CN102942547A - 一种ga4和/或ga7的分离纯化方法 - Google Patents
一种ga4和/或ga7的分离纯化方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102942547A CN102942547A CN2012104644761A CN201210464476A CN102942547A CN 102942547 A CN102942547 A CN 102942547A CN 2012104644761 A CN2012104644761 A CN 2012104644761A CN 201210464476 A CN201210464476 A CN 201210464476A CN 102942547 A CN102942547 A CN 102942547A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- extraction
- organic phase
- separation
- purification method
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims abstract description 18
- RSQSQJNRHICNNH-UHFFFAOYSA-N Gibberellin A4 Natural products OC(=O)C1C2(CC3=C)CC3CCC2C2(OC3=O)C1C3(C)C(O)CC2 RSQSQJNRHICNNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 8
- HHDWSDSMWJQURA-UHFFFAOYSA-N Gibberellin A51 Natural products C12CCC(C3)C(=C)CC23C(C(O)=O)C2C3(C)C(=O)OC21CC(O)C3 HHDWSDSMWJQURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 8
- RSQSQJNRHICNNH-NFMPGMCNSA-N gibberellin A4 Chemical compound C([C@@H]1C[C@]2(CC1=C)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@@]2(OC3=O)[C@H]1[C@@]3(C)[C@@H](O)CC2 RSQSQJNRHICNNH-NFMPGMCNSA-N 0.000 title abstract 8
- SEEGHKWOBVVBTQ-NFMPGMCNSA-N gibberellin A7 Chemical compound C([C@@H]1C[C@]2(CC1=C)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 SEEGHKWOBVVBTQ-NFMPGMCNSA-N 0.000 title abstract 8
- SEEGHKWOBVVBTQ-UHFFFAOYSA-N gibberellin GA7 Natural products OC(=O)C1C2(CC3=C)CC3CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 SEEGHKWOBVVBTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 58
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 43
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 34
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 claims abstract description 14
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 claims abstract description 14
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical class C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 claims abstract description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 claims description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 claims description 12
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 11
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 10
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 7
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 claims description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 claims description 2
- 230000006837 decompression Effects 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 abstract description 10
