CN103265572A - 一种采用含羧基/多羟基溶剂萃取分离纯化磷脂酰胆碱的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种采用含羧基/多羟基溶剂萃取分离纯化磷脂酰胆碱的方法,包括:(1)将混合磷脂与非极性溶剂配成原料液,以含羧基/多羟基溶剂或含羧基/多羟基溶剂与极性溶剂组成的二元混合溶剂为萃取剂,以所述非极性溶剂为洗涤剂,进行分馏萃取得到萃取液;(2)当萃取剂沸点较低时,将萃取液直接经真空浓缩得到磷脂酰胆碱产品;当萃取剂沸点较高时,将萃取液经所述非极性溶剂反萃取,反萃液经真空浓缩、干燥得到磷脂酰胆碱产品。本发明以羧基/多羟基萃取剂-极性溶剂-非极性溶剂组成的三元液-液两相体系为基础,经过多级分馏萃取,从混合磷脂中分离得到高纯度磷脂酰胆碱的方法,操作过程简单且过程连续可控,分离得到的产品纯度高。
Description
技术领域
本发明涉及磷脂酰胆碱的分离方法,属于化学工程技术领域,具体涉及一种采用含羧基/多羟基溶剂萃取分离纯化磷脂酰胆碱的方法。
背景技术
磷脂酰胆碱是磷脂中重要的组成成分之一,磷脂酰胆碱由于其良好的理化特性和生理活性,在医药、食品、化工、农业、日化等领域均有广泛应用。
在医药领域,由于磷脂酰胆碱乳化性能卓越,可以用作脂肪注射液的乳化剂。此外,磷脂酰胆碱由于其脂质体的特征,可作为抗癌药物和缓释药物的载体,与其它药物载体相比具有低毒高效的优点。另外磷脂酰胆碱也是许多药品理想的合成原料。在食品领域,磷脂酰胆碱主要作为乳化剂、抗氧化剂等,在油脂、淀粉类食物中得到应用,可提高食品的分散性、保水性。另外,磷脂酰胆碱作为保健食品亦备受人们关注。磷脂酰胆碱不但可以预防脂肪肝,还能促进肝细胞再生。磷脂酰胆碱对心脏健康也有积极的作用,这是因为它能调节胆固醇在人体内的含量、有效降低胆固醇、高血脂及冠心病的发病率。
目前从混合磷脂中提取磷脂酰胆碱的方法主要包括浸取和萃取、超临界流体萃取、吸附、膜分离和溶剂萃取等方法:
(1)浸取和萃取:中国专利ZL02144835.3公开了一种以浓缩大豆磷脂为原料,乙醇、丙酮为浸取剂,结合沉淀、离心等工艺制备磷脂酰胆碱的方法,磷脂酰胆碱的含量只有50%。中国专利ZL200510026994.5公开了一种以乙醇为溶剂高剪切浸取制备磷脂酰胆碱的工艺,磷脂酰胆碱含量仅为55%,同时单釜萃取的操作方式磷脂酰胆碱收率很低。美国专利US4714571A4、US5084215A和US4814111A公开了采用乙腈为溶剂萃取磷脂酰胆碱的方法,获得较高纯度的磷脂酰胆碱,但萃取溶剂乙腈高温下易产生剧毒的杂质。中国专利ZL02121550.2、ZL02149601.3和公开了一种采用乙腈和甲醇、乙醇等一元低碳醇的混合溶剂对大豆粉末磷脂进行多级逆流浸取制备磷脂酰胆碱的方法,磷脂酰胆碱的含量为80%左右,该方法所得产品纯度和品质仍然较低,而且逆流萃取技术存在产品纯度和收率难以兼顾的不足。国内外尚有其他大量关于有机溶剂萃取的方法报道,但大都均为釜式萃取或逆流萃取,萃取纯度较低,无法满足注射剂要求,萃取剂通常为乙腈或一元醇,萃取选择性低、收率低,物料损耗严重。
(2)超临界流体萃取:中国专利ZL200310123488.9公开了一种采用超临界CO2提取磷脂酰胆碱的方法,其纯度为90%左右。中国专利ZL200710067279.5公开了一种将乙醇提取和超临界CO2萃取结合的方法,制得脱除中性脂肪的磷脂酰胆碱,纯度仅为70%。欧洲专利EP0259836A2采用含有夹带剂的超临界流体萃取技术从磷脂混合物中分离磷脂酰胆碱。超临界流体萃取方法普遍存在收率低、操作成本高的问题。
