化アルコール類は飽和または不飽和の、分岐または非分岐の、またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ-ブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル等から選択される１つ以上のアルキル基に置換され、Ｒ2位で分岐または非分岐残基を形成してもよい。エステル化アルコール類とＲ2置換基の組み合わせの例を以下表６に記載する。
Figure 2017075327
Figure 2017075327
Figure 2017075327
Figure 2017075327
実施例１１
様々な酸価を有する飽和および不飽和エストリドにいくつかの腐食および沈着試験を行った。これらの試験は、いくつかの金属について高温腐食ベンチ試験（ＨＴＣＢＴ）、ＡＳＴＭ Ｄ１３０腐食試験、およびピストン沈着物を相関するためのＭＨＴ-４ ＴＥＯＳＴ（ＡＳＴＭ Ｄ７０９７）が挙げられる。酸価の高い（０．６７ｍｇＫＯＨ／ｇ）試験されるエストリドは、例１および例４Ａ（以下例１＊および例４Ａ＊）を産生するための実施例１および４に記載される方法を使用して産生する。酸価の低い（０．０８ｍｇＫＯＨ／ｇ）試験されるエストリドは、例１および例４Ａを産生するための実施例１および４に記載される方法を使用して産生するが、ただし、粗の遊離酸エストリドをワークアップし、連続してかき混ぜながら、ＢＦ3・ＯＥＴ2（０．１５当量；ディーンスタークトラップ中、真空下８０℃で１２時間エストリドおよび２-ＥＨと反応（１０ｔｏｒｒ ａｂｓ）でエステル化する前に精製し、粗反応生成物Ｈ2０で４回洗浄し、洗浄した反応生成物を真空下（１０ｔｏｒｒ ａｂｓ）で１時間１４０℃に加熱することによって、過剰な２-ＥＨを除去する（以下例４Ａ＃）。ＩＶが０のエストリドを炭素が組み込まれた１０重量％のパラジウムによって、圧力のかかった水素雰囲気（２００ｐｓｉｇ）下で、７５℃で３時間水素化した（以下例４Ａ＊Ｈおよび例４Ａ＃Ｈ）。腐食および沈着試験をＤｅｘｏｓ（商標）添加剤パッケージで実施した。結果を鉱油標準と比較した。
Figure 2017075327
実施例１２
実施例１で産生されるエストリドの「易」および「究極」生分解性を標準ＯＥＣＤの方法にしたがって試験した。ＯＥＣＤ生分解性の結果を以下表１１に記載する。
Figure 2017075327
実施例１３
例１のエストリド素材（実施例１より）を急性水性毒性についてのＯＥＣＤ２０３下で試験した。試験は、濃度範囲が５，０００ｍｇ／Ｌ〜５０，０００ｍｇ／Ｌである場合には死亡がないことが報告されたため、エストリドには毒性がないことを示した。
実施例１４
反応を最初に４１．２５Ｋｇのオレイン酸および２７．５０Ｋｇのホールカットのココナッツ脂肪酸で負荷することを除き、エストリドを実施例２に記載の方法にしたがって調製した。得られるエストリドの特性を以下表１２に記載する。
実施例１５
実施例１４で産生されたエストリドを約１２ミクロン（０．０１２ｔｏｒｒ）の絶対圧下３００℃で、マイヤーズ１５遠心分離蒸留（Ｍｙｅｒｓ １５ Ｃｅｎｔｒｉｆｕｇａｌ Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）の蒸留条件下に供した。これにより、粘度がもっと低い最初の蒸留物（例１５Ａ）、および粘度がもっと高い蒸留物の残渣（例１５Ｂ）となった。得られるエストリドの特性を以下表１２に記載する。
Figure 2017075327
実施例１６
エストリドを実施例１４および１５に記載の方法にしたがって調製し、例１４、例１５Ａ、および例１５Ｂのエストリド生成物を提供し、次に塩基アニオン交換樹脂洗浄に供し、エストリドの酸価を低くし、別々にエストリド生成物（１当量）のそれぞれを、３０ガロンの（羽根車が装備された）スレンレス鋼反応装置に１０重量％のＡｍｂｅｒｌｉｔｅ（商標）ＩＲＡ-４０２樹脂と一緒に加えた。混合物を４〜６時間混ぜ合わせ、羽根車の先端速度を約１２００ｆｔ／分とほぼ同じに操作した。混ぜ合わせた後、エストリド／樹脂混合物を濾過し、回収した樹脂を取って置いた。得られる低酸のエストリドの特性を以下表１３に記載し、例１４＊、例１５Ａ＊、および例１５Ｂ＊と標識される。
実施例１７
エストリドを実施例１５に記載の方法にしたがって調製した。得られる例１５Ａのエストリドを次に、炭素が組み込まれた１０重量％のパラジウムによって、圧力のかかった水素雰囲気下で、７５℃で３時間水素化した。（例１７）。水素化された例１７エストリドを、実施例１６に記載の方法にしたがって、塩基アニオン交換樹脂洗浄に供し、低酸のエストリドを提供した。（例１７＊）。得られる低酸の例１７＊のエストリドの特性を以下表１３に記載する。
Figure 2017075327
実施例１８
エストリドを上述の方法にしたがって調製した。様々な抗酸化剤および抗酸化剤を含有する添加剤パッケージを得られるエストリドに加えた。エストリド基油中の抗酸化剤および／または添加剤パッケージの溶解に影響を与える必要がある場合に、加熱し撹拌した。得られる調合されたエストリドの酸化安定性に回転圧力容器酸化安定性試験（ＲＰＶＯＴ）-ＡＳＴＭ ２２７２-１１を１５０℃で行った。様々な製剤の結果を、いくつかの非エストリド基油製剤についての比較試験の結果と共に、以下表１４に記載する。
Figure 2017075327
Figure 2017075327
Figure 2017075327
Figure 2017075327
実施例１９
