CN103130841A - 一种5-(萘啶-4-基)三氮唑衍生物过渡金属配合物与发光应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种5-(萘啶-4-基)三氮唑衍生物过渡金属配合物与发光应用。该类金属配合物首次将1，5-萘啶引入到三氮唑配体中，这类配体可与铜、银和铱等金属配位生成相应的金属配合物。该类配合物可作为有机发光二极管的发光层。
Description
技术领域
本发明属于光电材料技术领域。具体涉及一种5-萘啶三氮唑衍生物过渡金属配合物和发光应用。所述化合物具有发光性能，可以作为有机发光二极管的发光层。
技术背景
近年来，发光有机过渡金属配合物因其在电致发光中的潜在应用而成为一个十分活跃的研究领域。过渡金属配合物的发光性质，包括发光的发射波长和发光量子产率等，不仅和中心金属离子有关，很大程度上与有机配体的分子结构有关。不同有机配体与相同金属离子配位，可能会有不同波长和不同强度的发光；相同有机配体与不同金属离子配位，也可能会存在不同的性质的发光。因此，对具有发光能力的金属有机配合物的分子设计和合成以及对其结构与性能关系的研究，将有助于促进有机电致发光技术的进一步发展。
1，2，4-三氮唑及其衍生物的金属配合物由于具有特殊的光化学性能、电磁性能、配位性能及生物活性等而在多种领域中存在潜在应用，特别是电致发光领域(W.J.Zheng，et al.，Angew.Chem.Int.Ed.，2003，42，2761-2764；I.Kobrsi，et al.，Inorg.Chem.2005，44，4894-4896；2006；M.V.Werrett，et al.，2011，50，1229-1241)。1，2，4-三氮唑不仅具有富电子π共轭体系，同时包含有sp2杂化的咪唑N和sp3杂化胺基N原子，是一个可展示优异发光性质的生色基团。2006年，Burn等人合成了下述含有均一三氮唑配体的铱(III)配合物，该配合物在甲苯溶液中发蓝光，磷光量子效率高达66％(P.L.Burn，et al.，Chem.Mater.，2006，18，5119.)。
图1fac-[Ir(mpptz)3]的分子结构
此外，部分1，2，4-三氮唑类配合物已用于有机电致发光器件中，如由配合物[(dfb-pz)2Ir(fptz)]参杂做成的蓝光器件，其色纯度坐标为(0.19，0.21)，并且具有较低的启动电压。另一方面，这类蓝光材料可以作为磷光器件的主体材料，做成的器件其发光效率为18Lm/W，发光亮度可以达到100cd/m2(P.T.Chou，et al.，Chem.-Eur.J.，2008，14，5423-5434)。
图2[(dfb-pz)2Ir(fptz)]的分子结构
为了进一步改进三氮唑类金属配合物的发光性质，本发明在三氮唑配体上引入具有较高半波还原电位的1，5-萘啶类官能团，进一步提高该类化合物的共轭体系，以期得到具有较高光物理及电化学稳定性的发光有机金属配合物。
发明内容
本发明的目的在于提出一种5-(萘啶-4-基)三氮唑衍生物过渡金属配合物发光材料，并提供该类配合物的制备方法与应用。
本发明设计并合成了一系列以5-(萘啶-4-基)三氮唑衍生物为配体的过渡金属配合物，该配合物具有如下所示的结构：
其中，R1选自氢、甲基、苯基，R2选自氢、甲基、苯基，R3选自氢、甲基、三氟甲基、苯基。
前述结构通式中，当n＝1时，M选自Cu(I)、Ag(I)；L^X选自以下配体中的任意一组：
前述结构通式中，当n＝2时，M代表金属Ir(III)；L^X选自以下配体中的任意一组：
前述配合物的结构通式中，R1优选为氢；R2优选为氢；R3优选为三氟甲基基。
前述配合物的结构通式中，当n＝1时，M优选Cu(I)。
前述配合物的结构通式中，当n＝1时，L^X优选配体POP。
前述配合物的结构通式中，当n＝2时，L^X优选配体pp。
前述配合物的结构通式中，当n＝2时，L^X优选配体pbi。
所有金属配合物具有室温发光性质，可作为发光材料用于制备有机电致发光器件。
附图说明
图1给出了实例中配合物3-三氟甲基-5-(1，5-萘啶-4-基)-1，2，4-三唑-二(2-二苯基膦)苯基醚合铜(fntzCuPOP)、二(2-苯基吡啶)-3-三氟甲基-5-(1，5-萘啶-4-基)-1，2，4-三唑合铱((pp)2Irfntz)和二(2-苯基-1H-苯并咪唑)-3-三氟甲基-5-(1，5-萘啶-4-基)-1，2，4-三唑合铱((pbi)2Irfntz)的单晶结构。
