CN102742042A - 发光性组合物及使用其的发光元件 - Google Patents

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Abstract

一种发光性组合物，其含有发光性有机化合物和在比该发光性有机化合物的350nm～500nm下的发射峰更短的短波长侧具有发射峰的共轭系高分子化合物，该发光性组合物满足下述式(1)。f(g，h)×w≥0.04(1)[式中，f(g，h)表示所述共轭系高分子化合物的发射光谱与所述发光性有机化合物的克吸光系数光谱(L/g·cm)在200nm～800nm的范围内每1nm的卷积积分，w表示将所述发光性组合物中的所述发光性有机化合物和所述共轭系高分子化合物的总含量设为1质量份时的所述发光性有机化合物的含量]。

Description

发光性组合物及使用其的发光元件
技术领域
本发明涉及发光性组合物、含有其的液状组合物、薄膜、发光元件、面状光源、照明及发光元件的制造方法。
背景技术
近年来，作为下一代显示器，使用有机EL元件的有机EL显示器备受瞩目。该有机EL元件具有发光层、电荷传输层等有机层。有机EL元件的有机层存在由低分子有机材料形成的情况、由高分子有机材料形成的情况、以及由含有这两者的组合物形成的情况。若使用高分子有机材料作为主要材料，则在使用喷墨、旋涂等涂布法时能够形成均匀的膜，因此对于制作大型显示器的情况等是有利的(专利文献1和专利文献2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2008-56909号公报
专利文献2：国际专利公开第99/54385号小册子
发明内容
然而，以往的高分子有机材料、尤其是发光为蓝色的材料在用于发光元件时，亮度寿命还称不上充分。
为此，本发明的目的在于，提供通过使其含有在发光元件的发光层中而能够提高该发光元件的亮度寿命的发光性组合物。此外，本发明的目的还在于，提供含有上述发光性组合物的液状组合物及薄膜、具有该薄膜的发光元件、以及具有该发光元件的面状光源及照明。进而，本发明的目的还在于，提供亮度寿命提高了的发光元件的制造方法。
本发明人等为了解决上述课题，对具有以空穴和电子的再结合而发光的发光层的发光元件进行了研究，结果发现，在含有担负电荷传输以及电子和空穴的再结合的化合物和担负发光的化合物的发光层中，前者的化合物的发射光谱与后者的化合物的吸收光谱的重叠积分的大小与发光元件的亮度寿命具有相关关系，从而完成了本发明。
本发明提供一种发光性组合物，其含有发光性有机化合物和在比该发光性有机化合物的350nm～500nm下的发射峰更短的短波长侧具有发射峰的共轭系高分子化合物，该发光性组合物满足下述式(1)。
f(g，h)×w≥0.04(1)
[式中，f(g，h)表示所述共轭系高分子化合物的发射光谱与所述发光性有机化合物的克吸光系数光谱(L/g·cm)在200nm～800nm的范围内每1nm上的卷积积分，w表示将所述发光性组合物中的所述发光性有机化合物和所述共轭系高分子化合物的总含量设为1质量份时的所述发光性有机化合物的含量。另外，所述发射光谱是以350nm～500nm下的最大的发光强度设为1来对在以360nm的光激发所述共轭系高分子化合物时得到的发射光谱进行标准化而形成的。]
本发明的发光性组合物含有共轭系高分子化合物作为担负电荷传输以及电子和空穴的再结合的化合物，并含有发光性有机化合物作为担负发光的化合物。
根据本发明的发光性组合物，通过具有上述构成，从而能够使发光性有机化合物有效地接收由共轭系高分子化合物中再结合的空穴和电子形成的激发能。因此，具有含有该发光性组合物的发光层的发光元件，其亮度寿命提高。
本发明的发光性组合物中，优选上述共轭系高分子化合物具有下述式(2)所示的重复单元。这样的发光性组合物更适合作为构成发光元件的发光层的材料，通过使发光层含有该发光性组合物，从而能够提高发光元件的发光效率，并且能够进一步提高亮度寿命。
【化1】
Figure BDA00001941401500031
[式中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4各自独立地表示可具有取代基的亚芳基或可具有取代基的2价杂环基，Ar5、Ar6及Ar7各自独立地表示可具有取代基的芳基或可具有取代基的1价杂环基，x及y各自独立地表示0或1，其中，x+y为0或1。]
此外，本发明的发光性组合物中，优选上述共轭系高分子化合物具有下述式(3)所示的重复单元。根据这样的发光性组合物，能够得到发光量子收率高的发光层。
【化2】
Figure BDA00001941401500032
[式中，R19及R20各自独立地表示可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基或可具有取代基的1价杂环基。]
此外，本发明的发光性组合物中，优选上述共轭系高分子化合物的显示最大发光强度的发射峰存在于440nm以下。根据这样的发光性组合物，能够使发光性有机化合物有效地传递共轭系高分子化合物中空穴和电子再结合时形成的激发能，因此，能够提供能量效率良好的发光层。
此外，本发明的发光性组合物中，优选上述发光性有机化合物显示出在420～480nm具有最大发射峰的蓝色发光。具有含有这样的发光性组合物的发光层的发光元件容易得到适于全色显示的蓝色像素，且发光效率良好。
此外，本发明的发光性组合物中，优选上述蓝色发光为蓝色荧光发光。
此外，本发明的发光性组合物中，优选上述发光性有机化合物具有3个以上烃芳香环发生了环稠合的结构。这样的发光性有机化合物的发光效率优异，因此，根据含有该发光性有机化合物的发光性组合物，能够提供发光效率优异的发光元件。
进而，本发明的发光性组合物中，优选在将上述发光性有机化合物和所述共轭系高分子化合物的总含量设为1质量份时的上述发光性有机化合物的含量为0.002～0.30质量份。根据这样的发光性组合物，能够以发光性有机化合物有效地接收共轭系高分子化合物中产生的激发能。因此，通过使发光层中含有该发光性组合物，能够提高发光元件的发光效率，并且能够进一步提高亮度寿命。
本发明还提供一种液状组合物，其含有上述发光性组合物和该发光性组合物的溶剂或分散介质。根据这样的液状组合物，能够容易地制造含有上述发光性组合物的薄膜。
本发明还提供一种薄膜，其含有上述发光性组合物。这样的薄膜可以适用作含有上述发光性组合物的发光层。
本发明还提供一种发光元件，其具有阳极、阴极及设置在这两者之间的含有上述发光性组合物的层。这样的发光元件具有含有上述发光性组合物的层作为发光层，因此其亮度寿命优异。
本发明还提供具有上述发光元件的面状光源及照明。这样的面状光源、照明使用亮度寿命优异的发光元件，因此其耐久性及能量效率优异。
此外，本发明还提供一种发光元件的制造方法，其为亮度寿命提高了的发光元件的制造方法，其中，使上述发光元件中的发光层中含有发光性组合物，所述发光性组合物含有发光性有机化合物和在比该发光性有机化合物的350nm～500nm下的发射峰更短的短波长侧具有发射峰的共轭系高分子化合物，该发光性组合物满足下述式(1)。
f(g，h)×w≥0.04(1)
[式中，f(g，h)表示所述共轭系高分子化合物的发射光谱与所述发光性有机化合物的克吸光系数光谱(L/g·cm)在200nm～800nm的范围内每1nm的卷积积分，w表示将所述发光性组合物中的所述发光性有机化合物和所述共轭系高分子化合物的总含量设为1质量份时的所述发光性有机化合物的含量，另外，所述发射光谱是以350nm～500nm下的最大的发光强度设为1来对在以360nm的光激发所述共轭系高分子化合物时得到的发射光谱进行标准化而形成的。]
另外，上述发明也可解释为一种发光元件的亮度寿命的提高方法，其中，使上述发光元件中的发光层中含有发光性组合物，所述发光性组合物含有发光性有机化合物和在比该发光性有机化合物的350nm～500nm下的发射峰更短的短波长侧具有发射峰的共轭系高分子化合物，该发光性组合物满足上述式(1)。
上述发明还可解释为一种用于得到亮度寿命优异的发光元件的发光性组合物的筛选方法，其对下述发光性组合物进行筛选，作为发光性组合物，含有发光性有机化合物和在比该发光性有机化合物的350nm～500nm下的发射峰更短的短波长侧具有发射峰的共轭系高分子化合物，且满足上述式(1)。
根据本发明，能够提供通过使其含有在发光元件的发光层中而能够提高该发光元件的亮度寿命的发光性组合物。此外，根据本发明，能够提供含有上述发光性组合物的液状组合物及薄膜、具有该薄膜的发光元件、以及具有该发光元件的面状光源及照明。进而，根据本发明，能够提供亮度寿命提高了的发光元件的制造方法。
附图说明
图1是表示实施例1中得到的、发光性有机化合物(A-3)的克吸光系数光谱及共轭系高分子化合物(B-1)的发射光谱的图。
图2是表示实施例1～17、比较例1～2及参考例1中得到的对应f(g，h)×w的亮度寿命的图。
具体实施方式
以下，对本发明的优选的实施方式进行具体说明。另外，在以下的说明中，有时分别将甲基记作“Me”，将苯基记作“Ph”。
<术语的说明>
以下，根据需要列举具体例对本说明书中通用的术语进行说明。
作为卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
“Cx～Cy”(x、y为满足x＜y的正整数)的术语表示紧接该术语后记载的官能团名中相应部分结构的碳原子数为x～y个。即，在紧接“Cx～Cy”后记载的有机基团为组合多个官能团名进行命名的有机基团(例如，Cx～Cy烷氧基苯基)时，该术语表示多个官能团名中紧接“Cx～Cy”后记载的官能团名(例如，烷氧基)中相应部分结构的碳原子数为x～y个。例如，“C1～C12烷基”表示碳原子数为1～12个的烷基，“C1～C12烷氧基苯基”表示具有“碳原子数为1～12个的烷氧基”的苯基。
烷基可具有取代基，直链状烷基、支链状烷基及环状烷基(环烷基)均可。作为烷基，优选直链状烷基及环状烷基，优选非取代的烷基及被卤素原子等取代的烷基。
作为取代基，可列举出烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、氨基、甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、杂环硫基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、羧基、硝基、氰基等(以下，提及“取代基”时，只要无特别记载，可例示出同样的基团。)。
作为可具有取代基的烷基，例如可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基。
烷基的碳原子数优选为1～20，更优选为1～15，进一步优选为1～12。作为C1～C12烷基，例如可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基。
烷氧基可具有取代基，直链状烷氧基、支链状烷氧基及环状烷氧基(环烷氧基)均可。作为烷氧基，优选直链状烷氧基及环状烷氧基，优选非取代的烷氧基及被卤素原子、烷氧基等取代的烷氧基。
作为可具有取代基的烷氧基，例如可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、十二烷氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧甲氧基、2-甲氧基乙氧基。
烷氧基的碳原子数优选为1～20，更优选为1～15，进一步优选为1～12。作为C1～C12烷氧基，例如可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、十二烷氧基。
烷硫基可具有取代基，直链状烷硫基、分子链状烷硫基及环状烷硫基(环烷硫基)均可。作为烷硫基，优选直链状烷硫基及环状烷硫基，优选非取代的烷硫基及被卤素原子等取代的烷硫基。
作为可具有取代基的烷硫基，例如可列举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、十二烷硫基、三氟甲硫基。
烷硫基的碳原子数优选为1～20，更优选为1～15，进一步优选为1～12。作为C1～C12烷硫基，例如可列举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、十二烷硫基。
芳基为从芳香族烃除去一个与构成芳香环的碳原子结合的氢原子后剩余的原子团，可具有取代基。作为芳基，优选非取代的芳基及被卤素原子、烷氧基、烷基等取代的芳基。作为芳基，包括具有稠环的芳基、和两个以上苯环和/或稠环借助单键或2价有机基团(例如，亚乙烯基等亚烯基)结合而成的芳基等。芳基的碳原子数优选为6～60，更优选为6～48，进一步优选为6～30。
作为可具有取代基的芳基，例如可列举出苯基、C1～C12烷氧基苯基、C1～C12烷基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、2-芴基、五氟苯基、联苯基、C1～C12烷氧基联苯基、C1～C12烷基联苯基，其中，优选苯基、C1～C12烷氧基苯基、C1～C12烷基苯基、联苯基、C1～C12烷氧基联苯基、C1～C12烷基联苯基。