エストリドを上述の方法にしたがって調製した。様々な抗酸化剤および抗酸化剤を含有する添加剤パッケージを得られるエストリドに加えた。エストリド基油中の抗酸化剤および／または添加剤パッケージの溶解に影響を与える必要がある場合に、加熱し撹拌した。得られる調合されたエストリドの酸化安定性に修正Ｐ-ＤＳＣ試験を行い、酸化開始温度（ＯＴ）を動的Ｏ2条件下（例えばＤｕｎｎ、“Ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｓ ｏｎ ｔｈｅ ｏｘｉｄａｔｉｖｅ ｓｔａｂｉｌｉｔｙ ｏｆ ｍｅｔｈｙｌ ｓｏｙａｔｅ（ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ），”Ｆｕｅｌ Ｐｒｏｃｅｓｓ．Ｔｅｃｈ．、８６：１０７１-８５（２００５）を参照のこと、なお、あらゆる目的について、当該文献は参照に本明細書にその全体が組み込まれる）で非等温加圧示差走査熱量測定（Ｐ-ＤＳＣ）によって側制した。様々な製剤についての結果を、いくつかの非エストリド基油製剤についての比較試験の結果と共に、以下表１５に記載する。
Figure 2017075327
Figure 2017075327
実施例２０
エストリドを上述の方法にしたがって調製した。様々な抗酸化剤を得られるエストリドに加えた。エストリド基油中の抗酸化剤および／または添加剤パッケージの溶解に影響を与える必要がある場合に、加熱し撹拌した。得られる調合されたエストリドの酸化安定性に非等温加圧示差走査熱量測定（Ｐ-ＤＳＣ）試験を様々な温度で行い、酸化誘導時間（ＯＩＴ）を分で報告した。様々な製剤の結果を以下表１６に記載する。
Figure 2017075327
追加の実施形態
１．エストリド基油および少なくとも１つの抗酸化剤との組み合わせを含む組成物であり、その組み合わせはＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、少なくとも５００分の時間を有し、
エストリド基油は式Ｉの化合物から選択される少なくとも１つのエストリドを含み、
Figure 2017075327
ｘはそれぞれ独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｙはそれぞれ独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｎは０より大きいまたは等しい整数であり、
Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであり、
Ｒ2は飽和または不飽和の、分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであり、
少なくとも１つの当該化合物の各脂肪酸鎖残基は独立して置換されてもよい。
２．請求項１に記載の組成物であって、
ｘはそれぞれ独立して１〜１０から選択される整数であり、
ｙはそれぞれ独立して１〜１０から選択される整数であり、
ｎは０〜８から選択される整数であり、
Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいＣ1〜Ｃ22アルキルであり、
Ｒ2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいＣ1〜Ｃ22アルキルであり、
各脂肪酸鎖残基は置換されていない。
３．請求項１および２に記載の組成物であって、
ｘ＋ｙは各鎖について独立して１３〜１５から選択される整数であり、および
ｎは０〜６から選択される整数である。
４．請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物であって、Ｒ2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルである。
５．請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物であって、Ｒ2は飽和または不飽和の分岐または非分岐Ｃ1〜Ｃ20アルキルである。
６．請求項５に記載の組成物であって、Ｒ2はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、およびイコサニルから選択され、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐である。
７．請求項５に記載の組成物であって、Ｒ2はＣ6〜Ｃ12アルキルから選択される。
８．請求項７に記載の組成物であって、Ｒ2は２-エチルヘキシルである。
９．請求項１〜８のいずれか１項に記載の組成物であって、Ｒ1は飽和または不飽和の分岐または非分岐Ｃ1〜Ｃ20アルキルである。
１０．請求項９に記載の組成物であって、Ｒ1はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、およびイコサニルから選択され、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐である。
１１．請求項９に記載の組成物であって、Ｒ1は非分岐および飽和または不飽和の非置換のＣ7〜Ｃ17アルキルである。
１２．請求項１１に記載の組成物であって、Ｒ1は非置換、非分岐、および飽和または不飽和のＣ13〜Ｃ17アルキルである。
１３．請求項１１に記載の組成物であって、Ｒ1は飽和Ｃ7アルキル、飽和Ｃ9アルキル、飽和Ｃ11アルキル、飽和Ｃ13アルキル、飽和Ｃ15アルキル、および飽和または不飽和Ｃ17アルキルから選択され、非置換および非分岐である。