图2给出了实例中配合物3-三氟甲基-5-(1，5-萘啶-4-基)-1，2，4-三唑-二(2-二苯基膦)苯基醚合铜(fntzCuPOP)和二(2-苯基吡啶)-3-三氟甲基-5-(1，5-萘啶-4-基)-1，2，4-三唑合铱((pp)2Irfntz)二氯甲烷溶液中的紫外可见吸收光谱(c＝1.0×10-4molL-1)和发光光谱。
图3给出了实例中配合物二(2-苯基吡啶)-3-三氟甲基-5-(1，5-萘啶-4-基)-1，2，4-三唑合铱((pp)2Irfntz)和二(2-苯基-1H-苯并咪唑)-3-三氟甲基-5-(1，5-萘啶-4-基)-1，2，4-三唑合铱((pbi)2Irfntz)在固体状态下的磷光发射光谱。
具体实施方式
实施例1：3-三氟甲基-5-(1，5-萘啶-4-基)-1，2，4-三唑-二[(2-二苯基膦)苯基]醚合铜(fntzCuPOP)的合成
氩气保护条件下，将含有二[(2-二苯基膦)苯基]醚(DPEphos)(0.55g，1.0mmol)的30mL二氯甲烷溶液缓慢加入到含六氟磷酸四乙腈亚铜(0.37g，1.0mmol)的30mL二氯甲烷溶液中，室温搅拌1h后加入含3-三氟甲基-5-(1，5-萘啶-4-基)-1，2，4-三唑(0.27g，1.0mmol)的20mL二氯甲烷溶液，室温搅拌6h。过滤，滤液真空除溶剂得橘红色固体，为配合物3-三氟甲基-5-(1，5-萘啶-4-基)-4H-1，2，4-三唑-二(2-二苯基膦)苯基醚合铜(fntzHCuPOP)。固体用乙醚洗涤，二氯甲烷/正己烷重结晶，得到橘红色晶体fntzHCuPOP0.79g，产率78％。该配合物的晶体结构通过X射线单晶衍射仪确定，其晶体学参数为：空间群P-1，a＝12.116(2)，b＝12.897(3)，c＝14.178(3)，α＝92.99(3)°，β＝92.19(3)°，γ＝96.71°，
氩气保护条件下，将含有fntzHCuPOP(0.46g，0.45mmol)的30ml甲醇溶液缓慢加入到含KOH(0.50g，9.0mmol)的100mL甲醇中，室温搅拌10h，过滤，滤液真空除溶剂得橘红色固体，为目标配合物fntzCuPOP。固体用二氯甲烷/正己烷重结晶，得到橘红色晶体fntzCuPOP0.25g，产率64％。该配合物的晶体结构通过X射线单晶衍射仪确定，其晶体学参数为：空间群P-1，a＝12.115(2)，b＝12.894(3)，c＝14.129(3)，α＝92.89(3)°，β＝92.96(3)°，γ＝96.62(3)°，
实施例2：3-三氟甲基-5-(8-甲基-1，5-萘啶-4-基)-1，2，4-三唑-二(2-二苯基膦)苯基醚合铜(fmntzCuPOP)的合成
氩气保护条件下，将含有二[(2-二苯基膦)苯基]醚(DPEphos)(0.40g，0.75mmol)的20mL二氯甲烷溶液缓慢加入到含六氟磷酸四乙腈亚铜(0.28g，0.75mmol)的20mL二氯甲烷溶液中，室温搅拌1h后加入含3-三氟甲基-5-(8-甲基-1，5-萘啶-4-基)-1，2，4-三唑(0.21g，0.75mmol)的20mL二氯甲烷溶液，室温搅拌6h。过滤，滤液真空除溶剂得橘红色固体，为配合物3-三氟甲基-5-(8-甲基-1，5-萘啶-4-基)-4H-1，2，4-三唑-二(2-二苯基膦)苯基醚合铜(fmntzHCuPOP)。固体用乙醚洗涤，二氯甲烷/正己烷重结晶，得到橘红色晶体fmntzHCuPOP 0.55g，产率72％。
氩气保护条件下，将含有fmntzHCuPOP(0.51g，0.5mmol)的30ml甲醇溶液缓慢加入到含KOH(0.56g，10.0mmol)的100mL甲醇中，室温搅拌10h，过滤，滤液真空除溶剂得橘红色固体，为目标配合物fmntzCuPOP。固体用二氯甲烷/正己烷重结晶，得到橘红色晶体fmntzCuPOP0.32g，产率62％。
实施例3：3-三氟甲基-5-(1，5-萘啶-4-基)-1，2，4-三唑-二(2-二苯基膦)苯基醚合银(fntzAgPOP)的合成
氩气保护条件下，将含有含3-三氟甲基-5-(1，5-萘啶-4-基)-1，2，4-三唑(0.27g，1.0mmol)的20mL二氯甲烷溶液缓慢加入到含二[(2-二苯基膦)苯基]醚(DPEphos)(0.55g，1.0mmol)的30mL二氯甲烷溶液中，再加入氧化银(0.12g，0.5mmol)，室温搅拌6h，过滤，滤液真空除溶剂得橘红色固体，为目标配合物fntzAgPOP。固体用乙醚洗涤，二氯甲烷/正己烷重结晶，得到橘红色晶体fntzAgPOP0.52g，产率57％。
实施例4：二(2-苯基吡啶)-3-三氟甲基-5-(1，5-萘啶-4-基)-1，2，4-三唑合铱((pp)2Irfntz)的合成
