CN103193733B - 2,7-二-(n-吩噻嗪基)芴酮及其制备方法 - Google Patents
2,7-二-(n-吩噻嗪基)芴酮及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种吩噻嗪衍生物，化学名称2,7-二-(N-吩噻嗪基)芴酮，结构式如下：其制备方法为在氮气保护下，按照吩噻嗪:2,7-二溴芴酮:碳酸钾:碘化亚铜=1:0.3-0.5:2-3:1-1.2的物质的量比混合，依次加入各占吩噻嗪质量0.2-0.3%的吡啶和1,10-邻菲罗啉，占吩噻嗪质量5-7.5%的1,3-二甲基丙撑脲，于180-200℃避光搅拌反应60-90h。本发明制备的2,7-二-(N-吩噻嗪基)芴酮是一种性能优良的可应用于有机照明和显示的蓝光主体材料。
Description
技术领域
本发明涉及一种N-取代的吩噻嗪衍生物，以及该衍生物的制备方法。
背景技术
有机电致发光器件（OLED）是一种新型的平面显示器件，具有节能、响应速度快、颜色稳定、环境适应性强、无辐射、寿命长、质量轻、厚度薄等特点。
有机电致发光材料主要为某些共轭的有机小分子或高分子。有机小分子的特点是其化学结构的可调范围宽，在小分子中引入烯、炔、芳环等可以改变体系的共轭程度，从而调节化合物的发光颜色；在共轭体系中引入不同的生色团或有不同的推、拉电子效应的基团，可以对π共轭体系的电子结构进行微调，进而使化合物的光电性能发生变化。
吩噻嗪是一类含有富电子的氮和硫原子的芳香杂环化合物，由于吩噻嗪高电子富集程度，含吩噻嗪基元的共轭聚合物材料非常利于空穴的注入与传输，因此吩噻嗪被认为是一种非常好的能够降低发光材料离子化电势的结构基元。而且，最引人注目的特点是吩噻嗪分子具有非平面结构，这一点与平面型的咔唑有很大的不同。由于吩噻嗪分子的非平面性能够阻止导致器件量子效率降低的π键聚集和分子间激基复合物的形成，因而有望提高有机电致发光器件的效率。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有优良发光性能的吩噻嗪衍生物，以及该吩噻嗪衍生物的制备方法。
本发明提供的吩噻嗪衍生物化学名称为2,7-二-(N-吩噻嗪基)芴酮（简写为DPhFO），其结构式如下：
。
本发明提供了上述2,7-二-(N-吩噻嗪基)芴酮的制备方法，具体为在氮气保护下，按照吩噻嗪:2,7-二溴芴酮:碳酸钾:碘化亚铜=1:0.3-0.5:2-3:1-1.2的物质的量比混合，依次加入各占吩噻嗪质量0.2-0.3%的吡啶和1,10-邻菲罗啉，占吩噻嗪质量5-7.5%的1,3-二甲基丙撑脲(DMPU)，于180-200℃避光搅拌反应60-90h。
反应完毕后得到棕色的反应混合物溶液，将反应混合物趁热倒入二氯甲烷中，过滤，滤液冷却后得到棕色固体结晶，再将固体结晶置于硅胶柱上，配制体积比为石油醚:二氯甲烷=4-6:1的洗脱剂进行层析，除去洗脱剂得到纯化的DPhFO固体，产率大于70%。
本发明以共轭的吩噻嗪分子为模板，芴酮为连接基团，合成得到了N-取代的吩噻嗪衍生物2,7-二-(N-吩噻嗪基)芴酮(DPhFO)。本发明制备得到的DPhFO易溶于常规有机溶剂如氯仿、甲苯、四氢呋喃等，其结构经核磁共振和红外光谱表征验证。同时，通过光致发光光谱显示出DPhFO是一种性能优良的可应用于有机照明和显示的蓝光主体材料。
附图说明
图1为实施例1制备得到的DPhFO的核磁共振谱图。
图2为实施例1制备得到的DPhFO的红外光谱谱图。
图3为DPhFO在二氯甲烷溶液中的紫外吸收光谱图。
图4为DPhFO的曲线。
图5为DPhFO的循环伏安曲线。
图6为DPhFO在二氯甲烷溶液中的光致发光光谱图。
图7为DPhFO的热失重图。
具体实施方式
实施例1
在氮气保护下，将2.39g(12mmol)吩噻嗪、1.69g(5mmol)2,7-二溴芴酮、3.4g(24mmol)碳酸钾与2.28g(12mmol)碘化亚铜依次加入250ml单口烧瓶中，依次加入0.005g吡啶、0.005g 1,10-邻菲罗啉和1.25ml DMPU，于180℃下避光搅拌反应3天，得到棕色反应混合物溶液。
将反应混合物溶液趁热溶于二氯甲烷中，过滤并冷却后得到棕色固体结晶。再将固体结晶经硅胶柱层析纯化，洗脱剂为石油醚:二氯甲烷=6:1(体积比)，旋转蒸发除去洗脱剂后得固体2.15g，产率75%。合成路线如下所示。
