CN103071471A - 表没食子儿茶素没食子酸酯印迹聚合物整体柱的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种原位聚合法制备表没食子儿茶素没食子酸酯分子印迹聚合物整体柱的方法,该方法将预聚合混合溶液直接注入到不锈钢管柱内制备连续棒形聚合物,得到具有固定空穴大小和形状、有确定排列功能团、识别模板分子的交联高聚物材料,即分子印迹聚合物(MIP)。经该方法得到的分子印迹聚合物(MIP)整体柱不仅具有印迹效果,而且具有渗透性好的优点,印迹因子可达3.09,同时该方法制备过程简单,内部结构均匀,重现性好,避免了繁琐的装柱手续,可直接用于分析。
Description
技术领域
本发明涉及一种原位聚合法制备表没食子儿茶素没食子酸酯分子印迹聚合物整体柱的方法。
背景技术
分子印迹技术是指以特定的分子为模板,制备对该分子有特殊识别功能和高选择性材料的技术,通常被人们描述为制造识别“分子钥匙”的“人工锁”技术。它将模板分子、单体、交联剂溶解在一定的溶液中形成预聚合溶液,经过聚合反应形成具有与模板分子在空间结构上完全匹配、并与模板分子特异性结合的功能基的三维空穴的聚合物。当前MIP的制备方法很多,主要有:(1)本体聚合法;(2)悬浮聚合法;(3)分散聚合法;(4)沉淀聚合法;(5)表面印迹聚合法等等。但这些方法存在一些缺陷,如本体聚合制备的MIP,必须经过研磨、筛分等处理。但在研磨过程中不可避免地破坏部分结合位点,得到粒子形状不均匀,最终MIP的产率只有50%左右;悬浮聚合法制备平均粒径小于10μm的MIP时,产物的单分散性和规整性都急剧下降,且亚微米级的微球难以得到;分散聚合法制备过程较为复杂,且所用到的分散剂和惰性分散体系昂贵;沉淀聚合法产率低;表面模板聚合法制备方法虽然较为简单,但只能进行少部分特定分子的印迹,应用范围较窄。此外,上述方法在实际应用前都需要经过繁琐的装柱技术。原位聚合是近期发展的制备MIP的新技术,可通过一步聚合完成反应,在空的色谱柱内用该法形成的整体柱通过洗脱除去模板分子后可直接应用。该技术的关键是针对不同的模板分子寻找具有合适的致孔剂体系和聚合体系,以获得具有良好的通透性、选择性及高柱效的MIP整体柱。
表没食子儿茶素没食子酸酯为茶多酚中最有效的活性成分,具有显著的抗突变、抗氧化作用,能够增强免疫系统功能,抑制肝脂和胆固醇的增长,抑制肿瘤的生长,对痢疾、伤寒、金黄色葡萄球菌等细菌也有极强的抑制作用。现已被列为潜在的抗癌药物在中美等国被研究。由于表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)与儿茶素中其它组分的化学结构和性质十分相近,而且极易氧化,聚(缩)合,因而很难得到高纯度的表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)单体。因此对分离提纯表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)单体的研究具有很重要的现实意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种原位聚合制备表没食子儿茶素没食子酸酯印迹聚合物整体柱的方法,该方法将预聚合混合溶液直接注入到不锈钢管柱内制备连续棒形聚合物,得到具有固定空穴大小和形状、有确定排列功能团、识别模板分子的交联高聚物材料,即分子印迹聚合物(MIP)。经该方法得到的分子印迹聚合物(MIP)整体柱不仅具有印迹效果,而且具有渗透性好的优点,印迹因子可达3.09,同时该方法制备过程简单,内部结构均匀,重现性好,避免了繁琐的装柱手续,可直接用于分析。
本发明所述的一种表没食子儿茶素没食子酸酯印迹聚合物整体柱的制备方法,采用原位聚合法制备,具体操作按下列步骤进行:
a、将质量百分数模板分子为表没食子儿茶素没食子酸酯2.88-5.6%、功能单体为丙烯酰胺5.1-5.45%、交联剂为二甲基丙烯酸乙二醇酯72.62-74.71%、致孔剂为聚苯乙烯溶于四氢呋喃的溶液5.28-5.50%混合,再加入异辛烷10.5-10.53%,引发剂为偶氮二异丁腈0.90-0.93%进行混合,超声20分钟,使其均匀,澄清,然后转移到干净的不锈钢管柱中,超声脱气15分钟,将不锈钢管柱两端封住,于温度60℃的恒温水浴锅内反应20-28小时;
