CN102933632A - 分散剂组合物 - Google Patents
分散剂组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102933632A CN102933632A CN2011800277199A CN201180027719A CN102933632A CN 102933632 A CN102933632 A CN 102933632A CN 2011800277199 A CN2011800277199 A CN 2011800277199A CN 201180027719 A CN201180027719 A CN 201180027719A CN 102933632 A CN102933632 A CN 102933632A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polymkeric substance
- aforementioned
- composition
- typically
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/45—Anti-settling agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/504—Amines containing an atom other than nitrogen belonging to the amine group, carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/024—Polyamines containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
- C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/322—Pigment inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
本发明涉及组合物含有具有聚醚侧链和悬垂烃基的聚环氧化物。本发明进一步涉及组合物,其含有粒状固体、有机或水性介质、和具有聚醚侧链和悬垂烃基的聚环氧化物。本发明进一步涉及新型化合物,和具有聚醚侧链和悬垂烃基的聚环氧化物作为分散剂的用途。
Description
发明领域
本发明涉及含有具有聚醚侧链和悬垂烃基的聚环氧化物的组合物。本发明进一步涉及含有粒状固体、有机或水性介质、和具有聚醚侧链和悬垂烃基的聚环氧化物的组合物。本发明进一步涉及新型化合物,和具有聚醚侧链和悬垂烃基的聚环氧化物作为分散剂的用途。
发明背景
油漆、油墨和涂料广泛地作为为材料提供保护性涂层的方式,所述材料如金属、合金、复合材料、塑料、混凝土、陶瓷、木材、纸、和纺织玻璃纤维。油漆和油墨使用粒状固体如颜料和填料来提供颜色。油漆和油墨可为有机的或水基的。许多公开文献讨论了用于用于油漆和油墨的分散剂,特别是水基的或含水体系。将这些总结如下。
国际专利申请WO 2008/018873 A1和WO 2005/113676 A1都披露了通过使单官能胺封端的聚醚与多元醇的缩水甘油醚反应形成的水溶性分散剂。WO 2008/018873进一步披露了将该水溶性分散剂用于非水性的和水性的着色油墨和涂料。
美国专利6,506,821披露了可自分散的能固化的环氧基树脂组合物,其含有以下的反应产物:(a)1.0当量的环氧基树脂;(b)0.01-1.0当量的多羟基酚;和(c)0.005-0.5当量的胺/环氧加合物,该加合物通过使:(i)芳族聚环氧化物;和(ii)聚氧化亚烷基胺以1:0.10-1:0.28的当量比反应形成。
美国专利4,421,906披露了水基环氧基树脂组合物。该环氧基树脂可用于保护性涂料。该组合物包含在水性介质中的双酚A型环氧基树脂的改性二缩水甘油醚以及多酰氨基多胺。双酚A的二缩水甘油醚通过与聚氧化亚烷基胺的部分反应而改性。多酰氨基多胺由二聚体脂肪酸和多胺制备。
美国专利5,567,748披露了水可混溶的或水溶性的胺封端的树脂,其可用作固化剂,包含以下的反应产物:A)包括一种或多种亲水性聚(氧化亚烷基)胺,和任选的一种或多种疏水性多胺的多胺组分;B)包括一种或多种聚亚烷基二醇的二缩水甘油醚,一种或多种环状亚烷基二醇的二缩水甘油醚和任选的一种或多种疏水性聚缩水甘油醚的聚环氧化物组分,其中该混合物任选地由胺增量剂改性;C)任选的反应性稀释剂,其能够与环氧树脂反应,和D)任选的用于胺与环氧树脂的反应的催化剂;其中组分A以相对于组分B过量的当量使用,使得反应产物的末端部分是能够与环氧树脂反应的胺基团;该组合物的胺氢当量重量为140-240;并且该组合物是可溶于水的或可与水混溶的。
美国专利6,077,884披露了环氧-胺加合物的共混物,其可用作水性的环氧树脂分散体的乳化剂,包含:(A-1)通过(i)一种或多种芳族、环脂族或酚醛环氧化合物和(ii)一种或多种胺封端的聚亚烷基二醇在胺封端的聚亚烷基二醇与环氧基化合物的当量比为0.01:1-0.9:1下反应获得的一种或多种环氧-胺加合物,该胺封端的聚亚烷基二醇的分子量为700-5000且氧化亚烷基含量为至少60重量%;(A-2)通过(i)一种或多种脂族环氧化合物和(ii)一种或多种胺封端的聚亚烷基二醇在胺封端的聚亚烷基二醇与环氧化合物的当量比为0.01:1-0.9:1下反应得到的一种或多种环氧-胺加合物,该胺封端的聚亚烷基二醇的分子量为700-5000且氧化亚烷基含量为至少60重量%;(B-1)芳族、环脂族或酚醛聚缩水甘油醚;(B-2)任选的芳族或环脂族多元羧酸的聚缩水甘油酯;和(C)任选的反应性稀释剂、颜料、填料或其它添加剂的至少一种。
