CN103232602A - 一种有机硅蜡及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于高分子技术领域，本发明公开了一种有机硅蜡及其制备方法，该有机硅蜡为CxH2x+1Me2SiO(MeCyH2y+1SiO)a(Me2SiO)bSiMe2CxH2x+1，其中x=8-18，y=20-45；a=10-50，b=10-50；其中CxH2x+1 、CyH2y+1为直链。该有机硅蜡具有高光泽、高滑爽性、无粘腻感、高保湿性、高皮肤亲和性以及优异的有机材料兼容性，更加适合市场的需要。

Description

一种有机硅蜡及其制备方法
技术领域
本发明属于高分子技术领域，具体涉及一种新的有机硅蜡及其制备方法。 
背景技术
目前市场上烷基改性有机硅主要存在三种状态：一种为C8-18的α-直链烯烃接枝改性的硅油，此结构产品熔点在0℃-20℃左右，主要体现出硅油特性。一种为C20-28的α-直链烯烃接枝改性的硅油，此结构产品熔点在25-35℃左右，常温状态下，外观为膏状或软质蜡状，主要体现出硅油和蜡的双重特性，通常叫低熔点有机硅蜡。一种为C30-45的α-直链烯烃接枝改性的有机硅蜡状物，此结构产品在常温状态下呈现白色块状、片状或粒状，通常叫高熔点有机硅蜡。以上三种结构，均为两端用甲基封端、只在侧链上接枝一个碳原子数大小不同的直链烷基，应用于普通领域，产品性能比较普通，对于中高档产品（尤其是中高档日用化妆品），显示出诸多性能不足。 
目前国内外市场上的有机硅蜡均为在有机硅侧链上接枝一个高碳烷基链段。其应用越来越广泛。其中直链烃基碳原子数为20-28的有机硅蜡，熔点在25-35℃，可用于纺织与后整理，皮革表面处理，橡塑添加剂，个人和家具护理用品，汽车护理剂、油漆和油墨。能提供良好的光泽、皮肤调理性、滑爽性和涂抹性。 
直链烃基碳原子数为30-45的有机硅蜡，熔点在60-80℃，最主要体现出良好的赋形效果，以及较好的光泽和防水性。常用于生产皮鞋、皮革和家具护理用固体蜡，也较多用于口红、唇膏、眼影以及脱毛膏类产品。 
但无论是低熔点的硅蜡还是高熔点的硅蜡，因只在硅氧烷侧链上接枝了一个烷基官能团，更多的时候，它主要体现出蜡的性质，而烷基结构所具有的高润滑性和无粘腻感体现不够。其中，高熔点硅蜡在常温条件下为固体形态，其最大缺陷是和人体皮肤的亲和性不够；而低熔点硅蜡，则因为两端均为的甲基官能团，体现出一定的粘腻感。并且这两种硅蜡在用于要求较高的个人护理用品领域，其光泽，皮肤保湿性以及和其它日化原料的相容性方面，性能都还显得不够。常规结构的有机硅蜡相比巴西蜡、蜂蜡、蒙旦蜡、石蜡等蜡类产品，虽然在亲和性、滑爽性、保湿性等方面具有优势，但因硅蜡产品价格均较高，选择使用有机硅蜡的绝大部份为中高档产品生产企业。因此若能在产品功能方面更进一步，不但能够更大比例的取代上述蜡类产品，尤其是还能用来生产更为高档的日用化妆品，更大地提高产品品质和附加值以及产品的应用范围。 
发明内容
基于上述原因，申请人经过多年的研究，得到一种新有机硅蜡，该有机硅蜡具有高光泽、高滑爽性、无粘腻感、高保湿性、高皮肤亲和性以及优异的有机材料兼容性，更加适合市场的需要。 
本发明通过下述技术方案实现的。 
一种有机硅蜡： 
CxH2x+1Me2SiO(MeCyH2y+1SiO)a(Me2SiO)bSiMe2CxH2x+1
其中x=8-18，y=20-45；a=10-50，b=10-50，其中CxH2x+1、CyH2y+1为直链。 
上述所述的一种有机硅蜡一种优选为： 
C12H25Me2SiO(MeC20H41SiO)40(Me2SiO)22SiMe2C12H25，其中C12H25、C20H41为直链烷基。 
上述所述的一种有机硅蜡另一种优选为： 
C12H25Me2SiO(MeC40H81SiO)20(Me2SiO)22SiMe2C12H25，其中C12H25、C40H81为直链烷基。 
上述所述的有机硅蜡，其制备方法包括但不限于下述： 
由粘度为5-20cps的含氢封端聚二甲基硅氧烷，C8-18a-直链烯烃，催化剂为H2PtCl6，添加量按Pt计算为总配方量的1-3ppm，在140-170℃条件下反应3-5小时，然后升温至180℃，真空-0.1MPa，保持0.5-1.0小时，得到C8-18封端的直链烷基硅油； 