作为C1～C12烷氧基苯基，例如可列举出甲氧基苯基、乙氧基苯基、丙氧基苯基、异丙氧基苯基、丁氧基苯基、异丁氧基苯基、叔丁氧基苯基、戊氧基苯基、己氧基苯基、辛氧基苯基。
作为C1～C12烷基苯基，例如可列举出甲苯基、乙苯基、二甲苯基、丙苯基、2，4，6-三甲苯基、异丙苯基、丁苯基、异丁苯基、叔丁苯基、戊苯基、异戊苯基、己苯基、庚苯基、辛苯基、壬苯基、癸苯基、十二烷苯基。
芳氧基可具有取代基，优选为非取代的芳氧基及被卤素原子、烷氧基、烷基等取代的芳氧基。芳氧基的碳原子数优选为6～60，更优选为6～48，进一步优选为6～30。
作为可具有取代基的芳氧基，例如可列举出苯氧基、C1～C12烷氧基苯氧基、C1～C12烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基，其中，优选C1～C12烷氧基苯氧基、C1～C12烷基苯氧基。
作为C1～C12烷氧基苯氧基，例如可列举出甲氧基苯氧基、乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、异丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、异丁氧基苯氧基、叔丁氧基苯氧基、戊氧基苯氧基、己氧基苯氧基、辛氧基苯氧基。
作为C1～C12烷基苯氧基，例如可列举出甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、1，3，5-三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、异丙基苯氧基、丁基苯氧基、异丁基苯氧基、仲丁基苯氧基、叔丁基苯氧基、戊基苯氧基、异戊基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基、十二烷基苯氧基。
芳硫基可具有取代基，优选为非取代的芳硫基及被卤素原子、烷氧基、烷基等取代的芳硫基。芳硫基的碳原子数优选为6～60，更优选为6～48，进一步优选为6～30。作为可具有取代基的芳硫基，例如可列举出苯硫基、C1～C12烷氧基苯硫基、C1～C12烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基。
芳烷基可具有取代基，优选为非取代的芳烷基及被卤素原子、烷氧基、烷基等取代的芳烷基。芳烷基的碳原子数优选为7～60，更优选为7～48，进一步优选为7～30。作为可具有取代基的芳烷基，例如可列举出苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基、1-萘基-C1～C12烷基、2-萘基-C1～C12烷基。
芳基烷氧基可具有取代基，优选为非取代的芳基烷氧基及被卤素原子、烷氧基、烷基等取代的芳基烷氧基。芳基烷氧基的碳原子数优选为7～60，更优选为7～48，进一步优选为7～30。作为可具有取代基的芳基烷氧基，例如可列举出苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷氧基、1-萘基-C1～C12烷氧基、2-萘基-C1～C12烷氧基。
芳基烷硫基可具有取代基，优选为非取代的芳基烷硫基及被卤素原子、烷氧基、烷基等取代的芳基烷硫基。芳基烷硫基的碳原子数优选为7～60，更优选为7～48，进一步优选为7～30。作为可具有取代基的芳基烷硫基，例如可列举出苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷硫基、1-萘基-C1～C12烷硫基、2-萘基-C1～C12烷硫基。
烯基可具有取代基，直链状烯基、支链状烯基及环状烯基均可。烯基的碳原子数优选为2～20，更优选为2～15，进一步优选为2～10。作为烯基，例如可列举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、1-辛烯基。
芳基烯基可具有取代基，优选为非取代的芳基烯基及被卤素原子、烷氧基、烷基等取代的芳基烯基。芳基烯基的碳原子数优选为8～60，更优选为8～48，进一步优选为8～30。作为可具有取代基的芳基烯基，例如可列举出苯基-C2～C12烯基、C1～C12烷氧基苯基-C2～C12烯基、C1～C12烷基苯基-C2～C12烯基、1-萘基-C2～C12烯基、2-萘基-C2～C12烯基，其中，优选C1～C12烷氧基苯基-C2～C12烯基、C1～C12烷基苯基-C2～C12烯基。作为C2～C12烯基，例如可列举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、1-辛烯基。
炔基可具有取代基，直链状炔基、支链状炔基及环状炔基均可。炔基的碳原子数优选为2～20，更优选为2～15，进一步优选为2～10。作为炔基，例如可列举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、1-辛炔基。
芳基炔基可具有取代基，优选为非取代的芳基炔基及被卤素原子、烷氧基、烷基等取代的芳基炔基。芳基炔基的碳原子数优选为8～60，更优选为8～48，进一步优选为8～30。作为可具有取代基的芳基炔基，例如可列举出苯基-C2～C12炔基、C1～C12烷氧基苯基-C2～C12炔基、C1～C12烷基苯基-C2～C12炔基、1-萘基-C2～C12炔基、2-萘基-C2～C12炔基，其中，优选C1～C12烷氧基苯基-C2～C12炔基、C1～C12烷基苯基-C2～C12炔基。作为C2～C12炔基，例如可列举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、1-辛炔基。
1价杂环基为从杂环式化合物除去一个氢原子后剩余的原子团，可具有取代基。作为1价杂环基，优选非取代的1价杂环基及被烷基等取代基取代的1价杂环基。1价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，优选为4～60，更优选为4～30，进一步优选为4～20。杂环式化合物是指在具有环式结构的有机化合物中作为构成环的元素不仅包括碳原子而且还包括氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、硅原子、硒原子、碲原子、砷原子等杂原子的杂环式化合物。作为可具有取代基的1价杂环基，例如可列举出噻吩基、C1～C12烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C1～C12烷基吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吡咯烷基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基，其中，优选噻吩基、C1～C12烷基噻吩基、吡啶基、C1～C12烷基吡啶基。另外，作为1价杂环基，优选1价芳香族杂环基。
杂环硫基是指巯基的氢原子被1价杂环基取代的基团，可具有取代基。作为杂环硫基，例如可列举出吡啶基硫基、哒嗪基硫基、嘧啶基硫基、吡嗪基硫基、三嗪基硫基等杂芳硫基。
氨基可具有取代基，优选为非取代的氨基以及被选自由烷基、芳基、芳烷基及1价杂环基组成的组中的1或2个取代基取代的氨基(以下，称为“取代氨基”。)。该取代基可进一步具有取代基(以下，有时将有机基团具有的取代基进一步所具有的取代基称作“二次取代基”。)。取代氨基的碳原子数不包括二次取代基的碳原子数，优选为1～60，更优选为2～48，进一步优选为2～40。
作为取代氨基，例如可列举出甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、二丙基氨基、异丙基氨基、二异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、壬基氨基、癸基氨基、3，7-二甲基辛基氨基、十二烷基氨基、环戊基氨基、二环戊基氨基、环己基氨基、二环己基氨基、二(三氟甲基)氨基、苯基氨基、二苯基氨基、C1～C12烷氧基苯基氨基、双(C1～C12烷氧基苯基)氨基、C1～C12烷基苯基氨基、双(C1～C12烷基苯基)氨基、1-萘基氨基、2-萘基氨基、五氟苯基氨基、吡啶基氨基、哒嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡嗪基氨基、三嗪基氨基、苯基-C1～C12烷基氨基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基氨基、二(C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基)氨基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基氨基、二(C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基)氨基、1-萘基-C1～C12烷基氨基、2-萘基-C1～C12烷基氨基。
甲硅烷基可具有取代基，优选为非取代的甲硅烷基以及被选自由烷基、芳基、芳烷基及1价杂环基组成的组中的1～3个取代基取代的甲硅烷基(以下，称作“取代甲硅烷基”。)。取代基可具有二次取代基。取代甲硅烷基的碳原子数不包括二次取代基的碳原子数，优选为1～60，更优选为3～48，进一步优选为3～40。
作为取代甲硅烷基，例如可列举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三-异丙基甲硅烷基、二甲基-异丙基甲硅烷基、二乙基-异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、十二烷基二甲基甲硅烷基、苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、1-萘基-C1～C12烷基甲硅烷基、2-萘基-C1～C12烷基甲硅烷基、苯基-C1～C12烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三-对二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基。
酰基可具有取代基，优选为非取代的酰基及被卤素原子等取代的酰基。酰基的碳原子数优选为2～20，更优选为2～18，进一步优选为2～16。作为酰基，例如可列举出乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、新戊酰基、苯甲酰基、三氟乙酰基、五氟苯甲酰基。
酰氧基可具有取代基，优选为非取代的酰氧基及被卤素原子等取代的酰氧基。酰氧基的碳原子数优选为2～20，更优选为2～18，进一步优选为2～16。作为酰氧基，例如可列举出乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、新戊酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基。
亚胺残基是指从具有由式：H-N＝C＜及式：-N＝CH-的至少一方表示的结构的亚胺化合物除去该结构中的1个氢原子后剩余的残基。作为这样的亚胺化合物，例如可列举出醛亚胺、酮亚胺及与醛亚胺中的氮原子结合的氢原子被烷基、芳基、芳烷基、芳基烯基、芳基炔基等取代的化合物。亚胺残基的碳原子数优选为2～20，更优选为2～18，进一步优选为2～16。
作为亚胺残基，例如可列举出由式：-CRX＝N-RY或式：-N＝C (RY)2(式中，RX表示氢原子、烷基、芳基、芳烷基、芳基烯基或芳基炔基，RY表示烷基、芳基、芳烷基、芳基烯基或芳基炔基。其中，在存在两个RY的情况下，两者可以相同或不同，此外，两个RY也可以彼此结合成一体，以2价基团例如亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基等碳原子数2～18的亚烷基的形态形成环。)表示的基团。作为亚胺残基的具体例，可列举出以下结构式所示的基团。
【化3】
Figure BDA00001941401500121
酰胺基可具有取代基，优选为非取代的酰胺基及被卤素原子等取代的酰胺基。酰胺基的碳原子数优选为2～20，更优选为2～18，进一步优选为2～16。作为酰胺基，例如可列举出甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯甲酰胺基、三氟乙酰胺基、五氟苯甲酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺基、二丙酰胺基、二丁酰胺基、二苯甲酰胺基、二(三氟乙酰)胺基、二五氟苯甲酰胺基。
酰亚胺基是指从酰亚胺除去一个与其氮原子结合的氢原子而得到的残基。酰亚胺基的碳原子数优选为4～20，更优选为4～18，进一步优选为4～16。作为酰亚胺基，例如可列举出以下所示的基团。
【化4】
Figure BDA00001941401500131
