CN103157472B - 制备用于糠醛液相加氢制环戊醇的负载型催化剂的方法 - Google Patents

制备用于糠醛液相加氢制环戊醇的负载型催化剂的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备用于糠醛加氢制环戊醇的负载型催化剂的方法，采用二氧化钛纳米管为载体，负载金属由Ni、Cu、Mg组成。本发明的催化剂制备方法中采用浸渍法，可制备出高负载量的催化剂，提高了催化剂催化效果；催化剂制备条件容易实现；制备原料及各组分的前驱体较为广泛，可依据市场价格灵活选择。本发明方法制备的催化剂具有较高的催化活性，糠醛转化率高于96.6%，环戊醇选择性高于95.1%，可用于以糠醛为原料制备环戊醇，解决了以己二酸为原料生产环戊酮，再由生成的环戊酮经催化加氢制环戊醇的第一步中易发生环戊酮自聚合生成高沸点物质的问题，从而提高了产物收率。

Description

制备用于糠醛液相加氢制环戊醇的负载型催化剂的方法
技术领域
本发涉及一种用于糠醛液相加氢制环戊醇的新型催化剂的制备，其用途在于使用糠醛代替传统的己二醇作为原料，进行催化加氢制备环戊醇，具有较高的催化活性。
背景技术
环戊酮是香料及医药工业的重要原料，可用于制备新型的香料二氢茉莉酮酸甲酯和白兰酮及抗焦虑药丁螺环酮等精细化工产品，也可用于杀虫剂和除草剂等农药的合成。
环戊醇是重要的有机合成中间体，可用于医药、染料和香料的生产，也可作为药物和香料的溶剂。例如，环戊醇用于制备治疗水肿及高血压症的环戊甲噻嗪；环戊醇经脱水制备的环戊烯可用于制备新型非巴比妥静脉麻醉药氯胺酮，具有优良的镇痛效果；环戊醇与天冬酸作用生成的环戊醇天冬酸酯，与共轭酸可作用生成共轭酸酯，与脂肪酸作用可生成环戊醇脂肪酸酯，它们都具有重要的生化医疗功能。
目前，环戊醇的合成方法是己二酸法，即以己二酸为原料先催化合成环戊酮，环戊酮再经催化还原得到环戊醇。但该方法中易发生环戊酮自聚合生产高沸点物质的副反应，且污染严重，原料来源有限。所以传统方法主要通过提高环戊酮的收率来提高环戊醇的收率。而由环戊烯直接水合制得环戊醇是一种环境友好的技术路线，在技术和经济方面都极具优势。
专利201210043947提出以环戊烯为原料，磺酸基阳离子交换树脂为催化剂，经酯交换反应制的环戊醇，总单程收率为40~50%，收率相对较低。
日本专利JP60,092,234和JP04,312,549提出采用铜-锌催化剂进行环戊醇气相脱氢的方法，环戊醇单程转化率为50%左右，选择性为97%左右，转化率相对较低。在现有技术中，采用贵金属作为醇的脱氢催化剂是比较成熟的，如日本专利JP60,115,542介绍了一种使用金属钯、铂负载型固定床催化剂，通过气相反应由环戊醇脱氢制备环戊酮的方法，单程转化率为86%左右，选择性为96%左右。贵金属催化剂虽然具有较好的脱氢效果，但其缺陷在于价格昂贵。
这些已有的催化剂用于制备环戊酮，存在的缺陷是大都使用贵金属催化剂进行反应，增加了催化剂的费用。
发明内容
技术问题：本发明的目的在于提供一种低成本、高活性的制备用于糠醛加氢制环戊醇的负载型催化剂的方法。
技术方案：本发明的制备用于糠醛液相加氢制环戊醇的负载型催化剂的方法，包括以下步骤：
1）称取纳米二氧化钛溶于10~15mol/L氢氧化钠浓溶液中，配成浓度为0.01~0.05g/mL的悬浊液；