- 239000012071 phase Substances 0.000 abstract description 8
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract description 7
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 abstract description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 abstract 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 206010020880 Hypertrophy Diseases 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 1
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 238000012113 quantitative test Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Abstract
本发明公开了一种GA4和/或GA7的分离纯化方法,属于生物分离领域。主要包括萃取、反萃取、减压浓缩、结晶分离、溶点检测及高效液相色谱检测。解决了目前赤霉素GA4和/或GA7分离纯化困难、高效检测技术空缺、设备要求高、工艺复杂等问题。本发明根据GA4和/或GA7与其它GA在不同有机相与水相的分配系数的不同,建立了萃取体系,经减压浓缩和结晶分离后用快速的溶点检测粗略判断纯度再结合高效液相色谱定量检测。简化了分离过程、提高了检测精度、节约了成本、工艺简单、易操作、适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种GA4和/或GA7的分离纯化方法,具体涉及萃取、反萃取、减压浓缩、结晶分离,属于生物分离领域。
背景技术
赤霉素(Gibbeerllins,简称GAs)是一种天然的植物生长调节剂,对植物生长具有多种生理功能,可以调节植物生根、发芽、生长以及开花结果等过程,因此在农作物生产及蔬菜种植中有着广泛应用。现已发现的赤霉素达百余种,但它还不能完全由化学法合成,目前工业化生产的赤霉素均是由微生物发酵获得。GA3是菌种发酵积累的主要产物,也是所有赤霉素中生理活性最强,应用最广泛的。至今GA3的发酵、分离检测技术已经发展得相当成熟。随着研究的深入,逐步发现GA3应用上的局限性。例如:GA3在使胚轴生长的过程中会降低植物的抗倒伏性,在提高果树座果率的同时会引起过度生长,影响果实的形状等。新型赤霉素产品的开发成为当前研究的热点,GA4+7以其较高的活性和独特的优势成为目前最有潜力的品种。GA4+7的研究还处于起步阶段,GA4+7的生产能力仍处于较低水平,其价格是GA3的几十倍。对菌种进行诱变或利用基因工程手段进行改良后的菌种生产效价有所提高,但仍不能得到单一的GA4+7,发酵液中存在各种赤霉素混合物,给后期的分离纯化带来了困难。GA4与GA7均是19碳赤霉素,其化学结构上仅有一个双键之差,化学性质非常相近,所以一般的检测方法也很难将其区分开。当前建立一种有效的GA4和/或GA7的分离纯化和检测方法将具有很好的应用前景。
发明内容
本发明的目的是提供一种GA4和/或GA7分离纯化方法,该分离方法能得到纯度较高的GA4和/或GA7,经由HPLC定量测试后发现其纯度高于96%。
本发明的技术方案为:一种GA4和/或GA7的分离纯化方法,其具体步骤如下:
(1)将含GA4和/或GA7的溶液用酸调pH4.0~7.0,加入有机溶剂振荡萃取,得萃取液;将萃取液转移到分液漏斗,静置待分层后,分别得到有机相A与溶液;
(2)将步骤(1)中分层得到的溶液用酸调pH2.0~3.0,再加入有机溶剂振荡萃取,得萃取液;将萃取液转移到分液漏斗,静置待分层后,得有机相B;
(3)将步骤(1)和(2)所得的有机相A与有机相B混合,得有机相混合液,加入用酸调pH4.0~6.0的蒸馏水振荡萃取,得萃取液;将萃取液转移到分液漏斗,静置待分层后,得有机相C;
(4)向有机相C中加入吸附剂吸附,过滤后得滤液;
(5)将步骤(4)得到的滤液减压浓缩,待液体全部旋干后,收集固体物质;
(6)将收集的固体物质溶解到有机混合物中,低温下重结晶;过滤收集晶体。
优选步骤(1)中所述的含GA4和/或GA7溶液为含有GA4和/或GA7的赤霉菌发酵液或者是含有GA4和/或GA7的赤霉素混合物溶液;其中赤霉菌发酵液或者是赤霉素混合物溶液中GA4和/或GA7的质量百分含量为5%~90%;步骤(1)和(2)中加入的有机溶剂均为C1-C10的醇、C1-C10的酯或C1-C10的酮;步骤(1)和(2)中萃取时有机溶剂与步骤(1)中的含GA4和/或GA7溶液的体积比均为1:(3~5);步骤(3)中有机相混合液与蒸馏水体积比为1:(3~5)。更优选步骤(1)和(2)中加入的有机溶剂均为乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲基乙基酮、戊酮、正丁醇或正戊醇。
优选步骤(1)、(2)和(3)中调pH的酸均为HCl或H2SO4;步骤(1)、(2)和(3)中振荡萃取的条件均为:摇床转速120~160rpm,萃取时间0.5~1.5小时。
优选步骤(4)中加入的吸附剂为活性碳、皂土或硅酸盐;吸附剂的加入质量与有机相C体积的比为1~3g/100ml;吸附时间为0.5~1h。
优选步骤(5)中减压浓缩过程:转速为50~90rpm,温度为25~35℃,真空度为0.07~0.1MPa。
优选步骤(6)中的有机混合物为乙酸乙酯与乙醚混合物,其中乙酸乙酯与乙醚的体积比为1:(2~5);所述的低温为-20~-30℃。
