CN102676275A - 润滑油添加剂及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种润滑油添加剂及其制备方法和用途，以苯甲酸，二乙烯三胺，六氟丙烯为主要原料合成含有咪唑啉型分子类似结构的润滑油添加剂。本发明所述的润滑油添加剂能够在含氟润滑油中完全溶解，使含氟润滑油的防锈性能大幅提高，稳定性好，长期使用，保障无锈运行效果，从而实现了对相关设备金属部件的充分防护；且制备方法简单，经济成本低，有效提高了含氟润滑油的性能，大幅增加了相关设备的运行效果和使用寿命，适合在相关润滑油中推广应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种润滑油添加剂及其制备方法和用途，尤其涉及含氟润滑油的添加剂技术领域。
背景技术
目前，含氟润滑油种类繁多，润滑性能优良，应用日益广泛，但在使用过程中，经常出现使用润滑油的相关设备金属部件锈蚀，依国标GB/T11143-89进行液相锈蚀实验测试，多数含氟润滑油的测试结果也为中锈或重锈，这对含氟润滑油的应用造成了极大的限制。现有技术中，润滑油的添加剂很多，其中，起防锈作用的添加剂种类也非常多，但此类防锈添加剂主要用于矿物润滑油，防锈机理不同，种类也不同，而对于具有特殊性能的含氟润滑油，现有的这些矿物润滑油的防锈添加剂因其均不能很好溶解而无法在含氟润滑油的体系中使用，从而无法达到防锈效果。
因此，亟需一种润滑油添加剂，适用于含氟润滑油，提高其抗磨性能，达到阻止金属磨损擦伤生锈腐蚀的效果。
发明内容
本发明的目的是，针对现有技术存在的问题，提供一种润滑油添加剂及其制备方法和用途，大幅提高含氟润滑油的防锈性能，充分实现对相关设备金属部件的防护，进而提高相关设备的运行效果。
本发明解决问题的技术方案是：一种润滑油添加剂，其具有如下式（Ⅰ）所示结构式：
式（Ⅰ）
式中，Rf为
其中，m≥1，n≥1。
上述润滑油添加剂的制备方法包括如下步骤：
（1）全氟聚醚酰氟的制备
在反应器中，以0.1～5kg/h的进料速度加入六氟丙烯，以100～5000L/h的进料速度加入氧气，将混合的六氟丙烯和氧气降温至-80℃～-30℃，进行光引发反应，制得全氟聚醚酰氟，所得全氟聚醚酰氟具有如下式（Ⅱ）所示结构式：
式（Ⅱ）
其中，m≥1，n≥1；
（2）全氟聚醚酰氟的分离
将步骤（1）制得的全氟聚醚酰氟进行蒸馏，收集全氟聚醚酰氟馏分备用；
（3）咪唑啉中间体的制备
在反应器中，以二甲苯为溶剂，加入摩尔比为1∶0.5～1∶2的苯甲酸和二乙烯三胺，通氮气保护，在搅拌条件下，升温至80～200℃，反应2～15h后停止搅拌和加热，在氮气保护下冷却至室温，然后通过蒸馏除去溶剂二甲苯，制得咪唑啉中间体，所得咪唑啉中间体具有如下式（Ⅲ）所示结构式：
式（Ⅲ）
（4）润滑油添加剂的制备
将步骤（2）所得全氟聚醚酰氟和步骤（3）所得咪唑啉中间体以1∶0.5～1∶2的摩尔比加入到反应器中，通氮气保护，在搅拌条件下，升温至50～180℃反应，反应2～10h后停止搅拌和加热，在氮气保护下冷却至室温，制得润滑油添加剂。
在所述步骤（2）中，系统压力控制在40±5mmHg，所述全氟聚醚酰氟馏分的馏程分布为200℃～250℃；所得全氟聚醚酰氟馏分的分子量为3200至4800；在此范围内的馏分从分子链结构、分子量及分子大小方面更加容易和步骤（3）所得的咪唑啉中间体反应，从而使步骤（4）所得润滑油添加剂更易于与所应用的含氟润滑油相互溶解。
在所述步骤（4）中，所得润滑油添加剂具有如下式（Ⅰ）所示结构式：
式（Ⅰ）
式中，Rf为
其分子量为3400至5000。