(3)吸附:中国专利ZL02147754.X和ZL201110054014.8公开了吸附法制备大豆卵磷脂的方法,可得到含量为80%的大豆磷脂酰胆碱产品,收率达85%。中国专利ZL200710052284.9公开了一种乙醇浸取和柱层析相结合的磷脂酰胆碱纯化方法,纯度可达90%以上。美国专利US4425276A采用硅胶为固定相,低级醇的水溶液为流动相,实现磷脂酰胆碱与磷脂酰乙醇胺和中性油脂等杂质的分离,产品中磷脂酰胆碱的纯度可达92%,收率可达70~90%。上述方法普遍存在处理量小、溶剂消耗量大、能耗高、吸附剂再生困难等问题,不适于高纯度磷脂酰胆碱产品的大规模生产。日本专利JP05132490A将磷脂混合物溶解于由饱和烃、醇、水组成的混合溶剂,然后通过模拟移动床色谱分离得到磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇等磷脂成分。模拟移动床技术的设备投资较大,操作复杂,同样不易实现大规模应用。
(4)膜分离:中国专利ZL201010105688.1公开了一种膜分离与柱层析相结合分离磷脂酰胆碱的方法,得到纯度为95%以上的磷脂酰胆碱产品。中国专利ZL200510086600.5公开了一种利用无机陶瓷膜分离制备食品级大豆卵磷脂的方法。膜分离法存在膜易污染、不易再生、重复性差、成本昂贵、处理量小等不足,并且分离选择性低,不能完全分离分子量相近的磷脂组分,因此相关研究仅限于实验室规模。
发明内容
本发明提供了一种采用含羧基/多羟基溶剂萃取分离纯化磷脂酰胆碱的方法,基于磷脂酰胆碱和其它种类磷脂在含羧基/多羟基溶剂中溶解度的差异,以液-液两相体系为基础,经过多级分馏萃取,从混合磷脂中分离得到高纯度磷脂酰胆碱的方法,操作过程简单,分离得到的产品纯度高。
一种采用含羧基/多羟基溶剂萃取分离纯化磷脂酰胆碱的方法,包括如下步骤:
(1)将混合磷脂与非极性溶剂配成原料液,以含羧基/多羟基溶剂或含羧基/多羟基溶剂与极性溶剂组成的二元混合溶剂为萃取剂,以所述非极性溶剂为洗涤剂,进行分馏萃取得到萃取液;
所述的含羧基/多羟基溶剂为碳原子数为1~10的一元羧酸、碳原子数为1~10的多元羧酸、碳原子数为2~6的多元醇或聚合度为2~20的含有羧基或羟基的聚合物;
(2)当所述萃取剂的沸点小于等于200℃时,将所述萃取液经真空浓缩得到磷脂酰胆碱产品;
当所述萃取剂的沸点大于200℃时,将所述萃取液经所述非极性溶剂反萃取,得到反萃液,所述反萃液经真空浓缩、干燥得到磷脂酰胆碱产品。
液-液萃取是一种操作方便、装置简单、易于工业化的分离技术,其关键问题在于萃取剂的选择。良好的萃取剂应对待分离组分具有较高的选择性溶解能力。磷脂酰胆碱和其它种类磷脂化合物的分子结构和物化性质非常相似,分离难度大。含羧基/多羟基溶剂能有效识别磷脂酰胆碱和其它种类磷脂的微小结构和性质差异,达到较高的分离选择性,其分离选择性显著高于一元低级醇萃取剂。同时,含羧基/多羟基溶剂的极性较强,容易与非极性溶剂形成低互溶度的液-液两相体系,有利于液-液萃取过程的实现。此外,上述多羟基、多羧基萃取具有良好的生物相容性,与传统萃取剂乙腈相比,毒性较低。
所述的分馏萃取分为萃取段和洗涤段,萃取剂从萃取段第一级进入分馏萃取体系,原料液从萃取段的最后一级进入分馏萃取体系,洗涤剂从洗涤段的第一级进入分馏萃取体系,在洗涤段最后一级合并原料液一起进入萃取段,萃取相和洗涤相进行多级逆流萃取,从洗涤段的第一级流出富含磷脂酰胆碱的萃取液,从萃取段的第一级流出富集除磷脂酰胆碱外的其它磷脂成分的萃余液,收集萃取液。
所述的分馏萃取过程中使用的萃取装置为填料塔、筛板塔、转盘塔、混合澄清槽、离心萃取器等常见的萃取装置。
作为优选,所述非极性溶剂为碳原子数为6~14的烷烃、沸程为60~90℃的石油醚或沸程为90~120℃的石油醚。
作为优选,所述的极性溶剂为碳原子数为1~4的一元醇、甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、碳酸丙烯酯或乙酸乙酯。