１４．請求項１２に記載の組成物であって、Ｒ1は飽和Ｃ13アルキル、飽和Ｃ15アルキル、および飽和または不飽和Ｃ17アルキルから選択され、非置換および非分岐である。
１５．請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物であって、Ｒ1およびＲ2は独立して、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいＣ1〜Ｃ18アルキルである。
１６．請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物であって、Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいＣ7〜Ｃ17アルキルから選択され、Ｒ2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいＣ3〜Ｃ20アルキルである。
１７．請求項１〜１６のいずれか１項に記載の組成物であって、前記組成物は４に等しいまたはそれより大きい整数または整数の分数から選択されるＥＮを有し、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
１８．請求項１７に記載の組成物であって、前記組成物は４〜５から選択される整数または整数の分数であるＥＮであり、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
１９．請求項１７に記載の組成物であって、前記組成物は４．２〜４．８から選択される整数の分数であり、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
２０．請求項１〜１６のいずれか１項に記載の組成物であって、前記組成物には５に等しいまたはそれより大きい整数または整数の分数から選択されるＥＮがあり、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
２１．請求項１７〜２０のいずれか１項に記載の組成物であって、前記エストリド基油の動粘度が４０℃で測定したときに２００ｃＳｔに等しいまたはそれより大きい。
２２．請求項２１に記載の組成物であって、前記エストリド基油の動粘度が４０℃で２００ｃＳｔ〜２５０ｃＳｔである。
２３．請求項２１に記載の組成物であって、前記エストリド基油の動粘度が４０℃で２１０ｃＳｔ〜２３０ｃＳｔである。
２４．請求項１７〜２３のいずれか１項に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-４０℃に等しいまたはそれより小さい。
２５．請求項２４に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-４０℃〜-５０℃である。
２６．請求項２４に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-４２℃〜-４８℃である。
２７．請求項２４に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-５０℃より小さい。
２８．請求項２７に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-５０℃〜-６０℃である。
２９．請求項２７に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-５２℃〜-５８℃である。
３０．請求項１〜１６のいずれか１項に記載の組成物であって、前記組成物には３に等しいまたはそれより大きい整数または整数の分数から選択されるＥＮがあり、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
３１．請求項３０に記載の組成物であって、前記組成物には３〜４から選択される整数または整数の分数であるＥＮがあり、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
３２．請求項３０に記載の組成物であって、前記組成物には３〜３．５から選択される整数または整数の分数であるＥＮがあり、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
３３．請求項３０に記載の組成物であって、前記組成物には３．５に等しいまたはそれより大きい整数または整数の分数から選択されるＥＮがあり、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
３４．請求項３０に記載の組成物であって、前記組成物には４に等しいまたはそれより大きい整数または整数の分数から選択されるＥＮがあり、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
３５．請求項３０に記載の組成物であって、前記組成物には４〜５から選択される整数または整数の分数であるＥＮがあり、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
３６．請求項３０に記載の組成物であって、前記組成物には４．２〜４．８から選択される整数または整数の分数であるＥＮがあり、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
３７．請求項３０のいずれか１項に記載の組成物であって、前記組成物には５に等しいまたはそれより大きい整数または整数の分数から選択されるＥＮがあり、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
