CN103265492B - 氯化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑可聚合酸性离子液体及合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提出的一种氯化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑可聚合酸性离子液体及合成方法，以1-乙烯基咪唑和2-氯乙酸为原料，乙酸乙酯为溶剂，以苯酚为阻聚剂，在45～50℃下反应合成氯化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑离子液体，该离子液体具有
Description
技术领域
本发明涉及一种氯化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑可聚合酸性离子液体及合成方法，属于功能材料及其制备技术领域。
背景技术
离子液体是由有机阳离子与无机阴离子或无机阳离子与有机阴离子组成的，在100℃下呈液态的熔融盐。与常用的分子液体相比，离子液体几乎无蒸汽压、不可燃、具有较高离子密度和离子导电性，对无机物和有机物都有较好的溶解能力。由于阴、阳离子的可调性，可以通过改变离子液体中阴、阳离子的结构，得到所需性质的离子液体。因此，离子液体近些年来在分离化学、电化学、有机化学、甚至高分子化学中都有普遍应用。
作为离子液体的一个重要分支，功能化离子液体既具有离子液体的结构特征，又具有官能团所赋予的化学性质，因此成为研究者关注的重点。在离子液体中引入酸性基团，通过调节阳离子上烷基链长度调节酸性，得到酸性可调离子液体。这种离子液体具有良好的催化性质，与传统的催化剂相比，其优势在于具有高密度反应活性、且酸性可调、易与产物分离，并可循环使用，在催化及石油化工领域具有广阔的应用前景。童声等人[童声,范杰平,肖竹芸等,化工学报.,2011,62(S2):155-159]在乙腈体系中，以1-乙烯基咪唑和2-溴乙酸为原料，合成了溴化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑酸性离子液体，得到的酸性离子液体具有酸性，双键的存在可以使离子液体参与聚合反应使其固定化，因而扩大了酸性离子液体的应用领域。然而1-乙烯基咪唑类酸性离子液体的合成中，由于反应单体如2-溴乙酸，在某些有机溶剂如乙腈中的溶解度较低，导致反应产率不高。同时反应过程和干燥过程分别是在60℃和70℃下的较高温度进行，酸性基团的存在也易促使乙烯基的双键发生聚合反应，因而在体系中引入聚合物杂质，不易除去。这些问题已影响到该类离子液体的合成与应用。因此，可聚合酸性离子液体种类的合成方法的改进十分重要。
发明内容
要解决的技术问题
为了避免现有技术的不足之处，本发明提出一种氯化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑可聚合酸性离子液体及合成方法，通过选择新的反应溶剂和较低的反应温度，可获得高产率、高纯度的氯化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑可聚合酸性离子液体。
技术方案
一种氯化1-乙烯基羧甲基咪唑可聚合酸性离子液体，其特征在于结构特征为：
一种制备所述氯化1-乙烯基羧甲基咪唑可聚合酸性离子液体的合成方法，其特征在于步骤如下：
步骤1：将2-氯乙酸溶解到乙酸乙酯中，并在50℃下充分搅拌20min，得到含2-氯乙酸的澄清乙酸乙酯溶液；所述2-氯乙酸与乙酸乙酯的质量比例为1∶3～8；
步骤2：向步骤1的乙酸乙酯溶液中加入阻聚剂苯酚，加入量为1-乙烯基咪唑质量的1%；
步骤3：向步骤2的乙酸乙酯溶液中加入1-乙烯基咪唑，在45～50℃下，反应18～48h，过滤，得到白色沉淀，所述1-乙烯基咪唑与2-氯乙酸的摩尔比为1∶1～1∶2.5；
步骤4：将步骤3的白色沉淀用乙酸乙酯洗涤3次，在50℃下真空干燥3h，得到白色粉末的氯化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑可聚合酸性离子液体。
有益效果
本发明提出的一种氯化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑可聚合酸性离子液体及合成方法，以1-乙烯基咪唑和2-氯乙酸为原料，乙酸乙酯为溶剂，以苯酚为阻聚剂，在45～50℃下反应合成氯化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑离子液体，该离子液体具有酸性，双键的存在可以使离子液体参与聚合反应，并使其固定化。由于该离子液体具有酸性和可聚合的特点，因而称其为可聚合酸性离子液体。本合成方法简单，产品纯度高，易于工业化。本方法合成的氯化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑可聚合酸性离子液体丰富了功能离子液体的种类，可广泛应用于分离、催化及材料科学等领域。