2CxH2x+HMe2SiO(Me2SiO)bSiMe2H→CxH2x+1Me2SiO(Me2SiO)bSiMe2CxH2x+1； 
由含氢D4((MeHSiO)4)，C8-18封端的直链烷基硅油，加入磺化阳离子树脂，在50℃反应5-15小时，加入碳酸氢钠中和0.5-1.0小时，然后过滤，再用活性炭处理含氢中间体3-5天，再过滤，得到所需C8-18封端的侧链含有活泼氢的有机硅中间体； 
a/4(MeHSiO)4+CxH2x+1Me2SiO(Me2SiO)bSiMe2CxH2x+1→ 
CxH2x+1Me2SiO(MeHSiO)a(Me2SiO)bSiMeCxH2x+1； 
（a/4是氢D4与CxH2x+1Me2SiO(Me2SiO)bSiMe2CxH2x+1的摩尔比） 
由C8-18封端的侧链含有活泼氢的有机硅中间体，C20-45α-直链烯烃，催化剂为H2PtCl6，添加量按Pt计算为总配方量的3-5ppm，在120-150℃反应3-5小时，然后升温到170℃，真空-0.1MPa，保持0.5-1.0小时，降温放料，得到最终产品烷基封端的侧链带高碳链烷基的有机硅蜡； 
aCyH2y+CxH2x+1Me2SiO(MeHSiO)a(Me2SiO)bSiMe2CxH2x+1→ 
CxH2x+1Me2SiO(MeCyH2y+1SiO)a(Me2SiO)bSiMe2CxH2x+1。 
本发明所述的CxH2x+1、CyH2y、CyH2y+1等皆为直链。 
本发明所述的α-直链烯烃，又名直链α-烯烃，分子式R-CH=CH2，其中R为直链烷基。 
本发明得到是一种新的直链双烷基有机硅蜡。 
本发明所述含氢D4为1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷。 
具体实施方式
侧链烷基的比例在很大程度上决定了有机硅蜡的综合性能。故最主要的步骤在第二步，即含氢D4和烷基硅油最佳比例的确定。下面是在含氢中间体侧链接枝C20α-直链烯烃的一组条件试验： 
第二步反应的目的产物化学结构式为： 
代号为A：CxH2x+1Me2SiO(MeHSiO)a(Me2SiO)bSiMe2CxH2x+1
第三步反应的目的产物化学结构式为： 
代号为B：CxH2x+1Me2SiO(MeCyH2y+1SiO)a(Me2SiO)bSiMe2CxH2x+1
第三步反应化学式：aCyH2y+A→B 
由粘度为5-20cps的含氢封端聚二甲基硅氧烷，C8-18a-直链烯烃，催化剂为H2PtCl6，添加量按Pt计算为总配方量的2ppm，在155℃条件下反应4小时，然后升温至180℃，真空-0.1MPa，保持0.7小时，得到C8-18封端的直链烷基硅油； 
由含氢D4((MeHSiO)4)，C8-18封端的直链烷基硅油，加入磺化阳离子树脂，在50℃反应10小时，加入碳酸氢钠中和0.8小时，然后过滤，再用活性炭处理含氢中间体4天，再过滤，得到所需C8-18封端的侧链含有活泼氢的有机硅中间体； 
由C8-18封端的侧链含有活泼氢的有机硅中间体，C20-45α-直链烯烃，催化剂为H2PtCl6，添加量按Pt计算为总配方量的4ppm，在135℃反应4小时，然后升温到170℃，真空-0.1MPa，保持0.7小时，降温放料，得到最终产品烷基封端的侧链带高碳链烷基的有机硅蜡； 
表1不同a值情况下低碳原子数烷基侧链中间体和终产物数据表 
备注：其中x=12；b=22；y=20。 
表2有机硅蜡C12H25Me2SiO(MeC20H41SiO)a(Me2SiO)22SiMe2C12H25与常用化妆品成分相容性（硅蜡：有机材料=1：1）： 
Figure BDA00003092717700032
Figure BDA00003092717700041
备注：C=50℃相容，I=50℃不相容。 
综合以上数据，得到以下结论： 
（1）当接枝烃基碳原子数为20时，a值大小对A（烷基含氢中间体）的收率影响极小，但对B（双烷基硅蜡）则表现为a值越大，B收率会渐渐降低，原因是在合成时，会选择烷基稍过量方法，拔除低分子时造成了损耗。 
