CN102675565A - 一种碳量子点—聚n-异丙基丙烯酰胺复合材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种碳量子点—聚N-异丙基丙烯酰胺复合材料及其制备方法，在微波处理得到的碳量子点表面用ATPR方法接枝上N-异丙基丙烯酰胺聚合物，其制备方法简便，条件温和。修饰后的碳纳米粒子兼具荧光特性和温度敏感特性。
Description
技术领域
本发明涉及一种基于碳量子点的复合材料及其制备方法，更具体地说，涉及一种碳量子点与温敏高聚物的复合材料及其制备方法。
背景技术
作为一种新型的荧光材料，近年来，碳量子点（CD）在合成和应用方面都有着巨大的突破。碳量子点有着稳定的可调节的光致发光特性。此外，相比于传统的金属半导体量子点材料，碳量子点在生物相容性方面有着巨大的优势。这就为它在生物医药领域的广泛应用前景奠定了基础。当前，在碳量子点与其他无机材料的结合方面取得许多进展。如，将碳量子点接于二氧化硅纳米颗粒的表面用作太阳能电池的感光剂；硅砂修饰碳量子点接于玻璃表面，形成透明的可发射荧光的立体结构等。然而，当先对于碳量子点的修饰主要集中于其与无机材料的结合，而有机材料修饰的碳量子点却少有研究。事实上，聚合物与无机纳米颗粒的复合物可以兼具有机和无机材料的优势，使复合物具有多重功能。例如聚N-异丙基丙烯酰胺（PNIPAM）属于温敏材料，当温度高于其最低临界溶解温度时，聚N-异丙基丙烯酰胺（PNIPAM）会发生亲水-疏水转变，故常用于无机纳米颗粒的温敏改性，聚N-异丙基丙烯酰胺（PNIPAM）修饰的无机纳米颗粒常用于药物释放载体和光学器件当中。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种纳米碳量子点与高聚物相结合的聚合物，更加具体说，涉及一种碳量子点与温敏高聚物聚N-异丙基丙烯酰胺（PNIPAM）的复合材料及其制备方法，将碳量子点的荧光性能和聚合物的温敏性能进行有效结合。
本发明的上述目的通过下述技术方案予以实现：
一种碳量子点—聚N-异丙基丙烯酰胺复合材料，按照下述步骤进行制备：
首先，即步骤1，将丙三醇、聚乙烯亚胺（PEI）和磷酸盐溶液（pH 7.4）混合均匀后进行微波处理，将反应后的产物冷却、稀释、进行透析，除去盐分及未反应的甘油、PEI，冻干，即可得到碳量子点（CD），具体来说，向烧瓶中加入丙三醇、聚乙烯亚胺（PEI）和磷酸盐溶液（pH7.4），剧烈搅拌，形成均匀溶液。用微波炉微波处理得到的均匀溶液10分钟；反应终止后，用去离子水稀释反应产物，再用透析袋(截留分子量1000)在去离子水中透析，8小时换一次水，透析5天后冻干。即可得到碳量子点（CD）
其次，即步骤2，将碳量子点进行溴修饰，即将碳量子点的溶液和2-溴代异丁酸均匀混合后，加入N-羟基丁二酰亚胺（NHS）和1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐（EDC·HCl）进行反应，具体来说，将碳量子点的溶液和2-溴代异丁酸均匀混合，用盐酸调节pH至5.0。之后，向混合溶液中加入N-羟基丁二乙酰胺（NHS）和1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC·HCl），室温反应24小时；反应结束后，将混合溶液加入透析袋（截留分子量1000），在去离子水中透析，8小时换一次水，透析3天。冻干后得到Br修饰的碳量子点纳米颗粒（CD-PEI-Br）