３８．請求項３０〜３７のいずれか１項に記載の組成物であって、前記エストリド基油の動粘度が４０℃で測定したときに１３０ｃＳｔに等しいまたはそれより大きい。
３９．請求項３８に記載の組成物であって、前記エストリド基油の動粘度が４０℃で１３０ｃＳｔ〜１６０ｃＳｔである。
４０．請求項３８に記載の組成物であって、前記エストリド基油の動粘度が４０℃で１３０ｃＳｔ〜１４５ｃＳｔである。
４１．請求項３０〜４０のいずれか１項に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-３０℃に等しいまたはそれより低い。
４２．請求項４１に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-３０℃〜-４０℃である。
４３．請求項４１に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-３４℃〜-３８℃である。
４４．請求項４１に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-３５℃より低い。
４５．請求項４１に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-３５℃〜-４５℃である。
４６．請求項４１に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-３８℃〜-４２℃である。
４７．請求項４１に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-４０℃より低い。
４８．請求項４１に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-４０℃〜-５０℃である。
４９．請求項４１に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-４２℃〜-４８℃である。
５０．請求項４１に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-５０℃より低い。
５１．請求項４１に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-５０℃〜-６０℃である。
５２．請求項４１に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点が-５２℃〜-５８℃である。
５３．請求項１〜１６のいずれか１項に記載の組成物であって、前記組成物には２に以下の整数または整数の分数から選択されるＥＮがあり、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
５４．請求項５３に記載の組成物であって、前記組成物には１〜２から選択される整数または整数の分数のＥＮがあり、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
５５．請求項５３に記載の組成物であって、前記組成物には１〜１．６から選択される整数または整数の分数のＥＮがあり、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
５６．請求項５３〜５５のいずれか１項に記載の組成物であって、前記エストリド基油の動粘度は４０℃で測定したときに５５ｃＳｔに等しいまたはそれより小さい。
５７．請求項５６に記載の組成物であって、前記エストリド基油の動粘度は４０℃で２５ｃＳｔ〜５５ｃＳｔである。
５８．請求項５６に記載の組成物であって、前記エストリド基油の動粘度は４０℃で３５ｃＳｔ〜４５ｃＳｔである。
５９．請求項５３〜５８に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点は-２５℃以下である。
６０．請求項５９に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点は-２７℃〜-３７℃である。
６１．請求項５９に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点は-３０℃〜-３４℃である。
６２．請求項５９に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点は-５０℃より低い。
６３．請求項５９に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点は-５０℃〜-６０℃である。
６４．請求項５９に記載の組成物であって、前記エストリド基油の流動点は-５２℃〜-５８℃である。
６５．請求項１〜１６のいずれか１項に記載の組成物であって、前記組成物には２以下の整数または整数の分数から選択されるＥＮがあり、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
６６．請求項６５に記載の組成物であって、前記組成物には１〜２から選択される整数または整数の分数であるＥＮがあり、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
６７．請求項６５に記載の組成物であって、該組成物は１．１〜１．７から選択される整数の分数であるＥＮであり、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の結合の平均数である。