美国专利5,585,446披露了环氧树脂组合物,所披露的环氧树脂组合物包含含有至少两个1,2-环氧化物基团的化合物。该含有环氧化物基团的化合物是以下的反应产物:每分子含有至少两个1,2-环氧化物基团的化合物(A1),分子量为130-900的聚氧化亚烷基单胺的化合物(A2),和根据需要的分子量为900-5000的聚氧化亚烷基单胺(A3)和/或多元羧酸(A4)。
发明概述
本发明的发明人已发现,本文披露的组合物能够具有改善的漆浆(mill base)粘度、改善的水性分散体稳定性、改进的颜料分散性、较低的油墨粘度、提高的颜料加载量、和较低程度的老化后剪切稀化中的至少之一。
在一种实施方式中,本发明提供包括至少1-100、或1-50个重复单元的聚合物,其中该重复单元具有结构(a)和(b),所述聚合物包括:
(a)5-60(或15-50)摩尔%的下式表示的重复单元:
和
(b)40-95(或50-85)摩尔%的下式表示的重复单元:
其中
各个R1可独立地为C1-C100烃基;和
各个R2可由下式表示
R3独立地选自氢、和任何C1-C24烃基;
X1、X2、X3、X4、X5、和X6可独立地选自氢、苯基、甲基和乙基,条件是连接到相同聚氧化亚烷基氧化亚烷基的两个X基团中的至少之一是氢;
p、q、和r可各自独立地为0和100之间的任何整数,包括0,条件是p、q、和r中的至少之一不为0;
R4可独立地为C1-30、或C6-24、或C8-18烃基(典型地为烷基或烷芳基、或芳基);和
s可为0或1。
各个R2可独立地具有无规或嵌段结构。
该聚合物可由聚合封端基团如氢或烷基(典型地为氢)封端。
在一种实施方式中,本发明聚合物可通过/能通过包括使环氧化物(典型地为二环氧化物)、烃基伯胺和聚氧化亚烷基伯胺(典型地为聚醚胺)反应的方法来获得。
在一种实施方式中,本发明提供了包含粒状固体(典型地为颜料或填料)、有机或水性介质和本文披露的聚合物的组合物。
在一种实施方式中,本发明提供了包含粒状固体、极性液体、成膜树脂和本文披露的聚合物的油漆或油墨。
在一种实施方式中,本发明提供了包含颜料、极性液体和本文披露的聚合物的喷墨打印油墨。
在一种实施方式中,本发明提供了含有喷墨打印油墨的墨盒,其中该喷墨打印油墨包含颜料、极性液体和本文披露的聚合物。
在一种实施方式中,本发明提供了本文披露的聚合物作为分散剂的用途。
在一种实施方式中,本发明提供了本文披露的聚合物在本文披露的组合物中作为分散剂的用途。
发明详述
本发明提供了本文如上披露的组合物。
R1可得自环氧化物,典型地为二环氧化物,或其混合物。该环氧化物可为多元醇的缩水甘油醚。该环氧化物可为直链、支化或环状的。该环氧化物可为脂族的或芳族的,典型地为芳族的。
该环氧化物可包括二缩水甘油醚双酚A(DGEBA),二缩水甘油醚四溴双酚-A,三缩水甘油醚三酚甲烷,三缩水甘油醚三酚乙烷,三-2,3-环氧基丙基异氰脲酸酯,四缩水甘油醚四酚乙烷,四缩水甘油醚亚甲基二苯胺,五缩水甘油醚酚醛树脂(perglycidyl ether novolacresin),和它们的低聚物、或混合物。
在一种实施方式中,至少50摩尔%的X1-X6基团可为氢,使得聚氧化亚烷基氧化亚烷基单元为氧化亚乙基。
在一种实施方式中,少于50摩尔%的X1-X6基团可为氢,使得聚氧化亚烷基氧化亚烷基单元为氧化亚丙基。
在一种实施方式中,X1-X6可独立地选择,使得存在氢和甲基的混合。所得聚氧化亚烷基氧化亚烷基单元可为氧化亚乙基和氧化亚丙基的混合。
R2基团可为聚氧化亚烷基伯胺(典型地为聚醚胺)的残基。聚氧化亚烷基伯胺可作为胺购自Huntsman Corporation。胺的具体实例是L-100(氧化亚丙基与氧化亚烷基摩尔比为3:19),L-207(氧化亚丙基与氧化亚烷基摩尔比为10:32),L200(氧化亚丙基与氧化亚烷基摩尔比为3:41),L-300(氧化亚丙基与氧化亚烷基摩尔比为8:58)。括号中的数字分别是氧化亚丙基、氧化亚烷基的近似重复单元数。R2的重复单元可沿着结构无规变化,为类似单元的嵌段,或类似单元的嵌段的无规混合。
在一种实施方式中,R2基团可为聚氧化亚烷基基团,其中p、q和r之和可为至少9,至少15,至少至少25,或至少30。P、q和r的总数可为至多90,或至多75或至多50。例如,p、q和r的总数可为9-90,或15-90,或25-75或30-50。
R3可得自聚合引发剂,如醇。醇可包括甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、2-乙基己醇、壬醇、癸醇、十二醇、十三醇、十四醇、十五醇、十六醇、十七醇、十八醇、十九醇、二十醇、季戊四醇、甘露醇、山梨糖醇、甘醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、赤藓醇、2-羟基甲基-2-甲基-1,3-丙二醇(三羟甲基乙烷)、2-乙基-2-(羟基甲基)-1,3-丙二醇(三羟甲基丙烷)、1,2,4-己三醇、或其混合物。
当采用醇混合物形成R3基团时,醇可例如为Monsanto的Oxo7911,Oxo7900和Oxo1100;ICI的79;Condea(现为Sasol)的1620,610和810;E t hy l Corpora t i on的610和810;ShellAG的79,911和25L;CondeaAugusta,Milan的125;Henkel KGaA(现为Cognis)的和以及Ugine Kuhlmann的7-11和91。
R4可得自式R4-NH2的伯胺。R4可为直链或支化的烃基,典型地为烷基或烷芳基,或芳基。R4可得自具有C1-30、或C6-24、或C8-18个碳原子的直链或支化(典型地为直链)伯胺。
伯胺可包括甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、2-乙基己胺、壬胺、癸胺、十一胺、十二胺、十三胺、十四胺、十五胺、十六胺、十七胺、十八胺、十九胺、二十胺、或其混合物。
如上所述,聚合物可通过或能够通过包括使环氧化物(典型地为二环氧化物)、烃基伯胺和聚氧化亚烷基伯胺(典型地为聚醚胺)反应的方法获得。