（2）外观和熔点方面，则当a=10-20时，外观为膏体，跟据分子结构计算，硅链比例在40%-50%左右，产品更多体现出硅油性能。当a＞30时，外观基本为白色蜡状不变，熔点也基本上恒定不变。 
（3）折光率方面，从a=10-60，折光率的变化是渐渐变大，但当a＞30之后，变化极小。 
（4）粘度方面，则随a值增加、产品分子量变大而增大。 
（5）因为低熔点硅蜡需综合考虑到其润滑性、光泽和兼容性，由以上表1，表2得知a=40是最合适选择。 
表3不同a值情况下高碳原子数烷基侧链中间体和终产物数据表： 
Figure BDA00003092717700042
备注：其中x=12；b=22；y=40。 
表4有机硅蜡C12H25Me2SiO(MeC40H81SiO)a(Me2SiO)22SiMe2C12H25与常用化妆品成分相容性（硅蜡：有机材料=1：1）： 
Figure BDA00003092717700052
备注：C=99℃相容，I=99℃不相容。 
综合以上数据，得到以下结论： 
（1）收率方面：a值大小对A（烷基含氢中间体）的收率影响极小，对B（双烷基硅 蜡）则表现为a值增大，B收率会稍有增加，C40的沸点较高，高温拔低除不掉，少量未反应的C40H80α-烯烃混合在有机硅蜡产品中。 
（2）外观和熔点方面，则当a=10-15时，外观为乳白色偏软固体，跟据计算得知硅链比例在35%-30%左右。当a＞20时，外观为白色硬质蜡状固体，熔点也基本上恒定不变。 
（3）折光率方面，从a=10-30，折光率的变化是渐渐变大，但到a＞20之后，变化幅度极小。 
（4）粘度方面，则随a值增加，同时产品分子量变大而粘度增加。 
（5）因为低熔点硅蜡首要考虑其在彩妆化妆品内起到赋形效果，其次是其光泽、润滑性、和兼容性，再考虑到有机硅蜡的纯度，得知a=20是较合适选择。 
制备实施例 
实施例1 
在500ml三口烧瓶中，依次加入200g粘度为20cps的含氢封端聚二甲基硅氧烷，22.5gC12H24(α-直链烯烃)，催化剂为H2PtCl6，添加量按Pt计算为总配方量为总配方量的3ppm，在145℃条件下反应3.5小时，然后升温至180℃，保持真空-0.1MPa，时间1.0小时，脱除低分子，得到(C12H25Me2SiO(Me2SiO)22SiMe2C12H25)双十二烷基聚硅氧烷。 
表5产品物性（C12H25Me2SiO(Me2SiO)22SiMe2C12H25）： 
外观(目测) 粘度cps(25℃/旋转粘度计) 折光率/25℃ 收率％
无色透明液体 23.65 1.4120 97.82
取含氢D4180g加入到500ml三口瓶，然后再加入150g C12封端的直链烷基硅油，加入12g磺化阳离子树脂，在50℃条件下平衡反应12小时，加入碳酸氢钠30g，保持0.5小时，然后过滤，再用活性炭处理含氢中间体5天，再过滤，得到所需C12封端的侧链含有活泼氢的有机硅中间体。 
表6产品物性（C12H25Me2SiO(MeHSiO)40(Me2SiO)22SiMe2C12H25）： 
外观(目测) 粘度cps(25℃/旋转粘度计) 折光率/25℃ 收率%
无色透明液体 65.0 1.4065 98.72
在三口瓶中依次加入含氢有机硅中间体88g，C20α-直链烯烃235g，催化剂为H2PtCl6，添加量按Pt计算为总配方量为总配方量的4ppm，在135℃反应5小时，然后升温到170℃，抽真空-0.1MPa0.5小时，去除低分子，降温放料，得到最终产品烷基封端的侧链带烷基链的有机硅蜡。 
表7产品物性（C12H25Me2SiO(MeC20H41SiO)40(Me2SiO)22SiMe2C12H25）： 
外观/目测 折光率/80℃ 收率％ 熔点℃ 粘度cps(99℃/旋转粘度计)
[0075] 
白色固体 1.4440 96.79 33 102
红外光谱图： 
845cm-1为重复链段（Me2SiO）的吸收峰值；1258cm-1出现强尖峰，是Si-CH3的特征吸收峰；1175cm-1是Si(CH2)19CH3的吸收峰；1185cm-1是Si(CH2)11CH3吸收峰；1020CM-1是Si-O-Si第一吸收峰；1100cm-1是Si-O-Si第二吸收峰。 