亚芳基是指从芳香族烃除去两个氢原子而得到的原子团，其具有独立的苯环或稠环。亚芳基的碳原子数优选为6～60，更优选为6～48，进一步优选为6～30，特别优选为6～18。该碳原子数不包括取代基的碳原子数。作为亚芳基，可列举出1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基等亚苯基；2，7-联苯基、3，6-联苯基等联苯基；1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基等亚萘基；1，4-亚蒽基、1，5-亚蒽基、2，6-亚蒽基、9，10-亚蒽基等亚蒽基；2，7-亚菲基等亚菲基；1，7-亚并四苯基、2，8-亚并四苯基、5，12-亚并四苯基等亚并四苯基；2，7-亚芴基、3，6-亚芴基等亚芴基；1，6-亚芘基、1，8-亚芘基、2，7-亚芘基、4，9-亚芘基等亚芘基；3，9-亚苝基、3，10-亚苝基等亚苝基等，这些亚芳基可具有取代基。其中，优选非取代或具有取代基的亚苯基、非取代或具有取代基的亚芴基。
2价杂环基是指从杂环式化合物除去两个氢原子后剩余的原子团，可具有取代基。作为2价杂环基，优选非取代的2价杂环基及被烷基等取代的2价杂环基。2价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，优选为4～60，更优选为4～30，进一步优选为4～12。
作为2价杂环基，例如可列举出2，5-亚吡啶基、2，6-亚吡啶基等亚吡啶基；2，5-亚噻吩基等亚噻吩基；2，5-亚呋喃基等亚呋喃基；2，6-亚喹啉基等亚喹啉基；1，4-异亚喹啉基、1，5-异亚喹啉基等异亚喹啉基；5，8-亚喹喔啉基等亚喹喔啉基；苯并-2，1，3-噻二唑-4，7-二基等苯并-2，1，3-噻二唑二基；4，7-苯并噻二唑二基等苯并噻二唑二基；2，7-亚咔唑基、3，6-亚咔唑基等亚咔唑基；3，7-亚吩噁嗪基等亚吩噁嗪基；3，7-亚吩噻嗪基等亚吩噻嗪基；2，7-二苯并硅杂环戊二烯二基等二苯并硅杂环戊二烯二基，这些2价杂环基可具有取代基。其中，优选为非取代或具有取代基的苯并-2，1，3-噻二唑二基、非取代或具有取代基的亚吩噁嗪基、非取代或具有取代基的亚吩噻嗪基。另外，作为2价杂环基，优选2价的芳香族杂环基。
<卷积积分：f(g，h)的定义>
本实施方式的f(g，h)可通过分别测定并分析共轭系高分子化合物的发射光谱和发光性有机化合物的克吸光系数光谱而求得。此处，共轭系高分子化合物的发射光谱是以350nm～500nm下的最大的发光强度设为1来对以360nm的光激发共轭系高分子化合物时得到的光谱进行标准化而形成的，可以通过在制成由厚度30～60nm的共轭系高分子化合物形成的薄膜时，测定发射光谱而获得。此外，发光性有机化合物的克吸光系数光谱可由使发光性有机化合物以8×10-4质量％的浓度溶解在甲苯溶剂并测定的吸收光谱来进行计算。
本实施方式的f(g，h)可通过对共轭系高分子化合物的发射光谱和发光性有机化合物的克吸光系数光谱在200nm～800nm的范围内进行卷积积分来获得。卷积积分是如下所述的值，即，在从200nm到800nm的每1nm，分别计算由发射光谱读取的发光强度与由克吸光光谱读取的克吸光系数(L/g·cm)之积并对该积进行加和而得出的值。
<发光性组合物>
本实施方式的发光性组合物含有发光性有机化合物、和在比该发光性有机化合物的350nm～500nm下的发射峰更短的短波长侧具有发射峰的共轭系高分子化合物，该发光性组合物满足下述式(1)。
f(g，h)×w≥0.04(1)
[式中，f(g，h)表示共轭系高分子化合物的发射光谱与发光性有机化合物的克吸光系数光谱(L/g·cm)在200nm～800nm的范围内每1nm的卷积积分，w表示相对于发光性组合物中的发光性有机化合物和共轭系高分子化合物的总含量1质量份的发光性有机化合物的含有比例。另外，发射光谱是以350nm～500nm下的最大的发光强度设为1来对在以360nm的光激发共轭系高分子化合物时得到的发射光谱进行标准化而形成的。]
本实施方式的发光性组合物含有共轭系高分子化合物作为担负电荷传输以及电子和空穴的再结合的化合物，含有发光性有机化合物作为担负发光的化合物。根据本实施方式的发光性组合物，通过具有上述构成，从而能够使发光性有机化合物有效地接收由共轭系高分子化合物中再结合的空穴和电子形成的激发能。因此，具有含有该发光性组合物的发光层的发光元件与具有使用了本实施方式的发光性组合物以外的发光材料的发光层的情况相比，其亮度寿命提高。发光元件的亮度寿命提高的理由还未必明确，但认为这是由于通过上述的结构从而能够抑制共轭系高分子化合物从激发状态发生化学劣化的缘故。
本实施方式的发光性组合物中，在350nm～500nm的范围内，共轭系高分子化合物的存在于最短波长侧的发射峰位于比发光性有机化合物的存在于最短波长侧的发射峰的更短的短波长侧。通过组合这样的共轭系高分子化合物和发光性有机化合物，能够使发光性有机化合物有效地接收由共轭系高分子化合物中空穴和电子的再结合而形成的激发能。
在共轭系高分子化合物和发光性有机化合物在350nm～500nm的范围内均具有双峰性的发射光谱的情况下，优选如下所述形态。
(i)发光性有机化合物显示双峰性的发射光谱的情况；
共轭系高分子化合物的发光强度最大的发射峰存在于比发光性有机化合物的短波长侧的发射峰的更短的短波长侧。
(ii)共轭系高分子化合物显示双峰性的发射光谱的情况；
共轭系高分子化合物的短波长侧的发射峰存在于比发光性有机化合物的最短波长侧的发射峰的更短的短波长侧。
式(1)中的“f (g，h)×w”优选为0.12以上，更优选为0.20以上。在使发光元件的发光层中含有这样的发光性组合物时，能够进一步提高发光元件的亮度寿命。
本实施方式的发光性组合物中，将共轭系高分子化合物与发光性有机化合物的总含量设为1质量份时的发光性有机化合物的含量优选为0.002～0.3质量份，更优选为0.01～0.2质量份，进一步优选为0.03～0.1质量份。即，将共轭系高分子化合物与发光性有机化合物的总质量设为1时的发光性有机化合物的质量组成比优选为0.002～0.3，更优选为0.01～0.2，进一步优选为0.03～0.1。发光性有机化合物的含量为上述的下限值以上时，能够通过发光性有机化合物有效地接收共轭系高分子化合物中产生的激发能，并且在发光元件的发光层中含有该发光性有机化合物的情况下亮度寿命进一步提高。另一方面，发光性有机化合物的含量为上述的上限值以下时，不易发生浓度猝灭，发光效率进一步提高。
(发光性有机化合物)
本实施方式的发光性有机化合物优选显示出在420～480nm具有最大的发射峰的蓝色发光，更优选在440～470nm具有最大的发射峰。在最大的发射峰位于比480nm更长的长波长侧时，有时在使用于显示器等显示装置时会导致色纯度降低。此外，在最大的发光强度位于比420nm更短的短波长侧时，因可见度低而导致发光效率发生实质性降低。
作为发光性有机化合物，只要满足式(1)，则可以是具有荧光发光的发光性有机化合物，也可以是具有磷光发光的发光性有机化合物。
作为具有磷光发光的发光性有机化合物，可列举出含有重金属作为中心金属的络合物。作为重金属，优选为铱、铂、金、铕、铽。作为这样的发光性有机化合物，例如可列举出下述式(4)所示的络合物。
【化5】
Figure BDA00001941401500171
作为具有荧光发光的发光性有机化合物，优选具有两个以上烃芳香环发生了环稠合的结构或杂环结构的化合物，更优选具有两个以上烃芳香环发生环稠合的结构的化合物。
作为两个以上烃芳香环发生环稠合的结构，例如可列举出萘骨架、蒽骨架、菲骨架、苯并菲骨架、1，2-苯并菲骨架、荧蒽骨架、苯并荧蒽骨架、芘骨架、苝骨架等。其中，优选为蒽骨架、菲骨架、荧蒽骨架、苯并荧蒽骨架、芘骨架、苝骨架，更优选为蒽骨架、苯并荧蒽骨架、芘骨架、苝骨架。
两个以上烃芳香环发生环稠合的结构可以结合有一个或多个基团，作为该基团，例如可列举出烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基、氰基。这些基团中，优选为烷基、芳基、芳烷基、卤素原子、氰基，更优选为烷基、芳基、芳烷基。
作为发光性有机化合物，例如可列举出下述式(5-1)、(5-2)、(5-3)、(5-4)、(5-5)、(5-6)、(5-7)、(5-8)、(5-9)、(5-10)或(5-11)所示的化合物。
【化6】
【化7】
Figure BDA00001941401500182
式中，R1表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价杂环基或羧基。多个存在的R1可以彼此相同，也可以不同。在最大的发射峰不超过480nm的范围内，结合在邻位的碳原子上的多个R1可以分别一起形成环。
作为R1，优选选择适当的基团以使发光性有机化合物的最大的发射峰处于420nm～480nm之间。作为R1，优选苯基、联苯基、萘基、蒽基、芴基、苯乙烯基，这些基团可以具有取代基，例如，作为取代基，从提高溶解性的观点出发，优选烷基和烷氧基。作为R1，具体而言，可列举出下述式(6-1)、(6-2)、(6-3)、(6-4)、(6-5)、(6-6)、(6-7)、(6-8)、(6-9)、(6-10)、(6-11)或(6-12)所示的基团。这些基团可具有取代基，作为该取代基，优选烷基、烷氧基。
【化8】
Figure BDA00001941401500191
上述式(6-1)、(6-2)、(6-3)、(6-4)、(6-5)、(6-6)、(6-7)、(6-8)、(6-9)、(6-10)、(6-11)或(6-12)所示的基团中，更具体而言，优选下述式(7-1)、(7-2)、(7-3)、(7-4)、(7-5)、(7-6)、(7-7)、(7-8)、(7-9)、(7-10)、(7-11)、(7-12)、(7-13)、(7-14)、(7-15)、(7-16)、(7-17)、(7-18)、(7-19)、(7-20)、(7-21)、(7-22)或(7-23)所示的基团。
【化9】
Figure BDA00001941401500201
【化10】
Figure BDA00001941401500211
为了满足式(1)，发光性有机化合物的存在于吸收光谱的最长波长侧的吸收峰优选位于长波长侧。但是，一般而言，为了使发射光谱存在于比吸收光谱更长的长波长侧，有时吸收峰越是呈现出长波长则最大的发射峰也越倾向于呈现出长波长。因此，发光性有机化合物优选最大的发射峰为480nm以下且在长波长侧具有吸收峰的化合物。作为这样的发光性有机化合物，例如可列举出下述式(8-1)、(8-2)、(8-3)、(8-4)、(8-5)、(8-6)、(8-7)、(8-8)、(8-9)、(8-10)、(8-11)、(8-12)、(8-13)、(8-14)、(8-15)、(8-16)或(8-17)所示的化合物。
【化11】
【化12】
Figure BDA00001941401500231
【化13】
Figure BDA00001941401500232
【化14】
(共轭系高分子化合物)
本实施方式的共轭系高分子化合物具有在比发光性有机化合物的350nm～500nm下的发射峰更短的短波长侧具有发射峰。作为共轭系高分子化合物，可列举出主链具有亚芳基作为重复单元且该亚芳基间的50％以上直接键合或通过氮原子、亚乙烯基或乙炔基连接的共轭系高分子化合物。
作为共轭系高分子化合物，例如可列举出日本特开2003-231741号公报、日本特开2004-059899号公报、日本特开2004-002654号公报、日本特开2004-292546号公报、US5708130、国际专利公开WO99/54385号小册子、国际专利公开WO00/46321号小册子、国际专利公开WO02/077060号小册子、“有机EL显示器”(时任静士，安达千波矢，村田英幸 共著，Ohmsha，Ltd.)第111页、月刊显示器(vol.9，No.9，2002年)第47-51页、“导电性高分子材料(CMC出版)、导电性高分子的最新应用技术(CMC出版)、导电性高分子的基础和应用(IPC株式会社，吉野胜美编著)、导电性聚合物(高分子学会编集，吉村進一著)、高分子EL材料(高分子学会编集大西敏博·小川珠美著)中记载的共轭系高分子化合物。
共轭系高分子化合物的显示最大的发光强度的发射峰(最大的发射峰)优选存在于440nm以下。此外，优选使发光性有机化合物有效地传递共轭系高分子化合物的空穴和电子再结合时形成的激发能。因此，共轭系高分子化合物的最大的发射峰优选位于比发光性有机化合物的最大的发射峰的更短的短波长侧。进而，为了充分保持电荷平衡、使化学稳定性优异并将能量有效地转移到发光性有机化合物中，共轭系高分子化合物优选在380nm～440nm之间具有发射峰。
共轭系高分子化合物以聚苯乙烯换算的数均分子量优选为1×103～1×107，更优选为1×104～5×106，以聚苯乙烯换算的重均分子量优选为1×104～5×107，更优选为5×104～1×107。
共轭系高分子化合物可以是无规共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物中的任一种，也可以是具有这些共聚物的中间结构的共聚物(例如，带嵌段性的无规共聚物)。