b、将不锈钢管柱取出并连接到HPLC的高压泵上,先用四氢呋喃冲洗,以除去整体柱中残留的致孔剂,然后用甲醇和乙酸的混合液冲洗至除去模板分子,流速由0.1ml/mim逐渐增大,冲洗液总体积为150ml,即可得到表没食子儿茶素没食子酸酯分子印迹整体柱。
步骤a中的致孔剂聚苯乙烯溶于四氢呋喃溶液中的浓度为40mg/ml。
步骤a中的不锈钢管柱为100×4.6mm I.D.。
步骤b中甲醇和乙酸的混合液为体积比甲醇:乙酸=9:1。
本发明所述的表没食子儿茶素没食子酸酯印迹聚合物整体柱的制备方法,该方法首次采用原位聚合合成表没食子儿茶素没食子酸酯分子印迹聚合物整体柱,该方法通过将预聚合溶液注入到空的色谱柱中,在柱管内一步完成聚合;该方法制备过程简单,简化实验过程,容易操作,由于聚合过程一步完成,避免了复杂的装柱程序,大大减少操作时间。
本发明采用通过实验设计,找到合成表没食子儿茶素没食子酸酯印迹整体柱的最适宜反应物配比;即印迹分子、功能单体和交联剂的及致孔剂的比例,制备得到对表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)具有较好选择性的分子印迹整体柱。在同组分配比下,合成不加模板分子的空白柱,相同条件下进行色谱分析,可获得高的印迹因子,且印迹柱可以用来进行表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)与类似物的分离。
附图说明
图1为本发明印迹整体柱上表没食子儿茶素没食子酸酯与其类似物鞣花酸、儿茶素、没食子酸、没食子酸甲酯、对羟基苯甲酸、邻羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸、3,4-二羟基苯甲酸在柱温为40度时的色谱保留图,该印迹整体柱的模板:功能单体:交联剂比例为1:12:60,其中1为丙酮,2为表没食子儿茶素没食子酸酯,3为儿茶素,4为没食子酸,5为没食子酸甲酯,6为3,4-二羟基苯甲酸,7为间羟基苯甲酸,8为对羟基苯甲酸,9为邻羟基苯甲酸,10为鞣花酸,其中丙酮峰表示色谱柱死时间;
图2为本发明无表没食子儿茶素没食子酸酯印迹的空白整体柱上表没食子儿茶素没食子酸酯与其类似物鞣花酸、儿茶素、没食子酸、没食子酸甲酯、对羟基苯甲酸、邻羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸、3,4-二羟基苯甲酸的色谱保留图,其中1为丙酮,2为表没食子儿茶素没食子酸酯,3为儿茶素,4为没食子酸,5为没食子酸甲酯,6为3,4-二羟基苯甲酸,7为间羟基苯甲酸,8为对羟基苯甲酸,9为邻羟基苯甲酸,10为鞣花酸,其中丙酮峰表示色谱柱死时间;
图3为本发明表没食子儿茶素没食子酸酯与其类似物鞣花酸、儿茶素、没食子酸、没食子酸甲酯、对羟基苯甲酸、邻羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸、3,4-二羟基苯甲酸在改变柱温及增加模板量的印迹柱上的保留色谱图,其模板:功能单体:交联剂=1:6:30,其中1为丙酮,2为表没食子儿茶素没食子酸酯,3为儿茶素,4为没食子酸,5为没食子酸甲酯,6为3,4-二羟基苯甲酸,7为间羟基苯甲酸,8为对羟基苯甲酸,9为邻羟基苯甲酸,10为鞣花酸,其中丙酮峰表示色谱柱死时间;
图4为本发明表没食子儿茶素没食子酸酯与其类似物鞣花酸、儿茶素、没食子酸、没食子酸甲酯、对羟基苯甲酸、邻羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸、3,4-二羟基苯甲酸在改变柱温及增加模板和功能单体量的保留色谱图,其模板:功能单体:交联剂=1:8:32,其中1为丙酮,2为表没食子儿茶素没食子酸酯,3为儿茶素,4为没食子酸,5为没食子酸甲酯,6为3,4-二羟基苯甲酸,7为间羟基苯甲酸,8为对羟基苯甲酸,9为邻羟基苯甲酸,10为鞣花酸,其中丙酮峰表示色谱柱死时间。
具体实施方式
下面结合具体实施例,进一步详细阐述本发明。
表没食子儿茶素没食子酸酯分子印迹整体柱制备,利用原位聚合法合成EGCG为模板的分子印迹整体柱,在合适的色谱条件下,连于高效液相色谱仪评价其保留性能:
实施例1
原位聚合法制备表没食子儿茶素没食子酸酯印迹整体柱:
a、按一根不锈钢管柱内合成表没食子儿茶素没食子酸酯印迹整体柱的质量数,准确称取模板分子为表没食子儿茶素没食子酸酯2.88%、功能单体为丙烯酰胺5.45%、交联剂为二甲基丙烯酸乙二醇酯74.71%,致孔剂为将聚苯乙烯溶于四氢呋喃溶液(浓度40mg/ml)5.5%再加入异辛烷10.53%,引发剂为偶氮二异丁腈0.93%混合,超声20分钟,使其均匀,澄清,然后转移到干净的不锈钢管柱100×4.6mmI.D.中,超声脱气15分钟,将不锈钢管柱两端封住,于温度60℃的恒温水浴锅内反应24小时;
b、模板分子的去除:将合成好的不锈钢管柱取出并连接到HPLC的高压泵上,先用四氢呋喃冲洗,以除去整体柱中残留的致孔剂,然后用体积比甲醇:乙酸=9:1混合液冲洗至完全除去模板分子,流速由0.1ml/mim逐渐增大,冲洗液总体积为150ml,即可得到表没食子儿茶素没食子酸酯分子印迹整体柱;
用高效液相色谱法对其进行色谱分析,检测波长设置为254nm,先用缓冲溶液冲表没食子儿茶素没食子酸酯分子印迹高效液相整体柱,使系统稳定至基线水平,进样,测定表没食子儿茶素没食子酸酯的保留时间tR和丙酮的保留时间t0,表没食子儿茶素没食子酸酯的保留因子用公式k’=(tR-t0)/t0计算;
结果表明,在流动相条件为乙腈/乙酸盐缓冲液(90/10,v/v)(其中盐浓度为50mmol/L,pH3.6),流速1.0ml/min时,柱温为40℃,模板表没食子儿茶素没食子酸酯可与类似物得到分离(图1)。
实施例2(对照)
空白整体柱分离表没食子儿茶素没食子酸酯及其结构类似物
为考察表没食子儿茶素没食子酸酯及其结构类似物在非印迹柱上的保留情况,合成不加模板表没食子儿茶素没食子酸酯的空白柱作为对照。具体操作步骤如下:
除不加模板分子表没食子儿茶素没食子酸酯外,用实施例1相同的方法和实验条件合成非印迹空白柱,聚合完成后,用四氢呋喃冲洗,以除去整体柱中残留的致孔剂和未反应的试剂;
色谱评价同实施例1中对印迹柱的考察,即在相同流动相条件下,通过测定表没食子儿茶素没食子酸酯及其类似物的保留时间tR和丙酮的保留时间t0,计算保留因子k’;
结果表明,在空白柱上模板与类似物出峰时间相近,没有达到基线分离(图2);
通过比较模板分子在印迹整体柱和空白整体柱上的保留因子,计算印迹因子IF,IF=k’MIPs/k’NIPs,来评价印迹柱的保留性能,结果显示,k’MIPs=2.460,k’NIPs=0.795,IF=3.09,表明印迹柱对表没食子儿茶素没食子酸酯分子具有很强的特异识别能力,保留因子远远大于其他类似物,对分离表没食子儿茶素没食子酸酯和其类似物可达到基线分离,因此可以用来作为从混合物中提取分离表没食子儿茶素没食子酸酯的方法。
实施例3
原位聚合法制备表没食子儿茶素没食子酸酯印迹整体柱:
a、按一根不锈钢管柱内合成表没食子儿茶素没食子酸酯印迹整体柱的质量数,准确称取模板分子为表没食子儿茶素没食子酸酯5.60%、功能单体为丙烯酰胺5.1%、交联剂为二甲基丙烯酸乙二醇酯72.62%、致孔剂为将聚苯乙烯溶于四氢呋喃溶液(浓度40mg/ml)5.28%、再加入异辛烷10.5%、引发剂为偶氮二异丁腈0.90%混合,放入超声器中,超声20分钟,使其均匀,澄清,然后转移到干净的不锈钢管柱内(100×4.6mm I.D.),超声脱气15分钟,将不锈钢管柱两端封住,于温度60℃的恒温水浴锅内反应24小时;
b、模板分子的去除:将合成好的不锈钢管柱取出并连接到HPLC的高压泵上,先用四氢呋喃冲洗,以除去整体柱中残留的致孔剂,然后用体积比甲醇:乙酸=9:1混合液冲洗至完全除去模板分子,流速由0.1ml/mim逐渐增大,冲洗液总体积为150ml,即可得到表没食子儿茶素没食子酸酯分子印迹整体柱。
色谱评价同实施例1,在流动相为乙腈/乙酸盐缓冲液(90/10,v/v)(其中盐浓度50mmol/L,pH3.6),流速为1.0ml/min,柱温为25℃时,得到色谱分离图(图3)。实验结果表明,模板表没食子儿茶素没食子酸酯可与类似物得到分离
实施例4
原位聚合法制备表没食子儿茶素没食子酸酯印迹整体柱:
a、按一根不锈钢管柱内合成表没食子儿茶素没食子酸酯印迹整体柱的质量数,准确称取模板分子为表没食子儿茶素没食子酸酯3.94%、功能单体为丙烯酰胺5.28%、交联剂为二甲基丙烯酸乙二醇酯73.93%、致孔剂为将聚苯乙烯溶于四氢呋喃溶液(浓度40mg/ml)5.41%、再加入异辛烷10.52%、引发剂为偶氮二异丁腈0.92%混合,放入超声器中,超声20分钟,使其均匀,澄清,然后转移到干净的不锈钢管柱内(100×4.6mm I.D.),超声脱气15分钟,将不锈钢管柱两端封住,于温度60℃的恒温水浴锅内反应28小时;
