CN105801589A - 基于罗丹明6g衍生物的比色探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了基于罗丹明6G衍生物的比色探针及其制备方法和应用，属于有机合成领域。本发明公开了罗丹明6G衍生物的化学结构式。本发明还公开了罗丹明6G衍生物的制备方法和应用，特别是作为比色探针方便检测水样中铜离子的应用。本发明通过用硫代卡巴肼修饰改性罗丹明6G制备罗丹明类比色探针，合成简单，原料易得，在多种常见金属离子中，对二价铜离子表现出较高的选择性荧光识别性能，使含有二价铜离子的溶液由无色变为红色，可实现裸眼辨别检测，更为重要的是也可用于水样中铜离子的检测，具有快速、简便、灵敏度高、选择性强的特点，以及广泛的潜在应用价值。

Description

基于罗丹明6G衍生物的比色探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及罗丹明6G衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
铜是人体重要的微量元素，在线粒体的呼吸、铁的吸收、酶的氧化还原等不同的生理过程中起着十分重要的作用。但若体内的铜离子代谢平衡遭到破坏，有可能引起代谢紊乱和诸多疾病，如胆固醇升高，动脉弹性降低，血压升高。此外，由于铜离子大量地开采和广泛地使用，使得铜也成为一个重要的金属污染物。鉴于其对生命和环境的重要性，科学家们一直致力于采用选择性比色和荧光传感探针实现对铜离子在生物和环境系统中检测的研究。
近年来，分子探针技术由于具有灵敏度高、操作简单、成本低等特点，已经成为检测金属离子污染的重要手段。罗丹明及其衍生物作为开/关形式的比色或荧光探针，具有较大的摩尔消光系数，在可见光区域内具有较长的发射和吸收波长等特点，在铜离子和汞离子识别的领域得到越来越广泛的重视。
发明内容
基于硫代卡巴肼衍生物与金属铜离子能够形成稳定的配合物，故含硫代卡巴肼的罗丹明衍生物具有较好的二价铜离子识别性能。本发明主要目的在于提供一种可检测二价铜离子的灵敏度高、选择性好的金属离子比色探针；另一目的是提供该探针的制备方法和应用。
本发明的技术方案是，一种基于罗丹明6G衍生物的比色探针，所述罗丹明6G衍生物具有如下结构式：
本发明还提供了一种基于罗丹明6G衍生物的比色探针的制备方法，具体制备方法如下：
S1：将2-异硫氰基苯甲酸甲酯首先用无水乙醇溶解，再加入罗丹明6G酰肼；
S2：将S1所得混合物在常压下78℃回流，反应时间1-3h；
S3：将S2所得溶液冷却至室温后，有白色固体析出，减压过滤，取滤渣；
S4：将S3所得滤渣用醇溶液洗涤，得到基于所述罗丹明6G衍生物的比色探针。
优选地，上述方法中2-异硫氰基苯甲酸甲酯和罗丹明6G酰肼的摩尔比为1:1。
优选地，将0.001-0.01mol的2-异硫氰基苯甲酸甲酯溶于0.01-0.05L无水乙醇中，再加入0.001-0.01mol的罗丹明6G酰肼，常压下回流搅拌1-3h，冷却至室温后析出大量固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤得到所述罗丹明6G衍生物的比色探针。
优选地，所述醇溶液为无水乙醇或质量浓度为75％的乙醇溶液。
本发明还提供了上述罗丹明6G衍生物的比色探针一种用途，即在作为二价铜离子比色探针方面的应用。
本发明还提供了一种用于检测水样中二价铜离子的比色探针，所述比色探针主要由上述罗丹明6G衍生物组成。
本发明通过用硫代卡巴肼修饰改性罗丹明6G制备罗丹明类比色探针，合成简单，原料易得，在多种常见金属离子中，对二价铜离子表现出较高的选择性荧光识别性能，使含有二价铜离子的溶液由无色变为红色，可实现裸眼辨别检测，更为重要的是也可用于水样中铜离子的检测，具有快速、简便、灵敏度高、选择性强的特点，以及广泛的潜在应用价值。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的罗丹明6G衍生物比色探针的结构；
图2为本发明实施例1制得的罗丹明6G衍生物比色探针的质谱谱图；
图3为本发明实施例1制得的罗丹明6G衍生物比色探针与二价铜离子作用生成配合物的质谱谱图；
