CN103589293A - 一种紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料及其制备方法 - Google Patents

一种紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料及其制备方法。本发明利用溶液聚合方法，先将含氟醇和二异氰酸酯反应制备单异氰酸酯封端的含氟异氰酸酯，通过将此单体对E-44环氧树脂进行定向接枝反应，制备侧链含氟环氧树脂Fn-EP，进一步通过丙烯酸类功能单体与Fn-EP两端的环氧基团反应，制备出具有光固化活性高的改性环氧树脂Fn-EA。用所得Fn-EA树脂制得涂料，其制备工艺简单，涂料耐热、耐候、耐玷污性能好，光固化速率快，是一种高性能涂料，可用于木器及钢铁材料的表面涂装。

Description

一种紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料及其制备方法
技术领域
本发明涉及树脂的生产方法，具体地，涉及一种紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料及其制备方法。 
背景技术
随着社会经济的发展，人们生活水平越来越高，涂料涂装行业已经越来越贴近地球上每一位人的生活，并成为人们生活不可或缺的一部分。人们健康生活意识的提高，对涂料的发展也提出了越来越高的要求，从而使得现代涂料必须向着高性能、高效能、高环保以及高端装饰效果等多功能为一体的方向发展。 
    环氧树脂作为传统通用的热固性树脂，具有极好的附着性、稳定性、耐化学品性、绝缘性及机械强度，广泛用于涂料、粘合剂及复合材料等各个工业领域。但是由于一般的环氧树脂固化时需要较高的固化温度和较长的固化时间，并且成品耐候性差的缺点，很大程度上限制了它的应用领域。从而制备低温、快速固化的高耐候性环氧树脂工作已是国内外众多科学研究者的研究热点。 
    紫外光(UV)固化具有固化时间短、设备简单、生产效率高、环保节能等优点。氟元素具有强的电负性，C-F键短，键能大，对主链具有强的保护作用，可以赋予聚合物超强的耐候性。近年来，国内外有文献和相关专利报道了一些利用以上技术制备多功能环氧树脂涂料的方法。中国发明专利CN101007922制备了纳米锌铝改性环氧—氟碳涂料，其漆膜丰满、色彩丰富、硬度高，与基材表面粘着力强，耐腐蚀性好的特点，但是涂料固化速度较慢，固化温度高，难以与光固化效率相比。中国发明专利CN101037497 通过以双酚A型环氧树脂、丙烯酸和马来酸酐为原料，制备了一种紫外线光固化涂料，此涂料的固化速率较快，但是耐候性不强。 
发明内容
本发明要解决的技术问题是针对上述现有产品存在的不足，提供一种紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料（Fn-EA），该涂料耐候、耐热性能好，光固化速率快，是一种高性能涂料，可用于木器及钢铁材料的表面涂装。 
    本发明的要解决的另一技术问题在于提供一种紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料（Fn-EA）。 
    为了实现上述目的，本发明是通过以下技术方案予以实现的：
    一种紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料，按重量份数计，所述涂料由以下组分组成：60～80份紫外光固化氟醇改性环氧树脂、20～40份活性稀释剂、0.5～5份光引发剂、0.1～0.5份流平剂和0.1～0.5份消泡剂；
    所述涂料用紫外光固化氟醇改性环氧树脂的制备方法包括如下步骤：
    S1．按物质的量的分数计，将甲苯二异氰酸酯一份、含氟端羟基物一份，再加入催化剂，加入到溶剂中，进行反应，制得单异氰酸酯封端的含氟异氰酸酯的溶液；
    S2．向步骤S1所得树脂溶液中加入1.1份环氧树脂，按物质的量的分数计，进行定向接枝反应得到接枝聚合物Fn-EP；
    S3．向步骤S2所得接枝聚合物中加入2份丙烯酸类功能单体，按物质的量的分数计，进行封端反应，制备得到紫外光固化氟醇改性环氧树脂。
    所述光引发剂为苯偶酰类、烷基苯酮类、二苯甲酮类或2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮。 
    所述活性稀释剂为甲基丙烯酸羟乙酯、1,6-己二醇双丙烯酸酯或者三羟甲基丙烷三丙烯酸酯中的一种。 