环氧化物与伯胺(烃基伯胺和聚氧化亚烷基伯胺)的摩尔比可为1:1-1:2,或1:1.05-1:1.3,或1:1.1-1:1.2。烃基胺与聚氧化亚烷基胺的比例可为1:20-20:1,或5:1-1:5,或2:1-1:2。
所述方法可具有范围在20-200°C,40°C-120°C,或60°C-100°C的反应温度。
所述方法可在惰性气氛或空气中进行。如果使用惰性气氛,则该气氛可为氮气或氩气。
反应可任选在溶剂存在下进行。通常溶剂不是必须的。
溶剂可包括水或本文披露的有机介质。
工业应用
在一种实施方式中,本文披露的聚合物为分散剂,典型地为粒状固体分散剂。
不同实施方式中的本文披露的聚合物可以选自0.1-50wt.%、或0.25-35wt.%,和0.5-30wt.%的范围存在于本发明的组合物中。
组合物中存在的粒状固体可为任何基本不溶于有机介质中的无机或有机固体材料。在一种实施方式中,该粒状固体为颜料或填料。
在一种实施方式中,本发明的组合物提供了包括粒状固体、有机液体、粘合剂和本文披露的聚合物的油漆或油墨。
在一种实施方式中,该固体为来自以下中所述颜料的任何认可的类别的有机颜料:例如,在Colour Index(1971)第三版和其后续改版和增订版中标题为"颜料"章节的。炭黑虽然严格来说是无机的,但就其分散性质而言其性能更像是有机颜料。
合适的固体的实例是用于溶剂油墨的颜料;用于油漆和塑料材料的颜料、增量剂和填料;分散染料;用于溶剂染色浴、油墨和其它溶剂施涂体系的光学增白剂和纺织助剂;用于油基和反相乳液钻探泥浆的固体;作为有机固体中的分散体施用的干洗流体、杀生物剂、农用化学品和药物中的矿物(dirt)和固体颗粒;粒状陶瓷材料;磁性材料和磁性记录介质;用于复合材料的纤维如玻璃、钢、碳和硼。
无机固体包括:增量剂和填料,如滑石、高岭土、二氧化硅、重晶石和白垩,阻燃填料,如三水合氧化铝、或氢氧化镁;粒状陶瓷材料,如氧化铝、二氧化硅、锆石、二氧化钛、氮化硅、氮化硼、碳化硅、碳化硼、混合的氮化硅-铝和金属钛酸盐;粒状磁性材料,如过渡金属(特别是铁和铬)的磁性氧化物,例如,γ-Fe2O3、Fe3O4、和掺钴的氧化铁、氧化钙、亚铁酸盐(特别是亚铁酸钡);和金属颗粒,特别是金属铁、镍、钴、铜和它们的合金。
在一种实施方式中,颜料可为酞菁,或其混合物。酞菁可例如包括酞菁绿颜料(Hostaperm Green GNX,购自Clariant),酞菁蓝颜料(Monastral Blue BG,购自ICI Chemicals),或酞菁蓝颜料(LionelBlue FG7400G,购自Toyo Ink MFG.Co.,Ltd)。酞菁颜料在许多情况下产生具有高漆浆粘度的差分散体(典型地在醇/水介质中)。
在一种实施方式中在本发明的组合物中存在的有机介质可为水性或有机液体。有机液体可为非极性或极性有机液体,但典型地使用极性有机液体。与有机液体相关的术语"极性"是指有机液体能够形成中等到强的键,如Crowley等人在Journal of Paint Technology,Vol.38,1966,第269页的名为"A Three Dimensional Approach toSolubility″的文章中所述。这样的有机液体通常具有5或更高的如上述文章中定义的氢键合数。
合适的极性有机液体的实例有胺、醚(特别是低级烷基醚)、有机酸、酯、酮、二醇、醇和酰胺。中等、强的氢键合液体的许多具体实例在Ibert Mellan的名为"Compatibility and Solubility″(1968年Noyes Development Corporation出版)的书中在39-40页的表2.14中给出,并且这些液体都落入本文所使用的术语极性有机液体的范围。
在一种实施方式中,极性有机液体包括二烷基酮、烷烃羧酸的烷基酯和烷醇,特别是含有至多并包括总计6或8个碳原子的此类液体。作为极性有机液体的实例,包括二烷基和环烷基酮,如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮、二异丙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、甲基异戊基酮、甲基正戊基酮和环己酮;烷基酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、甲酸乙酯、丙酸甲酯、乙酸甲氧基丙酯和丁酸乙酯;二醇和二醇酯和醚,如乙二醇、2-乙氧基乙醇、3-甲氧基丙醇、3-乙氧基丙醇、乙酸2-丁氧基乙酯、乙酸3-甲氧基丙酯、乙酸3-乙氧基丙酯和乙酸2-乙氧基乙酯;醇如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇,正丁醇和异丁醇;和二烷基和环状醚,如二乙基醚和四氢呋喃。在一种实施方式中,溶剂为醇、烷烃羧酸和烷烃羧酸的酯。
极性有机液体可包括甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和异丁醇、或其混合物。
可用作极性有机液体的有机液体的实例有,成膜树脂,如油墨、油漆和用于各种应用如油漆和油墨中的碎片(chip)。此类树脂的实例包括聚酰胺,如VersamidTM和WolfamidTM,和纤维素醚,如乙基纤维素和乙基羟基乙基纤维素、硝基纤维素和纤维素乙酸酯丁酸酯树脂,包括它们的混合物。油漆树脂的实例包括短油醇酸/三聚氰胺-甲醛、聚酯/三聚氰胺-甲醛、热固性丙烯酸类/三聚氰胺-甲醛、长油醇酸、聚醚多元醇,和多介质树脂如丙烯酸类和脲/醛。
有机液体可为多元醇,也就是说,具有两个或三个羟基基团的有机液体。在一种实施方式中,多元醇包括α–ω二醇或α–ω二醇氧化亚烷基。
在一种实施方式中,非极性有机液体是含有脂族基团、芳族基团或其混合的化合物。非极性有机液体包括非卤化的芳烃(例如,甲苯和二甲苯),卤化芳烃(例如,氯苯、二氯苯、氯甲苯)、非卤化脂族烃(例如,含有六个或更多个碳原子的直链和支化的脂族烃,包括完全和部分饱和的),卤化脂族烃(例如,二氯甲烷、四氯化碳、氯仿、三氯乙烷)和天然非极性有机物(例如,植物油、葵花子油、亚麻籽油、萜烯和甘油)。
