CN103305555B - 京尼平苷转化为京尼平的方法 - Google Patents

京尼平苷转化为京尼平的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种京尼平苷转化为京尼平的方法，该方法包括以下步骤：1）制备吸附有京尼平苷的树脂；2）制备酶分散液；3）将步骤1）中所制备的树脂加入步骤2）中的酶分散液中形成反应液进行酶解反应；酶解反应的条件是在40-50℃条件下水浴加热；4）将步骤3）所形成的反应液放置室温后，加入乙酸乙酯进行萃取，并回收乙酸乙酯液；5）将步骤4）中得到的乙酸乙酯液浓缩析出京尼平。本发明提供了一种反应过程可控、副产物少以及产品收率高的京尼平苷转化为京尼平的方法。

Description

京尼平苷转化为京尼平的方法
技术领域
本发明属于化学提纯技术领域，涉及一种京尼平的加工制备方法，尤其涉及一种京尼平苷转化为京尼平的方法。
背景技术
栀子是茜草科（Rubiaceae）植物栀子（Gardenia jasminoides Ellis）的果实，长椭圆形或椭圆形，呈深红色或黄红色，栀子属卫生部颁布的首批药食两用资源，是传统中药。栀子具有泻火除烦，清热利湿，凉血解毒，利胆保肝，降压，灭菌消炎，外用消肿止痛的功效。中医临床上主要用于治疗热病，黄疸型肝炎，扭挫伤，高血压，糖尿病等。栀子中的化学成分很多，其中主要有藏花素，藏花酸（Ichietal）和京尼平苷（Geniposide）等环烯醚萜类化合物，其中京尼平苷是其主要有效成分。京尼平苷（Geniposide）属于环烯醚萜类化合物，是栀子的活性成分之一，而京尼平（Genipin）由京尼平苷分解后分离提纯而获得，其主要用途有：京尼平可与氨基酸或者蛋白质反应，生成一种栀子蓝色素，这种天然色素因其无毒性而被用于食品染料的制作；优良的天然生物交联剂：可以与蛋白质、胶原、明胶和壳聚糖等交联制作生物材料，如人造骨骼、伤口包扎材料等，其毒性远低于戊二醛和其他常用化学交联剂；可用于治疗肝脏疾病、降压、通便等。以色列一家医疗中心的研究结果表明，京尼平可以缓解II型糖尿病的症状；制备固定化酶的交联剂；是迄今发现的环烯醚萜苷中抑制诱变剂诱变活性最强的物质；也有文献报道京尼平具有抗血栓抑制细胞凋亡的作用；总的来说，京尼平应用广泛，具有开发潜力，广阔的市场前景和巨大的利用价值。
目前，没有关于从栀子中直接提取京尼平的报道，只有从栀子干果或提取栀子黄色素的废液中提取京尼平苷的资料和文献，而京尼平的生产主要是用酶解的方法，一般采取β葡萄糖苷酶或者复合纤维素酶，但由于操作的过程和反应条件的不同，从而使反应过程不好控制，副产物多，产品收率低的问题，从而导致产品的成本较高。
发明内容
为了解决背景技术中存在的上述技术问题，本发明提供了一种反应过程可控、副产物少以及产品收率高的京尼平苷转化为京尼平的方法。
本发明的技术解决方案是：本发明提供了一种京尼平苷转化为京尼平的方法，其特殊之处在于：所述方法包括以下步骤：
1）制备吸附有京尼平苷的树脂；
2）制备酶分散液；
3）将步骤1）中所制备的树脂加入步骤2）中的酶分散液中形成反应液进行酶解反应；所述酶解反应的条件是在40-50℃条件下水浴加热；
4）将步骤3）所形成的反应液放置室温后，加入乙酸乙酯进行萃取，并回收乙酸乙酯液；
