CN101671244B - 制取高纯度姜黄素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制取高纯度姜黄素的方法，以姜黄素粗品为原料，采用混合溶剂除去姜黄素粗品中树脂类物质及油脂类物质，去除树脂及油脂类物质的姜黄素粗品用醇直接溶解结晶即得90％以上高纯度姜黄素。本发明所述方法工艺简单，易于控制，产品收率高，生产成本低。
Description
技术领域
本发明涉及一种化工制取方法，具体是一种制取高纯度姜黄素的方法。
背景技术
姜黄素是一种具生物学活性的物质，它包括：姜黄素(Curcumin)、去甲氧基姜黄素(mondesmethoxycurcumin，p-hydroxycinnamoyl-feruloylmeththane)、双去甲氧基姜黄素【bis-(p-hydroxycinnamoyl)meththane】。现代医学研究表明姜黄素具有抗氧化、抗炎、降脂、保肝、抗肿瘤、抗生育、抗抑郁、预防老年痴呆等效果，姜黄素也是国内国际广泛使用的食品添加剂，因此姜黄素是一种天然、绿色、药食兼用的功能保健食品，广泛用于医药、保健品、食品、化妆品等领域。
姜黄素主要从姜科植物姜黄的根茎制取，采用各种能溶解姜黄素的溶剂浸提提取，回收溶剂得姜黄素粗品，要得到高纯度姜黄素，必需对姜黄素粗品进行初步分离纯化与结晶纯化，初步分离纯化须先去除油脂类物质及与姜黄素极性相似的姜黄树脂类物质，从姜黄粗品中分离树脂类物质相当困难。
宋长生(用碱溶液法从姜黄中提取姜黄素的研究.精细石油化工进展，2006年第4期)利用姜黄素中含有酚羟基易溶于碱的原理，用一定浓度的氢氧化钠溶液提取姜黄素，然后用稀盐酸调节pH使姜黄素析出得姜黄素粗品，这种方法得到的姜黄素粗品易于干燥，可通过多次重结晶精制得高纯度姜黄素。但姜黄素易于在碱性条件下分解，分解速度从pH7.45开始随着碱性的增强急剧上升，到pH10.2时达到最大(Price Lisa C，Kinetics of alkaline degradation of thefood pigrnents curcumin and curcuminoids.Journal of food science，1997年第2期)。所得的姜黄素产品性质不稳定，并且碱提取过程中会溶出大量淀粉，影响下一步的精制过程，酸碱法姜黄素收率较低。
唐课文(从姜黄中提取姜黄素的研究，天然产物研究与开发，2004年第3期)S-8大孔树脂层析柱精制姜黄粗提物，S-8在60％的乙醇水溶液中对姜黄素和脂类物质及其他一些水溶性杂质的吸附能力存在较大的差异，它可以有效地吸附姜黄素，而且对脂类物质及其他一些水溶性杂质几乎没有吸附能力。姜黄粗提物被S-8大孔树脂层析柱吸附后，用乙醇洗脱、浓缩干燥得纯度为70～80％的姜黄素，再进一步重结晶得高纯度姜黄素。用大孔树脂纯化姜黄素，其吸附、洗脱时间较长，所用溶剂量较多，选成溶剂回收能耗增大，经过大孔树脂分离后的姜黄素还须进行重结晶等才能获得高纯度姜黄素。
王平(一种分离姜黄素的柱色谱方法(I).中国现代应用药学杂志.2005年第4期)用醇提法从姜黄中提取姜黄素，利用硅胶的极性吸附原理用硅胶柱色谱法把姜黄素从醇提物中与其它杂质分离，用二氯甲烷∶丙酮＝95∶5的洗脱，得到了纯度为79.4％的姜黄素样品，再进一步重结晶可得高纯度姜黄素。硅胶柱色谱法较适于实验室少量样品的分离提纯。