有机液体可为丙烯酸酯稀释单体,其中该丙烯酸酯稀释单体选自丙烯酸酯化的环氧基大豆油、双酚A环氧基二丙烯酸酯、环氧基丙烯酸酯/单体共混物、丙烯酸酯化环氧基亚麻籽油、壬基苯酚乙氧基化物、丙烯酸2-酚氧基乙基酯、苯酚乙氧基化物单丙烯酸酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸十六酯、丙烯酸硬脂酯、壬基苯酚丙氧基化物(2.5)单丙烯酸酯、丙烯酸肉豆蔻酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、双酚A乙氧基化物二丙烯酸酯、聚乙二醇200二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、新戊基二醇丙氧基化物二丙烯酸酯、新戊基二醇乙氧基化物二丙烯酸酯、脂族乙氧基化物二丙烯酸酯、脂族二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、双酚A乙氧基化物二丙烯酸酯、1,6-己二醇乙氧基化物二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙氧基化物二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷丙氧基化物三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷乙氧基化物三丙烯酸酯、脂族二丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、脂族胺丙烯酸酯、脂族胺丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、甘油基丙氧基化物三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷丙氧基化物三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷乙氧基化物三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷五丙烯酸酯、脂族氨基甲酸酯三丙烯酸酯、脂族氨基甲酸酯二丙烯酸酯、芳族氨基甲酸酯六丙烯酸酯、脂族氨基甲酸酯二丙烯酸酯、脂族氨基甲酸酯三丙烯酸酯、芳族氨基甲酸酯二丙烯酸酯、单甲氧基三羟甲基丙烷乙氧基化物二丙烯酸酯和三丙二醇二丙烯酸酯。
在一种实施方式中,有机液体包括至少0.1重量%、或1重量%或更多的极性有机液体,基于有机液体的总重量。
有机液体任选地进一步包含水。在一种实施方式中,有机液体不含水。
当有机液体含水时,在一种实施方式中其存在的量为不大于70%,或不大于50%,或不大于40重量%,基于有机液体加水的总重量。
如需要,组合物可含有其它成分,例如,树脂(其中这些不是已经构成有机介质的)、粘合剂、流化剂、抗沉积剂、塑化剂、表面活性剂、消泡剂、流变改性剂、均质剂、光泽改性剂和防腐剂。
所述组合物典型地含有1-95重量%的粒状固体,其精确量取决于该固体的特性,并且该量取决于固体的特性以及固体和极性有机液体的相对密度。例如,其中固体为有机材料如有机颜料的组合物在一种实施方式中含有15-60重量%的所述固体,而其中固体为无机材料如无机颜料、填料或增量剂的组合物在一种实施方式中含有40-90重量%所述固体,基于所述组合物的总重量。
组合物可通过已知用于制备分散体的任何常规方法制备。因此,固体、有机介质和分散剂可以任何顺序混合,然后将该混合物进行机械处理以将该固体的颗粒降低到适当的尺寸,例如,通过球磨、珠磨、石磨或塑料破碎,直到形成分散体。或者,可将所述固体独立地或与有机介质或分散剂掺混进行处理以降低其粒度,然后将其它一种或多种成分加入并搅拌该混合物以提供所述组合物。
在一种实施方式中,本发明的组合物适配成液体分散体。该分散体可为纳米分散体(典型地具有100nm或更低的平均粒度),或微米分散体(典型地具有大于100nm至3微米的平均粒度)。在一种实施方式中,所述分散体组合物包含:(a)0.5-40份的粒状固体,(b)0.5-30份的本文披露的聚合物,和(c)30-99份的有机或水性介质;其中所有份数以重量计,并且量(a)+(b)+(c)=100。
在一种实施方式中,组分a)包括0.5-40份的颜料,并且这样的分散体可用作液体油墨、油漆和漆浆。在一种实施方式中,组分a)包括0.5-40份的颜料,并且这样的分散体可用作液体油墨。
如果需要组合物包括粒状固体和干形式的本文披露的聚合物,则有机液体典型地为挥发性的,使得其可通过简单的分离手段如蒸发容易地从粒状固体除去。在一种实施方式中,组合物包括有机液体。
如果干组合物基本上由本文披露的聚合物产品和粒状固体组成,则其典型地含有至少0.2%,至少0.5%或至少1.0%的所述聚合物,基于粒状固体的重量。在一种实施方式中,干组合物含有不大于100%,不大于50%,不大于20%,或不大于10重量%的本文披露的聚合物,基于粒状固体的重量。在一种实施方式中,本文披露的聚合物以0.6wt%-8wt%存在。
如本文之前披露的,本发明的组合物适于制备漆浆,其中粒状固体在本文披露的聚合物存在下研磨到有机液体中。
因此,根据本发明再进一步的实施方式,提供了包括粒状固体、有机液体和本文披露的聚合物的漆浆。
典型地,该漆浆含有20-70重量%的粒状固体,基于该漆浆的总重量。在一种实施方式中,粒状固体不少于漆浆的10重量%或不少于20重量%。所述漆浆可任选含有在研磨之前或之后加入的粘合剂。粘合剂是能够在有机液体蒸发时粘合组合物的聚合物材料。
粘合剂可为聚合物材料,包括天然和合成材料。在一种实施方式中,粘合剂包括聚(甲基)丙烯酸酯、聚苯乙烯类、聚酯、聚氨酯、醇酸树脂、聚糖如纤维素、和天然蛋白质如酪蛋白。在一种实施方式中,粘合剂以基于粒状固体的量多于100%、多于200%、多于300%或多于400%存在于组合物中。
