CN103159763A - 一种新型的苝酰亚胺类光电功能材料及其合成方法 - Google Patents

一种新型的苝酰亚胺类光电功能材料及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种新型的花酰亚胺类光电功能材料，其特征在于：结构式为，其优点在于，所述苝酰亚胺类光电功能材料，其光化学带隙仅为1.39eV，带隙相对于其它光电功能材料有明显的缩小，对光的吸收范围覆盖到了近红外光区，很大程度的扩大了对光的吸收范围，而且其合成方法简便，实用性强，可以作为受体材料或给体材料应用于有机太阳能电池中，也可作为新型的光电功能材料在有机发光二极管、有机晶体管等光电器件中得到应用。

Description

一种新型的苝酰亚胺类光电功能材料及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种光电功能材料及其合成方法，尤其是涉及一种新型的苝酰亚胺类光电功能材料及其相关的合成方法。
背景技术
有机光电功能材料是一类具有光电活性的有机材料，广泛的应用于有机发光二极管、有机晶体管、有机太阳能电池、有机存储器等领域。与无机光电功能材料相比，有机光电功能材料可以通过溶液法实现大面积的制备和柔性器件制备。此外，有机光电功能材料具有多样化的结构组成和宽广的性能调节空间，可以进行分子设计来获得所需要的性能，能够进行自组装等自下而上的器件组装方式来制备纳米器件和分子器件。
近年来，苝酰亚胺类化合物作为有机半导体材料在光电领域的应用备受瞩目，这主要是由于苝酰亚胺类材料具有良好的光、热和化学稳定性、光吸收特性以及荧光量子产率高等优点；此外这类化合物还具有大的共苯环平面结构和两个亚胺环结构，有利于保证有机化合物的平面性及分子间的有序排列，被广泛应用于有机光导体、有机电致发光、场效应晶体管、分子器件、有机太阳能电池等领域(Org.lett.，2011，13(17)，4724-4727)。
由于带隙问题，现有的有机光电功能材料对光的利用率并不高，从而使得有机太阳能电池效率低下。制约其效率的一个主要原因是由于目前大部分用于有机太阳能电池的有机材料带隙(Eg)较宽，仅能吸收可见光的能量，而不能吸收近红外光的能量。以最常见的有机给体P3HT为例，它的带隙为1.9eV，吸收带边为650nm，只能吸收40％左右的太阳光能量(Chem.Mater.，200516(17)，4032-4033)。据文献报道，在材料的分子中同时含有给电子基团与吸电子基团的化合物，由于给电子基团可以和吸电子基团之间形成D-A共轭体系，使分子中的电子离域性变大，将会有效缩小带隙(Appl.Phys.Lett.，2008，93(26)，263301-1-263301-3)。但是，既能吸收可见光的能量又能吸收近红外光能量的材料目前报道还不多，因此合成新型的窄带隙苝酰亚胺类光电功能材料对开发高效率的有机太阳能电池具有重要的意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种新型的苝酰亚胺类光电功能材料，利用苝酰亚胺类化合物良好的吸电子性和强的紫外-可见区域吸收特性以及三苯胺衍生物良好的给电子性和强的紫外-可见区域吸收特性，通过三苯胺衍生物对苝酰亚胺衍生物进行修饰，形成D-A共轭体系，使化合物的带隙变窄，扩大其对光的吸收范围。
