CN102659874A - 从辣椒叶中提取α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种从辣椒叶中提取α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法，以辣椒叶为原料，用酒精浸提、过滤，浸提液真空浓缩后得固体状，采用二氯甲烷分层，将所得水层用二氯甲烷:甲醇混合液进行分层，得固体状，经硅胶树脂吸附后，用乙酸乙酯和甲醇混合液洗脱，将所得收集液进行真空浓缩，利用TLC分析后进行收集，再通过甲醇结晶，获得α-葡萄糖苷酶抑制剂。本发明方法采用天然辣椒叶为原料，成本低廉，提取工艺简便、安全，获得的α-葡萄糖苷酶抑制剂的含量高，质量优良，为制备降血糖活性药物提供适于推广的实用技术。
Description
技术领域
本发明属于植物提取方法领域，涉及一种从天然植物中提取α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法，尤其涉及从辣椒叶中提取α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法。
背景技术
随着社会经济的发展和人口的增加、老化，DM发病率迅速上升，而且呈年轻化趋势，逐渐成为全球流行的慢性非传染性疾病。国际DM联盟（IDF）第19届世界DM大会报道，全球DM平均患病率为5.7%以上，即有超过2.3亿的DM患者，目前我国DM人数量已接近4,000万，位列世界第二，而治疗二型DM及并发症的年直接医疗费用已达187.5亿元,已造成严重经济负担和社会压力。而现有的抗糖尿药物具有不同程度的毒副作用、成本高、价格昂贵等缺点，因此从辣椒叶中开发抗糖尿活性物质具有资源丰富、安全、用法简便、价格低廉等特点，容易被普通人接受，最为常用，是日常保健、自我调养和辅助治疗的最佳手段，具有重要的社会和经济意义。
α-葡萄糖苷酶抑制剂（AGI, α- glucosidase inhibitor）是20世纪70年代开始研究的一类新型的口服降血糖药物，可预防和治疗糖尿病、肥胖症、多糖症等疾病。目前研究的AGI依其来源可分为微生物代谢产物，天然植物提取物及人工化学合成的抑制剂，其中临床上已开始使用的治疗糖尿病的一类新药有1995年德国拜耳公司上市的拜糖平，1997年日本上市的米格列醇等（Nishioka，1998）。随着AGI研究工作的深入和一些合成AGI在使用中的较多副作用，天然AGI的应用越来越为人们所重视。
辣椒（Capsicum frutescens）在我国的总产量已居世界之首，年产量达2800万吨，约为世界辣椒产量的46%，同时每年以9%的速度增长，辣椒品种繁多。虽然我国是辣椒生产的最主要国家，但产品以内销为主，出口量仅占世界出口量的8%左右。据研究，辣椒叶的蛋白质、氨基酸种类齐全，矿物元素含量也较高，且富含VA和VC，经常食用，不但能够预防癌症的发生，还能够驱寒温胃、补肝明目、减肥健身，并有美容的效果，在韩国、日本、东南亚、我国的香港等地区十分畅销，是国外极为流行的时新蔬菜。
辣椒叶中存在的α-葡萄糖苷酶抑制剂化学结构如下:
Apigenin-7-O-β-D-xylo-hex-4-ulopyranoside 。
发明内容