b、模板分子的去除:将合成好的不锈钢管柱取出并连接到HPLC的高压泵上,先用四氢呋喃冲洗,以除去整体柱中残留的致孔剂,然后用体积比甲醇:乙酸=9:1混合液冲洗至完全除去模板分子,流速由0.1ml/mim逐渐增大,冲洗液总体积为150ml,即可得到没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)分子印迹整体柱;
色谱评价同实施例1,在流动相为乙腈/乙酸盐缓冲液(90/10,v/v)(其中盐浓度50mmol/L,pH3.6),流速:1.0ml/min时,柱温为25℃时,得到色谱分离图(图4),实验结果表明,模板没食子儿茶素没食子酸酯可与类似物得到分离。
Claims (4)
1.一种表没食子儿茶素没食子酸酯印迹聚合物整体柱的制备方法,其特征在于采用原位聚合法制备,具体操作按下列步骤进行:
a、将质量百分数模板分子为表没食子儿茶素没食子酸酯2.88-5.6%、功能单体为丙烯酰胺5.1-5.45%、交联剂为二甲基丙烯酸乙二醇酯72.62-74.71%、致孔剂为聚苯乙烯溶于四氢呋喃的溶液5.28-5.50%混合,再加入异辛烷10.5-10.53%,引发剂为偶氮二异丁腈0.90-0.93%进行混合,超声20分钟,使其均匀,澄清,然后转移到干净的不锈钢管柱中,超声脱气15分钟,将不锈钢管柱两端封住,于温度60℃的恒温水浴锅内反应20-28小时;
b、将不锈钢管柱取出并连接到HPLC的高压泵上,先用四氢呋喃冲洗,以除去整体柱中残留的致孔剂,然后用甲醇和乙酸的混合液冲洗至除去模板分子,流速由0.1ml/mim逐渐增大,冲洗液总体积为150ml,即可得到表没食子儿茶素没食子酸酯分子印迹整体柱。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于步骤a中的致孔剂聚苯乙烯溶于四氢呋喃溶液中的浓度为40mg/ml。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于步骤a中的不锈钢管柱为100×4.6mm I.D.。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于步骤b中甲醇和乙酸的混合液为体积比甲醇:乙酸=9:1。
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CN (1) | CN103071471A (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104209104A (zh) * | 2014-09-28 | 2014-12-17 | 天津医科大学 | 西替利嗪分子印迹整体柱及其制备方法 |
CN104258832A (zh) * | 2014-09-28 | 2015-01-07 | 天津医科大学 | 高单体含量的分子印迹整体柱与制备方法 |
CN105754035A (zh) * | 2016-02-16 | 2016-07-13 | 湖南农业大学 | 一种表儿茶素没食子酸酯单体的制备方法 |
CN106905480A (zh) * | 2017-03-17 | 2017-06-30 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种1,2,3,4,6‑o‑五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱的制备方法 |
CN107262065A (zh) * | 2017-07-27 | 2017-10-20 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种山莴苣素苦素分子印迹整体柱的制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101555289A (zh) * | 2009-04-07 | 2009-10-14 | 济南大学 | 一种糖基功能化细菌毒素分子印迹聚合物、制备方法及应用 |
CN101690886A (zh) * | 2009-06-19 | 2010-04-07 | 武汉大学 | 一种分子印迹整体柱及其制备方法和用途 |