本发明所要解决的另一个技术问题是提供该光电功能材料的合成方法，其方法简便，实用性强。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：一种新型的苝酰亚胺类光电功能材料，结构式为
所述的新型的苝酰亚胺类光电功能材料通过苝酰亚胺衍生物与三苯胺衍生物在惰性气体的保护下反应得到，所用溶剂为甲苯或二甲苯，催化剂为Pd(PPh3)4，碱为K2CO3水溶液，惰性气体为氮气，反应温度为90-105℃，反应时间为24-72小时。
所述的苝酰亚胺衍生物为1，7-二溴-N，N-二(3-(2-乙基己氧基)丙胺)-苝四羧酸二酰亚胺，通过1，7-二溴-苝四酸酐与2-乙基己氧基丙胺在惰性气体的保护下反应得到，所用溶剂为N-甲基吡咯烷酮和正丁酸或醋酸酐的混合溶剂，惰性气体为氮气，反应温度为150℃，反应时间为24-36小时。其中1，7-二溴-苝四酸酐通过苝四羧酸酐与Br2反应得到，所用溶剂为硫酸，反应温度为85℃，反应时间为53小时。
所述的三苯胺衍生物为4-(二-(4-甲氧基苯基)氨基)苯硼酸，通过4-溴-N，N-(二-(4-甲氧基苯基)苯胺与硼酸三甲酯在惰性气体的保护下反应得到。所用溶剂为THF或2-甲基四氢呋喃，催化剂为正丁基锂，反应温度为-(50-78)℃，惰性气体为氮气，反应时间为6小时。
所述的4-溴-N，N-(二-(4-甲氧基苯基)苯胺通过4，4-二甲氧基-二苯胺与对溴碘苯在惰性气体的保护下反应得到，所用溶剂为甲苯或二甲苯，催化剂为氯化亚铜、1，10-菲啰啉，反应温度为120-130℃，惰性气体为氮气，反应时间为48-72小时。
与现有技术相比，本发明的优点在于，通过三苯胺衍生物对苝酰亚胺衍生物的修饰，得到一种新型的苝酰亚胺类光电功能材料，其光学带隙仅为1.39eV，对光的吸收范围覆盖到了近红外光区，很大程度的扩大了对光的吸收范围，而且其合成方法简便，实用性强，可以作为受体材料或给体材料应用于有机太阳能电池中，也可作为新型的光电功能材料在有机发光二极管、有机晶体管等光电器件中得到应用。
附图说明
图1为该苝酰亚胺类光电功能材料的合成路径；
图2为实施实例1所制备的苝酰亚胺类光电功能材料的核磁波谱(1HNMR)谱图；
图3为实施实例1所制备的苝酰亚胺类光电功能材料膜的紫外吸收光谱图；
图4为实施实例1所制备的苝酰亚胺类光电功能材料的循环伏安图谱。
具体实施方式
以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。
本发明通过苝酰亚胺衍生物与三苯胺衍生物在惰性气体的保护下进行反应，得到一种新型苝酰亚胺类光电功能材料。
实施实例1：
(1)称取原料苝四羧酸酐(20.00g，51.02mmol)于500mL三口瓶中，加入300mL浓硫酸，并在55℃的温度下搅拌24小时。称取碘(0.48g，1.89mmol)加入三口瓶中，55℃的温度下反应5小时。量取液溴(5.83mL，113.77mmol)用恒压漏斗缓慢滴入反应体系，在85℃的温度下搅拌24小时。反应结束后用氮气吹走装置内剩余的Br2，将50mL水缓慢加入冷却的反应混合物中，过滤收集沉淀。用150mL86％浓硫酸洗涤沉淀，过滤，接着用300mL水同上操作，干燥得到产物1，7-二溴-苝四酸酐，产率为85.6％。