图4为本发明实施例1制得的罗丹明6G衍生物比色探针的乙腈/水(体积比2:8)溶液(5×10-6mol/L)对1当量不同金属离子(Ag+，Al3+，Ca2+，Cd2+，Co2+，Cr3+，Cu2+，Fe3+，Hg2+，K+，Mg2+,Mn2+，Na+，Ni2+，Pb2+，Zn2+，5×10-6mol/L)的紫外吸收光谱图；
图5为本发明实施例1制得的罗丹明6G衍生物比色探针的乙腈/水(体积比2:8)溶液(5×10-6mol/L)滴定不同浓度Cu2+的紫外吸收光谱图；
图6在不同水样中，罗丹明6G衍生物比色探针试纸与Cu2+的比色图：将试纸于罗丹明6G衍生物比色探针溶液(1×10-3mol/L)中浸泡1分钟，真空避光干燥24小时。于二次水中添加不同浓度的二价铜离子，分别将试纸浸泡1分钟后自然风干；于饮用水和天然水中添加不同浓度的二价铜离子，分别将试纸浸泡1分钟后自然风干；其中：a为罗丹明6G衍生物比色探针在含不同浓度Cu2+的二次水中的成像图，(1)10-2mol/L,(2)10-3mol/L,(3)10-4mol/L,(4)10-5mol/L,(5)10-6mol/L,(6)10-7mol/L,and(7)0mol/L；b为罗丹明6G衍生物比色探针在含不同浓度Cu2+的饮用水中的成像图，(1)10-5mol/L，(2)5×10-6mol/L；c为罗丹明6G衍生物比色探针在含不同浓度Cu2+的天然水中的成像图，(1)10-5mol/L，(2)5×10-6mol/L，(2)0mol/L。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例进一步详细说明本发明，本发明实施例采用的试剂和原料为常规市场购买或参考文献合成得到。
实施例1：
罗丹明6G衍生物的合成
将0.193g2-异硫氰基苯甲酸甲酯溶于10mL无水乙醇中，再加入0.428g罗丹明6G酰肼，常压下回流搅拌1h，冷却至室温后析出大量固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤得到白色固体即为目标产物，目标产物的产率为86.1％。
罗丹明6G衍生物核磁共振分析结果如下：
1HNMR(400MHz,DMSO-d6),δ(ppm):10.19(s,1H,NH),9.87(s,1H,NH),8.08-8.10(d,1H,Aryl-H),7.93-7.95(d,1H,Aryl-H),7.74-7.76(m,1H,Aryl-H),7.74-7.76(m,1H,Aryl-H),7.58-7.65(m,2H,Aryl-H),7.33-7.37(m,1H,Aryl-H),7.02-7.09(m,2H,Aryl-H),6.20-6.27(m,2H,Aryl-H),6.03(s,1H,Aryl-H),5.97(s,1H,Aryl-H),5.11(s,1H,NH),4.60(s,1H,NH),3.70(s,3H,CH3),3.29(s,6H,2CH3),2.90-3.08(q,4H,2CH2),1.14-1.17(t,6H,2CH3)；
单晶结构：罗丹明6G衍生物晶体结构图见图1；
质谱：ESI-MS:m/z＝621.76for[M]+；m/z＝621.76for[M]+.具体质谱谱图见图2。
实施例2
将0.965g2-异硫氰基苯甲酸甲酯溶于30mL无水乙醇中，再加入2.140g罗丹明6G酰肼，常压下回流搅拌2h，冷却至室温后析出大量固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤得到白色固体即为目标产物，目标产物的产率为82.3％。
实施例3
将1.930g2-异硫氰基苯甲酸甲酯溶于30mL无水乙醇中，再加入4.280g罗丹明6G酰肼，常压下回流搅拌3h，冷却至室温后析出大量固体，减压过滤，将滤渣用75％乙醇洗涤得到白色固体即为目标产物，目标产物的产率为84.8％。
实施例4
罗丹明6G衍生物对二价铜离子的光学性质测定
将上述实施例1制得的罗丹明6G衍生物作为探针在乙腈/水(体积比2：8)介质中配制成摩尔浓度为5×10-6mol/L的溶液，分别在含摩尔浓度为5×10-6mol/L的Ag+，Al3+，Ca2+，Cd2+，Co2+，Cr3+，Cu2+，Fe3+，Hg2+，K+，Mg2+,Mn2+，Na+，Ni2+，Pb2+，Zn2+等金属离子的溶液中加入等量的上述探针溶液，采用紫外可见光光度计对实施例1制得的罗丹明6G衍生物进行紫外吸收光谱分析，所得的紫外吸收光谱图见图4。本发明实施例1制得的罗丹明6G衍生物与二价铜离子作用在525nm处产生明显的吸收峰，同时产生肉眼明显可见的粉红色，可用于二价铜离子的快速检测。而本发明制得的罗丹明6G衍生物对其它金属离子如Ag+，Al3+，Ca2+，Cd2+，Co2+，Cr3+，Fe3+，Hg2+，K+，Mg2+,Mn2+,Na+，Ni2+，Pb2+，Zn2+等无明显紫外吸收响应。
