CN103382185A - 6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定 - Google Patents

6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定 Download PDF

Info

Publication number
CN103382185A
CN103382185A CN2013102781909A CN201310278190A CN103382185A CN 103382185 A CN103382185 A CN 103382185A CN 2013102781909 A CN2013102781909 A CN 2013102781909A CN 201310278190 A CN201310278190 A CN 201310278190A CN 103382185 A CN103382185 A CN 103382185A
Authority
CN
China
Prior art keywords
dibenzo
phenylbenzene
configuration
dinitrogen heterocyclooctatetraene
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2013102781909A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103382185B (zh
Inventor
孙小强
靳琳琳
李正义
钱纪生
陈亮
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zaozhuang Xinxing Steel Structure Co.,Ltd.
Original Assignee
Changzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changzhou University filed Critical Changzhou University
Priority to CN201310278190.9A priority Critical patent/CN103382185B/zh
Publication of CN103382185A publication Critical patent/CN103382185A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103382185B publication Critical patent/CN103382185B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)

Abstract

本发明涉及一种确定绝对构型的方法。一种6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定，步骤为：利用超临界色谱仪，以超临界手性柱为色谱柱，以含有超临界流体的有机溶剂为流动相，检测波长为254nm，分析并制备出6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的两种光学纯异构体，并通过x-ray单晶衍射仪确定其绝对构型。本发明方法具有操作简便、快速、准确的优点，能够简单、快速制备出具有光学纯的6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯光学异构体，对于其在生物和制药领域的应用研究具有重要的现实意义。