2）将步骤1）制得的悬浊液移至水热釜内搅拌2~4h后放入110~150℃的烘箱内进行水热合成反应，10~36h后取出，水洗至中性；
3）将步骤2）中处理后得到的中性液体放入真空干燥箱内，60~100℃下干燥12~24h，得到二氧化钛纳米管固体；
4）将步骤3）中干燥后得到的二氧化钛纳米管固体研成80~100目的颗粒，于300~500℃下焙烧3~6h；
5）选取硝酸铜、硝酸镍和硝酸镁中的任意一种或任意两种，用去离子水溶解，配成总体浓度为0.1~0.3mol/L的金属盐溶液，然后与步骤4）得到的焙烧产物混合，在室温下用磁力搅拌器搅拌24~48h，得到浸渍液；
6）将步骤5）中所得浸渍液在60~100℃条件下烘干，于300~600℃煅烧3~6h，得到块状固体；
7）将步骤6）中所得块状固体研成80~120目的颗粒，于350~600℃下，在管式炉中通H2还原反应3~8h后，即得到用于糠醛液相加氢制备环戊醇的二氧化钛纳米管负载型催化剂。
本发明的步骤5）中的硝酸铜、硝酸镍和硝酸镁与载体二氧化钛纳米管的质量比为1:2.08~1.16:1，Cu、Ni、Mg的负载量为12~24%。
本发明的催化剂，其活性考察的具体反应条件为：以糠醛水溶液为原料，反应温度120~160℃，氢气压力3~6 MPa。
有益效果：本发明相对现有技术，具有以下优点：
首先，本发明的催化剂的主要成分为铜、镍、镁中的一种或几种，不仅绿色环保而且显著降低了生产成本；而且该催化剂具有较高的催化效率，原料糠醛的转化率达96%以上，产物环戊醇的选择性达95%以上。
其次，本发明的催化剂制备方法中采用浸渍法，可制备高负载量的催化剂，可大大提高催化剂催化效果；催化剂制备条件不苛刻，容易实现；制备原料及各组分的前驱体较为广泛，均可依据市场价格灵活选择。
最后，本发明的催化剂可用于以糠醛为原料制备环戊醇，解决了以己二酸为原料生产环戊酮，再由生成的环戊酮经催化加氢制环戊醇的第一步中易发生环戊酮自聚合生成高沸点物质的问题，从而提高了产物收率。
本发明方法制备的催化剂具有较高的催化反应活性以及很好的稳定性。降低了环戊醇的生产成本，提高了工业生产效率，并且进一步提高了产品的质量，因而使得产品具有更高的市场竞争力。 
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步说明。
实施例1：
（1）催化剂制备过程：
1）称取纳米二氧化钛2.0g溶于200ml 10mol/L氢氧化钠浓溶液中，使其分散均
匀，形成悬浊液；
2）将步骤1）制得的悬浊液移至水热釜内搅拌2h后放入110℃的烘箱内进行水热合成反应，10h后取出，水洗至中性；
3）将步骤2）中处理后得到的中性液体放入真空干燥箱内，60℃下干燥12h，得到二氧化钛纳米管固体；
4）将步骤3）中干燥后得到的二氧化钛纳米管固体用研钵研成80~100目的颗粒，在300℃下焙烧3h；
5）称取Cu(NO3)2·3H2O 1.2g，溶于50ml去离子水中，然后与步骤4）得到的2.5g焙烧产物混合，在室温下用磁力搅拌器搅拌24h，得到浸渍液；
6）将步骤5）中所得浸渍液在60℃条件下烘干，于300℃煅烧3h，得到块状固体；
7）将步骤6）中所得块状固体研成80~120目的颗粒置于管式炉中，在350℃下，通H2还原3h，还原后即得可用于糠醛液相加氢制备环戊醇的催化剂。
（2）催化剂活性评价