本发明的目的是提供一种从辣椒叶中提取α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法，是一种从具有保健功效的天然植物辣椒叶中提取α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法，通过以下步骤实现：
1.以辣椒叶为原料，将该辣椒叶原料用其质量的8-12倍、体积浓度为70%-100%的食用酒精溶液浸提取12-24小时后，过滤，得到浸提液；
2.将步骤1所得的浸提液在真空度为0.07Mpa、温度为30-50oC进行真空浓缩后，得到固体状；
3.将步骤2所得的浓缩物用水充分搅拌后采用同量的二氯甲烷分层，获得的二氯甲烷层进行重复分层，将水层混合；
4.将步骤3所得的水层采用同量的体积比为1:1的二氯甲烷:甲醇混合液，进一步进行分层，获得有机溶液层在真空度为0.07Mpa、温度为30-50oC进行真空浓缩后，得到固体状；
5.将步骤4所得的浓缩固体物采用硅胶树脂吸附后，用300-600 ml、体积浓度为3:1的乙酸乙酯和甲醇混合液洗脱，每10 ml的量进行收集，测得到α-葡萄糖苷酶抑制活性的收集液进行收集；
6.将步骤5所得的收集液在真空度为0.07Mpa、温度为30-50oC进行真空浓缩；
7.将步骤6所得的浓缩物采用葡聚糖凝胶吸附后，用300-600 ml、质量浓度为60%-80%的甲醇溶液洗脱，每10 ml的量进行收集，利用TLC分析后进行收集；
8.将步骤7所得的收集液通过甲醇的再结晶过程，获得α-葡萄糖苷酶抑制剂。
本发明首次发现辣椒叶具有降血糖功效的α-葡萄糖苷酶抑制剂，并提供首次从辣椒叶中提取α-葡萄糖苷酶抑制剂的提取、分离技术。本发明具有的特点是：（1）由于本发明采用醇提、真空浓缩、再结晶的方式制备α-葡萄糖苷酶抑制剂，因此，所获得的α-葡萄糖苷酶抑制剂的含量高，质量优良。（2）具有降血糖活性。辣椒叶的α-葡萄糖苷酶抑制活性为ID50=3.8 ug/ml，与阿卡波糖的α-葡萄糖苷酶抑制活性没有明显差异。（3）提取工艺简便。由于辣椒叶可以用鲜叶，也可用干燥辣椒叶，α-葡萄糖苷酶抑制剂易溶于浸提的溶剂，搅拌、浸泡、过滤即可。（4）由于本发明采用天然原料，即在国内种植面积广，而只使用果实，被白白浪费掉的极少部分人作为蔬菜食用的营养丰富的辣椒叶作为原料，因此，成本低廉，安全。
具体实施方式
本发明结合实施例作进一步的说明。
实施例1 一种从辣椒叶中提取α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法，包括以下步骤：
1.用当天采摘新鲜辣椒叶作为原料，切丝，然后向5kg辣椒叶新鲜原料中加入10L、体积浓度为95%的乙醇溶液和1.5L水，搅拌、浸提，时间为12-16小时，过滤，获得1次浸提取液。
2.采用1.5L、体积浓度为70%乙醇溶液将1中的残渣进行搅拌、浸提，时间为3小时，此过程重复2次，获得第二、三次浸提液。
3.将1和2中获得的第一、二和第三浸提液混合，在真空度为0.07Mpa、温度为30-50oC进行真空浓缩后，获得500.0g提取物。
4.将2中所得浓缩提取物用1L水充分搅拌后采用同量的二氯甲烷分层，获得的二氯甲烷层中加1L水进行重复分层，将获得水层全部混合。
5.将4中所得水层液体中加入2L二氯甲烷：甲醇（1:1）混合液，进一步进行分层，获得有机溶液层.