本发明中HPLC检测条件为:RPC18,250×4mm柱,流动相为60%乙腈和1%丙酮及5mmol/L NH4H2PO4,pH2.5,柱温25℃,流速1.0ml/min,紫外波长205nm进行检测。
有益效果:
(1)利用溶剂萃取、反萃取、减压浓缩及结晶技术分离纯化GA4和/或GA7,该工艺简单,设备要求低,处理量大,适合于大规模放大生产。通过萃取与反萃取技术,有效提高了GA4和/或GA7提取率及纯度。(2)该工艺过程能特异的分离到GA4、GA7或GA4+7,若混合物中仅含GA4或GA7,则可以得到GA4、GA7,若含GA4与GA7的混合物则可得到GA4+7。(3)提取到的产品用HPLC及溶点辅助纯度检测方法。先检测提取物溶点,进行粗略纯度的判断,再进行HPLC检测,提高了效率,节约了检测成本。
具体实施方式
以下结合实例来进一步解释本发明,但实施案例并不对本发明做任何形式的限定。
实施案例1
量取600ml赤霉菌发酵液,经检测后GA4+7的质量占赤霉菌发酵液质量的5%,用HCl调pH4.0,加入200ml乙酸乙酯,120rpm下振荡萃取0.5h,得萃取液。将萃取液转移到分液漏斗,静置待分层后,分别得到机相A与溶液。将溶液用HCl调pH2.0,再加入200ml乙酸乙酯,120rpm下振荡萃取0.5h,得萃取液,将萃取液转移到分液漏斗,静置待分层后,得有机相B。将所得的有机相A与B混合,得有机相混合液400ml,加入用HCl调pH4.0的蒸馏水1200ml,120rpm下振荡萃取0.5h,得萃取液,将萃取液转移到分液漏斗,静置待分层后,得有机相C400ml;向有机相C中加入4g活性碳,吸附0.5h后过滤收集滤液。将滤液在50rpm,温度为25℃,真空度为0.095MPa下减压浓缩直到液体全部旋干,收集固体物质。将固体物质溶解于体积比1:5的乙酸乙酯与乙醚混合物中,放于-20℃结晶,过滤收集晶体。测定晶体的溶点为206.9-209.2℃,晶体溶解后用RPC18,250×4mm柱,流动相为60%乙腈和1%丙酮及5mmol/LNH4H2PO4,pH2.5,柱温25℃,流速1.0ml/min,紫外波长205nm进行检测,GA4为27%,GA7为69%,杂质为4%。
实施案例2
量取600ml赤霉素混合溶液,经检测后GA4的质量占赤霉素混合溶液质量的70%,用H2SO4调pH5.5,加入150ml戊酮,140rpm下振荡萃取1h,得萃取液。将萃取液转移到分液漏斗,静置待分层后,分别得到机相A与溶液。将溶液用H2SO4调pH2.5,再加入150ml戊酮,140rpm下振荡萃取1h,得萃取液,将萃取液转移到分液漏斗,静置待分层后,得有机相B。将所得的有机相A与B混合,得有机相混合液300ml,加入用H2SO4调pH5.0的蒸馏水1200ml,140rpm下振荡萃取1h,得萃取液,将萃取液转移到分液漏斗,静置待分层后,得有机相C300ml;向有机相C中加入6g皂土,吸附45min后过滤收集滤液。将滤液在70rpm,温度为30℃,真空度为0.085MPa下减压浓缩直到液体全部旋干,收集固体物质。将固体物质溶解于体积比1:3的乙酸乙酯与乙醚混合物中,放于-25℃结晶,过滤收集晶体。测定晶体的溶点为207.1-208.2℃,晶体溶解后用RPC18,250×4mm柱,流动相为60%乙腈和1%丙酮及5mmol/LNH4H2PO4,pH2.5,柱温25℃,流速1.0ml/min,紫外波长205nm进行检测,GA4为98%,杂质为2%。
实施案例3
量取600ml赤霉菌混合溶液,经检测后GA7的质量占赤霉菌混合溶液质量的90%,用HCl调pH7.0,加入120ml丁醇,160rpm下振荡萃取1.5h,得萃取液。将萃取液转移到分液漏斗,静置待分层后,分别得到机相A与溶液。将溶液用稀HCl调pH3.0,再加入120ml丁醇,160rpm下振荡萃取1.5h,得萃取液,将萃取液转移到分液漏斗,静置待分层后,得有机相B。将所得的有机相A与B混合,得有机相混合液240ml,加入用H2SO4调pH6.0的蒸馏水1200ml,160rpm下振荡萃取1.5h,得萃取液,将萃取液转移到分液漏斗,静置待分层后,得有机相C240ml;向有机相C中加入7.2g硅酸盐,吸附1h后过滤收集滤液。将滤液在90rpm,温度为35℃,真空度为0.075MPa下减压浓缩直到液体全部旋干,收集固体物质。将固体物质溶解于体积比1:2的乙酸乙酯与乙醚混合物中,放于-30℃结晶,过滤收集晶体。测定晶体的溶点为207.4-208.2℃,晶体溶解后用RPC18,250×4mm柱,流动相为60%乙腈和1%丙酮及5mmol/LNH4H2PO4,pH2.5,柱温25℃,流速1.0ml/min,紫外波长205nm进行检测,GA7为98.6%,杂质为1.4%。
Claims (7)
1.一种GA4和/或GA7的分离纯化方法,其具体步骤如下:
(1)将含GA4和/或GA7的溶液用酸调pH4.0~7.0,加入有机溶剂振荡萃取,得萃取液;将萃取液转移到分液漏斗,静置待分层后,分别得到有机相A与溶液;
(2)将步骤(1)中分层得到的溶液用酸调pH2.0~3.0,再加入有机溶剂振荡萃取,得萃取液;将萃取液转移到分液漏斗,静置待分层后,得有机相B;
(3)将步骤(1)和(2)所得的有机相A与有机相B混合,得有机相混合液,加入用酸调pH4.0~6.0的蒸馏水振荡萃取,得萃取液;将萃取液转移到分液漏斗,静置待分层后,得有机相C;
(4)向有机相C中加入吸附剂吸附,过滤后得滤液;
(5)将步骤(4)得到的滤液减压浓缩,待液体全部旋干后,收集固体物质;
(6)将收集的固体物质溶解到有机混合物中,低温下重结晶;过滤收集晶体。
2.根据权利要求1所述的分离纯化方法,其特征在于:步骤(1)中所述的含GA4和/或GA7溶液为含有GA4和/或GA7的赤霉菌发酵液或者是含有GA4和/或GA7的赤霉素混合物溶液;其中赤霉菌发酵液或者是赤霉素混合物溶液中GA4和/或GA7的质量百分含量为5%~90%;步骤(1)和(2)中加入的有机溶剂均为C1-C10的醇、C1-C10的酯或C1-C10的酮;步骤(1)和(2)中萃取时有机溶剂与步骤(1)中的含GA4和/或GA7溶液的体积比均为1:(3~5);步骤(3)中有机相混合液与蒸馏水体积比为1:(3~5)。
