CN104447804A - 间苯双三唑Cu-三氟甲磺酸配合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
间苯双三唑Cu-三氟甲磺酸配合物及其制备方法与应用。本发明公开了一种{[Cu(L)](CF3SO3)·0.33H2O}( 1 )(L=4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑)的制备方法及作为Mg2+荧光离子探针。它是采用“水热法”，即Cu(CF3SO3)2和L在100℃水热条件下来制备该配合物。本发明进一步公开了{[Cu(L)](CF3SO3)·0.33H2O}( 1 )(L=4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑作为潜在的铁电材料、荧光材料方面的应用；所述的荧光材料指的是该化合物作为Mg2+离子荧光探针的应用。
Description
本发明得到国家自然科学基金面上项目(21471113)，天津市教委项目资助(20140506)和天津市高等学校创新团队培养计划资助(TD12-5038)。
技术领域
本发明属于无机合成技术领域，涉及铜配合物{[Cu(L)](CF3SO3)·0.33H2O} (1) (L = 4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑)的制备方法及作为Mg2+荧光探针的应用。
背景技术
1,2,4-三唑及其衍生物兼有吡唑和咪唑的配位特点，是配位能力较强的桥连配体，目前已合成并表征了大量的单核、多核和多维化合物。这些配体能够以1,2位上的氮原子与金属离子配位形成N1,N2-桥连模式，对于4位未取代的1,2,4-三唑衍生物能通过2,4位上的氮原子形成N2,N4-桥连模式，这种N2,N4-桥连模式同金属酶中咪唑的N1,N3-桥连模式类似。对于三唑类化合物的特殊用途还表现在分子器件化的设计上，合成具有不同维数的金属配合物乃是完成器件化至关重要的一步。
本发明即是选用Cu(CF3SO3)2和4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑(L)在100℃水热条件下，得到三维铜配位聚合物。荧光测试结果表明，该配合物可以作为Mg2+离子荧光探针。
发明内容
本发明的另一个目的在于提供一种间苯双三唑铜配合物{[Cu(L)](CF3SO3)·0.33H2O} (1) (L = 4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑)单晶及其制备方法。
为此本发明人提供了如下的技术方案：
间苯双三唑铜配合物{[Cu(L)](CF3SO3)·0.33H2O} (1) (L = 4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑)的结构基元如图1所示：
L = 4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑；
本发明进一步公开了间苯双三唑铜配合物{[Cu(L)](CF3SO3)·0.33H2O}(1) (L = 4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑)单晶，其特征在于该单晶结构采用APEX II CCD 单晶衍射仪，使用经过石墨单色化的Mokα射线(l = 0.71073 ?)为入射辐射，以w-2q 扫描方式收集衍射点，经过最小二乘法修正得到晶胞参数，从差值傅立叶电子密度图利用SHELXL-97直接法解得单晶数据：
表1. 配合物1的晶体学数据
本发明所述间苯双三唑铜配合物{[Cu(L)](CF3SO3)·0.33H2O} (1) (L = 4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑)单晶的制备方法，其特征在采用“水热法”，在CH3CN和H2O中，将Cu(CF3SO3)2和4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑(L)配体100 oC水热条件下反应三天后降至室温，得到适合X-射线单晶衍射的黄色棒状晶体。其中CH3CN和H2O的体积比为4:6，Cu(CF3SO3)2和4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑(L)的摩尔比为1:1；
本发明更加详细的制备方法如下：
一种间苯双三唑铜配合物{[Cu(L)](CF3SO3)·0.33H2O} (1) (L = 4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑)单晶的制备方法其特征在于，在混合溶剂CH3CN和H2O中，将Cu(CF3SO3)2和4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑(L)配体100℃水热条件下反应三天后降至室温，得到适合X-射线单晶衍射的黄色棒状晶体。
本发明所述的溶剂为混合溶剂，CH3CN和H2O。
其中Cu(CF3SO3)2和4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑(L)的摩尔比为1:1。
本发明进一步公开了间苯双三唑铜配合物在制备荧光材料方面的应用。所述的荧光材料指的是该化合物作为Mg2+离子荧光探针的应用。
本发明公开的间苯双三唑铜配合物{[Cu(L)](CF3SO3)·0.33H2O} (1) (L = 4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑)单晶所具有的优点和特点在于：
(1) 反应操作简便易行。
(2) 反应收率高，所得产品的纯度高。
