CN103080102A - 作为杀虫剂的邻氨基苯甲酰胺衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的新的邻氨基苯甲酰胺衍生物:
Figure DDA00002888621900011
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、Q、Y和n具有说明书中给出的定义,涉及其作为用于防治动物害虫的杀虫剂和杀螨剂的用途,且涉及其多种制备方法。

Description

作为杀虫剂的邻氨基苯甲酰胺衍生物
本发明涉及新的邻氨基苯甲酸衍生物,涉及其作为用于防治动物害虫的杀虫剂和杀螨剂的用途,且涉及其多种制备方法。
文献中已记载具有杀昆虫性质的邻氨基苯甲酸衍生物,例如WO01/70671、WO03/015519、WO03/016284、WO03/015518、WO03/024222、WO03/016282、WO03/016283、WO03/062226、WO03/027099、WO04/027042、WO04/033468、WO2004/046129、WO2004/067528、WO2005/118552、WO2005/077934、WO2005/085234、WO2006/023783、WO2006/000336、WO2006/040113、WO2006/111341、WO2007/006670、WO2007/024833、WO2007/020877、WO2007/144100、WO2007/043677、WO2008/126889、WO2008/126890、WO2008/126933。
然而,根据上述引用的文件已知的活性成分在应用中有一些缺点,无论是因为它们仅表现出窄的应用范围,或是因为它们不具有令人满意的杀虫活性或杀螨活性。
现已发现新的邻氨基苯甲酸衍生物,其具有优于已知化合物的优点,例如更好的生物或环境性能、更广泛的应用方法范围、更好杀虫或杀螨活性、以及与作物植物良好的相容性。所述邻氨基苯甲酸衍生物可与其他试剂结合使用,用于改进功效,特别是对于难以防治的昆虫的功效。
因此,本发明提供式(I)的新的邻氨基苯甲酰胺衍生物:
Figure BDA00002888621800011
其中
R1为氢、氨基或羟基或各自任选地单重或多重地、相同或不同地取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基,其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)羰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基和(C1-C4烷基)-C3-C6环烷基氨基,
R2为氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基,
R3为氢或各自任选地单重或多重地、相同或不同地取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基,其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基(sulphimino)、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基(sulphoximino)、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基,
R3也为各自任选地单重或多重地、相同或不同地取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基,其中取代基可彼此独立地选自氨基、C3-C6环烷基氨基或5-或6-元杂芳环,
R3也同样为C3-C12环烷基、C3-C12环烷基-C1-C6烷基和C4-C12双环烷基,其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基氨基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基或5-或6-元杂芳环,
R2和R3可经由二至六个碳原子彼此连接并形成一个环,所述环还任选地包含另一个氮、硫或氧原子并且可任选地被C1-C2烷基、卤素、氰基、氨基或C1-C2烷氧基单取代至四取代,
R2、R3也一起为=S(C1-C4烷基)2、=S(O)(C1-C4烷基)2
Y为O或S,
R4为羟基、氨基、羧基、OCN、SCN、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4烷基羰基氨基、N-甲氧基-N-甲基氨基、肟基、(C1-C4烷基)肟基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4烷基氨基硫代羰基、C1-C4二烷基氨基硫代羰基、C1-C4烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基,C1-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基或3-至6-元饱和、部分饱和或芳族环,该环可任选地含有一至三个选自O、S和N的杂原子且任选地被以下基团相同或不同地单或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4烷基氨基硫代羰基、C1-C4二烷基氨基硫代羰基、C3-C6环烷基氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基或C1-C4二烷基氨基磺酰基,
R4如果Y是S,还具有以下的定义:
R4 为氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、SF5、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C4烷氧基)亚氨基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基、(C1-C4卤代烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基或C3-C6三烷基甲硅烷基,或
两个R4经由相邻的碳原子另外形成一个环,所述环为-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-,
两个R4还经由相邻的碳原子另外形成以下稠环,其为任选地相同或不同地单或多取代,其中取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C4烷硫基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基亚磺酰基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基磺酰基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基和C3-C6环烷基氨基,
Figure BDA00002888621800041
n为0至3,
R5为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基,
R6为氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基或
R6还为C3-C6环烷氧基,
R7独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基,
m为0至4,
X为N、CH、CF、CCl、CBr或CI,
A为-CH2-、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2N(C1-C6烷基)-、-CH2N(C1-C6烷基)CH2-、-CH[CO2(C1-C6烷基)]-、-CH(CN)-、-CH(C1-C6烷基)-、-C(二C1-C6烷基)-、-CH2CH2-、-C=NO(C1-C6烷基)-,
Q为5-或6-元杂芳环或芳族8-、9-或10-元稠合杂双环体系,其中该环或环体系任选地相同或不同地单或多取代,且其中取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基,
Q还为5-或6-元杂芳环或杂环或芳族8-、9-或10-元稠合杂双环体系,其中该环或环体系被任选地相同或不同地单或多取代,其中取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基,
或其中取代基可彼此独立地选自苯基和5-或6-元杂芳环,其中苯基或所述环可任选被C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基相同或不同地单或多取代,
通式(I)的化合物还包含N-氧化物和盐。
最后,已经发现本发明的式(I)的化合物具有非常好的杀虫性能并且可以用于作物保护和材料保护中以防治不想要的害虫,如昆虫。
本发明的化合物可以任选地以不同的可能的异构体形式的混合物存在,尤其是立体异构体,例如E和Z异构体、苏式和赤式异构体和光学异构体的混合物,但如果合适也可以是互变异构体的混合物。E和Z异构体均要求保护,苏式和赤式异构体,以及光学异构体,这些异构体的任何混合物,以及可能的互变异构形式同样要求保护。
本发明的邻氨基苯甲酰胺由式(I)概括所定义。上下文中列举的式的优选基团定义在下文给出。这些定义适用于式(I)的最终产物且同样适用于所有中间体。
R1 优选地为氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、氰基(C1-C6烷基)、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基。
R1 更优选地为氢、甲基、环丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基。
R1 甚至更优选地为氢。
R2 优选地为氢或C1-C6烷基。
R2 更优选地为氢或甲基。
R2 甚至更优选地为氢。
R3 优选地为氢或各自任选地单重或多重地、相同或不同地取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基,其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基。
R3 还优选地为C3-C12环烷基和C4-C10双环烷基,其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基。
R3 更优选地为氢或各自任选地单重或多重地、相同或不同地取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基,其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基。
R3更优选地为任选地单重或多重地、相同或不同地取代的C3-C6环烷基,其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基。
R3 甚至更优选地为C1-C4烷基(甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基)或氰基-C1-C3烷基(氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、1-氰基-正丙基、2-氰基-正丙基、3-氰基-正丙基、1-氰基异丙基、2-氰基异丙基)。
R3 尤其优选地为甲基、异丙基或氰基甲基。
Y优选更优选地为O或S。
Y甚至更优选地为O。
Y同样甚至更优选地为S。
R4 优选地为羟基、氨基、羧基、OCN、SCN、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4烷基羰基氨基、N-甲氧基-N-甲基氨基、肟基、(C1-C4烷基)肟基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4烷基氨基硫代羰基、C1-C4二烷基氨基硫代羰基、C1-C4烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基,C1-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基或为3-至6-元饱和、部分饱和或芳族环,该环可任选地含有一至三个选自O、S和N的杂原子且任选地被以下取代基相同或不同地单或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亚磺酰基、C1-C2烷基磺酰基、C1-C2烷基磺酰氧基、C1-C2卤代烷硫基、C1-C2卤代烷基亚磺酰基、C1-C2卤代烷基磺酰基、C1-C2烷基氨基、二(C1-C2烷基)氨基、C1-C2烷基羰基氨基、C1-C-烷氧基羰基、C1-C2烷基羰基、C1-C2烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C2烷基氨基羰基、C1-C2二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C2烷基氨基硫代羰基、C1-C2二烷基氨基硫代羰基、C3-C6环烷基氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基或C1-C4二烷基氨基磺酰基。
R4 更优选地为羟基、氨基、羧基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C1-C2烷硫基-C1-C2烷基、C1-C2烷基磺酰氧基、C1-C2烷基羰基氨基、肟基、(C1-C3烷基)肟基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C2烷基羰基、羟基-C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C2烷基氨基羰基、C1-C2二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C2烷基氨基硫代羰基、C1-C2二烷基氨基硫代羰基、C1-C2烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C1-C2二烷基氨基磺酰基、C1-C2烷基亚砜亚氨基或3-至6-元饱和、部分饱和或芳族环,该环可任选地含有一至三个选自O、S和N的杂原子且任选地被卤素、氰基、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亚磺酰基、C1-C2烷基磺酰基、C1-C2卤代烷硫基、C1-C2卤代烷基亚磺酰基或C1-C2卤代烷基磺酰基相同或不同地单或多取代。
R4 甚至更优选地为羟基、氨基、羧基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基磺酰氧基、甲基羰基氨基、肟基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、乙酰基、三氟乙酰基、羟基乙基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、氨基硫代羰基、甲基氨基硫代羰基、二甲基氨基硫代羰基、甲基磺酰基氨基、氨基磺酰基、甲基氨基磺酰基、二甲基氨基磺酰基、甲基亚砜亚氨基、环丙基甲氧基羰基、环丁基甲氧基羰基、环丁氧基羰基、1,3-二噁烷、二甲基-1,3-二噁烷、1,3-二氧戊环、三氟甲基吡唑、三唑,或环丙基、环丁基、苯基、呋喃、噻吩、咪唑、噻唑、噁唑、吡啶、嘧啶、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷、硫杂环丁烷、吡咯烷、吡唑烷、咪唑烷、哌啶、哌嗪、吡咯烷酮、咪唑烷酮、三唑啉酮、四唑啉酮、噻唑酮(thiazolone)或噁唑酮,其任选被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基取代。
R4 尤其优选地为羧基、甲氧基甲基、甲基磺酰氧基、甲氧基羰基、肟基、肟基甲基、肟基乙基、乙酰基、三氟乙酰基、羟基乙基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、氨基硫代羰基、甲基氨基硫代羰基、二甲基氨基硫代羰基、环丙基甲氧基羰基、环丁基甲氧基羰基、环丁氧基羰基、1,3-二噁烷、二甲基-1,3-二噁烷、1,3-二氧戊环、三氟甲基吡唑或三唑。
R4如果Y是S,另外具有以下优选、更优选、甚至优选和尤其优 的定义:
R4 另外优选地为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基。
优选地,两个相邻的R4基团还另外为-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-。
R4 另外更优选地为氢、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、卤素、氰基或C1-C2卤代烷氧基。
更优选地,两个相邻的R4基团还另外为-(CH2)4-、-(CH=CH-)2-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-。
R4 还甚至更优选地为氢、甲基、三氟甲基、氰基、氟、氯、溴、碘或三氟甲氧基。甚至更优选地,两个相邻的R4基团还另外为-(CH2)4-或-(CH=CH-)2-。
R4 另外尤其优选地为氯或溴,
R4 另外还尤其优选地为碘或氰基。尤其优选地,两个相邻的R4基团还另外为-(CH=CH-)2-。
R5 优选地为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基。
R5 更优选地为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基,
R5 甚至更优选地为甲基、氟、氯、溴或碘。
R5 尤其优选地为甲基或氯。
R6 优选地为C1-C6烷基或
Figure BDA00002888621800101
R6另外优选地为C3-C6环烷氧基,
R6优选地为甲基或
Figure BDA00002888621800102
R7独立地优选地为氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基或(C1-C4烷基)C1-C4烷氧基亚氨基,
R7独立地更优选地为氢、卤素或C1-C4卤代烷基,
R7 甚至更优选地为氟、氯或溴,
R7 尤其优选地为氯。
m优选为1、2或3,
m更优选为1或2,
m甚至更优选为1,
X优选为N、CH、CF、CCl、CBr或CI,
X更优选为N、CH、CF、CCl或CBr,
X甚至更优选为N、CCl或CH。
A优选为-CH2-、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2N(C1-C6烷基)-、-CH2N(C1-C6烷基)CH2-、-CH(CN)-、-CH(C1-C6烷基)-、-C(二C1-C6烷基)-、-CH2CH2-、-C=NO(C1-C6烷基)-,
A更优选为-CH2-、-CH(CH3)、C(CH3)2或CH2CH2
A还更优选为-CH(CN)-,
A甚至更优选为CH2或CH(CH3),