本发明的有益效果：
氯化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑可聚合酸性离子液体的合成丰富了可聚合酸性离子液体的种类，该合成方法提高了离子液体的产率和纯度，并且这种离子液体具有酸性，双键的存在可以使离子液体参与聚合反应，可广泛应用于分离、催化及材料科学等领域。
具体实施方式
现结合实施例对本发明作进一步描述：
实施例1：
将3.00g（31.75mmol）的2-氯乙酸溶解在9g的乙酸乙酯中，在50℃下充分搅拌20min，得到含2-氯乙酸的澄清乙酸乙酯溶液，并向溶液中加入0.03g的阻聚剂苯酚，搅拌溶解，再向其加入2.99g（31.75mmol）的1-乙烯基咪唑，45℃下反应48小时，得到白色沉淀，用乙酸乙酯洗涤3次，每次用量30mL，过滤，将得到的白色固体放入真空干燥箱中50℃下真空干燥3h，得到氯化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑4.67g，产率78%。
实施例2：
将4.50g（47.62mmol）的2-氯乙酸溶解在36g的乙酸乙酯中，在50℃下充分搅拌20min，得到含2-氯乙酸的澄清乙酸乙酯溶液，并向溶液中加入0.03g的阻聚剂苯酚，搅拌溶解，再向其加入2.99g（31.75mmol）的1-乙烯基咪唑，48℃下反应24小时，得到白色沉淀，用乙酸乙酯洗涤3次，每次用量30mL，过滤，将得到的白色固体放入真空干燥箱中50℃下真空干燥3h，得到氯化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑4.79g，产率80%。
实施例3：
将6.00g（63.50mmol）的2-氯乙酸溶解在30g的乙酸乙酯中，在50℃下充分搅拌20min，得到含2-氯乙酸的澄清乙酸乙酯溶液，并向溶液中加入0.03g的阻聚剂苯酚，搅拌溶解，再向其加入2.99g（31.75mmol）的1-乙烯基咪唑，50℃下反应18小时，得到白色沉淀，用乙酸乙酯洗涤3次，每次用量30mL，过滤，将得到的白色固体放入真空干燥箱中50℃下真空干燥3h，得到氯化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑4.93g，产率82.3%。
实施例4：
将7.50g（79.37mmol）的2-氯乙酸溶解在30g的乙酸乙酯中，在50℃下充分搅拌20min，得到含2-氯乙酸的澄清乙酸乙酯溶液，并向溶液中加入0.03g的阻聚剂苯酚，搅拌溶解，再向其加入2.99g（31.75mmol）的1-乙烯基咪唑，50℃下反应24小时，得到白色沉淀，用乙酸乙酯洗涤3次，每次用量30mL，过滤，将得到的白色固体放入真空干燥箱中50℃下真空干燥3h，得到氯化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑5.03g，产率84%。
实施例5：
将4.50g（47.65mmol）的2-氯乙酸溶解在27g的乙酸乙酯中，在50℃下充分搅拌20min，得到含2-氯乙酸的澄清乙酸乙酯溶液，并向溶液中加入0.03g的阻聚剂苯酚，搅拌溶解，再向其加入2.99g（31.75mmol）的1-乙烯基咪唑，50℃下反应36小时，得到白色沉淀，用乙酸乙酯洗涤3次，每次用量30mL，过滤，将得到的白色固体放入真空干燥箱中50℃下真空干燥3h，得到氯化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑4.77g，产率79.7%。
Claims (1)
1.一种制备氯化1-乙烯基羧甲基咪唑可聚合酸性离子液体的合成方法，所述的氯化1-乙烯基羧甲基咪唑可聚合酸性离子液体的结构特征为：
其特征在于步骤如下：
步骤1：将2-氯乙酸溶解到乙酸乙酯中，并在50℃下充分搅拌20min，得到含2-氯乙酸的澄清乙酸乙酯溶液；所述2-氯乙酸与乙酸乙酯的质量比例为1∶3～8；
步骤2：向步骤1的乙酸乙酯溶液中加入阻聚剂苯酚，加入量为1-乙烯基咪唑质量的1％；
步骤3：向步骤2的乙酸乙酯溶液中加入1-乙烯基咪唑，在45～50℃下，反应18～48h，过滤，得到白色沉淀，所述1-乙烯基咪唑与2-氯乙酸的摩尔比为1∶1～1∶2.5；
步骤4：将步骤3的白色沉淀用乙酸乙酯洗涤3次，在50℃下真空干燥3h，得到白色粉末的氯化1-乙烯基-3-羧甲基咪唑可聚合酸性离子液体。
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