CN103570500A - 叔丁基环己醇及其制备方法 - Google Patents

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/19—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds in six-membered aromatic rings
    • C07C29/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds in six-membered aromatic rings in a non-condensed rings substituted with hydroxy groups

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Abstract

本发明涉及叔丁基环己醇及其制备新方法。

Description

叔丁基环己醇及其制备方法
技术领域
本发明涉及叔丁基环己醇及其制备新方法。
技术背景
香料行业中一直需要制备香料分子的新颖方法。本领域公认对诸如合成的实际考虑可能会妨碍香料分子在商业应用中的使用。有时无法预测指定香料分子的合成是否可以商业规模进行。因此，香料行业不懈努力以研究和开发制备香料分子的新颖且经济的方法。
发明内容
本发明涉及由下式表示的叔丁基环己醇：
Figure BDA00001992387800011
结构I
式中，所述叔丁基位于环己烷环的邻位或对位。
更具体地，本发明涉及一种制备上述叔丁基环己醇的新方法。
通过阅读以下说明书可以清楚地理解本发明的这些实施方式以及其他的实施方式。
发明详述
本发明的化合物可以由以下结构表示：
结构II
Figure BDA00001992387800021
结构III
本领域技术人员应理解，
结构II是2-叔丁基环己醇；以及
结构III是4-叔丁基环己醇。
上述叔丁基环己醇是市售的香料。这些化合物的松木、草本、木质和广藿香调广泛用于目前的香料产品中。本发明提供了一种新颖、方便且经济的合成方法。
根据本发明，可按以下反应方案制备叔丁基环己醇，在实施例中对所述反应方案予以详述。试剂均可市售购得。
Figure BDA00001992387800022
式中，所述叔丁基位于环的邻位或对位。
本领域的技术人员将理解本发明的化合物具有多个手性中心，从而提供了要求保护的化合物的许多异构体。本文所述的化合物包括这些化合物的异构体混合物,以及可通过本领域技术人员已知的技术拆分的异构体。合适的技术包括，例如，蒸馏和色谱法，如高效液相色谱法，简称为HPLC，特别是硅胶层析，以及气相色谱(GC)捕集。但市售产品大部分以异构体混合物提供。
如上述反应方案所述，本发明的叔丁基环己醇可以通过相应市售可得的叔丁基苯酚进行氢化反应而制备。本发明的方法可以在温度大于100℃下进行，优选为160-170℃，且压力为300-500psi。许多氢化催化剂也可以用于所要求保护的方法中，例如，包括但不限于，
Figure BDA00001992387800023
2800镍（希格玛-艾尔德里奇公司，美国），BK113W（伊夫尼克工业公司，美国）及2700钴（希格玛-艾尔德里奇公司，美国）。
下面提供了本发明的具体实施方式。本发明的其它改进对于本领域的技术人员来说将是显而易见的。应当理解，这些改进包括在本发明范围之内。除非另外说明，本文中使用的所有百分数都是重量百分数，g应理解为克，psi应理解为磅/平方英寸。实施例中使用的IFF应理解为美国纽约州纽约市的国际香料和香精公司（International Flavors & Fragrances Inc.,New York,NY,USA）。
实施例I
Figure BDA00001992387800031
2-叔丁基环己醇(结构II)的制备：将2-叔丁基苯酚（150g）加入抽真空的高压釜。
Figure BDA00001992387800032
2800镍(1.5g)通过异丙醇((CH3)2CHOH)淋洗活化，并以浆液形式加入该高压釜。将该高压釜加热至约125℃。加入氢气（H2），并将压力升至约300psi。使温度升高并保持在约165℃。继续加氢气，且以50psi的增量增加压力并保持在约500psi。用气相-液相色谱(“GLC”)分析监测反应是否完成。制得产物2-叔丁基环己醇（153g）。
2-叔丁基环己醇具有松木和草本香调。
实施例Ⅱ
Figure BDA00001992387800033
4-叔丁基环己醇(结构III)的制备：将4-叔丁基苯酚（150g）加入真空高压釜。
Figure BDA00001992387800034
2800镍(1.5g)通过异丙醇((CH3)2CHOH)淋洗活化，并以浆液形式加入该高压釜。将该高压釜加热至100-125℃，并保持在该温度。开始搅拌。加入氢气（H2），并将压力升至约300psi。使温度升高并保持在约165-170℃。继续加氢气，且以50psi的增量增加压力并保持在约500psi。用GLC分析监测反应是否完成。制得产物4-叔丁基环己醇（157g）。
4-叔丁基环己醇具有木质和广藿香调。

Claims (8)

1.一种制备叔丁基环己醇的方法，其包括：叔丁基苯酚的氢化步骤。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述叔丁基环己醇是2-叔丁基环己醇，以及所述叔丁基苯酚是2-叔丁基苯酚。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述叔丁基环己醇是4-叔丁基-环己醇，以及所述叔丁基苯酚是4-叔丁基苯酚。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法是在氢催化剂存在下进行的。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，所述氢化催化剂选自下组：
Figure FDA00001992387700011
2800镍、BK113W和
Figure FDA00001992387700012
2700钴。
6.如权利要求5所述的方法，其特征在于，所述氢化催化剂是
Figure FDA00001992387700013
2800镍。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法在温度大于100℃下进行。
8.如权利要求7所述的方法，其特征在于，所述温度是160-170℃。
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XINGYU WANG、ROBERTO RINALDI: "Exploiting H-transfer reactions with RANEY® Ni for upgrade of phenolic and aromatic biorefinery feeds under unusual, low-severity conditions", 《ENERGY & ENVIRONMENTAL SCIENCE》, no. 5, 17 May 2012 (2012-05-17), pages 8244 - 8260 *
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