漆浆中任选的粘合剂的量可以在宽限制上变化,但典型地为不少于10%,并且通常不少于20重量%的漆浆的连续/液体相。在一种实施方式中,粘合剂的量不大于漆浆的连续/液体相的50%或不大于40重量%。
漆浆中分散剂的量取决于粒状固体的量,但典型地为漆浆的0.5-5重量%。
由本发明的组合物制成的分散体和漆浆适于在涂料和油漆中使用,包括基于溶剂的和基于水的,特别是高固体油漆;油墨,特别是平版印刷、胶版印刷、凹版印刷、可辐射固化的、和丝网印刷油墨;非水性的陶瓷工艺,特别是胶带涂覆、刮板、挤出和注塑型工艺,复合材料,化妆品,胶粘剂和塑料材料。在一种实施方式中,分散体和漆浆可由本发明的用于油墨(特别是用于平版印刷、胶版印刷、凹版印刷、可辐射固化的、和丝网印刷的油墨)的组合物制成。
在一种实施方式中,本发明的组合物进一步包括一种或多种其它已知的分散剂。
以下实施例提供了本发明的说明。这些实施例是非穷举的并且不意图限制本发明的范围。除非另有说明,所有化学品都购自Aldrich。聚合物由相对于聚苯乙烯标准的尺寸排阻色谱法表征。
实施例
比较例1(COMPA1):向圆底烧瓶加入L-207(100份,来自Huntsman)和DER331(16.4份,来自Dow Chemicals)。DER31据Dow报道为来自双酚A与表氯醇的反应的聚环氧化物,其环氧化物当量重量为约182-192(g/eq)并且主要为双酚A的二缩水甘油醚(DGEBA),但包括约10-15摩尔%的其较高分子量的低聚物(例如一些分子在每个低聚物中具有两个或更多个基于双酚A的重复单元和三个或更多个基于表氯醇的重复单元)。将反应混合物保持在90°C 20小时。所得产物的Mn=5900和Mw=9100。该产物类似于WO2005/113676的制备实施例5。
实施例1(EX1):向圆底烧瓶加入L-207(100份,来自Huntsman)和DER331(29.09份,来自Dow Chemicals),和十二胺(7.96份,来自Aldrich)。将反应混合物保持在90°C 20小时。所得产物的Mn=8500和Mw=17,400。
实施例2(EX2):向圆底烧瓶加入L-207(100份,来自Huntsman)和DER331(29.09份,来自Dow Chemicals),和十八胺(11.57份,来自Aldrich)。将反应混合物保持在90°C 20小时。所得产物的Mn=7700和Mw=16,500。
实施例3(EX3):向圆底烧瓶加入L-207(100份,来自Huntsman)和DER331(29.09份,来自Dow Chemicals),和辛胺(5.55份,来自Aldrich)。将反应混合物保持在90°C 20小时。所得产物的Mn=7500和Mw=16,900。
分散体评价组合物1:分散体通过制备漆浆来制备。漆浆通过将分散剂CE1、和实施例EX1-EX3(0.5份)溶解在水(3份)和异丙基醇(3份)中来制备。加入3mm玻璃珠(20份)和颜料(3.5份),并将内容物在水平振动器中研磨16小时。评价的颜料包括Hostaperm Green GNX颜料(来自Clariant)和Monastral Blue BG颜料(来自ICIChemicals)。形成的分散体总结如下:
分散体评价组合物2:漆浆分散体通过将分散剂CE1、和实施例EX1-EX3(0.9份)溶解在水(7.6份)中来制备。加入3mm玻璃珠(20份)和蓝色颜料(Lionel Blue FG7400G,来自Toyo Ink,1.5份),并将内容物在水平振动器中研磨16小时。所有的漆浆表现出优异的流动性。然后在NPA251粒度分析仪上确定漆浆的粒度(PS)。平均当量直径D50用于比较分散体的粒度。
漆浆中的分散剂 | PS漆浆D50(nm) |
CE1 | 160 |
1 | 160 |
2 | 160 |
3 | 180 |
然后用由水(16份)、2-吡咯烷酮(0.5份)、1,5-戊二醇(1.25份)、甘醇(2.5份)、Tego wet 500(0.125份,来自Tego)组成的油墨溶液稀释分散体(5份)。将油墨溶液在70°C储存在烘箱中2周,并在5、8和14天后测量粒度。获得的数据为:
脚注:
F.D.表示分散体絮凝(5天后粒度大于600nm)。
来自上述试验的数据表明,与含有比较例分散剂组合物相比,本发明的组合物具有改善的漆浆粘度、和改善的水性的分散体稳定性中的至少之一。
上述引用的每一篇文献在此都通过引用纳入。除了在实施例或另有明确说明之处外,本说明书中描述材料的量、反应条件、分子量、和碳原子个数等的所有数量都应理解为由词语“约”修饰。除非另有说明,本文中所说的各化学品或组合物应解释为工业品级的材料,它们可含有异构体、副产品、衍生物,和其它一般会理解为将存在于工业品级中的材料。然而,除非另有说明,各化学品组分的量的存在不包括可能常常存在于工业材料中的任何溶剂或稀释油。应理解,本文给出的上下限量、范围、和比例极限可独立组合。类似地,本发明各要素的范围和量可与任何其它要素的范围或量组合。
本文中使用的术语“烃基取代基”或“烃基基团”以其本领域技术人员熟知的一般含义使用。具体而言,它是指具有直接连接到分子的其余部分的碳原子并具有主要是烃特性的基团。烃基的实例包括:
(i)烃取代基,即,脂族(例如,烷基或烯基),脂环(例如,环烷基、环烯基)取代基,和芳族-、脂族-、和脂环取代的芳族取代基,以及环状取代基,其中该环通过分子的另一部分完成(例如,两个取代基一起形成环);
(ii)取代的烃取代基,即,含有非烃基团的取代基,在本发明的上下文中,该非烃基团不会改变取代基的主要的烃特性,例如,卤素(特别是氯和氟)、羟基、烷氧基、巯基、烷基巯基、硝基、亚硝基、和硫氧基);和
(iii)杂取代基,即,在本发明的上下文中具有主要是烃的特性的同时还在原本由碳原子组成的环或链中含有除碳之外的取代基,该取代基涵盖例如吡啶基、呋喃基、噻吩基和咪唑基。杂原子包括硫、氧、和氮。通常,对于烃基中的每10个碳原子存在不多于两个,或不多于一个非烃取代基;典型地,在烃基中没有非烃取代基。