A尤其优选为CH2
Q优选为任选地单取代或多取代的源自Q-1至Q-53的5-或6-元杂芳环,或芳族9-元稠合杂双环体系Q-54至Q-56,其中取代基可彼此独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基和C1-C2卤代烷氧基,
Q也优选为任选地单取代或多取代的源自Q-1至Q-53和Q-58至Q-59的5-或6-元杂芳环,芳族9-元稠合杂双环体系Q-54至Q-56和5-元杂环Q-60至Q-61,其中取代基可彼此独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基和C1-C2卤代烷氧基,
或其中取代基可彼此独立地源自苯基和5-或6-元杂芳环,其中苯基或环可任选地被C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基相同或不同地单或多取代。
Q更优选为任选地单或多取代的源自Q-36至Q-40的5-或6-元杂芳环,或芳族9-元稠合杂双环体系Q-54至Q-56,其中取代基可彼此独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基和C1-C2卤代烷氧基,
Q还更优选为任选地单或多取代的源自Q-36至Q-40和Q-58至Q-59的5-或6-元杂芳环,芳族9-元稠合杂双环体系Q-54至Q-56和5-元杂环Q-60至Q-61,其中取代基可彼此独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基和C1-C2卤代烷氧基,
或其中取代基可彼此独立地源自苯基和5-或6-元杂芳环,其中苯基或环可任选地被C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基相同或不同地单或多取代。
Q甚至更优选为任选地单或多取代的源自Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-58和Q-59的杂芳环,和5-元杂环Q-60,其中取代基可彼此独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基和C1-C2卤代烷氧基,
或其中取代基可彼此独立地选自苯基或5-或6-元杂芳环,其中苯基或环可任选地被C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基相同或不同地单或多取代。
Q还甚至更优选为任选地单或多取代的源自Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-58和Q-59的杂芳环,和5-元杂环Q-60,其中取代基可彼此独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、卤素、氰基、硝基或C1-C2卤代烷氧基,
或其中取代基可彼此独立地选自苯基或5-或6-元杂芳环,其中苯基或环可任选地被C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基相同或不同地单或多取代。
Q尤其优选为任选地在碳原子上单、二或三取代的杂芳环Q-37、Q-40、Q-58和Q-59,和5-元杂环Q-60,其中取代基可彼此独立地选自氯、氟、碘、溴、氰基、三氟甲基和五氟乙基,
或其中取代基可彼此独立地选自苯基,其中苯环可任选地被C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4卤代烷氧基相同或不同地单或多取代,
Q还尤其优选为任选地单或多取代的源自Q-37、Q-40、Q-58和Q-59的杂芳环,和5-元杂环Q-60,其中取代基可彼此独立地选自氯、氟、碘、氰基、三氟甲基和五氟乙基,
或其中取代基可彼此独立地选自苯基,其中苯环可任选地被氯、氟、碘、溴、氰基、三氟甲基和五氟乙基相同或不同地单或多取代。
Figure BDA00002888621800141
上文列出的环或环体系还可任选地独立地被氧基、硫基、(=O)=NH、(=O)=N-CN、(=O)2取代。实例包括环丁砜、咪唑烷酮。环或环体系Q优选地另外被(=O)或(=O)2取代。
氧基作为环碳原子上的取代基是,例如,杂环中的羰基。因此,也优选地包括内酯和内酰胺。氧基也可以存在于环杂原子上,其可以不同的氧化态存在,例如在N和S的情况下,且在这种情况下在杂环中形成例如二价-N(O)-、-S(O)-(也缩写为SO)和-S(O)2-(也缩写为SO2)。在-N(O)-和-S(O)-基团的情况下,各自也包括两者的对映体。
当基本骨架的氮原子上的氢原子被取代时,除氧基外的取代基也可以连接至杂环中的杂原子上,例如连接至氮原子。在氮原子和其它杂原子如硫原子的情况下,也可能进一步取代,形成季铵化合物或锍化合物。
上述的一般或优选的基团定义或说明可以按需任意彼此组合,即,包括在各自范围和优选范围之间的组合。它们均适用于最终产品且相应地适用于前体和中间体。
根据本发明优选的是其中存在上文优选列出的定义组合的式(I)的化合物。
根据本发明特别优选的是其中存在上文更优选列出的定义组合的式(I)的化合物。
根据本发明极特别优选的是其中存在上文甚至更优选列出的定义组合的式(I)的化合物。
式(I)的化合物尤其可以不同的区域异构体的形式存在:例如,以具有Q62或Q63定义的化合物的混合物的形式存在或以Q58和59的混合物的形式存在。因此,本发明还包括式(I)化合物的混合物,其中Q如Q62和Q63或Q58和Q59所定义,并且该化合物可以不同混合比例存在。优选的是其中Q基团是Q62或Q58的式(I)的化合物与其中Q基团是Q63或Q59的式(I)的化合物的混合比例为60:40至99:1,更优选70:30至97:3,甚至更优选80:20至95:5。尤其优选的是其中Q如Q62或Q58所定义的式(I)的化合物与其中Q如Q63或Q59所定义的式(I)的化合物的混合比例如下:80:20;81:19;82:18;83:17;84:16;85:15;86:14;87:13;88:12;89:11;90:10;91:9;92:8;93:7;96:6;95;5。
制备方法
另外已经发现式(I)的邻氨基苯甲酰胺通过以下方法之一获得。
式(I)的邻氨基苯甲酰胺
Figure BDA00002888621800161
其中A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q和n各自如上文所定义并且Y是O,通过
(A)式(II)的苯胺
Figure BDA00002888621800162
其中A、R1、R2、R3、R4、R5和n各自如上文所定义
与式(III)的碳酰氯
Figure BDA00002888621800163
其中R6、A和Q各自如上文所定义,
在酸粘合剂的存在下反应得到;
(B)式(II)的苯胺
Figure BDA00002888621800164
其中A、R1、R2、R3、R4、R5和n各自如上文所定义,
与式(IV)的羧酸
其中R6、A和Q各自如上文所定义,
在缩合剂的存在下反应得到;或通过
(C)通过式(V)的苯并噁嗪酮
Figure BDA00002888621800172
其中R4、R5、R6、A、Q和n各自如上文所定义,
与式(XV)的胺
Figure BDA00002888621800173
其中R2和R3各自如上文所定义,
在稀释剂的存在下反应,合成式(I)的邻氨基苯甲酰胺,其中R1为氢。
式B的苯胺是新的。它们可以根据以下反应方案由式A的化合物获得,其中R2、R3和R5各自如上文所定义。式A的化合物为已知(例如WO2009061991)。A转化为B可通过已知方法进行,例如在高压釜中在适当催化剂(例如二(三苯基膦)二氯化钯)的存在下在甲醇中使用一氧化碳进行(例如Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,16(1),44-48;2006)。
Figure BDA00002888621800174
式D、E和F的苯胺是新的。它们可根据以下反应方案由式C的化合物获得,其中R2、R3和R5各自如上文所定义。式C的化合物为已知(例如WO2009061991)。C转化为D可通过已知方法进行,例如在钯催化作用下使用(1-乙氧基乙烯基)三丁基锡烷进行(例如J.Med.Chem.41,1998,3736)。使用合适的还原剂,例如硼氢化钠,将其进一步转化为E(例如WO2006108591)。D转化为F可以通过已知方法使用盐酸羟胺和乙酸钠进行(例如Tetrahedron Letters,51(7),1030-1033;2010)。
Figure BDA00002888621800181
本发明的活性成分,兼具良好的植物耐受性、对温血动物有利的毒性以及良好的环境兼容性,适于保护植物和植物器官、提高收获产率、改善采收材料的品质和防治动物害虫,特别是在农业、园艺业、畜牧业、林业、果园以及休闲设施中、贮存产品及材料的保护中、以及卫生领域中遇到昆虫、蜘形纲动物、蠕虫、线虫及软体动物。它们可优选用作作物保护组合物。它们对通常敏感的且抗性的物种具有活性并且对全部或某些发育阶段具有活性。上述害虫包括:
节肢动物门(Arthropoda),尤其是蛛形纲(Arachnida),例如,粉螨属(Acarus spp.)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮节蜱属(Aculopsspp.)、刺皮瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、刺尾蝎属(Centruroides spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、特嗜皮螨(Dermatophagoidespteronyssius)、法嗜皮螨(Dermatophagoides farinae)、革蜱属(Dermacentor spp.)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyesspp.)、红足海镰鳌螨(Halotydeus destructor)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、毒蛛属(Latrodectus spp.)、隐蛛属(Loxosceles spp.)、Metatetranychus spp.、Nuphersa spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、狭趺线螨种(Stenotarsonemus spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vaejovis spp.、Vasates lycopersici。
虱目(Anoplura(Phthiraptera)),例如,畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculusspp.)、Ptirus pubis、嚼虱属(Trichodectes spp.)。
唇足目(Chilopoda),例如,地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.)。
鞘翅目(Coleoptera),例如,Acalymma vittatum、菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、黑粉甲(Alphitobius diaperinus)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、长喙小象属(Apion spp.)、阿鳃金龟属(Apogoniaspp.)、隐食甲属(Atomaria spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟甲属(Cassidaspp.)、菜豆萤叶甲(Cerotoma trifurcata)、龟象属(Ceuthorhynchusspp.)、凹胫跳甲属(Chaetocnema spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、叩甲属(Ctenicera spp.)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、细枝象属(Cylindrocopturus spp.)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、蛀螟属(Dichocrocis spp.)、Diloboderus spp.、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、毛跳甲属(Epitrix spp.)、Faustinus spp.、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、菜心野螟(Hellula undalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、寡节鳃金龟属(Heteronyx spp.)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、咪小蠹属(Hypothenemus spp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、合爪负泥虫属(Lema spp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、潜叶蛾属(Leucoptera spp.)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、Luperodesspp.、粉蠹属(Lyctus spp.)、Megascelis spp.、Melanotus spp.、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、美洲叶甲属(Megascelis spp.)、Migdolusspp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、Oryzaphagus oryzae、耳喙象属(Otiorrhynchus spp.)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、黄条跳甲属(Phyllotreta spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、大谷蠹(Prostephanus truncatus)、金头跳甲属(Psylliodes spp.)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobiusventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、药材甲(Stegobium paniceum)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、纤毛象属(Tanymecusspp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)。
弹尾目(Collembola),例如,武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
倍足目(Diplopoda),例如,千足虫(Blaniulus guttulatus)。
双翅目(Diptera),例如,伊蚊属(Aedes spp.)、潜蝇属(Agromyzaspp.)、按实蝇属(Anastrepha spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、瘿蚊属(Asphondylia spp.)、实蝇属(Bactrocera spp.)、花园毛蚊(Bibiohortulanus)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、摇蚊属(Chironomus spp.)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、Contariniaspp.、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、脉毛蚊属(Culiseta spp.)、黄蝇属(Cuterebraspp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、Dasyneura spp.、地种蝇属(Deliaspp.)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、稻象属(Echinocnemus spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、麻虻属(Haematopotaspp.)、毛眼水蝇属(Hydrellia spp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、Lutzomia spp.、曼蚊(Mansonia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia spp.)、Phlebotomusspp.、草种蝇属(Phorbia spp.)、伏蝇属(Phormia spp.)、Prodiplosisspp.、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、绕实蝇属(Rhagoletis spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、蚋属(Simulium spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、根斑蝇属(Tetanops spp.)、大蚊属(Tipula spp.)。