6.将5中所得有机溶液层在真空度为0.07Mpa、温度为30-50oC进行真空浓缩后，得到8.5g提取物。
7.将6中所得的提取物采用硅胶树脂吸附后，用500 ml、体积浓度为3:1的乙酸乙酯和甲醇混合液洗脱，每10 ml的量进行收集，采用TLC分析结果出现具有α-葡萄糖苷酶抑制活性带出现开始进行收集。
8.将7中收集液在真空度为0.07Mpa、温度为30-50oC进行真空浓缩。
9.将8中所得的浓缩物采用葡聚糖凝胶进行吸附后，用500 ml、质量浓度为80%的甲醇溶液洗脱，每10 ml的量进行收集，采用TLC分析结果出现具有α-葡萄糖苷酶抑制活性单一带出现开始进行收集。
10.将9中所得的收集液通过100%甲醇进行再结晶，获得0.95g α-葡萄糖苷酶抑制剂单一物质，其纯度为100%。
质谱数据（分子量）和NMR:氢谱（1H) 和碳谱(13C)数据如下：
MALDI-TOF MS (m/z)： 431 [M+H+], 271。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz)：δ 12.98 (s, 1 H), 10.40 (bs, 1 H), 7.95 (d, 2H, J = 8.7 Hz, H-2', 6'), 6.92 (d, 2H, J = 8.7 Hz, H-3', 5'), 6.88(d, 1 H, J = 2.1 Hz, H-8), 6.87 (s, 1 H, H-3), 6,49 (d, 1 H, J =2.0 Hz, H-6), 5.77 (d, 1 H, J = 5.9 Hz), 5.52 (d, 1 H, J = 5.7Hz),5.26 (d, 1 H, J = 7.9 Hz, H-1"), 4.91 (t, 1 H, J = 5.2 Hz), 4.32 (t,1 H, J = 6.2 Hz, H-2"), 4.18 (dd, 1 H, J = 9.4, 4.61 Hz, H-3"),3.78-3.75 (m, 1 H, H-5"), 3.64-3.58 (m, 2 H, H-6"a, 6"b) ppm。
13C NMR (DMSO-d6)：δ 206.44 (4"), 182.88 (4), 165.20 (2), 163.13 (7),162.34 (5), 162.06 (4'), 157.79 (9), 129.50 (2', 6'), 121.77 (1'),116.87 (3', 5'), 106.43 (10), 103.99 (3), 101.25 (1"), 100.30 (6),95.76 (8), 77.53 (5"), 76.93 (3"), 72.74 (2"), 61.23 (6") ppm。
实施例2 一种从辣椒叶中提取α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法，包括以下步骤：
1.用当天采摘新鲜辣椒叶作为原料，切丝，然后向5kg辣椒叶新鲜原料中加入10L、体积浓度为95%的乙醇溶液和1.5L水，搅拌、浸提，时间为12-16小时，过滤，获得1次浸提取液。
2.采用1.5L、体积浓度为70%乙醇溶液将1中的残渣进行搅拌、浸提，时间为3小时，此过程重复2次，获得第二、三次浸提液。
3.将1和2中获得的第一、二和第三浸提液混合，在真空度为0.07Mpa、温度为30-50oC进行真空浓缩后，获得500.0g提取物。
4.将2中所得浓缩提取物用1L水充分搅拌后采用同量的二氯甲烷分层，获得的二氯甲烷层中加1L水进行重复分层，将获得水层全部混合。
5.将4中所得水层液体中加入2L二氯甲烷：甲醇（1:1）混合液，进一步进行分层，获得有机溶液层.
