CN103270019A - 基于二亚胺的化合物以及使用该化合物的近红外吸收滤光片 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种新颖的基于二亚胺的化合物，所述化合物在可见光区域吸收效率低，在近红外区域的吸收效率高，且具有优良的耐用性和耐候性，本发明还提供了一种使用该化合物的近红外吸收滤光片。该基于二亚胺的化合物具有如权利要求1所示的化学结构式I。
Description
技术领域
本发明涉及一种基于二亚胺的化合物及使用该化合物的近红外吸收滤光片，尤其涉及一种新的基于二亚胺的化合物，该化合物在可见光区域的光吸收低，但是在近红外区域的光吸收效率非常高，而且具有优越的耐用性和耐候性，还涉及一种使用该化合物的近红外吸收滤光片。
背景技术
由于能源使用已达到了极限，所有的工业领域都积极发展和应用节能材料。通常来说，使用近红外射线吸收材料(色素)是为了通过阻断电子设备产生的近红外射线以防止电子设备出故障。但是，当将含有这种材料的薄膜涂到窗户上时，它可以吸收部分阳光，从而减少内部和外部之间的热交换，从而防止室温的过度上升和下降。因此，近红外吸收材料可被当作典型的节能材料，在建筑和汽车行业得到了积极地应用。涂在汽车或建筑物窗户上使用了近红外吸收材料的薄膜应该有吸收近红外射线，同时在可见光区域具有最低吸收率的优越性能。因为当使有了在可见光区域具有高吸收率的近红外吸收材料的薄膜被涂在汽车或建筑物窗户上时，汽车司机的视线可能会变得模糊或房子可能会有一个糟糕的视野，从而可能需要采集内部光的额外能量或颜色可能会不自然。
典型的近红外吸收材料(色素)包括基于二亚胺的材料(化合物)、基于酞菁的材料、基于青色素的材料以及基于金属二硫纶的材料等。然而，由于除了光学性质之外的物理或化学性质，几乎没有可应用于汽车或建筑物的窗户和电子设备的材料。基于酞菁的材料是一种典型的近红外吸收材料，由于它的化学稳定性，其在电子设备包括显示器上被广泛应用。但是基于酞菁的材料具有一个缺陷，其不能单独地应用于薄膜，如汽车的窗户，因为它在可见光区域的吸收率高。基于青色素的材料具有化学稳定性低的缺陷，而且其在近红外区域能单独吸收的的宽度很窄，因此在实际的应用中，需要通过混合几种材料使得吸收区域加宽。而基于金属二硫纶的材料虽然近红外吸收率高，但是由于其低溶解性，应用于薄膜时存在要求分散设备的缺陷，而且其很难适用于要求高透光度的应用。
但是，基于二亚胺的材料具有如下特性：它能够在较宽区域内吸收近红外射线，在可见光的整个范围内几乎不吸收，因此即使其单独的一种材料也能吸收整个范围内的近红外射线。而且，由于它在各种有机溶剂中具有化学稳定性和优良的溶解性，因此容易应用于工程上，基于二亚胺的材料通常被习惯性地用于汽车和房屋的窗户市场。基于二亚胺的近红外吸收材料的主要包括具有二亚胺结构的阳离子和各种阴离子。典型的阴离子包括卤素阴离子离子如氟、氯、溴；含有如六氟锑酸根离子、高氯离子和四氟硼酸根离子等离子的无机原子以及有机碳酸盐离子如乙酸离子和乳酸离子，这些材料是最先被使用的。最近，一种离子如双三氟甲烷磺酰亚胺(bis(trifluoromethanesulfonyl)imide)离子和双五氟已磺酰亚胺(bis(pentafluoroethanesulfonyl)imide)离子被广泛应用。而使用卤素离子作为阴离子的基于二亚胺的化合物，由于溶解性的问题，难以应用到采用其作为近红外吸收材料的工程上。由于有机碳酸盐离子在水中的溶解度高，实际上难以应用，从而使得基于二亚胺化合物生产过程中产量控制困难，且导致产品耐候性问题。而最近广泛使用的阴离子材料，例如氟锑(fluoroantimoni)酸离子由于其合适的属性可以用作近红外吸收材料，但它不适合使用在与人类居住环境密切相关的地方，比如房子和汽车，因为材料中存在氟原子，有毒物质如氢氟酸可能释放出来，且产品(如薄膜)的耐用性也由于氢氟酸而降低。
发明内容
技术问题：
本发明的目的在于提供一种基于二亚胺（diimmonium）的化合物，该化合物在近红外区域（尤其是750～1000nm的波长范围）内具有宽且均匀的光吸收效率，在可见光区域（波长范围为400～750nm）内具有优良的透光性，而且具有优良的耐用性和耐候性。
本发明的另一目的在于提供一种基于二亚胺的环境友好型化合物，因为该化合物的结构中不含有氟原子。
本发明的另一目的在于提供一种近红外吸收滤光片，该滤光片包含一种或两种基于二亚胺的化合物作为近红外吸收的色素。
技术方案：
