CN103373937A - 一种n-(3-氨基丙基)甲基丙烯酸盐的合成方法 - Google Patents

一种n-(3-氨基丙基)甲基丙烯酸盐的合成方法 Download PDF

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朱冬妹
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Abstract

本发明涉及固相合成方法合成了N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酸盐，首先1，3-丙二胺中的一个氨基和固相树脂反应，用甲基丙烯酰氯再和另外一个氨基生产酰胺，最后从树脂上切割下来，通入氯化氢气体就得到目标产物。本发明工艺路线简单，成本低等优点。

Description

一种N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酸盐的合成方法
一.技术领域
本发明涉及一种N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酸盐的合成方法，属于化工领域。 
二.技术背景
血液透析(HD)是一种溶质通过半透膜与另一种溶质交换的过程。合成膜是目前透析器常用的透析膜之一。开发研制新的透析膜体系，使其性能接近或达到生物膜的水平是人们关注的热点。N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酸盐是合成血液透析膜的一个关键中间体，目前用N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酸盐合成的透析膜有良好的市场前景。常规的液相合成(ref：J.Org.Chem.，Vol.64，No.13，1999，4627-4634)需要4步反应，总收率仅24％左右。并且要求条件苛刻，反应溶剂有乙醚、四氢呋喃等易燃易爆溶剂，不利于工业化生产。因此对N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酸盐合成工艺的研究有重大意义。 
三.技术内容 
针对上述缺点，本发明的目的是提供一种操作简单，易于工业化生产，成本低的合成方法。 
本发明的技术内容为一种N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酸盐的合成方法，其步骤如下： 
(1)一定温度下，1，3-丙二胺的一个氨基在溶剂中和固相载体反应2-4小时，生成类似单保护的1，3-丙二胺衍生物，过滤，除去溶剂和剩余的1，3-丙二胺，得到的固相进行下一步反应； 
(2)一定温度下，甲基丙烯酸衍生物，在一定溶剂下和上述固体树脂上的1，3-丙二胺的另外个氨基反应2-4小时，生成甲基丙烯酰胺，过滤，除去溶剂和剩余的甲基丙烯酰氯，得到的固相进行下一步反应； 
(3)一定温度下，用试剂与第二步固相反应2-4小时，过滤，滤液通入氯化氢气体，生成的沉淀，过滤，干燥，即得N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酸盐。 
Figure DEST_PATH_GSB00000840706400021
四.具体实施例：
下面从具体的实施例进一步描述本发明，但未限于所举实施例。 
以2-氯三苯甲基氯树脂为例： 
所用试剂二氯甲烷纯度99％，冰醋酸纯度99％，甲基丙烯酰氯纯度99％，1，3-丙二胺纯度98％，氯化氢气体为工业纯度。 
(1)称取100g2-氯三苯甲基氯树脂(sub＝1.8mmol/g)，放入烧瓶中，加入1L二氯甲烷，搅拌10分钟，加入29.6g(0.2mol)1，3-丙二胺，0-50度，反应2-4小时，过滤，固体树脂用二氯甲烷洗涤2次，直接进行下一步反应； 
(2)将第一步生成的固体加入含有1L二氯甲烷和20g的三乙胺的烧瓶中，加入20.8g(0.2mol)甲基丙烯酰氯的二氯甲烷溶液50mL，0-50度，反应2-4小时，过滤，固体树脂用二氯甲烷洗涤2次，直接进行下一步反应； 
(3)将第二步生成固体，加入1L二氯甲烷和80mL的冰醋酸中，0-50度，反应2-4小时，过滤，滤液通入氯化氢气体，有白色沉淀析出，过滤，白色固体用二氯甲烷洗涤两次，干燥，得产品29g，收率98％(以2-氯三苯甲基氯树脂为基准)。(HPLC纯度大于98.5％)。 
H1NMR(300MHz，D2O)：5.71(s，1H，CdCH)，5.47(s，1H，CdCH)，3.37(t，2H，CH2)，3.04(t，2H，CH2)，2.0(s，2H，NH2)，1.90(m，3H，CH3) 

Claims (2)

  1. 一种N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酸盐的合成方法包括如下步骤：
    (1)一定温度下，1，3-丙二胺的一个氨基在溶剂中和固相载体反应2-4小时，生成类似单保护的1，3-丙二胺衍生物，过滤，除去溶剂和剩余的1，3-丙二胺，得到的固相进行下一步反应；
    (2)一定温度下，甲基丙烯酸衍生物，在一定溶剂下和上述固体树脂上的1，3-丙二胺的另外一个氨基反应2-4小时，生成甲基丙烯酰胺，过滤，除去溶剂和剩余的甲基丙烯酰氯，得到的固相进行下一步反应；
    (3)一定温度下，用试剂与第二步固相反应2-4小时，过滤，滤液通入氯化氢气体，生成的沉淀，过滤，干燥，即得N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酸盐。
  2. 权利要求
    (1)1.(1)所述的固相载体包括但不限于：Merrifield树脂、三苯甲基氯树脂和2-氯三苯甲基氯树脂等树脂。
    Figure RE-FSB00000840706300011
    (2.)1.(2)中所述甲基丙烯酸衍生物为：甲基丙烯酸，甲基丙烯酰氯，甲基丙烯酸酐
    (3.)1.中所述一定温度为0-50度
    (4.)1.中所述一定溶剂包括但不限于以下溶剂：二氯甲烷，N，N-二甲基甲酰胺，四氢呋喃，乙酸乙酯，乙腈等 。
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US20050170427A1 (en) * 1997-09-30 2005-08-04 Surmodics, Inc. Target molecule attachment to surfaces

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Title
黄文强: "聚合物保护基团在有机合成中的应用", 《高分子通报》, no. 4, 31 December 1989 (1989-12-31), pages 13 - 20 *

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