6.将5中所得有机溶液层在真空度为0.07Mpa、温度为30-50oC进行真空浓缩后，得到8.5g提取物。
7.将6中所得的提取物采用硅胶树脂吸附后，用500 ml、体积浓度为3:1的乙酸乙酯和甲醇混合液洗脱，每10 ml的量进行收集，采用TLC分析结果出现具有α-葡萄糖苷酶抑制活性带出现开始进行收集。
8.将7中收集液在真空度为0.07Mpa、温度为30-50oC进行真空浓缩。
9.将8中所得的层析浓缩物重复采用硅胶树脂吸附后，用500 ml、体积浓度为8:1的乙酸乙酯和甲醇混合液洗脱，每10 ml的量进行收集，采用TLC分析结果出现具有α-葡萄糖苷酶抑制活性带出现开始进行收集。
10.将9中收集液在真空度为0.07Mpa、温度为30-50oC进行真空浓缩
11.将10中所得的浓缩物采用葡聚糖凝胶进行吸附后，用500 ml、质量浓度为80%的甲醇溶液洗脱，每10 ml的量进行收集，采用TLC分析结果出现具有α-葡萄糖苷酶抑制活性单一带出现开始进行收集。
12.将11中所得的收集液通过100%甲醇进行再结晶，获得0.15g α-葡萄糖苷酶抑制剂单一物质，其纯度为100%。
质谱数据（分子量）和NMR:氢谱（1H) 和碳谱(13C)数据如下：
MALDI-TOF MS (m/z)：431 [M+H+], 271。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz)：δ12.98 (s, 1 H), 10.40 (bs, 1 H), 7.95 (d, 2H, J = 8.7 Hz, H-2', 6'), 6.92 (d, 2H, J = 8.7 Hz, H-3', 5'), 6.88(d, 1 H, J = 2.1 Hz, H-8), 6.87 (s, 1 H, H-3), 6,49 (d, 1 H, J =2.0 Hz, H-6), 5.77 (d, 1 H, J = 5.9 Hz), 5.52 (d, 1 H, J = 5.7Hz),5.26 (d, 1 H, J = 7.9 Hz, H-1"), 4.91 (t, 1 H, J = 5.2 Hz), 4.32 (t,1 H, J = 6.2 Hz, H-2"), 4.18 (dd, 1 H, J = 9.4, 4.61 Hz, H-3"),3.78-3.75 (m, 1 H, H-5"), 3.64-3.58 (m, 2 H, H-6"a, 6"b) ppm。
13C NMR (DMSO-d6)：δ206.44 (4"), 182.88 (4), 165.20 (2), 163.13 (7),162.34 (5), 162.06 (4'), 157.79 (9), 129.50 (2', 6'), 121.77 (1'),116.87 (3', 5'), 106.43 (10), 103.99 (3), 101.25 (1"), 100.30 (6),95.76 (8), 77.53 (5"), 76.93 (3"), 72.74 (2"), 61.23 (6") ppm。
实施例3 一种从辣椒叶中提取α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法，包括以下步骤：
1.用采摘后立即冷冻干燥过的辣椒叶作为原料，粉碎，80目筛子，然后向2kg干辣椒叶原料中加入20L、体积浓度为70%的乙醇溶液，搅拌、浸提，时间为12-16小时，过滤，获得1次浸提取液。
2.采用1.5L、体积浓度为70%乙醇溶液将1中的残渣进行搅拌、浸提，时间为1小时，此过程重复2次，获得第二、三次浸提液。
3.将1和2中获得的第一、二和第三浸提液混合，在真空度为0.07Mpa、温度为30-50oC进行真空浓缩后，获得680.0g提取物。
4.将2中所得浓缩提取物用1L水充分搅拌后采用同量的二氯甲烷分层，获得的二氯甲烷层中加1L水进行重复分层，将获得水层全部混合。
5.将4中所得水层液体中加入2L二氯甲烷：甲醇（1:1）混合液，进一步进行分层，获得有机溶液层.