从空穴注入/传输的观点出发，共轭系高分子化合物优选具有空穴传输性。作为具有空穴传输性的共轭系高分子化合物，优选含有由芳香族胺、卡唑衍生物、聚对亚苯基衍生物等被用作有机EL元件的空穴传输材料的化合物衍生的单元结构作为重复单元的共轭系高分子化合物。共轭系高分子化合物中该单元结构的含量优选相对于100质量份全部重复单元的总质量为3～30质量份，更优选为5～20质量份。根据这样的共轭系高分子化合物，发光性组合物的发光效率进一步提高。
共轭系高分子化合物优选具有下述式(2)所示的重复单元。
【化15】
Figure BDA00001941401500251
式中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4各自独立地表示可具有取代基的亚芳基或可具有取代基的2价杂环基，Ar5、Ar6及Ar7各自独立地表示可具有取代基的芳基或可具有取代基的1价杂环基，x及y各自独立地表示0或1。其中，x+y为0或1。
式(2)中，在Ar1、Ar2、Ar3、Ar4所示的基团具有取代基的情况下，作为该取代基，可列举出烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基、氰基，优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基。
式(2)的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4的定义中的“亚芳基”是指如上所述从芳香族烃除去两个氢原子而得到的原子团，其包括具有独立的苯环或稠环的亚芳基。该亚芳基的碳原子数优选为6～60，更优选为6～30，进一步优选为6～18。
作为式(2)的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4的定义中的“亚芳基”，适合为1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-亚萘基，2，6-亚萘基、9，10-亚蒽基、2，7-亚菲基、5，12-亚并四苯基、2，7-亚芴基等。
式(2)的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4的定义中的“2价杂环基”如上所述，其碳原子数优选为4～60，更优选为4～20，进一步优选为4～9。作为该“2价杂环基”，适合为2，5-亚噻吩、N-甲基-2，5-亚吡咯基、2，5-亚呋喃基、苯并[2，1，3]噻二唑-4，7-二基、3，7-亚吩噁嗪基、3，6-亚咔唑基等。
作为式(2)的Ar1、Ar2、Ar3及Ar4的定义中的“亚芳基”，也可列举出两个芳香环以单键连接的2价基团。作为这样的基团，适合为下述式(9-1)、(9-2)、(9-3)所示的基团。
【化16】
Figure BDA00001941401500261
式(2)中，Ar1及Ar4各自独立地优选为可具有取代基的亚芳基，更优选为可具有取代基的1，3-亚苯基、可具有取代基的1，4-亚苯基、可具有取代基的1，4-亚萘基、上述式(9-1)所示的基团或可具有取代基的2，6-亚萘基，进一步优选为可具有取代基的1，4-亚苯基或可具有取代基的1，4-亚萘基，特别优选为可具有取代基的1，4-亚苯基。
式(2)中，Ar3优选为可具有取代基的1，3-亚苯基、可具有取代基的1，4-亚苯基、可具有取代基的1，4-亚萘基、可具有取代基的2，7-亚芴基、可具有取代基的苯并-2，1，3-噻二唑-4，7-二基、可具有取代基的3，7-亚吩噁嗪基、可具有取代基的上述式(9-1)所示的基团，更优选为可具有取代基的1，4-亚苯基、可具有取代基的1，4-亚萘基、可具有取代基的2，7-亚芴基或上述式(9-1)所示的基团，进一步优选为可具有取代基的1，4-亚苯基或可具有取代基的上述式(9-1)所示的基团。
式(2)中，Ar5、Ar6及Ar7各自独立地优选为烷基、芳基或1价杂环基，更优选为烷基或芳基，进一步优选为芳基。
作为式(2)所示的重复单元的适合例，可列举出下述式(10-1)、(10-2)、(10-3)或(10-4)所示的重复单元。
【化17】
Figure BDA00001941401500271
式中，R2表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基或氰基。多个存在的R2可以相同，也可以不同。
式(2)所示的重复单元中，优选下述式(11)所示的重复单元。
【化18】
Figure BDA00001941401500281
式中，R3、R4及R5各自独立地表示C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、碳原子数7～26的苯基烷基、碳原子数7～26的苯基烷氧基、苯基、苯氧基、碳原子数7～26的烷基取代苯基、碳原子数7～26的烷氧基取代苯基、碳原子数2～21的烷基羰基、甲酰基、碳原子数2～21的烷氧基羰基或羧基。R3和R4也可以一起形成环代替表示上述的基团。s和t各自独立地为0～4的整数，u为1或2，v为0～5的整数。在R3、R4及R5中的至少一者多个存在的情况下，该多个存在的基团可以彼此相同，也可以不同。
在式(11)中的R3和R4一起形成环的情况下，作为该环，例如可列举出可具有取代基的C5～C14的杂环。作为杂环，例如可列举出吗啉环、硫代吗啉环、吡咯环、哌啶环、哌嗪环等。
作为式(11)所示的重复单元，例如可列举出下述式(12-1)、(12-2)、(12-2)、(12-3)、(12-4)、(12-5)、(12-6)、(12-7)、(12-8)、(12-9)或(12-10)所示的基团。
【化19】
Figure BDA00001941401500291
共轭系化合物优选进一步含有下述式(13)所示的重复单元。
-Ar8-(13)
[式中，Ar8表示可具有取代基的亚芳基或式(2)所示的基团以外的可具有取代基的2价的芳香族杂环基。]
式(13)的Ar8的定义中的“亚芳基”是指如上所述从芳香族烃除去两个氢原子2而得到的原子团，其包括具有独立的苯环或稠环的亚芳基。该亚芳基的碳原子数优选为6～60，更优选为6～30，进一步优选为6～18。
作为式(13)的Ar8的定义中的亚芳基，可列举出1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、5，12-亚并四苯基、2，7-亚芴基、3，6-亚芴基、2，6-亚喹啉基、1，4-异亚喹啉基、1，5-异亚喹啉基、5，8-亚喹喔啉基等，优选为1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、2，7-亚芴基、2，6-亚喹啉基、1，4-异亚喹啉基或5，8-亚喹喔啉基，更优选为1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、2，7-亚芴基或5，8-亚喹喔啉基，进一步优选为1，4-亚苯基或2，7-亚芴基，特别优选为2，7-亚芴基。
作为式(13)中的Ar8的定义中的“2价杂环基”，可列举出4，7-苯并[1，2，5]噻二唑二基等，优选为4，7-苯并[1，2，5]噻二唑二基。
Ar8优选为亚芳基。
作为式(13)所示的重复单元，可列举出下述式(14-1)、(14-2)或(14-3)所示的重复单元。
【化20】
Figure BDA00001941401500301
式中，R6表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基或氰基，这些基团中所含的氢原子的一部分或全部可以被氟原子取代。f表示0～4的整数。在f为2以上时，多个存在的R6可以彼此相同，也可以不同。
R6优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、取代氨基、酰基或1价杂环基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、取代氨基、酰基或1价杂环基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基或1价杂环基，特别优选为烷基、烷氧基或芳基。f优选为0～2的整数。
【化21】
式中，R7及R8各自独立地表示烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基，g及h各自独立地表示0～3的整数。在g为2以上时，多个存在的R7可以彼此相同，也可以不同，在h为2以上时，多个存在的R8可以彼此相同，也可以不同。Y1表示-C (R9)(R10)-、-C(R11)(R12)-C(R13)(R14)-或-C(R15)＝C(R16)-。R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基或卤素原子。R7及R8各自独立地优选为烷基、芳基或1价杂环基，更优选为烷基或芳基。
【化22】
式中，R17及R18各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价杂环基、羧基、硝基或氰基。这些基团中所含的氢原子的一部分或全部可以被氟原子取代。R17及R18各自独立地优选为氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基或1价杂环基，更优选为氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基或1价杂环基，进一步优选为氢原子或烷基，特别优选为氢原子。
式(14-2)所示的重复单元中，优选下述式(3)所示的重复单元。
【化23】
Figure BDA00001941401500312
式中，R19及R20各自独立地表示可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基或可具有取代基的1价杂环基。优选的是，R19及R20各自独立地为可具有取代基的烷基或可具有取代基的芳基。
作为式(3)所示的重复单元，可列举出下述式(15-1)、(15-2)、(15-3)、(15-4)、(15-5)、(15-6)、(15-7)或(15-8)所示的重复单元。
【化24】
Figure BDA00001941401500321
<组合物>
本实施方式的组合物含有上述发光性组合物和由低分子化合物和/或非共轭高分子形成的电荷传输材料。电荷传输材料分为空穴传输材料和电子传输材料。本实施方式的组合物可以含有空穴传输材料及电子传输材料中的任一方，也可以含有这两者。
作为空穴传输材料，例如可以使用公知的物质作为有机EL元件的空穴传输材料，可列举出噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联对苯醌衍生物、8-羟基喹啉的金属络合物及8-羟基喹啉衍生物的金属络合物等。
作为可构成电荷传输材料的低分子化合物，可列举出低分子有机EL元件中使用的主体(host)化合物、作为电荷注入传输化合物使用的化合物，具体而言，例如可列举出“有机EL显示器”(時任静士、安达千波矢、村田英幸共著，Ohmsha，Ltd.)第107页、月刊显示器(vol.9，No.9，2003年，第26-30页)、日本特开2004-244400号公报、日本特开2004-277377号公报等中记载的化合物。
更具体而言，作为电荷传输材料的低分子化合物，可列举出下述的化合物。
【化25】
Figure BDA00001941401500331
【化26】
Figure BDA00001941401500341
【化27】
Figure BDA00001941401500351
【化28】
Figure BDA00001941401500352
作为电荷传输材料的高分子有机化合物，可列举出非共轭系高分子化合物。作为非共轭系高分子化合物，可列举出聚乙烯基咔唑等。
<液状组合物>
本实施方式的液状组合物含有上述发光性组合物和该发光性组合物的溶剂或分散介质。作为液状组合物中使用的溶剂或分散剂，选择使用可均匀溶解或分散液状组合物中的成分且稳定的物质。作为这样的溶剂，例如可列举出氯系溶剂(氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等)、醚系溶剂(四氢呋喃、二噁烷等)、芳香族烃系溶剂(苯、甲苯、二甲苯等)、脂肪族烃系溶剂(环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等)、酮系溶剂(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、酯系溶剂(醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基溶纤剂醋酸酯等)、多元醇及其衍生物(乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、丙三醇、1，2-己二醇等)、醇系溶剂(甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等)、亚砜系溶剂(二甲基亚砜等)、酰胺系溶剂(N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等)。这些溶剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
