CN102718626A - 一种由羊毛脂制备羊毛醇与羊毛酸钡的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种由羊毛脂制备羊毛醇与羊毛酸钡的方法，该方法以低级脂肪醇水溶液为溶剂、钡化物为皂化剂直接皂化羊毛脂，皂化物经蒸馏回收脂肪醇溶剂、经水洗、干燥后，用低级脂肪醇萃取羊毛醇，经过滤分离羊毛酸钡与羊毛醇，滤余物经干燥得到羊毛酸钡，滤液经蒸馏回收低级脂肪醇后得到羊毛醇。本发明采用钡化物为皂化剂，直接皂化羊毛脂得到羊毛酸钡和羊毛醇，避免了由于羊毛酸钠的表面活性作用而在萃取过程中产生的严重乳化，又使皂化过程简化。同时，羊毛醇的产率可达55％，与以往的方法比较，羊毛醇的产率增加了20％左右。
Description
技术领域
本发明涉及一种以羊毛酯为为原料，制备羊毛醇与羊毛酸钡的方法。
背景技术
羊毛脂是由羊的皮脂腺分泌出来的油性分泌物。通常所用的羊毛脂是由毛纺行业的洗毛废水中提取出来的、外观呈褐色、具有特殊异味的半固体物质。羊毛脂是由较高分子质量的脂肪酸与大致等量的脂肪醇、甾醇等所形成的酯组成，另外还含有少量的游离脂肪酸、醇、烷烃以及未知物。羊毛脂及其衍生产品是极具价值的精细化工原料，尤其是羊毛脂经皂化、分离得到的产物。开发羊毛脂系列产品的一个关键是羊毛脂皂化及其产物分离的技术。
黄启平[精细化工，1995，12(5)：19]采用乙醇水溶液为溶剂，氢氧化钠为皂化剂皂化羊毛脂，采用石油醚四次萃取分离羊毛酸钠与羊毛醇，羊毛醇产率为44％。由于萃取过程乳化严重，萃取时间较长，不适于工业生产。
王贵珍等[四川大学学报(工程科学版)，2003，35(6)：110]采用乙醇水溶液为溶剂，氢氧化钠为皂化剂皂化羊毛脂，皂化反应完成后，馏出乙醇，加入适量水，冷却到室温，用盐酸中和到PH8，加入氯化钙搅拌反应，使羊毛酸钠转化为羊毛酸钙，经抽滤、水洗至无氯根，滤余物105℃干燥，用无水乙醇回流萃取羊毛醇，过滤、滤液经馏出乙醇后得到羊毛醇，滤余物干燥得到羊毛酸钙，羊毛醇产率为45％。该方法虽然采用了将羊毛酸钠转化为羊毛酸钙，避免了萃取过程中的严重乳化，但过程较繁琐、羊毛醇产率偏低。
李专成等[中国专利，公开号CN101085716A]采用乙醇水溶液为溶剂，氢氧化钠为皂化剂皂化羊毛脂，采用连续萃取法分离羊毛酸钠与羊毛醇。萃取剂分别为乙酸乙酯、己烷、甲苯、乙酸丙酯、庚烷、苯、乙酸丁酯、辛烷、二甲苯、石油醚、乙酸丙酯与乙酸乙酯混合物、己烷与辛烷混合物、甲苯与二甲苯混合物等，萃余项经酸化、分离得到羊毛酸。萃取项经馏出萃取剂后得到羊毛醇，羊毛醇产率为46.8％。
发明内容
针对以上现有技术中存在的问题，本发明提供了一种以羊毛脂为原料，直接皂化制备羊毛醇与羊毛酸钡的方法。旨在简化由羊毛脂制备羊毛醇的过程和提高羊毛醇的产率。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种由羊毛脂制备羊毛醇与羊毛酸钡的方法，所述方法以低级脂肪醇水溶液为溶剂、以钡化物为皂化剂直接皂化羊毛脂，皂化物经蒸馏回收脂肪醇溶剂、水洗、干燥后，用低级脂肪醇萃取羊毛醇，经过滤分离羊毛酸钡与羊毛醇，滤余物经干燥得到羊毛酸钡，滤液经蒸馏回收低级脂肪醇后得到羊毛醇。主要包括以下步骤：
1)向质量分数≥50％的低级脂肪醇水溶液中加入钡化物，搅拌并加热至回流，保持回流状态下加入羊毛脂并反应2～10小时，其中钡化物与羊毛脂的质量比为：0.1～0.8∶1；
2)馏出低级脂肪醇，向反应物中加入水，搅拌后抽滤、水洗至PH值为7；
3)将步骤2中的固相反应物移入反应器中加热，在真空度为-0.09～0.096MPa下干燥至液相温度为100℃；
4)加入作为萃取剂的低级脂肪醇，搅拌、回流萃取1h，冷却后抽滤，得到一次萃取液；
5)再加入低级脂肪醇，搅拌、回流萃取1h，冷却后抽滤，得到二次萃取液；
6)将步骤5中的固相反应物经干燥，得到土黄色羊毛酸钡；
7)合并步骤5和步骤6中两次萃取液，馏出低级脂肪醇萃取剂后，得到棕黄色羊毛醇。
所述钡化物为氢氧化钡和氧化钡。
