CN103524520A - 一种从植物原料中提取小白菊内酯的方法 - Google Patents

一种从植物原料中提取小白菊内酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种从植物原料中提取小白菊内酯的方法，首先将采集到的植物原料叶自然晾干，粉碎、筛分得到叶粉，然后进行二氧化碳超临界萃取，萃取物用硅胶拌样，干法上硅胶柱，梯度洗脱后，通过重结晶得到纯度为99%以上的小白菊内酯单体，本发明采用“超临界萃取-硅胶柱层析-重结晶”提取小白菊内酯单体，具有萃取工艺简单、效率高、有效成分不被破坏、CO2气体可以循环使用、不需要经过复杂繁琐的提取过程等特点，能够实现资源综合利用最大化，工业化生产成本低，具有广泛的应用前景和极大的社会意义和经济价值。

Description

一种从植物原料中提取小白菊内酯的方法
技术领域
本发明属于药物提取技术领域，具体涉及小白菊内酯的分步提取方法。
背景技术
香子含笑（学名：Michelia hedyosperma）为木兰科含笑属的一种观赏植物，分布于海南（白沙东南部霸王岭）、广西西南部、云南（西双版纳）。其种子可以作为药用和调味香料。根据中草药化学分析，该属植物中含有抗肿瘤活性成分小白菊内酯。
恶性肿瘤是严重危害人类健康和生命的重大疾病之一。世界卫生组织(WHO)公布的最新统计资料表明，2008年，全世界癌症新发病例约1270万人，死亡约760万人；我国癌症新发病例约为280万人，死亡约200万。癌症已成为发达国家人口的首要死亡原因和发展中国家人口的第二位死亡原因。根据世界卫生组织下属的国际癌症研究机构预测，到2020年，全球癌症新发病例将达到约1600万，死亡1000万，而在我国的新发病例将上升到约390万，死亡约280万。因此，抗肿瘤研究是当今生命科学研究领域极具挑战且重要的研究领域，研发作用更强、效果更好的抗癌新药已成为迫切的需求。
天然产物是活性先导化合物和适用药物的重要来源。根据文献报道，在过去20年间，已上市销售的小分子药物中，超过60%是直接来源于天然产物或天然产物的衍生物。而实践证明在上市销售的抗肿瘤药物中超过70%是天然产物或天然产物的类似物，例如：紫杉醇、喜树碱、阿加来比等。我国的中医药学源远流长，博大精深，是中国传统文化的代表，传统文化的瑰宝。因此，从中药中有可能筛选出新型的高效低毒抗癌药物，从而起到延长癌症患者生命和改善生活质量的作用。
小白菊内酯（Parthenolide）是菊科植物野甘菊（Tanacetumparthenium）的主要活性成分。野甘菊作为一种传统的草药主要用于治疗发热、偏头痛、关节炎等。研究表明，小白菊内酯具有显著的抗炎活性与抗肿瘤活性，包括肝癌、结肠癌、乳腺癌和白血病等，在小鼠模型上，小白菊内酯还能治疗紫外线诱导的皮肤癌。此外，纽约Rochester大学的Jordan,C.T.博士及其同事发现小白菊内酯能够选择性的消除急性髓细胞白血病祖细胞和导致初期人急性髓细胞白血病细胞的凋亡，从而有望能够彻底的治疗白血病。但是由于小白菊内酯的水溶性很差，所以Jordan,C.T.博士与Kentucky大学的Crooks,P.A.博士合作制备了小白菊内酯的衍生物二甲氨基小白菊延胡索酸盐并将其用于治疗急性淋巴细胞白血病（ALL）、急性髓细胞白血病（AML）和其他血淋巴肿瘤的一期临床实验。对其作用机理研究发现，小白菊内酯的主要药效基团是拥有环外亚甲基的γ-丁内酯结构单元，该基团可以作为烷基化试剂与生物体内的亲核性物质如蛋白质中的L-半光氨酸残基和含有巯基的酶发生迈克尔反应，使调节肿瘤细胞增长的各种关键酶失去活性，从而达到抑制肿瘤细胞增长的目的。