5）将步骤4）中得到的乙酸乙酯液浓缩析出京尼平。
上述京尼平苷转化为京尼平的方法在步骤5）之后还包括：
6）将步骤5）得到的京尼平加入乙酸乙酯中进行第二次结晶，回收乙酸乙酯液，浓缩析出京尼平晶体。
上述步骤1）的具体实现方式是：
1.1）将京尼平苷加入至京尼平苷重量3-5倍的醋酸盐缓冲液中并搅拌分散；
1.2）在步骤1.1）中所形成的溶液中加入京尼平苷重量1-2倍的树脂，搅拌并过夜，形成吸附有京尼平苷的树脂；
1.3）采用去离子水对步骤1.2）所形成的吸附有京尼平苷的树脂进行清洗。
上述步骤1.1）中醋酸盐缓冲液的pH是4～5。
上述步骤1.2）中的树脂是大孔树脂。
上述树脂是D101型、LSD-632型、LSA-700型、XDA-7型或XDA-6型。
上述步骤2）的具体实现方式是：
将复合纤维素酶或者β葡萄糖苷酶加入至京尼平苷重量3-5倍的醋酸盐缓冲液中并对其进行充分搅拌；所述醋酸盐缓冲液的pH是4～5。
上述复合纤维素酶或者β葡萄糖苷酶的用量不低于京尼平苷重量的1/20。
上述步骤4）中进行萃取时的乙酸乙酯用量是步骤3）中所形成的反应液的2-3倍。
本发明的优点是：
本发明提供了一种京尼平苷转化为京尼平的方法，该方法是将提取好的京尼平苷粉末，先吸附，酶解后再吸附，然后洗脱，最后将洗脱液浓缩，得到京尼平粗结晶，再重结晶后得到京尼平结晶。采用本发明公开的制备方法，分离得到的京尼平收率高，收率稳定，过程易于控制，产品纯度高。
具体实施方式
本发明的工作原理为：利用大孔吸附树脂对京尼平苷和京尼平吸附能力的不同，反应未发生之前，树脂吸附的为京尼平苷，当酶解反应发生时，树脂对生成的京尼平的吸附能力更强，也就是说生成的京尼平置换了原来的京尼平苷，从而使反应能够顺利的进行，也保护了生成的京尼平，避免了副反应的发生。
本发明提供了一种京尼平苷转化为京尼平的方法，该方法包括以下步骤：
1）制备吸附有京尼平苷的树脂；
1.1）将京尼平苷加入至京尼平苷重量3-5倍的醋酸盐缓冲液中并搅拌分散；醋酸盐缓冲液的pH是4～5；
1.2）在步骤1.1）中所形成的溶液中加入京尼平苷重量1-2倍的树脂，搅拌并过夜，形成吸附有京尼平苷的树脂；树脂的型号优选大孔树脂，例如可以是D101型、LSD-632型、LSA-700型、XDA-7型或XDA-6等各种大孔树脂类型。
1.3）采用去离子水对步骤1.2）所形成的吸附有京尼平苷的树脂进行清洗。
2）制备酶分散液；将复合纤维素酶或者β葡萄糖苷酶加入至京尼平苷重量3-5倍的醋酸盐缓冲液中并对其进行充分搅拌；所述醋酸盐缓冲液的pH是4～5；复合纤维素酶或者β葡萄糖苷酶的用量不低于京尼平苷重量的1/20。
3）将步骤1）中所制备的树脂加入步骤2）中的酶分散液中形成反应液进行酶解反应；所述酶解反应的条件是在40-50℃条件下水浴加热；
4）将步骤3）所形成的反应液放置室温后，加入乙酸乙酯进行萃取，并回收乙酸乙酯液；乙酸乙酯用量是步骤3）中所形成的反应液的2-3倍。
5）将步骤4）中得到的乙酸乙酯液浓缩析出京尼平粗品；
6）将步骤5）得到的京尼平加入乙酸乙酯中进行第二次结晶，回收乙酸乙酯液，浓缩析出京尼平晶体。
为了便于说明本发明所记载的技术方案，本发明分别采用不同树脂对不同京尼平苷进行转化，具体如下：
实施例1
