CN102911224A - 一种茵芋苷的制备方法 - Google Patents

一种茵芋苷的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102911224A
CN102911224A CN2011102186603A CN201110218660A CN102911224A CN 102911224 A CN102911224 A CN 102911224A CN 2011102186603 A CN2011102186603 A CN 2011102186603A CN 201110218660 A CN201110218660 A CN 201110218660A CN 102911224 A CN102911224 A CN 102911224A
Authority
CN
China
Prior art keywords
skimmin
extraction
preparation
extract
subjected
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2011102186603A
Other languages
English (en)
Inventor
李法庆
刘东锋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Suzhou Baozetang Medical Technology Co Ltd
Original Assignee
Suzhou Baozetang Medical Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Suzhou Baozetang Medical Technology Co Ltd filed Critical Suzhou Baozetang Medical Technology Co Ltd
Priority to CN2011102186603A priority Critical patent/CN102911224A/zh
Publication of CN102911224A publication Critical patent/CN102911224A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种茵芋苷的制备方法。工艺步骤为：取马蹄金全草用丙酮组织破碎提取3次，提取液减压浓缩至浸膏，用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶剂进行多级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂，通过聚酰胺树脂柱，洗脱液浓缩得粗品，上样至硅胶为200-300目的中压层析柱，用甲醇-二氯甲烷混合溶剂系统，收集目标成分段洗脱液，过滤浓缩后，低温干燥即得到茵芋苷。采用本发明制备茵芋苷，产品纯度高，易于实现产业化放大。

Description

一种茵芋苷的制备方法
技术领域
本发明属于医药技术领域，具体涉及一种从马蹄金中提取分离制备茵芋苷的方法。
背景技术
茵芋苷(skimmin)，是一种香豆素类化合物，又名7-O-β-D-吡喃葡萄糖氧基香豆素，mp.220-221℃，为白色针状结晶，分子量324.28274；分子式C15H16O8，分子结构式为：
Figure BSA00000548520500011
茵芋苷广泛分布于多种植物和柑橘水果中，具有治疗肾功能不全方面的活性。目前临床上治疗肾功能不全的药物主要是Benazepril和Losartan，但主要依赖进口，价格昂贵，并且毒副作用较大，如高血钾，咳嗽严重，降血压作用太弱。茵芋苷在药理试验中与上述合成药物具有相似功效，相近作用强度：在对顺铂造成的小鼠肾损伤模型试验中，茵芋苷的肾保护作用与阳性对照药Benazepril相当。薛清春等以2，4-二羟基苯甲醛为初始反应物首先与丙二酸发生Knoevenagel-Doebner缩合反应然后脱羧酸生成苷元，苷元再与糖供体发生Koenigs-Knorr反应，通过六步反应以15％的总收率获得茵芋苷。该方法快捷，收率中等，但副产物较多，产品纯度较低。陈雨等采用95％乙醇提取、多种有机溶剂依次萃取、反复硅胶柱层析及凝胶柱层析分离得到茵芋苷，该方法仅适用于实验室少量制备，不易工业化。
发明内容
针对上述情况，为克服现有技术不足，本发明的目的是提供一种茵芋苷的制备方法，其技术方案是：
一种茵芋苷的制备方法，其特征在于所述方法由下列步骤组成：
(1)取马蹄金全草，室温下用丙酮溶液组织破碎提取3次，每次10-30分钟，合并提取液，减压浓缩至浸膏；
(2)将浸膏用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶液进行15-18级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂，得萃取物；
(3)将萃取物加水分散，通过聚酰胺树脂柱，30-60％乙醇洗脱，洗脱液浓缩得粗品；
(4)将粗品用甲醇溶解，上样至硅胶目数为200-300的中压层析柱，用甲醇-二氯甲烷混合溶液洗脱，收集目标成分段洗脱液，过滤浓缩，低温干燥即得到茵芋苷。
步骤(1)所述组织破碎提取用丙酮的浓度为50-80％，用量为原料质量的4-8倍体积量。
步骤(4)所述中压柱柱压为0.5-4MPa，柱内径为50-200mm，层析柱径高比为1∶6-20。
步骤(4)所述甲醇-二氯甲烷的体积比为1∶15。
本发明的有益效果是：
1、本发明改变了传统的生产工艺，采用多级逆流萃取，实现了溶剂与原料液的逆流接触，浓度梯度大，提取推动力大，且避免使用分液漏斗多次萃取的操作麻烦，萃取效率高，利于大生产操作。
2、本发明的层析柱上样量大，生产周期短，分离度好，产品纯度高。
具体实施方式
本发明内容通过以下的实施例作进一步的阐述，但并不限制本发明的范围。
实施例1：
将马蹄金全草20kg室温下在闪式提取器中用65％丙酮3次，每次20min，合并提取液，减压浓缩至浸膏，用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶液进行进行18级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂，所得萃取物加水分散，通过聚酰胺树脂柱吸附，50％乙醇溶液洗脱，收集3倍量柱体积洗脱液，减压回收乙醇，浓缩得粗品。称取200-300目经活化的硅胶加入到内径60mm，径高比1∶12的不锈钢层析柱中，上述粗品加入甲醇超声使全部溶解，用泵进样，用甲醇-二氯甲烷(1∶15)混合溶液洗脱，分段收集流分，TLC监测，收集合并茵芋苷洗脱液，过滤浓缩，低温干燥得到茵芋苷白色晶体，经HPLC检测，含量为98.4％。
实施例2：
将马蹄金全草20kg室温下在闪式提取器中用50％丙酮3次，每次30min，合并提取液，减压浓缩至浸膏，用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶液进行进行17级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂，所得萃取物加水分散，通过聚酰胺树脂柱吸附，60％乙醇溶液洗脱，收集2倍量柱体积洗脱液，减压回收乙醇，浓缩得粗品。称取200-300目经活化的硅胶加入到内径200mm，径高比1∶10的不锈钢层析柱中，上述粗品加入甲醇超声使全部溶解，用泵进样，用甲醇-二氯甲烷(1∶15)混合溶液洗脱，分段收集流分，TLC监测，收集合并茵芋苷洗脱液，过滤浓缩，低温干燥得到茵芋苷白色晶体，经HPLC检测，含量为98.6％。
实施例3：
将马蹄金全草20kg室温下在闪式提取器中用80％丙酮3次，每次20min，合并提取液，减压浓缩至浸膏，用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶液进行进行15级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂，所得萃取物加水分散，通过聚酰胺树脂柱吸附，45％乙醇溶液洗脱，收集6倍量柱体积洗脱液，减压回收乙醇，浓缩得粗品。称取200-300目经活化的硅胶加入到内径180mm，径高比1∶20的不锈钢层析柱中，上述粗品加入甲醇超声使全部溶解，用泵进样，用甲醇-二氯甲烷(1∶15)混合溶液洗脱，分段收集流分，TLC监测，收集合并茵芋苷洗脱液，过滤浓缩，低温干燥得到茵芋苷白色晶体，经HPLC检测，含量为98.8％。
实施例4：
将马蹄金全草20kg室温下在闪式提取器中用70％丙酮3次，每次30min，合并提取液，减压浓缩至浸膏，用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶液进行进行16级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂，所得萃取物加水分散，通过聚酰胺树脂柱吸附，40％乙醇溶液洗脱，收集4倍量柱体积洗脱液，减压回收乙醇，浓缩得粗品。称取200-300目经活化的硅胶加入到内径150mm，径高比1∶6的不锈钢层析柱中，上述粗品加入甲醇超声使全部溶解，用泵进样，用甲醇-二氯甲烷(1∶15)混合溶液洗脱，分段收集流分，TLC监测，收集合并茵芋苷洗脱液，过滤浓缩，低温干燥得到茵芋苷白色晶体，经HPLC检测，含量为97.3％。
实施例5：
将马蹄金全草20kg室温下在闪式提取器中用55％丙酮3次，每次10min，合并提取液，减压浓缩至浸膏，用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶液进行进行15级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂，所得萃取物加水分散，通过聚酰胺树脂柱吸附，30％乙醇溶液洗脱，收集5倍量柱体积洗脱液，减压回收乙醇，浓缩得粗品。称取200-300目经活化的硅胶加入到内径100mm，径高比1∶18的不锈钢层析柱中，上述粗品加入甲醇超声使全部溶解，用泵进样，用甲醇-二氯甲烷(1∶15)混合溶液洗脱，分段收集流分，TLC监测，收集合并茵芋苷洗脱液，过滤浓缩，低温干燥得到茵芋苷白色晶体，经HPLC检测，含量为97.7％。

Claims (4)

1.一种茵芋苷的制备方法，其特征在于所述方法由下列步骤组成：
(1)取马蹄金全草，室温下用丙酮溶液组织破碎提取3次，每次10-30分钟，合并提取液，减压浓缩至浸膏；
(2)将浸膏用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶液进行15-18级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂，得萃取物；
(3)将萃取物加水分散，通过聚酰胺树脂柱，30-60％乙醇洗脱，洗脱液浓缩得粗品；
(4)将粗品用甲醇溶解，上样至硅胶目数为200-300的中压层析柱，用甲醇-二氯甲烷混合溶液洗脱，收集目标成分段洗脱液，过滤浓缩，低温干燥即得到茵芋苷。
2.根据权利要求1所述的一种茵芋苷的制备方法，其特征在于步骤(1)所述组织破碎提取用丙酮的浓度为50-80％，用量为原料质量的4-8倍体积量。
3.根据权利要求1所述的一种茵芋苷的制备方法，其特征在于步骤(4)所述中压柱柱压为0.5-4MPa，柱内径为50-200mm，层析柱径高比为1∶6-20。
4.根据权利要求1所述的一种茵芋苷的制备方法，其特征在于步骤(4)所述甲醇-二氯甲烷的体积比为1∶15。
CN2011102186603A 2011-08-02 2011-08-02 一种茵芋苷的制备方法 Pending CN102911224A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2011102186603A CN102911224A (zh) 2011-08-02 2011-08-02 一种茵芋苷的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2011102186603A CN102911224A (zh) 2011-08-02 2011-08-02 一种茵芋苷的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102911224A true CN102911224A (zh) 2013-02-06

Family

ID=47609824

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2011102186603A Pending CN102911224A (zh) 2011-08-02 2011-08-02 一种茵芋苷的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102911224A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115414331A (zh) * 2022-10-12 2022-12-02 广东彼迪药业有限公司 一种秋水仙碱片剂

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1224021A (zh) * 1998-01-22 1999-07-28 清华大学 用环烷酸萃取体系提取和纯化抗生素
CN1746149A (zh) * 2005-09-29 2006-03-15 深圳清华大学研究院 一种由金银花粗提物制备高纯度绿原酸的方法
CN101693045A (zh) * 2004-04-23 2010-04-14 北京协和药厂 圆锥绣球有效部位、其制备方法及其组合物与用途
CN102101876A (zh) * 2010-11-23 2011-06-22 苏州派腾生物医药科技有限公司 一种牛蒡子苷的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1224021A (zh) * 1998-01-22 1999-07-28 清华大学 用环烷酸萃取体系提取和纯化抗生素
CN101693045A (zh) * 2004-04-23 2010-04-14 北京协和药厂 圆锥绣球有效部位、其制备方法及其组合物与用途
CN1746149A (zh) * 2005-09-29 2006-03-15 深圳清华大学研究院 一种由金银花粗提物制备高纯度绿原酸的方法
CN102101876A (zh) * 2010-11-23 2011-06-22 苏州派腾生物医药科技有限公司 一种牛蒡子苷的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘玉明等: "苗族药马蹄金化学成分的研究", 《天然产物研究与开发》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115414331A (zh) * 2022-10-12 2022-12-02 广东彼迪药业有限公司 一种秋水仙碱片剂

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101987815B (zh) 一种制备高纯度辅酶q10的纯化工艺
CN102988440A (zh) 一种人参皂苷的提取方法
CN103319441B (zh) 一种从红豆杉枝叶中分离提纯10-去乙酰基巴卡亭ⅲ的方法
CN104523836A (zh) 一种从油梨仁中综合提取蛋白、多糖及多酚的方法
CN102219814A (zh) 一种从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法
CN102219824A (zh) 甘草酸的酶解生产方法
CN103274992B (zh) 一种联合膜分离和柱层析技术制备高纯度1-脱氧野尻霉素的方法
CN102093458B (zh) 一种富集纯化桦树皮中白桦酯醇的方法
CN108276271B (zh) 一种从迷迭香中同时制备高纯度鼠尾草酚和鼠尾草酸的方法
CN104119229A (zh) 一种制取纯品绿原酸的工艺
CN102453061A (zh) 一种水杨甙的提取方法
CN101704749A (zh) 葵花粕中绿原酸和蛋白质的提取方法
CN102617674B (zh) 一种山莨菪根中东莨菪苷单体的制备方法
CN102002072A (zh) 一种从枣核中提取黄酮的工艺方法
CN102911224A (zh) 一种茵芋苷的制备方法
CN108358945B (zh) 一种从迷迭香提取物中同时制备高纯度鼠尾草酚和鼠尾草酸的方法
CN103242414B (zh) 一种从南蛇藤药材分离纯化雷公藤红素的方法
CN110141605A (zh) 一种血水草总生物碱纳米微粒的制备方法
CN109797177A (zh) 一种从连翘叶中制备连翘脂素的方法
CN105085588B (zh) 一种从狭叶红景天根中制备红景天苷化学对照品的方法
CN108997359A (zh) 一种从甜菊糖生产废渣中提取叶绿素的方法
CN103804193A (zh) 从杜仲皮中提取绿原酸和松脂素的方法
CN107473996A (zh) 一种大蒜中阿霍烯的提取分离方法
CN103739648A (zh) 一种玉叶金花苷u的制备方法
CN102675142B (zh) 一种纯化辣椒中辣椒碱的方法

Legal Events

Date Code Title Description
DD01 Delivery of document by public notice

Addressee: Suzhou Baozetang Medical Technology Co.,Ltd. Han Shuyu

Document name: Notification of Passing Preliminary Examination of the Application for Invention

C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
DD01 Delivery of document by public notice

Addressee: Suzhou Baozetang Medical Technology Co.,Ltd.

Document name: Notification of Publication and of Entering the Substantive Examination Stage of the Application for Invention

DD01 Delivery of document by public notice

Addressee: Han Shuyu

Document name: the First Notification of an Office Action

DD01 Delivery of document by public notice

Addressee: Suzhou Baozetang Medical Technology Co.,Ltd.

Document name: Notification that Application Deemed to be Withdrawn

C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20130206