异翅目(Heteroptera),例如,南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、Boisea spp.、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Collaria spp.、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocorishewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、金光绿盲蝽(Monalonion atratum)、绿蝽属(Nezara spp.)、Oebalusspp.、蝽科(Pentomidae)、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、杂盲蝽属(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scaptocoris castanea、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitisnashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera),例如,无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Acrogonia spp.、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiellaspp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolusspp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligyponamarginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastesspp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspistegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphisjuglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulinambila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoascaspp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、拂粉蚧属(Ferrisia spp.)、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、蔗蝗(Hieroglyphus spp.)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva spp.、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonoviaribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisiamyricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspispentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotusspp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、葡萄带叶蝉(Scaphoides titanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspisspp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、粉虱属(Trialeurodes spp.)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspisspp.)、葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii)、么叶蝉属(Zygina spp.)。
膜翅目(Hymenoptera),例如,切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、菜叶蜂属(Athalia spp.)、Atta spp.、松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、红外来火蚁(Solenopsis invicta)、Tapinoma spp.、胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda),例如,鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)和球鼠妇(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera),例如,家白蚁属(Coptotermes spp.)、堆角白蚁(Cornitermes cumulans)、堆砂白蚁(Cryptotermes spp.)、楹白蚁属(Incisitermes spp.)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、土白蚁属(Odontotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera),例如,桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、紫线钩蛾属(Alabama spp.)、脐橙螟蛾(Amyeloistransitella)、条麦蛾属(Anarsia spp.)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、条小卷蛾属(Argyroploce spp.)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、籼弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、蛀褐夜蛾属(Busseola spp.)、黄卷蛾属(Cacoeciaspp.)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、蛀果蛾(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、色卷蛾属(Choristoneura spp.)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerusspp.、云卷蛾属(Cnephasia spp.)、Conopomorpha spp.、球细颈象属(Conotrachelus spp.)、Copitarsia spp.、Cydia spp.、Dalaca noctuides、绢野螟属(Diaphania spp.)、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、金刚钻属(Earias spp.)、Ecdytolopha aurantium、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、甘薯蔗螟(Eldana saccharina)、粉斑螟属(Ephestia spp.)、叶小卷蛾属(Epinotia spp.)、苹淡褐卷蛾(Epiphyaspostvittana)、荚斑螟属(Etiella spp.)、棕卷蛾属(Eulia spp.)、环针单纹蛾(Eupoecilia ambiguella)、黄毒蛾属(Euproctis spp.)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、细蛾属(Gracillaria spp.)、小食心虫属(Grapholitha spp.)、Hedyleptaspp.、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螟属(Homoeosoma spp.)、长卷蛾(Homona spp.)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿举枝蛾(Kakivoria flavofasciata)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、梨小食心虫(Laspeyresia molesta)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、纹潜蛾属(Leucoptera spp.)、潜叶细蛾属(Lithocolletis spp.)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小蛾属(Lobesia spp.)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、潜蛾属(Lyonetiaspp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆荚野螟(Marucatestulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、毛胫夜蛾属(Mocis spp.)、粘虫(Mythimna separata)、水螟属(Nymphula spp.)、Oiketicus spp.、Oria spp.、瘤丛螟属(Orthaga spp.)、秆野螟属(Ostrinia spp.)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶属(Parnaraspp.)、红铃蛾属(Pectinophora spp.)、Perileucoptera spp.、茄麦蛾属(Phthorimaea spp.)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、Phyllonorycterspp.、菜粉蝶属(Pieris spp.)、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、金翅夜蛾属(Plusia spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、小白巢蛾属(Prays spp.)、斜纹夜蛾属(Prodeniaspp.)、Protoparce spp.、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、Rachiplusia nu、禾螟属(Schoenobius spp.)、白禾螟属(Scirpophaga spp.)、黄地老虎(Scotiasegetum)、Sesamia spp.、长须卷蛾属(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、举肢蛾属(Stathmopoda spp.)、花生麦蛾(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾属(Synanthedon spp.)、Teciasolanivora、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、卷卷蛾(Tortrix spp.)、毛毡衣蛾(Trichophagatapetzella)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、灰蝶属(Virachola spp.)。
直翅目(Orthoptera),例如,家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、Dichroplus spp.、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、大蠊属(Periplanetaspp.)、人蚤(Pulex irritans)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、褐带蜚蠊(Supella longipalpa)。
蚤目(Siphonaptera),例如,角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目(Symphyla),例如,Scutigerella spp。
缨翅目(Thysanoptera),例如,玉米黄呆蓟马(Anaphothripsobscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、葡萄链蓟马(Drepanothrisreuteri)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。
缨尾目(Zygentoma(=Thysanura)),例如,衣鱼(Lepismasaccharina)、家衣鱼(Thermobia domestica)。
软体动物(Mollusca)门,尤其是源自双壳纲(Bivalvia),例如,Dreissena spp。
腹足纲(Gastropoda),例如,Arion spp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、黄金螺属(Pomacea spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
源自扁形动物门(Plathelminthes)和线虫纲(Nematoda)的动物寄生虫,尤其是蠕虫纲(Helminths),例如,十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperiaspp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulusfilaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
源自线虫纲(Nematoda)植物害虫,即,phytoparasitic线虫,尤其是滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchusspp.)、茎线虫属(Ditylenchus spp.)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
亚门:原生动物门(Protozoa)
也可以防治原生动物门,例如艾美虫(Eimeria)。
在某些情况下,本发明的化合物还可以特定浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改进植物性质的试剂,或者用作杀微生物剂,例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒组合物)或用作抗MLO(类支原体)和RLO(类立克次氏体)组合物。如果合适,它们还可用作合成其它活性成分的中间体或前体。
本发明还涉及由这些制剂制备的制剂和使用形式作为作物保护组合物和/或杀虫剂,例如灌服、滴注和喷雾液体,包含至少一种本发明的活性成分。在有些情况下,使用形式还包括作物保护组合物和/或杀虫剂和/或改善活性的佐剂如渗透剂,例如植物油,例如菜籽油、葵花油、矿物油,例如石蜡油、植物脂肪酸的烷基酯,例如菜籽油甲酯或豆油甲酯、或烷醇烷氧基化物和/或散播剂,例如烷基硅氧烷和/或盐,例如有机或无机的铵或鏻盐,例如硫酸铵或磷酸氢二铵和/或保留促进剂,例如磺代琥珀酸二辛酯或羟丙基瓜尔胶聚合物和/或湿润剂,例如丙三醇和/或肥料,例如含铵、含钾或含磷的肥料。
常规制剂是,例如,水溶性液体剂(SL)、乳油剂(EC)、水中乳液剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS);这些和其它可能的剂型记载于,例如,Crop Life International and in Pesticide Specifications,Manual ondevelopment and use of FAO and WHO specifications for pesticides,FAOPlant Production and Protection Papers–173,prepared by theFAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications,2004,ISBN:9251048576。制剂任选地包含,除一种或多种本发明的活性成分之外,其他的活性农用化学成分。
优选包含助剂(例如填充剂、溶剂、自发性促进剂(spontaneitypromoters)、载体、乳化剂、分散剂、防霜剂、生物灭杀剂、增稠剂和/或其他的助剂如佐剂)的制剂或使用形式。在此上下文中佐剂是提高该制剂生物效应的成分,而成分本身不具有生物效应。佐剂的实例是促进保留时间、撒布、附着于叶片表面或渗透的试剂。
这些制剂以已知的方式制备,例如通过将活性成分与助剂(例如填充剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂,如表面活性剂)混合。所述制剂或在合适的生产设备中制备或在施用前或施用过程中制备。
使用的助剂可以是适于赋予活性成分制剂和/或由这些制剂制得的使用形式(例如即用作物保护组合物如喷雾液体剂或拌种剂)以特定性质(例如某些物理、技术和/或生物性能)的物质。
适当的填充剂是,例如水、极性和非极性有机化学液体,例如源自以下类别:芳族和非芳族烃(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适其也可被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(例如二甲基亚砜)。
如果所用填充剂为水,还可使用,例如,有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂主要是:芳族,如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族和氯代脂族烃,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷、脂族烃,如环己烷或石蜡,例如矿物油馏分、矿物油和植物油、醇,例如丁醇或乙二醇、及其醚和酯;酮,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮、强极性溶剂,例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜,以及水。
原则上可以使用所有的适当的溶剂。适当溶剂的实例是芳烃,如二甲苯、甲苯或烷基萘、氯代芳族或氯代脂族烃,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷、脂族烃,例如环己烷、石蜡,例如矿物油馏分、矿物油和植物油、醇,如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇及其醚和酯、酮,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮、强极性溶剂,例如二甲基亚砜,以及水。
原则上可以使用所有的适当的载体。有用的载体尤其包括:例如铵盐和粉碎的天然矿物,如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土、以及粉碎的合成材料,如精细分散的二氧化硅、氧化铝和天然或合成的硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。同样也可以使用这类载体的混合物。适用于颗粒剂的有用的载体包括:例如粉碎并分级的天然岩石,如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石、以及无机和有机粉的合成颗粒、和有机材料,如锯末、纸张、椰壳、玉米穗轴和烟草茎的颗粒。