所述低级脂肪醇为甲醇或乙醇。
所述钡化物为氢氧化钡时，步骤1中的钡化物与羊毛脂的质量比为：0.2～0.8∶1；钡化物为氧化钡时，钡化物与羊毛脂的质量比为：0.1～0.4∶1。
所述步骤1中羊毛脂的加入方式为在羊毛脂在熔融状态下滴加，滴加时长为10～30min。
所述步骤1加入羊毛脂后回流反应温度控制在50～80℃。
所述步骤1中，以乙醇为溶剂时，回流反应温度控制在78～80℃；以甲醇为溶剂时，回流反应温度控制在65～67℃。
所述步骤4和步骤5中，加入的低级脂肪醇为无水低级脂肪醇，或无水低级脂肪醇和质量分数≥95％的低级脂肪醇水溶液的混合液。
所述步骤4和步骤5中，两次萃取所选择的萃取剂相同；以乙醇为萃取剂时，冷却至60℃抽滤；以甲醇为取剂时，冷却至50℃抽滤。
本发明的有益效果为：采用钡化物作为皂化剂，尤其是使用氢氧化钡和氧化钡，直接皂化羊毛脂得到羊毛酸钡和羊毛醇，避免了由于羊毛酸钠的表面活性作用而在萃取过程中产生的严重乳化，又使皂化过程简化。同时，羊毛醇的产率可达55％，与以往的方法比较，羊毛醇的产率增加了10％左右。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例1
在250mL的三口烧瓶中，加入70mL质量分数为85％的乙醇溶液和11.4g氢氧化钡(Ba(OH)28H2O)，搅拌并加热到回流，滴加(10～15min内)80℃熔融的羊毛脂20g，在回流状态下分别反应2、4、6、8、10h。
馏出乙醇，加入80mL水搅拌10min，抽滤、水洗到PH7，固相移入到反应器中加热，在真空度为-0.09～0.096MPa干燥到液相温度为100℃，加入120mL无水乙醇，搅拌、回流(78～80℃)萃取1h，冷却到60℃抽滤，再加入60mL无水乙醇，搅拌、回流萃取1h，冷却到60℃抽滤。
固相经80℃干燥，得到土黄色羊毛酸钡，质量分别为14.5g(半固体状)、12.9g(粉状)、12.4g(粉状)、11.6g(粉状)和11.5g(粉状)。合并二次萃取液，馏出乙醇，得到棕黄色羊毛醇，质量分别为5.4g、8.2g、10.3g、11.1g和11.2g，产率分别为27％、41％、51.5％、55.5％和56％。
实施例2
在250mL的三口烧瓶中，加入70mL质量分数分别为95％、85％、75％、65％、55％的乙醇溶液和11.4g氢氧化钡(Ba(OH)28H2O)，搅拌并加热到回流，滴加80℃熔融的羊毛脂20g，在回流状态下反应8h。其它操作同试验例1。
得到土黄色羊毛酸钡，质量分别为15.6g(半固体状)、11.5g(粉状)、11.8g(粉状)、12.3g(粉状)和13.2g(半固体状)。合并二次萃取液，馏出乙醇，得到棕黄色羊毛醇，质量分别为4.6g、11.2g、10.8g、9.2g和8.4g，产率分别为23％、56％、54％、46％和42％。采用气相色谱法分析羊毛醇，直接面积规一化法定量，羊毛醇中胆甾醇的含量分别为23.8％、31.4％、31.3％、30.1％和29.2％。
实施例3
在250mL的三口烧瓶中，加入70mL质量分数为85％的乙醇溶液，加入的氢氧化钡(Ba(OH)28H2O)与羊毛脂的质量比分别为0.29∶1、0.43∶1、0.52∶1、0.57∶1和0.72∶1，搅拌并加热到回流，滴加80℃熔融的羊毛脂20g，在回流状态下反应8h。其它操作同试验例1。
得到土黄色羊毛酸钡，质量分别为14.7g(半固体)、12.6g(粉状)、11.9g(粉状)、11.5g(粉状)和11.4g(粉状)。合并二次萃取液，馏出乙醇，得到棕黄色羊毛醇，质量分别为5.6g、9.1g、9.9g、11.1g和11.2g，产率分别为28％、45.5％、49.5％、55.5％和56％。采用气相色谱法分析羊毛醇，直接面积规一化法定量，羊毛醇中胆甾醇的含量分别为24％、30.1％、31.4％、31.3％和31.4％。
实施例4