3.根据权利要求1所述的分离纯化方法,其特征在于:步骤(1)和(2)中加入的有机溶剂均为乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲基乙基酮、戊酮、正丁醇或正戊醇。
4.根据权利要求1所述的分离纯化方法,其特征在于:步骤(1)、(2)和(3)中调pH的酸均为HCl或H2SO4;步骤(1)、(2)和(3)中振荡萃取的条件均为:摇床转速120~160rpm,萃取时间0.5~1.5小时。
5.根据权利要求1所述的分离纯化方法,其特征在于:步骤(4)中加入的吸附剂为活性碳、皂土或硅酸盐;吸附剂的加入质量与有机相C体积的比为1~3g/100ml;吸附时间为0.5~1h。
6.根据权利要求1所述的分离纯化方法,其特征在于:步骤(5)中减压浓缩过程:转速为50~90rpm,温度为25~35℃,真空度为0.07~0.1MPa。
7.根据权利要求1所述的一种GA4和/或GA7的分离纯化方法,其特征在于:步骤(6)中的有机混合物为乙酸乙酯与乙醚混合物,其中乙酸乙酯与乙醚的体积比为1:(2~5);所述的低温为-20~-30℃。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210464476.1A CN102942547B (zh) | 2012-11-16 | 2012-11-16 | 一种ga4和/或ga7的分离纯化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210464476.1A CN102942547B (zh) | 2012-11-16 | 2012-11-16 | 一种ga4和/或ga7的分离纯化方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102942547A true CN102942547A (zh) | 2013-02-27 |
CN102942547B CN102942547B (zh) | 2016-02-10 |
Family
ID=47725563
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201210464476.1A Active CN102942547B (zh) | 2012-11-16 | 2012-11-16 | 一种ga4和/或ga7的分离纯化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN102942547B (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104672190A (zh) * | 2014-12-12 | 2015-06-03 | 江西新瑞丰生化有限公司 | 一种赤霉素母液再结晶的方法 |
CN105418568A (zh) * | 2015-11-30 | 2016-03-23 | 南京工业大学 | 一种利用磁性树脂分离提纯赤霉素ga3的工艺 |
CN105777673A (zh) * | 2016-04-07 | 2016-07-20 | 浙江钱江生物化学股份有限公司 | 一种赤霉素a7(ga7)分离提纯方法 |
WO2017091956A1 (zh) * | 2015-11-30 | 2017-06-08 | 南京工业大学 | 一种利用磁性树脂分离提纯赤霉素ga3的工艺 |
CN115927004A (zh) * | 2022-09-08 | 2023-04-07 | 江西新瑞丰生化股份有限公司 | 一株产高含量赤霉素ga7菌株及其应用及其生产方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3496194A (en) * | 1966-11-03 | 1970-02-17 | Ici Ltd | Process for the separation of gibberellins |
CN1063309A (zh) * | 1991-01-11 | 1992-08-05 | 北京清华大学 | 赤霉素发酵滤液的溶剂萃取法浓缩工艺 |
CN1111286A (zh) * | 1995-03-16 | 1995-11-08 | 北京农业大学 | 从赤霉素混合物中分段提取赤霉素a4和a7的方法 |
-
2012
- 2012-11-16 CN CN201210464476.1A patent/CN102942547B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3496194A (en) * | 1966-11-03 | 1970-02-17 | Ici Ltd | Process for the separation of gibberellins |
CN1063309A (zh) * | 1991-01-11 | 1992-08-05 | 北京清华大学 | 赤霉素发酵滤液的溶剂萃取法浓缩工艺 |
CN1111286A (zh) * | 1995-03-16 | 1995-11-08 | 北京农业大学 | 从赤霉素混合物中分段提取赤霉素a4和a7的方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
MASAJI KOSHIOKA,ET AL.: "Purification and Separation of Plant Gibberellins from Their Precursors and Glucosyl Conjugates", 《PLANT PHYSIOLOGY》 * |