Description

6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定
技术领域
本发明涉及一种确定绝对构型的方法，特别涉及一种用液相色谱与X-Ray单晶衍射结合确定6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯光学纯异构体绝对构型的方法。
背景技术
6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯在一个世纪之前被首次合成（A.Sondheimer,Chem.Ber.,1896,29,1272），但直到人们发现其具有促进雌性激素分泌的功效，这类化合物才备受瞩目。最近，材料科学家们认为由于此类结构在氧化还原过程中发生可逆的构象变化从而可以构建人造肌肉（M.J.Marsella,Acc.Chem.Res.,2002,35,944）。此外，含有此类芳辛四烯结构单元的聚合物在机械和电化学方面也被广泛研究（T.Suga,S.Wi and T.E.Long,Macromolecules,2009,42,1526）。实验过程中我们首次发现6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯为手性分子，其结构式如下：
对于类似马鞍结构的6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定更是尚未有人报道。因此，制备并研究6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯光学异构体的绝对构型对于其在生物和制药领域的应用研究具有重要的现实意义。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定的方法。
一种6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定，其特征在于：利用超临界色谱仪，以超临界手性柱为色谱柱，以含有超临界流体的有机溶剂为流动相，检测波长为254nm，分析并制备出6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的两种光学纯异构体，并通过x-ray单晶衍射仪确定其绝对构型。
进一步地，所述的手性柱为Chiralcel IA(SFC)(Daicel,150mm×4.6mm,5μm)分析型手性柱和Chiralcel IA(SFC)(Daicel,250mm×30mm,5μm)制备型手性柱。
进一步地，所述的流动相为异丙醇、二氯甲烷和液体二氧化碳。
作为优选，液态二氧化碳与异丙醇和二氯甲烷混合物的体积比为85：15，异丙醇与二氯甲烷体积比为80/20。
作为优选，所述的分析采用的超临界色谱仪为JASCO超临界液相色谱仪。
进一步地，采用JASCO超临界液相色谱仪进行分析的步骤为：
（1）取6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯样品，用异丙醇/二氯甲烷=80/20(v/v)溶解，得到1mL含0.5mg6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯的样品溶液；
（2）设置流动相流速为2.0mL/min，检测波长为254nm，色谱柱柱温箱温度为25℃；
（3）取步骤（1）的样品溶液5μL注入超临界液相色谱仪，记录色谱图。
作为优选，所述的制备采用的超临界色谱仪为Novasep-3050超临界高压液相制备色谱仪。
进一步地，采用Novasep-3050超临界高压液相制备色谱仪进行制备的步骤为：
（1）取6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯样品适量，用异丙醇/二氯甲烷=80/20(v/v)溶解，得到1mL含2mg6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯的样品溶液；
（2）设置流动相流速为5.0g/min，检测波长为254nm，色谱柱柱温箱温度为25℃；
（3）取步骤（1）的样品溶液2mL注入超临界高压液相制备色谱仪，收集两种异构体馏分；
（4）重复（1）-（3）步骤，循环操作100次；
（5）将收集到的两种异构体的所有馏分低温蒸除溶剂，真空干燥。
本发明的有益效果如下：
本发明利用超临界液相色谱与X-Ray单晶衍射结合首次制备了6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯并确定了光学纯异构体绝对构型，本发明方法具有操作简便、快速、准确的优点；本发明方法能够简单、快速制备出具有光学纯的6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯光学异构体，可实现该类化合物的光学异构体在制药上的光学质量可控，对于其在生物和制药领域的应用研究具有重要的现实意义。
附图说明
图1实施例1,液态二氧化碳与异丙醇和二氯甲烷混合物的体积比为85：15，异丙醇与二氯甲体积比为80/20，流速：2.0mL/min,Chiralcel IA(SFC)手性柱上的液相色谱图；
图2实施例2,液态二氧化碳与异丙醇和二氯甲烷混合物的体积比为85：15，异丙醇与二氯甲体积比为80/20，流速：5.0g/min,Chiralcel IA(SFC)手性柱上的组分Ⅰ和组分Ⅱ的液相色谱图；
图3实施例2,6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯消旋体的x-ray单晶衍射结构；
图4实施例2,6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯组分Ⅱ的x-ray单晶衍射结构。
具体实施方式
实施例1
仪器与条件
高效液相色谱仪：JASCO超临界液相色谱仪；
色谱柱：Chiralcel IA(SFC)（Daicel，150mm×4.6mm，5μm）硅胶表面键合有直链淀粉-三(3,5-二甲苯基氨基甲酸酯)超临界流体色谱用手性柱；
流动相体积比：液态二氧化碳与异丙醇和二氯甲烷混合物的体积比为85：15，异丙醇与二氯甲烷体积比为80/20；
检测波长：254nm；
流速：2.0mL/min；
进样体积：5μL；
柱温：25℃。
实验步骤：
取6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯样品，用异丙醇/二氯甲烷=80/20(v/v)溶解，得到1mL含0.5mg6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯的样品溶液，用滤膜过滤作为待测溶液。取待测溶液按上述条件进行高效液相色谱分析，记录色谱图。结果见附图1，可以看出该条件下，6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯完全达到基线分离。