为了达到本发明的技术目的，本发明一方面提供了一种基于二亚胺的化合物，其化学结构式I为：
其中，R1～R8各自代表H原子、被取代或未被取代的含1～10个碳原子的烷基或被取代或未被取代的含6～14个碳原子的芳基，n为0或1。
本发明的另一方面提供了一种近红外吸收滤光片，该滤光片含有基于二亚胺的化合物。
技术效果：
本发明中基于二亚胺的化合物具有独特的基于二亚胺的近红外吸收材料的光学特性，如在近红外区域（尤其是750～1000nm的波长范围）内具有宽且均匀的光吸收效率，在可见光区域（波长范围为400～750nm）内具有优良的透光性，而且具有优良的耐用性和耐候性，且其结构中不含有氯原子，因此可作为环境友好型的房屋和汽车的近红外吸收材料。
附图说明
图1描述了根据本发明实施例1及比较实施例1、2制备的基于二亚胺的化合物的UV/VIS吸收光谱。
最佳实施方式
本发明详细描述如下：
本发明中一种基于二亚胺的化合物，用化学结构式I表示：
（化学结构式I）
其中，R1～R8各自代表H原子、被取代或未被取代的含1～10个碳原子的烷基，优选为被取代或未被取代的含1～6个碳原子的烷基，或被取代或未被取代的含6～14个碳原子的芳基，优选为被取代或未被取代的含6～10个碳原子的芳基，如被取代或未被取代的苯基，n为0或1。R1～R8的取代基包括含1～5个碳原子的烷基、不包括氯在内的卤素等。
本发明中一种基于二亚胺的化合物能够通过已知的制备基于二亚胺的化合物的工艺制备，如采用以下实施例中描述的工艺制备。
本发明中基于二亚胺的化合物在近红外区域（尤其是750～1000nm的波长范围）内具有宽且均匀的光吸收效率，在可见光区域（波长范围为400～750nm）内吸收率低从而具有优良的透光性。尤其是，由于其阴离子材料的热稳定性非常高，且其结构中不含有氯原子，因氢氟酸的产生而导致环境和耐用性问题不会发生。而且，由于即便是单独的基于二亚胺的化合物也能在近红外区域显示宽的吸收，因此制备近红外吸收滤光片时，单一的化合物或两种化合物的混合物就能够获得足够的近红外吸收，从而降低每种基于二亚胺的化合物和黏合剂之间的兼容性，改善基于二亚胺的化合物之间的兼容性。
本发明中基于二亚胺的化合物能够用作按常规方法制备的近红外吸收滤光片的色素。适用于近红外吸收滤光片的聚合树脂(粘合剂)包括大多数的透明聚合树脂，如聚甲基丙烯酸甲酯、聚酯、聚碳酸酯和聚氨酯等，但根据各种情况，如耐热性和耐候性等，需要适用的材料。近红外吸收滤光片可通过如下方法制备：将近红外吸收色素溶解在溶剂中，然后将该溶液涂在聚合树脂上，多种溶剂如甲乙酮(methylethylketone)、四氢呋喃(tetrahydrofuran)、氯仿、甲苯等均可作为溶剂。
实施例
以下实施例和比较实施例将对本发明进行详细说明。以下实施例仅用于说明本发明，不应理解为对本发明保护范围的限制。
实施例1：制备基于二亚胺的化合物(N,N,N',N'-四(对二异丁基氨基苯)对苯二亚胺(N,N,N',N'-tetrakis(p-diisobutylaminophenyl)-p-phenylenediimmonium）
将12g N,N,N',N'-四(4-氨基苯)-1,4-对苯二胺（N,N,N',N'-tetrakis(4-aminophenyl)-1,4-phenylenediamine）、40g异丁基溴（isobutylbromide）和18g碳酸氢钠加到具有回流装置的三口烧瓶中，再加入30g N-甲基吡咯烷酮（N-methylpyrrolidone），然后将混合物在80℃搅拌反应9小时。反应完成后，在烧瓶中加入300g二氯甲烷和1L水，然后搅拌30分钟。搅拌后，用真空蒸馏器蒸馏分离出的二氯甲烷层获得30g N,N,N',N'-四（对二异丁基氨基苯）对苯二胺（初级反应物）。
将30g初级反应物加入到具有回流装置的3口烧瓶中，然后加入15g双草酸硼酸锂（lithium bisoxalatoborate）、150g二氯甲烷和60g乙醇，使混合物回流2小时。然后加入10g过硫酸钠和200g水，回流2小时。回流完成后，在反应烧瓶中加入250g二氯甲烷和300g水，用真空蒸馏器蒸馏分离出的二氯甲烷层获得10g双草酸硼酸N,N,N',N'-四（对二异丁基氨基苯）对苯二亚胺(biso(xalato)borate N,N,N',N'-tetrakis(p-diisobutylaminophenyl)-p-phenylenediimmonium)，即基于二亚胺的组合物。
实施例2：制备基于二亚胺的化合物（双丙二酸硼酸N,N,N',N'-四（对二异丁基氨基苯）对苯二亚胺）