（1）、将京尼平苷（含量为60%，HPLC检测）加入到3倍量（京尼平苷重量）醋酸盐缓冲液中，搅拌分散开，再加入1倍量（京尼平苷重量）的树脂（型号D101），放置过夜，期间并不停搅拌；
（2）、将树脂过滤，并用少量水冲洗树脂，备用。
（3）、将β葡萄糖苷酶加入到3倍量（京尼平苷重量）的醋酸盐缓冲液中，置于反应器中，并用水浴加热，搅拌分散开，并调整水浴温度在45℃。
（4）、将第二步的树脂（型号D101）加入到第三步的β葡萄糖苷酶的分散液中，并搅拌，待温度达到规定温度时，开始计时。
（5）、待反应进行24小时结束后，将反应液放至室温，加入反应液体积3倍量的乙酸乙酯进行萃取。
（6）、萃取结束后，将萃取液合并，回收乙酸乙酯液。
（7）、将乙酸乙酯液浓缩至小体积后，放置，析出京尼平粗结晶。
（8）、将京尼平粗结晶溶于乙酸乙酯液后，再浓缩至适当体积，析出京尼平晶体。
（9）、京尼平苷的转化率为68.5%。
实施例2
（1）、将京尼平苷（含量为60%，HPLC检测）加入到4倍量（京尼平苷重量）醋酸盐缓冲液中，搅拌分散开，再加入1.5倍量（京尼平苷重量）的树脂（型号D101），放置过夜，期间并不停搅拌。
（2）、将树脂过滤，并用少量水冲洗树脂，备用。
（3）、将复合纤维素酶加入到4倍量（京尼平苷重量）的醋酸盐缓冲液中，置于反应器中，并用水浴加热，搅拌分散开，并调整水浴温度在45℃。
（4）、将第二步的树脂（型号D101）加入到第三步的复合纤维素酶的分散液中，并搅拌，待温度达到规定温度时，开始计时。
（5）、待反应进行24小时结束后，将反应液放至室温，加入反应液体积3倍量的乙酸乙酯进行萃取。
（6）、萃取结束后，将萃取液合并，回收乙酸乙酯液。
（7）、将乙酸乙酯液浓缩至小体积后，放置，析出京尼平粗结晶。
（8）、将京尼平粗结晶溶于乙酸乙酯液后，再浓缩至适当体积，析出京尼平晶体。
（9）、京尼平苷的转化率为66.5%。
实施例3
（1）、将加京尼平苷（含量为75%，HPLC检测）入到5倍量（京尼平苷重量）醋酸盐缓冲液中，搅拌分散开，再加入2倍量（京尼平苷重量）的树脂（LSD-632），放置过夜，期间并不停搅拌。
（2）、将树脂过滤，并用少量水冲洗树脂，备用。
（3）、将β葡萄糖苷酶加入到3倍量（京尼平苷重量）的醋酸盐缓冲液中，置于反应器中，并用水浴加热，搅拌分散开，并调整水浴温度在45℃。
（4）、将第二步的树脂（LSD-632）加入到第三步的β葡萄糖苷酶的分散液中，并搅拌，待温度达到规定温度时，开始计时。
（5）、待反应进行24小时结束后，将反应液放至室温，加入反应液体积3倍量的乙酸乙酯进行萃取。
（6）、萃取结束后，将萃取液合并，回收乙酸乙酯液。
（7）、将乙酸乙酯液浓缩至小体积后，放置，析出京尼平粗结晶。
（8）、将京尼平粗结晶溶于乙酸乙酯液后，再浓缩至适当体积，析出京尼平晶体。
（9）、京尼平苷的转化率为67.8%。
实施例4
（1）、将京尼平苷（含量为75%，HPLC检测）加入到4倍量（京尼平苷重量）醋酸盐缓冲液中，搅拌分散开，再加入2倍量（京尼平苷重量）的树脂（LSA-700），放置过夜，期间并不停搅拌。
（2）、将树脂过滤，并用少量水冲洗树脂，备用。
（3）、将β葡萄糖苷酶加入到5倍量（京尼平苷重量）的醋酸盐缓冲液中，置于反应器中，并用水浴加热，搅拌分散开，并调整水浴温度在45℃。