最后，即步骤3，利用ATRP方法进行反应，将N-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）、Br修饰的碳量子点纳米颗粒和配体1,4,8,11-四甲基-1,4,8,11-四氮环十四烷（Me4CyclamCAS为41203-22-9，购于Alfa Aesar公司）放入容器中，在惰性气体保护下进行反应，具体来说，向Schlenk管中加入氯化铜和甲醇，用液氮冻融循环三次除去反应体系中的氧气。将N-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）、Br修饰的碳量子点纳米颗粒和Me4Cyclam溶于甲醇中，在氮气保护下用注射器加入反应体系中，再冻融循环三次。室温反应24小时后，反应终止；将反应溶液加入透析袋（截留分子量3500），在去离子水中透析，8小时换一次水，透析3天。冻干后得到碳量子点—聚N-异丙基丙烯酰胺复合材料。
利用美国Thermo公司的Nicolet 380spectrometer红外光谱仪对本发明技术方案中的各个物质进行红外测试，结果如图1所示，图中A代表未与碳量子点相连的PNIPAM；B、C、D分别代表三个比例的样品CD-PNIPAM-C、PNIPAM-B、PNIPAM-A；E代表Br修饰的碳量子点纳米颗粒CD-PEI-Br。由图可以看出，在PNIPAM，CD-PNIPAM-C，PNIPAM-B，PNIPAM-A中均可看到在波数1649cm-1处羰基,1545cm-1处氨基,1386cm-1和1365cm-1处甲基,3431cm-1和3296cm-1处N-H键的特征峰，这些都说明聚N-异丙基丙烯酰胺已经与碳量子点相连。
再利用Elementar Analysensysteme GmbH公司的元素分析仪器进行元素含量分析，Viscotek TDA公司凝胶渗透色谱仪进行聚合度测试，结果如下表所示：
表一元素分析和GPC测试结果
本发明技术方案中利用具有荧光性能的碳量子点和具有温敏性能的高聚物聚N-异丙基丙烯酰胺（PNIPAM）进行复合，将两者的性能进行有效结合，使得最终复合材料兼具两者的优良性能，具有碳量子点独特的荧光特性，并可实现溶胶-凝胶转变：
如图2所示，DSC曲线由TA公司的示差扫描量热仪型号Q200测试，从图中可以看出A代表未与碳量子点相连的PNIPAM；B、C、D分别代表三个比例的样品CD-PNIPAM-C、CD-PNIPAM-B、CD-PNIPAM-A。从图中可以看出PNIPAM与碳量子点相连后其最低临界溶解温度没有发生明显变化，仍在32.7℃左右。
如图3所示，Pgeneral公司TU-1810紫外可见分光光度仪型测试的紫外光吸光度。图中A代表未与碳量子点相连的PNIPAM；B、C、D分别代表三个比例的样品CD-PNIPAM-C、CD-PNIPAM-B、CD-PNIPAM-A。由图可知，几种样品在最低临界溶解温度附近紫外吸光度发生突变。
如图4所示，粘度测试所用流变仪型号为RELOGICA INSTRUMENTS AB，角速度为0.2rad·s-1剪切应变为0.2。图中A代表未与碳量子点相连的PNIPAM；B、C、D分别代表三个比例的样品CD-PNIPAM-C、CD-PNIPAM-B、CD-PNIPAM-A。由图可知，几种样品在最低临界溶解温度附近的粘度发生明显变化，发生凝胶-溶胶转变。
如图5所示，Pgeneral公司TU-1810紫外可见分光光度仪型测试的紫外光吸光度，将三个比例的样品CD-PNIPAM-C、CD-PNIPAM-B、CD-PNIPAM-A进行测试后吸光度表现为类似的趋势，进行平均化之后如图5所示，可以看出复合材料表现出碳量子点的荧光性能。
本发明聚N-异丙基丙烯酰胺-接枝-碳量子点纳米颗粒具有碳量子点独特的荧光特性和N-异丙基丙烯酰胺的温度敏感性，可实现溶胶-凝胶转变。该纳米颗粒可作为医用多功能栓塞试剂和药物释放载体。
附图说明
图1本发明技术方案中各个物质的红外光谱图。
图2本发明中聚N-异丙基丙烯酰胺和聚N-异丙基丙烯酰胺-碳量子点复合材料的示差扫描量热（DSC）曲线。
图3本发明中聚N-异丙基丙烯酰胺和聚N-异丙基丙烯酰胺-碳量子点复合材料在最低临界溶解温度附近紫外吸光度的变化。
图4本发明中聚N-异丙基丙烯酰胺和聚N-异丙基丙烯酰胺-碳量子点复合材料在最低临界溶解温度附近的粘度变化。