WO2012172075A1 (en) * | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Technische Universität Dortmund | Polymers for drug purification |
CN102847526A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-01-02 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 原位聚合法制备安石榴苷分子印迹聚合物整体柱的方法 |
-
2013
- 2013-02-01 CN CN2013100414854A patent/CN103071471A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101555289A (zh) * | 2009-04-07 | 2009-10-14 | 济南大学 | 一种糖基功能化细菌毒素分子印迹聚合物、制备方法及应用 |
CN101690886A (zh) * | 2009-06-19 | 2010-04-07 | 武汉大学 | 一种分子印迹整体柱及其制备方法和用途 |
WO2012172075A1 (en) * | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Technische Universität Dortmund | Polymers for drug purification |
CN102847526A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-01-02 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 原位聚合法制备安石榴苷分子印迹聚合物整体柱的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
钟世安等: "儿茶素活性成分分子印迹聚合物的固相萃取研究", 《分析试验室》 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104209104A (zh) * | 2014-09-28 | 2014-12-17 | 天津医科大学 | 西替利嗪分子印迹整体柱及其制备方法 |
CN104258832A (zh) * | 2014-09-28 | 2015-01-07 | 天津医科大学 | 高单体含量的分子印迹整体柱与制备方法 |
CN105754035A (zh) * | 2016-02-16 | 2016-07-13 | 湖南农业大学 | 一种表儿茶素没食子酸酯单体的制备方法 |
CN105754035B (zh) * | 2016-02-16 | 2017-05-10 | 湖南农业大学 | 一种表儿茶素没食子酸酯单体的制备方法 |
CN106905480A (zh) * | 2017-03-17 | 2017-06-30 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种1,2,3,4,6‑o‑五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱的制备方法 |
CN107262065A (zh) * | 2017-07-27 | 2017-10-20 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种山莴苣素苦素分子印迹整体柱的制备方法 |
CN107262065B (zh) * | 2017-07-27 | 2019-09-03 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种山莴苣素苦素分子印迹整体柱的制备方法 |
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---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20130501 |