在100ml间歇性反应釜中，加入1g（1）中催化剂（80-120目）、20ml糠醛和80ml去离子水，在反应压力3MPa，温度为120℃下反应8h，糠醛转化率达到96.6%，环戊醇选择性达到95.8%。
实施例2：
（1）催化剂制备过程：
1）称取2.0g纳米二氧化钛溶于70ml 10mol/L氢氧化钠浓溶液中，使其分散均
匀，形成悬浊液；
2）将步骤1）制得的悬浊液移至水热釜内搅拌2h后放入130℃的烘箱内进行水热合成反应，24h后取出，水洗至中性；
3）将步骤2）中处理后得到的中性液体放入真空干燥箱内，80℃下干燥12h，得到二氧化钛纳米管固体；
4）将步骤3）中干燥后得到的二氧化钛纳米管固体用研钵研成80~100的颗粒，在400℃下焙烧4h；
5）称取Cu(NO3)2·3H2O 1.8g，Ni(NO3)2·6H2O 2.2g，溶于50ml去离子水中，然后与步骤4）得到的2.5g焙烧产物混合，在室温下用磁力搅拌器搅拌24h，得到浸渍液；
6）将步骤5）中所得浸渍液在80℃条件下烘干，于400℃煅烧4h，得到块状固体；
7）将步骤6）中所得块状固体研成80~120目的颗粒，在450℃下，通H2还原5h，还原后即得可用于糠醛液相加氢制备环戊醇的催化剂。
（2）催化剂活性评价
在100ml间歇性反应釜中，加入1g（1）中催化剂（80-120目）、20ml糠醛和80ml去离子水，在反应压力4.5MPa，温度为140℃下反应10h，糠醛转化率达到98.7%，环戊醇选择性达到96.1%。
实施例3：
（1）催化剂制备过程：
1）称取2.0g纳米二氧化钛溶于40ml 12mol/L氢氧化钠浓溶液中，使其分散均匀，
形成悬浊液；
2）将步骤1）制得的悬浊液移至水热釜内搅拌3h后放入150℃的烘箱内进行水热合成反应，24h后取出，水洗至中性；
3）将步骤2）中处理后得到的中性液体放入真空干燥箱内，100℃下干燥12h，得到二氧化钛纳米管固体；
4）将步骤3）中干燥后得到的二氧化钛纳米管固体用研钵研成80~100目的颗粒，在500℃下焙烧5h；
5）称取Cu(NO3)2·3H2O 1.8g，Mg(NO3)2·6H2O 2.0g，溶于50ml去离子水中，然后与步骤4）得到的2.5g焙烧产物混合，在室温下用磁力搅拌器搅拌36h，得到浸渍液；
6）将步骤5）中所得浸渍液在100℃条件下烘干，于400℃煅烧4h，得到块状固体；
7）将步骤6）中所得块状固体研成80~120目的颗粒，在600℃下，通H2还原5h，还原后即得可用于糠醛液相加氢制备环戊醇的催化剂。
（2）催化剂活性评价
在100ml间歇性反应釜中，加入1g（1）中催化剂（80-120目）、20ml糠醛和80ml去离子水，在反应压力6MPa，温度为160℃下反应10h，糠醛转化率达到97.7%，环戊醇选择性达到95.5%。
实施例4：
（1）催化剂制备过程：
1）称取2.0g纳米二氧化钛溶于70ml 15mol/L氢氧化钠浓溶液中，使其分散均匀，
形成悬浊液；
2）将步骤1）制得的悬浊液移至水热釜内搅拌3h后放入150℃的烘箱内进行水热合成反应，36h后取出，水洗至中性；
3）将步骤2）中处理后得到的中性液体放入真空干燥箱内，60℃下干燥18h，得到二氧化钛纳米管固体；
4）将步骤3）中干燥后得到的二氧化钛纳米管固体用研钵研成80~100目的颗粒，在400℃下焙烧6h；
