CN102627790A - 一种无毒稳定小分子有机凝胶及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种无毒稳定小分子有机凝胶，由有机凝胶因子环糊精和K2CO3溶于有机溶剂1，3-丙二醇中加热制成，其中，所述有机凝胶体系中环糊精在1，3-丙二醇中的浓度为0.5wt％～20wt％，K2CO3在1，3-丙二醇中的浓度为0.1wt％～4wt％。本发明制得的无毒稳定小分子有机凝胶作为一种新型的功能材料，采用安全无毒体系，原料方便易得，制备简便，凝胶因子环糊精具有包合分子能力，并且所述有机凝胶具有一定的热响应性，这些优点都使本发明在食品，药物载体，化妆品，个人保健等方面有及其重要的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于超分子化学和功能材料领域，具体涉及一种无毒稳定小分子有机凝胶及其制备方法。
背景技术
某些小分子有机物在很低的浓度下使有机溶剂凝胶化，形成有机凝胶(Organogel)，这类化合物被称为有机凝胶因子(Gelator)或小分子凝胶剂(Low Molecular Weight Gelator)。凝胶因子在溶剂中加热溶解，在冷却或继续加热过程中，通过范德华作用、静电、π-π堆积等分子间作用力自组装成纤维或棒状等三维网状结构，从而通过液固界面张力使溶剂分子失去流动性而形成凝胶。这类超分子凝胶有别于高分子形成的水凝胶属于物理凝胶，具有一定的热可逆性，是令人瞩目的软物质材料。近些年来，许多研究者对凝胶做了大量研究，这方面的工作也取得一系列重要进展(Llusar，M.；Sanchez，C.Chemistry of Materials 2008，20，782；Teng，M.；Kuang，G.；Jia，X.；Gao，M.；Li，Y.；Wei，Y.Journal of Materials Chemistry 2009，19，5648；Sangeetha，N.M.；Maitra，U.Chemical Society Reviews 2005，34，821；Piepenbrock，M.-O.M.；Lloyd，G.O.；Clarke，N.；Steed，J.W.Chem.Rev.2010，110，1960；)。但是大部分有机凝胶的凝胶因子和溶剂都具有毒性，在食品、载药、化妆品以及个人护理方面有很大的限制，而且凝胶因子一般结构比较复杂，合成起来难度较大，实用性比较差。
环糊精(cyclodextrin，简称CD，结构式如式1)是由6、7或8个D型吡喃葡萄糖单元首尾相连组成的大环分子，是一种广为人们所知的生物相容性的材料，环糊精具有一个可以包合其他化合物的空腔，空腔内疏水外亲水，是一个极其重要的功能主体分子。
式1
众所周知，环糊精尤其是β-环糊精作为超分子功能主体，其疏水空腔直径约0.65nm，大小正好能包合苯环，金刚烷等类似结构，这就为许多药物、香料、特定功能分子等提供了增溶缓释的途径。
经检索，使有机溶剂凝胶化的凝胶因子通过分子间氢键相互作用获得安全无毒并且稳定的小分子有机凝胶的文献及专利还未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种无毒稳定小分子有机凝胶及其制备方法。
本发明所述的无毒稳定小分子有机凝胶，由有机凝胶因子环糊精和K2CO3溶于有机溶剂1，3-丙二醇中加热制成，其特征在于：所述有机凝胶体系中环糊精在1，3-丙二醇中的浓度为0.5wt％～20wt％，K2CO3在1，3-丙二醇中的浓度为0.1wt％～4wt％。
上述无毒稳定小分子有机凝胶优选的形式是：所述有机凝胶体系中环糊精在1，3-丙二醇中的浓度为5wt％～15wt％，K2CO3在1，3-丙二醇中的浓度为2wt％～3wt％。
其中：上述环糊精优选β-环糊精。
本发明所述无毒稳定小分子有机凝胶的制备方法，步骤是：
1)室温下，按质量比1～2∶1的比例将重结晶后的环糊精与无水K2CO3置于容器中，加入溶解量的无水1，3-丙二醇，搅拌至均相；
2)搅拌并加热步骤1)制得的溶液至60～90℃，使溶液变澄清，自然冷却至室温，得低温凝胶；
或者，搅拌并加热步骤1)制得的溶液至溶液变澄清，继续加热使温度至100～160℃，得高温凝胶；
3)将2)得到的低温凝胶加热至溶液变澄清，继续加热使温度至100～160℃，得与2)中无异的高温凝胶。
上述无毒稳定小分子有机凝胶的制备方法中：所述环糊精是在蒸馏水中重结晶至少3次后干燥的无水β-环糊精。
上述无毒稳定小分子有机凝胶的制备方法中：所述继续加热的温度优选是120～140℃。
上述无毒稳定小分子有机凝胶的制备方法中：所述低温凝胶或高温凝胶成凝胶的温度随有机凝胶体系中环糊精与K2CO3在1，3-丙二醇中的浓度比例和其总浓度有关。
上述无毒稳定小分子有机凝胶中的低温凝胶具有热力学可逆性，低温凝胶与溶液在一定温度范围内可以相互转换。低温凝胶和高温凝胶在常温下非常稳定，这是由于凝胶体系中的K+与环糊精和溶剂之间的电荷作用力作用的结果。