在250mL的三口烧瓶中，加入70mL质量分数为85％的乙醇溶液，加入氢氧化钡(Ba(OH)28H2O)的质量为11.4g，搅拌并加热到回流，滴加80℃熔融的羊毛脂20g，在反应温度分别为回流温度(78～80℃)、70℃、60℃和50℃下反应8h。其它操作同试验例1。
得到土黄色羊毛酸钡，质量分别为11.4g(粉状)、11.8g(粉状)、13.4g(粉状)和14.9g(半固体)。合并二次萃取液，馏出乙醇，得到棕黄色羊毛醇，质量分别为11.2g、10.8g、9.2g和5.8g，产率分别为56％、54％、46％和29％。采用气相色谱法分析羊毛醇，直接面积规一化法定量，羊毛醇中胆甾醇的含量分别为31.3％、31.1％、30.2％和23.1％。
实施例5
在250mL的三口烧瓶中，加入70mL质量分数为85％的乙醇溶液，加入氢氧化钡(Ba(OH)28H2O)的质量为11.4g，搅拌并加热到回流，加入半固态羊毛脂20g，在回流温度(78～80℃)下反应8h。其它操作同试验例1。
得到土黄色羊毛酸钡，质量为13.4g(粉状)。合并二次萃取液，馏出乙醇，得到棕黄色羊毛醇，质量为8.2g，产率为41％。采用气相色谱法分析羊毛醇，直接面积规一化法定量，羊毛醇中胆甾醇的含量为26.4％。
实施例6
在250mL的三口烧瓶中，加入70mL质量分数为85％的乙醇溶液，加入氢氧化钡(Ba(OH)28H2O)的质量为11.4g，搅拌并加热到回流，快速加入(2min以内)80℃熔融的羊毛脂20g，在回流温度(78～80℃)下反应8h。其它操作同试验例1。
得到土黄色羊毛酸钡，质量为13.5g(粉状)。合并二次萃取液，馏出乙醇，得到棕黄色羊毛醇，质量为8.0g，产率为40％。采用气相色谱法分析羊毛醇，直接面积规一化法定量，羊毛醇中胆甾醇的含量为26.7％。
实施例7
在250mL的三口烧瓶中，分别加入50mL、70mL、90mL、110mL、130mL质量分数为85％的乙醇溶液，加入氢氧化钡(Ba(OH)28H2O)的质量为11.4g，搅拌并加热到回流，滴加80℃熔融的羊毛脂20g，在反应温度为回流温度(78～80℃)下反应8h。其它操作同试验例1。
得到土黄色羊毛酸钡，质量分别为12.8g(粉状)、11.5g(粉状)、11.4g(粉状)、11.8g(粉状)、12.9g。合并二次萃取液，馏出乙醇，得到棕黄色羊毛醇，质量分别为8.9g、11.1g、11.2g、11.0g、9.4g，产率分别为44.5％、55.5％、56％、55％、47％。采用气相色谱法分析羊毛醇，直接面积规一化法定量，羊毛醇中胆甾醇的含量分别为26.7％、31.2％、31.2％、31.1％、29.2％。
实施例8
在250mL的三口烧瓶中，加入70mL质量分数为85％的乙醇溶液和11.4g氢氧化钡(Ba(OH)28H2O)，搅拌并加热到回流，滴加(10～15min内)80℃熔融的羊毛脂20g，在回流状态下反应8h。
馏出乙醇，加入80mL水搅拌10min，抽滤、水洗到PH7，固相移入到反应器中加热，在真空度为-0.09～0.096MPa干燥到液相温度为100℃，分别加入120mL无水乙醇、质量分率为99％、98％和97％的乙醇，搅拌、回流(78～80℃)萃取1h，冷却到60℃抽滤，再分别加入60mL无水乙醇、质量分率为99％、98％和97％的乙醇，搅拌、回流萃取1h，冷却到60℃抽滤。
固相经80℃干燥，得到土黄色羊毛酸钡的质量分别为11.6g(粉状)、11.7g(粉状)、11.6g(粉状)和12.6g(粉状)。合并二次萃取液，馏出乙醇，得到棕黄色羊毛醇的质量分别为11.2g、11.1g、11.1g和9.8g，羊毛醇的产率分别为56％、55.5％、55.5％和49％。羊毛醇中胆甾醇的含量分别为31.2％、31.3％、31.2％和29.8％。
实施例9
在250mL的三口烧瓶中，加入70mL质量分数为85％的甲醇溶液和11.4g氢氧化钡(Ba(OH)28H2O)，搅拌并加热到回流(65-67℃)，滴加(10～15min内)80℃熔融的羊毛脂20g，在回流状态下分别反应8h。