(3) 本发明所制备的{[Cu(L)](CF3SO3)·0.33H2O} (1) (L = 4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑)生产成本低，利润空间大，更适合大规模的工业化生产。
附图说明
图1：配合物1的晶体结构基元图；
图2：配合物1的三维结构图；
图3：不同离子对于配合物1荧光强度的影响。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的说明，实施例仅为解释性的，决不意味着它以任何方式限制本发明的范围。所有的原料例如：蒽环等都是从国内外的化学试剂公司进行购买，没有经过继续提纯而是直接使用的。产物的熔点是在型号为X4 Micro的熔点仪上进行测量的。所述的Cu(CF3SO3)2 ，CH3CN有市售。
实施例1
4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑(L) 配体的制备
在装有磁子、回流冷凝器和温度计的50 mL三口圆底烧瓶内分别加入间苯二胺 (1 mmol)，双甲酰肼 (2 mmol)，开动搅拌在160 ℃，反应12小时。反应结束后，将反应液降至室温，析出大量沉淀，将沉淀用水和乙醇重结晶，收率86%。元素分析C10H8N6理论值：C, 56.60; H, 3.80; N, 39.60。实验值：C, 56.56; H, 3.75; N, 39.56。间苯二胺，双甲酰肼的摩尔比为1:2。
实施例2
Cu(CF3SO3)2和4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑(L)的摩尔比为1:1。
L (0.0424 g, 0.2 mmol)，Cu(CF3SO3)2 (0.0691 g, 0.2 mmol)，H2O (6 mL) CH3CN (4 mL)，水热100 oC三天后缓慢降至室温。开釜后有适合X-射线单晶衍射分析的黄色棒状晶体。产率：35% (基于L计算)。元素分析(C33H26Cu3F9N18O10S3) 理论值(%)：C，30.67；H，2.03；N，19.51。实测值：C，30.69；H，2.06；N，19.59。
实施例2
晶体结构测定采用APEX II CCD单晶衍射仪，使用经过石墨单色化的Mokα射线(l = 0.71073 ?)为入射辐射，以w-2q 扫描方式收集衍射点，经过最小二乘法修正得到晶胞参数，从差值傅立叶电子密度图利用软件解出晶体结构，并经洛仑兹和极化效应修正。所有的H原子由差值傅立叶合成并经理想位置计算确定。详细的晶体测定数据见表1。结构基元见图1，包结蒽环分子作为有机模板的二维层状结构见图2。
表1. 配合物1的晶体学数据
实施例3
其中Cu(CF3SO3)2和4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑(L)的摩尔比为1:1；
我们还尝试过其他比例，比如Cu(CF3SO3)2和L的摩尔比为2:1，则无论水热反应时间的长短，都得不到晶态化合物。因此Cu(CF3SO3)2和L的摩尔比为2:1是最佳反应配比。
实施例4
Mg2+离子荧光探针
如图3所示，当在配合物1的DMSO溶液中加入1-3倍当量的Mg2+离子，441 nm处出现的最大发射峰强是不加Mg2+离子的两倍。当Ni2+离子和Co2+离子加入到该体系中，其发射光强相对于1来说有所减弱。而加入Ca2+离子后发光强度几乎不变。以上实验结果表明，1的发光强度表现出对Mg2+高度的选择性，因此可作为Mg2+离子荧光探针。据我们所知，这是是第一例基于三唑衍射物的Mg2+离子荧光探针。
在详细说明的较佳实施例之后，熟悉该项技术人士可清楚地了解，在不脱离上述申请专利范围与精神下可进行各种变化与修改，凡依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均属于本发明技术方案的范围。且本发明亦不受说明书中所举实例实施方式的限制。
Claims (5)
1.间苯双三唑铜配合物{[Cu(L)](CF3SO3)·0.33H2O} (1) (L = 4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑)的结构基元如图1所示。
2.权利要求1所述间苯双三唑铜配合物的单晶，其特征在于该单晶结构采用APEX II CCD单晶衍射仪，使用经过石墨单色化的Mokα射线(l = 0.71073 ?)为入射辐射，以w-2q 扫描方式收集衍射点，经过最小二乘法修正得到晶胞参数，从差值傅立叶电子密度图利用软件解出单晶数据：
表1. 配合物1的晶体学数据
。
3.权利要求1所述间苯双三唑铜配合物的制备方法，其特征在于采用“水热法”，即Cu(CF3SO3)2和4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑(L)在100 oC水热条件下来制备该配合物
所述的溶剂为混合溶剂为CH3CN和H2O；
其中Cu(CF3SO3)2和4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑(L)的摩尔比为1:1。
4. 权利要求1所述铜配合物{[Cu(L)](CF3SO3)·0.33H2O} (1) (L = 4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑)作为潜在的铁电材料方面的应用。
5.权利要求1所述铜配合物{[Cu(L)](CF3SO3)·0.33H2O} (1) (L = 4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑)在制备荧光材料方面的应用；所述的荧光材料指的是该化合物作为Mg2+离子荧光探针的应用。
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