本发明无毒稳定小分子有机凝胶的结构和性能经过扫描电子显微镜(SEM)、X射线粉末衍射(XRD)、傅里叶变换红外波谱仪(FT-IR)、流变仪、差热扫描(DSC)等手段测试均得到了证明，见附图。
本发明无毒稳定小分子有机凝胶体系随温度变化而形成不同的凝胶，包括高温凝胶和低温凝胶具有的热可逆转换性为化学传感、催化、手性合成等方面也提供了潜在的应用前景。
本发明采用环糊精这种易得的天然产物和K2CO3作为凝胶因子，在1，2-丙二醇中形成温度控制多重转换的有机凝胶，有机凝胶能在0～30℃保持一个月以上，且凝胶组分均是无毒化合物，为有机凝胶真正应用到药物释放、食品、日用化工等民生领域提供了一条新型可行的途径。
本发明无毒稳定小分子有机凝胶作为一种新型的功能材料，采用安全无毒体系，原料方便易得，制备简便，凝胶因子环糊精具有包合分子能力，这些优点都使本发明在食品，药物载体，化妆品，个人保健等方面有及其重要的应用前景。由于本发明有机凝胶的热响应性质也使本发明在科研上具有一定的潜在应用。
附图说明
图1凝胶照片以及低温凝胶、溶液、高温凝胶的转换关系：a)低温凝胶，b)加热到一定温度时的澄清溶液，c)高温凝胶。
图2低温凝胶的差热扫描曲线(DSC)。
图3低温凝胶(a)、溶液(b)、高温凝胶(c)在真空烘箱除去溶剂后的SEM形貌图。
图4β-环糊精和K2CO3物理混合样(physical mixture)，低温凝胶(GelA)，高温凝胶(GelB)的FT-IR对照图谱。
图5低温凝胶(a)，高温凝胶(b)的流变曲线。
具体实施方式
实施例1.
准确称取0.3gβ-环糊精和0.3gK2CO3置于25ml比色管中，用10ml量筒量取6ml无水1，3-丙二醇至该比色管中，加热搅拌至70℃，得到澄清溶液，冷却至室温可得到总浓度为100mg/ml的低温凝胶。
实施例2.
准确称取0.3gβ-环糊精和0.3gK2CO3置于25ml比色管中，用10ml量筒量取6ml无水1，3-丙二醇至该比色管中，加热搅拌至70℃，得到澄清溶液，继续加热到120℃澄清溶液逐渐变浑浊，进而形成凝胶，得到总浓度为100mg/ml的高温凝胶。
实施例3.
准确称取0.3gβ-环糊精和0.3gK2CO3置于25ml比色管中，用10ml量筒量取6ml无水1，3-丙二醇至该比色管中，加热搅拌至70℃，得到澄清溶液，冷却至室温可得到总浓度为100mg/ml的低温凝胶。将该凝胶继续加热至60℃凝胶开始出现坍塌，有溶液产生，继续加热到70℃，体系完全变成澄清溶液，继续加热到120℃，得到总浓度为100mg/ml的高温凝胶，继续加热，凝胶不发生变化。
实施例4.
准确称取0.8gβ-环糊精和0.4gK2CO3置于25ml比色管中，用10ml量筒量取6ml无水1，3-丙二醇至该比色管中，加热搅拌至76℃，得到澄清溶液，冷却至室温可得到总浓度为200mg/ml的低温凝胶。将该凝胶加热至65℃，开始出现坍塌，继续加热至75℃凝胶完全变成澄清溶液。将溶液继续加热至110℃溶液开始出现浑浊，继续加热变成总浓度为200mg/ml的高温凝胶。
Claims (7)
1.一种无毒稳定小分子有机凝胶，由有机凝胶因子环糊精和K2CO3溶于有机溶剂1，3-丙二醇中加热制成，其特征在于：所述有机凝胶体系中环糊精在1，3-丙二醇中的浓度为0.5wt％～20wt％，K2CO3在1，3-丙二醇中的浓度为0.1wt％～4wt％。
2.根据权利要求1所述的无毒稳定小分子有机凝胶，其特征在于：所述有机凝胶体系中环糊精在1，3-丙二醇中的浓度为5wt％～15wt％，K2CO3在1，3-丙二醇中的浓度为2wt％～3wt％。
3.根据权利要求1或2所述的无毒稳定小分子有机凝胶，其特征在于：所述环糊精是β-环糊精。
4.权利要求1所述无毒稳定小分子有机凝胶的制备方法，步骤是：
1)室温下，按质量比1～2∶1的比例将重结晶后的环糊精与无水K2CO3置于容器中，加入溶解量的无水1，3-丙二醇，搅拌至均相；
2)搅拌并加热步骤1)制得的溶液至60～90℃，使溶液变澄清，自然冷却至室温，得低温凝胶；
或者，搅拌并加热步骤1)制得的溶液至溶液变澄清，继续加热使温度至100～160℃，得高温凝胶；
3)将2)得到的低温凝胶加热至溶液变澄清，继续加热使温度至100～160℃，得高温凝胶。
5.根据权利要求4所述无毒稳定小分子有机凝胶的制备方法，其特征在于：所述环糊精是在蒸馏水中重结晶至少3次后干燥的无水β-环糊精。
6.根据权利要求4所述无毒稳定小分子有机凝胶的制备方法，其特征在于：所述继续加热的温度是120～140℃。
7.根据权利要求4所述无毒稳定小分子有机凝胶的制备方法，其特征在于：所述低温凝胶或高温凝胶成凝胶的温度随有机凝胶体系中环糊精与K2CO3在1，3-丙二醇中的浓度比例和其总浓度有关。
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Legal Events
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Granted publication date: 20131106 |