图5本发明中聚N-异丙基丙烯酰胺-碳量子点复合材料紫外吸光光度曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步说明本发明的技术方案。
实施例1：
将120ml丙三醇和4g聚乙烯亚胺（PEI，Mw800）共同加入250ml圆底烧瓶中，再向其中加入20ml浓度为10mM的磷酸盐溶液（pH 7.4），剧烈搅拌，形成均匀溶液。将装有澄清溶液的烧瓶置于700W微波炉的旋转平台上，微波处理10分钟。冷却后，将得到的棕色溶液稀释，再用透析袋（截留分子量1000）在去离子水中透析，8小时换一次水，透析3天后冻干，得到碳量子点纳米颗粒（CD，产率为51%）。
向150ml烧瓶中加入50ml含有2g碳量子点的溶液和376g（2.25mmol）2-溴代异丁酸，用盐酸调节pH至5.0。之后，向混合溶液中加入0.259g(2.25mmol)NHS和0.431g（2.25mmol）EDC·HCl，室温搅拌24小时。反应结束后，将混合溶液加入透析袋（截留分子量1000），在去离子水中透析，8小时换一次水，透析3天。冻干后得到Br修饰的碳量子点纳米颗粒（CD-PEI-Br）。
向Schlenk管中加入10mg氯化铜和6ml甲醇，用液氮冷冻，脱气，然后溶解通氮气，反复冻融三次，以除去反应体系中的氧气。将0.283gN-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）、62.5mgBr修饰的碳量子点纳米颗粒和25.6mg Me4Cyclam溶于4ml甲醇中，在氮气保护下用注射器加入反应体系中，再用液氮冷冻，脱气，然后溶解通氮气，反复冻融三次。室温搅拌24小时后，打开Shelenk管，反应体系与空气接触，反应终止。将反应溶液加入透析袋（截留分子量3500），在去离子水中透析，8小时换一次水，透析3天。冻干后得到聚N-异丙基丙烯酰胺-碳量子点复合材料（CD-PNIPAM-A，理论聚合度25段）。
实施例2：
将120ml丙三醇和4g聚乙烯亚胺（PEI，Mw800）共同加入250ml圆底烧瓶中，再向其中加入20ml浓度为10mM的磷酸盐溶液（pH 7.4），剧烈搅拌，形成均匀溶液。将装有澄清溶液的烧瓶置于700W微波炉的旋转平台上，微波处理10分钟。冷却后，将得到的棕色溶液稀释，再用透析袋（截留分子量1000）在去离子水中透析，8小时换一次水，透析3天后冻干，得到碳量子点纳米颗粒（CD,产率为51%）。
向150ml烧瓶中加入50ml含有2g碳量子点的溶液和376g（2.25mmol）2-溴代异丁酸，用盐酸调节pH至5.0。之后，向混合溶液中加入0.259g(2.25mmol)NHS和0.431g（2.25mmol）EDC·HCl，室温搅拌24小时。反应结束后，将混合溶液加入透析袋（截留分子量1000），在去离子水中透析，8小时换一次水，透析3天。冻干后得到Br修饰的碳量子点纳米颗粒(CD-PEI-Br)。
向Schlenk管中加入10mg氯化铜和6ml甲醇，用液氮冷冻，脱气，然后溶解通氮气，反复冻融三次，以除去反应体系中的氧气。将1.132gN-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）、62.5mgBr修饰的碳量子点纳米颗粒和25.6mg Me4Cyclam溶于4ml甲醇中，在氮气保护下用注射器加入反应体系中，再用液氮冷冻，脱气，然后溶解通氮气，反复冻融三次。室温搅拌24小时后，打开Shelenk管，反应体系与空气接触，反应终止。将反应溶液加入透析袋（截留分子量3500），在去离子水中透析，8小时换一次水，透析3天。冻干后得到聚N-异丙基丙烯酰胺-碳量子点复合材料（CD-PNIPAM-B，理论聚合度100段）。
实施例3：