虽然已对本发明就其优选的实施方式进行了说明,但应理解其各种改型对于本领域技术人员来说在阅读了本说明书后将变得明显。因此,应理解本文披露的本发明意图涵盖这样的改型,因其落入所附权利要求书的范围。
Claims (17)
1.一种聚合物,包含至少1-100个、或1-50个重复单元,其中该重复单元具有结构(a)和(b),所述聚合物包括:
(a)5-60(或15-50)摩尔%的下式表示的重复单元:
和
(b)40-95(或50-85)摩尔%的下式表示的重复单元:
其中
各个R1独立地为C1-C100烃基;和
各个R2由下式表示
R3独立地选自氢、和任何C1-C24烃基;
X1、X2、X3、X4、X5、和X6独立地选自氢、苯基、甲基和乙基,条件是连接到相同聚氧化亚烷基氧化亚烷基单元的两个X基团中的至少之一是氢;
p、q、和r各自独立地为0和100之间的任何整数,包括0,条件是p、q、和r中的至少之一不为0;
R4独立地为C1-30、或C6-24、或C8-18烃基(典型地为烷基或烷芳基、或芳基);和
s为0或1。
2.权利要求1的聚合物,其中R1可得自环氧化物,典型地为二环氧化物、或其混合物。
3.前述权利要求任一项的聚合物,其中该环氧化物是脂族的或芳族的,典型地为芳族的。
4.前述权利要求任一项的聚合物,其中X1-X6独立地选择使得存在氢和甲基的混合。
5.前述权利要求任一项的聚合物,其中R2是聚氧化亚烷基基团,其中p、q和r之和可为至少9,至少15,至少至少25,或至少30。
6.前述权利要求任一项的聚合物,其中R2是聚氧化亚烷基基团,其中p、q和r的总数可为至多90,或至多75,或至多50。
7.前述权利要求任一项的聚合物,其中R2是聚氧化亚烷基基团,其中p、q和r的总数可为9-90,或15-90,或25-75或30-50。
8.前述权利要求任一项的聚合物,其中R3可得自聚合引发剂,如醇。
9.前述权利要求任一项的聚合物,其中R4可得自式R4-NH2的伯胺。
10.前述权利要求任一项的聚合物,其中R4得自具有C6-24、或C8-18碳原子的直链或支化(典型地为直链)伯胺。
11.一种组合物,其包含粒状固体(典型地为颜料或填料)、有机或水性介质和前述权利要求1-10任一项的聚合物。
12.权利要求11的组合物,其中所述颜料为酞菁,或其混合物。
13.前述权利要求11-12任一项的组合物,其中该聚合物以选自0.1-50wt.%,或0.25-35wt.%,和0.5-30wt.%的范围存在。
14.油漆或油墨,其包含粒状固体、极性液体、成膜树脂和前述权利要求1-10任一项的聚合物。
15.喷墨打印油墨,其包含颜料、极性液体和前述权利要求1-10任一项的聚合物。
16.前述权利要求1-10任一项的聚合物作为分散剂的用途。
17.前述权利要求1-10任一项的聚合物在油墨或油漆中作为分散剂的用途。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US32730110P | 2010-04-23 | 2010-04-23 | |
US61/327,301 | 2010-04-23 | ||
PCT/US2011/032648 WO2011133415A1 (en) | 2010-04-23 | 2011-04-15 | Dispersant composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102933632A true CN102933632A (zh) | 2013-02-13 |
CN102933632B CN102933632B (zh) | 2014-11-26 |
Family
ID=44279144
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201180027719.9A Active CN102933632B (zh) | 2010-04-23 | 2011-04-15 | 分散剂组合物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8979990B2 (zh) |
EP (1) | EP2561003B1 (zh) |
JP (1) | JP6146912B2 (zh) |
KR (1) | KR101842951B1 (zh) |
CN (1) | CN102933632B (zh) |
CA (1) | CA2797206C (zh) |
TW (1) | TW201206975A (zh) |
WO (1) | WO2011133415A1 (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109562996A (zh) * | 2016-08-11 | 2019-04-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于无机固体悬浮液的分散剂组合物 |
CN113874118A (zh) * | 2019-06-06 | 2021-12-31 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于浮选方法的捕收剂 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2333000A1 (de) * | 2009-12-11 | 2011-06-15 | BYK-Chemie GmbH | Polyethermodifizierte Epoxid-Amin-Addukte als Netz- und Dispergiermittel |
JP5756783B2 (ja) * | 2012-06-26 | 2015-07-29 | 紀州技研工業株式会社 | インクジェット用インク及び印刷方法 |
JP5572671B2 (ja) * | 2012-06-26 | 2014-08-13 | 紀州技研工業株式会社 | インクジェット用インク |