    所述的步骤S1中所述催化剂为二月桂酸二丁基锡或辛酸亚锡，其用量按质量分数计，为甲苯二异氰酸酯和含氟端羟基物总质量的0.3%。 
    所述的步骤S1中所述甲苯二异氰酸酯为2,4-甲苯二异氰酸酯。 
    所述的步骤S1中所述含氟端羟基物为七氟丁醇、九氟辛醇、十三氟辛醇或十五氟辛醇中的一种或多种。  
    所述的步骤S1中所述溶剂为1,4-二氧六环、醋酸丁酯或它们的混合物。
    所述的步骤S2中所述环氧树脂为E-44环氧树脂。 
    所述的步骤S3中所述丙烯酸类单体为甲基丙烯酸、丙烯酸中的一种。 
更进一步，提供一种上述紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料的制备方法，以重量份数计，取60～80份紫外光固化氟醇改性环氧树脂、20～40份活性稀释剂、0.5～5份光引发剂、0.1～0.5份流平剂和0.1～0.5份消泡剂，充分混匀即得所述涂料。 
与现有技术相比，本发明提供的一种紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料及其制备方法，具有以下优点： 
本发明提供的紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料综合了聚氨酯类分子可设计性、环氧树脂和含氟涂料的特性，赋予高耐候性和低温快速固化特点，是一种环保型高性能涂料。
 本发明提供的一种紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料的制备方法，通过对合成条件和工艺的控制，合成的涂料树脂分子量分布较小，氟含量可控制在7%～16.5%。 
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步详细说明本发明。除非特别说明，本发明采用的试剂、设备和方法为本技术领域常规市购的试剂、设备和常规使用的方法。 
实施例1 
    本发明实施例1提供的一种紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料（Fn-EA）及其制备方法，包括以下步骤：
 S1. 单异氰酸酯封端的含氟异氰酸酯的制备
    按物质的量计，将1份2,4-甲苯二异氰酸酯、1份七氟丁醇、1份溶剂1,4-二氧六环、0.3wt%的催化剂二月桂酸二丁基锡，置于通有氮气并装有温度计、冷凝管、搅拌棒的四口烧瓶中，通过油浴加热控制温度至20℃，搅拌反应3小时，停止反应，静止备用。
 S2. 侧链含氟环氧树脂（Fn-EP）的制备 
    将步骤S1中制得的树脂，氮气保护下，缓慢滴加入用溶剂醋酸丁酯溶解的1.1份环氧树脂，搅拌30分钟后，升高温至80℃，恒温反应2小时，减压旋蒸制得侧链含氟环氧树脂。
 S3. 紫外光固化氟醇改性环氧树脂的制备 
    将步骤S2中制得的树脂置于四口烧瓶中，控制温度在45℃左右，加入0.5wt%的阻聚剂对羟基苯甲醚和0.6wt%的催化剂四丁基溴化胺，搅拌均匀后，连续滴加2份丙烯酸功能单体，1小时滴加完，搅匀后升高温度至90℃，进行封端反应，反应4.5小时，减压蒸馏除去溶剂，即得紫外光固化氟醇改性环氧树脂。
S4. 紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料的制备 
    按重量份数计，在加有80份步骤S3中制得的紫外光固化氟醇改性环氧树脂的四口烧瓶中，添加20份活性稀释剂1,6-己二醇双丙烯酸酯，3份2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮（光引发剂1173），0.5份流平剂BYK-306，0.5份消泡剂BYK-141，充分混匀，搅拌20～30分钟，即得所述紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料。
实施例2 
    本发明实施例2提供的一种紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料（Fn-EA）及其制备方法，包括以下步骤：
 S1. 单异氰酸酯封端的含氟异氰酸酯的制备
    按物质的量计，将1份2,4-甲苯二异氰酸酯、1份九氟辛醇、100wt%的溶剂醋酸丁酯、0.3wt%的催化剂辛酸亚锡，置于通有氮气并装有温度计、冷凝管、搅拌棒的四口烧瓶中，通过油浴加热控制温度至20℃，搅拌反应3小时，停止反应，静止备用。