(2)称取化合物1，7-二溴-苝四酸酐(2.20g，4mmol)于200mL三口瓶中，接着量取60mLN-甲基吡咯烷酮和40mL正丁酸加入其中，在氮气保护下超声20分钟，接着量取2-乙基己氧基丙胺(2.64mL，12mmol)加入混合，在氮气保护下150℃搅拌24小时。待反应结束后冷却至室温，过滤后将滤液中加入100mL甲醇，在-10℃的冷藏箱中过夜。过滤回收红色沉淀，在真空干燥箱中干燥。以二氯甲烷∶石油醚＝10∶1为淋洗液，用氧化铝柱纯化干燥得到产物1，7-二溴-N，N-二(3-(2-乙基己氧基)丙胺)-苝四羧酸二酰亚胺，产率为70.2％。1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ9.364-9.384(d，2H，J＝8.0Hz)，8.824-8.844(d，2H，J＝8.0Hz)，8.604-8.620(d，2H，J＝6.4Hz)，4.003-4.329(t，4H，J＝5.2Hz)，3.543-3.571(t，4H，J＝5.6Hz)，3.256-3.270(t，4H，J＝5.6Hz)，2.029-2.059(t，4H，J＝6.0Hz)，1.183-1.349(m，18H)，0.770-0.842(m，12H)。
(3)称取4，4-二甲氧基-二苯胺(2.0490g，8.9mmol)，对溴碘苯(2.9714g，10.6mmol)，1，10-菲啰啉(0.2694g，1.5mmol)溶解于30mL的甲苯中，在氮气的保护下加入CuCl(0.1506g，1.5mmol)和KOH(1.2346g，22.0mmol)，在120℃的温度下搅拌回流48小时，反应完成后冷却至室温，将反应液用(3×50mL)的水洗三次，分液后将有机层用无水硫酸钠干燥处理后，减压蒸馏旋干溶剂，以乙酸乙酯∶石油醚＝1∶40为淋洗液，用硅胶柱层析纯化得到产物4-溴-N，N-(二-(4-甲氧基苯基)苯胺，产率为46.5％。
(4)在氮气保护下将4-溴-N，N-(二-(4-甲氧基苯基)苯胺(0.8625g，2.3mmol)加入装有干燥后的THF(20mL)的50mL的三颈烧瓶中，将烧瓶置于干冰/丙酮的冰浴体系中，磁力搅拌器保持良好的搅拌，待温度达到-78℃左右时，缓慢的滴加正丁基锂(2.1mL，3.2mmol，1.5M)，1个小时后，缓慢的滴加硼酸三甲酯(0.36mL，3.2mmol)反应2小时，移除冰浴将混合液在室温下搅拌3小时，待反应完毕后，将反应后的混合溶液倒入100mL烧杯中，加水终止反应，随后缓慢的加入浓度为6M的盐酸直至溶液呈酸性。用二氯甲烷(3×30mL)萃取，有机层用无水硫酸镁干燥过夜，过滤后用旋转蒸发仪旋干溶剂，以二氯甲烷∶乙酸乙酯＝10∶1为淋洗液，用硅胶柱纯化后干燥得到产物4-(二-(4-甲氧基苯基)氨基)苯硼酸，产率为47.6％。1H NMR(400MHz，DMSO-d6，ppm)：δ7.88(s，2H)，7.68(d，J＝8.1Hz，2H)，7.30(t，J＝8.1Hz，4H)，7.00-7.08(m，6H)，6.88(d，J＝8.1Hz，2H)，3.40(s，6H)。
(5)将1，7-二溴-N，N-二(3-(2-乙基己氧基)丙胺)-苝四羧酸二酰亚胺(1.0632g，1.2mmol)，4-(二-(4-甲氧基苯基)氨基)苯硼酸(0.9266g，2.7mmol)，K2CO3水溶液(10mL，2M)，Pd(PPh3)4(0.2310g，0.2mmol)一起加入装有30mL甲苯的50mL的三颈烧瓶中，在氮气的保护下恒温油浴中加热至105℃，搅拌回流24小时。反应结束后冷却至室温，过滤后将滤液中加入100mL甲醇，至于-10℃的冷藏箱中过夜。