因此，小白菊内酯有望成为新型抗肿瘤药物。而开发获取小白菊内酯单体的方法能够为其深入研究提供量的保证。
Figure BDA0000387581620000031
小白菊内酯（Parthenolide）的结构式如上图所示。分子式为C15H20O3，分子量为：248，形状：无色晶体。
中国专利CN102241684A、CN102863452A公开了小白菊内酯的溶剂提取方法，属于传统的蒸煮煎方式，杂质（蜡状物）含量高，而且操作繁琐、浪费大量有机溶剂、环境污染大、生产成本高。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从植物原料中提取小白菊内酯的方法。
为达到上述目的，本发明采用了以下技术方案：
1）首先将叶片晒干、粉碎、筛分后得到原料；
2）二氧化碳超临界萃取：将装有原料的料筒装入萃取缸中；然后启动二氧化碳循环系统，待萃取缸、分离缸Ⅰ以及分离缸Ⅱ的温度和压力达到设定值时，萃取3～5h，所述萃取缸的温度设定为35～45℃，分离缸Ⅰ的温度设定为50～60℃，分离缸Ⅱ的温度设定为40～50℃，萃取缸的压力设定为15～20MPa，分离缸Ⅰ的压力设定为10～15MPa，分离缸Ⅱ的压力设定为4～8MPa，从分离缸Ⅱ放料口出料得提取物；
3）取提取物并用硅胶拌样得样品A，拌样后干法上硅胶柱，然后梯度冲洗，并收集含小白菊内酯的流份，除去所述流份中的用于梯度冲洗的洗脱剂得到样品B；
4）对样品B进行重结晶。
所述叶片为香子含笑叶或广玉兰叶。
所述原料的粒度为10～30目。
每千克原料对应的二氧化碳的质流量为0.5～2kg/h。
二氧化碳超临界萃取中使用甲醇作为改性剂，甲醇的用量为萃取缸体积的5～20%，改性剂可以提高萃取效率。
原料的装入量为萃取缸体积的10～40%。
二氧化碳超临界萃取过程采用分次出料，根据萃取的时间确定出料的时间间隔。
提取物与拌样所用硅胶的重量比为1︰1～3，样品A与硅胶柱所用硅胶的重量比为1︰6～8。
所述洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯系列洗脱剂、正己烷/乙酸乙酯系列洗脱剂或正己烷/乙醚系列洗脱剂。洗脱剂在梯度冲洗时依次采用两种比例，第一种比例中石油醚或正己烷与乙酸乙酯或乙醚的体积比为20～25︰1，第二种比例中，石油醚或正己烷与乙酸乙酯或乙醚的体积比为10～15︰1。
所述重结晶的溶剂采用混合溶剂系统，混合溶剂系统为石油醚/乙酸乙酯混合溶剂系统、正己烷/乙酸乙酯混合溶剂系统或石油醚/二氯甲烷混合溶剂系统。混合溶剂系统中，石油醚或正己烷与乙酸乙酯或二氯甲烷的体积比10～15︰1。
与现有溶剂法提取小白菊内酯的方法相比，本发明采用“超临界萃取-硅胶柱层析-重结晶”的提取工艺，由于用二氧化碳超临界萃取技术提取小白菊内酯是在较低温度下进行，并且二氧化碳无毒、无残留、可循环使用，因此使得本发明的的提取工艺简单，效率高，不需要通过复杂繁琐的萃取过程，而且能有效去除常规蒸煮煎方式难以去除的蜡状物质，工业化生产的成本低，成功破解小白菊内酯提取纯化工业化生产的技术难题，符合目前植物提取物企业的实际生产条件，并为小白菊内酯的临床研究、结构修饰以及原料药的来源提供量的保证，具有很好的推广应用前景以及极大的社会意义和经济价值。
