CN102911224A - 一种茵芋苷的制备方法 - Google Patents

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李法庆
刘东锋
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Abstract

本发明涉及一种茵芋苷的制备方法。工艺步骤为：取马蹄金全草用丙酮组织破碎提取3次，提取液减压浓缩至浸膏，用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶剂进行多级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂，通过聚酰胺树脂柱，洗脱液浓缩得粗品，上样至硅胶为200-300目的中压层析柱，用甲醇-二氯甲烷混合溶剂系统，收集目标成分段洗脱液，过滤浓缩后，低温干燥即得到茵芋苷。采用本发明制备茵芋苷，产品纯度高，易于实现产业化放大。

Description

一种茵芋苷的制备方法
技术领域
本发明属于医药技术领域，具体涉及一种从马蹄金中提取分离制备茵芋苷的方法。
背景技术
茵芋苷(skimmin)，是一种香豆素类化合物，又名7-O-β-D-吡喃葡萄糖氧基香豆素，mp.220-221℃，为白色针状结晶，分子量324.28274；分子式C15H16O8，分子结构式为：
Figure BSA00000548520500011
茵芋苷广泛分布于多种植物和柑橘水果中，具有治疗肾功能不全方面的活性。目前临床上治疗肾功能不全的药物主要是Benazepril和Losartan，但主要依赖进口，价格昂贵，并且毒副作用较大，如高血钾，咳嗽严重，降血压作用太弱。茵芋苷在药理试验中与上述合成药物具有相似功效，相近作用强度：在对顺铂造成的小鼠肾损伤模型试验中，茵芋苷的肾保护作用与阳性对照药Benazepril相当。薛清春等以2，4-二羟基苯甲醛为初始反应物首先与丙二酸发生Knoevenagel-Doebner缩合反应然后脱羧酸生成苷元，苷元再与糖供体发生Koenigs-Knorr反应，通过六步反应以15％的总收率获得茵芋苷。该方法快捷，收率中等，但副产物较多，产品纯度较低。陈雨等采用95％乙醇提取、多种有机溶剂依次萃取、反复硅胶柱层析及凝胶柱层析分离得到茵芋苷，该方法仅适用于实验室少量制备，不易工业化。
发明内容
针对上述情况，为克服现有技术不足，本发明的目的是提供一种茵芋苷的制备方法，其技术方案是：
一种茵芋苷的制备方法，其特征在于所述方法由下列步骤组成：
(1)取马蹄金全草，室温下用丙酮溶液组织破碎提取3次，每次10-30分钟，合并提取液，减压浓缩至浸膏；
(2)将浸膏用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶液进行15-18级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂，得萃取物；
(3)将萃取物加水分散，通过聚酰胺树脂柱，30-60％乙醇洗脱，洗脱液浓缩得粗品；
(4)将粗品用甲醇溶解，上样至硅胶目数为200-300的中压层析柱，用甲醇-二氯甲烷混合溶液洗脱，收集目标成分段洗脱液，过滤浓缩，低温干燥即得到茵芋苷。
步骤(1)所述组织破碎提取用丙酮的浓度为50-80％，用量为原料质量的4-8倍体积量。
步骤(4)所述中压柱柱压为0.5-4MPa，柱内径为50-200mm，层析柱径高比为1∶6-20。
步骤(4)所述甲醇-二氯甲烷的体积比为1∶15。
本发明的有益效果是：
1、本发明改变了传统的生产工艺，采用多级逆流萃取，实现了溶剂与原料液的逆流接触，浓度梯度大，提取推动力大，且避免使用分液漏斗多次萃取的操作麻烦，萃取效率高，利于大生产操作。
2、本发明的层析柱上样量大，生产周期短，分离度好，产品纯度高。
具体实施方式
本发明内容通过以下的实施例作进一步的阐述，但并不限制本发明的范围。
实施例1：
将马蹄金全草20kg室温下在闪式提取器中用65％丙酮3次，每次20min，合并提取液，减压浓缩至浸膏，用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶液进行进行18级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂，所得萃取物加水分散，通过聚酰胺树脂柱吸附，50％乙醇溶液洗脱，收集3倍量柱体积洗脱液，减压回收乙醇，浓缩得粗品。称取200-300目经活化的硅胶加入到内径60mm，径高比1∶12的不锈钢层析柱中，上述粗品加入甲醇超声使全部溶解，用泵进样，用甲醇-二氯甲烷(1∶15)混合溶液洗脱，分段收集流分，TLC监测，收集合并茵芋苷洗脱液，过滤浓缩，低温干燥得到茵芋苷白色晶体，经HPLC检测，含量为98.4％。
实施例2：