刘保启(姜黄素的提取、分离和测定.中华国际医学杂志.2003年第2期)用乙醇提取姜黄素，薄层色谱分离后，采用甲醇—水混合溶剂对姜黄素进行重结晶，与一般重结晶的方法有所不同，其不同之处在于热的姜黄素甲醇浓溶液冷却后并没有姜黄素的结晶析出。只有向热的姜黄素甲醇溶液中滴加热蒸馏水到刚出现混浊时，再滴加甲醇使混浊液变清，溶液冷却后才逐渐析出橙黄的细小针状晶体，这种晶体晾干后变为橙色的晶体，此橙色的晶体即是精制的姜黄素。甲醇-水重结晶法关键是要找准结晶点，即滴至刚好浑浊以及浑浊刚好消失，否则粗产品中树脂类物质容易先行析出而干扰纯化操作，在实际生产很难操作，难以实现规模生产，同时在这一工艺过程前还需将姜黄素粗品用层析吸附分离使其达到足够纯度才能析出结晶，工艺流程较长又不易在生产中操作控制。
发明内容
本发明为克服现有方法的缺陷，提供一种采用混合溶剂脱除姜黄素粗品中的树脂类及油脂类物质，然后用醇直接结晶纯化获取高纯度的姜黄素的方法。本发明解决上述技术问题的技术方案如下。
一种制取高纯度姜黄素的方法是以姜黄素粗品为原料，用混合溶剂一步去除姜黄素粗品中的油脂类物质及与姜黄素结合紧密且极性相似的树脂类物质，脱脂姜黄素用醇直接溶解、静置结晶得高纯度姜黄素，具体操作步骤如下：
1)取姜黄素粗品，加混合溶剂，混合溶剂的体积用量是姜黄素粗品重量的1～10倍，在常压、常温～80℃条件下搅拌30～300分钟，抽滤，得到滤饼；
2)将1)滤饼溶于醇中加热至沸点，溶解成饱和溶液，趁热过滤除去不溶解物；
3)将2)得到的滤液冷却后静置析出结晶，抽滤，得到结晶粗品；
4)将上述结晶粗品用少量结晶溶剂洗涤后，在50～70℃条件下减压干燥，得到90％以上高纯度姜黄素。
上述的姜黄素粗品可以为甲醇、乙醇、丙酮、碱水或其他任何溶剂提取的姜黄素浓缩物即姜黄素粗品，姜黄素粗品为膏体或固体。
上述的混合溶剂为非极性溶剂与极性溶剂的混合体系，非极性溶剂与极性溶剂的体积比为6～9.5∶4～0.5。
上述的述的非极性溶剂是正己烷、环己烷、石油醚、甲基环己烷、6#溶剂油、正戊烷或正庚烷等；所述的极性溶剂是乙醇、异丙醇、丙酮、乙酸乙酯、、甲醇、正丙醇、正丁醇、环己酮、丁酮、乙酸丁酯、乙酸甲酯、乙酸丙酯或乙酸异丙酯等。
上述的结晶所用醇类为甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇或异丙醇等。
本发明与现有技术比较的优点是：本发明方法具有工艺流程简单、易于操作控制、操作时间短、成本低的特点。
具体实施方式：
下面结合实施实例对本发明进一步描述。
实施例1
取姜黄素粗品膏状物200g，加正己烷∶乙醇＝9.5∶0.5的混合溶剂200ml，80℃下搅拌300分钟，抽滤，滤饼溶于95％食用乙醇中加热至沸点，溶解成饱和溶液，趁热过滤除去不溶解物，冷却后放置析出结晶，抽滤，用少量结晶溶剂洗涤结晶，在50℃，真空度-0.098MPa条件下减压干燥得姜黄素33g，所得姜黄素用高效液相色谱法测得纯度为98.4％。
实施例2
取姜黄素粗品固体物500g，加石油醚∶异丙醇＝6∶4(体积比)的混合溶剂5000ml，常温下搅拌30分钟，抽滤，滤饼溶于甲醇中加热至沸点，溶解成饱和溶液，趁热过滤除去不溶解物，冷却后放置析出结晶，抽滤，用少量结晶溶剂洗涤结晶，在70℃，真空度-0.05MPa条件下减压干燥得姜黄素168g，所得姜黄素用《中国药典》(2005版)高效液相色谱法测得纯度为95.7％。
施例3