附图说明
图1为实施例1提取的小白菊内酯的HPLC图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1：
1）首先将香子含笑叶自然晒干，粉碎，过10目筛得香子含笑叶粉；
2）设定萃取缸的温度为35℃，分离缸Ⅰ的温度为50℃，分离缸Ⅱ的温度为40℃；
3）将装有500g香子含笑叶粉的料筒装入萃取缸中并加入90%甲醇500mL；
4）启动二氧化碳循环系统，调节萃取缸的压力为15MPa，分离缸Ⅰ的压力为10MPa，分离缸Ⅱ的压力6MPa。调节每千克原料（香子含笑叶粉）所对应的二氧化碳的质流量为0.5kg/h。待温度和压力达到设定值的时候，开始记录时间，萃取1h后，第一次从分离缸Ⅱ放料口放出提取物，2h后，第二次从分离缸Ⅱ放料口放出提取物，3h后，第三次从分离缸Ⅱ放料口放出提取物，合并三次提取物。具体而言，CO2经冷却系统冷却成液态，再由高压泵压缩后转移到缓冲罐，经预热器进入萃取缸，与原料香子含笑叶粉进行接触和传质，溶有溶质的超临界CO2经两级预热、两级减压后依次进入分离缸Ⅰ和分离缸Ⅱ。从分离器Ⅱ顶部出来的CO2经冷却系统循环使用。预热器、萃取缸和分离缸温度均由恒温水浴控制恒定温度。从分离缸Ⅱ中得到含小白菊内酯纯度为12%的提取物。
5）取上述提取物用硅胶拌样得样品A，所取提取物与硅胶的重量比为1︰3（硅胶的粒度为100～200目），拌样后干法上硅胶柱，样品A与硅胶柱所用硅胶的重量比为1︰7（硅胶的粒度为300～400目）。以石油醚与乙酸乙酯的混合有机溶剂为洗脱剂，按石油醚︰乙酸乙酯=20︰1和15︰1两种比例（体积比）进行梯度冲洗，先用20︰1的洗脱剂除去小极性物质，然后再用15︰1的洗脱剂进行洗脱并以小白菊内酯为对照品点样跟踪，收集含小白菊内酯的流份，减压旋蒸（30℃，0.09MPa）除去洗脱剂得到小白菊内酯含量为90%以上的样品，记为样品B。
6）小白菊内酯的重结晶：将样品B在石油醚︰乙酸乙酯=10︰1（体积比）的溶剂中加热（70℃）溶解，然后重结晶，得到无色针状小白菊内酯单体化合物450mg，得率为0.09%。
图谱数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.32(d,J=3.7Hz,1H),5.62(d,J=3.3Hz,1H),5.30–5.13(m,1H),3.85(t,J=8.6Hz,1H),2.86–2.70(m,2H),2.40(ddd,J=18.6,10.9,6.4Hz,2H),2.23–2.06(m,4H),1.80–1.60(m,5H),1.30(s,3H),1.24(td,J=13.0,6.0Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ169.21,139.24,134.57,125.26,121.18,82.43,77.32,77.00,76.68,66.38,61.49,47.67,41.21,36.35,30.65,24.13,17.27,16.94,0.99.
