CN102603624A - 2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物的制备方法及化合物 - Google Patents
2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物的制备方法及化合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物的制备方法,包括:将催化剂、氧化剂、吡啶-2-甲酰芳胺化合物以及芳基碘化合物加入到有机溶剂中,加热至100~150℃,反应完全,后处理得到2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物。本发明还公开了由该方法制备得到的化合物。本发明的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物的制备方法,易于操作,后处理简便,底物可设计性强,可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物,实用性较强。同时,由上述方法制备得到的化合物生物活性好,同时可作为原料合成各种2-氨基二芳基甲酮化合物,具有较高的经济价值。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域,尤其是涉及一种2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物的制备方法以及制备的化合物。
背景技术
2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物是一类非常重要的有机中间体,其作为一种重要的含氮杂环,广泛存在于天然产物中。此类化合物的衍生官能化反应引起了大量的合成研究者的兴趣。
另外,2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物经过水解将产生2-氨基二芳基甲酮化合物,水解过程简单,易于操作和实现工业化。2-氨基二芳基甲酮化合物是非常重要的有机原料,其可以作为合成一些药物的原料。
发明内容
本发明提供了一种重要的有机中间体2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物的制备方法,该方法步骤简单,易于操作,后处理简便,底物可设计性强,可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物,实用性较强。
本发明还提供了由上述方法制备得到的化合物,该化合物生物活性好,同时可作为原料合成多种2-氨基二芳基甲酮化合物,制备过程简单,成本低,具有较高的经济价值。
一种2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物的制备方法,包括:将催化剂、氧化剂、吡啶-2-甲酰芳胺化合物(II)以及芳基碘化合物(III)加入到有机溶剂中,加热至100~150℃,反应完全,后处理得到2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物(I),反应过程如下式所示:
上式中:R1为氢、卤素、甲基、甲氧基;R2为氢、卤素、三氟甲基、甲基、甲氧基、氰基、乙氧羰基。
所述的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物优选为下列化合物之一:
其中,催化剂包括二价钯催化剂,常用的二价钯催化剂包括醋酸钯、二氯二乙腈钯(Pd(CH3CN)2Cl2)或者氯化钯;氧化剂一般选用一价银盐,常用的氧化剂包括醋酸银、碳酸银、氟化银、硝酸银。
上述反应中,为节约原料,同时保证反应的完全进行,优选的原料的摩尔比为:吡啶-2-甲酰芳胺化合物(II)∶芳基碘化合物(III)∶催化剂∶氧化剂=1∶2~4∶0.1~0.3∶2~4;反应时间优选为5~24小时,反应时间过长增加反应成本,相反则难以保证反应的完全;优选的有机溶剂包括二甲苯或均三甲苯。上述反应完成后,可选用的后处理过程包括:过滤,硅胶拌样,最后经过柱层析纯化得到相应的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物。
上述制备方法中,吡啶-2-甲酰芳胺化合物(II)可选用现有的方法制备得到,例如可选用吡啶甲酸与芳胺在缩合剂和碱的作用下缩合得到。
一种根据上述制备方法制备得到的化合物,其结构为式(I-2)至式(I-11)所示化合物之一:
本发明的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物的制备方法,易于操作,后处理简便,底物可设计性强,可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物,实用性较强。同时,由上述方法制备得到的化合物生物活性好,同时可作为原料合成各种2-氨基二芳基甲酮化合物,具有较高的经济价值。
具体实施方式
实施例1~11
按照表1的原料配比在35ml的Schlenk管中加入催化剂、氧化剂、吡啶-2-甲酰芳胺化合物(II)、芳基碘化合物(III)和有机溶剂2ml,混合搅拌均匀,按照表2的反应条件反应完成后,过滤,硅胶拌样,经过柱层析(洗脱剂为石油醚)纯化得到相应的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物(I),反应过程如下式所示:
表1
表2
表1和表2中,T为反应温度,t为反应时间,Me为甲基,OMe为甲氧基,Et为乙基,Ac为乙酰基,p表示对位取代。
应用例1
2-氨基二苯甲酮的制备:将实施例1制备得到的化合物(I-1)(90mg,0.3mmol)加入到1.5毫升的乙醇中,加入2.4mmol的NaOH,将上述混合物加热到70℃,反应3小时停止反应,反应液用水和乙醚分层,有机相收集,无水硫酸镁干燥,过滤,旋干即得到产物2-氨基二苯甲酮53.8mg,产率91%,所得产品的核磁数据如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62-7.64(m,2H),7.45-7.54(m,1H),7.43-7.47(m,3H),7.26-7.30(m,1H),6.73(d,J=8.0Hz,1H),6.59(t,J=7.6Hz,1H),6.09(s,2H)。