（4）、将第二步的树脂（LSA-700）加入到第三步的β葡萄糖苷酶的分散液中，并搅拌，待温度达到规定温度时，开始计时。
（5）、待反应进行24小时结束后，将反应液放至室温，加入反应液体积3倍量的乙酸乙酯进行萃取。
（6）、萃取结束后，将萃取液合并，回收乙酸乙酯液。
（7）、将乙酸乙酯液浓缩至小体积后，放置，析出京尼平粗结晶。
（8）、将京尼平粗结晶溶于乙酸乙酯液后，再浓缩至适当体积，析出京尼平晶体。
（9）、京尼平苷的转化率为70.2%。
实施例5
（1）、将京尼平苷（含量为75%，HPLC检测）加入到4倍量（京尼平苷重量）醋酸盐缓冲液中，搅拌分散开，再加入1.5倍量（京尼平苷重量）的树脂（XDA-7），放置过夜，期间并不停搅拌。
（2）、将树脂过滤，并用少量水冲洗树脂，备用。
（3）、将复合纤维素酶加入到4倍量（京尼平苷重量）的醋酸盐缓冲液中，置于反应器中，并用水浴加热，搅拌分散开，并调整水浴温度在45℃。
（4）、将第二步的树脂（XDA-7）加入到第三步的复合纤维素酶的分散液中，并搅拌，待温度达到规定温度时，开始计时。
（5）、待反应进行24小时结束后，将反应液放至室温，加入反应液体积3倍量的乙酸乙酯进行萃取。
（6）、萃取结束后，将萃取液合并，回收乙酸乙酯液。
（7）、将乙酸乙酯液浓缩至小体积后，放置，析出京尼平粗结晶。
（8）、将京尼平粗结晶溶于乙酸乙酯液后，再浓缩至适当体积，析出京尼平晶体。
（9）、京尼平苷的转化率为69.0%。
实施例6
（1）、将京尼平苷（含量为95%，HPLC检测）加入到5倍量（京尼平苷重量）醋酸盐缓冲液中，搅拌分散开，再加入2倍量（京尼平苷重量）的树脂（XDA-7），放置过夜，期间并不停搅拌。
（2）、将树脂过滤，并用少量水冲洗树脂，备用。
（3）、将复合纤维素酶加入到5倍量（京尼平苷重量）的醋酸盐缓冲液中，置于反应器中，并用水浴加热，搅拌分散开，并调整水浴温度在45℃。
（4）、将第二步的树脂（XDA-7）加入到第三步的复合纤维素酶的分散液中，并搅拌，待温度达到规定温度时，开始计时。
（5）、待反应进行24小时结束后，将反应液放至室温，加入反应液体积3倍量的乙酸乙酯进行萃取。
（6）、萃取结束后，将萃取液合并，回收乙酸乙酯液。
（7）、将乙酸乙酯液浓缩至小体积后，放置，析出京尼平粗结晶。
（8）、将京尼平粗结晶溶于乙酸乙酯液后，再浓缩至适当体积，析出京尼平晶体。
（9）、京尼平苷的转化率为72.3%。
实施例7
（1）、将京尼平苷（含量为80%，HPLC检测）加入到4倍量（京尼平苷重量）醋酸盐缓冲液中，搅拌分散开，再加入1倍量（京尼平苷重量）的树脂（XDA-6），放置过夜，期间并不停搅拌。
（2）、将树脂过滤，并用少量水冲洗树脂，备用。
（3）、将复合纤维素酶加入到4倍量（京尼平苷重量）的醋酸盐缓冲液中，置于反应器中，并用水浴加热，搅拌分散开，并调整水浴温度在45℃。
（4）、将第二步的树脂（XDA-6）加入到第三步的复合纤维素酶的分散液中，并搅拌，待温度达到规定温度时，开始计时。
（5）、待反应进行24小时结束后，将反应液放至室温，加入反应液体积3倍量的乙酸乙酯进行萃取。
（6）、萃取结束后，将萃取液合并，回收乙酸乙酯液。
（7）、将乙酸乙酯液浓缩至小体积后，放置，析出京尼平粗结晶。
（8）、将京尼平粗结晶溶于乙酸乙酯液后，再浓缩至适当体积，析出京尼平晶体。