也可以使用液化的气体填充剂或溶剂。特别适当的填充剂或载体是在环境温度和大气压力下是气态的那些,例如气溶胶喷射气体,如卤代烃、以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
乳化剂和/或发泡剂、分散剂或具有离子或非离子性质的润湿剂或这些表面活性剂的混合物的实例为:丙烯酸盐、木素磺酸盐、苯酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺,与取代的酚(优选烷基苯酚或芳基苯酚)的缩聚物、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选烷基牛磺酸盐)、聚乙氧基化的醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯,和含有硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物,例如烷芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。当一种活性成分和/或一种惰性载体在水中不溶时且当施用在水中进行时,表面活性剂的存在是有利的。
其他可存在于制剂和由其衍生的使用形式中的助剂包括染料,如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝,以及有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料、营养素和微量营养素如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
另外成分可以是稳定剂,如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂,或其它改进化学和/或物理稳定性的试剂。也可以存在发泡剂或防沫剂。
增粘剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物,如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,或天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂以及合成磷脂也可以作为额外助剂存在于制剂或由其衍生的使用形式中。其他的助剂可以是矿物油和植物油。
如果合适,制剂和由其衍生的使用形式还可以包含其他助剂。这种添加剂的实例包括香料、保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保留促进剂、稳定剂、多价螯合剂、配位剂、湿润剂、散播剂。通常,活性成分可以与通常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂相结合。
有用的保留促进剂包括能降低动态表面张力的所有那些物质,例如磺代琥珀酸二辛酯,或增加粘弹性的物质,例如羟丙基瓜尔胶聚合物。
在本上下文中有用的渗透剂为通常用于改进农用化学活性成分进入植物的渗透性的所有那些物质。在本上下文中,渗透剂通过它们由(通常水性的)施用液体和/或由喷雾涂料渗透进入植物角质层并从而提高活性成分在角质层中迁移性的能力而定义。文献(Baur et al.,1997,Pesticide Science51,131-152)中描述的方法可用于测定该性能。实例包括醇烷氧基化物,如椰子脂肪酸乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12);脂肪酸酯,例如菜籽油甲酯或豆油甲酯;脂肪胺烷氧基化物,例如牛脂胺乙氧基化物(tallowamine)(15);或铵和/或鏻盐,例如硫酸铵或磷酸氢二铵。
所述制剂通常包含0.01至98重量%、优选0.5至90重量%的活性成分。
本发明的活性成分可以其自身或以其制剂使用,包括与一种或多种适当的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、杀微生物剂、肥料、引诱剂、植物强壮素(phytotonics)、消毒剂、增效剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂的混合物,从而可以,例如,拓宽活性谱、延长作用时间、增加作用速率、防止排斥或防止抗性发展。此外,植物生长可通过这种结合物促进、所述结合物提高对胁迫因素如高温或低温、对干旱或增加的水含量和/或土壤盐度的耐受性。也可以改进开花和结果性能、优化发芽能力和根系发育、使采收简便和提高产率、影响成熟、改善采收物的品质和/或其营养价值、延长采收物的贮存期限和/或改进其加工性能。通常,将本发明的活性成分和混合共组分结合产生协同效应,这意味所讨论的混合物的功效大于单独组分的功效。通常可以在预混物、桶混物或即用混合物,以及在种子施用中使用该组合物。
特别有利的混合共组分的实例为以下化合物:
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如
氨基甲酸酯类,例如,棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb);或
有机磷酸酯类,例如,乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、保棉磷(azinphos-methyl)、益棉磷(azinphos-ethyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos(-methyl))、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulphoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑酮磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、恶唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、嘧啶磷(pirimiphos(-methyl))、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹噁磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA门控氯离子通道拮抗剂类,例如
有机氯类,例如,氯丹(chlordane)和硫丹(α-)(endosulfan(alpha-));或
苯基吡唑类(fiprole),例如,乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole和pyriprole。
(3)钠通道调节剂/电位依赖性钠通道阻断剂,例如
拟除虫菊酯类,例如,氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺-反,d-反)(allethrin(d-cis-trans,d-trans))、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊烯基、生物烯丙菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(β-)(cyfluthrin(beta-))、氯氟氰菊酯(γ-、λ-)(cyhalothrin(gamma-,lambda-))、氯氰菊酯(α-、β-、θ-、ζ-)(cypermethrin(alpha-,beta-,theta-,zeta-))、苯醚氰菊酯(1R-反式异构体)(cyphenothrin[(1R)-trans-isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、右旋烯炔菊酯((EZ)-1R异构体)(empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰杀菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(τ-)(fluvalinate(tau-))、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(1R-反式异构体)(phenothrin(1R-trans isomer)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊素(pyrethrins)(除虫菊(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、噻嗯菊酯(RU-15525)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin(1R isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)和溴氟菊酯(ZXI8901);或
DDT或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(4)烟碱能乙酰胆碱受体激动剂类,例如
新烟碱类(neonicotinoids),例如,啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam);或
烟碱(nicotine)。
(5)变构乙酰胆碱受体调节剂(激动剂),例如
多杀霉素类(spinosyns),例如spinetoram和多杀菌素(spinosad)。
(6)氯离子通道激活剂类,例如
阿维菌素类(avermectins)/米尔贝霉素类(milbemycins),例如
例如,阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、lepimectin和米尔倍霉素(milbemycin)。
(7)保幼激素类似物类,例如,烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene);或苯氧威(fenoxycarb);吡丙醚(pyriproxifen)。
(8)作用机理未知或不明确的活性成分,例如
熏蒸剂(fumigas)类,例如,溴甲烷和其他烷基卤化物;或
氯化苦(chloropicrin);磺酰基氟化物(sulphuryl fluoride);焦硼酸钠;吐酒石(tartar emetic)。
(9)选择性拒食剂类,例如,吡蚜酮(pymetrozine);或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂类,例如,四螨嗪(clofentezine)、diflovidazin、噻螨酮(hexythiazox)、乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜的微生物干扰剂,例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、球星芽孢杆菌(Bacillussphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensissubspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillusthuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌粉虫亚种(Bacillusthuringiensis subspecies tenebrionis),以及BT植物蛋白,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)氧化磷酸化抑制剂类,ATP干扰剂类,例如丁醚脲(diafenthiuron);或
有机锡化合物类,例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin-oxide);或
炔螨特(propargite);三氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)通过间断H-质子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶联剂类,例如虫螨腈(chlorfenapyr)和二硝甲酚(DNOC)。
(14)烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂类,例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(盐酸盐)(cartap(hydrochloride))、杀虫环(thiocylam)和杀虫双(thiosultap(sodium))。
(15)几丁质生物合成抑制剂类,0型,例如苯甲酰脲类,例如,双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)几丁质生物合成抑制剂类,1型,例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂类,例如灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素激动剂/干扰剂类,例如
二酰基肼类,例如,环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺能激动剂类,例如双甲脒(amitraz)。
(20)复合体-III电子转移抑制剂类,例如灭蚁腙(hydramethylnone)、灭螨醌(acequinocyl);嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)复合体-I电子转移抑制剂类
例如源自METI杀螨剂类,例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad);或
鱼藤酮(rotenone(Derris))。
(22)电位依赖性钠通道阻断剂,例如茚虫威(indoxacarb);氰氟虫胺(metaflumizone)。
(23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂类,例如特窗酸衍生物,例如,螺螨酯(spirodiclofen)和螺甲螨酯(spiromesifen);或特特拉姆酸衍生物,例如螺虫乙酯(spirotetramate)。
(24)复合体-IV电子转移抑制剂类,例如膦类化合物,例如磷化铝、磷化钙、膦、磷化锌;或氰化物。
(25)复合体-II电子转移抑制剂类,例如唑螨氰(cyenopyrafen)。
(28)兰诺定(ryanodine)受体调节剂,例如二酰胺,例如氟虫酰胺(flubendiamide)、氯虫酰胺(chlorantraniliprole(rynaxypyr))、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole(Cyazypyr))以及3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2005/077934)或2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二甲肼甲酸甲酯(已知于WO2007/043677)。
其他作用机理未知的活性成分,例如印楝素(azadirachtin)、amidoflumet、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、灭螨锰(chinomethionat)、冰晶石、氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、fluensulfone(5-氯-2-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基]-1,3-噻唑)、flufenerim、啶虫丙醚(pyridalyl)和pyrifluquinazon;以及基于强固芽胞杆菌(Bacillus firmus)(I-1582,BioNeem,Votivo)的产品,以及下列已知的活性化合物:
4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115643)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115646)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115643)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0539588)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0539588)、[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基氨腈(已知于WO2007/149134)、[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基氨腈(已知于WO2007/149134)及其非对映异构体(A)和(B):
Figure BDA00002888621800361
(也已知于WO2007/149134)、[(6-三氟甲基吡啶-3-基)甲基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基氨腈(已知于WO2007/095229)、氟啶虫氨腈(也已知于WO2007/149134)、11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四-11-烯-10-酮(已知于WO2006/089633)、3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯基-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO2008/067911)和1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO2006/043635),
[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(环丙基羰基)氧基]-6,12-二羟基-4,12b-二甲基-11-氧代-9-(吡啶-3-基)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-2H,11H-苯并[f]吡喃并[4,3-b]苯并吡喃-4-基]甲基环丙烷羧酸酯(已知于WO2006/129714)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯磺酰胺(已知于WO2006/056433)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺酰胺(已知于WO2006/100288)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺酰胺(已知于WO2005/035486)、4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1,2-苯并噻唑-3-胺1,1-二氧化物(已知于WO2007/057407)和N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺(已知于WO2008/104503)。