5）称取Ni(NO3)2·6H2O 2.2g，Mg(NO3)2·6H2O 2.0g，溶于50ml去离子水中，然后与步骤4）得到的2.5g焙烧产物混合，在室温下用磁力搅拌器搅拌36h，得到浸渍液；
6）将步骤5）中所得浸渍液在100℃条件下烘干，于400℃煅烧4h，得到块状固体；
7）将步骤6）中所得块状固体研成80~120目的颗粒，在600℃下，通H2还原5h，还原后即得可用于糠醛液相加氢制备环戊醇的催化剂。
（2）催化剂活性评价
在100ml间歇性反应釜中，加入1g（1）中催化剂（80-120目）、20ml糠醛和80ml去离子水，在反应压力4MPa，温度为120℃下反应10h，糠醛转化率达到97.1%，环戊醇选择性达到95.3%。
实施例5：
（1）催化剂制备过程：
1）称取2.0g纳米二氧化钛溶于70ml 10mol/L氢氧化钠浓溶液中，使其分散均匀，
形成悬浊液；
2）将步骤1）制得的悬浊液移至水热釜内搅拌4h后放入130℃的烘箱内进行水热合成反应，24h后取出，水洗至中性；
3）将步骤2）中处理后得到的中性液体放入真空干燥箱内，80℃下干燥18h，得到二氧化钛纳米管固体；
4）将步骤3）中干燥后得到的二氧化钛纳米管固体用研钵研成80~100目的颗粒，在400℃下焙烧4h；
5）称取Cu(NO3)2·3H2O 2.4g，Ni(NO3)2·6H2O 1.4g，溶于50ml去离子水中，然后与步骤4）得到的2.5g焙烧产物混合，在室温下用磁力搅拌器搅拌48h，得到浸渍液；
6）将步骤5）中所得浸渍液在100℃条件下烘干，于400℃煅烧4h，得到块状固体；
7）将步骤6）中所得块状固体研成80~120目的颗粒，在500℃下，通H2还原5h，还原后即得可用于糠醛液相加氢制备环戊醇的催化剂。
（2）催化剂活性评价
在100ml间歇性反应釜中，加入1g（1）中催化剂（80-120目）、20ml糠醛和80ml去离子水，在反应压力4.0MPa，温度为140℃下反应10h，糠醛转化率达到98.9%，环戊醇选择性达到97.2%。
实施例6：
（1）催化剂制备过程：
1）称取2.0g纳米二氧化钛溶于70ml 10mol/L氢氧化钠浓溶液中，使其分散均匀，
形成悬浊液；
2）将步骤1）制得的悬浊液移至水热釜内搅拌4h后放入130℃的烘箱内进行水热合成反应，36h后取出，水洗至中性；
3）将步骤2）中处理后得到的中性液体放入真空干燥箱内，100℃下干燥18h，得到二氧化钛纳米管固体；
4）将步骤3）中干燥后得到的二氧化钛纳米管固体用研钵研成80~100目的颗粒，在400℃下焙烧4h；
5）称取Cu(NO3)2·3H2O 2.4g，Mg(NO3)2·6H2O 1.3g，溶于50ml去离子水中，然后与步骤4）得到的2.5g焙烧产物混合，在室温下用磁力搅拌器搅拌48h，得到浸渍液；
6）将步骤5）中所得浸渍液在80℃条件下烘干，于400℃煅烧4h，得到块状固体；
7）将步骤6）中所得块状固体研成80~120目的颗粒，在450℃下，通H2还原8h，还原后即得可用于糠醛液相加氢制备环戊醇的催化剂。
（2）催化剂活性评价
在100ml间歇性反应釜中，加入1g（1）中催化剂（80-120目）、20ml糠醛和80ml去离子水，在反应压力5MPa，温度为120℃下反应10h，糠醛转化率达到97.5%，环戊醇选择性达到95.7%。
实施例7：
（1）催化剂制备过程：
1）称取2.0g纳米二氧化钛溶于70ml 10mol/L氢氧化钠浓溶液中，使其分散均匀，