JP5572670B2 (ja) * | 2012-06-26 | 2014-08-13 | 紀州技研工業株式会社 | インクジェット用インク |
KR102335792B1 (ko) * | 2014-10-14 | 2021-12-07 | 비와이케이-케미 게엠베하 | 고형물을 분산시키기 위한 에폭시/아민 부가생성물 |
JPWO2018003808A1 (ja) | 2016-06-30 | 2019-04-18 | 東レ株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜を具備する素子、素子を具備する表示装置、及び有機elディスプレイ |
JP7042684B2 (ja) * | 2018-05-08 | 2022-03-28 | 日本化薬株式会社 | インクセット及びインクジェット記録方法 |
CN110862717A (zh) * | 2019-11-19 | 2020-03-06 | 江西三越新材料有限公司 | 一种新型环保色浆的制备方法 |
CN116023672B (zh) * | 2022-12-15 | 2024-02-06 | 江阴市星宇化工有限公司 | 一种聚合专用磷酸三钙的复合填料及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994013867A1 (en) * | 1992-12-07 | 1994-06-23 | Roelofs, Andreas, Henricus, Johannes | Adhesive metal foil and laminates comprising said metal foil |
CN1984959A (zh) * | 2004-05-13 | 2007-06-20 | 胡茨曼石油化学公司 | 墨中的梳状聚醚烷醇胺 |
CN101516992A (zh) * | 2006-08-09 | 2009-08-26 | 胡茨曼石油化学公司 | 在墨和涂料中的梳状聚醚烷醇胺 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4421906A (en) | 1982-10-15 | 1983-12-20 | Texaco Inc. | Water-based epoxy resin coating composition |
US5567748A (en) | 1991-12-17 | 1996-10-22 | The Dow Chemical Company | Water compatible amine terminated resin useful for curing epoxy resins |
DE4342721A1 (de) | 1993-12-15 | 1995-06-22 | Hoechst Ag | Elastisches Epoxidharz-Härter-System |
US5464924A (en) * | 1994-01-07 | 1995-11-07 | The Dow Chemical Company | Flexible poly(amino ethers) for barrier packaging |
JP3726380B2 (ja) * | 1996-10-16 | 2005-12-14 | 日立化成工業株式会社 | 変性エポキシ樹脂及び塗料 |
EP0883638A1 (de) | 1996-11-20 | 1998-12-16 | Sika Chemie GmbH | Epoxid-amin-addukte zur verwendung als emulgatoren für epoxidharze; epoxidharzdispersionen auf wässriger basis und verfahren zu ihrer herstellung |
US5962093A (en) * | 1997-10-22 | 1999-10-05 | The Dow Chemical Company | Thermally stable polyetheramines |
DE19858920A1 (de) | 1998-12-19 | 2000-06-21 | Cognis Deutschland Gmbh | Selbstdispergierbare härtbare Epoxidharze |
US20050059794A1 (en) * | 2003-09-12 | 2005-03-17 | Glass Terry W. | Water-soluble polyhydroxyaminoether and process for preparing the same |
KR101237170B1 (ko) * | 2004-05-13 | 2013-02-25 | 헌츠만 페트로케미칼 엘엘씨 | 잉크 중의 빗-유사 폴리에테르알카놀아민 |
US9238766B2 (en) * | 2004-05-13 | 2016-01-19 | Huntsman Petrochemical Llc | Comb-like polyetheralkanolamines in inks and coatings |
JP5024586B2 (ja) | 2005-12-07 | 2012-09-12 | Dic株式会社 | 水性樹脂組成物 |
US20090050331A1 (en) * | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Walter Mahler | Method For Enhanced Recovery Of Oil From Oil Reservoirs |
-
2011
- 2011-04-15 JP JP2013506192A patent/JP6146912B2/ja active Active
