CN102993244A - 鼠李寡糖单体及其制备方法 - Google Patents

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毛文君
李红燕
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Abstract

本发明提供了鼠李寡糖单体及其制备方法，它包括向鼠李聚糖中加水，加酸，然后在40-80℃下加热反应30-480min，加碱中和，将所得反应液离心分离后浓缩，在浓缩液中加入有机溶剂，离心分离，将上清液浓缩，最后用色谱柱分离出各单体。本发明通过简便的方法制备得到大量鼠李寡糖单体，本发明制得的鼠李寡糖单体分子量小，粘度低，溶解性高，可用于生产研究鼠李寡糖的生物活性物质或中间体，使其能得到充分利用，其功能和活性也能得到广泛的开发。

Description

鼠李寡糖单体及其制备方法
技术领域
本发明涉及鼠李寡糖单体及其制备方法。
背景技术
海藻是多糖的一个天然丰富来源。目前海藻多糖的研发主要集中于红藻多糖和褐藻多糖，而绿藻多糖的研发很少。绿藻多糖是绿藻的主要化学成分，含量丰富，组成和结构各异。目前绿藻中的主要活性多糖—鼠李聚糖已引起人们的关注。鼠李聚糖是一种以鼠李糖为主要组分的一种聚阴离子硫酸多糖。近年来有关鼠李聚糖的生物活性不断被发现，它有抗凝血、抗病毒、抗辐射，提高免疫力、抗肿瘤活性。但由于其分子量较大，粘度高，溶解性低等而使其应用受到极大限制。目前，有关鼠李寡糖单体未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供鼠李寡糖单体及其制备方法，它能弥补现有技术中的上述不足。
为实现上述发明目的，本发明采用下述技术方案予以实现：
鼠李寡糖单体，其分子结构式为(Ⅰ)：
Figure BDA00002465250000021
其中n=0~6，R=H或SO3H或SO3Na。
本发明还提供了所述的鼠李寡糖单体的制备方法，它包括以下步骤：
配制重量百分比浓度为0.05%-8%的鼠李聚糖水溶液；向所述鼠李聚糖水溶液中加酸，使溶液中酸的摩尔浓度为0.01M-2.0M；在40-80℃下加热反应30-480min，加入0.01M-3.0M的碱将反应液中和至pH7.0；将反应液离心分离后浓缩至原体积的1/2-1/30，在浓缩液中加入有机溶剂，浓缩液与有机溶剂的体积比为1：1-6；离心分离，将上清液浓缩，使浓缩液中寡糖的重量百分比浓度为0.01%-10%；然后用色谱柱分离出各鼠李寡糖单体。
对上述技术方案的进一步改进：所述酸为硫酸、盐酸或醋酸。
对上述技术方案的进一步改进：所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钡或碳酸钠。
对上述技术方案的进一步改进：所述有机溶剂为乙醇、甲醇或丙酮。
对上述技术方案的进一步改进：所述浓缩为减压浓缩或薄膜浓缩。
对上述技术方案的进一步改进：所述色谱柱为Bio-Gel P4、Bio-Gel P6、Bio-Gel P10、Bio-Gel P2、Superdex 30、Superdex 75或Sephadex G-25，所用洗脱液为水、碳酸氢铵或氯化钠的水溶液。
与现有技术相比，本发明的优点和积极效果是：本发明通过简便的方法制备得到大量鼠李寡糖单体，本发明的鼠李寡糖单体分子量小，粘度低，溶解性高，可用于生产研究鼠李寡糖的生物活性物质或中间体，使其能得到充分利用，其功能和活性也能得到广泛的开发。
结合附图阅读本发明的具体实施方式后，本发明的其他特点和优点将变得更加清楚。
附图说明
图1是寡糖混合物在Bio-Gel P4色谱柱的分离纯化图。
图2是鼠李单糖（O1）的ES-MS质谱图。
图3是鼠李二糖（O2）的ES-MS质谱图。
图4是鼠李三糖（O3）的ES-MS质谱图。
图5是鼠李四糖（O4）的ES-MS质谱图。
图6是鼠李五糖（O5）的ES-MS质谱图。
图7是鼠李六糖（O6）的ES-MS质谱图。
图8是鼠李七糖（O7）的ES-MS质谱图。
图9是鼠李八糖（O8）的ES-MS质谱图。