形成悬浊液；
2）将步骤1）制得的悬浊液移至水热釜内搅拌2h后放入140℃的烘箱内进行水热合成反应，24h后取出，水洗至中性；
3）将步骤2）中处理后得到的中性液体放入真空干燥箱内，60℃下干燥24h，得到二氧化钛纳米管固体；
4）将步骤3）中干燥后得到的二氧化钛纳米管固体用研钵研成80~100目的颗粒，在500℃下焙烧6h；
5）称取Ni(NO3)2·6H2O 2.9g，Mg(NO3)2·6H2O 1.3g，溶于50ml去离子水中，然后与步骤4）得到的2.5g焙烧产物混合，在室温下用磁力搅拌器搅拌48h，得到浸渍液；
6）将步骤5）中所得浸渍液在80℃条件下烘干，于400℃煅烧4h，得到块状固体；
7）将步骤6）中所得块状固体研成80~120目的颗粒，在600℃下，通H2还原8h，还原后即得可用于糠醛液相加氢制备环戊醇的催化剂。
（2）催化剂活性评价
在100ml间歇性反应釜中，加入1g（1）中催化剂（80-120目）、20ml糠醛和80ml去离子水，在反应压力3MPa，温度为160℃下反应10h，糠醛转化率达到97.3%，环戊醇选择性达到95.8%。
实施例8：
（1）催化剂制备过程：
1）称取2.0g纳米二氧化钛溶于70ml 13mol/L氢氧化钠浓溶液中，使其分散均匀，
形成悬浊液；
2）将步骤1）制得的悬浊液移至水热釜内搅拌2h后放入150℃的烘箱内进行水热合成反应，36h后取出，水洗至中性；
3）将步骤2）中处理后得到的中性液体放入真空干燥箱内，80℃下干燥24h，得到二氧化钛纳米管固体；
4）将步骤3）中干燥后得到的二氧化钛纳米管固体用研钵研成80~100目的颗粒，在400℃下焙烧4h；
5）称取Ni(NO3)2·6H2O 1.5g，Mg(NO3)2·6H2O 2.6g，溶于50ml去离子水中，然后与步骤4）得到的2.5g焙烧产物混合，在室温下用磁力搅拌器搅拌48h，得到浸渍液；
6）将步骤5）中所得浸渍液在80℃条件下烘干，于500℃煅烧5h，得到块状固体；
7）将步骤6）中所得块状固体研成80~120目的颗粒，在500℃下，通H2还原8h，还原后即得可用于糠醛液相加氢制备环戊醇的催化剂。
（2）催化剂活性评价
在100ml间歇性反应釜中，加入1g（1）中催化剂（80-120目）、20ml糠醛和80ml去离子水，在反应压力4.0MPa，温度为140℃下反应10h，糠醛转化率达到97.2%，环戊醇选择性达到95.1%。
实施例9：
（1）催化剂制备过程：
1）称取2.0g纳米二氧化钛溶于70ml 10mol/L氢氧化钠浓溶液中，使其分散均匀，
形成悬浊液；
2）将步骤1）制得的悬浊液移至水热釜内搅拌2h后放入130℃的烘箱内进行水热合成反应，36h后取出，水洗至中性；
3）将步骤2）中处理后得到的中性液体放入真空干燥箱内，100℃下干燥24h，得到二氧化钛纳米管固体；
4）将步骤3）中干燥后得到的二氧化钛纳米管固体用研钵研成80~100目的颗粒，在400℃下焙烧4h；
5）称取Ni(NO3)2·6H2O 2.9g，溶于50ml去离子水中，然后与步骤4）得到的2.5g焙烧产物混合，在室温下用磁力搅拌器搅拌48h，得到浸渍液；
6）将步骤5）中所得浸渍液在80℃条件下烘干，于400℃煅烧4h，得到块状固体；