作为优选,所述混合磷脂中磷脂酰胆碱的重量百分含量为15%~75%。可以是大豆磷脂或蛋黄磷脂或其它来源的磷脂,低于15%的原料,可采用丙酮沉淀等众所周知的方法进行粗提。当原料中磷脂酰胆碱的重量百分含量过低时,若直接用于萃取分离将影响产品纯度和收率的提高。
作为优选,所述原料液中混合磷脂的总浓度为100~400克/升。进一步优选为150~350克/升。提高原料液中的磷脂浓度,可提高萃取过程的处理量,降低生产成本,但浓度过高,则会降低分离选择性,本文所有选的浓度范围具有适宜的选择性,且处理量较大。
作为优选,所述二元混合液中含羧基/多羟基溶剂的摩尔分数为1%~98%。含羧基/多羟基溶剂与极性溶剂混合作为萃取剂可以有助于精确调节萃取剂的物化性质,从而构建对磷脂酰胆碱具有高选择性的液-液两相萃取体系。同时,采用混合萃取剂有助于实现熔点较高的含羧基/多羟基聚合物的溶解和粘度的降低,强化萃取过程的进行。
作为优选,所述的分馏萃取的操作温度为10℃~60℃。如果温度过低,两相传质速率降低,达到萃取平衡所需时间较长,不利于生产操作;如果温度过高,溶剂挥发严重,并会降低萃取的分配系数和选择性。
本发明优选含羧基溶剂或含多羟基溶剂或他们其中一种与极性溶剂组成的二元混合溶剂为萃取剂,并结合优选的含羧基/多羟基溶剂的摩尔分数数、分馏萃取方式、优选的萃取分离温度和优选的原料液浓度,使磷脂酰胆碱的萃取分离效果达到最好,纯化得到的产品中磷脂酰胆碱纯度在65-92%之间,萃取收率大于90%。
与现有的分离方法相比,本发明的优点在于:
(1)本发明采用含羧基/多羟基溶剂,或含羧基/多羟基溶剂与极性溶剂组成的二元混合溶剂为萃取剂,对混合磷脂中含有的磷脂酰胆碱具有较高的选择性分离能力,优于传统萃取剂。
(2)本发明采用分馏萃取技术,产品纯度和收率可同时达到很高水平,化工原料的消耗少、产能高、成本低;且分馏萃取为连续操作模式,产品质量稳定可控。
(3)本发明方法采用优化的条件,磷脂酰胆碱纯度在65-92%之间,萃取收率大于90%。
具体实施方式
以下实施例中采用高效液相色谱法(HPLC)对磷脂酰胆碱的浓度进行定量分析,HPLC具体分析条件为:Waters SunFire硅胶柱(3.9×150mm,粒径5μm),柱温30℃,流动相为正己烷:异丙醇:水=53:42:5(v/v/v),流速0.5mL/min,检测器为紫外检测器,波长为205nm。
本发明中收率和纯度的计算方法如下:
收率=产物中磷脂酰胆碱的质量/原料中磷脂酰胆碱的质量×100%;
纯度=产物中磷脂酰胆碱的质量/(产物的总质量-水的质量)×100%。
以下实施例中分馏萃取的过程:
分馏萃取分为萃取段和洗涤段,萃取剂从萃取段第一级进入分馏萃取体系,原料液从萃取段的最后一级进入分馏萃取体系,洗涤剂从洗涤段的第一级进入分馏萃取体系,在洗涤段最后一级合并原料液一起进入萃取段,萃取相和洗涤相进行多级逆流萃取,从洗涤段的第一级流出富含磷脂酰胆碱的萃取液,从萃取段的第一级流出富集除磷脂酰胆碱外的其它磷脂成分的萃余液,收集萃取液。
实施例1
将市售大豆磷脂混合物(磷脂酰胆碱的重量百分含量:55%)与正己烷配成磷脂混合物浓度为300克/升的原料液,以1,2-丙二醇为萃取剂,以正己烷为洗涤剂,35℃下,在分馏萃取装置中进行分馏萃取,收集萃取液。萃取液经真空浓缩除去有机溶剂、干燥得到磷脂酰胆碱产品。经HPLC分析,磷脂酰胆碱的纯度为91.2%,收率为96.8%。
实施例2
将市售大豆磷脂混合物(磷脂酰胆碱的重量百分含量:25%)与正庚烷配成磷脂混合物浓度为280克/升的原料液,以乙酸为萃取剂,以正庚烷为洗涤剂,60℃下,在分馏萃取装置中进行分馏萃取,收集萃取液。萃取液经真空浓缩除去有机溶剂、干燥得到磷脂酰胆碱产品。经HPLC分析,磷脂酰胆碱的绝对纯度为65.3%,收率为96.0%。