 S2. 侧链含氟环氧树脂（Fn-EP）的制备 
    将步骤S1中制得的树脂，氮气保护下，缓慢滴加入用溶剂1,4-二氧六环溶解的1.1份环氧树脂，搅拌30分钟后，升高温至80℃，恒温反应2h，减压旋蒸制得侧链含氟环氧树脂。
 S3. 紫外光固化氟醇改性环氧树脂的制备 
    将步骤S2中制得的树脂置于四口烧瓶中，控制温度在45℃左右，加入0.5wt%的阻聚剂对羟基苯甲醚和0.6wt%的催化剂四丁基溴化胺，搅拌均匀后，连续滴加2份丙烯酸功能单体，1小时滴加完，搅匀后升高温度至90℃，进行封端反应，反应4.5小时，减压蒸馏除去溶剂，即得紫外光固化氟醇改性环氧树脂。
S4. 紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料的制备 
    按重量份数计，在加有80份步骤S3中制得的紫外光固化氟醇改性环氧树脂的四口烧瓶中，添加20份活性稀释剂1,6-己二醇双丙烯酸酯，3份光引发剂1173，0.5份流平剂BYK-306，0.5份消泡剂BYK-141，充分混匀，搅拌20～30分钟，即得所述紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料。
实施例3 
    本发明实施例3提供的一种紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料（Fn-EA）及其制备方法，包括以下步骤：
 S1. 单异氰酸酯封端的含氟异氰酸酯的制备
    按物质的量计，将1份2,4-甲苯二异氰酸酯、1份十三氟辛醇、100wt%的溶剂1,4-二氧六环和醋酸丁酯、0.3wt%的催化剂二月桂酸二丁基锡，置于通有氮气并装有温度计、冷凝管、搅拌棒的四口烧瓶中，通过油浴加热控制温度至20℃，搅拌反应3小时，停止反应，静止备用。
 S2. 侧链含氟环氧树脂（Fn-EP）的制备 
    将步骤S1中制得的树脂，氮气保护下，缓慢滴加入用溶剂1,4-二氧六环溶解的1.1份环氧树脂，搅拌30分钟后，升高温至80℃，恒温反应2小时，减压旋蒸制得侧链含氟环氧树脂。
 S3. 紫外光固化氟醇改性环氧树脂的制备 
    将步骤S2中制得的树脂置于四口烧瓶中，控制温度在45℃左右，加入0.5wt%的阻聚剂对羟基苯甲醚和0.6wt%的催化剂四丁基溴化胺，搅拌均匀后，连续滴加2份丙烯酸功能单体，1小时滴加完，搅匀后升高温度至90℃，进行封端反应，反应4.5小时，减压蒸馏除去溶剂，即得紫外光固化氟醇改性环氧树脂。
S4. 紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料的制备 
    按重量份数计，在加有80份步骤S3中制得的紫外光固化氟醇改性环氧树脂的四口烧瓶中，添加20份活性稀释剂1,6-己二醇双丙烯酸酯，3份光引发剂1173，0.5份流平剂BYK-306，0.5份消泡剂BYK-141，充分混匀，搅拌20～30分钟，即得所述紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料。
实施例4 
    本发明实施例4提供的一种紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料（Fn-EA）及其制备方法，包括以下步骤：
 S1. 单异氰酸酯封端的含氟异氰酸酯的制备
    按物质的量计，将1份2,4-甲苯二异氰酸酯、1份十五氟辛醇、100wt%的溶剂1,4-二氧六环和醋酸丁酯、0.3wt%的催化剂辛酸亚锡，置于通有氮气并装有温度计、冷凝管、搅拌棒的四口烧瓶中，通过油浴加热控制温度至20℃，搅拌反应3小时，停止反应，静止备用。
 S2. 侧链含氟环氧树脂（Fn-EP）的制备 
    将步骤S1中制得的树脂，氮气保护下，缓慢滴加入用溶剂醋酸丁酯溶解的1.1份环氧树脂，搅拌30分钟后，升高温至80℃，恒温反应2小时，减压旋蒸制得侧链含氟环氧树脂。
 S3. 紫外光固化氟醇改性环氧树脂的制备 
    将步骤S2中制得的树脂置于四口烧瓶中，控制温度在45℃左右，加入0.5wt%的阻聚剂对羟基苯甲醚和0.6wt%的催化剂四丁基溴化胺，搅拌均匀后，连续滴加2份丙烯酸功能单体，1小时滴加完，搅匀后升高温度至90℃，进行封端反应，反应4.5小时，减压蒸馏除去溶剂，即得紫外光固化氟醇改性环氧树脂。
S4. 紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料的制备 