7）将步骤6）中所得块状固体研成80~120目的颗粒，在500℃下，通H2还原5h，还原后即得可用于糠醛液相加氢制备环戊醇的催化剂。
（2）催化剂活性评价
在100ml间歇性反应釜中，加入1g（1）中催化剂（80-120目）、20ml糠醛和80ml去离子水，在反应压力6MPa，温度为120℃下反应10h，糠醛转化率达到98.3%，环戊醇选择性达到96.4%。
实施例10：
（1）催化剂制备过程：
1）称取2.0g纳米二氧化钛溶于70ml氢氧化钠浓溶液中，使其分散均匀，形
成悬浊液；
2）将步骤1）制得的悬浊液移至水热釜内搅拌2h后放入130℃的烘箱内进行水热合成反应，36h后取出，水洗至中性；
3）将步骤2）中处理后得到的中性液体放入真空干燥箱内，80℃下干燥24h，得到二氧化钛纳米管固体；
4）将步骤3）中干燥后得到的二氧化钛纳米管固体用研钵研成80~100目的颗粒，在500℃下焙烧4h；
5）称取Mg(NO3)2·6H2O 2.5g，溶于50ml去离子水中，然后与步骤4）得到的2.5g焙烧产物混合，在室温下用磁力搅拌器搅拌48h，得到浸渍液；
6）将步骤5）中所得浸渍液在80℃条件下烘干，于600℃煅烧6h，得到块状固体；
7）将步骤6）中所得块状固体研成80~120目的颗粒，在500℃下，通H2还原5h，还原后即得可用于糠醛液相加氢制备环戊醇的催化剂。
（2）催化剂活性评价
在100ml间歇性反应釜中，加入1g（1）中催化剂（80-120目）、20ml糠醛和80ml去离子水，在反应压力6MPa，温度为140℃下反应10h，糠醛转化率达到98.7%，环戊醇选择性达到96.2%。

Claims (2)

1.一种制备用于糠醛液相加氢制环戊醇的负载型催化剂的方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
1）称取纳米二氧化钛溶于10~15mol/L氢氧化钠浓溶液中，配成浓度为0.01~0.05g/mL的悬浊液；
2）将所述步骤1）制得的悬浊液移至水热釜内搅拌2~4h后放入110~150℃的烘箱内进行水热合成反应，10~36h后取出，水洗至中性；
3）将所述步骤2）中处理后得到的中性液体放入真空干燥箱内，60~100℃下干燥12~24h，得到二氧化钛纳米管固体；
4）将所述步骤3）中干燥后得到的二氧化钛纳米管固体研成80~100目的颗粒，于300~500℃下焙烧3~6h；
5）选取硝酸铜、硝酸镍和硝酸镁中的任意一种或任意两种，用去离子水溶解，配成总体浓度为0.1~0.3mol/L的金属盐溶液，然后与所述步骤4）得到的焙烧产物混合，在室温下用磁力搅拌器搅拌24~48h，得到浸渍液；
6）将所述步骤5）中所得浸渍液在60~100℃条件下烘干，于300~600℃煅烧3~6h，得到块状固体；
7）将所述步骤6）中所得块状固体研成80~120目的颗粒，于350~600℃下，在管式炉中通H2还原反应3~8h后，即得到用于糠醛液相加氢制备环戊醇的二氧化钛纳米管负载型催化剂。
2.根据权利要求1所述的制备用于糠醛液相加氢制环戊醇的负载型催化剂的方法，其特征在于，所述步骤5）中的选取的金属盐，即硝酸铜、硝酸镍和硝酸镁中的任意一种或任意两种，与载体二氧化钛纳米管的质量比为1:2.08~1.16:1，Cu、Ni、Mg的负载量为12~24%。
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