实施例3
将市售蛋黄磷脂混合物(磷脂酰胆碱的重量百分含量:50%)与沸程为60-90的石油醚配成磷脂混合物浓度为320克/升的原料液,以丙三醇与甲醇的混合物(丙三醇摩尔分数90%)为萃取剂,以沸程为60-90的石油醚为洗涤剂,15℃下,在分馏萃取装置中进行分馏萃取,收集萃取液。萃取液经沸程为60-90的石油醚反萃,真空浓缩除去有机溶剂、干燥得到磷脂酰胆碱产品。经HPLC分析,磷脂酰胆碱的绝对纯度为85.0%,收率为92.1%。
实施例4
将市售大豆磷脂混合物(磷脂酰胆碱的重量百分含量:28%)与正己烷配成磷脂混合物浓度为250克/升的原料液,以丁二酸与二甲基甲酰胺的混合物(丁二酸摩尔分数80%)为萃取剂,以正己烷为洗涤剂,15℃下,在分馏萃取装置中进行分馏萃取,收集萃取液。萃取液经正己烷反萃取、真空浓缩除去有机溶剂、干燥得到磷脂酰胆碱产品。经HPLC分析,磷脂酰胆碱的绝对纯度为65.0%,收率为93.0%。
实施例5
将市售蛋黄磷脂混合物(磷脂酰胆碱的重量百分含量:46%)与异辛烷配成磷脂混合物浓度为320克/升的原料液,以聚合度15~20的聚丙烯酸与乙醇的混合物(聚丙烯酸摩尔分数5%)为萃取剂,以异辛烷为洗涤剂,20℃下,在分馏萃取装置中进行分馏萃取,收集萃取液。萃取液经异辛烷反萃,异辛烷溶液经真空浓缩除去有机溶剂、干燥得到磷脂酰胆碱产品。经HPLC分析,磷脂酰胆碱的绝对纯度为75.7%,收率为92.0%。
实施例6
将市售蛋黄磷脂混合物(磷脂酰胆碱的重量百分含量:56%)与正庚烷配成磷脂混合物浓度为280克/升的原料液,以聚合度12~15的聚乙烯醇与甲醇的混合物(聚乙烯醇摩尔分数15%)为萃取剂,以正庚烷为洗涤剂,35℃下,在分馏萃取装置中进行分馏萃取,收集萃取液。萃取液经正庚烷反萃,真空浓缩除去有机溶剂、干燥得到磷脂酰胆碱产品。经HPLC分析,磷脂酰胆碱的绝对纯度为85.6%,收率为91.0%。
实施例7
将市售大豆磷脂混合物(磷脂酰胆碱的重量百分含量:19%)与正己烷配成磷脂混合物浓度为150克/升的原料液,以2,3-丁二醇与乙酸乙酯的混合物(2,3-丁二醇摩尔分数:25%)为萃取剂,以正己烷为洗涤剂,35℃下,在分馏萃取装置中进行分馏萃取,收集萃取液。萃取液经正己烷反萃,正己烷溶液经真空浓缩除去有机溶剂,水洗、干燥得到磷脂酰胆碱产品。经HPLC分析,磷脂酰胆碱的绝对纯度为64.3%,收率为96.4%。
实施例8
将市售大豆磷脂混合物(磷脂酰胆碱的重量百分含量:45%)与正己烷配成磷脂混合物浓度为150克/升的原料液,以1,2-丙二醇与乙酸乙酯的混合物(1,2-丙二醇摩尔分数:80%)为萃取剂,以正己烷为洗涤剂,25℃下,在分馏萃取装置中进行分馏萃取,收集萃取液。萃取液经真空浓缩除去有机溶剂、干燥得到磷脂酰胆碱产品。经HPLC分析,磷脂酰胆碱的绝对纯度为75.0%,收率为93.2%。
Claims (7)
1.一种采用含羧基/多羟基溶剂萃取分离纯化磷脂酰胆碱的方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将混合磷脂与非极性溶剂配成原料液,以含羧基/多羟基溶剂或含羧基/多羟基溶剂与极性溶剂组成的二元混合溶剂为萃取剂,以所述非极性溶剂为洗涤剂,进行分馏萃取得到萃取液;
所述的含羧基/多羟基溶剂为碳原子数为1~10的一元羧酸、碳原子数为1~10的多元羧酸、碳原子数为2~6的多元醇或聚合度为2~20的含有羧基或羟基的聚合物;
(2)当所述萃取剂的沸点小于等于200℃时,将所述萃取液经真空浓缩得到磷脂酰胆碱产品;
当所述萃取剂的沸点大于200时,将所述萃取液经所述非极性溶剂反萃取,得到反萃液,所述反萃液经真空浓缩、干燥得到磷脂酰胆碱产品。