过滤回收红色沉淀，在真空干燥箱中干燥。以二氯甲烷∶石油醚＝5∶1为淋洗液，用氧化铝柱纯化得到所述苝酰亚胺类光电功能材料，产率为56.2％。IR(KBr压片，cm-1)：v 2957，2925，2854，1695，1654，1592，1504，1408，1329，1241，1178，1107，1028，855，831，758，712。元素分析理论值(％)：C，77.22；H，6.63；N，4.19。实测值(％)：C，76.95；H，6.65；N，4.32。
实施实例2：
(1)称取原料苝四羧酸酐(20.00g，51.02mmol)于500mL三口瓶中，加入300mL浓硫酸，并在55℃的温度下搅拌24小时。称取碘(0.48g，1.89mmol)加入三口瓶中，55℃的温度下反应5小时。量取液溴(5.83mL，113.77mmol)用恒压漏斗缓慢滴入反应体系，在85℃的温度下搅拌24小时。反应结束后用氮气吹走装置内剩余的Br2，将50mL水缓慢加入冷却的反应混合物中，过滤收集沉淀。用150mL86％浓硫酸洗涤沉淀，过滤，接着用300mL水同上操作，干燥得到产物1，7-二溴-苝四酸酐，产率为85.6％。
(2)称取化合物1，7-二溴-苝四酸酐(2.20g，4mmol)于200mL三口瓶中，接着量取60mLN-甲基吡咯烷酮和40mL正丁酸加入其中，在氮气保护下超声20分钟，接着量取2-乙基己氧基丙胺(2.64mL，12mmol)加入混合，在氮气保护下150℃搅拌36小时。待反应结束后冷却至室温，过滤后将滤液中加入100mL甲醇，在-10℃的冷藏箱中过夜。过滤回收红色沉淀，在真空干燥箱中干燥。以二氯甲烷∶石油醚＝10∶1为淋洗液，用氧化铝柱纯化干燥得到产物1，7-二溴-N，N-二(3-(2-乙基己氧基)丙胺)-苝四羧酸二酰亚胺，产率为73.2％。
(3)称取4，4-二甲氧基-二苯胺(2.0490g，8.9mmol)，对溴碘苯(2.9714g，10.6mmol)，1，10-菲啰啉(0.2694g，1.5mmol)溶解于30mL的二甲苯中，在氮气的保护下加入CuCl(0.1506g，1.5mmol)和KOH(1.2346g，22.0mmol)，在130℃下搅拌回流48小时，反应完成后冷却至室温，将反应液用(3×50mL)的水洗三次，分液后将有机层用无水硫酸钠干燥处理后，减压蒸馏旋干溶剂，以乙酸乙酯∶石油醚＝1∶40为淋洗液，用硅胶柱层析纯化得到产物4-溴-N，N-(二-(4-甲氧基苯基)苯胺，产率为48.2％。
(4)在氮气保护下将4-溴-N，N-(二-(4-甲氧基苯基)苯胺(0.8625g，2.3mmol)加入装有干燥后的THF(20mL)的50mL的三颈烧瓶中，将烧瓶置于干冰/丙酮的冰浴体系中，磁力搅拌器保持良好的搅拌，待温度达到-64℃左右时，缓慢的滴加正丁基锂(2.1mL，3.2mmol，1.5M)，1个小时后，缓慢滴加硼酸三甲酯(0.36mL，3.2mmol)反应2小时，移除冰浴将混合液在室温下搅拌3小时，待反应完毕后，将反应后的混合溶液倒入100mL烧杯中，加水终止反应，随后缓慢加入浓度为6M的盐酸直至溶液呈酸性。用二氯甲烷(3×30mL)萃取，有机层用无水硫酸镁干燥过夜，过滤后用旋转蒸发仪旋干溶剂，以二氯甲烷∶乙酸乙酯＝10∶1为淋洗液，用硅胶柱纯化后干燥得到产物4-(二-(4-甲氧基苯基)氨基)苯硼酸，产率为53.1％。