Si-H特征吸收峰在2080cm-1到2280cm-1间，在谱图上没有观测到吸收峰；C=C特征吸收峰在1630cm-1到1680cm-1之间，在谱图上没有观测到吸收峰。 
核磁共振谱图1H-NMR： 
δ=0.09是Si-CH3中H吸收峰；δ=0.55是Si-CH2-中H的吸收峰；δ=0.85是烷基侧链中-CH3中H的吸收峰；δ=1.30是烷基侧链中-CH2-中H的吸收峰（除去直接和Si相连的-CH2-）。 
Si-H的特征吸收峰在δ=4.0-5.0，在谱图中没有观测到。 
综合红外光谱图和核磁共振谱图，说明有机硅蜡反应完成，结构为设计目标结构，副产物或反应残余物在仪器检测限以下。 
实施例2 
在500ml三口烧瓶中，依次加入200g粘度为20cps的含氢封端聚二甲基硅氧烷，22.5gC12H24(α-直链烯烃)，催化剂为H2PtCl6，添加量按Pt计算为总配方量为总配方量的2ppm，在145℃下反应3.5小时，然后升温至180℃，保持真空-0.1MPa，时间1.0小时，脱除低分子，得到(C12H25Me2SiO(Me2SiO)22SiMe2C12H25)双十二烷基聚硅氧烷。 
表8产品物性（C12H25Me2SiO(Me2SiO)22SiMe2C12H25）： 
外观(目测) 粘度cps(25℃/旋转粘度计) 折光率/25℃ 收率%
无色透明液体 23.65 1.4120 97.82
取含氢D4（MeHSiO)4125g加入到500ml三口瓶，然后再加入200g C12封端的直链烷基硅油，加入12g磺化阳离子树脂，在50℃条件下平衡反应12小时，加入碳酸氢钠30g，保持0.5小时，然后过滤，再用活性炭处理含氢中间体5天，再过滤，得到所需C12封端的侧链含有活泼氢的有机硅中间体。 
表9产品物性（C12H25Me2SiO(MeHSiO)20(Me2SiO)22SiMe2C12H25）： 
外观(目测) 粘度cps(25℃/旋转粘度计) 折光率/25℃ 收率%
无色透明液体 43.0 1.4080 98.32
在三口瓶中依次加入含氢有机硅中间体88g，C40H80α-直链烯烃235g，催化剂为H2PtCl6，添加量按Pt计算为总配方量为总配方量的5ppm，在135℃反应5小时，然后升温到170℃， 抽真空-0.1MPa，时间0.5小时，去除小分子，降温放料，得到最终产品烷基封端的侧链带高碳链烷基的高熔点有机硅蜡。 
表10产品物性（C12H25Me2SiO(MeC40H81SiO)20(Me2SiO)22SiMe2C12H25）： 
外观/目测 折光率/80℃ 收率％ 熔点℃ 粘度cps(99℃/旋转粘度计)
白色固体 1.4472 99.25 68.0 80.0
红外光谱图： 
845cm-1为重复链段（Me2SiO）的吸收峰值；1260cm-1出现强尖峰，是Si-CH3的特征吸收峰；1172cm-1是Si(CH2)39CH3的吸收峰；1185cm-1是Si(CH2)11CH3吸收峰；1019cm-1是Si-O-Si第一吸收峰；1090cm-1是Si-O-Si第二吸收峰。 
Si-H特征吸收峰在2080cm-1到2280cm-1间，在谱图中没有观测到吸收峰；C=C特征吸收峰在1630cm-1到1680cm-1之间，在谱图中没有观测到吸收峰。 
核磁共振谱图1H-NMR： 
δ=0.07是Si-CH3中H吸收峰；δ=0.55是Si-CH2-中H的吸收峰；δ=0.86是烷基侧链中-CH3中H的吸收峰；δ=1.29是烷基侧链中-CH2-中H的吸收峰（除去直接和Si相连的-CH2-）。 
Si-H的特征吸收峰在δ=4-5，在谱图中没有观测到。 
综合红外光谱图和核磁共振谱图，说明有机硅蜡反应完成，结构为设计目标结构，副产物或反应残余物在仪器检测限以下。 
表11C12H25Me2SiO(MeC40H81SiO)20(Me2SiO)22SiMe2C12H25与常用化妆品成分相容性： 
Figure BDA00003092717700091
备注：C=99℃相容，I=99℃不相容。 
实施例3：实施例1、实施例2硅蜡样品应用测试： 