馏出甲醇，加入80mL水搅拌10min，抽滤、水洗到PH7，固相移入到反应器中加热，在真空度为-0.09～0.096MPa干燥到液相温度为100℃，加入120mL无水甲醇，搅拌、回流(65-67℃)萃取1h，冷却到50℃抽滤，再加入60mL无水甲醇，搅拌、回流萃取1h，冷却到50℃抽滤。
固相经80℃干燥，得到土黄色羊毛酸钡，质量为11.7g(粉状)。合并二次萃取液，馏出甲醇，得到棕黄色羊毛醇，质量为11.0g，产率为55％。采用气相色谱法分析羊毛醇，直接面积规一化法定量，羊毛醇中胆甾醇的含量为31.3％和31.3％。
实施例10
在250mL的三口烧瓶中，加入70mL质量分数为85％的乙醇溶液，加入的氧化钡(BaO)与羊毛脂的质量比分别为0.14∶1、0.21∶1、0.25∶1、0.28∶1和0.35∶1，搅拌并加热到回流，滴加80℃熔融的羊毛脂20g，在回流状态下反应8h。其它操作同试验例1。
得到土黄色羊毛酸钡，质量分别为14.6g(半固体)、12.7g(粉状)、11.8g(粉状)、11.4g(粉状)和11.4g(粉状)。合并二次萃取液，馏出乙醇，得到棕黄色羊毛醇，质量分别为5.6g、9.2g、9.9g、11.1g和11.1g，产率分别为28％、46％、49.5％、55.5％和55.5％。采用气相色谱法分析羊毛醇，直接面积规一化法定量，羊毛醇中胆甾醇的含量分别为24.1％、30.1％、31.3％、31.3％和31.4％。
在由羊毛脂皂化制备羊毛酸醇和羊毛酸钡过程中，采用氧化钡为皂化剂时，除氧化钡(BaO)和羊毛脂的质量比与氢氧化钡和羊毛脂的质量比不同，其它工艺均参数相同。
Claims (10)
1.一种由羊毛脂制备羊毛醇与羊毛酸钡的方法，其特征在于所述方法以低级脂肪醇水溶液为溶剂、以钡化物为皂化剂直接皂化羊毛脂，皂化物经蒸馏回收脂肪醇溶剂、水洗、干燥后，用低级脂肪醇萃取羊毛醇，经过滤分离羊毛酸钡与羊毛醇，滤余物经干燥得到羊毛酸钡，滤液经蒸馏回收低级脂肪醇后得到羊毛醇。
2.根据权利要求1所述的由羊毛脂制备羊毛醇与羊毛酸钡的方法，其特征在于所述的包括以下步骤：
1)向质量分数≥50％的低级脂肪醇水溶液中加入钡化物，搅拌并加热至回流，保持回流状态下加入羊毛脂并反应2～10小时，其中钡化物与羊毛脂的质量比为：0.1～0.8∶1；
2)馏出低级脂肪醇，向反应物中加入水，搅拌后抽滤、水洗至PH值为7；
3)将步骤2中的固相反应物移入反应器中加热，在真空度为-0.09～0.096MPa下干燥至液相温度为100℃；
4)加入作为萃取剂的低级脂肪醇，搅拌、回流萃取1h，冷却后抽滤，得到一次萃取液；
5)再加入低级脂肪醇，搅拌、回流萃取1h，冷却后抽滤，得到二次萃取液；
6)将步骤5中的固相反应物经干燥，得到土黄色羊毛酸钡；
7)合并步骤5和步骤6中两次萃取液，馏出低级脂肪醇萃取剂后，得到棕黄色羊毛醇。
3.根据权利要求1或2所述的由羊毛脂制备羊毛醇与羊毛酸钡的方法，其特征在于所述钡化物为氢氧化钡和氧化钡。
4.根据权利要求1或2所述的由羊毛脂制备羊毛醇与羊毛酸钡的方法，其特征在于所述低级脂肪醇为甲醇或乙醇。
5.根据权利要求2所述的由羊毛脂制备羊毛醇与羊毛酸钡的方法，其特征在于所述钡化物为氢氧化钡时，步骤1中的钡化物与羊毛脂的质量比为：0.2～0.8∶1；
钡化物为氧化钡时，钡化物与羊毛脂的质量比为：0.1～0.4∶1。
6.根据权利要求2所述的由羊毛脂制备羊毛醇与羊毛酸钡的方法，其特征在于所述步骤1中羊毛脂的加入方式为在羊毛脂在熔融状态下滴加，滴加时长为10～30min。
7.根据权利要求2所述的由羊毛脂制备羊毛醇与羊毛酸钡的方法，其特征在于所述步骤1加入羊毛脂后回流反应温度控制在50～80℃。
8.根据权利要求7所述的由羊毛脂制备羊毛醇与羊毛酸钡的方法，其特征在于所述步骤1中，以乙醇为溶剂时，回流反应温度控制在78～80℃；以甲醇为溶剂时，回流反应温度控制在65～67℃。
9.根据权利要求2所述的由羊毛脂制备羊毛醇与羊毛酸钡的方法，其特征在于所述步骤4和步骤5中，加入的低级脂肪醇为无水低级脂肪醇，或无水低级脂肪醇和质量分数≥95％的低级脂肪醇水溶液的混合液。