(5)将1，7-二溴-N，N-二(3-(2-乙基己氧基)丙胺)-苝四羧酸二酰亚胺(1.0632g，1.2mmol)，4-(二-(4-甲氧基苯基)氨基)苯硼酸(0.9266g，2.7mmol)，K2CO3水溶液(10mL，2M)，Pd(PPh3)4(0.2310g，0.2mmol)一起加入装有30mL甲苯的50mL的三颈烧瓶中，在氮气的保护下恒温油浴中加热至90℃，搅拌回流48小时。反应结束后冷却至室温，过滤后将滤液中加入100mL甲醇，至于-10℃的冷藏箱中过夜。过滤回收红色沉淀，在真空干燥箱中干燥。以二氯甲烷∶石油醚＝5∶1为淋洗液，用氧化铝柱纯化得到所述苝酰亚胺类光电功能材料，产率为51.6％。
实施实例3：
(1)称取原料苝四羧酸酐(20.00g，51.02mmol)于500mL三口瓶中，加入300mL浓硫酸，并在55℃的温度下搅拌24小时。称取碘(0.48g，1.89mmol)加入三口瓶中，55℃的温度下反应5小时。量取液溴(5.83mL，113.77mmol)用恒压漏斗缓慢滴入反应体系，在85℃的温度下搅拌24小时。反应结束后用氮气吹走装置内剩余的Br2，将50mL水缓慢加入冷却的反应混合物中，过滤收集沉淀。用150mL86％浓硫酸洗涤沉淀，过滤，接着用300mL水同上操作，干燥得到产物1，7-二溴-苝四酸酐，产率为85.6％。
(2)称取化合物1，7-二溴-苝四酸酐(2.20g，4mmol)于200mL三口瓶中，接着量取60mLN-甲基吡咯烷酮和40mL正丁酸加入其中，在氮气保护下超声20分钟，接着量取2-乙基己氧基丙胺(2.64mL，12mmol)加入混合，在氮气保护下150℃搅拌36小时。待反应结束后冷却至室温，过滤后将滤液中加入100mL甲醇，在-10℃的冷藏箱中过夜。过滤回收红色沉淀，在真空干燥箱中干燥。以二氯甲烷∶石油醚＝10∶1为淋洗液，用氧化铝柱纯化干燥得到产物1，7-二溴-N，N-二(3-(2-乙基己氧基)丙胺)-苝四羧酸二酰亚胺，产率为73.2％。
(3)称取4，4-二甲氧基-二苯胺(2.0490g，8.9mmol)，对溴碘苯(2.9714g，10.6mmol)，1，10-菲啰啉(0.2694g，1.5mmol)溶解于30mL的甲苯中，在氮气的保护下加入CuCl(0.1506g，1.5mmol)和KOH(1.2346g，22.0mmol)，在120℃下搅拌回流60小时，反应完成后冷却至室温，将反应液用(3×50mL)的水洗三次，分液后将有机层用无水硫酸钠干燥处理后，减压蒸馏旋干溶剂，以乙酸乙酯∶石油醚＝1∶40为淋洗液，用硅胶柱层析纯化得到产物4-溴-N，N-(二-(4-甲氧基苯基)苯胺，产率为50.2％。
(4)在氮气保护下将4-溴-N，N-(二-(4-甲氧基苯基)苯胺(0.8625g，2.3mmol)加入装有干燥后的四氢呋喃(20mL)的50mL的三颈烧瓶中，将烧瓶置于干冰/丙酮的冰浴体系中，磁力搅拌器保持良好的搅拌，待温度达到-78℃左右时，缓慢的滴加正丁基锂(2.1mL，3.2mmol，1.5M)，1个小时后，缓慢的滴加硼酸三甲酯(0.36mL，3.2mmol)反应2小时，移除冰浴将混合液在室温下搅拌3小时，待反应完毕后，将反应后的混合溶液倒入100mL烧杯中，加水终止反应，随后缓慢的加入浓度为6M的盐酸直至溶液呈酸性。用二氯甲烷(3×30mL)萃取，有机层用无水硫酸镁干燥过夜，过滤后用旋转蒸发仪旋干溶剂，以二氯甲烷∶乙酸乙酯＝10∶1为淋洗液，用硅胶柱纯化后干燥得到产物4-(二-(4-甲氧基苯基)氨基)苯硼酸，产率为47.6％。