在将液状组合物适用于喷墨法的情况下，为了良好地保持液状组合物的喷出性及其重现性，可以在液状组合物中添加公知的添加剂。作为公知的添加剂，可列举出用来防止从喷嘴蒸发的的高沸点的溶剂(苯甲醚、双环己基苯等)等。而且，含有此种公知的添加剂的液状组合物在25℃下的粘度优选为1～100mPa·s。
<发光元件>
本实施方式的发光元件具有阳极、阴极及设置在这两者间的含有上述发光性组合物的层。这里，含有上述发光性组合物的层至少作为发光层发挥作用。
本实施方式的发光元件适合为具有由阳极和阴极组成的一对电极且在该电极间(阴极和阳极之间)夹持含有至少一层发光层的一(单层型)层或多层(多层型)的薄膜层的发光元件。薄膜层的至少一层含有上述发光性组合物。
发光层中的发光性组合物的含量优选相对于发光层整体的质量为10～100质量％，更优选为50～100质量％，进一步优选为80～100质量％。本实施方式的发光元件优选发光层含有上述发光性组合物作为发光材料。
在发光元件为单层型时，薄膜为发光层，该发光层含有发光性组合物。此外，在发光元件为多层型时，例如采取以下的层构成。
(a)阳极/空穴注入层(空穴传输层)/发光层/阴极
(b)阳极/发光层/电子注入层(电子传输层)/阴极
(c)阳极/空穴注入层(空穴传输层)/发光层/电子注入层(电子传输层)/阴极
发光元件的阳极向空穴注入层、空穴传输层、发光层等供给空穴，具有4.5eV以上的功函数是有效的。阳极的材料可以使用金属、合金、金属氧化物、导电性化合物、这些物质的混合物等。具体而言，可列举出氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)等导电性金属氧化物，金、银、铬、镍等金属，以及这些导电性金属氧化物与金属的混合物或层叠物，碘化铜、硫化铜等无机导电性物质，聚苯胺类、聚噻吩类(PEDOT等)、聚吡咯等有机导电性材料，这些物质与ITO的层叠物等。
发光元件的阴极向电子注入层、电子传输层、发光层等供给电子。
作为阴极的材料，可以使用金属、合金、金属卤化物、金属氧化物、导电性化合物或这些物质的混合物。作为阴极的材料的具体例，可列举出碱金属(锂、钠、钾、铯等)以及其氟化物及氧化物，碱土金属(镁、钙、钡等)以及其氟化物及氧化物，金、银、铅、铝、合金及混合金属类(钠-钾合金、钠-钾混合金属、锂-铝合金、锂-铝混合金属、镁-银合金、镁-银混合金属等)，稀土金属(镱等)，铟。
发光元件的空穴注入层及空穴传输层只要具有从阳极注入空穴的功能、传输空穴的功能、隔断从阴极注入的电子的功能中的任一者即可。这些层的材料可以选择使用公知的材料，例如可列举出咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑啉衍生物、多芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亚甲基(dimethylidene)系化合物、卟啉系化合物、聚硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、有机硅烷衍生物、含有这些化合物的聚合物。此外，还可列举出苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物。这些材料可以为单独一种成分，也可以并用多种成分。此外，空穴注入层及空穴传输层可以是由上述材料的一种或两种以上形成的单层结构，也可以是由同一组成或异种组成的多个层形成的多层结构。
发光元件的电子注入层及电子传输层只要具有从阴极注入电子的功能、传输电子的功能、隔断从阳极注入的空穴的功能中的任一者即可。可以选择使用公知的材料，作为具体例，可列举出以三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、芴酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘、苝等的芳香环四羧酸酸酐、酞菁衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或将金属酞菁、苯并噁唑、苯并噻唑作为配体的金属络合物为代表的各种金属络合物，有机硅烷衍生物。此外，电子注入层及电子传输层可以是由上述材料的一种或两种以上形成的单层结构，也可以是由同一组成或异种组成的多个层形成的多层结构。
本实施方式的发光元件中，作为电子注入层、电子传输层的材料，也可以使用绝缘体或半导体的无机化合物。在电子注入层、电子传输层由绝缘体、半导体构成时，能够有效地防止电流的泄漏，提高电子注入性。作为这样的绝缘体，可以使用选自由碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物组成的组中的至少一种金属化合物。作为优选的碱金属硫属化物的具体例，可列举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、CaSe。此外，作为构成电子注入层、电子传输层的半导体，可列举出含有选自由Ba、Ca，Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn组成的组中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等。这些氧化物、氮化物及氮氧化物可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
本实施方式的发光元件中，可以在与阴极接触的薄膜上的界面区域添加还原性掺杂剂。作为还原性掺杂剂，优选选自由碱金属、碱土金属的氧化物、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属络合物、碱土金属络合物及稀土金属络合物组成的组中的至少一种化合物。
发光元件的发光层具有能够在施加电压时从阳极或空穴注入层注入空穴并且能够从阴极或电子注入层注入电子的功能、以电场的力使所注入的电荷(电子和空穴)移动的功能、提供电子与空穴再结合的场地并与发光相关联的功能。发光元件的发光层优选含有上述发光性组合物。发光层中的发光性组合物优选相对于发光层整体的质量为10～100质量％，更优选为50～100质量％，进一步优选为80～100质量％。本实施方式的发光元件优选发光层含有上述发光性组合物作为发光材料。
发光元件中，作为上述各层的形成方法，可以使用公知的方法。具体而言，可列举出真空蒸镀法(电阻加热蒸镀法、电子束法等)、溅射法、LB法。分子层叠法、涂布法(浇铸法、旋涂法、棒涂法、刮刀涂布法，辊涂法、凹版印刷、丝网印刷、喷墨法等)等。
在这些方法中，在能够简化制造工艺的方面，优选以涂布进行成膜。在涂布法中，使发光性组合物溶解在溶剂中，制备涂布液，在所期望的层(或电极)上涂布该涂布液并使其干燥，从而能够形成各层。该涂布液中中可以含有树脂作为粘结剂，该树脂可以是溶解在溶剂中的状态，也可以是分散状态。作为树脂，可以使用非共轭系高分子化合物(例如，聚乙烯基咔唑)、共轭系高分子化合物(例如，聚烯烃系高分子)。更具体而言，例如可以根据目的从聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、聚(N-乙烯基咔唑)、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、醋酸乙烯酯、ABS树脂、聚氨酯、蜜胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅树脂中进行选择。溶液可以根据目的含有抗氧化剂、粘度调节剂等。
发光元件的各层的优选厚度根据材料的种类、层构成而异，一般而言，在厚度过薄时，容易产生气孔等缺陷，反之在厚度过厚时，需要较高的施加电压，发光效率变差，因此通常优选1nm～1μm。
作为发光元件的用途，可列举出面状光源、照明用光源、信号用光源、背光灯用光源、显示器装置、打印头等。作为显示器装置，可以使用公知的驱动技术、驱动电路等选择段型(segment type)、点阵型等的构成。
<发光元件的制造方法>
本实施方式的发光元件的制造方法是亮度寿命提高了的发光元件的制造方法，其特征在于，使上述发光元件中的发光层中含有发光性组合物，所述发光性组合物含有发光性有机化合物和在比该发光性有机化合物的350nm～500nm下的发射峰更短的短波长侧具有发射峰的高分子化合物，该发光性组合物满足下述式(1)。根据这样的制造方法，能够制造亮度寿命提高了的发光元件。另外，作为本实施方式的发光元件的制造方法中的发光性有机化合物及共轭系高分子化合物，可以使用与上述同样的化合物。
f(g，h)×w≥0.04(1)
[式中，f(g，h)表示共轭系高分子化合物的发射光谱与发光性有机化合物的克吸光系数光谱(L/g·cm)在200nm～800nm的范围内每1nm的卷积积分，w表示相对于发光性组合物中的发光性有机化合物及共轭系高分子化合物的总含量1质量份的发光性有机化合物的含有比例。另外，发射光谱是以350nm～500nm下的最大的发光强度设为1来对在以360nm的光激发共轭系高分子化合物时得到的发射光谱进行标准化而形成的。]
以上，对本发明的适合的实施方式进行了说明，但本发明并不限于上述实施方式。例如，在上述实施方式中虽然对发光元件的制造方法进行了说明，但本发明也可解释为一种发光元件的亮度寿命的提高方法，该方法的特征在于，使上述发光元件中的发光层中含有发光性组合物，所述发光性组合物含有发光性有机化合物和在比该发光性有机化合物的350nm～500nm下的发射峰更短的短波长侧具有发射峰的共轭系高分子化合物，该发光性组合物满足上述式(1)。
此外，本发明也可解释为一种用于得到亮度寿命优异的发光元件的发光性组合物的筛选方法，该方法对如下所述的发光性组合物进行筛选，作为发光性组合物，含有发光性有机化合物和在比该发光性有机化合物的350nm～500nm下的发射峰更短的短波长侧具有发射峰的共轭系高分子化合物，且满足上述式(1)。
实施例
以下，基于实施例及比较例对本发明进行更具体地说明，但本发明不受以下实施例的任何限制。
(数均分子量及重均分子量)
实施例中，聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量通过凝胶渗透色谱(GPC，岛津制作所制造，商品名：LC-10Avp)求得。测定的高分子化合物以浓度约0.5质量％的方式溶解在四氢呋喃(以下，称作“THF”。)中，向GPC中注入30μL。GPC的流动相使用THF，以0.6mL/分钟的流速进行流动。柱：串联连接两根TSKgel SuperHM-H (东曹公司制造)和一根TSKgel SuperH2000(东曹公司制造)。检测器使用差示折射率检测器(岛津制作所制造，商品名：RID-10A)。
(NMR测定)
实施例中，NMR测定在以下条件下进行。
装置：核磁共振装置，INOVA300(商品名)，Varian，Inc制造
测定溶剂：氘代氯仿
样品浓度：约1质量％
测定温度：25℃
(高效液相色谱)
实施例中，高效液相色谱(以下，称作“HPLC”。)在以下条件下进行。
装置：LC-20A(商品名)，岛津制作所制造
柱：Kaseisorb LC ODS-AM 4.6mmI.D.×100mm，东京化成制造
流动相：含0.1质量％醋酸的水/含0.1质量％醋酸的乙腈
检测器：UV检测器，检测波长254nm
(发射光谱测定)
实施例中，发光性有机化合物及共轭系高分子化合物的发射光谱在以下条件下进行。
装置：荧光分光光度计，FP-6500型，日本分光公司制造
测定溶剂：甲苯
样品浓度：在发光性有机化合物的情况下，使用0.8×10-3质量％的甲苯溶液制作薄膜，共轭系高分子化合物使用1.2质量％的甲苯溶液制作薄膜。
测定温度：25℃
(克吸光光谱测定)
实施例中，发光性有机化合物的克吸光光谱在以下条件下进行。
装置：紫外可见分光光度计，Cary 5E，Varian，Inc制造
测定溶剂：甲苯
样品浓度：8×10-4质量％
测定温度：25℃
(气相色谱)
实施例中，气相色谱(以下，称作“GC”。)在以下条件下进行。
装置：Agilent Technology公司6890N NETWORK GC
柱：BPX5 0.25mmI.D.×30m，SGE Analytical Science制造
流动相：氦
检测器：氢火焰离子检测器(FID)
<发光性有机化合物的合成>
(合成例A-1)发光性有机化合物(A-1)的合成
如以下的反应路线所示，合成了下述式(A-1)所示的发光性有机化合物(以下，称作“发光性有机化合物(A-1)”。)。
【化29】
Figure BDA00001941401500421
即，向100mL的三口烧瓶中加入2，6-二-叔丁基-9，10-二溴蒽(上述式(a-1)所示的化合物)0.97g(2.16mmol)、上述式(a-2)所示的化合物3.97g、及四乙基氢氧化铵水溶液4.78g(20质量％水溶液)后，用氮气置换烧瓶内的气体。向其中添加甲苯19.5mL及二氯双(三苯基膦)合钯(PdCl2(PPh3)2)27mg，在105℃下加热2小时。然后放冷，用预涂有硅藻土的漏斗过滤所得的溶液。对滤液进行分液，用水清洗有机层后，用无水硫酸钠干燥有机层，过滤，浓缩。用硅胶柱对所得的残渣进行精制，从而得到作为黄色固体的发光性有机化合物(A-1)1.7g。