杀真菌剂:
(1)麦角甾醇生物合成抑制剂,例如aldimorph,氧环唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇(diniconazole-M)、十二环吗啉(dodemorph)、吗菌灵(dodemorph acetate)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、环酰菌胺(fenhexamid)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑霉唑(imazalil)、烯菌灵(imazalil sulphate)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、萘替芬(naftifin)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、恶咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、病花灵(piperalin)、咪鲜胺(prochloraz)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、唑喹菌酮(quinconazole)、硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、特比萘芬(terbinafin)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、十三吗啉(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪胺灵(triforin)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、单克素(uniconazole-p)、烯霜苄唑(viniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2,2-二甲基-1,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、N-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺和O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-硫代甲酸酯,
(2)呼吸作用抑制剂(呼吸链抑制剂),例如联苯吡菌胺(bixafen)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、呋吡菌胺(furametpyr)、拌种胺(furmecyclox)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)混合物(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS和反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体)、吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R,4S,9R)、吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S,4R,9S)、吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1R,4S,9S)、吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S,4R,9R),灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、环丙吡菌胺(sedaxane)、溴氟唑菌(thifluzamide)、1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
(3)呼吸作用抑制剂(呼吸链抑制剂)作为呼吸链复合体III,例如辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、肟菌酯(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧代}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧代]甲基}苯基)乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧代}苯基)亚乙基]氨基}氧代)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)亚丁-3-烯-2-基]氨基}氧代)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧代]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基-2-丙烯酸甲酯、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰胺基)-2-羟基苯甲酰胺、2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺和(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺,
(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂,例如苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、氟吡菌胺(fluopicolide)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、硫菌灵(thiophanate)、苯酰菌胺(zoxamide)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶和3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪,
(5)具有多位点活性的化合物,例如波尔多液(Bordeaux mixture)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、铜制剂,如氢氧化铜(copper hydroxide)、环烷酸铜(coppernaphthenate)、氧化铜(copper oxide)、氧氯化铜(copperoxychloride)、硫酸铜(copper sulphate)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianone)、多果定(dodine)及其游离碱、福美铁(ferbam)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、灭菌丹(folpet)、双胍辛盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双八胍盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram、zinc metiram)、喹啉铜(oxine-copper)、丙烷脒(propamidine)、丙森锌(propineb)、硫和硫制剂,例如多硫化钙(calcium polysulphide)、福美双(thiram)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森锌(zineb)和福美锌(ziram),
(6)抗性诱导物,例如苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、异异噻菌胺(isotianil)、噻菌灵(probenazole)和噻酰菌胺(tiadinil),
(7)氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂,例如胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素水合盐酸盐(kasugamycin hydrochloridehydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)和嘧霉胺(pyrimethanil),
(8)ATP产生抑制剂,例如三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯氯化锡(fentin chloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)和硅噻菌胺(silthiofam),
(9)细胞壁合成抑制剂,例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、双炔酰菌胺(mandipropamide)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素(validamycin A)和valefenalate。
(10)脂质和膜合成抑制剂,例如联苯(biphenyl)、地茂散(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、敌瘟磷(edifenphos)、土菌灵(etridiazole)、iodocarb、异稻瘟净(iprobenfos)、稻瘟灵(isoprothiolane)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、胺丙威(prothiocarb)、定菌磷(pyrazophos)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)和甲基立枯磷(tolclofos-methyl),
(11)黑色素生物合成抑制剂,例如环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalid)、咯喹酮(pyroquilon)和三环唑(tricyclazole),
(12)核酸合成抑制剂,例如苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M(kiralaxyl))、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazol)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M(mefenoxam))、呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid),
(13)信号转导抑制剂,例如乙菌利(chlozolinate)、拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、苯氧喹啉(quinoxyfen)和乙烯菌核利(vinclozolin),
(14)解偶联剂(decoupler),例如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)和消螨多(meptyldinocap),
(15)其他化合物,例如苯噻硫氰(benthiazole)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、chlazafenone、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、双氯酚(dichlorophen)、哒菌酮(diclomezin)、野燕枯(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquatmethylsulphate)、二苯胺(diphenylamine)、ecomat、胺苯呲菌酮(fenpyrazamine)、氟酰菌胺(flumetover)、氟氯菌核利(fluoromide)、磺菌胺(flusulfamide)、氟噻亚菌胺(flutianil)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、六氯苯(hexachlorobenzene)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulfocarb)、异硫氰酸甲酯((methylisothiocyanate)、苯菌酮(metrafenon)、米多霉素(mildiomycin)、多马霉素(natamycin)、福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯酚及其盐、苯醚菊酯(phenothrin)、磷酸及其盐、霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、吡咯菌素(pyrrolnitrin)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、叶枯酞(tecloftalam)、tolnifanid、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)、1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1H-咪唑-1-甲酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯、2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、2-苯基苯酚及其盐、3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-唑烷-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶-7-胺、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基-2-丙烯酸乙酯、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧代)苯基]丙酰胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧代)苯基]丙酰胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘代吡啶-3-甲酰胺、N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧代)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、吩嗪-1-羧酸、喹啉-8-醇和喹啉-8-醇硫酸盐(2:1),
(16)其他的化合物,例如1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)吡啶-3-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮和N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧代}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺。
在(1)至(16)类中提及的所有混合共组分——如果它们在其官能团的基础上可能的话——可以任选地与适当的碱或酸形成盐。
本文中以以其“通用名”指出的活性成分已知并记载于例如农药手册(“The Pesticide Manual”,第14版,British Crop ProtectionCouncil2006)或可在网站(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上搜索到。
还可与其它已知活性成分,如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素的混合物,或者与用于改善植物性能的试剂混合。
当用作杀虫剂时,本发明的活性成分还可以其市售可得制剂以及由这些制剂所制备的使用形式,作为与增效剂的混合物存在。增效剂为提高活性成分作用的化合物,而添加的增效剂本身不必具有活性。
当用作杀虫剂时,本发明的活性化合物还可以其市售可得制剂以及由这些制剂所制备的使用形式,作为与抑制剂混合物的存在,所述抑制剂可减少活性成分在用于植物的环境、植物部位表面或植物组织中之后的降解。
由市售可得制剂制备的使用形式的活性成分含量可在较宽的范围内变化。使用形式的活性成分浓度可为0.00000001至95重量%,优选0.00001至1重量%的活性成分。
这些化合物以适于使用形式的常规方式施用。
所有植物和植物部位均可根据本发明处理。本文中植物的含义应理解为所有的植物及植物种群,如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是通过常规育种和优选法或者通过生物技术和基因工程法或者通过前述方法的结合而获得的植物,包括转基因植物并包括可受或不受植物育种者权利(plantbreeders’rights)保护的植物品种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位及植物器官,如芽、叶、花和根,实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子、以及根、块茎和根茎。植物部位也包括采收物以及无性与有性繁殖物,例如插枝、块茎、根茎、分株及种子。
本发明用活性成分对植物及植物部位进行的处理,通过常规处理方法直接进行或将该化合物作用于其环境、生境或贮存空间进行,所述常规处理方法例如浸液、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹、注射,并且对于繁殖材料,特别是对于种子的情况下,还可施用一层或多层包衣。
如上所述,可根据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选的实施方案中,处理了野生植物种和植物栽培种,或由常规生物育种方法例如杂交或原生质体融合而获得的植物品种和植物栽培种,及其部位。在另一个优选的实施方案中,处理了由基因工程方法——如果合适,与常规方法相结合——而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰的生物体(genetic modified organism)),及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解释如上。