(5)将1，7-二溴-N，N-二(3-(2-乙基己氧基)丙胺)-苝四羧酸二酰亚胺(1.0632g，1.2mmol)，4-(二-(4-甲氧基苯基)氨基)苯硼酸(0.9266g，2.7mmol)，K2CO3水溶液(10mL，2M)，Pd(PPh3)4(0.2310g，0.2mmol)一起加入装有30mL甲苯的50mL的三颈烧瓶中，在氮气的保护下恒温油浴中加热至90℃，搅拌回流72小时。反应结束后冷却至室温，过滤后将滤液中加入100mL甲醇，至于-10℃的冷藏箱中过夜。过滤回收红色沉淀，在真空干燥箱中干燥。以二氯甲烷∶石油醚＝5∶1为淋洗液，用氧化铝柱纯化得到所述苝酰亚胺类光电功能材料，产率为53.3％。
实施实例4：
其他同实施实例1，合成4-(二-(4-甲氧基苯基)氨基)苯硼酸，所用溶剂为2-甲基四氢呋喃，待温度达到-50℃左右时，缓慢的滴加正丁基锂，1个小时后，缓慢滴加硼酸三甲酯(0.36mL，3.2mmol)反应2小时，移除冰浴将混合液在室温下搅拌3小时。其他与实施实例1是类似的，产率60.2％。
实施实例5：
其他同实施实例1，合成所述的苝酰亚胺类光电功能材料，所用溶剂为二甲苯，反应时间为72小时，其他与实施实例1是类似的，产率为61.5％。
实施实例6：
其他同实施实例1，合成4-(二-(4-甲氧基苯基)氨基)苯硼酸，反应温度为130℃，反应时间为72小时，其他与实施实例1是类似的，产率为52.8％。

Claims (5)

1.一种新型的苝酰亚胺类光电功能材料，其特征在于：结构式为
Figure FSA00000642285900011
2.一种新型的苝酰亚胺类光电功能材料的合成方法，其特征在于：通过苝酰亚胺衍生物与三苯胺衍生物在惰性气体的保护下进行反应得到，所用溶剂为甲苯或二甲苯，催化剂为Pd(PPh3)4，碱为K2CO3水溶液，惰性气体为氮气，反应温度为90-105℃，反应时间为24-72小时。
3.根据权利要求2所述的一种新型的苝酰亚胺类光电功能材料的合成方法，其特征在于：苝酰亚胺衍生物为1，7-二溴-N，N-二(3-(2-乙基己氧基)丙胺)-苝四羧酸二酰亚胺，通过1，7-二溴-苝四酸酐与2-乙基己氧基丙胺在惰性气体的保护下反应得到。所用溶剂为N-甲基吡咯烷酮和正丁酸或醋酸酐的混合溶剂，惰性气体为氮气，反应温度为150℃，反应时间为24-36小时。其中，1，7-二溴-苝四酸酐通过苝四羧酸酐与Br2反应得到，所用溶剂为硫酸，反应温度为85℃，反应时间为53小时。
4.根据权利要求2所述的一种新型的苝酰亚胺类光电功能材料的合成方法，其特征在于：三苯胺衍生物为4-(二-(4-甲氧基苯基)氨基)苯硼酸，通过4-溴-N，N-(二-(4-甲氧基苯基)苯胺与硼酸三甲酯在惰性气体的保护下反应得到。所用溶剂为四氢呋喃或2-甲基四氢呋喃，催化剂为正丁基锂，反应温度为-(50-78)℃，惰性气体为氮气，反应时间为6小时。
5.根据权利要求4所述的一种新型的苝酰亚胺类光电功能材料的合成方法，其特征在于：4-溴-N，N-(二-(4-甲氧基苯基)苯胺通过4，4-二甲氧基-二苯胺与对溴碘苯在惰性气体的保护下反应得到，所用溶剂为甲苯或二甲苯，催化剂为氯化亚铜、1，10-菲啰啉，反应温度为120-130℃，惰性气体为氮气，反应时间为48-72小时。
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