6.将5中所得有机溶液层在真空度为0.07Mpa、温度为30-50oC进行真空浓缩后，得到10.5g层析物。
7.将6中所得的层析浓缩物采用硅胶树脂吸附后，用500 ml、体积浓度为3:1的乙酸乙酯和甲醇混合液洗脱，每10 ml的量进行收集，采用TLC分析结果出现具有α-葡萄糖苷酶抑制活性带出现开始进行收集。
8.将7中收集液在真空度为0.07Mpa、温度为30-50oC进行真空浓缩。
9.将8中所得的层析浓缩物重复采用硅胶树脂吸附后，用500 ml、体积浓度为8:1的乙酸乙酯和甲醇混合液洗脱，每10 ml的量进行收集，采用TLC分析结果出现具有α-葡萄糖苷酶抑制活性带出现开始进行收集。
10.将9中收集液在真空度为0.07Mpa、温度为30-50oC进行真空浓缩
11.将10中所得的浓缩物采用葡聚糖凝胶进行吸附后，用500 ml、质量浓度为80%的甲醇溶液洗脱，每10 ml的量进行收集，采用TLC分析结果出现具有α-葡萄糖苷酶抑制活性单一带出现开始进行收集。
12.将11中所得的收集液通过100%甲醇进行再结晶，获得0.21g α-葡萄糖苷酶抑制剂单一物质，其纯度为100%。
质谱数据（分子量）和NMR:氢谱（1H) 和碳谱(13C)数据如下：
MALDI-TOF MS (m/z)：431 [M+H+], 271。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz)：δ 12.98 (s, 1 H), 10.40 (bs, 1 H), 7.95 (d, 2H, J = 8.7 Hz, H-2', 6'), 6.92 (d, 2H, J = 8.7 Hz, H-3', 5'), 6.88(d, 1 H, J = 2.1 Hz, H-8), 6.87 (s, 1 H, H-3), 6,49 (d, 1 H, J =2.0 Hz, H-6), 5.77 (d, 1 H, J = 5.9 Hz), 5.52 (d, 1 H, J = 5.7Hz),5.26 (d, 1 H, J = 7.9 Hz, H-1"), 4.91 (t, 1 H, J = 5.2 Hz), 4.32 (t,1 H, J = 6.2 Hz, H-2"), 4.18 (dd, 1 H, J = 9.4, 4.61 Hz, H-3"),3.78-3.75 (m, 1 H, H-5"), 3.64-3.58 (m, 2 H, H-6"a, 6"b) ppm。
13C NMR (DMSO-d6)：δ 206.44 (4"), 182.88 (4), 165.20 (2), 163.13 (7),162.34 (5), 162.06 (4'), 157.79 (9), 129.50 (2', 6'), 121.77 (1'),116.87 (3', 5'), 106.43 (10), 103.99 (3), 101.25 (1"), 100.30 (6),95.76 (8), 77.53 (5"), 76.93 (3"), 72.74 (2"), 61.23 (6") ppm。
Claims (3)
1.一种从辣椒叶中提取α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法，所述的α-葡萄糖苷酶抑制剂化学结构如下：
其特征在于，通过以下步骤实现：
（1）以辣椒叶为原料，将该辣椒叶原料用其质量的8-12倍、体积浓度为70%-100%的食用酒精溶液浸提取12-24小时后，过滤，得到浸提液；
（2）将步骤（1）所得的浸提液在真空度为0.07Mpa、温度为30-50oC进行真空浓缩后，得到固体状；
（3）将步骤（2）所得的浓缩物用水充分搅拌后采用同量的二氯甲烷分层，获得的二氯甲烷层进行重复分层，将水层混合；
（4）将步骤（3）所得的水层采用同量的体积比为1:1的二氯甲烷:甲醇混合液，进一步进行分层获得有机溶液层在真空度为0.07Mpa、温度为30-50oC进行真空浓缩后，得到固体状；
（5）将步骤（4）所得的浓缩固体物采用硅胶树脂吸附后，用300-600 ml、体积浓度为3:1的乙酸乙酯和甲醇混合液洗脱，每10 ml的量进行收集，测得到α-葡萄糖苷酶抑制活性的收集液进行收集；
（6）将步骤（5）所得的收集液在真空度为0.07Mpa、温度为30-50oC进行真空浓缩；
（7）将步骤（6）所得的浓缩物采用葡聚糖凝胶吸附后，用300-600 ml、质量浓度为60%-80%的甲醇溶液洗脱，每10 ml的量进行收集，利用TLC分析后进行收集；
（8）将步骤（7）所得的收集液通过甲醇的再结晶过程，获得α-葡萄糖苷酶抑制剂。
2.根据权利要求1所述的一种从辣椒叶中提取α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法，其特征在于，步骤（7）利用TLC分析，出现具有α-葡萄糖苷酶抑制活性单一带开始进行收集。
3.根据权利要求1所述的一种从辣椒叶中提取α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法，其特征在于，步骤（8）收集液通过100%甲醇再结晶。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120912 |