将30g按实施例1的方法获得的N,N,N',N'-四（对二异丁基氨基苯-对苯二胺，15g双丙二酸硼酸锂（lithium bismalonatoborate）、150g二氯甲烷和60g乙醇加入烧瓶中，使混合物回流2小时。然后加入10g过硫酸钠和200g水，回流2小时。回流完成后，在反应烧瓶中再加入250g二氯甲烷和300g水，然后用真空蒸馏器蒸馏分离出的二氯甲烷层获得8g双丙二酸硼酸N,N,N',N'-四（对二异丁基氨基苯）对苯二亚胺（biso(xalato)borate N,N,N',N'-tetrakis(p-diisobutylaminophenyl)-p-phenylenediimmonium），即基于二亚胺的组合物。
比较实施例1：制备基于二亚胺的化合物（双三氟甲烷磺酰亚胺N,N,N',N'-四（对二异丁基氨基苯）对苯二亚胺）
将30g按实施例1的方法获得的N,N,N',N'-四（对二异丁基氨基-对苯二胺、15g双三氟甲烷磺酰亚胺锂(lithium bistrifluoromethanesulfonylimide)、150g二氯甲烷和60g乙醇加入烧瓶中，使混合物回流2小时。然后加入10g过硫酸钠和200g水，回流2小时。回流完成后，在反应烧瓶中加入再250g二氯甲烷和300g水，用真空蒸馏器蒸馏分离出的二氯甲烷层获得10g双三氟甲烷磺酰亚胺N,N,N',N'-四（对二异丁基氨基苯基）对苯二亚胺(bistrifluoromethanesulfonylimide N,N,N',N'-tetrakis(p-diisobutylaminophenyl)-p-phenylenediimmonium)，即基于二亚胺的组合物。
比较实施例2：制备酞菁氧化钒（vanadyl phthalocyanine）化合物
将10g3,4,5,6-四氟邻苯二腈、10g苯硫酚和7g氟化钾加入到具有回流装置的三口烧瓶中，然后加入30ml乙腈作为溶剂，混合物在室温下搅拌反应12小时。反应完成后，在反应溶液中加入7g2,6-二甲苯酚和4g氟化钾，然后回流8小时。反应完成后，用真空蒸馏器蒸馏溶液。将上述方法获得的20g初级反应物加入到具有回流装置的三口烧瓶中，和2g三氯化钒、2g1-正辛醇和30g氰苯一起回流8小时。反应完成后，溶液用真空蒸馏器蒸馏获得基于酞菁氧钒（氧化钒）（VOPc:含氧的钒酞菁)的前体化合物VOPc:(PhS)8{2,6-(CH3)2PhO}4F4。将10g基于酞菁氧钒的前体化合物和50ml环己胺加入到具有回流装置的3口烧瓶中，在60℃回流8小时。反应完成后，将反应溶液真空浓缩获得酞菁氧钒化合物VOPc:(PhS)8{2,6-(CH3)2PhO}4(C6H11NH)4(Ph为苯基)，用以下分子结构式2表示，分子结构式2中A2,A3,A6,A7,A10,A11,A14以及A15代表PhS；A1,A5,A9以及A13代表{2,6-(CH3)2PhO}；A4,A8,A12and A16代表C6H11NH)。
分子结构式2
实验分析：UV/VIS光谱分析
将实施例1、2以及比较实施例1、2制备的基于二亚胺的化合物和酞菁氧化钒化合物分别在甲苯中稀释，然后进行UV/VIS光谱分析。实施例1、2以及比较实施例1制备的基于2-亚胺的化合物的最大吸收波长大于1000nm，比较实施例2制备的酞菁氧化钒化合物的最大吸收波长是932nm。实施1和比较实施例1、2制备的基于2-亚胺的化合物和酞菁氧化钒化合物的US/VIS吸收光谱如图1所示。
从实施例和图1可以看出，本发明中基于二亚胺的化合物不会引起因氢氟酸而产生的环境和耐用性问题，因为化合物结构中没有包含氟原子（F）；且与比较实施例2制备酞菁氧化钒化合物相比，该化合物在近红外区域（尤其是波长为750～1000nm的范围）有宽且均匀的吸收效率，在可见光区域（波长范围为400～750nm）内具有优良的透光性。
工业应用
本发明中基于二亚胺的化合物能够用于环境友好型的房屋和汽车的近红外吸收材料。
Claims (2)
1.一种基于二亚胺的化合物，其具有如下化学结构式I：
其中，R1～R8各自代表H原子、被取代或未被取代的含1～10个碳原子的烷基或被取代或未被取代的含6～14个碳原子的芳基，n为0或1。
2.一种近红外吸收滤光片，其特征在于：所述近红外吸收滤光片包括如权利要求1所述的基于二亚胺的化合物。
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