唇膏的配制方法： 
根据已有成熟唇膏配方，用市售单烷基改性有机硅蜡（silok-264-70）代替原配方中50%的蜡做为对比例3，用实施例1样品代替配方中50%的蜡做为对比例1，用实施例2硅蜡样品代替对比例1配方中部分实施例1的硅蜡样品作为对比例2。 
选定10位有丰富经验的化妆师和化妆品配方师对唇膏的滋润性、透气性进行测试，测试采用盲测打分的方式，分值为1-5分，评价越高分值越高。 
表12唇膏配方： 
Figure BDA00003092717700092
Figure BDA00003092717700101
表13唇膏滋润性、透气性评价统计表： 
Figure BDA00003092717700102
试验结论：在滋润性方面，添加了双烷基硅蜡的2个唇膏与非硅蜡配方和单烷基硅蜡配方有明显差异，结果可知，唇膏滋润性排序为非硅配方＜单烷基硅蜡配方＜高熔点硅蜡配方＜高低熔点硅蜡混合配方。 
各种硅蜡配方唇膏的透气性均与非硅蜡配方唇膏有极显著差异，结果可知：透气性可以简单的描述为：非硅配方＜单烷基硅蜡配方＜高熔点硅蜡配方＜高低熔点硅蜡混合配方。 
综合以上发明内容及应用实例，本发明具有下述有益的技术效果： 
1.发明了一种全新的有机硅蜡结构，即用烷基取代硅氧烷两端甲基； 
2.相比单烷基硅蜡结构，光泽、润滑性、皮肤亲和性和有机材料兼容性均大为提高； 
3.用活性炭处理含氢中间体，基本能做到无色无味； 
4.通过详细计算和一系列的条件实验，能获得高收率和较高纯度的双烷基有机硅蜡产品，并且获得较佳生产工艺和原料配比。 

Claims (4)

1.一种有机硅蜡，其特征在于：
CxH2x+1Me2SiO(MeCyH2y+1SiO)a(Me2SiO)bSiMe2CxH2x+1
其中x=8-18，y=20-45；a=10-50，b=10-50，其中CxH2x+1、CyH2y+1为直链。
2.根据权利要求1所述的一种有机硅蜡，其特征在于：C12H25Me2SiO(MeC20H41SiO)40(Me2SiO)22SiMe2C12H25，其中C12H25、C20H41为直链。
3.根据权利要求1所述的一种有机硅蜡，其特征在于：C12H25Me2SiO(MeC40H81SiO)20(Me2SiO)22SiMe2C12H25，其中C12H25、C40H81为直链。
4.根据权利要求1所述的有机硅蜡，其制备方法为：
由粘度为5-20cps的含氢封端聚二甲基硅氧烷，C8-18 α-直链烯烃，催化剂为H2PtCl6，添加量按Pt计算为总配方量的1-3ppm，在140-170℃条件下反应3-5小时，然后升温至180℃，真空-0.1MPa，保持0.5-1.0小时，得到C8-18封端的直链烷基硅油；
2CxH2x + HMe2SiO(Me2SiO)bSiMe2H → CxH2x+1Me2SiO(Me2SiO)bSiMe2CxH2x+1；
由含氢D4（(MeHSiO)4），C8-18封端的直链烷基硅油，加入磺化阳离子树脂，在50℃条件下反应5-15小时，加入碳酸氢钠中和0.5-1.0小时，然后过滤，再用活性炭处理含氢中间体3-5天，再过滤，得到所需C8-18封端的侧链含有活泼氢的有机硅中间体；
→a/4 倍(MeHSiO)4 + CxH2x+1Me2SiO(Me2SiO)bSiMe2CxH2x+1→ CxH2x+1Me2SiO(MeHSiO)a(Me2SiO)bSiMe2CxH2x+1；
由C8-18封端的侧链含有活泼氢的有机硅中间体，C20-45直链α-直链烯烃，催化剂为H2PtCl6，添加量按Pt计算总配方量的3-5ppm，在120-150℃反应3-5小时，然后升温到170℃，真空-0.1MPa，保持0.5-1.0小时，降温放料，得到最终产品烷基封端的侧链带高碳链烷基的有机硅蜡；
aCyH2y + CxH2x+1Me2SiO(MeHSiO)a(Me2SiO)bSiMe2CxH2x+1→
CxH2x+1Me2SiO(MeCyH2y+1SiO)a(Me2SiO)bSiMe2CxH2x+1。 
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