实施例2
仪器与条件
制备液相色谱仪：Novasep-3050超临界高压液相制备色谱仪；
色谱柱：Chiralcel IA(SFC)（Daicel，250mm×50mm，5μm）硅胶表面键合直链淀粉-三（3,5-二甲苯基氨基甲酸酯）超临界流体色谱用手性制备色谱柱；
流动相体积比：液态二氧化碳与异丙醇和二氯甲烷混合物的体积比为85：15，异丙醇与二氯甲烷体积比为80/20；
检测波长：254nm；
流速：5.0g/min；
压力：5MPa；
进样体积：2mL；
柱温：25℃。
实验步骤：
采用实施例1的方法分析上述经超临界高压液相制备色谱仪拆分得到的两种6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯对映异构体的光学纯度，结果见附图2，可以看出两个异构体（组分I和II）的光学纯度（ee值）均大于99%。
熔点测定（SGW X-4显微熔点仪）：mp(消旋体)=185.1～186.6℃，mp(组分Ⅰ)=153.9～154.7℃，mp(组分Ⅱ)=152.8～153.2℃。6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯消旋体与两种光学纯异构体的熔点相差约32℃，由此可以说明我们拆分出来的两种物质与消旋体（拆分前）不是同一种构型，说明我们拆分的物质具有手性结构。
比旋光度测定（Rudolph Autopol IV旋光仪）：组分Ⅰ；组分
Figure BDA00003448931900043
。通过比旋光度的测定说明我们拆分出来的两种物质手性结构不同。
6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯晶体结构测定（Bruker APEX-ⅡCCD）：表1为6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯消旋体的单晶衍射得到的数据。表2为组分Ⅱ的单晶衍射得到的数据。根据6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯消旋体（图3）及其组分Ⅱ构型（图4）的单晶衍射分子结构图，由Cahn-Ingold–Prelog规则可以确定组分II的绝对构型为R-构型，从而可以进一步确定组分I的绝对构型为S-构型，并将它们与液相色谱图中的位置、旋光方向一一对应。由此，可以准确地给出两种6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯光学异构体的各种手性相关物理参数（表3）。
表16,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯消旋体的单晶衍射数据
Figure BDA00003448931900041
Figure BDA00003448931900051
表2组分Ⅱ的单晶衍射数据
Figure BDA00003448931900052
Figure BDA00003448931900061
表3两种6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯光学异构体的各种手性相关物理参数
Figure BDA00003448931900062
对比实施例1
仪器与条件
高效液相色谱仪：LC-20AP高效液相制备色谱仪；
色谱柱：Chiralcel AD-H（Daicel，250mm×10mm，5μm）硅胶表面键合有纤维素-三(3,5-二甲苯基氨基甲酸酯)色谱用手性制备柱；
流动相体积比：正己烷/异丙醇=80:20；
检测波长：254nm；
流速：5.0mL/min；
柱温：25℃。
实验步骤：
取6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯样品，用异丙醇溶解，6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯几乎不溶于异丙醇。尽管此类柱子仪器可以将其分离开，但由于溶解度太低，无法用常规的制备仪、手性柱制备。
对比实施例2
仪器与条件
制备液相色谱仪：Novasep-3050超临界高压液相制备色谱仪；
色谱柱：Chiralcel IA(SFC)（Daicel，250mm×50mm，5μm）硅胶表面键合直链淀粉-三（3,5-二甲苯基氨基甲酸酯）超临界流体色谱用手性制备色谱柱；
流动相体积比：液态二氧化碳与异丙醇和二氯甲烷混合物的体积比为80：20，异丙醇与二氯烷甲体积比为80/20；
检测波长：254nm；
流速：5.0g/min；
压力：5MPa；
进样体积：2mL；
柱温：25℃。
实验步骤：
取6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯样品，用异丙醇和二氯甲烷溶解，但是液态二氧化碳比例较少，无法将其分离开。实验中还发现使用的液态二氧化碳含量过高时也无法将其分离开。
对比实施例3
仪器与条件
制备液相色谱仪：Novasep-3050超临界高压液相制备色谱仪；
色谱柱：Chiralcel IA(SFC)（Daicel，250mm×50mm，5μm）硅胶表面键合直链淀粉-三（3,5-二甲苯基氨基甲酸酯）超临界流体色谱用手性制备色谱柱；
流动相体积比：液态二氧化碳与异丙醇和二氯甲烷混合物的体积比为85：15，异丙醇与二氯甲烷体积比为85/15；
检测波长：254nm；
流速：5.0g/min；
压力：5MPa；
进样体积：2mL；
柱温：25℃。
实验步骤：
取6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯样品，用异丙醇和二氯甲烷溶解，两者体积比为85:15，由于溶解度不够，无法将其分离开。经实验还发现使用其他比例的异丙醇和二氯甲烷混合溶剂由于6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯溶解性问题，也无法理想将其分离开。
对比实施例4
仪器与条件
制备液相色谱仪：Novasep-3050超临界高压液相制备色谱仪；
色谱柱：Chiralcel AD-H（Daicel，250mm×10mm，5μm）硅胶表面键合有纤维素-三(3,5-二甲苯基氨基甲酸酯)色谱用手性制备柱；
流动相体积比：液态二氧化碳与异丙醇和二氯甲烷混合物的体积比为85：15，异丙醇与二氯甲烷体积比为80/20；
检测波长：254nm；
流速：5.0g/min；
压力：5MPa；
进样体积：2mL；
柱温：25℃。
实验步骤：
取6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯样品，用异丙醇和二氯甲烷溶解，但是使用Chiralcel AD-H（Daicel，250mm×10mm，5μm）硅胶表面键合有纤维素-三(3,5-二甲苯基氨基甲酸酯)色谱用手性制备柱无法将其分离开。