实施例5
罗丹明6G衍生物比色探针在水样中铜离子的检测实验
将试纸于罗丹明6G衍生物比色探针溶液(1×10-3mol/L)中浸泡1分钟，真空避光干燥24小时。于二次水中添加不同浓度的二价铜离子，分别将试纸浸泡1分钟后自然风干，得到比色卡。于饮用水和天然水中添加不同浓度的二价铜离子，分别将试纸浸泡1分钟后自然风干。图6在不同水样中，罗丹明6G衍生物比色探针试纸与Cu2+的比色图：将试纸于罗丹明6G衍生物比色探针溶液(1×10-3mol/L)中浸泡1分钟，真空避光干燥24小时。于二次水中添加不同浓度的二价铜离子，分别将试纸浸泡1分钟后自然风干；于饮用水和天然水中添加不同浓度的二价铜离子，分别将试纸浸泡1分钟后自然风干；其中：a为罗丹明6G衍生物比色探针在含不同浓度Cu2+的二次水中的成像图，(1)10-2mol/L,(2)10-3mol/L,(3)10-4mol/L,(4)10-5mol/L,(5)10-6mol/L,(6)10-7mol/L,and(7)0mol/L；b为罗丹明6G衍生物比色探针在含不同浓度Cu2+的饮用水中的成像图，(1)10-5mol/L，(2)5×10-6mol/L；c为罗丹明6G衍生物比色探针在含不同浓度Cu2+的天然水中的成像图，(1)10-5mol/L，(2)5×10-6mol/L，(2)0mol/L。结果表明，罗丹明6G衍生物比色探针试纸对含梯度浓度二价铜离子的二次水样呈现梯度粉色，最低响应浓度达到1×10-6mol/L。将其作为比色卡，可半定量测试二价铜离子的浓度：在饮用水和天然水样中二价铜离子浓度为1×10-6mol/L和5×10-6mol/L时，罗丹明6G衍生物比色探针试纸呈现与比色卡相似的粉色，表明罗丹明6G衍生物比色探针试纸可用于不同水样中二价铜离子的快速检测。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，其保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内，本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (7)

1.一种基于罗丹明6G衍生物的比色探针，其特征在于，所述罗丹明6G衍生物具有如下结构式：
2.根据权利要求1所述的一种基于罗丹明6G衍生物的比色探针的制备方法，其特征在于按照下述步骤进行：
S1：将2-异硫氰基苯甲酸甲酯首先用无水乙醇溶解，再加入罗丹明6G酰肼；
S2：将S1所得混合物在常压下78℃回流，反应时间1-3h；
S3：将S2所得溶液冷却至室温后，有白色固体析出，减压过滤，取滤渣；
S4：将S3所得滤渣用醇溶液洗涤，得到基于所述罗丹明6G衍生物的荧光探针。
3.根据权利要求2所述的基于罗丹明6G衍生物的比色探针的制备方法，其特征在于，S1中，所述2-异硫氰基苯甲酸甲酯和所述罗丹明6G酰肼摩尔比为1：1。
4.根据权利要求2所述的基于罗丹明6G衍生物的比色探针的制备方法，其特征在于，将0.001-0.01mol的2-异硫氰基苯甲酸甲酯溶于0.01-0.05L无水乙醇中，再加入0.001-0.01mol的罗丹明6G酰肼，常压下回流搅拌1-3h，冷却至室温后析出大量固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤得到所述罗丹明6G衍生物的比色探针。
5.根据权利要求2所述的基于罗丹明6G衍生物的比色探针的制备方法，其特征在于，所述醇溶液为无水乙醇或质量浓度为75％的乙醇溶液。
6.根据权利要求1所述的罗丹明6G衍生物作为比色探针方便检测水样中铜离子的应用。
7.一种用于检测水样中二价铜离子的比色探针，其特征在于，所述比色探针主要由权利要求1所述的罗丹明6G衍生物组成。
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