杨兰芝: "赤霉素(GA4+7)和嘌呤(BA)对旭苹果的座果、果实性状,种子数量和贮藏品质的影响", 《落叶果树》 * |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104672190A (zh) * | 2014-12-12 | 2015-06-03 | 江西新瑞丰生化有限公司 | 一种赤霉素母液再结晶的方法 |
CN104672190B (zh) * | 2014-12-12 | 2017-04-19 | 江西新瑞丰生化有限公司 | 一种赤霉素母液再结晶的方法 |
CN105418568A (zh) * | 2015-11-30 | 2016-03-23 | 南京工业大学 | 一种利用磁性树脂分离提纯赤霉素ga3的工艺 |
WO2017091956A1 (zh) * | 2015-11-30 | 2017-06-08 | 南京工业大学 | 一种利用磁性树脂分离提纯赤霉素ga3的工艺 |
GB2552593A (en) * | 2015-11-30 | 2018-01-31 | Nanjing University Of Technology | Process for separating and purifying gibberellin GA3 by using magnetic resin |
GB2552593B (en) * | 2015-11-30 | 2020-04-15 | Nanjing University Of Technology | Process for separation and purification of gibberellin GA3 using magnetic resin |
CN105777673A (zh) * | 2016-04-07 | 2016-07-20 | 浙江钱江生物化学股份有限公司 | 一种赤霉素a7(ga7)分离提纯方法 |
CN115927004A (zh) * | 2022-09-08 | 2023-04-07 | 江西新瑞丰生化股份有限公司 | 一株产高含量赤霉素ga7菌株及其应用及其生产方法 |
CN115927004B (zh) * | 2022-09-08 | 2023-11-17 | 江西新瑞丰生化股份有限公司 | 一株产高含量赤霉素ga7菌株及其应用及其生产方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102942547B (zh) | 2016-02-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102942547A (zh) | 一种ga4和/或ga7的分离纯化方法 | |
CN102399146A (zh) | 一种制备高纯度绿原酸的方法 | |
CN114989185B (zh) | 一种千金藤素的提取制备方法 | |
CN111675646B (zh) | 利用古龙酸结晶母液制备2-氨基-3-(5-羟基吲哚)丙酸的方法 | |
CN104529755A (zh) | 一种从转化液中分离α-酮戊二酸的方法 | |
CN104892597B (zh) | 络合萃取法分离纯化发酵液中的吡咯喹啉醌 | |
CN103819326B (zh) | 一种从微生物中分离纯化辅酶q10的方法 | |
CN109134430B (zh) | 一种hplc法制备雷贝拉唑杂质的方法 | |
CN103159816A (zh) | 一种从植物甾醇发酵液中提取4-雄烯二酮的方法 | |
CN108822169A (zh) | 醇提制备重质橙皮苷的结晶方法及制备得到的重质橙皮苷 | |
CN107033114B (zh) | 一种二氢杨梅素的分离纯化方法 | |
CN103214421A (zh) | 2-巯基-1-甲基咪唑的工业化生产方法 | |
CN114671754B (zh) | 一种脱落酸粗品提纯方法 | |
CN105732663A (zh) | 6-氨基青霉烷酸的制备方法 | |
CN101024609A (zh) | 一种莽草酸的生产工艺 | |
CN104030935B (zh) | 一种用反相树脂纯化辣椒碱单体的方法 | |
CN103664848A (zh) | 一种霉酚酸的提取方法 | |
CN108726539B (zh) | 一种高纯无水碘化钠粉体的制备工艺 | |
CN102863433A (zh) | 莫匹罗星的一种纯化方法 | |
CN105567778A (zh) | 一种6-氨基青霉烷酸的制备方法 | |
CN110917235A (zh) | 一种植物中天然成分的提取方法 | |
CN102432659B (zh) | 一种23-乙酰泽泻醇b单体的分离纯化方法 | |
CN105418568B (zh) | 一种利用磁性树脂分离提纯赤霉素ga3的工艺 | |
CN113583008B (zh) | 一种提取分离蕨藻红素的方法 | |
CN103360355B (zh) | 从发酵液中提取赤霉素的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Application publication date: 20130227 Assignee: Jiangsu Fengyuan Bioengineering Co., Ltd. Assignor: Nanjing University of Technology Contract record no.: 2017320000016 Denomination of invention: Method for separating and purifying GA4 and / or GA7 Granted publication date: 20160210 License type: Common License Record date: 20170220 |
|
LICC | Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model |