６８．請求項６５〜６７のいずれか１項に記載の組成物であって、当該エストリド基油の動粘度は４０℃で測定したときに４５ｃＳｔ以下である。
６９．請求項６８に記載の組成物であって、当該エストリド基油の動粘度は４０℃で２０ｃＳｔ〜４５ｃＳｔである。
７０．請求６８に記載の組成物であって、当該エストリド基油の動粘度は４０℃で２８ｃＳｔ〜３８ｃＳｔである。
７１．請求項６５〜７０のいずれか１項に記載の組成物であって、当該エストリド基油の流動点は-２５℃に等しいまたはそれより低い。
７２．請求項７１に記載の組成物であって、当該エストリド基油の流動点は-２５℃〜-３５℃である。
７３．請求項７１に記載の組成物であって、当該エストリド基油の流動点は-２８℃〜-３２℃である。
７４．請求項７１に記載の組成物であって、当該エストリド基油の流動点は-５０℃より低い。
７５．請求項７１に記載の組成物であって、当該エストリド基油の流動点は-５０℃〜-６０℃である。
７６．請求項７１に記載の組成物であって、当該エストリド基油の流動点は- -５２℃〜-５８℃である。
７７．請求項１〜７６のいずれか１項に記載の組成物であって、当該組み合わせはＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、少なくとも６００分を有する。
７８．請求項７７に記載の組成物であって、当該組み合わせはＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、少なくとも７００分を有する。
７９．請求項７７に記載の組成物であって、当該組み合わせはＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、少なくとも８００分を有する。
８０．請求項７７に記載の組成物であって、当該組み合わせはＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、少なくとも９００分を有する。
８１．請求項７７に記載の組成物であって、当該組み合わせはＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、少なくとも１０００分を有する。
８２．請求項７７に記載の組成物であって、当該組み合わせはＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、少なくとも１１００分を有する。
８３．請求項７７に記載の組成物であって、当該組み合わせはＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、少なくとも１２００分を有する。
８４．請求項７７に記載の組成物であって、当該組み合わせはＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、少なくとも１３００分を有する。
８５．請求項７７に記載の組成物であって、当該組み合わせはＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、少なくとも１４００分を有する。
８６．請求項１〜８５のいずれか1項に記載の組成物であって、少なくとも１つの抗酸化剤が１つ以上のフェノール系抗酸化剤またはアミン抗酸化剤から選択される。
８７．請求項８６に記載の組成物であって、少なくとも１つの抗酸化剤が１つ以上のヒンダードフェノール系抗酸化剤から選択される。
８８．請求項８６に記載の組成物であって、少なくとも１つの抗酸化剤が１つ以上のジアリールアミン抗酸化剤から選択される。
８９．請求項８８に記載の組成物であって、少なくとも１つの抗酸化剤が１つ以上のジフェニルアミン抗酸化剤から選択される。
９０．請求項８９に記載の組成物であって、少なくとも１つの抗酸化剤が１つ以上のアルキル化ジフェニルアミン抗酸化剤から選択される。
９１．請求項９０に記載の組成物であって、少なくとも１つの抗酸化剤がノニル化ジフェニルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、およびブチル化ジフェニルアミンの１つ以上から選択される。
９２．請求項８８に記載の組成物であって、少なくとも１つの抗酸化剤がフェニル-α-ナフチルアミンおよびアルキル化フェニル-α-ナフチルアミンの１つ以上から選択される。
９３．請求項８６に記載の組成物であって、少なくとも１つの抗酸化剤が少なくとも１つのフェノール系抗酸化剤および少なくとも１つのアミン抗酸化剤でを含む。
９４．請求９３に記載の組成物であって、少なくとも１つの抗酸化剤が少なくとも１つのヒンダードフェノール系抗酸化剤および少なくとも１つのアルキルかジフェニルアミン抗酸化剤を含む。
９５．請求項１〜９４のいずれか１項に記載の組成物であって、エストリド基油の酸価が０．５ｍｇＫＯＨ／ｇに等しいまたはそれより小さい。
９６．請求項９５に記載の組成物であって、エストリド基油の酸価が０．４ｍｇＫＯＨ／ｇに等しいまたはそれより小さい。
９７．請求項９５に記載の組成物であって、エストリド基油の酸価が０．３ｍｇＫＯＨ／ｇに等しいまたはそれより小さい。
９８．請求項９５に記載の組成物であって、エストリド基油の酸価が０．２ｍｇＫＯＨ／ｇに等しいまたはそれより小さい。
９９．請求項９５に記載の組成物であって、エストリド基油の酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇに等しいまたはそれより小さい。