将120ml丙三醇和4g聚乙烯亚胺（PEI，Mw800）共同加入250ml圆底烧瓶中，再向其中加入20ml浓度为10mM的磷酸盐溶液（pH 7.4），剧烈搅拌，形成均匀溶液。将装有澄清溶液的烧瓶置于700W微波炉的旋转平台上，微波处理10分钟。冷却后，将得到的棕色溶液稀释，再用透析袋（截留分子量1000）在去离子水中透析，8小时换一次水，透析3天后冻干，得到碳量子点纳米颗粒（CD,产率为51%）。
向150ml烧瓶中加入50ml含有2g碳量子点的溶液和376g（2.25mmol）2-溴代异丁酸，用盐酸调节pH至5.0。之后，向混合溶液中加入0.259g(2.25mmol)NHS和0.431g（2.25mmol）EDC·HCl，室温搅拌24小时。反应结束后，将混合溶液加入透析袋（截留分子量1000），在去离子水中透析，8小时换一次水，透析3天。冻干后得到Br修饰的碳量子点纳米颗粒(CD-PEI-Br)。
向Schlenk管中加入10mg氯化铜和6ml甲醇，用液氮冷冻，脱气，然后溶解通氮气，反复冻融三次，以除去反应体系中的氧气。将2.264gN-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）、62.5mgBr修饰的碳量子点纳米颗粒和25.6mg Me4Cyclam溶于4ml甲醇中，在氮气保护下用注射器加入反应体系中，再用液氮冷冻，脱气，然后溶解通氮气，反复冻融三次。室温搅拌24小时后，打开Shelenk管，反应体系与空气接触，反应终止。将反应溶液加入透析袋（截留分子量3500），在去离子水中透析，8小时换一次水，透析3天。冻干后得到聚N-异丙基丙烯酰胺-碳量子点复合材料（CD-PNIPAM-C，理论聚合度200段）。
以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种碳量子点—聚N-异丙基丙烯酰胺复合材料，其特征在于，按照下述步骤进行制备：
首先，即步骤1，将丙三醇、聚乙烯亚胺（PEI）和磷酸盐溶液（pH 7.4）混合均匀后进行微波处理，将反应后的产物冷却、稀释、进行透析，除去盐分及未反应的甘油、PEI，冻干，即可得到碳量子点（CD）；
其次，即步骤2，将碳量子点进行溴修饰，即将碳量子点的溶液和2-溴代异丁酸均匀混合后，加入N-羟基丁二酰亚胺（NHS）和1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐（EDC·HCl）进行反应，得到Br修饰的碳量子点纳米颗粒；
最后，即步骤3，利用ATRP方法进行反应，将N-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）、Br修饰的碳量子点纳米颗粒和配体1,4,8,11-四甲基-1,4,8,11-四氮环十四烷放入容器中，在惰性气体保护下进行反应，得到碳量子点—聚N-异丙基丙烯酰胺复合材料。
2.根据权利要求1所述的一种碳量子点—聚N-异丙基丙烯酰胺复合材料，其特征在于，所述步骤（1）中，具体来说，向烧瓶中加入丙三醇、聚乙烯亚胺（PEI）和磷酸盐溶液（pH 7.4），剧烈搅拌，形成均匀溶液；用微波炉微波处理得到的均匀溶液10分钟；反应终止后，用去离子水稀释反应产物，再用透析袋(截留分子量1000)在去离子水中透析，8小时换一次水，透析5天后冻干，即可得到碳量子点（CD）。
3.根据权利要求1所述的一种碳量子点—聚N-异丙基丙烯酰胺复合材料，其特征在于，所述步骤（2）中，具体来说，将碳量子点的溶液和2-溴代异丁酸均匀混合，用盐酸调节pH至5.0；之后，向混合溶液中加入N-羟基丁二乙酰胺（NHS）和1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC·HCl），室温反应24小时；反应结束后，将混合溶液加入透析袋（截留分子量1000），在去离子水中透析，8小时换一次水，透析3天，冻干后得到Br修饰的碳量子点纳米颗粒。
4.根据权利要求1所述的一种碳量子点—聚N-异丙基丙烯酰胺复合材料，其特征在于，所述步骤（3）中，具体来说，向Schlenk管中加入氯化铜和甲醇，用液氮冻融循环三次除去反应体系中的氧气；将N-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）、Br修饰的碳量子点纳米颗粒和配体1,4,8,11-四甲基-1,4,8,11-四氮环十四烷溶于甲醇中，在氮气保护下用注射器加入反应体系中，再冻融循环三次；室温反应24小时后，反应终止；将反应溶液加入透析袋（截留分子量3500），在去离子水中透析，8小时换一次水，透析3天，冻干后得到碳量子点—聚N-异丙基丙烯酰胺复合材料。
5.一种碳量子点—聚N-异丙基丙烯酰胺复合材料的制备方法，其特征在于，按照下述步骤进行：
首先，即步骤1，将丙三醇、聚乙烯亚胺（PEI）和磷酸盐溶液（pH 7.4）混合均匀后进行微波处理，将反应后的产物冷却、稀释、进行透析，除去盐分及未反应的甘油、PEI，冻干，即可得到碳量子点（CD）；
其次，即步骤2，将碳量子点进行溴修饰，即将碳量子点的溶液和2-溴代异丁酸均匀混合后，加入N-羟基丁二酰亚胺（NHS）和1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐（EDC·HCl）进行反应，得到Br修饰的碳量子点纳米颗粒；
最后，即步骤3，利用ATRP方法进行反应，将N-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）、Br修饰的碳量子点纳米颗粒和配体1,4,8,11-四甲基-1,4,8,11-四氮环十四烷放入容器中，在惰性气体保护下进行反应，得到碳量子点—聚N-异丙基丙烯酰胺复合材料。
6.根据权利要求5所述的一种碳量子点—聚N-异丙基丙烯酰胺复合材料的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中，具体来说，向烧瓶中加入丙三醇、聚乙烯亚胺（PEI）和磷酸盐溶液（pH 7.4），剧烈搅拌，形成均匀溶液；用微波炉微波处理得到的均匀溶液10分钟；反应终止后，用去离子水稀释反应产物，再用透析袋(截留分子量1000)在去离子水中透析，8小时换一次水，透析5天后冻干，即可得到碳量子点（CD）。
7.根据权利要求5所述的一种碳量子点-聚N-异丙基丙烯酰胺复合材料的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中，具体来说，将碳量子点的溶液和2-溴代异丁酸均匀混合，用盐酸调节pH至5.0；之后，向混合溶液中加入N-羟基丁二乙酰胺（NHS）和1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC·HCl），室温反应24小时；反应结束后，将混合溶液加入透析袋（截留分子量1000），在去离子水中透析，8小时换一次水，透析3天，冻干后得到Br修饰的碳量子点纳米颗粒。
8.根据权利要求5所述的一种碳量子点-聚N-异丙基丙烯酰胺复合材料的制备方法，其特征在于，所述步骤（3）中，具体来说，向Schlenk管中加入氯化铜和甲醇，用液氮冻融循环三次除去反应体系中的氧气；将N-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）、Br修饰的碳量子点纳米颗粒和配体1,4,8,11-四甲基-1,4,8,11-四氮环十四烷溶于甲醇中，在氮气保护下用注射器加入反应体系中，再冻融循环三次；室温反应24小时后，反应终止；将反应溶液加入透析袋（截留分子量3500），在去离子水中透析，8小时换一次水，透析3天，冻干后得到碳量子点—聚N-异丙基丙烯酰胺复合材料。
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