图谱数据表明实施例1的方法提取得到的化合物为小白菊内酯，而且其纯度大于99.8%（参见图1）。
实施例2：
1）首先将香子含笑叶自然晒干，粉碎，过20目筛得香子含笑叶粉；
2）设定萃取缸的温度为40℃，分离缸Ⅰ的温度为55℃，分离缸Ⅱ的温度45℃；
3）将装有700g香子含笑叶粉的料筒装入萃取缸中并加入90%甲醇1L；
4）启动二氧化碳循环系统，调节萃取缸的压力为17.5MPa，分离缸Ⅰ的压力为12.5MPa，分离缸Ⅱ的压力6MPa。调节每千克原料（香子含笑叶粉）所对应的二氧化碳的质流量为1.0kg/h。待温度和压力达到设定值的时候，开始记录时间，然后分别于1h、2h、4h之后，分三次从分离缸Ⅱ放料口放出提取物（萃取共计4h）。具体而言，CO2经冷却系统冷却成液态，再由高压泵压缩后转移到缓冲罐，经预热器进入萃取缸，与原料香子含笑叶粉进行接触和传质，溶有溶质的超临界CO2经两级预热、两级减压后依次进入分离缸Ⅰ和分离缸Ⅱ。从分离缸Ⅱ顶部出来的CO2经冷却系统循环使用。预热器、萃取缸和分离缸温度均由恒温水浴控制恒定温度。从分离缸Ⅱ中得到含小白菊内酯纯度为12%的提取物。
5）取上述提取物用硅胶拌样得样品A，所取提取物与硅胶的重量比为1︰1（硅胶的粒度为100～200目），拌样后干法上硅胶柱，样品A与硅胶柱所用硅胶的重量比为1︰6（硅胶的粒度为300～400目）。以石油醚与乙酸乙酯的混合有机溶剂为洗脱剂，按石油醚︰乙酸乙酯=25︰1和10︰1两种比例（体积比）进行梯度冲洗，先用25︰1的洗脱剂除去小极性物质，然后再用10︰1的洗脱剂进行洗脱并以小白菊内酯为对照品点样跟踪，收集含小白菊内酯的流份，减压旋蒸（30℃，0.09MPa）除去洗脱剂得到小白菊内酯含量为90%以上的样品，记为样品B。
6）小白菊内酯的重结晶：将样品B在正己烷︰乙酸乙酯=10︰1（体积比）的溶剂中加热（60℃）溶解，然后重结晶，得到无色针状小白菊内酯单体化合物720mg，得率0.103%。经鉴定，其纯度大于99%。
实施例3：
1）首先将香子含笑叶晒干，粉碎，过30目筛得香子含笑叶粉；
2）设定萃取缸的温度为45℃，分离缸Ⅰ的温度为60℃，分离缸Ⅱ的温度50℃；
3）将装有1kg香子含笑叶粉的料筒装入萃取缸中；
4）启动二氧化碳循环系统，调节萃取缸的压力为20MPa，分离缸Ⅰ的压力为15MPa，分离缸Ⅱ的压力6MPa。调节每千克原料（香子含笑叶粉）所对应的二氧化碳的质流量为1.5kg/h。待温度和压力达到设定值的时候，开始记录时间，然后分别于1h、3h、5h之后，分三次从分离缸Ⅱ放料口放出提取物（萃取共计5h）。具体而言，CO2经冷却系统冷却成液态，再由高压泵压缩后转移到缓冲罐，经预热器进入萃取缸，与原料香子含笑叶粉进行接触和传质，溶有溶质的超临界CO2经两级预热、两级减压后依次进入分离缸Ⅰ和分离缸Ⅱ。从分离缸Ⅱ顶部出来的CO2经冷却系统循环使用。预热器、萃取缸和分离缸温度均由恒温水浴控制恒定温度。从分离缸Ⅱ中得到含小白菊内酯纯度为12%的提取物。
5）取上述提取物用硅胶拌样得样品A，所取提取物与硅胶的重量比为1︰2（硅胶的粒度为100～200目），拌样后干法上硅胶柱，样品A与硅胶柱所用硅胶的重量比为1︰8（硅胶的粒度为300～400目）。以正己烷与乙醚的混合有机溶剂为洗脱剂，按正己烷︰乙醚=20︰1和15︰1两种比例（体积比）进行梯度冲洗，先用20︰1的洗脱剂洗脱出小极性物质，然后再用15︰1的洗脱剂进行洗脱，并以小白菊内酯为对照品点样跟踪，收集含小白菊内酯的流份，减压旋蒸（30℃，0.09MPa）除去洗脱剂得到小白菊内酯含量为90%以上的样品，记为样品B。
