CN102942919A - 罗丹明B硫代双酰肼衍生物作为Hg2+荧光探针的应用 - Google Patents
罗丹明B硫代双酰肼衍生物作为Hg2+荧光探针的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种罗丹明B硫代双酰肼衍生物作为Hg2+荧光探针在水中或血清中Hg2+检测中的应用,其中所述罗丹明B硫代双酰肼衍生物结构式如式(I)所示,所述Hg2+检测是利用罗丹明B硫代双酰肼衍生物与Hg2+发生反应生成发荧光的结构式如式(II)所示的罗丹明B—1,3,4-噁二唑衍生物实现。本发明可以选择性地使罗丹明B硫代双酰肼衍生物即Hg2+荧光探针与分析物汞离子反应,灵敏度,强荧光增强效应明显,有效实现了对汞离子的非破坏性的和快速的检测,具有重要而广泛的社会价值和经济效益。
Description
技术领域
本发明涉及一种罗丹明B硫代双酰肼衍生物的应用,尤其涉及一种罗丹明B硫代双酰肼衍生物作为Hg2+荧光探针的应用,利用罗丹明B硫代双酰肼衍生物(结构式如式(I)所示)与汞离子发生反应生成发荧光的罗丹明B—1,3,4-噁二唑衍生物(结构式如式(II)所示)可作为Hg2+荧光探针检测水中或血清中Hg2+荧光成像。
背景技术
汞是高毒性的过渡金属及重金属元素,是环境中最危险和最普遍的污染物之一。汞通过自然或人为方式以各种各样的形态进入环境,并可以通过空气、食物、饮用水以及化妆品等多种途径进入人体。汞为人体非必需元素,是公认的人体神经系统毒素。另外还对肾脏,免疫,生殖等多个机体系统造成损害。二十世纪五十年代日本水俣病就是典型的汞中毒。鉴于汞对环境以及人类健康造成的危害,汞离子检测显得尤为重要。
检测金属离子有原子吸收光谱,电感耦合等离子体质谱,X射线荧光光谱,冷蒸气原子荧光光谱等方法,但它们一般需要进行复杂的多级样本制备或需要精密仪器。而罗丹明B荧光探针具有摩尔消光系数大,量子产率高,背景干扰小等优点,可以选择性地与分析物作用,通过简单的荧光增强或淬灭响应,发生荧光信号转换,实现对金属离子的非破坏性的和快速的检测。因此,开发新型罗丹明B硫代双酰肼衍生物作为Hg2+荧光探针实现对水或血清中Hg2+荧光显微成像和检测具有重要意义。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明要解决的问题是提供一种新型罗丹明B硫代双酰肼衍生物作为Hg2+荧光探针的应用。
本发明所述罗丹明B硫代双酰肼衍生物作为Hg2+荧光探针在水中或血清中Hg2+检测中的应用,其中所述罗丹明B硫代双酰肼衍生物结构式如式(I)所示,所述Hg2+检测是利用罗丹明B硫代双酰肼衍生物与Hg2+发生反应生成发荧光的结构式如式(II)所示的罗丹明B—1,3,4-噁二唑衍生物实现;
上述罗丹明B硫代双酰肼衍生物(I)的制备可按照申请人先前申请的专利【申请号:201210204864.6】介绍的方法制备。
在0.2当量四丁基溴化铵的作用下,通过罗丹明B硫代双酰肼衍生物(I)的二氯甲烷溶液与2当量氯化汞水溶液在回流条件下经两相反应,可制备得到罗丹明B—1,3,4-噁二唑衍生物(II)。
上述反应路线如下式所示:
通过罗丹明B硫代双酰肼衍生物(I)与氯化汞反应合成罗丹明B—1,3,4-噁二唑衍生物(II),并对罗丹明B—1,3,4-噁二唑衍生物(II)进行详细表征确定其结构,证实罗丹明B硫代双酰肼衍生物(I)与Hg2+作用机理为:Hg2+作用下诱导螺环断裂开环,脱硫化汞,环化生成噁二唑环,且环合产物为罗丹明B—1,3,4-噁二唑衍生物(II)。
本发明所述罗丹明B硫代双酰肼衍生物(I)作为Hg2+荧光探针与汞离子的反应具有较高的选择性和灵敏度,可用于检测水或血清中汞离子的存在。
配制上述罗丹明B硫代双酰肼衍生物(1)的DMF/HEPES缓冲液(20mM HEPES,pH=7.2,2:3,体积比)的溶液,分别定量加入微升级的NaNO3,Mg(NO3)2·6H2O,Al(NO3)3·9H2O,KNO3,Ca(NO3)2·4H2O,Cr(NO3)3·9H2O,50%(wt.)Mn(NO3)2(aq.),Fe(NO3)3·9H2O,Co(NO3)2·6H2O,Ni(NO3)2·6H2O,Cu(NO3)2·3H2O,Zn(NO3)2·6H2O,AgNO3,Cd(NO3)2·4H2O,Ba(NO3)2,HgCl2和Pb(NO3)2的水溶液。通过紫外可见分光光度法和(或)荧光分光光度法测试对不同金属离子的选择性、响应能力以及其它金属离子的干扰情况。结果显示罗丹明B硫代双酰肼衍生物(I)对Hg2+具有非常好的选择性,对Hg2+的荧光检测限为2.1×10-8M,加入汞离子前后对照显示荧光增强23倍,具有较强荧光增强效应。