图10a是鼠李单糖（O1）的ESI-CID-MS/MS二级质谱图。
图10b是鼠李单糖（O1）还原后的ESI-CID-MS/MS二级质谱图。
图11是鼠李二糖（O2）的1H NMR谱图。
图12是鼠李二糖（O2）的13C NMR谱图。
图13是鼠李二糖（O2）的1H-1H COSY谱图。
图14是鼠李二糖（O2）的1H-13C HMQC谱图。
图15是鼠李二糖（O2）的1H-13C HMBC谱图。
图16是鼠李二糖（O2）的1H-1H NOESY谱图。
图17是鼠李二糖（O2）的ESI-CID-MS/MS二级质谱图。
图18是鼠李三糖（O3）的ESI-CID-MS/MS二级质谱图。
图19a是鼠李四糖（O4）的ESI-CID-MS/MS二级质谱图。
图19b是鼠李四糖（O4）还原后的ESI-CID-MS/MS二级质谱图。
图20是鼠李五糖（O5）的ESI-CID-MS/MS二级质谱图。
图21是鼠李六糖（O6）的ESI-CID-MS/MS二级质谱图。
图22是鼠李七糖（O7）的ESI-CID-MS/MS二级质谱图。
图23是鼠李八糖（O8）的ESI-CID-MS/MS二级质谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明的技术方案作进一步详细的说明。
实施例1
鼠李寡糖单体的结构通式为(Ⅰ)：
Figure BDA00002465250000041
其中n=0~6，R=H或SO3H或SO3Na。
所述鼠李寡糖单体的具体制备方法如下：取50g鼠李聚糖，加入2500ml蒸馏水并加热使其溶解，加入3.0M盐酸溶液40ml，于60℃水浴搅拌水解360min，反应结束后，将反应物用冷水浴冷却至室温，加2.0M氢氧化钾中和至pH7.0，抽滤，滤液于40℃下减压浓缩至200ml，加入5倍量甲醇，使其产生沉淀，离心分离，上清液于40℃下减压浓缩，使浓缩液中寡糖含量为1%，然后注入Superdex 30色谱柱，室温下以蒸馏水进行洗脱，采用示差检测器检测，收集各寡糖洗脱液，薄膜浓缩，真空干燥得鼠李二糖、鼠李三糖、鼠李四糖、鼠李五糖、鼠李六糖、鼠李七糖、鼠李八糖。
本发明所述制备方法中选用的反应温度和反应时间会影响产物分子量分布，并影响产物得率。
实施例2
取20g鼠李聚糖，加入2000ml蒸馏水并加热使其溶解，加入2M硫酸水溶液110ml，于80℃水浴搅拌水解180min，反应结束后，将反应物用冷水浴冷却至室温，加1.0M氢氧化钠中和至pH7.0，抽滤，滤液于40℃下减压浓缩至100ml，加入4倍量乙醇，使其产生沉淀，离心分离，将上清液于40℃减压浓缩，使浓缩液中寡糖含量为5％，然后注入Bio-Gel P4色谱柱，室温下以0.2M碳酸氢铵进行洗脱，采用示差检测器检测，收集各寡糖洗脱液，减压浓缩，冷冻干燥，得鼠李二糖、鼠李三糖、鼠李四糖、鼠李五糖、鼠李六糖、鼠李七糖、鼠李八糖。
鼠李寡糖在Bio-Gel P4色谱柱的分离纯化如图1所示。
由寡糖组分O1~O8的ES-MS质谱图（图2~图9）中可以看出，O1为鼠李糖（m/z 243），O2为鼠李二糖（m/z 389），O3为鼠李三糖（m/z 535），O4为鼠李四糖（m/z 380），O5为鼠李五糖（m/z 453），O6为鼠李六糖（m/z 377），O7为鼠李七糖（m/z 425），O8为鼠李八糖(m/z 474)。
鼠李单糖的结构确定：在鼠李单糖的m/z 243二级质谱（图10a）中，主要有m/z 139和m/z 183两种跨环断裂碎片离子，m/z 225为鼠李单糖失去一分子水所产生的离子。碎片离子m/z 139可归属为1,3A1或2,4A1，而m/z 183离子可由2,4X1或0,2A1断裂产生。鼠李单糖还原后的m/z 245二级质谱中（图10b），由于还原端开环，使其质量数增加2，碎片离子m/z 185归属为2,4X1断裂，m/z165为鼠李单糖失去硫酸基团后的碎片峰。由此可知，硫酸基团位于鼠李单糖的C-2位，其结构式如下所示：
Figure BDA00002465250000051
鼠李二糖的结构确定：鼠李二糖核磁共振波谱分析如下：在鼠李二糖的1HNMR谱图（图11）中，5.42ppm和5.12ppm为α构型鼠李糖的端基氢信号，而4.92ppm为还原端β构型鼠李糖的端基氢信号。在高场区的1.33ppm处的氢信号为鼠李糖C-6位甲基碳上的氢。在13C NMR谱图（图12）中，位于低场区100.8ppm和95.1ppm处为α型鼠李糖的端基碳信号，而94.6ppm为β型鼠李糖的端基碳信号。在高场区18.0ppm的碳信号为鼠李糖C-6位的甲基碳。
为了归属的方便，将鼠李二糖中位于非还原端和还原端的鼠李糖分别命名为A和B。从鼠李二糖的1H-1H COSY（图13）中，5.42ppm(H-1 of A)与4.69ppm(H-2 of A)信号相关，由H-2的化学位移值向低场位移，推出硫酸基团位于非还原端鼠李糖的C-2位。H-2信号与4.01ppm(H-3 of A)相关，H-3与3.48ppm(H-4 of A)相关，H-4与3.92ppm(H-5 of A)相关，H-6(A)和H-6(B)信号在高场区1.33ppm处。对于还原端鼠李糖B，5.12ppm(H-1 of B)与4.04ppm(H-2of B)信号相关，H-2信号与3.90ppm(H-3 of B)相关，H-3与3.57ppm(H-4 of B)相关，H-4与3.92ppm(H-5 of B)相关。根据在COSY谱中H和H的相关性，将鼠李糖A和B的糖环的H全部进行了归属。
在鼠李二糖的1H-13C HMQC中（图14），将鼠李糖中的碳信号和与其相对应的氢信号进行如下归属。端基氢信号5.42ppm(H-1 of A)和5.12ppm(H-1 ofB)与100.8ppm(C-1 of A)和95.1ppm(C-1 of B)相关。4.69ppm(H-2 of A)和78.2ppm(C-2 of A)相关，由此进一步确定硫酸基团位于鼠李糖的C-2位。3.90ppm(H-3 of B)与79.0ppm(C-3 of B)相关，从C-3的化学位移值向低场位移推断出，C-3为鼠李糖A和B的连接位点，4.01ppm(H-3 of A)和4.04ppm(H-2 of B)分别与70.3ppm(C-3 of A)和71.8ppm(C-2 of B)相关，而3.48ppm(H-4 of A)和3.57ppm(H-4 of B)分别与73.2ppm(C-4 of A)和72.3ppm(C-4 of B)相关，3.92ppm(H-5 of A，B)和69.9ppm(C-5 of A，B)相关。
根据鼠李二糖的1H-1H COSY和1H-13C HMQC谱图，对鼠李二糖的氢信号和碳信号进行了归属，推出硫酸基团的取代位置和糖环间的连接方式。通过1H-13C HMBC（图15）和1H-1H NOESY（图16），对鼠李二糖的连接方式和硫酸基的取代位置进行进一步的核实。
在鼠李二糖的1H-13C HMBC（图15）中，5.42ppm(H-1 of A)处的氢信号与79.0ppm(C-3 of B)处的碳信号相关，即(AH-1，BC-3)信号，说明两个鼠李糖环A和B之间为1→3连接。在1H-1H NOESY（图16）中，5.42ppm(H-1 of A)处的氢信号与3.90ppm(H-3 of B)处的氢信号相关，即(AH-1，BH3)信号，也进一步证明了鼠李二糖之间为1→3连接。鼠李二糖中氢信号和碳信号的归属如表1所示，其结构式为：
Figure BDA00002465250000071
表1：鼠李二糖的1H和13C信号归属
Figure BDA00002465250000072
为了有效快速分析其它鼠李寡糖的结构，以已确定的鼠李二糖的结构为基础，建立鼠李寡糖负离子模式下ES-CID-MS/MS二级质谱序列分析方法。
从鼠李二糖的分子离子峰m/z 389的（图17）ES-CID-MS/MS图谱中可以看出，主要的碎片离子m/z 225，由鼠李糖糖环间的断裂产生，归属为B1离子，丰度较弱的碎片离子C1(m/z 243)也由糖环之间断裂产生，其它碎片离子均由鼠李糖环内断裂产生的。碎片离子m/z 329可归属为X-型断裂2,4X2离子或者A-型断裂2,4A2离子。根据鼠李二糖的核磁共振波谱分析可知，其连接方式为1→3连接，因此碎片离子m/z 329为X-型断裂2,4X2离子。碎片离子m/z 139归属为1,3A1，m/z 285和m/z 315归属为1,3A2和1,4A2或0,2X1和0,3X1，硫酸基团位于非还原端鼠李糖的C-2位。鼠李二糖的结构式为：
Figure BDA00002465250000081
根据以上对鼠李二糖二级质谱碎片的分析和归属，建立了鼠李糖负离子模式下ES-CID-MS/MS二级质谱序列分析方法，接下来将此方法应用于其它鼠李寡糖结构的分析。
鼠李三糖的结构确定：从鼠李三糖分子离子峰m/z 535的（图18）ES-CID-MS/MS图谱中可以看出，其碎片离子峰与鼠李二糖比较相似。MS/MS碎片离子B1(m/z 225)，C1(m/z 243)，B2(m/z 371)和C2(m/z 389)均由糖苷键的断裂产生，而1,3A2(m/z 285)，1,4A2(m/z 315)，1,3A3(m/z 431)，1,4A3(m/z 461)和2,4X3(m/z 475)碎片离子为糖环环内C-C键的断裂产生。由2,4X3(m/z 475)碎片离子确定硫酸基团位于非还原端鼠李糖的C-2位。鼠李三糖结构式为：
鼠李四糖的结构确定：鼠李四糖的二级质谱如图19a和19b所示。在其钠离子加合物的分子离子峰m/z 783的ES-CID-MS/MS中，其线性连接方式可以通过来自糖环之间糖苷键断裂的碎片离子B1(m/z 225)，C1(m/z 243)，B2(m/z371)，C2(m/z 389)，B3(m/z 517)和C3(m/z 535)来确定。同时也检测到环内断裂的碎片离子1,3A2(m/z 285)，1,4A2(m/z 315)，1,3A3(m/z 431)，1,4A3(m/z 461)，1,3A4(m/z 577，-SO3Na)，1,3A4(m/z 679)，1,4A4(m/z 709)和2,4X4(m/z 621，-SO3Na)，其中1,3A4(m/z 577)和2,4X4(m/z 621)碎片离子都是在失去一分子SO3Na的基础上产生的。通过还原前后二级质谱的对比推断，鼠李四糖的结构式为：
Figure BDA00002465250000091
鼠李五糖的结构确定：鼠李五糖的二级质谱如图20所示。在其钠离子加合物的分子离子峰m/z 929的ES-CID-MS/MS中，其线性连接方式可以通过来自糖环之间糖苷键断裂的碎片离子B1(m/z 225)，C1(m/z 243)，B2(m/z 371)，C2(m/z 389)，B3(m/z 517)，C3(m/z 535)，B4(m/z 663)和C4(m/z 681)来确定。同时也存在环内断裂产生的碎片离子1,3A2(m/z 285)，1,4A2(m/z 315)，1,3A3(m/z431)，1,4A3(m/z 461)，1,3A4(m/z 577)，1,4A4(m/z 607)，1,3A5(m/z 723，-SO3Na)，1,3A5(m/z 825)和1,4A5(m/z 855)，其中1,3A5(m/z 723)碎片离子是在失去一分子SO3Na的基础上产生的，鼠李五糖的结构为：
Figure BDA00002465250000092
鼠李六糖的结构确定：鼠李六糖的二级质谱如图21所示。在其钠离子加合物的分子离子峰m/z 1075的ES-CID-MS/MS中，其线性连接方式可以通过来自糖环之间糖苷键断裂的碎片离子B1(m/z 225)，C1(m/z 243)，B2(m/z 371)，C2(m/z 389)，B3(m/z 517)，C3(m/z 535)，B4(m/z 663)，C4(m/z 681)，B5(m/z 809)和C5(m/z 827)来确定。同时也存在环内断裂产生的碎片离子1,3A2(m/z 285)，1,4A2(m/z 315)，1,3A3(m/z 431)，1,4A3(m/z 461)，1,3A4(m/z 577)，1,4A4(m/z 607)，1,3A5(m/z 723)，1,4A5(m/z 753)，1,3A6(m/z 971)和1,4A6(m/z 1001)。鼠李六糖结构式为：
Figure BDA00002465250000101
鼠李七糖的结构确定：鼠李七糖的二级质谱如图22所示。以其双电荷离子[M-2H]2-为母离子进行二级质谱分析。在m/z 599的ES-CID-MS/MS中，其线性连接方式可以通过来自糖环之间糖苷键断裂的碎片离子B1(m/z 225)，C1(m/z 243)，B2(m/z 371)，C2(m/z 389)，B3(m/z 517)，C3(m/z 535)，B4(m/z 663)，C4(m/z 681)，B5(m/z 809)，C5(m/z 827)，B6(m/z 955)和C6(m/z 973)来确定。鼠李七糖的结构式为：
Figure BDA00002465250000102
鼠李八糖的结构确定：鼠李八糖的二级质谱如图23所示。以其双电荷离子[M-2H]2-为母离子进行二级质谱分析。在m/z 672的ES-CID-MS/MS中，其线性连接方式可以通过来自糖环之间糖苷键断裂的碎片离子B1(m/z 225)，C1(m/z 243)，B2(m/z 371)，C2(m/z 389)，B3(m/z 517)，C3(m/z 535)，B4(m/z 663)，C4(m/z 681)，B5(m/z 809)，C5(m/z 827)，B6(m/z 955)，C6(m/z 973)，B7(m/z 1101)和C7(m/z 1119)来确定。鼠李八糖的结构式为：
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其进行限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的普通技术人员来说，依然可以对前述实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明所要求保护的技术方案的精神和范围。

Claims (7)

1.一种鼠李寡糖单体，其特征在于其分子结构式为(Ⅰ)：
其中n=0~6，R=H或SO3H或SO3Na。
2.根据权利要求1所述的鼠李寡糖单体的制备方法，其特征在于它包括以下步骤：
配制重量百分比浓度为0.05%-8%的鼠李聚糖水溶液；向所述鼠李聚糖水溶液中加酸，使溶液中酸的摩尔浓度为0.01M-2.0M；在40-80℃下加热反应30-480min，加0.01M-3.0M的碱将反应液中和至pH7.0；将反应液离心分离后浓缩至原体积的1/2-1/30，在浓缩液中加入有机溶剂，浓缩液与有机溶剂的体积比为1：1-6；离心分离，将上清液浓缩，使浓缩液中寡糖的重量百分比浓度为0.01%-10%；然后用色谱柱分离出各鼠李寡糖单体。
3.根据权利要求2所述的鼠李寡糖单体的制备方法，其特征在于所述酸为硫酸、盐酸或醋酸。
4.根据权利要求2所述的鼠李寡糖单体的制备方法，其特征在于所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钡或碳酸钠。
5.根据权利要求2所述的鼠李寡糖单体的制备方法，其特征在于所述有机溶剂为乙醇、甲醇或丙酮。
6.根据权利要求2所述的鼠李寡糖单体的制备方法，其特征在于所述浓缩为减压浓缩或薄膜浓缩。
7.根据权利要求2所述的鼠李寡糖单体的制备方法，其特征在于所述色谱柱为Bio-Gel P4、Bio-Gel P6、Bio-Gel P10、Bio-Gel P2、Superdex 30、Superdex75或Sephadex G-25，所用洗脱液为水、碳酸氢铵或氯化钠的水溶液。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103436640A (zh) * 2013-07-12 2013-12-11 泰山医学院 由[→5)β-D-Galf(1→]糖基组成的半乳寡糖的制备方法
CN106755177A (zh) * 2017-01-20 2017-05-31 中国海洋大学 一种绿藻来源的鼠李寡糖的制备及其在化妆品中的应用
CN111632057A (zh) * 2020-06-10 2020-09-08 青岛市中心医院 单硫酸鼠李三糖及衍生物在抗骨骼肌肌肉萎缩中的应用
CN111714506A (zh) * 2020-06-10 2020-09-29 青岛市中心医院 二硫酸鼠李五糖及衍生物在抗骨质疏松中的应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002327001A (ja) * 2001-04-27 2002-11-15 Chisso Corp 糖類、粒子、化合物、細胞接着因子の選択的吸着方法、及び癌転移抑制方法
CN101104650A (zh) * 2007-07-23 2008-01-16 中国海洋大学 一种鼠李聚糖硫酸酯及其制备方法和应用
CN101319013A (zh) * 2008-07-16 2008-12-10 中国海洋大学 一种低分子硫酸鼠李聚糖及其制备方法和应用
CN101328225A (zh) * 2008-07-16 2008-12-24 中国海洋大学 一种硫酸鼠李聚糖及其制备方法和应用
CN101328226A (zh) * 2008-07-16 2008-12-24 中国海洋大学 一种低分子鼠李聚糖硫酸酯及其制备方法和应用
CN101328227A (zh) * 2008-07-16 2008-12-24 中国海洋大学 一种礁膜多糖及其制备方法和应用
JP4961144B2 (ja) * 2006-02-07 2012-06-27 国立医薬品食品衛生研究所長 抗ウイルス剤

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002327001A (ja) * 2001-04-27 2002-11-15 Chisso Corp 糖類、粒子、化合物、細胞接着因子の選択的吸着方法、及び癌転移抑制方法
JP4961144B2 (ja) * 2006-02-07 2012-06-27 国立医薬品食品衛生研究所長 抗ウイルス剤
CN101104650A (zh) * 2007-07-23 2008-01-16 中国海洋大学 一种鼠李聚糖硫酸酯及其制备方法和应用
CN101319013A (zh) * 2008-07-16 2008-12-10 中国海洋大学 一种低分子硫酸鼠李聚糖及其制备方法和应用
CN101328225A (zh) * 2008-07-16 2008-12-24 中国海洋大学 一种硫酸鼠李聚糖及其制备方法和应用
CN101328226A (zh) * 2008-07-16 2008-12-24 中国海洋大学 一种低分子鼠李聚糖硫酸酯及其制备方法和应用
CN101328227A (zh) * 2008-07-16 2008-12-24 中国海洋大学 一种礁膜多糖及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
李红燕: ""宽礁膜抗凝血活性多糖及其寡糖的制备和结构研究"", 《中国海洋大学博士研究生学位论文》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103436640A (zh) * 2013-07-12 2013-12-11 泰山医学院 由[→5)β-D-Galf(1→]糖基组成的半乳寡糖的制备方法
CN106755177A (zh) * 2017-01-20 2017-05-31 中国海洋大学 一种绿藻来源的鼠李寡糖的制备及其在化妆品中的应用
CN106755177B (zh) * 2017-01-20 2021-03-12 中国海洋大学 一种绿藻来源的鼠李寡糖的制备及其在化妆品中的应用
CN111632057A (zh) * 2020-06-10 2020-09-08 青岛市中心医院 单硫酸鼠李三糖及衍生物在抗骨骼肌肌肉萎缩中的应用
CN111714506A (zh) * 2020-06-10 2020-09-29 青岛市中心医院 二硫酸鼠李五糖及衍生物在抗骨质疏松中的应用

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