Claims (8)

1.一种6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定，其特征在于：利用超临界色谱仪，以超临界手性柱为色谱柱，以含有超临界流体的有机溶剂为流动相，检测波长为254nm，分析并制备出6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的两种光学纯异构体，并通过x-ray单晶衍射仪确定其绝对构型。
2.根据权利要求1所述的6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定，其特征在于：所述的手性柱，分析时采用Chiralcel IA(SFC)(Daicel,150mm×4.6mm,5μm)分析型手性柱，制备时采用Chiralcel IA(SFC)(Daicel,250mm×50mm,5μm)制备型手性柱。
3.根据权利要求1所述的6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定，其特征在于：所述的流动相为异丙醇、二氯甲烷和液态二氧化碳。
4.根据权利要求3所述的6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定，其特征在于：液态二氧化碳与异丙醇和二氯甲烷混合物的体积比为85：15，异丙醇与二氯甲烷体积比为80/20。
5.根据权利要求1所述的6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定，其特征在于：所述的分析采用的超临界色谱仪为JASCO超临界液相色谱仪。
6.根据权利要求5所述的6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定，其特征在于：采用JASCO超临界液相色谱仪进行分析的步骤为：
（1）取6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯样品，用异丙醇/二氯甲烷=80/20(v/v)溶解，得到1mL含0.5mg6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯的样品溶液；
（2）设置流动相流速为2.0mL/min，检测波长为254nm，色谱柱柱温箱温度为25℃；
（3）取步骤（1）的样品溶液5μL注入超临界液相色谱仪，记录色谱图。
7.根据权利要求1所述的6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定，其特征在于：所述的制备采用的超临界色谱仪为Novasep-3050超临界高压液相制备色谱仪。
8.根据权利要求7所述的6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定，其特征在于：采用Novasep-3050超临界高压液相制备色谱仪进行制备的步骤为：
（1）取6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯样品适量，用异丙醇/二氯甲烷=80/20(v/v)溶解，得到1mL含2mg6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮环辛四烯的样品溶液；
（2）设置流动相流速为5.0g/min，检测波长为254nm，色谱柱柱温箱温度为25℃；
（3）取步骤（1）的样品溶液2mL注入超临界高压液相制备色谱仪，收集两种异构体馏分；
（4）重复（1）-（3）步骤，循环操作100次；
（5）将收集到的两种异构体的所有馏分低温蒸除溶剂，真空干燥。
CN201310278190.9A 2013-07-02 2013-07-02 6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定 Active CN103382185B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310278190.9A CN103382185B (zh) 2013-07-02 2013-07-02 6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310278190.9A CN103382185B (zh) 2013-07-02 2013-07-02 6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103382185A true CN103382185A (zh) 2013-11-06
CN103382185B CN103382185B (zh) 2016-02-24

Family

ID=49490137

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310278190.9A Active CN103382185B (zh) 2013-07-02 2013-07-02 6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103382185B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106866962A (zh) * 2015-12-12 2017-06-20 青岛农业大学 一种制备聚二氮杂环辛四烯的新方法
CN107868032A (zh) * 2016-09-27 2018-04-03 深圳微芯生物科技有限责任公司 一种取代的苯基丙酸化合物对映异构体及其制备方法、组合物和应用
WO2021085645A1 (ja) * 2019-11-01 2021-05-06 キリンホールディングス株式会社 多成分試料における物質の構造決定方法
WO2023123194A1 (zh) * 2021-12-30 2023-07-06 浙江海正药业股份有限公司 一种检测甲氧普烯中手性异构体杂质的分析方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3496164A (en) * 1966-09-26 1970-02-17 American Home Prod Process for preparing tetra and hexahydro-5-sulfonyl-2,5-benzodiazocines
CN1914505A (zh) * 2004-02-03 2007-02-14 大赛璐化学工业株式会社 利用超临界流体色谱分离旋光异构体的方法
US20080199630A1 (en) * 2002-11-19 2008-08-21 Daicel Chemical Industries, Ltd. Separating agent for an Enantiomeric Isomer
US20110009563A1 (en) * 2008-02-11 2011-01-13 Solvay Advanced Polymers, L.L.C. Copolymers of dibendiazocine with difunctional monomers containing sulfone and/or ketone units

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3496164A (en) * 1966-09-26 1970-02-17 American Home Prod Process for preparing tetra and hexahydro-5-sulfonyl-2,5-benzodiazocines
US20080199630A1 (en) * 2002-11-19 2008-08-21 Daicel Chemical Industries, Ltd. Separating agent for an Enantiomeric Isomer
CN1914505A (zh) * 2004-02-03 2007-02-14 大赛璐化学工业株式会社 利用超临界流体色谱分离旋光异构体的方法
US20110009563A1 (en) * 2008-02-11 2011-01-13 Solvay Advanced Polymers, L.L.C. Copolymers of dibendiazocine with difunctional monomers containing sulfone and/or ketone units