TLC-MS(DART，正离子模式)：[M+H]+1371.8
(合成例A-2)发光性有机化合物(A-2)的合成
如以下的反应路线所示，合成了下述式(A-2)所示的发光性有机化合物(以下，称作“发光性有机化合物(A-2)”。)。
【化30】
Figure BDA00001941401500431
即，向500mL的三口烧瓶中加入2，6-二-叔丁基-9，10-二溴蒽(上述式(a-1)所示的化合物)1.21g(2.70mmol)、2-蒽硼酸(上述式(a-3)所示的化合物)1.26g、及四乙基氢氧化铵水溶液5.96g(20质量％水溶液)后，用氮气置换烧瓶内的气体。向其中添加甲苯300mL及四(三苯基膦)合钯(Pd(PPh3)4)160mg，在105℃下加热7小时。然后，在放冷时析出固体。滤取该固体，再用甲苯进行重结晶，从而得到作为黄色固体的发光性有机化合物(A-2)1.1g。
TLC-MS(DART，正离子模式)：[M+H]+643.3
(合成例A-3)发光性有机化合物(A-3)的合成
如以下的反应路线所示，合成了下述式(A-3)所示的发光性有机化合物(以下，称作“发光性有机化合物(A-3)”。)。
【化31】
即，向100mL的三口烧瓶中加入3-溴-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(上述式(a-4)所示的化合物)0.38g(0.79mmol)、上述式(a-2)所示的化合物0.57g、及四乙基氢氧化铵水溶液4.39g(20质量％水溶液)后，用氮气置换烧瓶内的气体。向其中添加甲苯11.5mL及二氯双(三苯基膦)合钯(PdCl2(PPh3)2)27mg，在105℃下加热2小时。然后放冷，用预涂有硅藻土的漏斗过滤所得的溶液。对滤液进行分液，用水清洗有机层后，用无水硫酸钠干燥有机层，过滤，浓缩。用硅胶柱对所得的残渣进行精制，从而得到作为黄色固体的发光性有机化合物(A-3)0.60g。
LC-MS(APPI，正离子模式)：[M+H]+945.5
(合成例A-6)发光性有机化合物(A-6)的合成
如以下的反应路线所示，合成了下述式(A-6)所示的发光性有机化合物(以下，称作“发光性有机化合物(A-6)”。)。
【化32】
Figure BDA00001941401500451
即，向100mL的三口烧瓶中加入化合物(a-10)0.20g(0.36mmol)、苯基硼酸0.21g、及四乙基氢氧化铵水溶液1.56g(20质量％水溶液)后，用氮气置换烧瓶内的气体。向其中添加甲苯2mL及二氯双(三苯基膦)合钯(PdCl2(PPh3)2)2mg，一边在105℃加热一边搅拌8小时。将所得到的溶液冷却至室温后，用预涂有硅藻土的漏斗进行过滤。对滤液进行分液，用水清洗有机层后，用无水硫酸钠干燥有机层，过滤，浓缩。用硅胶柱对所得的残渣进行精制，从而得到作为黄色固体的发光性有机化合物(A-6)67mg。
TLC-MS(DART，正离子模式)：[M+H]+557.2
(合成例A-7)发光性有机化合物(A-7)的合成
如以下的反应路线所示，合成了下述式(A-7)所示的发光性有机化合物(以下，称作“发光性有机化合物(A-7)”。)。
【化33】
Figure BDA00001941401500452
即，向50mL的三口烧瓶中加入化合物(a-11)0.37g(0.70mmol)、化合物(a-12)0.90g、及四乙基氢氧化铵水溶液1.55g(20质量％水溶液)后，用氮气置换烧瓶内的气体。向其中添加甲苯15mL及二氯双(三苯基膦)合钯(PdCl2(PPh3)2)25mg，在105℃下搅拌8小时。将所得的溶液冷却至室温后，用预涂有硅藻土的漏斗进行过滤。对滤液进行分液，用水清洗有机层后，用无水硫酸钠干燥有机层，过滤，浓缩。用硅胶柱对所得的残渣进行精制，从而得到作为黄色固体的发光性有机化合物(A-7)0.45g。
(合成例A-8)发光性有机化合物(A-8)的合成
如以下的反应路线所示，合成了下述式(A-8)所示的发光性有机化合物(以下，称为“发光性有机化合物(A-8)”。)。
【化34】
Figure BDA00001941401500461
即，向100mL的三口烧瓶中加入化合物(a-13)0.20g(0.28mmol)、化合物(a-14)0.45g、及四乙基氢氧化铵水溶液1.46g(20质量％水溶液)后，用氮气置换烧瓶内的气体。向其中添加甲苯3mL及二氯双(三苯基膦)合钯(PdCl2(PPh3)2)17mg，在105℃下搅拌11小时。将所得的溶液冷却至室温后，用预涂有硅藻土的漏斗进行过滤。对滤液进行分液，用水清洗有机层后，用无水硫酸钠干燥有机层，过滤，浓缩。用硅胶柱对所得的残渣进行精制，从而得到作为黄色固体的发光性有机化合物(A-8)0.21g。
LC-MS(APPI，正离子模式)：[M+H]+1525.5
(合成例A-9)发光性有机化合物(A-9)的合成
如以下的反应路线所示，合成了下述式(A-9)所示的发光性有机化合物(以下，称作“发光性有机化合物(A-9)”。)。
【化35】
Figure BDA00001941401500471
即，向500mL的三口烧瓶中加入2，6-二-叔丁基-9，10-二溴蒽1.21g(2.70mmol)、2-蒽硼酸1.26g、及四乙基氢氧化铵水溶液5.96g(20质量％水溶液)后，用氮气置换烧瓶内的气体。向其中添加甲苯300mL及四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)160mg，在105℃下加热7小时。然后，在放冷时析出固体。滤取该固体，再用甲苯进行重结晶，从而得到作为黄色固体的发光性有机化合物(A-9)1.1g。
TLC-MS(DART，正离子模式)：[M+H]+643.3
<共轭系高分子化合物的合成>
(合成例B-1)共轭系高分子化合物(B-1)的合成
向200mL可拆式烧瓶中加入9，9-二辛基芴-2，7-二硼酸乙二醇酯(下述式(b-1)所示的化合物)3.182g(6.0mmol)、9，9-二辛基-2，7-二溴芴(下述式(b-2)所示的化合物)2.632g(4.8mmol)、N，N-双(4-溴苯基)-4-仲丁基苯胺(下述式(b-3)所示的化合物)0.551g(1.2mmol)、甲基三辛基氯化铵(商品名：Aliquat336，Aldrich公司制造)0.78g和甲苯60mL。在氮气气氛下，添加双(三苯基膦)二氯化钯4.3mg，加热至95℃。
【化36】
Figure BDA00001941401500481
在如此得到的溶液中一边滴加17.5质量％碳酸钠水溶液16.5mL一边在加热到105℃后搅拌3小时。再添加苯基硼酸0.732g、双(三苯基膦)二氯化钯(PdCl2(PPh3)2)4.2mg和甲苯60mL，在105℃下搅拌8小时。除去水层后，添加N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物3.65g、离子交换水36mL，在85℃下搅拌2小时。将有机层与水层分离后，按离子交换水78mL(2次)、3质量％醋酸水溶液78mL(2次)、离子交换水78mL(2次)的顺序依次清洗有机层。
在甲醇中滴加有机层，使聚合物沉淀，过滤沉淀物，然后干燥，得到固体。将该固体溶解在甲苯中，在预先通液甲苯的硅胶/氧化铝柱中通液该溶液，在甲醇中滴加通液后得到的洗脱液，使聚合物沉淀，过滤沉淀物，然后干燥，得到聚合物(以下，称作“共轭系高分子化合物(B-1)”。)3.23g。共轭系高分子化合物(B-1)的聚苯乙烯换算的数均分子量Mn为1.3×105，聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为3.1×105。
共轭系高分子化合物(B-1)是以90∶10的摩尔比具有下述式(b-4)所示的重复单元和下述式(b-5)所示的重复单元的聚合物。
【化37】
(合成例B-2)共轭系高分子化合物(B-2)的合成
氩气气氛下，混合下述式：
【化38】
Figure BDA00001941401500491
所示的化合物(0.987g，1.20mmol)、
下述式：
【化39】
所示的化合物(1.082g，1.68mmol)、
下述式：
【化40】
Figure BDA00001941401500493
所示的化合物(3.284g，4.27mmol)、
下述式：
【化41】
Figure BDA00001941401500501
所示的化合物(3.107g，4.80mmol)、二氯双(三苯基膦)合钯(PdCl2(PPh3)2)(4.21mg)和甲苯(145ml)，加热到105℃。在反应液中滴加20质量％四乙基氢氧化铵水溶液(22ml)，回流3小时30分钟。反应后，向其中添加苯基硼酸(74mg)、20质量％四乙基氢氧化铵水溶液(22ml)，再回流17小时。接着，向其中添加二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。冷却后，将有机层用水(78ml)清洗2次，用3质量％醋酸水溶液(78ml)清洗2次，再用水(78ml)清洗2次，在甲醇(1000mL)中滴加所得的溶液，并滤取，从而得到沉淀物。将该沉淀物溶解在甲苯(188ml)中，依次通入氧化铝柱、硅胶柱，从而进行精制。在甲醇(1000ml)中滴加所得的溶液，搅拌后，滤取所得的沉淀物，使其干燥，得到高分子化合物(以下，称作“共轭系高分子化合物(B-2)”。)4.50g。共轭系高分子化合物(B-2)的聚苯乙烯换算的数均分子量为9.38×104，聚苯乙烯换算的重均分子量为2.70×105。
共轭系高分子化合物(B-2)是按照投入原料求得到的理论值，由下述式：
【化42】
Figure BDA00001941401500502
所示的构成单元、下述式：
【化43】
Figure BDA00001941401500511
所示的构成单元、下述式：
【化44】
所示的构成单元、下述式：
【化45】
Figure BDA00001941401500513
所示的构成单元以10∶14∶36∶40的摩尔比构成的无规共聚物。
<空穴传输性高分子化合物的合成>
(合成例C-1)空穴传输性高分子化合物(C-1)的合成
在连接有迪姆罗特(Dimroth)冷凝器的烧瓶中加入下述式(c-1)所示的化合物5.25g(9.9mmol)、下述式(c-2)所示的化合物4.55g(9.9mmol)、甲基三辛基氯化铵(商品名：Aliquat 336，Aldrich公司制)0.91g、及甲苯69ml，得到单体溶液。在氮气气氛下，加热单体溶液，在80℃下添加醋酸钯2mg、及三(2-甲基苯基)膦15mg。在所得的单体溶液中注加17.5质量％碳酸钠水溶液9.8g后，在110℃下搅拌19小时。接着，向其中添加溶解于甲苯1.6ml的苯基硼酸121mg，在105℃下搅拌1小时。
【化46】
Figure BDA00001941401500521
将有机层与水层分离后，在有机层中添加甲苯300ml。将有机层以3质量％醋酸水溶液40ml(2次)、离子交换水100ml(1次)的顺序进行清洗，与水层分离。在有机层中添加N，N-乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物0.44g、甲苯12ml，在65℃下搅拌4小时。
在预先通液甲苯的硅胶/氧化铝柱中通液所得的反应产物的甲苯溶液，在甲醇1400ml中滴加所得的溶液时产生沉淀物，因此，过滤该沉淀物，使其干燥，得到固体。将该固体溶解在甲苯400ml中，滴加至1400ml甲醇时产生沉淀物，因此，过滤该沉淀物，使其干燥，得到聚合物(以下，称作“空穴传输性高分子化合物(C-1)”。)6.33g。空穴传输性高分子化合物(C-1)的聚苯乙烯换算的数均分子量Mn为8.8×104，聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为3.2×105。
推测空穴传输性高分子化合物(C-1)是以1∶1的摩尔比具有下述式(c-3)所示的重复单元和下述式(c-4)所示的重复单元的聚合物。
【化47】
Figure BDA00001941401500522
<有机EL元件的制作>
(实施例1)
使用聚(亚乙基二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸的溶液(Bayer公司，商品名：AI4083)对利用溅射法而带有45nm厚度的ITO膜的玻璃基板进行旋涂，从而制成65nm厚度的膜，在热板上以200℃干燥10分钟。
接着，将空穴传输性高分子化合物(C-1)以0.7质量％的二甲苯溶液的状态进行旋涂，制成约20nm厚度的膜。然后，在热板上以180℃加热60分钟。