１００．請求項１〜９９のいずれか１項に記載の組成物であって、前記組成物がさらに、グループＩ油、グループＩＩ油、グループＩＩＩ油、ポリアルファオレフィン、ポリアルキレングリコール、および油溶性ポリアルキレングリコールから選択される潤滑油を含む。
１０１．請求項１〜１００のいずれか１項に記載の組成物であって、当該組成物はさらに、抗菌剤、極圧剤、低温流動性調整剤、摩擦調整剤、粘度調整剤、流動点降下剤、金属キレート剤、金属不活性化剤、消泡剤、および抗乳化剤の１つ以上から選択される少なくとも１つの添加剤を含む。
１０２．請求項１〜１０１のいずれか１項に記載の組成物であって、エストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤との組み合わせは、組成物の少なくとも５０重量％を含む。
１０３．請求項１０２に記載の組成物であって、エストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤との組み合わせは、組成物の少なくとも７０重量％を含む。
１０４．請求項１０２に記載の組成物であって、エストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤との組み合わせは、組成物の少なくとも８０重量％を含む。
１０５．請求項１０２に記載の組成物であって、エストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤との組み合わせは、組成物の５０〜９０重量％を含む。
１０６．請求項１０２に記載の組成物であって、エストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤との組み合わせは、組成物の少なくとも８０〜９０重量％を含む。
１０７．請求項１０２に記載の組成物であって、エストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤との組み合わせは、組成物の少なくとも９０重量％を含む。
１０８．請求項１０２に記載の組成物であって、エストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤の組み合わせは、組成物の８５〜９９重量％を含む。
１０９．請求項１〜９９のいずれか１項に記載の組成物であって、前記組成物がエストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤との組み合わせから本質的に成る。
１１０．請求項１〜１０９のいずれか１項に記載の組成物であって、前記組成物は組み合わせの０．０１〜５重量％を含む。
１１１．請求項１１０に記載の組成物であって、前記組成物は組み合わせの０．１〜３重量％を含む。
１１２．請求項１〜１０９のいずれか１項に記載の組成物であって、前記組成物は組み合わせの０．０１〜５重量％を含む。
１１３．請求項１１２のいずれか１項に記載の組成物であって、少なくとも１つの前記抗酸化剤は組成物の０．１〜３重量％である。
１１４．請求項１〜１０８のいずれか１項に記載の組成物であって、前記組成物は以下を含む
５０〜７０重量％のエストリド基油、
２５〜４９．９９重量％の潤滑油、および
０．０１〜５重量％の少なくとも１つの抗酸化剤。
１１５．請求項１〜１１４のいずれか１項に記載の組成物であって、組成物の酸価は０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
１１６．請求項１１５に記載の組成物であって、組成物の酸価は０．４ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下である。
１１７．請求項１１５に記載の組成物であって、組成物の酸価は０．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下である。
１１８．請求項１１５に記載の組成物であって、組成物の酸価は０．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下である。
１１９．請求項１１５に記載の組成物であって、組成物の酸価は０．１ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下である。
１２０．請求項１〜１１９のいずれか１項に記載の組成物であって、前記組成物は脂肪酸が実質的にない。
１２１．請求項１〜１２０のいずれか１項に記載の組成物であって、前記組成物は作動液、乗用車のモーターオイル、またはクランクケース油を含む。
１２２．請求項１〜１２１のいずれか１項に記載の組成物であって、Ｒ1は飽和されている。
１２３．請求項１〜１２２のいずれか１項に記載の組成物であって、Ｒ2は飽和されている。
１２４．エストリド基油の酸化安定性を向上させる方法であって、当該方法は以下を含む
エストリド基油を選択すること、
エストリド基油の酸価を減少させ、低酸エストリド基油を提供すること、および
低酸エストリド基油を少なくとも１つの抗酸化剤と組み合わせること。
１２５．請求項１２４に記載の方法であって、エストリド基油の酸価を減少させ、低酸エストリド基油を提供することは、前記エストリド基油を少なくとも１つの酸低減剤と接触させることを含む。
１２６．請求項１２５に記載の方法であって、少なくとも１つの酸低減剤は活性炭、ケイ酸マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、ゼオライト、塩基性樹脂、およびアニオン交換樹脂から選択される。
１２７．請求項１２４〜１２６のいずれか１項に記載の方法であって、少なくとも１つの抗酸化剤はアミン抗酸化剤である。