取黄素粗品膏状物1000g，加环己烷∶丙酮＝8∶2(体积比)的混合溶剂3000ml，60℃搅拌180分钟，抽滤，滤饼溶于正丙醇中加热至沸点，溶解成饱和溶液，趁热过滤除去不溶解物，冷却后放置析出结晶，抽滤，用少量结晶溶剂洗涤结晶，在60℃，真空度-0.09MPa条件下减压干燥得姜黄素158g，所得姜黄素用高效液相色谱法测得纯度为96.1％。
实施例4
取黄素粗品固体物100g，加甲基环己烷∶乙酸乙酯＝7∶3(体积比)的混合溶剂700ml，常温下搅拌90分钟，抽滤，滤饼溶于正丁醇中加热至沸点，溶解成饱和溶液，趁热过滤除去不溶解物，冷却后放置析出结晶，抽滤，用少量结晶溶剂洗涤结晶，在65℃，真空度-0.08MPa条件下减压干燥得姜黄素35g，所得姜黄素用高效液相色谱法测得纯度为95.6％。
实施例5
取黄素粗品固体物150g，加6#溶剂油∶甲醇＝9∶1(体积比)的混合溶剂1200ml，55℃搅拌100分钟，抽滤，滤饼溶于异丙醇中加热至沸点，溶解成饱和溶液，趁热过滤除去不溶解物，冷却后放置析出结晶，抽滤，用少量结晶溶剂洗涤结晶，在60℃，真空度-0.07MPa条件下减压干燥得姜黄素46g，所得姜黄素用高效液相色谱法测得纯度为92.6％。
实施例6
取黄素粗品膏状物300g，加正庚烷∶正丙醇＝7.5∶1.5(体积比)的混合溶剂800ml，80℃搅拌50分钟，抽滤，滤饼溶于无水乙醇中加热至沸点，溶解成饱和溶液，趁热过滤除去不溶解物，冷却后放置析出结晶，抽滤，用少量结晶溶剂洗涤结晶，在70℃，真空度-0.08MPa条件下减压干燥得姜黄素40g，所得姜黄素用高效液相色谱法测得纯度为95.1％。
实施例7
取黄素粗品膏状物300g，加正戊烷∶正丁醇＝8.5∶1.5(体积比)的混合溶剂800ml，65℃搅拌100分钟，抽滤，滤饼溶于甲醇中加热至沸点，溶解成饱和溶液，趁热过滤除去不溶解物，冷却后放置析出结晶，抽滤，用少量结晶溶剂洗涤结晶，在60℃，真空度-0.083MPa条件下减压干燥得姜黄素33g，所得姜黄素用高效液相色谱法测得纯度为93.8％。
实施例8
取黄素粗品固体物200g，加石油醚∶环己酮＝7.5∶2.5(体积比)的混合溶剂1000ml，73℃搅拌80分钟，抽滤，滤饼溶于异丙醇中加热至沸点，溶解成饱和溶液，趁热过滤除去不溶解物，冷却后放置析出结晶，抽滤，用少量结晶溶剂洗涤结晶，在55℃，真空度-0.085MPa条件下减压干燥得姜黄素68g，所得姜黄素用高效液相色谱法测得纯度为93.2％。
实施例9
取黄素粗品膏状物100g，加正己烷∶丁酮＝8.6∶1.4(体积比)的混合溶剂1000ml，71℃搅拌60分钟，抽滤，滤饼溶于正丙醇中加热至沸点，溶解成饱和溶液，趁热过滤除去不溶解物，冷却后放置析出结晶，抽滤，用少量结晶溶剂洗涤结晶，在55℃，真空度-0.091MPa条件下减压干燥得姜黄素14g，所得姜黄素用高效液相色谱法测得纯度为90.8％。
实施例10
取黄素粗品膏状物200g，加正己烷∶乙酸丁酯＝7.6∶2.4(体积比)的混合溶剂500ml，63℃搅拌35分钟，抽滤，滤饼溶于正丁醇中加热至沸点，溶解成饱和溶液，趁热过滤除去不溶解物，冷却后放置析出结晶，抽滤，用少量结晶溶剂洗涤结晶，在58℃，真空度-0.092MPa条件下减压干燥得姜黄素27g，所得姜黄素用高效液相色谱法测得纯度为91.3％。
实施例11