应用例2
4-甲氧基二苯甲酮的制备:将实施例3制备得到的化合物(I-3)(100mg,0.3mmol)加入到1.5毫升的乙醇中,加入2.4mmol的NaOH,将上述混合物加热到70℃,反应3小时停止反应,反应液用水和乙醚分层,有机相收集,无水硫酸镁干燥,过滤,旋干即得到产物4-甲氧基二苯甲酮64mg,产率94%,所得产品的核磁数据如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.82(d,J=8.7Hz,2H),7.75(d,J=7.3Hz,2H),7.55(t,J=7.3Hz,1H),7.46(t,J=7.3Hz,2H),6.95(d,J=8.7Hz,2H),3.87(s,3H)。
实施例1~11制备得到化合物的结构确认数据:
由实施例1~11制备得到的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物的结构检测数据分别为:
由实施例1制备得到的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物(I-1)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.75(s,1H),8.90(d,J=8.4Hz,1H),8.75(d,J=4.4Hz,1H),8.29(d,J=7.2Hz,1H),7.87(td,J=7.6,1.6Hz,1H),7.77(d,J=7.2Hz,2H),7.65-7.55(m,3H),7.49-7.44(m,3H),7.14(t,J=7.6Hz,1H);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ198.8,163.4,150.1,148.6,139.7,138.6,137.3,133.8,133.3,132.3,129.9,128.2,126.3,124.7,122.5,122.3,121。
由实施例2制备得到的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物(I-2)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.63(s,1H),8.87(d,J=8.4Hz,1H),8.74(d,J=4.4Hz,1H),8.28(d,J=7.2Hz,1H),7.87(td,J=7.6Hz,1.2Hz,1H),7.69(d,J=8.4Hz,2H),7.58-7.64(m,2H),7.43-7.46(m,1H),7.26-7.28(m,2H),7.14(t,J=7.6Hz,1H),2.42(s,3H);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ198.4,163.4,150.1,148.6,143.2,139.4,137.3,135.9,133.5,133.0,130.2,128.8,126.3,125.2,122.5,122.3,121.6,21.6。
由实施例3制备得到的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物(I-3)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.45(s,1H),8.83(d,J=8.4Hz,1H),8.74(d,J=4.4Hz,1H),8.28(d,J=7.6Hz,1H),7.87(td,J=7.6Hz,1.6Hz,1H),7.80(d,J=8.8Hz,2H),7.58-7.63(m,2H),7.44-7.46(m,1H),7.15(t,J=7.2Hz,1H),6.96(d,J=8.8Hz,2H),3.87(s,3H);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ197.0,163.3,163.2,150.1,148.6,139.1,137.2,133.1,132.6,132.5,131.0,126.3,125.7,122.5,122.4,121.7,113.5,55.4。
由实施例4制备得到的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物(I-4)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.57(s,1H),8.86(d,J=8.0Hz,1H),8.75(d,J=2.8Hz,1H),8.29(d,J=7.6Hz,1H),7.89(td,J=7.6Hz,1.6Hz,1H),7.81-7.84(m,2H),7.62-7.66(m,1H),7.56(dd,J=7.6Hz,1.2Hz,1H),7.46-7.49(m,1H),7.16(t,J=8.0Hz,3H);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ197.1,165.3(d,JCF=253.2Hz),163.3,150.0,148.5,139.5,137.4,134.8(d,JCF=2.6Hz),133.8,132.8,132.7,132.6,126.4,124.8,122.6,122.4,121.8,115.5,115.2。