更优选根据本发明进行处理的植物各自为市售或正在使用的植物栽培种。植物栽培种的含义理解为通过常规育种、诱变或重组DNA技术而获得的具有新特性(“特征”)的植物。它们可以是栽培种、生物型或基因型。
依据植物品种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、营养生长期、营养(diet)),本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。可取得如下超过实际预期的效果,例如降低可依据本发明使用的化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改进植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改进采收产品的贮存期限和/或其加工性能。
优选根据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(通过遗传工程而获得)包括通过遗传修饰接受了遗传物质的所有植物,所述遗传物质赋予了所述植物特别有利、有用的性质(“特性”)。所述性质的实例有改进植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改进采收产品的贮存期限和/或其加工性能。特别强调的所述性质的其它实例有改进植物对动物和微生物有害物的抵抗力,例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力,以及提高植物对某些除草活性成分的耐受性。转基因植物的实例为重要的作物植物,例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、西红柿、豌豆及其它蔬菜品种、棉花、烟草、油菜及果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果及葡萄),并且特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特性为通过在植物体内形成的毒素,特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它们的结合)在植物体内形成的毒素,来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓及蜗牛的抵抗力(下文称为“Bt植物”)。还特别强调的特性为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、刺激素(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。此外特别强调的特性为提高植物对某些除草活性成分的耐受性,例如对咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘磷或草丁膦(phosphinotricin)的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所述所需特性的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。“Bt植物”的实例有市售的商品名称为YIELD
Figure BDA00002888621800461
(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、
Figure BDA00002888621800463
(例如玉米)、(棉花)、
Figure BDA00002888621800465
(棉花)和
Figure BDA00002888621800466
(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。除草剂耐受性植物的实例有市售的商品名称为Roundup
Figure BDA00002888621800467
(具有草甘磷耐受性,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty
Figure BDA00002888621800468
(具有草丁膦耐受性,例如油菜)、
Figure BDA00002888621800469
(具有咪唑啉酮耐受性)和
Figure BDA000028886218004610
(具有磺酰脲耐受性,例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。除草剂抗性植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括名称为
Figure BDA000028886218004611
(例如玉米)的市售品种。当然,这些叙述也适用于具有所述遗传特性或待开发遗传特性的植物栽培种,所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。
所列植物可用本发明的通式(I)的化合物和/或本发明的活性成分混合物以特别有利的方式根据本发明进行处理。上述活性成分或混合物的优选范围也适用于处理这些植物。特别强调的是用本文中具体提及的化合物或混合物处理植物。
此外,本发明的活性成分可以用来防治多种不同的害虫,包括,例如,有害的吸啜式昆虫、叮咬昆虫和其它害虫——植物寄生虫、贮存材料的害虫、破坏工业材料的害虫,以及包括寄生在家畜卫生部门的卫生害虫——并且本发明的活性成分用于防治该害虫,例如消灭和根除所述害虫。因此,本发明还包括用于防治害虫的方法。
在家畜卫生部门,即在兽医领域,本发明的活性成分对动物寄生虫——尤其是体外寄生虫和体内寄生虫——具有活性。术语“体内寄生虫”特别地包括蠕虫如绦虫、线虫或吸虫,原生动物如球虫。体外寄生虫通常且优选地为节肢动物,尤其是昆虫如苍蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、鸟虱、跳蚤等;或杀螨剂如蜱,例如硬蜱或软蜱;或螨类,例如疥螨、秋螨、鸟螨等。
所述寄生虫包括:
虱目(Anoplurida),例如血虱属、毛虱属、虱属、阴虱属(Phtirusspp.)、和管虱属(Solenopotes spp.);具体实例为:棘颚虱(Linognathussetosus)、犊颚虱(Linognathus vituli)、绵羊颚虱(Linognathusovillus)、Linognathus oviformis、足颚虱(Linognathus pedalis)、山羊颚虱(Linognathus stenopsis)、巨头驴血虱(Haematopinus asinimacrocephalus)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、葡萄根瘤蚜(Phylloera vastatrix)、阴虱(Phthirus pubis)、水牛盲虱(Solenopotes capillatus);
食毛目(Mallophagida)和钝角亚目(suborder Amblycerina)以及细角亚目(Ischnocerina),例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)和猫羽虱属(Felicola spp.)。具体实例为:牛虱(Bovicola bovis)、羊毛虱(Bovicola ovis)、安哥拉山羊毛虱(Bovicola limbata)、牛畜虱(Damalina bovis)、犬毛虱(Trichodectescanis)、猫羽虱(Felicola subrostratus)、山羊毛虱(Bovicola caprae)、Lepikentron ovis、咬虱(Werneckiella equi);
双翅目(Diptera)及长角亚目(suborder Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina),例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、短蚋属(Odagmia spp.)、维蚋属(Wilhelmia spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotusspp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyiaspp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属(Haematobiaspp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossinaspp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophagaspp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptenaspp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、大蚊属(Tipula spp.),具体实例为:埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、冈亚按蚊(Anopheles gambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、高额麻虻(Chrysozonapluvialis)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culexpipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、食肉麻蝇(Sarcophaga carnaria)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Luciliasericata)、爬蚋(Simulium reptans)、静食白蛉(Phlebotomus papatasi)、长须白蛉(Phlebotomus longipalpis)、华丽短蚋(Odagmia ornata)、马维蚋(Wilhelmia equina)、红头厌蚋(Boophthora erythrocephala)、吵扰虻(Tabanus bromius)、夜蛾虻(Tabanus spodopterus)、北美黑虻(Tabanus atratus)、猪虻(Tabanus sudeticus)、古氏瘤虻(Hybomitra ciurea)、盲斑虻(Chrysops caecutiens)、弃斑虻(Chrysopsrelictus)、高额麻虻(Haematopota pluvialis)、Haematopota italica、秋家蝇(Musca autumnalis)、舍蝇(Musca domestica)、西方角蝇(Haematobia irritans irritans)、东方血蝇(Haematobia irritansexigua)、刺扰血蝇(Haematobia stimulans)、Hydrotaea irritans、白斑齿股蝇(Hydrotaea albipuncta)、白头裸金蝇(Chrysomyachloropyga)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、Przhevalskiana silenus、人肤蝇(Dermatobia hominis)、羊蜱蝇(Melophagus ovinus)、Lipoptena capreoli、鹿羊虱蝇(Lipoptena cervi)、Hippobosca variegata、马虱蝇(Hippobosca equina)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃蝇(Gasterophilushaemorroidalis)、红小胃蝇(Gasterophilus inermis)、鼻胃蝇(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蝇(Gasterophilus nigricornis)、黑腹胃蝇(Gasterophilus pecorum)、蜂虱(Braula coeca)。
蚤目(Siphonapterida),例如蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.);具体实例为:犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
异翅目(Heteropterida),例如臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Triatoma spp.)和锥蝽属(Panstrongylusspp.)。
蜚蠊目(Blattarida),例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国蠊(Blattela germanica)和夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)(即Suppella longipalpa)。
蜱螨亚纲(Acaria(Acarina))及后气门目(Metastigmata)和中气门目(Mesostigmata),例如锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱(Amblyomma spp.)、扇头蜱属(牛蜱属)(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、血蜱属(Haemophysalisspp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)((异主寄生型螨的原属)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)、蜂盾螨属(Acarapis spp.);具体实例为:波斯锐缘蜱(Argas persicus)、翘缘锐缘蜱(Argasreflexus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、耳残喙蜱(Otobiusmegnini)、微小扇头蜱(微小牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、消色扇头蜱(消色牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、具环扇头蜱(具环牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、有矩扇头蜱(有矩牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、三宿璃眼蜱(Hyalomma anatolicum)、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、边缘璃眼蜱(Hyalomma marginatum)、Hyalomma transiens、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodes hexagonus)、原野硬蜱(Ixodescanisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、浅红硬蜱(Ixodes rubicundus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、刻点血蜱(Haemaphysalispunctata)、Haemaphysalis cinnabarina、鼠耳血蜱(Haemaphysalisotophila)、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、长角血蜱(Haemaphysalislongicorni)、边缘革蜱(Dermacentor marginatus)、网纹革蜱(Dermacentor reticulatus)、花纹革蜱(Dermacentor pictus)、白纹革蜱(Dermacentor albipictus)、安氏革蜱(Dermacentorandersoni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、毛里求斯璃眼蜱(Hyalomma mauritanicum)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、囊状扇头蜱(Rhipicephalus bursa)、具尾扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、好望角扇头蜱(Rhipicephaluscapensis)、图兰扇头蜱(Rhipicephalus turanicus)、Rhipicephaluszambeziensis、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、彩饰花蜱(Amblyomma variegatum)、有斑花蜱(Amblyomma maculatum)、希伯来钝眼蜱(Amblyomma hebraeum)、卡延花蜱(Amblyommacajennense)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、囊禽刺螨(Ornithonyssus bursa)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)、大蜂螨(Varroa jacobsoni)。
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata)),例如,蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptesspp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)和鸡雏螨属(Laminosioptes spp.);具体实例为:雅氏姬螯螨(Cheyletiella yasguri)、布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)、犬蠕形螨(Demodex canis)、牛蠕形螨(Demodex bovis)、绵羊蠕形螨(Demodex ovis)、山羊蠕形螨(Demodex caprae)、马蠕形螨(Demodex equi)、Demodex caballi、猪蠕形螨(Demodex suis)、欧洲恙螨(Neotrombicula autumnalis)、Neotrombicula desaleri、
Figure BDA00002888621800511