在步骤（3）和步骤（4）中，物料总体积为反应器容积的1/3～2/3，搅拌速度为50r/min～500r/min，利于反应充分，同时，避免反应器的物料溢出；在各反应发生及冷却过程中，均采用氮气保护，充分避免氧化发生，使产品的纯度得到保证。
本发明还提供了上述润滑油添加剂的用途，优选地，作为含氟润滑油的防锈添加剂；将所述润滑油添加剂加入到含氟润滑油中作为防锈添加剂，依据GB/T 11143-89《加抑制剂矿物油在水存在下防锈性能试验法》的要求采用防锈性能测试仪进行测试，所述润滑油添加剂能够在含氟润滑油中完全溶解，所述润滑油添加剂的含量达到100ppm以上即能够达到无锈效果。
作为含氟润滑油的防锈添加剂，优选地，所述含氟润滑油中含有下述式（Ⅳ）、（Ⅴ）、（Ⅵ）、（Ⅶ）所示的四种结构之一的化合物：
式（Ⅳ）
其中，m=10～50n=1～5，如4803号抗化学介质润滑油、
Y04润滑油；
式（Ⅴ）CF3-[(O-CF2-CF2)p-(O-CF2)q]O-CF3，其中，p=5～200 q=10～150，如
Z25润滑油；
式（Ⅵ）
其中，n=5～80，如
102润滑油；
式（Ⅶ）其中，n=10～100，如4838号抗化学介质润滑油。
所制备的润滑油添加剂采用傅立叶变换红外光谱仪和紫外光谱测试仪进行了结构鉴定，结合其防锈测试结果分析表明，所述润滑油添加剂加入到含氟润滑油中，能够实现相互的充分完全溶解，同时，其分子结构中的N杂环带有孤对电子，具有较大的共轭体系，一方面，能够与铁原子结合形成强配位键，从而在接触的金属表面形成保护膜，进而有效避免金属磨损擦伤；另一方面，能够络合进入润滑油和接触金属界面的氧化剂，从而改变腐蚀介质的氢离子的氧化还原电位，降低腐蚀电位，进而有效防止金属氧化腐蚀，使含氟润滑油在发挥润滑功能的同时达到对相关设备金属部件的防锈保护。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明所述的润滑油添加剂未见报导，且其制备方法以及作为含氟润滑油的防锈添加剂也未见报导，本发明所述的润滑油添加剂能够在含氟润滑油中完全溶解，使含氟润滑油的防锈性能大幅提高，稳定性好，长期使用，保障无锈运行效果，从而实现了对相关设备金属部件的充分防护；且制备方法简单，经济成本低，有效提高了含氟润滑油的性能，大幅增加了相关设备的运行效果和使用寿命。
附图说明
图1为本发明润滑油添加剂的红外谱图；
图2为本发明润滑油添加剂的紫外谱图。
具体实施方式
实施例1
（1）全氟聚醚酰氟的制备
向光氧化反应器中以0.1kg/h的速度加入六氟丙烯，以100L/h的速度加入氧气，将混合的六氟丙烯和氧气降温至-70℃，然后，开启紫外灯照射，进行光引发反应，制得全氟聚醚酰氟如式（Ⅱ）所示。
（2）全氟聚醚酰氟的分离
取5kg步骤（1）制得的全氟聚醚酰氟加入到蒸馏釜中，开启真空泵，保持蒸馏系统压力为40±5mmHg，加热升温，收集200℃～250℃的馏分备用，所得全氟聚醚酰氟馏分的分子量为3200至4800。
（3）咪唑啉中间体的制备
向3L反应器中加入溶剂二甲苯500ml,苯甲酸1000g和二乙烯三胺800g，通氮气保护，搅拌速度100r/min，升温至80℃，反应10h后停止搅拌和加热，在氮气保护下冷却至室温，然后通过蒸馏除去溶剂二甲苯，制得咪唑啉中间体如式（Ⅲ）所示。
（4）润滑油添加剂的制备
取步骤（3）所得的咪唑啉中间体500g和步骤（2）所得200℃～250℃的全氟聚醚酰氟馏分9000g加入到10L的反应器中，通氮气保护，50r/min的搅拌条件下，升温至80℃，反应10h后停止搅拌和加热，在氮气保护下冷却至室温，制得润滑油添加剂如式（Ⅰ）所示，分子量为3400～5000。
