CN103554193A - 一种制备d-氨基葡萄糖盐类衍生物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提出了制备D-氨基葡萄糖盐类衍生物的方法。该方法包括：（1）将甲壳素与酸混合；（2）将步骤（1）中得到的原料混合物进行湿法粉碎处理，以便得到湿法粉碎浆液，其中，湿法粉碎是在常温下进行的；（3）将湿法粉碎浆液进行第一离心，并收集第一离心液；（4）将第一离心液进行脱色处理后，进行第二离心，并收集第二离心液；（5）对第二离心液进行浓缩处理，以便得到浓缩液；（6）将浓缩液与有机溶剂混合后进行第三离心，并收集固形物和第三离心液；以及（7）将固形物进行干燥以便获得D-氨基葡萄糖盐类衍生物。本发明能够在常温条件下制备D-氨基葡萄糖盐类衍生物，有效地降低了生产成本，提高了经济性。
Description
技术领域
本发明涉及涉及生物化工技术领域，具体涉及一种制备D-氨基葡萄糖盐类衍生物的方法。
背景技术
D-氨基葡萄糖(Glucosamine，2-amino-2-deoxy-D-glucose，GlcN)又称D-葡萄糖胺、D-葡糖胺或D-氨基葡糖，是蛋白质或脂类糖基化反应中的重要前体，是生物体内形成软骨细胞的重要营养素。D-氨基葡萄糖盐类衍生物主要是氨基葡萄糖盐酸盐和硫酸盐。D-氨基葡萄糖盐酸盐是一种海洋生物制剂，具有参与肝肾解毒、抗炎、护肝、抗菌以及治疗风湿性关节炎症和胃溃疡等疾病的作用，难以用化学方法合成，通常通过水解甲壳素或者壳聚糖为单糖而制得。硫酸氨基葡萄糖则是目前国际上治疗和预防骨性关节炎的药物，国内产品多从国外进口。
D-氨基葡萄糖盐类衍生物的制备方法包括甲壳素水解法、生物转化法和微生物发酵法等。其中，甲壳素水解是目前最主要的氨基葡萄糖盐类衍生物工业生产方法，但水解过程需要的酸浓度为30%-70%，处理温度为60-115摄氏度，处理时间为0.5-20 h，具有能耗高和设备耐腐蚀要求高等缺点，同时也极易对环境造成污染；生物转化过程条件温和，但仍存在酶活力低等问题；微生物发酵周期长，且菌体会利用部分氨基葡萄糖，使水解得率降低。
然而，目前的制备D-氨基葡萄糖盐类衍生物均采用加热处理方法，对设备的要求高，而且生产成本高。
发明内容
本发明旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明的一个目的在于提出一种具有能够有效地制备D-氨基葡萄糖盐类衍生物的方法。
根据本发明实施例的一种制备D-氨基葡萄糖盐类衍生物的方法包括：（1）将甲壳素与酸混合，以便得到原料混合物；（2）将步骤（1）中得到的所述原料混合物进行湿法粉碎处理，以便得到湿法粉碎浆液，其中，所述湿法粉碎是在常温下进行的；（3）将步骤（2）中得到的所述湿法粉碎浆液进行第一离心，并收集第一离心液；（4）将步骤（3）中得到的所述第一离心液进行脱色处理后，进行第二离心，并收集第二离心液；（5）对所述第二离心液进行浓缩处理，以便得到浓缩液；（6）将所述浓缩液与有机溶剂混合后进行第三离心，并收集固形物和第三离心液；以及（7）将所述固形物进行干燥以便获得所述D-氨基葡萄糖盐类衍生物。
发明人意外地发现，通过在常温下，利用酸液对甲壳素进行酸解，可以有效地获得D-氨基葡萄糖盐类衍生物。尤其是，当酸的浓度为0.5~4（V/V）%时，可以进一步提高酸解的效率。而目前普遍认为需要通过加热处理才能够制备获得D-氨基葡萄糖盐类衍生物。利用本发明的方法，能够有效地降低能耗，降低生产成本。
根据本发明的实施例，上述方法还可以具有下列附加技术特征：
根据本发发明的实施例，所述酸为盐酸或硫酸，所述D-氨基葡萄糖盐类衍生物为D-氨基葡萄糖盐酸盐或D-氨基葡萄糖硫酸盐。由此，可以进一步提高制备D-氨基葡萄糖盐类衍生物的效率。
根据本发发明的实施例，所述酸的浓度为0.5~4（V/V）%。目前常规的方法中，酸液浓度均高于30%，对设备的维护和保养费用，并且由于大量使用酸，会造成环境污染，这均增加了生产成本。本发明的发明人意外地发现，利用本发明的方法，可以有效地降低酸液的浓度和处理温度，可以有效地降低生产成本。由此，可以进一步提高制备D-氨基葡萄糖盐类衍生物的效率。
根据本发发明的实施例，在步骤（1）中，所述甲壳素与所述酸的质量比为3~10：1。由此，可以进一步提高制备D-氨基葡萄糖盐类衍生物的效率。
根据本发发明的实施例，在步骤（2）中，所述湿法粉碎是在星式球磨机中进行0.5~2小时。由此，可以进一步提高制备D-氨基葡萄糖盐类衍生物的效率。
根据本发发明的实施例，在步骤（4）中，采用活性炭进行所述脱色处理0.5~2小时，其中，所述活性炭的粒度为120~250微米。由此，可以进一步提高制备D-氨基葡萄糖盐类衍生物的效率。
根据本发发明的实施例，在步骤（5）中，所述浓缩是在70~100摄氏度下进行的。由此，可以进一步提高制备D-氨基葡萄糖盐类衍生物的效率。