- 2011-04-15 WO PCT/US2011/032648 patent/WO2011133415A1/en active Application Filing
- 2011-04-15 US US13/642,256 patent/US8979990B2/en active Active
- 2011-04-15 EP EP11716752.8A patent/EP2561003B1/en active Active
- 2011-04-15 CN CN201180027719.9A patent/CN102933632B/zh active Active
- 2011-04-15 KR KR1020127030617A patent/KR101842951B1/ko active IP Right Grant
- 2011-04-15 CA CA2797206A patent/CA2797206C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-19 TW TW100113454A patent/TW201206975A/zh unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994013867A1 (en) * | 1992-12-07 | 1994-06-23 | Roelofs, Andreas, Henricus, Johannes | Adhesive metal foil and laminates comprising said metal foil |
CN1984959A (zh) * | 2004-05-13 | 2007-06-20 | 胡茨曼石油化学公司 | 墨中的梳状聚醚烷醇胺 |
CN101516992A (zh) * | 2006-08-09 | 2009-08-26 | 胡茨曼石油化学公司 | 在墨和涂料中的梳状聚醚烷醇胺 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109562996A (zh) * | 2016-08-11 | 2019-04-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于无机固体悬浮液的分散剂组合物 |
CN113874118A (zh) * | 2019-06-06 | 2021-12-31 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于浮选方法的捕收剂 |
CN113874118B (zh) * | 2019-06-06 | 2024-04-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于浮选方法的捕收剂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6146912B2 (ja) | 2017-06-14 |
TW201206975A (en) | 2012-02-16 |
WO2011133415A1 (en) | 2011-10-27 |
CN102933632B (zh) | 2014-11-26 |
EP2561003B1 (en) | 2018-09-05 |
US8979990B2 (en) | 2015-03-17 |
JP2013529228A (ja) | 2013-07-18 |
EP2561003A1 (en) | 2013-02-27 |
US20130041071A1 (en) | 2013-02-14 |
KR20130092999A (ko) | 2013-08-21 |
CA2797206A1 (en) | 2011-10-27 |
CA2797206C (en) | 2018-04-10 |
KR101842951B1 (ko) | 2018-03-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102933632B (zh) | 分散剂组合物 | |
CN101516992B (zh) | 在墨和涂料中的梳状聚醚烷醇胺 | |
CN101175558B (zh) | 分散剂 | |
CN1984959A (zh) | 墨中的梳状聚醚烷醇胺 | |
CN1131262C (zh) | 聚氧化亚烷基醚嵌段共聚物的磷酸酯及其分散体 | |
CN105899578B (zh) | 芳族分散剂组合物 | |
CN101528692B (zh) | 新化合物和其组合物 | |
CN101541411B (zh) | 基于异氰酸酯单加成物的通用的润湿分散剂 | |
CN101175559B (zh) | 分散剂及其组合物 | |
WO2018203035A1 (en) | Compositions and methods | |
CN101065447B (zh) | 组合物 | |
CN101084272B (zh) | 组合物 | |
CN103517926A (zh) | 聚合物及其组合物 | |
CN101668820A (zh) | 含有聚醚的分散和乳化树脂 | |
CN105683249B (zh) | 非稠合芳族分散剂组合物 | |
CN100480299C (zh) | 磷酸酯分散剂 | |
CN101330968B (zh) | 新型分散剂和其组合物 | |
CN1272388C (zh) | 涂料组合物 | |
JP5615460B2 (ja) | ポリエステル第四級塩およびその組成物 | |
CN107523125A (zh) | 一种腰果壳油型油墨连接料及其油墨组合物 | |
JPH02126928A (ja) | 分散剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |