CN102796135A - 0,0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法 - Google Patents
0,0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102796135A CN102796135A CN2012102420696A CN201210242069A CN102796135A CN 102796135 A CN102796135 A CN 102796135A CN 2012102420696 A CN2012102420696 A CN 2012102420696A CN 201210242069 A CN201210242069 A CN 201210242069A CN 102796135 A CN102796135 A CN 102796135A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ethylhexyl
- weight
- reaction vessel
- parts
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 phosphonate ester Chemical class 0.000 title abstract description 4
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 title abstract 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 40
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- DUENOCOQRLXLKT-UHFFFAOYSA-N 5,8-diethyldodecan-6-ylphosphonic acid Chemical compound CCCCC(CC)CC(P(O)(O)=O)C(CC)CCCC DUENOCOQRLXLKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 15
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 claims description 6
- MJMQIMYDFATMEH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)Cl MJMQIMYDFATMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- ZSAIDYISADJCTG-UHFFFAOYSA-N CC(CCCCCCC)P(CCCCCCCC)CCCCCCCC Chemical compound CC(CCCCCCC)P(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZSAIDYISADJCTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 8
- VZMQPBMPUPSQDJ-UHFFFAOYSA-N CC(C)CC(C)(C)C.Cl Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C.Cl VZMQPBMPUPSQDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- SNAMIIGIIUQQSP-UHFFFAOYSA-N bis(6-methylheptyl) hydrogen phosphate Chemical compound CC(C)CCCCCOP(O)(=O)OCCCCCC(C)C SNAMIIGIIUQQSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract 1
- QLPMKRZYJPNIRP-UHFFFAOYSA-M methyl(trioctyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC QLPMKRZYJPNIRP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000007014 Michaelis-Becker reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- WONCHGDEGMFLPR-UHFFFAOYSA-N [Cl-].[NH4+].CC(CCCCCCC)P(CCCCCCCC)CCCCCCCC Chemical compound [Cl-].[NH4+].CC(CCCCCCC)P(CCCCCCCC)CCCCCCCC WONCHGDEGMFLPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXZUUHYBWMWJHK-UHFFFAOYSA-N [Co].[Ni] Chemical compound [Co].[Ni] QXZUUHYBWMWJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229940058344 antitrematodals organophosphorous compound Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- TVZPLCNGKSPOJA-UHFFFAOYSA-N copper zinc Chemical compound [Cu].[Zn] TVZPLCNGKSPOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011017 operating method Methods 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
本发明涉及一种O，O-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法，目的是提供一种能降低反应温度，缩短反应工序，简化后处理过程，降低生产成本，操作工艺简单，收率高，适宜工业化生产的O，O-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法。在反应容器中通入干燥N2，将40重量份的20％-50％氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液、30重量份的二氯甲烷、0.90重量份的甲基三辛基溴化铵以及14.85重量份的氯代异辛烷置于反应容器中，然后对反应容器中的物料室温下搅拌10-15min，反应容器中的物料温度保持在10℃-20℃，然后向反应容器中滴加30.7重量份的亚磷酸二异辛酯和30重量份二氯甲烷溶剂。
Description
技术领域
本发明属于有机磷化合物制备领域，具体地说涉及一种0，0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法。
背景技术
0-(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯(商品名：P507)是目前广泛使用的高效酸性有机磷萃取剂，用于镍-钴、铜-锌分离以及稀土金属的分离提纯，其结构式如下式所示：
目前，通用的合成方法是0，0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯经水解脱去一个酯基，如下式所示：
该合成方法的关键是合成中间体0，0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯，目前该中间体的合成主要是通过亚磷酸二异辛酯用当量的强碱(如乙醇钠的乙醇溶液)与亚磷酸二异辛酯发生质子交换反应，生成亚磷酸二异辛酯钠盐，亚磷酸二异辛酯阴离子在无水无氧条件下 与过量卤代烷通过Michaelis-Becker反应生成0，0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯，其合成路线如下式所示。
该方法存在试剂昂贵、条件苛刻、处理过程繁琐，副产物多，反应速率、过程难控制，收率低等缺点。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种能降低反应温度，缩短反应工序，简化后处理过程，从而降低生产成本，并且操作工艺简单，产量、收率高，适宜工业化生产的0，0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法。
本发明的0，0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法，其包括如下步骤：
A、在反应容器中通入干燥N2，将40重量份的质量分数为20％-50％氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液、30重量份的二氯甲烷、0.90重量份的甲基三辛基溴化铵以及14.85重量份的氯代异辛烷置于反应容器中，然后对反应容器中的物料室温下搅拌10-15min；
B、使反应容器中的物料温度保持在10℃-20℃，然后向反应容器中滴加30.7重量份的亚磷酸二异辛酯和30重量份二氯甲烷溶剂，滴加完毕后，保持温度在10℃-20℃并搅拌4-5h；
C、气相检测反应容器中无氯代烷，静置分层，分去水层，有机相用水洗涤一次；
D、水相用20-30重量份乙醚洗涤反应容器中的物料一次，合并 有机相，每次用20-30重量份饱和食盐水，分别洗涤反应容器中的物料三次，用无水硫酸钠干燥有机相，减压蒸馏除去有机溶剂，得到产品0，0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯。
本发明的0，0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法，其中所述步骤B中使反应容器中的物料温度保持在15℃-20℃。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明降低了反应温度，传统工艺以亚酯阴离子与大大过量卤代烷发生亲核取代反应发生在高于190℃的高温下，本发明反应在温和条件下进行，避免了传统合成方法中高浓度的亚酯钠盐在发生Michaelis-Becker时所发生的一些副反应，减少了初始产物中杂质的种类和含量，简化了后处理流程。并且产率高，原料浪费少，可大幅度降低成本，降低设备投资。相转移催化剂的使用，不仅缩短了反应时间，而且大大提高了反应收率，节约了能耗，降低了生产成本。由于减少了反应工序，使得生产成本进一步降低，产率也更高，原料浪费更少。总之，本发明的0，0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法操作简便，产量、收率高，生产成本低，设备投资少，较现有的方法更加适用于工业化生产。因此，本发明的0，0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法具有突出的实质性特点和显著的进步，即具有创造性。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
本发明涉及的化合物(I)合成原理如下式所示：
在相转移催化剂1的存在下，水相中的OH-和有机相中的Cl-在两相界面发生交换反应(eq 3)，生成的(Z)4NOH(2)作为强碱与亚磷酸二异辛酯(3)发生去质子化反应生成亚磷酸二异辛酯的季铵盐(4)(eq 4)。4中的亲核性基团[(RO)2PO-]直接与当量氯代烷反应生成0，0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯。该过程中，两亲性的季铵盐催化剂增大了(Z)4NOH在有机相中的分散度，而更有利于羟基的交换。该法在温和条件下进行，避免了传统合成方法中高浓度的亚磷酸二异辛酯钠盐在发生Michaelis-Becker时所发生的一些副反应，同时相转移催化剂的加入不仅缩短了反应时间，而且大大提高了反应收率。
实施例1
本发明的0，0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法，包括如下步骤：
A、在反应容器中通入干燥N2，将40重量份的质量分数为20％或25％或30％或40％或50％氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液、30重量份的二氯甲烷、0.90重量份的甲基三辛基溴化铵以及14.85重量份的氯代异辛烷置于反应容器中，然后对反应容器中的物料室温下搅拌10- 15min；
B、使反应容器中的物料温度保持在10℃或12℃或15℃或18℃或20℃，然后向反应容器中滴加30.7重量份的亚磷酸二异辛酯和30重量份二氯甲烷溶剂，滴加完毕后，保持温度在10℃或12℃或15℃或18℃或20℃并搅拌4-5h；
C、气相检测反应容器中无氯代烷，静置分层，分去水层，有机相用水洗涤一次；
D、水相用20-30重量份乙醚洗涤反应容器中的物料一次，合并有机相，每次用20-30重量份饱和食盐水，分别洗涤反应容器中的物料三次，用无水硫酸钠干燥有机相，减压蒸馏除去有机溶剂，得到产品0，0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯，收率96％。
实施例2
本发明的0，0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法，包括如下步骤：
在250mL四口烧瓶中，通入干燥N2，加入40g 50％NaOH溶液，50mLCH2Cl2及0.90g(2mol％)甲基三辛基溴化铵，14.85g(0.1mol)氯代异辛烷，室温下搅拌10min；维持温度15-20℃，缓慢滴加30.7g(0.11mol)亚磷酸二异辛酯和50mL二氯甲烷溶剂的混合液。滴加完毕后，保温(15-20℃)并搅拌5h，气相检测无氯代烷，静置分层，分去水层，有机相用水洗涤一次；水相用40mL乙醚洗涤一次，合并有机相，用50mL饱和食盐水洗涤三次，用无水硫酸钠干燥有机相，减压蒸馏除去有机溶剂，得到产品，收率96％。
本发明的产品0，0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的分析数据如下：
1H NMR(CDCl3，300Hz)δ(ppm)：0.80-0.90(t，18H，6CH3)， 1.20-1.38(m，24H，12CH2)，1.60-1.65(m，3H，3CH)，1.70-1.75(m，2H，CH2-P)，3.85-3.89(m，4H，2CH2-O)；31P NMR(CDCl3，300Hz)δ(ppm)：34.18(s，P)；ESI-MS m/z：419.82[M+H]+。
实施例3
本发明的0，0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法，包括如下步骤：
在250mL四口烧瓶中，通入干燥N2，加入40g 50％NaOH溶液，50mLCH2Cl2及0.8g(2mol％)甲基三辛基氯化铵，14.85g(0.1mol)氯代异辛烷，室温下搅拌10min；维持温度15-20℃，缓慢滴加30.7g(0.11mol)亚磷酸二异辛酯和50mL二氯甲烷溶剂的混合液。滴加完毕后，保温(15-20℃)并搅拌5h，气相检测无氯代烷，静置分层，分去水层，有机相用水洗涤一次；水相用40mL乙醚洗涤一次，合并有机相，用50mL饱和食盐水洗涤三次，用无水硫酸钠干燥有机相，减压蒸馏除去有机溶剂，得到产品，收率98％。
本发明的产品0，0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的分析数据如下：
1H NMR(CDCl3，300Hz)δ(ppm)：0.80-0.90(t，18H，6CH3)，1.20-1.38(m，24H，12CH2)，1.60-1.65(m，3H，3CH)，1.70-1.75(m，2H，CH2-P)，3.85-3.89(m，4H，2CH2-O)；31P NMR(CDCl3，300Hz)δ(ppm)：34.18(s，P)；ESI-MS m/z：419.75[M+H]+
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。
Claims (2)
1.O，O-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法，其特征在于包括如下步骤：
A、在反应容器中通入干燥N2，将40重量份的质量分数为20％-50％氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液、30重量份的二氯甲烷、0.90重量份的甲基三辛基溴化铵以及14.85重量份的氯代异辛烷置于反应容器中，然后对反应容器中的物料室温下搅拌10-15min；
B、使反应容器中的物料温度保持在10℃-20℃，然后向反应容器中滴加30.7重量份的亚磷酸二异辛酯和30重量份二氯甲烷溶剂，滴加完毕后，保持温度在10℃-20℃并搅拌4-5h；
C、气相检测反应容器中无氯代烷，静置分层，分去水层，有机相用水洗涤一次；
D、水相用20-30重量份乙醚洗涤反应容器中的物料一次，合并有机相，每次用20-30重量份饱和食盐水，分别洗涤反应容器中的物料三次，用无水硫酸钠干燥有机相，减压蒸馏除去有机溶剂，得到产品O，O-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯。
2.根据权利要求1所述的O，O-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法，其特征在于：所述步骤B中使反应容器中的物料温度保持在15℃-20℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210242069.6A CN102796135B (zh) | 2012-07-13 | 2012-07-13 | 0,0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210242069.6A CN102796135B (zh) | 2012-07-13 | 2012-07-13 | 0,0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102796135A true CN102796135A (zh) | 2012-11-28 |
| CN102796135B CN102796135B (zh) | 2015-08-05 |
Family
ID=47195468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210242069.6A Active CN102796135B (zh) | 2012-07-13 | 2012-07-13 | 0,0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102796135B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104370961A (zh) * | 2014-10-27 | 2015-02-25 | 三门峡中达化工有限公司 | 一种相转移催化水解制备异辛基膦酸单异辛酯的方法 |
| CN115028660A (zh) * | 2022-06-20 | 2022-09-09 | 三门峡中达化工有限公司 | 一种以2-乙基己醇钠为碱合成2-乙基己基膦酸二(2-乙基)己基酯的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2753368A (en) * | 1950-11-13 | 1956-07-03 | Shell Dev | Higher alkyl esters of phosphonic acids |
| CN1061603A (zh) * | 1991-11-21 | 1992-06-03 | 天津市医药工业技术研究所 | 烷基膦酸单酯的制备方法 |
-
2012
- 2012-07-13 CN CN201210242069.6A patent/CN102796135B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2753368A (en) * | 1950-11-13 | 1956-07-03 | Shell Dev | Higher alkyl esters of phosphonic acids |
| CN1061603A (zh) * | 1991-11-21 | 1992-06-03 | 天津市医药工业技术研究所 | 烷基膦酸单酯的制备方法 |
Non-Patent Citations (7)
| Title |
|---|
| HOSSEIN FAKHRAIAN 等: "Phase-Transfer-Catalyzed Michaelis-Becker Synthesis of Dialkyl Methyl Phosphonates", 《PHOSPHORUS, SULFUR, AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS》 * |
| KENNETH M. KEM等: "Phase-Transfer-Catalyzed Michaelis-Becker Reaction", 《J.ORG.CHEM.》 * |
| 叶伟贞 等: "亚磷酸二烷基酯钠的相转移催化P-烷基化反应", 《化学学报 ACTA CHIMICA SINICA》 * |
| 李玉桂 等: "O，O-二烷基氢膦酸酯的某些反应研究进展", 《化学通报》 * |
| 王筱梅 等: "烷基膦酸二烷基酯的固-液相转移催化合成及其阻燃性能", 《应用化学》 * |
| 胡文祥 等: "烷基膦酸二正已酯的合成及折光率研究", 《中国药物化学杂志》 * |
| 魏文珑 等: "Michaelis－Becker反应的研究进展", 《化工时刊》 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104370961A (zh) * | 2014-10-27 | 2015-02-25 | 三门峡中达化工有限公司 | 一种相转移催化水解制备异辛基膦酸单异辛酯的方法 |
| CN104370961B (zh) * | 2014-10-27 | 2016-08-24 | 三门峡中达化工有限公司 | 一种相转移催化水解制备异辛基膦酸单异辛酯的方法 |
| CN115028660A (zh) * | 2022-06-20 | 2022-09-09 | 三门峡中达化工有限公司 | 一种以2-乙基己醇钠为碱合成2-乙基己基膦酸二(2-乙基)己基酯的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102796135B (zh) | 2015-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101696224B (zh) | 磷酸二异辛酯的合成方法 | |
| CN103183652A (zh) | 叔碳酸缩水甘油酯的制备方法 | |
| CN102050788A (zh) | 一种无卤素咪唑类离子液体的合成方法 | |
| CN102796135A (zh) | 0,0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的合成方法 | |
| CN100432036C (zh) | 环境友好合成四溴双酚a双烯丙基醚的方法 | |
| CN109912646A (zh) | 双酚a-双（二苯基磷酸酯）阻燃剂的制备方法 | |
| CN106478495B (zh) | 用于锂萃取的功能化离子液体及其合成方法 | |
| CN102432434B (zh) | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的合成方法 | |
| CN116284123A (zh) | 一种2-乙基己基磷酸单（2-乙基己基）酯的合成方法 | |
| CN101781250A (zh) | 一种低含溴量的咪唑类离子液体的合成方法 | |
| CN115636791A (zh) | 一种非卤素离子液体对co2吸收-原位转化合成碳酸酯的方法 | |
| CN101781205B (zh) | 一种合成取代丙烯酸苯酯的方法 | |
| CN101497576A (zh) | 5-壬基水杨醛肟的制备方法 | |
| CN103739624B (zh) | 二乙基次膦酸铝的合成方法 | |
| EP1791851B1 (en) | Process for preparation of alkyl phosphinates | |
| CN102976927A (zh) | α-酮戊二酸钙的制备方法 | |
| CN103922934B (zh) | 活泼亚甲基化合物的烷基化方法 | |
| CN101891761B (zh) | 相转移催化合成磷酸三乙酯的方法 | |
| CN105669742B (zh) | 一种草铵膦的纯化方法 | |
| CN101665415B (zh) | 2-(2-氯乙氧基)乙醇的制备方法 | |
| CN102936209A (zh) | 一种2-羟基丙二氰的合成方法 | |
| CN102796137A (zh) | 0,0-二(2-乙基己基)-2-乙基己基膦酸酯的制备方法 | |
| CN104961766A (zh) | 一种亚磷酸二甲酯的加工方法 | |
| CN101671238B (zh) | 2-溴乙基甲基醚的制备方法 | |
| CN116946989A (zh) | 一种磷烷/氘代磷烷及其衍生物的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: LUOYANG SANNUO CHEMICAL CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: LUOYANG AODA CHEMICAL CO., LTD. Effective date: 20150402 |
|
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 471922 LUOYANG, HENAN PROVINCE TO: 471000 LUOYANG, HENAN PROVINCE |
|
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20150402 Address after: 471000, Henan, Luoyang Province, the eastern side of Century Road, Jili District Applicant after: LUOYANG SANNUO CHEMICAL Co.,Ltd. Address before: 471922 Miao Bay Industrial Zone, Henan, Yanshi Applicant before: LUOYANG AODA CHEMICAL Co.,Ltd. |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20231201 Address after: No. 6, northeast of the intersection of National Highway 208 and Jili Avenue, Heyang Street, Mengjin District, Luoyang City, Henan Province, 471199 Patentee after: Sannuo New Materials Technology (Luoyang) Co.,Ltd. Address before: 471000 south of the east section of Century Avenue, Jili District, Luoyang City, Henan Province Patentee before: LUOYANG SANNUO CHEMICAL Co.,Ltd. |