接着，按照97∶3的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-3)的溶液，制备发光性组合物1。发光性组合物1的卷积积分f(g，h)为4.747，f(g，h)×w为0.142。图1中示出以8×10-4质量％溶解在甲苯溶液中的发光性有机化合物(A-3)的克吸光系数光谱及将薄膜中的共轭系高分子化合物(B-1)的、最大的发射峰标准化为1的发射光谱。
旋涂发光性组合物1，从而以2400rpm的转速制膜。厚度为约60nm。将其在氮气气氛下以130℃干燥10分钟后，作为阴极，蒸镀约3nm氟化钠，接着蒸镀约80nm铝，制作有机EL元件。另外，在真空度达到1×10-4Pa以下后开始金属的蒸镀。
在对所得的有机EL元件施加电压时，从该元件得到来自发光性有机化合物(A-3)的、在450nm具有峰的EL发光。该元件从3.0V开始发光，在4.8V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为1.65cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述得到的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结果为：亮度在58.5小时后减半。
(实施例2)
按照95∶5的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-3)的溶液，制备发光性组合物2。除了使用发光性组合物2来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。发光性组合物2的卷积积分f(g，h)为4.747，f(g，h)×w为0.237。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到来自发光性有机化合物(A-3)的、在450nm具有峰的EL发光。该元件从3.0V开始发光，在5.0V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为1.39cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述得到的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结果为：亮度在82.65小时后减半。
(实施例3)
按照97∶3的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-6)的溶液，制备发光性组合物3。除了使用发光性组合物3来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作了有机EL元件。发光性组合物3的卷积积分f(g，h)为7.719，f(g，h)×w为0.232。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到来自发光性有机化合物(A-6)的、在445nm具有峰的EL发光。该元件从3.1V开始发光，在5.5V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为1.33cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述所得的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结果为：亮度在76.3小时后减半。
(实施例4)
按照99∶1的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-6)的溶液，制备发光性组合物4。除了使用发光性组合物4来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。发光性组合物4的卷积积分f(g，h)为7.719，f(g，h)×w为0.0772。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到在445nm具有峰的EL发光。该元件从3.0V开始发光，在5.3V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为1.49cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述所得的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结果为：亮度在16.7小时后减半。
(实施例5)
按照97∶3的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-7)的溶液，制备发光性组合物5。除了使用发光性组合物5来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。发光性组合物5的卷积积分f(g，h)为8.733，f(g，h)×w为0.262。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到在455nm具有峰的EL发光。该元件从3.0V开始发光，在4.8V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为1.97cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述得到的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结果为：亮度在194.0小时后减半。
(实施例6)
按照95∶5的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-7)的溶液，制备发光性组合物6。除了使用发光性组合物6来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。发光性组合物6的卷积积分f(g，h)为8.740，f(g，h)×w为0.437。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到在455nm具有峰的EL发光。该元件从3.0V开始发光，在5.4V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为1.74cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述所得的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结果为：亮度在354.4小时后减半。
(实施例7)
按照98∶2的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-7)的溶液，制备发光性组合物7。除了使用发光性组合物7来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。发光性组合物7的卷积积分f(g，h)为8.738，f(g，h)×w为0.175。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到在455nm具有峰的EL发光。该元件从3.0V开始发光，在5.4V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为1.74cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述得到的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结果为：亮度在111.0小时后减半。
(实施例8)
按照70∶30的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-7)的溶液，制备发光性组合物8。除了使用发光性组合物8来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。发光性组合物8的卷积积分f(g，h)为8.738，f(g，h)×w为2.621。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到在450nm具有峰的EL发光。该元件从3.0V开始发光，在6.3V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为0.72cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述得到的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结果为：亮度在797.24小时后减半。
(实施例9)
按照99∶1的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-8)的溶液，制备发光性组合物9。除了使用发光性组合物9来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。发光性组合物9的卷积积分f(g，h)为13.240，f(g，h)×w为0.132。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到在455nm具有峰的EL发光。该元件从2.9V开始发光，在4.5V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为3.45cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述得到的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结果为：亮度在120.58小时后减半。
(实施例10)
按照97∶3的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-8)的溶液，制备发光性组合物10。除了使用发光性组合物10来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。发光性组合物10的卷积积分f(g，h)为13.240，f(g，h)×w为0.397。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到在455nm具有峰的EL发光。该元件从2.8V开始发光，在4.4V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为4.35cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述得到的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结果为：亮度在477.9小时后减半。
(实施例11)
按照97∶3的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-9)的溶液，制备发光性组合物11。除了使用发光性组合物11来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。发光性组合物11的卷积积分f(g，h)为2.467，f(g，h)×w为0.0740。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到在455nm具有峰的EL发光。该元件从3.0V开始发光，在5.4V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为0.95cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述得到的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结果为：亮度在15.33小时后减半。
(实施例12)
按照98∶2的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-9)的溶液，制备发光性组合物12。除了使用发光性组合物12来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。发光性组合物12的卷积积分f(g，h)为2.467，f(g，h)×w为0.0493。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到在460nm具有峰的EL发光。该元件从3.0V开始发光，在5.4V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为1.02cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述得到的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结果为：亮度在16.0小时后减半。