１２８．請求項１２４〜１２７のいずれか１項に記載の方法であって、低酸エストリド基油の酸価は０．５ｍｇＫＯＨ／ｇに等しいまたはそれより小さい。
１２９．請求項１２８に記載の方法であって、低酸エストリド基油の酸価は０．５ｍｇＫＯＨ／ｇに等しいまたはそれより小さい。
１３０．請求項１２４〜１２９ののいずれか１項に記載の方法であって、低酸エストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤はＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、少なくとも５００分の時間を有する。
１３１．請求項１２４〜１３０のいずれか１項に記載の方法であって、低酸エストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤はＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、少なくとも１０００分の時間を有する。

Claims (37)

  1. エストリド基油および少なくとも１つのアミン抗酸化剤との組み合わせを含む組成物であって、当該組み合わせはＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、少なくとも１０００分の時間を有し、
    エストリド基油は式Ｉの化合物から選択される少なくとも１つのエストリド化合物を含み、
    Figure 2017075327
     ここで、
    ｘはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、
    ｙはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、
    ｎは０より大きいまたは等しい整数であり、
    Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであり、
    Ｒ2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであり、
    少なくとも１つの前記化合物の脂肪酸鎖残基のそれぞれが、独立して置換されてもよい、組成物。
  2. 請求項１の組成物であって、
    ｘはそれぞれ、独立して１〜１０から選択される整数であり、
    ｙはそれぞれ、独立して１〜１０から選択される整数であり、
    ｎは０〜８から選択される整数であり、
    Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいＣ1〜Ｃ22アルキルであり、
    Ｒ2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいＣ1〜Ｃ22アルキルであり、
    脂肪酸鎖残基のそれぞれが置換されていない、組成物。
  3. ｘ＋ｙは、各鎖について、独立して１３〜１５から選択される整数であり、および
    ｎは０〜６から選択される整数である、請求項１および２のいずれか１項に記載の組成物。
  4. Ｒ2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の非置換アルキルである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
  5. Ｒ2は飽和または不飽和の分岐または非分岐のＣ1〜Ｃ20アルキルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。
  6. Ｒ2はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、およびイコサニルから選択され、それらは飽和または不飽和および分岐または非分岐である、請求項５に記載の組成物。
  7. Ｒ2はＣ6〜Ｃ12アルキルから選択される、請求項５に記載の組成物。
  8. Ｒ1は、飽和または不飽和の分岐または非分岐のＣ1〜Ｃ20アルキルである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の組成物。
  9. Ｒ1はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、およびイコサニルから選択され、それらは飽和または不飽和および分岐または非分岐である、請求項８に記載の組成物。
  10. 組成物は、２以下の整数または整数の分数から選択されるＥＮを有し、ＥＮは式Ｉに記載の化合物の平均の結合数である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の組成物。
  11. 前記エストリド基油の動粘度が４０℃で測定したときに、５５ｃＳｔ以下の請求項１〜１０のいずれか１項に記載の組成物。
  12. 前記エストリド基油の流動点が-２５℃以下の請求項１〜１１のいずれか１項に記載の組成物。
  13. 前記組み合わせがＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、少なくとも１２００分の時間を有する、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の組成物。
  14. 前記組み合わせがＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、少なくとも１４００分の時間を有する、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の組成物。