对所得润滑油添加剂采用傅立叶变换红外光谱仪和紫外光谱测试仪进行鉴定，如图1所示，所得IR（KBr）：1721cm-1处为羰基C=O的振动吸收峰，1679cm-1处为C=N键的伸缩振动吸收峰，1453cm-1、1589cm-1、1601cm-1处为苯环骨架的特征吸收峰，1234cm-1处为C-O-C醚键的伸缩振动吸收峰，1185cm-1处为C-N键的伸缩振动吸收峰，1566和1539cm-1处为芳香环的特征吸收峰，1136cm-1和780cm-1~680cm-1处为氟醚烷基链中C-F键的伸缩振动吸收峰；如图2所示，UVλmax(NaOH)：203.5nm处为N原子的特征吸收峰，227.7nm处为咪唑啉环的特征吸收峰。
将制得的润滑油添加剂加入不同牌号的含氟润滑油中按照GB/T 11143-89《加抑制剂矿物油在水存在下防锈性能试验法》采用防锈性能测试仪进行测试，结果见下表：
实施例2：
（1）全氟聚醚酰氟的制备
向光氧化反应器中以1kg/h的速度加入六氟丙烯，以550L/h的速度加入氧气,将混合的六氟丙烯和氧气降温至-50℃，然后，开启紫外灯照射，进行光引发反应，制得全氟聚醚酰氟如式（Ⅱ）所示。
（2）全氟聚醚酰氟的分离
同实施例1。
（3）咪唑啉中间体的制备
向10L反应器中加入溶剂二甲苯3L,苯甲酸3110g和二乙烯三胺1300g，通氮气保护，搅拌速度50r/min，升温至100℃，反应5h后停止搅拌和加热，在氮气保护下冷却至室温，然后通过蒸馏除去溶剂二甲苯，制得咪唑啉中间体如式（Ⅲ）所示。
（4）润滑油添加剂的制备
取步骤（3）所得的咪唑啉中间体100g和步骤（2）所得200℃～250℃的全氟聚醚酰氟馏分4350g加入到5L的反应器中，通氮气保护，150r/min的搅拌条件下，升温至150℃，反应2h后停止搅拌和加热，在氮气保护下冷却至室温，制得润滑油添加剂如式（Ⅰ）所示，分子量为3400～5000。
对所得润滑油添加剂采用傅立叶变换红外光谱仪和紫外光谱测试仪进行鉴定，所得IR（KBr）：1721cm-1处为羰基C=O的振动吸收峰，1679cm-1处为C=N键的伸缩振动吸收峰，1453cm-1、1589cm-1、1601cm-1处为苯环骨架的特征吸收峰，1234cm-1处为C-O-C醚键的伸缩振动吸收峰，1185cm-1处为C-N键的伸缩振动吸收峰，1566和1539cm-1处为芳香环的特征吸收峰，1136cm-1和780cm-1~680cm-1处为氟醚烷基链中C-F键的伸缩振动吸收峰；UVλmax(NaOH)：203.5nm处为N原子的特征吸收峰，227.7nm处为咪唑啉环的特征吸收峰。
将制得的润滑油添加剂加入不同牌号的含氟润滑油中按照GB/T 11143-89《加抑制剂矿物油在水存在下防锈性能试验法》采用防锈性能测试仪进行测试，结果见下表：
实施例3：
（1）全氟聚醚酰氟的制备
向光氧化反应器中以5kg/h的速度加入六氟丙烯，以3500L/h的速度加入氧气,将混合的六氟丙烯和氧气降温至-40℃，然后，开启紫外灯照射，进行光引发反应，制得全氟聚醚酰氟如式（Ⅱ）所示。
（2）全氟聚醚酰氟的分离
同实施例1。
（3）咪唑啉中间体的制备
向50L反应器中加入溶剂二甲苯10L,苯甲酸6700g和二乙烯三胺11200g，通氮气保护，搅拌速度50r/min，升温至160℃，反应12h后停止搅拌和加热，在氮气保护下冷却至室温，然后通过蒸馏除去溶剂二甲苯，制得咪唑啉中间体如式（Ⅲ）所示。
（4）润滑油添加剂的制备
取步骤（3）所得的咪唑啉中间体4Kg和步骤（2）所得200℃～250℃的全氟聚醚酰氟馏分43.48Kg加入到50L的反应器中，通氮气保护，200r/min的搅拌条件下，升温至180℃，反应10h后停止搅拌和加热，在氮气保护下冷却至室温，制得润滑油添加剂如式（Ⅰ）所示，分子量为3400～5000。