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JOHN J. EISCH等: "6,12-Diphenyldibenzo[b,f][1,5]diazocine as an Electron-Capture Agent: Efficient Mechanistic Probe for SET Processes and Reagent for the Oxidative Dimerization of Benzylic Organometallics", 《EUR. J. ORG. CHEM.》 *
李燕芸: "轮烯的螺旋结构和旋光性", 《北京石油化工学院学报》 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106866962A (zh) * 2015-12-12 2017-06-20 青岛农业大学 一种制备聚二氮杂环辛四烯的新方法
CN106866962B (zh) * 2015-12-12 2019-02-01 青岛农业大学 一种制备聚二氮杂环辛四烯的方法
CN107868032A (zh) * 2016-09-27 2018-04-03 深圳微芯生物科技有限责任公司 一种取代的苯基丙酸化合物对映异构体及其制备方法、组合物和应用
CN107868032B (zh) * 2016-09-27 2020-12-15 深圳微芯生物科技股份有限公司 一种取代的苯基丙酸化合物对映异构体及其制备方法、组合物和应用
TWI729218B (zh) * 2016-09-27 2021-06-01 大陸商深圳微芯生物科技有限責任公司 一種取代的苯基丙酸化合物鏡像異構體及其製備方法、組合物和應用
WO2021085645A1 (ja) * 2019-11-01 2021-05-06 キリンホールディングス株式会社 多成分試料における物質の構造決定方法
JP2021119337A (ja) * 2019-11-01 2021-08-12 キリンホールディングス株式会社 多成分試料における物質の構造決定方法
JP7015360B2 (ja) 2019-11-01 2022-02-02 キリンホールディングス株式会社 多成分試料における物質の構造決定方法
WO2023123194A1 (zh) * 2021-12-30 2023-07-06 浙江海正药业股份有限公司 一种检测甲氧普烯中手性异构体杂质的分析方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN103382185B (zh) 2016-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103382185B (zh) 6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定
JP6364479B2 (ja) Ｒ型レスベラトロール二量体の調製方法
CN101532996B (zh) 一种hplc法分析分离左乙拉西坦的方法
Kong et al. Selective separation of salbutamol enantiomers with simultaneously synergistic extraction and stripping method
CN103030567A (zh) 一种普萘洛尔药物对映体拆分方法
Santos et al. Simulated moving-bed adsorption for separation of racemic mixtures
CN104133012A (zh) 一种高效液相色谱法测定马来酸阿塞那平消旋体的方法
CN103551125A (zh) 苏丹红ⅱ分子印迹固相萃取柱填充材料的制备方法
CN106226426A (zh) 一种高效液相色谱拆分卡格列净五元环杂质对映体的方法
CN107167530B (zh) 一种测定琥珀酸索利那新中立体异构体和中间体的分析方法
CN106645528B (zh) 一种替格瑞洛手性异构体含量的高效液相色谱检测方法
CN114988979B (zh) 一种宏量分离制备高纯度番茄红素的方法
Zhang et al. Modeling multiple chemical equilibrium in single-stage extraction of atenolol enantiomers with tartrate and boric acid as chiral selector
CN104458945B (zh) 一种盐酸贝西沙星及其异构体的分离测定方法
CN105136933A (zh) 一种采用高效液相色谱法分离检测阿普斯特及其对映异构体的方法
CN103113211A (zh) 一种外消旋2-苯丙酸的拆分方法
CN105699509A (zh) 一种3-氨基丁醇对映异构体的分离检测方法
CN103383380B (zh) 一种分析双吲哚类化合物光学异构体的方法
CN104558123A (zh) 一种采用动态轴向压缩柱系统制备纽莫康定b0的方法
CN103787901A (zh) 模拟移动床色谱拆分美托洛尔对映体的方法
CN103910607A (zh) 一种利用柱前衍生高效液相色谱法拆分dl-薄荷醇的方法
CN103570512A (zh) 模拟移动床色谱技术分离愈创木酚甘油醚对映体的方法
CN108383934B (zh) 不含手性原子的螺旋手性全顺式聚3,5-二羟甲基-4-取代苯乙炔衍生物的制备及应用方法
Lee et al. Simulated moving-bed for separation of mandelic acid racemic mixtures
CN104326898A (zh) 一种外消旋2-苯基丁酸的手性拆分方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20201124

Address after: Wuzhuang village, Liuyuan Town, Yicheng District, Zaozhuang City, Shandong Province

Patentee after: Zaozhuang Xinxing Steel Structure Co.,Ltd.

Address before: Gehu Lake Road Wujin District 213164 Jiangsu city of Changzhou province No. 1

Patentee before: CHANGZHOU University

TR01 Transfer of patent right