xerothermobia、红恙螨(Trombicula akamushi)、犬耳痒螨(Otodectes cynotis)、猫耳螨(Notoedres cati)、犬疥螨(Sarcoptis canis)、牛疥螨(Sarcoptesbovis)、绵羊疥螨(Sarcoptes ovis)、山羊疥螨(Sarcoptesrupicaprae(=S.caprae))、马疥螨(Sarcoptes equi)、猪疥螨(Sarcoptessuis)、绵羊痒螨(Psoroptes ovis)、兔耳瘙螨(Psoroptes cuniculi)、马瘙螨(Psoroptes equi)、牛痒螨(Chorioptes bovis)、绵羊痒螨(Psoergates ovis)、Pneumonyssoidic mange、犬鼻疥蟲(Pneumonyssoides caninum)、武氏蜂盾螨(Acarapis woodi)。
本发明的活性成分也适用于防治攻击动物的节肢动物、蠕虫和原生动物。这些动物包括农业牲畜,例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、养殖鱼类、蜜蜂。动物也包括家畜-也被称为伴侣动物-例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼,和已知的实验动物,例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。
防治这些节肢动物、蠕虫和/或原生动物,将减少宿主动物的死亡率并且改进其性能(如肉、奶、毛、皮、蛋、蜂蜜等)和健康,且使用本发明的活性成分可实现更经济和更简便的动物饲养。
例如,需要防止或阻断寄生虫从寄主吸收血液(如果相关),这是可取的。寄生虫的防治也可以有助于防止感染性物质的传输。
如本文所用的关于动物健康领域的术语“防治”是指,活性成分通过将所述寄生虫侵染的动物中所讨论寄生虫的出现减少至一个无害水平而起作用。更具体地,本文所用的“防治”是指活性成分杀死所讨论寄生虫、阻碍其生长或抑制其增殖。
通常,当本发明的活性成分用于处理动物时可以直接施用。它们优选以药物组合物的形式施用,该药物组合物可以包括药学上可接受的赋形剂和/或现有技术中已知的助剂。
在动物卫生领域和畜牧业中,活性成分以已知方式施用(给药),通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌服剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的方式进行肠内给药;通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药;通过鼻部给药;通过例如浸泡或沐浴、喷雾、泼浇和点滴、清洗和撒粉的形式,以及借助于含活性化合物的模型制品例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带(limbband)、笼头、标识器等进行皮肤给药。活性成分可配制成洗发剂或适用于气雾剂和无压喷雾剂——例如泵喷雾剂及雾化器喷雾剂(atomizer spray)——的制剂。
在施用于家畜、家禽、家养宠物等的情况下,本发明的活性成分可以含1至80重量%的活性成分的制剂(例如粉剂、可湿性粉剂[“WP”]、乳剂、乳油[“EC”]、自由流动的组合物、均相溶液和悬浮浓缩剂[“SC”])直接使用或稀释(例如100至10000倍)后使用,或者它们可作为化学药浴剂(chemical bath)使用。
已发现本发明的化合物对毁坏工业材料的昆虫具有强杀虫作用。
优选但非限制性的实例包括以下昆虫:
甲虫,例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophoruspilosis、家具窃蠹(Anobium punctatum)、报死窃蠹(Xestobiumrufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobiumpertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctusplanicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apatemonachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus);
革翅目昆虫(dermapterans),例如大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur;
白蚁,例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus);
蠹虫(Bristletail),例如衣鱼(Lepsima saccharina)。
本文中工业材料的含义应理解为无生命(inanimate)材料,如优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材和经加工的木材制品和涂料组合物。
即用组合物可任选地含有其它杀虫剂,且还可任选地含有一种或多种杀真菌剂。
关于可能的其它混合共组分,可参见以上提及的杀虫剂和杀真菌剂。
本发明的化合物同样可用于保护与咸水或微咸水接触的物体——特别是船体、筛、网、建筑物、系泊设备及信号系统——以防产生污垢。
此外,本发明的化合物可单独地或与其它活性成分结合用作防污组合物。
所述活性成分也适用于防治家庭、卫生及贮存产品中的动物有害物,特别是封闭空间内发现昆虫、蛛形纲动物及螨类;所述封闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室等。它们可在家用杀虫产品中单独地或与其它活性成分和助剂结合防治这些害虫。它们对于敏感和抗性物种及全部发育阶段都有活性。这些害虫包括:
蝎目(Scorpionidea),例如,地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目(Acarina),例如,波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨属(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)。
蜘蛛目(Araneae),例如,捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones),例如,螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
等足目(Isopoda),例如,栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。
倍足目(Diplopoda),例如,Blaniulus guttulatus、山蛩虫(Polydesmus spp.)。
唇足目(Chilopoda),例如,地蜈蚣属(Geophilus spp.)。
衣鱼目(Zygentoma),例如,栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目(Blattaria),例如,东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊(Blattellaasahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplanetafuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。
跳跃亚目(Saltatoria),例如,家蟋(Acheta domesticus)。
等翅目(Isoptera),例如,木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)。
啮虫目(Psocoptera),例如,Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelisspp.)。
鞘翅目(Coleoptera),例如,圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、皮蠹属(Dermestes spp.)、长头谷盗(Latheticusoryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属(Ptinus spp.)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobiumpaniceum)。
双翅目(Diptera),例如,埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属(Anopheles spp.)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、果蝇属(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Muscadomestica)、白蛉属(Phlebotomus spp)、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属(Simulium spp.)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipulapludosa)。
鳞翅目(Lepidoptera),例如,小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineolabisselliella)。
蚤目(Siphonaptera),例如,犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目,例如,广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁(Monomorium pharaonis)、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目,例如,头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculushumanus corporis)、瘿棉蚜属(Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目,例如,热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfestans)。
在家用杀虫剂领域中,它们可单独地或与其它适当的活性成分—如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其它已知杀虫剂类活性化合物—结合使用,。
它们用于气雾剂、无压喷雾产品,例如泵喷雾剂及雾化器喷雾剂(atomizer spray)、自动弥雾系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂;由纤维素或塑料制成的蒸发片的蒸发产品、液态蒸发剂、凝胶和膜蒸发器、推进器驱动的蒸发器,无动力或无源蒸发系统、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶、作为颗粒剂或粉末剂用于抛撒的饵料或毒饵站(bait station)中。
制备方法和中间体的说明
制备实施例
实施例编号B:
4-氨基-3-(叔丁基氨基甲酰基)-5-甲基苯甲酸甲酯
将3.0克(8.04mmol)2-氨基-N-叔丁基-5-碘-3-甲基苯甲酰胺、1.78克(17.68mmol)三乙胺和0.56克(0.80mmol)双(三苯基膦)二氯化钯添加至40毫升的甲醇中,并将该混合物在110°C在115巴的一氧化碳下在高压釜中搅拌9小时。将混合物过滤,固体用甲醇洗涤,并浓缩有机相。通过色谱纯化得到所需产物。
(logP:2.48;MH+:265;1H NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm):1.38(s,9H),2.11(s,3H),3.77(s,3H),6.63(br.s,2H),7.63(s,1H),7.84(s,1H),7.88(s,1H)
制备实施例
使用上述制备方法可以得到式(I)的化合物,并且一些式(I)的化合物可作为区域异构体而存在。在下表中,参考NMR数据,各自记载了化学位移和相应信号强度,例如对于化合物1:
信号1
10.310;0.82;代表10.310ppm(化学位移)0.82(信号强度);
信号2
8.477;0.62;代表8.477ppm(化学位移)0.62(信号强度);
Figure BDA00002888621800581
Figure BDA00002888621800582
Figure BDA00002888621800591
Figure BDA00002888621800601
Figure BDA00002888621800611
Figure BDA00002888621800621
Figure BDA00002888621800631
Figure BDA00002888621800641
Figure BDA00002888621800651
Figure BDA00002888621800661
分析方法
上表和制备实施例中报道的logP值的确定根据EEC Directive79/831Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱)在反相柱(C18)上用以下方法进行测定:
在酸性范围内LC-MS测量如下进行:pH2.7,用0.1%水性甲酸和乙腈(含0.1%甲酸)作为洗脱剂,线性梯度为10%乙腈至95%乙腈。
使用已知logP值的无支链链烷-2-酮(含有3至16个碳原子)进行校准(logP值通过两个连续链烷酮之间的线性内插法基于保留时间确定)。
使用200nm至400nm的UV谱在色谱信号的最大值处测量λ-最大值。
MH+信号采用具有ESI和正或负离子化的Agilent MSD系统测量。
NMR谱图采用装有流动探头(flow probe head)(体积60μL)的Bruker Avance400测量。所用溶剂为d6-DMSO,采用四甲基硅烷(0.00ppm)为参比。如果d6-DMSO用作溶剂,测量温度是303K。
在各种情况下,使用Bruker Avance II600或III600测定样品。
用途实施例
实施例1
桃蚜试验(MYZUPE喷雾处理)
溶剂:78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适当的活性成分制剂,将1重量份活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性成分制剂对被所有阶段的桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)叶片进行喷雾。
6天之后,测定以%计的功效。100%意味着所有蚜虫均被杀死;0%意味着没有蚜虫被杀死。
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出100%的活性:1、7、17、23、25、26、33、36。
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出80%的活性:21、37。
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出90%的活性:2、5、18、22、24、27。
实施例2
猿叶甲(Phaedon)试验(PHAECO喷雾处理)
溶剂:78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适当的活性成分制剂,将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合,并且将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性成分制剂对大白菜(Brassica pekinensis)叶片进行喷雾,干燥后,接种辣根猿叶甲虫(Phaedon cochleariae)幼虫。
7天之后,测定以%计的功效。100%意味着所有甲虫幼虫均被杀死;0%意味着没有甲虫幼虫被杀死。
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出100%的活性:2、3、4、5、11、13、17、18、19、21、22、23、24、25、26、27、34、35、36、37。
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出83%的活性:20。
实施例3
草地贪夜蛾试验(SPODFR喷雾处理)
溶剂:78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适当的活性成分制剂,将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合,并且将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性成分制剂对玉米(Zea mays)叶片进行喷雾,并干燥后,接种草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)的幼虫。
7天之后,测定以%计的功效。100%意味着所有的幼虫均被杀死;0%意味着没有幼虫被杀死。
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出100%的活性:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、32、33、34、35、36、37、38、39。
实施例4
铜绿蝇(Lucilia cuprina)试验(LUCICU)
物种:铜绿蝇(Lucilia cuprina)1龄幼虫(年龄:24小时)
溶剂:二甲基亚砜
为制备适当的活性成分制剂,将10mg的活性成分与0.5ml的二甲基亚砜混合,并且将该浓液用水稀释至所需浓度。
将装有用活性成分制剂处理过的1cm3马肉的容器用约20只铜绿蝇(Lucilia cuprina)1龄幼虫接种。
48小时之后,测定以%计的灭杀率。100%意味着所有幼虫均被杀死;0%意味着没有幼虫被杀死。
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出100%的活性:1、2、3、4、5、6、7。
实施例5
家蝇(Musca domestica)试验(MUSCDO)
溶剂:二甲基亚砜
为制备适当的活性成分制剂,将10mg的活性成分与0.5ml的二甲基亚砜混合,并且用水将该浓液稀释至所需浓度。
将装有用所需浓度的活性成分制剂处理过的海绵的容器用10只家蝇(Musca domestica)成虫接种。
2天之后,测定以%计的灭杀率。100%意味着所有蝇均被杀死;0%意味着没有蝇被杀死。
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出90%的活性:2、6。
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出100%的活性:1、4。
实施例6
猿叶甲(Phaedon)试验(PHAECO喷雾处理)