对所得润滑油添加剂采用傅立叶变换红外光谱仪和紫外光谱测试仪进行鉴定，所得IR（KBr）：1721cm-1处为羰基C=O的振动吸收峰，1679cm-1处为C=N键的伸缩振动吸收峰，1453cm-1、1589cm-1、1601cm-1处为苯环骨架的特征吸收峰，1234cm-1处为C-O-C醚键的伸缩振动吸收峰，1185cm-1处为C-N键的伸缩振动吸收峰，1566和1539cm-1处为芳香环的特征吸收峰，1136cm-1和780cm-1~680cm-1处为氟醚烷基链中C-F键的伸缩振动吸收峰；UVλmax(NaOH)：203.5nm处为N原子的特征吸收峰，227.7nm处为咪唑啉环的特征吸收峰。
将制得的润滑油添加剂加入不同牌号的含氟润滑油中按照GB/T 11143-89《加抑制剂矿物油在水存在下防锈性能试验法》采用防锈性能测试仪进行测试，结果见下表：
实施例4：
（1）全氟聚醚酰氟的制备
向光氧化反应器中以2kg/h的速度加入六氟丙烯，以5000L/h的速度加入氧气,将混合的六氟丙烯和氧气降温至-30℃，然后，开启紫外灯照射，进行光引发反应，制得全氟聚醚酰氟如式（Ⅱ）所示。
（2）全氟聚醚酰氟的分离
同实施例1。
（3）咪唑啉中间体的制备
向5L反应器中加入溶剂二甲苯1.3L,苯甲酸960g和二乙烯三胺1050g，通氮气保护，搅拌速度500r/min，升温至200℃，反应15h后停止搅拌和加热，在氮气保护下冷却至室温，然后通过蒸馏除去溶剂二甲苯，制得咪唑啉中间体如式（Ⅲ）所示。
（4）润滑油添加剂的制备
取步骤（3）所得的咪唑啉中间体500g和步骤（2）所得200℃～250℃的全氟聚醚酰氟馏分11.5Kg加入到10L的反应器中，通氮气保护，200r/min的搅拌条件下，升温至90℃，反应5h后停止搅拌和加热，在氮气保护下冷却至室温，制得润滑油添加剂如式（Ⅰ）所示，分子量为3400～5000。
对所得润滑油添加剂采用傅立叶变换红外光谱仪和紫外光谱测试仪进行鉴定，所得IR（KBr）：1721cm-1处为羰基C=O的振动吸收峰，1679cm-1处为C=N键的伸缩振动吸收峰，1453cm-1、1589cm-1、1601cm-1处为苯环骨架的特征吸收峰，1234cm-1处为C-O-C醚键的伸缩振动吸收峰，1185cm-1处为C-N键的伸缩振动吸收峰，1566和1539cm-1处为芳香环的特征吸收峰，1136cm-1和780cm-1~680cm-1处为氟醚烷基链中C-F键的伸缩振动吸收峰；UVλmax(NaOH)：203.5nm处为N原子的特征吸收峰，227.7nm处为咪唑啉环的特征吸收峰。
将制得的润滑油添加剂加入不同牌号的含氟润滑油中按照GB/T 11143-89《加抑制剂矿物油在水存在下防锈性能试验法》采用防锈性能测试仪进行测试，结果见下表：
实施例5：
（1）全氟聚醚酰氟的制备
向光氧化反应器中以0.5kg/h的速度加入六氟丙烯，以260L/h的速度加入氧气,将混合的六氟丙烯和氧气降温至-80℃，然后，开启紫外灯照射，进行光引发反应，制得全氟聚醚酰氟如式（Ⅱ）所示。
（2）全氟聚醚酰氟的分离
同实施例1。
（3）咪唑啉中间体的制备
向5L反应器中加入溶剂二甲苯1L，苯甲酸1200g和二乙烯三胺960g，通氮气保护，搅拌速度250r/min，升温至180℃，反应2h后停止搅拌和加热，在氮气保护下冷却至室温，然后通过蒸馏除去溶剂二甲苯，制得咪唑啉中间体如式（Ⅲ）所示。
（4）润滑油添加剂的制备
取步骤（3）所得的咪唑啉中间体255g和步骤（2）所得200℃～250℃的全氟聚醚酰氟馏分2.8Kg加入到3L的反应器中，通氮气保护，500r/min的搅拌条件下，升温至50℃，反应10h后停止搅拌和加热，在氮气保护下冷却至室温，制得润滑油添加剂如式（Ⅰ）所示，分子量为3400～5000。