根据本发发明的实施例，所述第一离心、第二离心和第三离心分别独立地在5000rpm的转速下进行15分钟。由此，可以进一步提高制备D-氨基葡萄糖盐类衍生物的效率。
根据本发发明的实施例，在步骤（6）中，所述有机溶剂为无水乙醇，并且所述浓缩液与有机溶剂的体积比为1：2~5。由此，可以进一步提高制备D-氨基葡萄糖盐类衍生物的效率。
根据本发发明的实施例，进一步包括：对所述第三离心液进行洗涤后收集固形物，并将所得到的固形物与所述第三离心得到的固形物合并后进行干燥，其中，所述干燥是在70摄氏度下进行的。由此，可以进一步提高制备D-氨基葡萄糖盐类衍生物的效率。
由此，本发明提出了一种通过酸水解甲壳素制备氨基葡萄糖盐类衍生物的方法，通过该方法可以提高原料的转化效率，有效降低成本，提高经济性，以此改进现有酸水解方法中能耗大和对设备要求高等不足。与已有的甲壳素水解技术相比，本发明的常温低浓度酸水解方法无酸雾产生、工艺能耗低、设备投资小，降低了生产成本；甲壳素原料糖转化率高，提高了原料利用率。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的内容仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
一般方法
在下面的实施例中，按照下列步骤利用甲壳素制备氨基葡萄糖盐类衍生物，如无特殊说明，在下面实施例中的离心步骤均为在5,000 rpm，15 min的条件下离心：
a. 原料的酸液湿法粉碎
将甲壳素原料与浓度为0.4%-5%(v/v)的酸溶液按一定液料质量比混合，常温下对其进行湿法粉碎一定时间，离心后收集离心液；
b. 脱色
向离心液中加入活性炭脱色，离心后收集离心液；
c. 浓缩
在一定温度下对脱色后的离心液进行加热浓缩；
d. 洗涤
向浓缩液中加入一定体积比的无水乙醇，并充分搅拌0.5 h，离心后分别收集固形物和离心液。收集离心液重复洗涤三次后，收集获得的所有固形物；
e. 干燥
将固形物在70摄氏度条件下干燥至恒重，获得氨基葡萄糖盐类衍生物晶体。
氨基葡萄糖盐类衍生物的得率按如下公式计算：
得率(%)= 
式中： m --- 氨基葡萄糖盐类衍生物质量(g)；
M --- 甲壳素原料质量(g)。
实施例1：
取30 g甲壳素原料，按照0.4（v/v）%盐酸与甲壳素的质量比为3：1混合；所得料液采用行星式球磨机(XQM-4 L，南京科析实验仪器研究所)进行酸液粉碎0.5 h，将得到的浆料以5,000 rpm，15 min的条件离心，收集全部离心液；向离心液中加入过60目筛的活性炭脱色0.5 h，离心后收集全部离心液；在70摄氏度下对脱色后的离心液进行加热浓缩；向浓缩液中加入3倍体积的无水乙醇，并充分搅拌0.5 h，离心后分别收集固形物和离心液；收集离心液重复洗涤三次后，收集获得的所有固形物；将固形物在70摄氏度条件下干燥至恒重，获得氨基葡萄糖盐酸盐晶体。甲壳素的转化率为71%。
实施例2：
取200 g甲壳素原料，按照2（v/v）%盐酸与甲壳素的质量比为8：1混合；所得料液采用行星式球磨机(XQM-8 L，南京科析实验仪器研究所)进行酸液粉碎1 h，将得到的浆料以5,000 rpm，15 min的条件离心，收集全部离心液；向离心液中加入过100目筛的活性炭脱色1 h，离心后收集全部离心液；在80摄氏度下对脱色后的离心液进行加热浓缩；向浓缩液中加入4倍体积的无水乙醇，并充分搅拌0.5 h，离心后分别收集固形物和离心液；收集离心液重复洗涤三次后，收集获得的所有固形物；将固形物在70摄氏度条件下干燥至恒重，获得氨基葡萄糖盐酸盐晶体。甲壳素的转化率为72%。
实施例3 ：
取500 g甲壳素原料，按照5（v/v）%盐酸与甲壳素的质量比为10：1混合；所得料液采用行星式球磨机(XQM-12 L，南京科析实验仪器研究所)进行酸液粉碎1 h，将得到的浆料以5,000 rpm，15 min的条件离心，收集全部离心液；向离心液中加入过120目筛的活性炭脱色2 h，离心后收集全部离心液；在100摄氏度下对脱色后的离心液进行加热浓缩；向浓缩液中加入5倍体积的无水乙醇，并充分搅拌0.5 h，离心后分别收集固形物和离心液；收集离心液重复洗涤三次后，收集获得的所有固形物；将固形物在70摄氏度条件下干燥至恒重，获得氨基葡萄糖盐酸盐晶体。甲壳素的转化率为71%。
实施例4：
取60 g甲壳素原料，按照1（v/v）%硫酸与甲壳素的质量比为4：1混合；所得料液采用行星式球磨机(XQM-4 L，南京科析实验仪器研究所)进行酸液粉碎0.5 h，将得到的浆料以5,000 rpm，15 min的条件离心，收集全部离心液；向离心液中加入过100目筛的活性炭脱色0.5 h，离心后收集全部离心液；在70摄氏度下对脱色后的离心液进行加热浓缩；向浓缩液中加入3倍体积的无水乙醇，并充分搅拌0.5 h，离心后分别收集固形物和离心液；收集离心液重复洗涤三次后，收集获得的所有固形物；将固形物在70摄氏度条件下干燥至恒重，获得氨基葡萄糖盐酸盐晶体。甲壳素的转化率为63 %。