2.根据权利要求1所述采用含羧基/多羟基溶剂萃取分离纯化磷脂酰胆碱的方法,其特征在于,所述非极性溶剂为碳原子数为6~14的烷烃、沸程为60~90℃的石油醚或沸程为90~120℃的石油醚。
3.根据权利要求1所述采用含羧基/多羟基溶剂萃取分离纯化磷脂酰胆碱的方法,其特征在于,所述的极性溶剂为碳原子数为1~4的一元醇、甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、碳酸丙烯酯或乙酸乙酯。
4.根据权利要求1所述采用含羧基/多羟基溶剂萃取分离纯化磷脂酰胆碱的方法,其特征在于,所述混合磷脂中磷脂酰胆碱的重量百分含量为15%~75%。
5.根据权利要求1所述采用含羧基/多羟基溶剂萃取分离纯化磷脂酰胆碱的方法,其特征在于,所述原料液中混合磷脂的总浓度为100~400克/升。
6.根据权利要求1所述采用含羧基/多羟基溶剂萃取分离纯化磷脂酰胆碱的方法,其特征在于,所述二元混合液中含羧基/多羟基溶剂的摩尔分数为1%~98%。
7.根据权利要求1所述采用含羧基/多羟基溶剂萃取分离纯化磷脂酰胆碱的方法,其特征在于,所述分馏萃取时的操作温度为10℃~60℃。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104370955A (zh) * | 2014-10-17 | 2015-02-25 | 南京工业大学 | 一种磷脂的预处理工艺 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4814111A (en) * | 1984-02-13 | 1989-03-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for purification of phospholipids |
CN1390843A (zh) * | 2002-06-25 | 2003-01-15 | 清华大学 | 由大豆粉末磷脂提取磷脂酰胆碱的方法 |
CN1506368A (zh) * | 2002-12-11 | 2004-06-23 | 深圳清华大学研究院 | 由大豆磷脂提取磷脂酰胆碱的方法 |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4814111A (en) * | 1984-02-13 | 1989-03-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for purification of phospholipids |
CN1390843A (zh) * | 2002-06-25 | 2003-01-15 | 清华大学 | 由大豆粉末磷脂提取磷脂酰胆碱的方法 |
CN1506368A (zh) * | 2002-12-11 | 2004-06-23 | 深圳清华大学研究院 | 由大豆磷脂提取磷脂酰胆碱的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
安红等: "乳化萃取技术抽提大豆磷脂中的磷脂酰胆碱", 《分析化学》, vol. 31, no. 7, 25 July 2003 (2003-07-25), pages 824 - 827 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104370955A (zh) * | 2014-10-17 | 2015-02-25 | 南京工业大学 | 一种磷脂的预处理工艺 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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