CN103613552A - 2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4h-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的新晶型及其制备方法 - Google Patents

2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4h-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的新晶型及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及四种2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的新晶型。本发明也提供了2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠新晶型的制备方法。

Description

2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1,2,4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的新晶型及其制备方法
所属技术领域
本发明涉及化学医药领域，特别是涉及2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的新晶型及其制备方法。
背景技术
2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠是一种促尿酸排泄口服药，通过抑制肾近曲小管的尿酸转运子URAT1而治疗有高尿酸血症的痛风患者。该药物的结构如下所示：
Figure BDA0000428079810000011
WO2011085009A2公开了2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的结晶多晶型及固体中间相型。包括2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠多晶型A，多晶型B，多晶型B′，多晶型C，多晶型D，多晶型E以及2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠固体中间相1，固体中间相2，固体中间相3。
WO2012092395A2公开了2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸的结晶多晶型形式1和形式2。多晶型形式1的特征在于，其X射线衍射图在10.32、18.84及20.75°2θ±0.1°2θ处存在峰。多晶型形式2的特征在于，其X-射线衍射图在10.46、18.76及19.83°2θ±0.1°2θ处存在峰。
发明内容
本发明提供四种2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的新晶型，本发明中命名为晶型Ⅰ，晶型Ⅱ，晶型Ⅲ，晶型Ⅳ。
本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅰ，其特征在于，其X射线衍射图中在2theta值为22.8°±0.2°、25.1°±0.2°和17.6°±0.2°处具有特征峰。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅰ，其特征还在于，其X射线衍射图中在2theta值为7.6°±0.2°、27.9°±0.2°、21.2°±0.2°、25.6°±0.2°、28.8°±0.2°、27.1°±0.2°和6.8°±0.2°处具有特征峰，如图1所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅰ，其特征在于，该晶型为水合物晶型。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅰ，其特征在于，其差示扫描量热分析(DSC)在起始温度约34.9℃时出现一个吸热峰，在起始温度约40.1℃时出现另一个吸热峰，如图2所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅰ，其特征在于，在加热至接近110℃时失重约22.7%，与七个结晶水的含量一致，其热重分析(TGA)如图3所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅰ的制备方法，其特征在于，其制备方法包括如下步骤：将2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠粉末溶解于水中，室温条件下搅拌得到晶型Ⅰ。
本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅱ，其特征在于，其X射线衍射图中在2theta值为9.2°±0.2°、23.1°±0.2°和18.5°±0.2°处具有特征峰。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅱ，其特征还在于，其X射线衍射图中在2theta值为4.6°±0.2°、23.6°±0.2°、12.9°±0.2°、29.9°±0.2°、25.2°±0.2°、21.8°±0.2°和28.5°±0.2°处具有特征峰，如图4所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅱ，其特征在于，该晶型为水合物晶型。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅱ，其特征在于，其差示扫描量热分析(DSC)在起始温度约47.0℃时出现一个吸热峰，随后在约56.0℃时出现另一个吸热峰，如图5所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅱ，其特征在于，在加热至接近100℃时失重约14.6%，与四个结晶水的含量一致，其热重分析(TGA)如图6所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅱ的制备方法，其特征在于，其制备方法包括如下步骤：将2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠粉末溶解于乙酸乙酯或其它有机溶剂和水的混合溶剂中，室温条件下搅拌得到晶型Ⅱ。
本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅲ，其特征在于，其X射线衍射图中在2theta值为10.4°±0.2°、4.7°±0.2°和9.3°±0.2°处具有特征峰。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅲ，其特征还在于，其X射线衍射图中在2theta值为13.0°±0.2°、23.7°±0.2°、25.3°±0.2°、7.3°±0.2°、17.8°±0.2°、21.9°±0.2°和22.5°±0.2°处具有特征峰。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅲ，其特征在于，其差示扫描量热分析(DSC)在起始温度约50.3℃时出现一个吸热峰，如图7所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅲ，其特征在于，在加热至接近78℃时失重约16.5%，其热重分析(TGA)如图8所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅲ的制备方法，其特征在于，其制备方法包括如下步骤：将2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠粉末溶解于乙酸乙酯、甲苯或其它有机溶剂中，室温条件下缓慢挥发即可得到晶型Ⅲ。
本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅳ，其特征在于，其X射线衍射图中在2theta值为9.0°±0.2°、18.2°±0.2°和22.9°±0.2°处具有特征峰。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅳ，其特征还在于，其X射线衍射图中在2theta值为4.5°±0.2°、13.7°±0.2°、27.5°±0.2°和29.4°±0.2°处具有特征峰，如图9所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅳ的制备方法，其特征在于，其制备方法包括如下步骤：将2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的粉末溶解于二甲基四氢呋喃和水的混合体系中，加热至40℃-60℃，再缓慢降温，至固体析出，将所得固体在低温条件下恒定一段时间，即得到晶型Ⅳ。
附图说明
图1为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅰ的XRPD图。
图2为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅰ的DSC图。
图3为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅰ的TGA图。
图4为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅱ的XRPD图。
图5为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅱ的DSC图。
图6为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅱ的TGA图。
图7为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅲ的XRPD图。
图8为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅲ的DSC图。
图9为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅲ的TGA图。
图10为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅳ的XRPD图。
具体实施方式
以下将通过具体实施例进一步阐述本发明，但并不用于限制本发明的保护范围。本领域技术人员可在权利要求范围内对制备方法和使用仪器作出改进，这些改进也应视为本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
下述实施例中，除非另有说明，所述的试验方法通常按照常规条件或制造厂商建议的条件实施；所示的原料、试剂均可通过市售购买的方式获得。
本发明所述的X-射线粉末衍射图在Panalytical Empyrean X射线粉末衍射仪上采集。本发明所述的X-射线粉末衍射的方法参数如下：
X-射线反射参数：CuKa
Figure BDA0000428079810000061
1.540598；
Figure BDA0000428079810000062
1.544426
Kα2/Kα1强度比例：0.50
电压：45仟伏特（kV)
电流：40毫安培（mA)
发散狭缝：自动
扫描模式：连续
扫描范围：自3.0至40.0度
取样步长：0.013度
每步测量时间：78.795秒/步
本发明所述的差示扫描量热分析图在TAQ2000差示扫描量热仪上采集。本发明所述的差示扫描量热分析的方法参数如下：
温度范围/℃:室温-300℃
扫描速率/℃/分钟:10℃/分钟
保护气体：氮气50毫升/分钟
本发明所述的热重分析图在TAQ500热重分析仪上采集。本发明所述的热重分析的方法参数如下：
温度范围/℃:室温-320℃
扫描速率/℃/分钟:10℃/分钟
保护气体：氮气60毫升/分钟
实施例1：
2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅰ的制备：
将200mg2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的粉末溶解于1.0mL纯水中，得到澄清溶液，室温条件下搅拌24小时至固体析出，收集固体湿品即得晶型Ⅰ，其X射线粉末衍射图（XRPD）如图1所示。
X射线粉末衍射图中，在2theta值为22.8°、25.1°、17.6°、7.6°、27.9°、21.2°、25.6°、28.8°、27.1°和6.8°处具有特征峰。
实施例2：
2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅱ的制备：
将50mg2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠粉末溶解于0.5mL乙酸乙酯：水＝976:24或150:1(ｖ:ｖ)的混合体系中，室温条件下搅拌48小时以上，收集固体即得晶型Ⅱ。其X射线粉末衍射图（XRPD）如图4所示。
X-射线粉末衍射图中，在2theta值为9.2°、23.1°、18.5°、4.6°、23.6°、12.9°、29.9°、25.2°、21.8°和28.5°处具有特征峰。
实施例3：
2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅲ的制备：
将3.8mg2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的粉末溶解于2.0mL乙酸乙酯溶剂中，得到澄清溶液，室温条件下缓慢挥发至固体析出，收集固体即得晶型Ⅲ。其X射线粉末衍射图（XRPD）如图1所示。
X射线粉末衍射图中，在2theta值为10.4°、4.7°、9.3°、13.0°、23.7°、25.3°、7.3°、17.8°、21.9°和22.5°处具有特征峰。
实施例4：
2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠晶型Ⅳ的制备：
将18.8mg2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠粉末溶解于0.15mL二甲基四氢呋喃：水＝19:1(ｖ:ｖ)的混合体系中，加热至50℃，然后以0.05℃/分钟的速度缓慢降温至5℃，然后在5℃条件下，恒温32小时,收集固体即得晶型Ⅳ。其X射线粉末衍射图（XRPD）如图10所示。
X-射线粉末衍射图中，在2theta值为9.0°、18.2°、22.9°、4.5°、13.7°、27.5°和29.4°处具有特征峰。