实施例5：
取100 g甲壳素原料，按照5（v/v）%硫酸与甲壳素的质量比为10：1混合；所得料液采用行星式球磨机(XQM-16 L，南京科析实验仪器研究所)进行酸液粉碎2 h，将得到的浆料以5,000 rpm，15 min的条件离心，收集全部离心液；向离心液中加入过60目筛的活性炭脱色2 h，离心后收集全部离心液；在100摄氏度下对脱色后的离心液进行加热浓缩；向浓缩液中加入5倍体积的无水乙醇，并充分搅拌0.5 h，离心后分别收集固形物和离心液；收集离心液重复洗涤三次后，收集获得的所有固形物；将固形物在70摄氏度条件下干燥至恒重，获得氨基葡萄糖盐酸盐晶体。甲壳素的转化率为65%。
实施例6：
取200 g甲壳素原料，按照0.4（v/v）%硫酸与甲壳素的质量比为3：1混合；所得料液采用行星式球磨机(XQM-4 L，南京科析实验仪器研究所)进行酸液粉碎1 h，将得到的浆料以5,000 rpm，15 min的条件离心，收集全部离心液；向离心液中加入过120目筛的活性炭脱色1 h，离心后收集全部离心液；在90摄氏度下对脱色后的离心液进行加热浓缩；向浓缩液中加入4倍体积的无水乙醇，并充分搅拌0.5 h，离心后分别收集固形物和离心液；收集离心液重复洗涤三次后，收集获得的所有固形物；将固形物在70摄氏度条件下干燥至恒重，获得氨基葡萄糖盐酸盐晶体。甲壳素的转化率为62%。
Claims (10)
1.一种制备D-氨基葡萄糖盐类衍生物的方法，其特征在于，包括：
（1）将甲壳素与酸混合，以便得到原料混合物；
（2）将步骤（1）中得到的所述原料混合物进行湿法粉碎处理，以便得到湿法粉碎浆液，其中，所述湿法粉碎是在常温下进行的；
（3）将步骤（2）中得到的所述湿法粉碎浆液进行第一离心，并收集第一离心液；
（4）将步骤（3）中得到的所述第一离心液进行脱色处理后，进行第二离心，并收集第二离心液；
（5）对所述第二离心液进行浓缩处理，以便得到浓缩液；
（6）将所述浓缩液与有机溶剂混合后进行第三离心，并收集固形物和第三离心液；以及
（7）将所述固形物进行干燥以便获得所述D-氨基葡萄糖盐类衍生物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述酸为盐酸或硫酸，所述D-氨基葡萄糖盐类衍生物为D-氨基葡萄糖盐酸盐或D-氨基葡萄糖硫酸盐。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述酸的浓度为0.5~4（V/V）%。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤（1）中，所述甲壳素与所述酸的质量比为3~10：1。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤（2）中，所述湿法粉碎是在星式球磨机中进行0.5~2小时。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤（4）中，采用活性炭进行所述脱色处理0.5~2小时，其中，所述活性炭的粒度为120~250微米。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤（5）中，所述浓缩是在70~100摄氏度下进行的。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述第一离心、第二离心和第三离心分别独立地在5000rpm的转速下进行15分钟。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤（6）中，所述有机溶剂为无水乙醇，并且所述浓缩液与有机溶剂的体积比为1：2~5。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，进一步包括：
对所述第三离心液进行洗涤后收集固形物，并将所得到的固形物与所述第三离心得到的固形物合并后进行干燥，
其中，所述干燥是在70摄氏度下进行的。
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|---|---|---|---|---|
| CN101805379A (zh) * | 2009-02-12 | 2010-08-18 | 林大昌 | 甲壳素酸水解反应制备d-氨基葡萄糖盐酸盐的方法 |
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