  15. 少なくとも１つのアミン抗酸化剤が１つ以上のジアリールアミン抗酸化剤から選択される、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の組成物。
  16. 少なくとも１つのアミン抗酸化剤が１つ以上のジフェニルアミン抗酸化剤から選択される、請求項１５に記載の組成物。
  17. 少なくとも１つのアミン抗酸化剤が１つ以上のアルキル化ジフェニルアミン抗酸化剤から選択される、請求項１６に記載の組成物。
  18. 少なくとも１つのアミン抗酸化剤がノニル化ジフェニルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、およびブチル化ジフェニルアミンから選択される、請求項１７に記載の組成物。
  19. 前記組み合わせが少なくとも１つのフェノール系抗酸化剤をさらに含む、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の組成物。
  20. エストリド基油の酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の請求項１〜１９のいずれか１項に記載の組成物。
  21. 前記組成物がグループＩの油、グループＩＩの油、グループＩＩＩの油、ポリアルファオレフィン、ポリアルキレングリコール、または油溶性ポリアルキレングリコールの１つ以上から選択される少なくとも１つの潤滑油をさらに含む、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の組成物。
  22. 前記組成物が抗菌剤、極圧剤、低温流動性調整剤、摩擦調整剤、粘度調整剤、流動点降下剤、金属キレート剤、金属不活性化剤、消泡剤、または抗乳化剤の１つ以上から選択される少なくとも１つの添加剤をさらに含む、請求項１〜２１のいずれか１項に記載の組成物。
  23. エストリド基油および少なくとも１つのアミン抗酸化剤との組み合わせが組成物の少なくとも５０重量％である請求項１〜２２のいずれか１項に記載の組成物。
  24. 前記組成物がエストリド基油および少なくとも１つのアミン抗酸化剤との組み合わせから本質的に成る、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の組成物。
  25. 少なくとも１つのアミン抗酸化剤が前記組み合わせの０．０１〜５重量％である、請求項１〜２４のいずれか１項に記載の組成物。
  26. 前記組成物が以下を含む、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の組成物
    ５０〜７０重量％のエストリド基油、
    ２５〜４９．９９重量％の潤滑油、および
    ０．０１〜５重量％の少なくとも１つのアミン抗酸化剤。
  27. 組成物の酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である、請求項１〜２６のいずれか１項に記載の組成物。
  28. 組成物が脂肪酸を実質的に含まない、請求項１〜２７のいずれか１項に記載の組成物。
  29. 前記組成物が作動液，乗用車のモーターオイル、またはクランクケース油を含む、請求項１〜２８のいずれか１項に記載の組成物。
  30. 以下を含む、エストリド基油の酸化安定性を向上させる方法
    エストリド基油を選択すること、
    エストリド基油の酸価を減少させ、低酸エストリド基油を提供すること、および
    該低酸エストリド基油を少なくとも１つの抗酸化剤と組み合わせること。
  31. エストリド基油の酸価を減少させ、低酸エストリド基油を提供することが、当該エストリド基油を少なくとも１つの酸低減剤と接触させることを含む、請求項３０に記載の方法。
  32. 少なくとも１つの酸低減剤が活性炭、ケイ酸マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、ゼオライト，塩基性樹脂、およびアニオン交換樹脂の１つ以上から選択される、請求項３１に記載の方法。
  33. 少なくとも抗酸化剤がアミン抗酸化剤である、請求項３０〜３２のいずれか１項に記載の方法。
  34. 低酸エストリド基油の酸価が０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である、請求項３０〜３３のいずれか１項に記載の方法。
  35. 低酸エストリド基油の酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である、請求項３４に記載の方法。
  36. 低酸エストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤との組み合わせが、ＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、少なくとも５００分の時間を有する、請求項３０〜３５のいずれか１項に記載の方法。
  37. 低酸エストリド基油と少なくとも１つの抗酸化剤との組み合わせが、ＡＳＴＭ法２２７２-１１を使用する回転圧力容器酸化試験で試験したときに、少なくとも１０００分の時間を有する、請求項３０〜３６のいずれか１項に記載の方法。
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