取黄素粗品膏状物200g，加环己烷∶乙酸甲酯＝6.8∶3.2(体积比)的混合溶剂450ml，68℃搅拌45分钟，抽滤，滤饼溶于95％乙醇中加热至沸点，溶解成饱和溶液，趁热过滤除去不溶解物，冷却后放置析出结晶，抽滤，用少量结晶溶剂洗涤结晶，在56℃，真空度-0.095MPa条件下减压干燥得姜黄素25g，所得姜黄素用高效液相色谱法测得纯度为90.4％。
实施例12
取黄素粗品固体物100g，加正庚烷∶乙酸异丙酯＝8.8∶1.2(体积比)的混合溶剂650ml，58℃搅拌55分钟，抽滤，滤饼溶于95％乙醇中加热至沸点，溶解成饱和溶液，趁热过滤除去不溶解物，冷却后放置析出结晶，抽滤，用少量结晶溶剂洗涤结晶，在66℃，真空度-0.088MPa条件下减压干燥得姜黄素33g，所得姜黄素用高效液相色谱法测得纯度为91.4％。
实施例13
取黄素粗品膏状物200g，加正己烷∶乙酸丙酯＝7.8∶2.2(体积比)的混合溶剂350ml，68℃搅拌75分钟，抽滤，滤饼溶于无水乙醇中加热至沸点，溶解成饱和溶液，趁热过滤除去不溶解物，冷却后放置析出结晶，抽滤，用少量结晶溶剂洗涤结晶，在56℃，真空度-0.095MPa条件下减压干燥得姜黄素26g，所得姜黄素用高效液相色谱法测得纯度为95.7％。
Claims (3)
1.一种制取高纯度姜黄素的方法，其特征在于，以姜黄素粗品为原料，用混合溶剂一步去除姜黄素粗品中的油脂类物质及与姜黄素结合紧密且极性相似的树脂类物质，脱脂姜黄素用醇直接溶解、放置结晶得高纯度姜黄素，具体操作步骤如下：
1)取姜黄素粗品，加混合溶剂，混合溶剂的体积用量是姜黄素粗品重量的1～10倍，在常压、常温～80℃条件下搅拌30～300分钟，抽滤，得到滤饼；
2)滤饼溶于醇中加热至沸点，溶解成饱和溶液，趁热过滤除去不溶解物；
3)将2)得到的滤液冷却后静置析出结晶，抽滤，得到结晶粗品；
4)将上述结晶粗品用少量结晶溶剂洗涤后，在温度50～70℃、真空度为-0.098～-0.05Mpa条件下减压干燥，得到90％以上高纯度姜黄素;
上述的姜黄素粗品为甲醇、乙醇、丙酮、碱水或其他任何溶剂提取的姜黄素浓缩物即姜黄素粗品，姜黄素粗品为膏体或固体；
上述的混合溶剂为非极性溶剂与极性溶剂的混合体系，非极性溶剂与极性溶剂的体积比为6～9.5∶4～0.5。
2.根据权利要求1所述的一种制取高纯度姜黄素的方法，其特征在于，所述的非极性溶剂是正己烷、环己烷、石油醚、甲基环己烷、6#溶剂油、正戊烷或正庚烷；所述的极性溶剂是乙醇、异丙醇、丙酮、乙酸乙酯、甲醇、正丙醇、正丁醇、环己酮、丁酮、乙酸丁酯、乙酸甲酯、乙酸丙酯或乙酸异丙酯。
3.根据权利要求1所述的一种制取高纯度姜黄素的方法，其特征在于，所述的结晶所用醇类为甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇或异丙醇。
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Citations (1)
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
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| 王平.一种分离姜黄素的柱色谱方法(I).《中国现代应用药学杂志》.2005,第22卷(第4期),328-330. * |
| 黄小泳.食用天然色素姜黄素的提取工艺初探.《广东化工》.1994,(第二期),33,37-39. * |
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