(实施例13)
按照60∶40的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-6)的溶液，制备发光性组合物13。除了使用发光性组合物13来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。发光性组合物13的卷积积分f(g，h)为7.719，f(g，h)×w为3.088。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到在475nm具有峰的EL发光。该元件从2.9V开始发光，在6.4V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为0.88cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述得到的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结为：亮度在231.3小时后减半。
(实施例14)
按照80∶20的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-3)的溶液，制备发光性组合物14。除了使用发光性组合物14来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。发光性组合物14的卷积积分f (g，h)为4.747，f(g，h)×w为0.949。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到在450nm具有峰的EL发光。该元件从3.0V开始发光，在5.7V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为1.03cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述得到的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结为：亮度在324.1小时后减半。
(实施例15)
按照90∶10的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-3)的溶液，制备发光性组合物15。除了使用发光性组合物15来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。发光性组合物15的卷积积分f(g，h)为4.747，f(g，h)×w为0.475。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到在450nm具有峰的EL发光。该元件从3.0V开始发光，在5.4V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为1.34cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述得到的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结为：亮度在187.8小时后减半。
(实施例16)
按照95∶5的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-2)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-3)的溶液，制备发光性组合物16。除了使用发光性组合物16来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。发光性组合物16的卷积积分f(g，h)为2.970，f(g，h)×w为0.149。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到在445nm具有峰的EL发光。该元件从2.7V开始发光，在4.6V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为2.88cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述得到的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结为：亮度在382.2小时后减半。
(实施例17)
按照95∶5的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-2)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-7)的溶液，制备发光性组合物17。除了使用发光性组合物17来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。发光性组合物17的卷积积分f(g，h)为6.346，f(g，h)×w为0.317。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到在455nm具有峰的EL发光。该元件从3.0V开始发光，在5.2V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为2.91cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述得到的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结为：亮度在255.2小时后减半。
(比较例1)
按照97∶3的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-1)的溶液，制备发光性组合物A。除了使用发光性组合物A来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。发光性组合物A的卷积积分f(g，h)为0.300，f(g，h)×w为0.009。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到在440nm具有峰的EL发光。该元件从3.05V开始发光，在5.8V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为0.76cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述得到的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结为：亮度在3.1小时后减半。
(比较例2)
按照99∶1的质量比混合以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液和以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的发光性有机化合物(A-2)的溶液，制备发光性组合物B。除了使用发光性组合物B来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。发光性组合物B的卷积积分f (g，h)为2.467，f(g，h)×w为0.0247。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到在440nm具有峰的EL发光。该元件从3.05V开始发光，在5.3V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为0.95cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述得到的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结为：亮度在7.5小时后减半。
(参考例1)
除了使用以1.2质量％的浓度溶解在二甲苯溶剂中的共轭系高分子化合物(B-1)的溶液来代替发光性组合物1以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。仅共轭系高分子化合物(B-1)的卷积积分f(g，h)为0，f(g，h)×w为0。
在对所得的有机EL元件施加电压时，得到在440nm具有峰的EL发光。该元件从3.2V开始发光，在6.0V显示出1000cd/m2的发光，最大发光效率为1.18cd/A。
以初期亮度为100cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动上述得到的有机EL元件，测定亮度的时间变化。其结果为：亮度在3.3小时后减半。
图2是表示实施例1～17、比较例1～2及参考例1中得到的亮度寿命相对于f(g，h)×w的图。

Claims (14)

1.一种发光性组合物，其含有发光性有机化合物、
和在比该发光性有机化合物的350nm～500nm下的发射峰更短的短波长侧具有发射峰的共轭系高分子化合物，
该发光性组合物满足下述式(1)，
f(g，h)×w≥0.04(1)
式中，f(g，h)表示所述共轭系高分子化合物的发射光谱与所述发光性有机化合物的克吸光系数光谱(L/g·cm)在200nm～800nm的范围内每1nm的卷积积分，w表示将所述发光性组合物中的所述发光性有机化合物和所述共轭系高分子化合物的总含量设为1质量份时的所述发光性有机化合物的含量，另外，所述发射光谱是以350nm～500nm下的最大的发光强度设为1来对在以360nm的光激发所述共轭系高分子化合物时得到的发射光谱进行标准化而形成的。
2.根据权利要求1所述的发光性组合物，其中，所述共轭系高分子化合物具有下述式(2)所示的重复单元，
Figure FDA00001941401400011
式中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4各自独立地表示可具有取代基的亚芳基或可具有取代基的2价杂环基，Ar5、Ar6及Ar7各自独立地表示可具有取代基的芳基或可具有取代基的1价杂环基，x及y各自独立地表示0或1，其中，x+y为0或1。
3.根据权利要求1或2所述的发光性组合物，其中，所述共轭系高分子化合物具有下述式(3)所示的重复单元，
式中，R19及R20各自独立地表示可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基或可具有取代基的1价杂环基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的发光性组合物，其中，所述共轭系高分子化合物的显示最大发光强度的发射峰存在于440nm以下。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的发光性组合物，其中，所述发光性有机化合物显示出在420～480nm具有最大发射峰的蓝色发光。
6.根据权利要求5所述的发光性组合物，其中，所述蓝色发光为蓝色荧光发光。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的发光性组合物，其中，所述发光性有机化合物具有3个以上烃芳香环发生了环稠合的结构。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的发光性组合物，其中，在将所述发光性有机化合物和所述共轭系高分子化合物的总含量设为1质量份时的所述发光性有机化合物的含量为0.002～0.30质量份。
9.一种液状组合物，其含有权利要求1～8中任一项所述的发光性组合物和该发光性组合物的溶剂或分散介质。
10.一种薄膜，其含有权利要求1～8中任一项所述的发光性组合物。
11.一种发光元件，其具有阳极、阴极及设置在这两者之间的含有权利要求1～8中任一项所述的发光性组合物的层。
12.一种面状光源，其具有权利要求11所述的发光元件。
13.一种照明，其具有权利要求11所述的发光元件。
14.一种亮度寿命提高了的发光元件的制造方法，其中，
使所述发光元件中的发光层中含有如下所述的发光性组合物，
所述发光性组合物含有发光性有机化合物和在比该发光性有机化合物的350nm～500nm下的发射峰更短的短波长侧具有发射峰的共轭系高分子化合物，且满足下述式(1)，
f(g，h)×w≥0.04(1)
式中，f(g，h)表示所述共轭系高分子化合物的发射光谱与所述发光性有机化合物的克吸光系数光谱(L/g·cm)在200nm～800nm的范围内每1nm的卷积积分，w表示将所述发光性组合物中的所述发光性有机化合物和所述共轭系高分子化合物的总含量设为1质量份时的所述发光性有机化合物的含量，另外，所述发射光谱是以350nm～500nm下的最大的发光强度设为1来对在以360nm的光激发所述共轭系高分子化合物时得到的发射光谱进行标准化而形成的。
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