溶剂:78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适当的活性成分制剂,将使1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合,并且将浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。用所需浓度的活性成分制剂对大白菜(Brassica pekinensis)叶片进行喷雾,并在干燥之后,用辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫接种。
在所需时期之后,测定以%计的效果。100%意味着所有甲虫幼虫均被杀死;0%意味着没有甲虫幼虫被杀死。
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物表现出比现有技术更好的活性:见下表
Figure BDA00002888621800701

Claims (11)

1.通式(I)的邻氨基苯甲酰胺衍生物
Figure FDA00002888621700011
其中
R1为氢、氨基或羟基或各自任选地单重或多重地、相同或不同地取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基,其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)羰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基和(C1-C4烷基)-C3-C6环烷基氨基,
R2为氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基,
R3为氢或各自任选地单重或多重地、相同或不同地取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基,其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基,
R3也为各自任选地单重或多重地、相同或不同地取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基,其中取代基可彼此独立地选自氨基、C3-C6环烷基氨基或5-或6-元杂芳环,
R3也同样为C3-C12环烷基、C3-C12环烷基-C1-C6烷基和C4-C12双环烷基,其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基氨基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基或5-或6-元杂芳环,
R2和R3可经由二至六个碳原子彼此连接并形成一个环,所述环还任选地包含另一个氮、硫或氧原子并且可任选地被C1-C2烷基、卤素、氰基、氨基或C1-C2烷氧基单取代至四取代,
R2、R3也一起为=S(C1-C4烷基)2、=S(O)(C1-C4烷基)2
Y为O或S,
R4为羟基、氨基、羧基、OCN、SCN、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4烷基羰基氨基、N-甲氧基-N-甲基氨基、肟基、(C1-C4烷基)肟基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4烷基氨基硫代羰基、C1-C4二烷基氨基硫代羰基、C1-C4烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基,C1-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基或3-至6-元饱和、部分饱和或芳族环,该环可任选地含有一至三个选自O、S和N的杂原子且任选地被以下基团相同或不同地单或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4烷基氨基硫代羰基、C1-C4二烷基氨基硫代羰基、C3-C6环烷基氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基或C1-C4二烷基氨基磺酰基,
R4如果Y是S,还具有以下的定义:
R4 为氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、SF5、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C4烷氧基)亚氨基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基、(C1-C4卤代烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基或C3-C6三烷基甲硅烷基,或
两个R4经由相邻的碳原子另外形成一个环,所述环为-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-,
两个R4还经由相邻的碳原子另外形成以下稠环,其为任选地相同或不同地单或多取代,其中取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C4烷硫基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基亚磺酰基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基磺酰基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基和C3-C6环烷基氨基,
Figure FDA00002888621700031
n为0至3,
R5为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基,
R6为氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基或
Figure FDA00002888621700041
R6还为C3-C6环烷氧基,
R7独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基,
m为0至4,
X为N、CH、CF、CCl、CBr或CI,
A为-CH2-、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2N(C1-C6烷基)-、-CH2N(C1-C6烷基)CH2-、-CH[CO2(C1-C6烷基)]-、-CH(CN)-、-CH(C1-C6烷基)-、-C(二C1-C6烷基)-、-CH2CH2-、-C=NO(C1-C6烷基)-,
Q为5-或6-元杂芳环或芳族8-、9-或10-元稠合杂双环体系,其中该环或环体系任选地相同或不同地单或多取代,且其中取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基,
Q还为5-或6-元杂芳环或杂环或芳族8-、9-或10-元稠合杂双环体系,其中该环或环体系被任选地相同或不同地单或多取代,其中取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基,
或其中取代基可彼此独立地选自苯基和5-或6-元杂芳环,其中苯基或所述环可任选被C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基相同或不同地单或多取代,
通式(I)的化合物还包含N-氧化物和盐。
2.权利要求1的式(I)的化合物,其特征在于
R1为氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、氰基(C1-C6烷基)、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基,
R2为氢或C1-C6烷基,
R3为氢或为各自任选地单重或多重地、相同或不同地取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基,所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫酰亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基,
R3另外为C3-C12环烷基和C4-C10双环烷基,其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基,
Y为O或S,
R4为羟基、氨基、羰基、OCN、SCN、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4烷基羰基氨基、N-甲氧基-N-甲基氨基、肟基、(C1-C4烷基)肟基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰氧基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4烷基氨基硫代羰基、C1-C4二烷基氨基硫代羰基、C1-C4烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基、C1-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基或为3-至6-元饱和的、部分饱和的或芳族环,该环可任选地含有一至三个选自O、S和N的杂原子且任选地被以下取代基相同或不同地单或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亚磺酰基、C1-C2烷基磺酰基、C1-C2烷基磺酰氧基、C1-C2卤代烷硫基、C1-C2卤代烷基亚磺酰基、C1-C2卤代烷基磺酰基、C1-C2烷基氨基、二(C1-C2烷基)氨基、C1-C2烷基羰基氨基、C1-C2烷氧基羰基、C1-C2烷基羰基、C1-C2烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C2烷基氨基羰基、C1-C2二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C2烷基氨基硫代羰基、C1-C2二烷基氨基硫代羰基、C3-C6环烷基氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基或C1-C4二烷基氨基磺酰基,
R4如果Y是S,另外具有以下定义:
R4 另外为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基,
此外两个相邻R4基团还为-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-,
R5为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基,
R6为C1-C6烷基或
Figure FDA00002888621700071
R6另外为C3-C6环烷氧基,
R7独立地为氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基或(C1-C4烷基)C1-C4烷氧基亚氨基,
m为1、2或3,
X为N、CH、CF、CCl、CBr或CI,
A为-CH2-、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2N(C1-C6烷基)-、-CH2N(C1-C6烷基)CH2-、-CH(CN)-、-CH(C1-C6烷基)-、-C(二C1-C6烷基)-、-CH2CH2-、-C=NO(C1-C6烷基)-,
Q为任选地单或多取代的选自Q-1至Q-53的5-或6-元杂芳环,或芳族9-元稠合杂双环体系Q-54至Q-56,其中取代基可彼此独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基和C1-C2卤代烷氧基,
Q另外为任选地单或多取代的选自Q-1至Q-53和Q-58至Q-59的5-或6-元芳杂环,芳族9-元稠合杂双环体系Q-54至Q-56和5-元杂环Q-60至Q-61,其中取代基可彼此独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基和C1-C2卤代烷氧基,
或其中取代基可彼此独立地选自苯基和5-或6-元杂芳环,其中苯基或环可任选地被C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基相同或不同地单或多取代,
Figure FDA00002888621700081
3.权利要求1和2中任一项的式(I)的化合物,其特征在于
R1为氢、甲基、环丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基,
R2为氢或甲基,
R3为氢或各自任选地单重或多重地、相同或不同地取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基,所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫酰亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基,
R3另外为任选地单重或多重地、相同或不同地取代的C3-C6环烷基,其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基,
Y为O或S,
R4为羟基、氨基、羰基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C1-C2烷硫基-C1-C2烷基、C1-C2烷基磺酰氧基、C1-C2烷基羰基氨基、肟基、(C1-C3烷基)肟基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C2烷基羰基、羟基-C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C2烷基氨基羰基、C1-C2二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C2烷基氨基硫代羰基、C1-C2二烷基氨基硫代羰基、C1-C2烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基,C1-C2二烷基氨基磺酰基、C1-C2烷基亚砜亚氨基或为3-至6-元饱和的、部分饱和的或芳族环,该环可任选地含有一至三个选自O、S和N的杂原子且任选地被卤素、氰基、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亚磺酰基、C1-C2烷基磺酰基、C1-C2卤代烷硫基、C1-C2卤代烷基亚磺酰基或C1-C2卤代烷基磺酰基相同或不同地单或多取代,
R4如果Y是S,另外具有以下定义,:
R4 另外为氢、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、卤素、氰基或C1-C2卤代烷氧基,
此外两个相邻R4基团还为-(CH2)4-、-(CH=CH-)2-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-,
R5为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基,
R6为甲基或
Figure FDA00002888621700101
R7独立地为氢、卤素或C1-C4卤代烷基,
m为1或2,
X为N、CH、CF、CCl或CBr,
A为-CH2-、-CH(CH3)、C(CH3)2或CH2CH2
Q为任选地单或多取代的选自Q-36至Q-40的5-或6-元杂芳环,或芳族9-元稠合杂双环体系Q-54至Q-56,其中取代基可彼此独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基和C1-C2卤代烷氧基,
Q另外为任选地单或多取代的选自Q-36至Q-40和Q-58至Q-59的5-或6-元杂芳环,芳族9-元稠合杂双环体系Q-54至Q-56和5-元杂环Q-60至Q-61,其中取代基可彼此独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基和C1-C2卤代烷氧基,
或其中取代基可彼此独立地选自苯基或5-或6-元杂芳环,其中苯基或环可任选地被C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基相同或不同地单或多取代。
4.权利要求1至3中任一项的通式(I)的化合物的混合物,其中Q是Q62和Q63,其中Q是Q62的式(I)的化合物与Q是Q63的式(I)的化合物的比例为60:40至99:1。
5.权利要求1至3中任一项的通式(I)的化合物的混合物,其中Q是Q58和Q59,其中Q是Q58的式(I)的化合物与Q是Q59的式(I)的化合物的比例为60:40至99:1。
6.制备权利要求1至3中任一项的通式(I)的化合物的方法,其中A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q和n各自如权利要求1所定义并且Y是O,其特征在于
(A)式(II)的苯胺
Figure FDA00002888621700111
其中A、R1、R2、R3、R4、R5和n各自如上文所定义,
与式(III)的碳酰氯
Figure FDA00002888621700112
其中R6、A和Q各自如上文所定义,
在酸粘合剂的存在下反应;
(B)式(II)的苯胺
Figure FDA00002888621700113
其中A、R1、R2、R3、R4、R5和n各自如上文所定义,
与式(IV)的羧酸
Figure FDA00002888621700121
其中R6、A和Q各自如上文所定义,
在缩合剂的存在下反应;或通过
(C)使式(V)的苯并噁嗪酮
Figure FDA00002888621700122
其中R4、R5、R6、A、Q和n各自如上文所定义,
与式(XV)的胺
Figure FDA00002888621700123
其中R2和R3各自如上文所定义,
在稀释剂的存在下反应,合成式(I)的邻氨基苯甲酰胺,其中R1为氢。
7.组合物,其包含至少一种权利要求1至5中任一项的式(I)的化合物或式(I)化合物的混合物,和至少一种其他的杀昆虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂和/或植物生长调节剂。
8.农用化学组合物,其包含至少一种权利要求1至5中任一项的式(I)的化合物或式(I)化合物的混合物或权利要求7的组合物,和填充剂和/或表面活性剂。
9.制备农用化学组合物的方法,其特征在于将至少一种权利要求1至5中任一项的通式(I)的化合物或通式(I)化合物的混合物或权利要求7和8中任一项的组合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
10.权利要求1至5中任一项的通式(I)的化合物或通式(I)化合物的混合物或权利要求7至9中任一项的组合物用于防治动物害虫的用途。
11.防治动物害虫的方法,其特征在于使权利要求1至5中任一项的通式(I)的化合物或通式(I)化合物的混合物或权利要求7至9中任一项的组合物作用于动物害虫和/或其生境和/或种子。
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