氩气保护条件下，将含有二(2-苯基吡啶)氯化铱二聚体[(pp)2IrCl]2(0.83g，0.77mmol)的30mL THF溶液缓慢加入到含NaH(0.37g，15.4mmol)的60mL THF中，室温搅拌1h后再加入含3-三氟甲基-5-(1，5-萘啶-4-基)-1，2，4-三唑(0.40g，1.54mmol)的10mL THF溶液，室温搅拌6h后过滤，滤液真空除溶剂得褐红色固体，固体用二氯甲烷/正己烷重结晶，得到褐红色晶体(pp)2Irfntz0.685g，产率58％。该配合物的晶体结构通过X射线单晶衍射仪确定，其晶体学参数为：空间群P-1，a＝9.1744(11)，b＝12.2390(14)，c＝14.5474(17)，α＝90.2670(1)°，β＝99.334(1)°，γ＝104.055(1)°，
实施例5：二(2-苯基-1H-苯并咪唑)-3-三氟甲基-5-(1，5-萘啶-4-基)-1，2，4-三唑合铱((pbi)2Irfntz)的合成
氩气保护条件下，将含有二(2-苯基-1H-苯并咪唑)氯化铱二聚体[(pbi)2IrCl]2(0.95g，0.77mmol)的30mL THF溶液缓慢加入到含NaH(0.37g，15.4mmol)的60mL THF中，室温搅拌1h后再加入含3-三氟甲基-5-(1，5-萘啶-4-基)-1，2，4-三唑(0.40g，1.54mmol)的10mL THF溶液，室温搅拌6h后过滤，滤液真空除溶剂得红色固体，固体用二氯甲烷/正己烷重结晶，得到红色晶体(pbi)2Irfntz0.915g，产率70％。该配合物的晶体结构通过X射线单晶衍射仪确定，其晶体学参数为：空间群P-1，a＝11.763(18)，b＝13.383(2)，c＝16.115(4)，α＝103.991(2)°，β＝100.681(2)°，γ＝116.031(2)°，
虽然已经用优选实施例详述了本发明，然而其并非用于限定本发明。任何本领域的技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，应当可以作出各种修改与变更。因此本发明的保护范围应当视为所附的权力要求书所限定的范围。
Claims (2)
1.一种5-(萘啶-4-基)三氮唑衍生物过渡金属配合物，如通式(I)所示，
其特征在于：R1，R2选自氢、甲基、苯基，R3选自氢、甲基、三氟甲基、苯基；当n＝1时，M选自Cu(I)、Ag(I)，L^X选自以下配体中的任意一组：
当n＝2时，M选自Ir(III)，L^X选自以下配体中的任意一组：
2.一种如权利要求1所述的5-(萘啶-4-基)三氮唑衍生物过渡金属配合物的应用，可用于有机发光二极管的发光层。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104356148A (zh) * | 2014-11-10 | 2015-02-18 | 天津师范大学 | 间苯双三唑Cu-硝酸配合物及其制备方法与应用 |
| CN104370944A (zh) * | 2014-11-10 | 2015-02-25 | 天津师范大学 | 间苯双三唑Cu-硼酸配合物及其制备方法与应用 |
| CN104447804A (zh) * | 2014-11-10 | 2015-03-25 | 天津师范大学 | 间苯双三唑Cu-三氟甲磺酸配合物及其制备方法与应用 |
| CN108299473A (zh) * | 2018-03-07 | 2018-07-20 | 沈阳药科大学 | 铜与含有吡啶的苯并咪唑类化合物的配合物及其应用 |
| US10461265B2 (en) * | 2015-07-27 | 2019-10-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20060008670A1 (en) * | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
| CN101720330A (zh) * | 2007-06-22 | 2010-06-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 发光Cu(I)络合物 |
| CN102307886A (zh) * | 2009-02-06 | 2012-01-04 | 索尔维公司 | 含吡啶基三唑配体的磷光铱络合物 |