Claims (12)

1.一种2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的水合物晶型Ⅰ，其特征在于，其X射线衍射图中在2theta值为22.8°±0.2°、25.1°±0.2°和17.6°±0.2°处具有特征峰。
2.根据权利要求1所述的晶型Ⅰ，其特征还在于，其X射线衍射图中在2theta值为7.6°±0.2°、27.9°±0.2°、21.2°±0.2°、25.6°±0.2°、28.8°±0.2°、27.1°±0.2°和6.8°±0.2°处具有特征峰。
3.根据权利要求1和2所述的晶型Ⅰ，其特征在于，其X射线衍射（XRPD）图基本上与图1一致。
4.一种2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的水合物晶型Ⅱ，其特征在于，其X射线衍射图中在2theta值为9.2°±0.2°、23.1°±0.2°和18.5°±0.2°处具有特征峰。
5.根据权利要求5所述的晶型Ⅱ，其特征还在于，其X射线衍射图中在2theta值为4.6°±0.2°、23.6°±0.2°、12.9°±0.2°、29.9°±0.2°、25.2°±0.2°、21.8°±0.2°和28.5°±0.2°处具有特征峰。
6.根据权利要求5和6所述的晶型Ⅱ，其特征在于，其X射线衍射（XRPD）图基本上与图4一致。
7.一种2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅲ，其特征在于，其X射线衍射图中在2theta值为10.4°±0.2°、4.7°±0.2°和9.3°±0.2°处具有特征峰。
8.根据权利要求9所述的晶型Ⅲ，其特征还在于，其X射线衍射图中在2theta值为13.0°±0.2°、23.7°±0.2°、25.3°±0.2°、7.3°±0.2°、17.8°±0.2°、21.9°±0.2°和22.5°±0.2°处具有特征峰。
9.根据权利要求9和10所述的晶型Ⅲ，其特征在于，其X射线衍射（XRPD）图基本上与图7一致。
10.一种2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的晶型Ⅳ，其特征在于，其X射线衍射图中在2theta值为9.0°±0.2°、18.2°±0.2°和22.9°±0.2°处具有特征峰。
11.根据权利要求书13所述的晶型Ⅳ，其特征还在于，其X射线衍射图中在2theta值为4.5°±0.2°、13.7°±0.2°、27.5°±0.2°和29.4°±0.2°处具有特征峰。
12.根据权利要求13和14所述的晶型Ⅳ，其特征在于，其X射线衍射（XRPD）图基本上与图10一致。
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