10.根据权利要求2所述的由羊毛脂制备羊毛醇与羊毛酸钡的方法，其特征在于所述步骤4和步骤5中，两次萃取所选择的萃取剂相同；
以乙醇为萃取剂时，冷却至60℃抽滤；以甲醇为取剂时，冷却至50℃抽滤。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108485821A (zh) * | 2018-05-29 | 2018-09-04 | 浙江花园生物高科股份有限公司 | 碱催化合成精制羊毛脂的方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57117598A (en) * | 1981-01-13 | 1982-07-22 | Matsura Gorou | Manufacture of high melting point lanolate |
| CN86100362A (zh) * | 1986-01-21 | 1987-08-05 | 中国人民解放军总后军械维修研究所 | 从羊毛脂中制取羊毛酸两价金属皂 |
| CN1408832A (zh) * | 2001-09-27 | 2003-04-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 羊毛脂碱土金属皂的制备方法 |
| CN1911881A (zh) * | 2006-08-18 | 2007-02-14 | 浙江大学 | 一种分离羊毛脂中的羊毛酸与羊毛醇的方法 |
| CN101085716A (zh) * | 2007-06-22 | 2007-12-12 | 厦门金达威维生素股份有限公司 | 从羊毛脂皂化物中分离羊毛醇和羊毛酸的方法 |
-
2012
- 2012-06-09 CN CN2012102024872A patent/CN102718626A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57117598A (en) * | 1981-01-13 | 1982-07-22 | Matsura Gorou | Manufacture of high melting point lanolate |
| CN86100362A (zh) * | 1986-01-21 | 1987-08-05 | 中国人民解放军总后军械维修研究所 | 从羊毛脂中制取羊毛酸两价金属皂 |
| CN1408832A (zh) * | 2001-09-27 | 2003-04-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 羊毛脂碱土金属皂的制备方法 |
| CN1911881A (zh) * | 2006-08-18 | 2007-02-14 | 浙江大学 | 一种分离羊毛脂中的羊毛酸与羊毛醇的方法 |
| CN101085716A (zh) * | 2007-06-22 | 2007-12-12 | 厦门金达威维生素股份有限公司 | 从羊毛脂皂化物中分离羊毛醇和羊毛酸的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 王贵珍等: "羊毛脂皂化及其产物分离过程的研究", 《四川大学学报（工程科学版）》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108485821A (zh) * | 2018-05-29 | 2018-09-04 | 浙江花园生物高科股份有限公司 | 碱催化合成精制羊毛脂的方法 |
| CN108485821B (zh) * | 2018-05-29 | 2021-03-26 | 浙江花园生物高科股份有限公司 | 碱催化合成精制羊毛脂的方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20121010 |