6）小白菊内酯的重结晶：将样品B在石油醚︰二氯甲烷=15︰1（体积比）的溶剂中加热（40℃）溶解，然后重结晶，得到无色针状小白菊内酯单体化合物890mg，得率为0.089%。经鉴定，其纯度大于99%。
实施例4：本发明方法用于提取广玉兰叶中小白菊内酯的实施例
为了更好的说明本发明的通用性，按照实施例2的操作过程，从1公斤广玉兰叶中提取到纯度大于99.8%的小白菊内酯单体化合物3.2g,得率为0.32%，提取率明显高于文献报道（昆明学院学报，2012，34：79-80）。
本发明采用的CO2超临界萃取技术能够实现在不同压力、温度区间对植物不同有效成分的选择性萃取，生物活性物质不会被破坏，操作简单，能有效去除常规蒸煮煎方式难以去除的蜡状物质，本发明可使有效物质的提取纯度与提取率更高、生产周期更短，而且还具有生产成本低、对环境无污染的特点。

Claims (10)

1.一种从植物原料中提取小白菊内酯的方法，其特征在于：包括以下步骤：
1）首先将叶片晒干、粉碎、筛分后得到原料；
2）二氧化碳超临界萃取：将装有原料的料筒装入萃取缸中；然后启动二氧化碳循环系统，待萃取缸、分离缸Ⅰ以及分离缸Ⅱ的温度和压力达到设定值时，萃取3～5h，所述萃取缸的温度设定为35～45℃，分离缸Ⅰ的温度设定为50～60℃，分离缸Ⅱ的温度设定为40～50℃，萃取缸的压力设定为15～20MPa，分离缸Ⅰ的压力设定为10～15MPa，分离缸Ⅱ的压力设定为4～8MPa，从分离缸Ⅱ放料口出料得提取物；
3）取提取物并用硅胶拌样得样品A，拌样后干法上硅胶柱，然后梯度冲洗，并收集含小白菊内酯的流份，除去所述流份中的用于梯度冲洗的洗脱剂得到样品B；
4）对样品B进行重结晶。
2.根据权利要求1所述一种从植物原料中提取小白菊内酯的方法，其特征在于：所述叶片为香子含笑叶或广玉兰叶。
3.根据权利要求1所述一种从植物原料中提取小白菊内酯的方法，其特征在于：所述原料的粒度为10～30目。
4.根据权利要求1所述一种从植物原料中提取小白菊内酯的方法，其特征在于：每千克原料对应的二氧化碳的质流量为0.5～2kg/h。
5.根据权利要求1所述一种从植物原料中提取小白菊内酯的方法，其特征在于：二氧化碳超临界萃取中使用甲醇作为改性剂，甲醇的用量为萃取缸体积的5～20%。
6.根据权利要求1所述一种从植物原料中提取小白菊内酯的方法，其特征在于：原料的装入量为萃取缸体积的10～40%。
7.根据权利要求1所述一种从植物原料中提取小白菊内酯的方法，其特征在于：二氧化碳超临界萃取过程采用分次出料，根据萃取的时间确定出料的时间间隔。
8.根据权利要求1所述一种从植物原料中提取小白菊内酯的方法，其特征在于：提取物与拌样所用硅胶的重量比为1︰1～3，样品A与硅胶柱所用硅胶的重量比为1︰6～8。
9.根据权利要求1所述一种从植物原料中提取小白菊内酯的方法，其特征在于：所述洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯系列洗脱剂、正己烷/乙酸乙酯系列洗脱剂或正己烷/乙醚系列洗脱剂。
10.根据权利要求1所述一种从植物原料中提取小白菊内酯的方法，其特征在于：所述重结晶的溶剂采用混合溶剂系统，混合溶剂系统为石油醚/乙酸乙酯混合溶剂系统、正己烷/乙酸乙酯混合溶剂系统或石油醚/二氯甲烷混合溶剂系统。
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