将马蹄金全草20kg室温下在闪式提取器中用50％丙酮3次，每次30min，合并提取液，减压浓缩至浸膏，用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶液进行进行17级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂，所得萃取物加水分散，通过聚酰胺树脂柱吸附，60％乙醇溶液洗脱，收集2倍量柱体积洗脱液，减压回收乙醇，浓缩得粗品。称取200-300目经活化的硅胶加入到内径200mm，径高比1∶10的不锈钢层析柱中，上述粗品加入甲醇超声使全部溶解，用泵进样，用甲醇-二氯甲烷(1∶15)混合溶液洗脱，分段收集流分，TLC监测，收集合并茵芋苷洗脱液，过滤浓缩，低温干燥得到茵芋苷白色晶体，经HPLC检测，含量为98.6％。
实施例3：
将马蹄金全草20kg室温下在闪式提取器中用80％丙酮3次，每次20min，合并提取液，减压浓缩至浸膏，用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶液进行进行15级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂，所得萃取物加水分散，通过聚酰胺树脂柱吸附，45％乙醇溶液洗脱，收集6倍量柱体积洗脱液，减压回收乙醇，浓缩得粗品。称取200-300目经活化的硅胶加入到内径180mm，径高比1∶20的不锈钢层析柱中，上述粗品加入甲醇超声使全部溶解，用泵进样，用甲醇-二氯甲烷(1∶15)混合溶液洗脱，分段收集流分，TLC监测，收集合并茵芋苷洗脱液，过滤浓缩，低温干燥得到茵芋苷白色晶体，经HPLC检测，含量为98.8％。
实施例4：
将马蹄金全草20kg室温下在闪式提取器中用70％丙酮3次，每次30min，合并提取液，减压浓缩至浸膏，用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶液进行进行16级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂，所得萃取物加水分散，通过聚酰胺树脂柱吸附，40％乙醇溶液洗脱，收集4倍量柱体积洗脱液，减压回收乙醇，浓缩得粗品。称取200-300目经活化的硅胶加入到内径150mm，径高比1∶6的不锈钢层析柱中，上述粗品加入甲醇超声使全部溶解，用泵进样，用甲醇-二氯甲烷(1∶15)混合溶液洗脱，分段收集流分，TLC监测，收集合并茵芋苷洗脱液，过滤浓缩，低温干燥得到茵芋苷白色晶体，经HPLC检测，含量为97.3％。
实施例5：
将马蹄金全草20kg室温下在闪式提取器中用55％丙酮3次，每次10min，合并提取液，减压浓缩至浸膏，用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶液进行进行15级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂，所得萃取物加水分散，通过聚酰胺树脂柱吸附，30％乙醇溶液洗脱，收集5倍量柱体积洗脱液，减压回收乙醇，浓缩得粗品。称取200-300目经活化的硅胶加入到内径100mm，径高比1∶18的不锈钢层析柱中，上述粗品加入甲醇超声使全部溶解，用泵进样，用甲醇-二氯甲烷(1∶15)混合溶液洗脱，分段收集流分，TLC监测，收集合并茵芋苷洗脱液，过滤浓缩，低温干燥得到茵芋苷白色晶体，经HPLC检测，含量为97.7％。

Claims (4)

1.一种茵芋苷的制备方法，其特征在于所述方法由下列步骤组成：
(1)取马蹄金全草，室温下用丙酮溶液组织破碎提取3次，每次10-30分钟，合并提取液，减压浓缩至浸膏；
(2)将浸膏用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶液进行15-18级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂，得萃取物；
(3)将萃取物加水分散，通过聚酰胺树脂柱，30-60％乙醇洗脱，洗脱液浓缩得粗品；
(4)将粗品用甲醇溶解，上样至硅胶目数为200-300的中压层析柱，用甲醇-二氯甲烷混合溶液洗脱，收集目标成分段洗脱液，过滤浓缩，低温干燥即得到茵芋苷。
2.根据权利要求1所述的一种茵芋苷的制备方法，其特征在于步骤(1)所述组织破碎提取用丙酮的浓度为50-80％，用量为原料质量的4-8倍体积量。
3.根据权利要求1所述的一种茵芋苷的制备方法，其特征在于步骤(4)所述中压柱柱压为0.5-4MPa，柱内径为50-200mm，层析柱径高比为1∶6-20。
4.根据权利要求1所述的一种茵芋苷的制备方法，其特征在于步骤(4)所述甲醇-二氯甲烷的体积比为1∶15。
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