本发明所述罗丹明B硫代双酰肼衍生物(I)作为Hg2+荧光探针还可用于血清中Hg2+检测。首先确定标准工作线,根据工作线确定实验鼠血清中汞离子浓度。并且通过荧光显微镜观察汞离子浓度的变化情况,判断血清中汞离子的存在。
本发明提供的新型罗丹明B硫代双酰肼衍生物作为Hg2+荧光探针的应用,可以选择性地使罗丹明B硫代双酰肼衍生物即Hg2+荧光探针与分析物汞离子反应,灵敏度,强荧光增强效应明显,有效实现了对汞离子的非破坏性的和快速的检测,具有重要而广泛的社会价值和经济效益。
附图说明
图1为将10当量的不同金属离子中分别加入10μM的罗丹明B硫代双酰肼衍生物(1)的DMF/HEPES缓冲溶液的紫外吸收光谱。
图2为在可见光下,将10当量的不同金属离子分别加入10μM的罗丹明B硫代双酰肼衍生物(1)的DMF/HEPES缓冲溶液后,溶液的颜色变化。自左至右依次为:罗丹明B硫代双酰肼衍生物(1)的空白缓冲溶液,加Na+,Mg2+,Al3+,K+,Ca2+,Cr3+,Mn2+,Fe3+,Co2+,Ni2+,Zn2+,Ag+,Cd2+,Ba2+,Pb2+,Hg2+和Cu2+离子的溶液。
图3为分别将10当量的Ni2+,Ag+,Hg2+和Cu2+加入10μM的罗丹明B硫代双酰肼衍生物(1)的DMF/HEPES缓冲溶液后,溶液的荧光对比。
图4为10μM的罗丹明B硫代双酰肼衍生物(I)的空白缓冲溶液以及分别将10当量的Na+,Mg2+,Al3+,K+,Ca2+,Cr3+,Mn2+,Fe3+,Co2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Ag+,Cd2+,Ba2+,Pb2+和Hg2+加入10μM的罗丹明B硫代双酰肼衍生物(I)的缓冲溶液的荧光光谱。插入图为罗丹明B硫代双酰肼衍生物(1)以及加入Hg2+之后溶液的荧光颜色变化。(激发波长(λex),565nm;激发狭缝宽度,10.0nm;发射波长(λem),590nm;发射狭缝宽度,10.0nm)。
图5为向10μM的罗丹明B硫代双酰肼衍生物(I)的缓冲溶液中分别加入10μM Hg2+(黑色柱),以及10μM的Hg2+与50μM的其它金属离子共存(灰色柱)条件下相对荧光强度的变化。(激发波长(λex),565nm;激发狭缝宽度,10.0nm;发射波长(λem),590nm;发射狭缝宽度,10.0nm)。
图6为将0~5.0当量的Hg2+分别加入10μM的罗丹明B硫代双酰肼衍生物(I)的缓冲溶液的紫外吸收光谱。插入图为在567nm波长下,化合物1吸光度随Hg2+浓度的变化曲线。
图7为将0.01~5.0当量的Hg2+分别加入10μM的罗丹明B硫代双酰肼衍生物(I)的DMF/HEPES缓冲溶液的荧光光谱。插入图为在590nm波长下,罗丹明B硫代双酰肼衍生物(1)的相对荧光强度随Hg2+浓度的变化曲线。(激发波长(λex),565nm;激发狭缝宽度,10.0nm;发射狭缝宽度,10.0nm)。
图8为实验鼠血清中Hg2+浓度与Hg2+荧光成像。(A)*,p<0.05与对照组相比;#,p<0.05与0.5mg/kg/天(同一天)相比;,p<0.05与1mg/kg/天((同一天))相比;&,p<0.05与5mg/kg/天(同一天)相比;$,p<0.05vs 10mg/kg/天(同一天),n=6.(B):实验鼠血清的荧光成像。血清来自注射HgCl2两天后的实验鼠。
具体实施方式
实施例1
利用罗丹明B硫代双酰肼衍生物与Hg2+发生反应生成发荧光的罗丹明B-1,3,4-噁二唑衍生物
罗丹明B硫代双酰肼衍生物(I)的制备可按照申请人先前申请的专利【申请号:201210204864.6】介绍的方法制备。
将50mL含650mg(1.0mmol)硫代双酰肼(I)的二氯甲烷溶液加入至30mL含543mg(2.0mmol)HgCl2的水溶液中,然后向上述混合液中加入67mg(0.2mmol)四丁基溴化铵,在搅拌下反应液加热至回流,继续反应1.5小时,然后冷却降温。反应液用50mL二氯甲烷稀释,静置分层,分液,有机相水洗后,用无水硫酸镁干燥,抽滤,滤液浓缩得到紫黑色固体445mg,即为产物罗丹明B-1,3,4-噁二唑衍生物(II)。产率:68.3%;熔点:138-143℃。
红外光谱测定:IR(KBr),υ:2973,2929,2870,1701,1649,1589,1528,1465,1413,1392,1336,1273,1246,1179,1131,1072,1010,976,921,820,759,722,682cm-1。
核磁共振氢谱测定:1H NMR(CDCl3,400MHz),δ(ppm):1.30(t,12H,NCH2CH3,J=7.2Hz),3.58(q,8H,NCH2CH3,J=7.2Hz),3.81(s,3H,OCH3),6.76–6.78(m,4H,Xanthene–H),6.90(d,2H,Ar–H,J=8.8Hz),7.09–7.11(m,2H,Xanthene–H),7.39(d,1H,Ar–H,J=7.7Hz),7.48–7.52(m,2H,Ar–H),7.71–7.75(m,2H,Ar–H),8.10(d,1H,Ar–H,J=8.8Hz),8.32(d,1H,Ar–H,J=7.5Hz),11.24(s,1H,CONH)。
核磁共振碳谱测定:13C NMR(CDCl3,100MHz),δ(ppm):63.3,158.3,156.6,155.6,131.2,131.0,130.9,130.8,130.7,130.1,129.2,123.2,114.2,114.1,113.8,96.6,55.5,46.1,12.7。
高分辨质谱测定:HRESIMS calcd for M+C37H38N5O4 +:616.2924found:616.2904。
上述罗丹明B硫代双酰肼衍生物(I)与汞离子反应生成罗丹明B—1,3,4-噁二唑衍生物(II)的反应路线如下式所示:
实施例2
罗丹明B硫代双酰肼衍生物作为Hg2+荧光探针的验证
用微量注射器分别向盛有10mL配制好的罗丹明B硫代双酰肼衍生物(1)的DMF/HEPES缓冲溶液(20mM HEPES,pH=7.2,2:3,体积比)的溶液中加入10当量Na+,Mg2+,Al3+,K+,Ca2+,Cr3+,Mn2+,Fe3+,Co2+,Ni2+,Zn2+,Ag+,Cd2+,Ba2+,Pb2+,Hg2+和Cu2+离子水溶液,分别进行紫外可见分光光度法和荧光分光光度法测试。
结果显示:罗丹明B硫代双酰肼衍生物(I)对Hg2+具有非常好的选择性,加入汞离子前后对照显示荧光增强23倍,具有较强荧光增强效应。(见图4)
实施例3
罗丹明B硫代双酰肼衍生物作为Hg2+荧光探针对血清中Hg2+荧光成像测试
用HgCl2按照不同剂量喂养实验鼠1天或两天,然后抽血离心后取血清,室温下5分钟内用汞离子探针罗丹明B硫代双酰肼衍生物对血清中Hg2+进行检测和荧光成像。
结果见图8。
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---|---|
CN (1) | CN102942919B (zh) |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103254891A (zh) * | 2013-05-06 | 2013-08-21 | 华东师范大学 | 汞离子荧光传感器及其合成方法和应用 |
CN103980728A (zh) * | 2014-05-16 | 2014-08-13 | 国家海洋局天津海水淡化与综合利用研究所 | 一类用于汞离子检测的尼罗蓝荧光染料 |
CN104804724A (zh) * | 2014-01-28 | 2015-07-29 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种比率型变型受体汞离子荧光探针、其制备方法及应用 |
CN104860957A (zh) * | 2015-05-22 | 2015-08-26 | 湖南城市学院 | 一种近红外汞离子荧光探针的制备及应用 |
CN105131004A (zh) * | 2015-09-17 | 2015-12-09 | 华南师范大学 | 1-萘基异硫氰酸酯修饰的罗丹明b衍生物、制备方法以及应用 |
CN105461682A (zh) * | 2014-09-05 | 2016-04-06 | 华东理工大学 | 可定量检测汞离子和甲基汞的小分子荧光探针 |
CN105524079A (zh) * | 2016-02-04 | 2016-04-27 | 泰山医学院 | 用于水溶性定位溶酶体的比率型pH荧光探针、其制备方法、应用及测试方法 |
CN105623649A (zh) * | 2016-02-01 | 2016-06-01 | 渤海大学 | 一种基于罗丹明B类识别Fe3+、Al3+和Cr3+离子多功能荧光探针及其制备方法和应用 |
CN105801589A (zh) * | 2016-04-05 | 2016-07-27 | 江苏省原子医学研究所 | 基于罗丹明6g衍生物的比色探针及其制备方法和应用 |
CN106117230A (zh) * | 2016-06-29 | 2016-11-16 | 河南师范大学 | 取代罗丹明b酰胺基硫脲类荧光探针化合物及其制备方法和应用 |
CN106350059A (zh) * | 2015-07-17 | 2017-01-25 | 济南大学 | 一种反应型汞离子荧光探针及制备方法和用途 |
CN107793421A (zh) * | 2016-08-31 | 2018-03-13 | 香港科技大学 | 具有聚集诱导发光特性的探针及其制备方法和应用 |
CN108219773A (zh) * | 2016-12-23 | 2018-06-29 | 泰山医学院 | 吡啶[1,2-a]并苯并咪唑衍生物类Hg2+比率荧光探针及其应用 |
CN108218866A (zh) * | 2018-04-03 | 2018-06-29 | 泰山医学院 | 吡啶并苯并咪唑类汞离子比率荧光探针及其应用 |
CN108373916A (zh) * | 2018-05-24 | 2018-08-07 | 泰山医学院 | 咪唑并[1,5-a]吡啶酰肼衍生物类汞离子荧光探针及其应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1752750A (zh) * | 2005-09-16 | 2006-03-29 | 厦门大学 | 检测水中汞离子的化学试剂及其制备方法 |
KR20100090994A (ko) * | 2009-02-09 | 2010-08-18 | 이화여자대학교 산학협력단 | 신규 로다민 유도체 및 이를 포함하는 수은 이온 검출용 센서 |
CN102746313A (zh) * | 2012-06-20 | 2012-10-24 | 山东大学 | 含1,2,4-三唑结构单元的罗丹明b酰肼衍生物及其制备方法与应用 |
-
2012
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1752750A (zh) * | 2005-09-16 | 2006-03-29 | 厦门大学 | 检测水中汞离子的化学试剂及其制备方法 |
KR20100090994A (ko) * | 2009-02-09 | 2010-08-18 | 이화여자대학교 산학협력단 | 신규 로다민 유도체 및 이를 포함하는 수은 이온 검출용 센서 |
CN102746313A (zh) * | 2012-06-20 | 2012-10-24 | 山东大学 | 含1,2,4-三唑结构单元的罗丹明b酰肼衍生物及其制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (6)
Title |
---|
SUNG-KYUN KO 等: "In Vivo Monitoring of Mercury Ions Using a Rhodamine-Based Molecular Probe", 《J.AM.CHEM.SOC.》, vol. 128, no. 43, 6 October 2006 (2006-10-06), pages 14150 - 14155 * |
WEI-YONG LIU 等: "A new fluorescent and colorimetric probe for Cu2+ in live cells", 《ANALYST》, vol. 137, 18 May 2012 (2012-05-18), pages 3466 - 3469 * |
YOUNG-KEUN YANG 等: "A Rhodamine-Based Fluorescent and Colorimetric Chemodosimeter for the Rapid Detection of Hg2+ Ions in Aqueous Media", 《J.AM.CHEM.SOC.》, vol. 127, no. 48, 9 November 2005 (2005-11-09), pages 16760 - 16761 * |
YOUNG-KEUN YANG 等: "Fluorescent detection of methylmercury by desulfurization reaction of rhodamine hydrazide derivatives", 《ORG.BIOMOL.CHEM.》, vol. 7, 21 September 2009 (2009-09-21), pages 4590 - 4593 * |
YOUNG-KEUN YANG 等: "Synthesis of a highly metal-selective rhodamine based probe and its use for the in vivo monitoring of mercury", 《NATURE PROTOCOLS》, vol. 2, no. 7, 5 July 2007 (2007-07-05), pages 1740 - 1745 * |
黄文君 等: "基于脱硫反应的硫脲基罗丹明B 汞离子荧光化学剂量计的合成及分子氢键的影响", 《化学学报》, vol. 70, no. 7, 14 April 2012 (2012-04-14), pages 873 - 880 * |
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103254891A (zh) * | 2013-05-06 | 2013-08-21 | 华东师范大学 | 汞离子荧光传感器及其合成方法和应用 |
CN104804724B (zh) * | 2014-01-28 | 2017-01-25 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种比率型变型受体汞离子荧光探针、其制备方法及应用 |
CN104804724A (zh) * | 2014-01-28 | 2015-07-29 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种比率型变型受体汞离子荧光探针、其制备方法及应用 |
CN103980728A (zh) * | 2014-05-16 | 2014-08-13 | 国家海洋局天津海水淡化与综合利用研究所 | 一类用于汞离子检测的尼罗蓝荧光染料 |
CN103980728B (zh) * | 2014-05-16 | 2016-06-15 | 国家海洋局天津海水淡化与综合利用研究所 | 一类用于汞离子检测的尼罗蓝荧光染料 |
CN105461682A (zh) * | 2014-09-05 | 2016-04-06 | 华东理工大学 | 可定量检测汞离子和甲基汞的小分子荧光探针 |
CN105461682B (zh) * | 2014-09-05 | 2018-01-19 | 华东理工大学 | 可定量检测汞离子和甲基汞的小分子荧光探针 |
CN104860957A (zh) * | 2015-05-22 | 2015-08-26 | 湖南城市学院 | 一种近红外汞离子荧光探针的制备及应用 |
CN104860957B (zh) * | 2015-05-22 | 2018-08-17 | 湖南城市学院 | 一种近红外汞离子荧光探针的制备及应用 |
CN106350059A (zh) * | 2015-07-17 | 2017-01-25 | 济南大学 | 一种反应型汞离子荧光探针及制备方法和用途 |
CN105131004A (zh) * | 2015-09-17 | 2015-12-09 | 华南师范大学 | 1-萘基异硫氰酸酯修饰的罗丹明b衍生物、制备方法以及应用 |
CN105623649A (zh) * | 2016-02-01 | 2016-06-01 | 渤海大学 | 一种基于罗丹明B类识别Fe3+、Al3+和Cr3+离子多功能荧光探针及其制备方法和应用 |
CN105524079A (zh) * | 2016-02-04 | 2016-04-27 | 泰山医学院 | 用于水溶性定位溶酶体的比率型pH荧光探针、其制备方法、应用及测试方法 |
CN105524079B (zh) * | 2016-02-04 | 2018-08-17 | 泰山医学院 | 用于水溶性定位溶酶体的比率型pH荧光探针、其制备方法、应用及测试方法 |
CN105801589A (zh) * | 2016-04-05 | 2016-07-27 | 江苏省原子医学研究所 | 基于罗丹明6g衍生物的比色探针及其制备方法和应用 |
CN106117230A (zh) * | 2016-06-29 | 2016-11-16 | 河南师范大学 | 取代罗丹明b酰胺基硫脲类荧光探针化合物及其制备方法和应用 |
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