对所得润滑油添加剂采用傅立叶变换红外光谱仪和紫外光谱测试仪进行鉴定，所得IR（KBr）：1721cm-1处为羰基C=O的振动吸收峰，1679cm-1处为C=N键的伸缩振动吸收峰，1453cm-1、1589cm-1、1601cm-1处为苯环骨架的特征吸收峰，1234cm-1处为C-O-C醚键的伸缩振动吸收峰，1185cm-1处为C-N键的伸缩振动吸收峰，1566和1539cm-1处为芳香环的特征吸收峰，1136cm-1和780cm-1~680cm-1处为氟醚烷基链中C-F键的伸缩振动吸收峰；UVλmax(NaOH)：203.5nm处为N原子的特征吸收峰，227.7nm处为咪唑啉环的特征吸收峰。
将制得的润滑油添加剂加入不同牌号的含氟润滑油中按照GB/T 11143-89《加抑制剂矿物油在水存在下防锈性能试验法》采用防锈性能测试仪进行测试，结果见下表：
本发明不限于上述实施方式，本领域技术人员所做出的对上述实施方式任何显而易见的改进或变更，都不会超出本发明的构思和所附权利要求的保护范围。
Claims (7)
1.一种润滑油添加剂，其特征在于，具有如下式（Ⅰ）所示结构式：
式（Ⅰ）
式中，Rf为
其中，m≥1，n≥1。
2.一种制备如权利要求1所述的润滑油添加剂的方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）全氟聚醚酰氟的制备
在反应器中，以0.1～5kg/h的进料速度加入六氟丙烯，以100～5000L/h的进料速度加入氧气，将混合的六氟丙烯和氧气降温至-80℃～-30℃，进行光引发反应，制得全氟聚醚酰氟，所得全氟聚醚酰氟具有如下式（Ⅱ）所示结构式：
式（Ⅱ）
其中，m≥1，n≥1；
（2）全氟聚醚酰氟的分离
将步骤（1）制得的全氟聚醚酰氟进行蒸馏，收集全氟聚醚酰氟馏分备用；
（3）咪唑啉中间体的制备
在反应器中，以二甲苯为溶剂，加入摩尔比为1∶0.5～1∶2的苯甲酸和二乙烯三胺，通氮气保护，在搅拌条件下，升温至80～200℃，反应2～15h后停止搅拌和加热，在氮气保护下冷却至室温，然后通过蒸馏除去溶剂二甲苯，制得咪唑啉中间体，所得咪唑啉中间体具有如下式（Ⅲ）所示结构式：
式（Ⅲ）
（4）润滑油添加剂的制备
将步骤（2）所得全氟聚醚酰氟和步骤（3）所得咪唑啉中间体以1∶0.5～1∶2的摩尔比加入到反应器中，通氮气保护，在搅拌条件下，升温至50～180℃反应，反应2～10h后停止搅拌和加热，在氮气保护下冷却至室温，制得润滑油添加剂。
3.根据权利要求2所述的制备润滑油添加剂的方法，其特征在于：
在所述步骤（2）中，系统压力控制在40±5mmHg，所述全氟聚醚酰氟馏分的馏程分布为200℃～250℃，所得全氟聚醚酰氟馏分的分子量为3200～4800。
4.根据权利要求3所述的制备润滑油添加剂的方法，其特征在于：在所述步骤（4）中，所得润滑油添加剂具有如下式（Ⅰ）所示结构式：
式（Ⅰ）
式中，Rf为
其分子量为3400～5000。
5.一种如权利要求1所述的润滑油添加剂的用途，其特征在于：所述润滑油添加剂作为含氟润滑油的防锈添加剂。
6.如权利要求5所述的润滑油添加剂的用途，其特征在于：作为含氟润滑油的防锈添加剂，所述润滑油添加剂的含量为100ppm以上。
7.如权利要求5或6所述的润滑油添加剂的用途，其特征在于：所述含氟润滑油含有下述式（Ⅳ）、（Ⅴ）、（Ⅵ）、（Ⅶ）所示的四种结构之一的化合物：
式（Ⅳ）
其中，m=10～50n=1～5；
式（Ⅴ）CF3-[(O-CF2-CF2)p-(O-CF2)q]O-CF3，其中，p=5～200q=10～150；
其中，n=5～80；
式（Ⅶ）
其中，n=10～100。
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