（9）、京尼平苷的转化率为71.6%。
实施例8
（1）、将京尼平苷（含量为80%，HPLC检测）加入到5倍量（京尼平苷重量）醋酸盐缓冲液中，搅拌分散开，再加入1.5倍量（京尼平苷重量）的树脂（XDA-6），放置过夜，期间并不停搅拌。
（2）、将树脂过滤，并用少量水冲洗树脂，备用。
（3）、将β葡萄糖苷酶加入到4倍量（京尼平苷重量）的醋酸盐缓冲液中，置于反应器中，并用水浴加热，搅拌分散开，并调整水浴温度在45℃。
（4）、将第二步的树脂（XDA-6）加入到第三步的β葡萄糖苷酶的分散液中，并搅拌，待温度达到规定温度时，开始计时。
（5）、待反应进行24小时结束后，将反应液放至室温，加入反应液体积3倍量的乙酸乙酯进行萃取。
（6）、萃取结束后，将萃取液合并，回收乙酸乙酯液。
（7）、将乙酸乙酯液浓缩至小体积后，放置，析出京尼平粗结晶。
（8）、将京尼平粗结晶溶于乙酸乙酯液后，再浓缩至适当体积，析出京尼平晶体。
（9）、京尼平苷的转化率为70.6%。

Claims (9)

1.一种京尼平苷转化为京尼平的方法，其特征在于：所述京尼平苷转化为京尼平的方法包括以下步骤：
1）制备吸附有京尼平苷的树脂；
2）制备酶分散液；
3）将步骤1）中所制备的树脂加入步骤2）中的酶分散液中形成反应液进行酶解反应；所述酶解反应的条件是在40-50℃条件下水浴加热；
4）将步骤3）所形成的反应液放置室温后，加入乙酸乙酯进行萃取，并回收乙酸乙酯液；
5）将步骤4）中得到的乙酸乙酯液浓缩析出京尼平。
2.根据权利要求1所述的京尼平苷转化为京尼平的方法，其特征在于：所述京尼平苷转化为京尼平的方法在步骤5）之后还包括：
6）将步骤5）得到的京尼平加入乙酸乙酯中进行第二次结晶，回收乙酸乙酯液，浓缩析出京尼平晶体。
3.根据权利要求1或2所述的京尼平苷转化为京尼平的方法，其特征在于：所述步骤1）的具体实现方式是：
1.1）将京尼平苷加入至京尼平苷重量3-5倍的醋酸盐缓冲液中并搅拌分散；
1.2）在步骤1.1）中所形成的溶液中加入京尼平苷重量1-2倍的树脂，搅拌并过夜，形成吸附有京尼平苷的树脂；
1.3）采用去离子水对步骤1.2）所形成的吸附有京尼平苷的树脂进行清洗。
4.根据权利要求3所述的京尼平苷转化为京尼平的方法，其特征在于：所述步骤1.1）中醋酸盐缓冲液的pH是4～5。
5.根据权利要求4所述的京尼平苷转化为京尼平的方法，其特征在于：所述步骤1.2）中的树脂是大孔树脂。
6.根据权利要求5所述的京尼平苷转化为京尼平的方法，其特征在于：所述树脂是D101型、LSD-632型、LSA-700型、XDA-7型或XDA-6型。
7.根据权利要求6所述的京尼平苷转化为京尼平的方法，其特征在于：所述步骤2）的具体实现方式是：
将复合纤维素酶或者β葡萄糖苷酶加入至京尼平苷重量3-5倍的醋酸盐缓冲液中并对其进行充分搅拌；所述醋酸盐缓冲液的pH是4～5。
8.根据权利要求7所述的京尼平苷转化为京尼平的方法，其特征在于：所述复合纤维素酶或者β葡萄糖苷酶的用量不低于京尼平苷重量的1/20。
9.根据权利要求8所述的京尼平苷转化为京尼平的方法，其特征在于：所述步骤4）中进行萃取时的乙酸乙酯用量是步骤3）中所形成的反应液的2-3倍。
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