    按重量份数计，在加有80份步骤S3中制得的紫外光固化氟醇改性环氧树脂的四口烧瓶中，添加20份活性稀释剂1,6-己二醇双丙烯酸酯，3份光引发剂1173，0.5份流平剂BYK-306，0.5份消泡剂BYK-141，充分混匀，搅拌20～30分钟，即得所述紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料。
上述实施例1～4所制备的紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料，其主要性能如下： 
表1  实施例1～4所制备涂料的主要性能
项目 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4
施工性 涂二道无障碍 涂二道无障碍 涂二道无障碍 涂二道无障碍
涂膜外观 正常 正常 正常 正常
涂膜耐热性（500℃残留率/%） 2 3.5 6 8
低温稳定性 不变质 不变质 不变质 不变质
涂层耐温变性（5次循环） 无异常 无异常 无异常 无异常
光固化时间/s 20～30 20～30 20～30 20～30
耐水性 良好 良好 良好 良好
耐碱性7d 通过 通过 通过 通过
耐酸性7d 通过 通过 通过 通过
铅笔硬度 5H 4H 4H 3H
抗冲击性/（kg.cm） 50 58 70 83
附着力（级别） 3 3 2 1
表面自由能/ mN·m-1 28 25 21.7 18.8
从表1可见，实施例1～4所制备涂料都具有良好的性能，其中实施例4所制备的涂料性能最佳，除了具有出色的机械性能及良好的耐酸碱性耐水性外，还具有以下优异性能，在200℃下，涂膜失重无变化，500℃涂膜残留率为8%；涂膜表面自由能低，与水的接触角达112°。

Claims (10)

1.一种紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料，其特征在于，按重量份数计，所述涂料由以下组分组成：60～80份紫外光固化氟醇改性环氧树脂、20～40份活性稀释剂、0.5～5份光引发剂、0.1～0.5份流平剂和0.1～0.5份消泡剂；
所述涂料用紫外光固化氟醇改性环氧树脂的制备方法包括如下步骤：
S1．按物质的量的分数计，将甲苯二异氰酸酯一份、含氟端羟基物一份，再加入催化剂，加入到溶剂中，进行反应，制得单异氰酸酯封端的含氟异氰酸酯的溶液；
S2．向步骤S1所得溶液中加入1.1份环氧树脂，按物质的量的分数计，进行定向接枝反应得到接枝聚合物Fn-EP；
S3．向步骤S2所得接枝聚合物Fn-EP中加入2份丙烯酸类功能单体，按物质的量的分数计，进行封端反应，制备得到紫外光固化氟醇改性环氧树脂。
2.根据权利要求1所述涂料，其特征在于，所述光引发剂为苯偶酰类、烷基苯酮类、二苯甲酮类或2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮。
3.根据权利要求1所述涂料，其特征在于，所述活性稀释剂为甲基丙烯酸羟乙酯、1,6-己二醇双丙烯酸酯或者三羟甲基丙烷三丙烯酸酯中的一种。
4.根据权利要求1所述涂料，其特征在于，所述的步骤S1中所述催化剂为二月桂酸二丁基锡或辛酸亚锡，其用量按质量分数计，为甲苯二异氰酸酯和含氟端羟基物总质量的0.3%。
5.根据权利要求1所述涂料，其特征在于，所述的步骤S1中所述甲苯二异氰酸酯为2,4-甲苯二异氰酸酯。
6.根据权利要求1所述涂料，其特征在于，所述的步骤S1中所述含氟端羟基物为七氟丁醇、九氟辛醇、十三氟辛醇或十五氟辛醇中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述涂料，其特征在于，所述的步骤S1中所述溶剂为1,4-二氧六环、醋酸丁酯或它们的混合物。
8.根据权利要求1所述涂料，其特征在于，所述的步骤S2中所述环氧树脂为E-44环氧树脂。
9.根据权利要求1所述涂料，其特征在于，所述的步骤S3中所述丙烯酸类单体为甲基丙烯酸、丙烯酸中的一种。
10.一种如权利要求1~9任一项所述紫外光固化氟醇改性环氧树脂涂料的制备方法，其特征在于，以重量份数计，取60～80份紫外光固化氟醇改性环氧树脂、20～40份活性稀释剂、0.5～5份光引发剂、0.1～0.5份流平剂和0.1～0.5份消泡剂，充分混匀即得所述涂料。
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