| CN102558247A (zh) * | 2011-12-29 | 2012-07-11 | 南京工业大学 | 4-膦基-1，5-萘啶衍生物铜(i)配合物发光材料和应用 |
| KR20120089075A (ko) * | 2011-02-01 | 2012-08-09 | 부산대학교 산학협력단 | 엔-메틸이미다졸릴트리아졸 보조 리간드를 이용한 짙은 청색 인광 이리듐 착화합물 |
| US20130002131A1 (en) * | 2011-06-29 | 2013-01-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
| CN102911211A (zh) * | 2011-08-05 | 2013-02-06 | 财团法人工业技术研究院 | 有机金属化合物及包含其之有机电致发光装置 |
-
2013
- 2013-03-25 CN CN2013100961610A patent/CN103130841A/zh active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20060008670A1 (en) * | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
| CN101720330A (zh) * | 2007-06-22 | 2010-06-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 发光Cu(I)络合物 |
| CN102307886A (zh) * | 2009-02-06 | 2012-01-04 | 索尔维公司 | 含吡啶基三唑配体的磷光铱络合物 |
| KR20120089075A (ko) * | 2011-02-01 | 2012-08-09 | 부산대학교 산학협력단 | 엔-메틸이미다졸릴트리아졸 보조 리간드를 이용한 짙은 청색 인광 이리듐 착화합물 |
| US20130002131A1 (en) * | 2011-06-29 | 2013-01-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
| CN102911211A (zh) * | 2011-08-05 | 2013-02-06 | 财团法人工业技术研究院 | 有机金属化合物及包含其之有机电致发光装置 |
| CN102558247A (zh) * | 2011-12-29 | 2012-07-11 | 南京工业大学 | 4-膦基-1，5-萘啶衍生物铜(i)配合物发光材料和应用 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104356148A (zh) * | 2014-11-10 | 2015-02-18 | 天津师范大学 | 间苯双三唑Cu-硝酸配合物及其制备方法与应用 |
| CN104370944A (zh) * | 2014-11-10 | 2015-02-25 | 天津师范大学 | 间苯双三唑Cu-硼酸配合物及其制备方法与应用 |
| CN104447804A (zh) * | 2014-11-10 | 2015-03-25 | 天津师范大学 | 间苯双三唑Cu-三氟甲磺酸配合物及其制备方法与应用 |
| CN104356148B (zh) * | 2014-11-10 | 2016-04-20 | 天津师范大学 | 间苯双三唑Cu-硝酸配合物及其制备方法与应用 |
| CN104370944B (zh) * | 2014-11-10 | 2016-05-11 | 天津师范大学 | 间苯双三唑Cu-硼酸配合物及其制备方法与应用 |
| US10461265B2 (en) * | 2015-07-27 | 2019-10-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
| CN108299473A (zh) * | 2018-03-07 | 2018-07-20 | 沈阳药科大学 | 铜与含有吡啶的苯并咪唑类化合物的配合物及其应用 |
| CN108299473B (zh) * | 2018-03-07 | 2020-04-17 | 沈阳药科大学 | 铜与含有吡啶的苯并咪唑类化合物的配合物及其应用 |
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20130605 |