通过图1中的核磁共振谱图数据可以证明合成了结构为DPhFO的物质，其中7.70ppm、7.68ppm与7.49ppm三处峰为芴酮苯环上的氢，由于DPhFO为严格轴对称结构，所以芴酮苯环上每个位置的氢个数为2。此外，吩噻嗪自身也是对称结构，所以7.13ppm、6.98ppm、6.92ppm和6.52ppm四个位置处的氢的个数都是4，它们都是吩噻嗪上苯环上的氢。
另外，在图2红外光谱图中可以发现，在3250cm-1处的C-Br特征吸收峰和3400cm-1左右的N-H特征吸收峰均没有出现，而1702cm-1处的羰基特征吸收峰和1464cm-1处的C-S特征吸收峰依旧在，进一步证明产物DPhFO已被成功合成。
DPhFO在氯仿溶液中（浓度为10-5mol/L）的光致发光光谱如图6所示，其由美国Cary Eclipse荧光分光光度计测试得到。从图中可以观察到，在416nm和438nm处有两个蓝光发射峰，因此判定该化合物发蓝光。
图3显示了DPhFO在二氯甲烷溶液中的紫外吸收光谱。从图中可以看出DPhFO的最大吸收峰为227nm。通过紫外吸收光谱和吸收系数的关系可以计算出DPhFO的光学带隙，根据Tauc计算公式，DPhFO光学禁带宽度(E g )同入射光子的能量(hv)关系式如下：
式中：α、h、υ、E g 分别表示吸收因子、普朗克常数、光波频率(Hz)、光学带隙(eV)，B为比例系数，n表示材料的电子跃迁特征，如n=1对应于直接跃迁，n=4对应于间接跃迁。
假设DPhFO的跃迁为直接跃迁，故n=1。对于已知材料DPhFO，认为α与吸光度A值相等，如图4所示做了曲线。从图中可得在二氯甲烷溶液体系中DPhFO的光学带隙为1.99eV。
为了将DPhFO更好的应用于有机电致发光器件中，对其能带结构进行了表征，如图5所示，通过循环伏安曲线得到DPhFO的起始氧化电位为0.89V，从而计算出HOMO能级为-5.63eV，再与光学带隙得出LUMO 能级为-3.64eV。
图6显示了DPhFO在二氯甲烷溶液中的荧光发射光谱。从荧光光谱图中可以看出DPhFO在365nm激发下的二氯甲烷溶液发蓝光，发光波长为416nm和438nm，是一种蓝光发光材料。由于DPhFO较窄的光学带隙，使其可以作为蓝光主体材料应用于有机照明和显示领域中。
同时，DPhFO也具有好的热稳定性能，从图7看以看出，DPhFO的热分解温度可以达到380℃。
实施例2
在氮气保护下，将2.79g(14mmol)吩噻嗪、1.69g(5mmol)2,7-二溴芴酮、4.2g(30mmol)碳酸钾与2.67g(14mmol)碘化亚铜依次加入250ml单口烧瓶中，依次加入0.006g吡啶，0.006g 1,10-邻菲罗啉和1.3ml DMPU，于180℃下避光搅拌反应3天，得到棕色反应混合物溶液。
将反应混合物溶液趁热溶于二氯甲烷中，过滤并冷却后得到棕色固体结晶。再将固体结晶经硅胶柱层析纯化，洗脱剂为石油醚:二氯甲烷=4:1(体积比)，得固体2.40g，产率68%。
实施例3
在氮气保护下，将3.19g(16mmol)吩噻嗪、1.69g(5mmol)2,7-二溴芴酮、4.2g(30mmol)碳酸钾与3.05g(16mmol)碘化亚铜依次加入250ml单口烧瓶中，依次加入0.007g吡啶，0.007g 1,10-邻菲罗啉和1.4ml DMPU，于180℃下避光搅拌反应3天，得到棕色反应混合物溶液。
将反应混合物溶液趁热溶于二氯甲烷中，过滤并冷却后得到棕色固体结晶。再将固体结晶经硅胶柱层析纯化，洗脱剂为石油醚:二氯甲烷=5:1(体积比)，得固体1.46g，产率55%。
Claims (3)
1.一种吩噻嗪衍生物2,7-二-(N-吩噻嗪基)芴酮，具有以下结构式：
。
2.权利要求1所述2,7-二-(N-吩噻嗪基)芴酮的制备方法，在氮气保护下，按照吩噻嗪:2,7-二溴芴酮:碳酸钾:碘化亚铜=1:0.3-0.5:2-3:1-1.2的物质的量比混合，依次加入各占吩噻嗪质量0.2-0.3%的吡啶和1,10-邻菲罗啉，占吩噻嗪质量5-7.5%的1,3-二甲基丙撑脲，于180-200℃避光搅拌反应60-90h。
3.根据权利要求2所述的2,7-二-(N-吩噻嗪基)芴酮的制备方法，是将反应完毕后的反应混合物趁热倒入二氯甲烷中，过滤，滤液冷却后得到固体结晶，置于硅胶柱上，配制体积比为石油醚:二氯甲烷=4-6:1的洗脱剂进行层析，除去洗脱剂得到纯化的2,7-二-(N-吩噻嗪基)芴酮。
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