由实施例5制备得到的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物(I-5)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.74(s,1H),8.92(d,J=8.4Hz,1H),8.76(s,1H),8.30(d,J=5.2Hz,1H),7.91(t,J=7.6Hz,1H),7.85(d,J=8.4Hz,2H),7.79(d,J=8.8Hz,2H),7.66-7.70(m,1H),7.51(dd,J=7.6Hz,2.0Hz,2H),7.16(t,J=7.2Hz,1H);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ197.1,163.4,149.8,148.5,142.4,140.1,137.4,134.8,133.2,132.0,130.1,126.5,123.5,122.7,122.5,121.8,117.8,115.5。
由实施例6制备得到的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物(I-6)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.77(s,1H),8.93(d,J=8.4Hz,1H),8.76(d,J=4.4Hz,1H),8.30(d,J=8.0Hz,1H),7.86-7.92(m,3H),7.76(d,J=8.4Hz,2H),7.65-7.69(m,1H),7.55(dd,J=8.0Hz,2.0Hz,1H),7.47-7.50(m,1H),7.16(t,J=7.2Hz,1H);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ197.7,163.5,149.9,148.6,141.8,140.0,137.4,134.6,133.3,130.0,126.4,125.23,125.20,123.8,122.6,122.5,121.7。
由实施例7制备得到的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物(I-7)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.82(s,1H),8.93(d,J=8.0Hz,1H),8.77(d,J=3.2Hz,1H),8.30(d,J=7.6Hz,1H),8.16(d,J=8.4Hz,2H),7.90(td,J=7.6Hz,1.2Hz,1H),7.81(d,J=8.4Hz,2H),7.64-7.68(m,1H),7.55(dd,J=8.0Hz,1.2Hz,1H),7.47-7.50(m,1H),7.15(t,J=7.6Hz,1H),4.42(q,J=7.6Hz,2H),1.42(t,J=7.6Hz,3H);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ198.3,165.6,163.5,148.6,142.4,140.0,137.3,134.4,133.4,129.6,129.3,126.4,124.0,122.6,122.4,121.6,61.3,14.2。
由实施例8制备得到的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物(I-8)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.56(s,1H),8.89(q,J=4.8Hz,1H),8.75(d,J=4.8Hz,1H),8.28(d,J=7.6Hz,1H),8.17(d,J=8.8Hz,2H),7.90(td,J=7.6Hz,2.0Hz,1H),7.83(d,J=8.0Hz,2H),7.48(ddd,J=7.6Hz,4.8Hz,0.8Hz,1H),7.38(td,J=8.4,2.8Hz,1H),7.24(dd,J=8.4,2.8Hz,1H),4.43(q,J=7.2Hz,2H),1.43(t,J=7.2Hz,3H);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ196.9,165.5,163.3,127.1(d,JCF=244.4),149.7,148.5,141.4,137.4,136.1(d,JCF=2.3Hz),133.8,129.6,129.5,1265,1254(d,JCF=5.2Hz),1237(d,JCF=7.1Hz),1212(d,JCF=21.4Hz),119.1(d,JCF=23.5Hz),61.4,14.2。
由实施例9制备得到的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物(I-9)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.67(s,1H),8.90(d,J=9.2Hz,1H),8.75(d,J=4.4Hz,1H),8.28(d,J=8.0Hz,1H),8.18(d,J=8.4Hz,2H),7.90(td,J=7.6Hz,1.2Hz,1H),7.82(d,J=8.0Hz,2H),7.61(dd,J=8.8Hz,2.4Hz,1H),7.50-7.47(m,2H),4.43(q,J=7.2Hz,2H),1.43(t,J=7.2Hz,3H);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ197.0,165.5,163.4,149.6,148.6,141.5,138.4,137.4,134.1,133.9,132.5,129.6,129.5,127.6,126.6,125.3,123.1,122.6,61.4,14.2。
由实施例10制备得到的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物(I-10)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.68(s,1H),8.80(d,J=8.4Hz,1H),8.75(d,J=4.0Hz,1H),8.29(d,J=7.2Hz,1H),8.16(d,J=8.0Hz,2H),7.89(td,J=8.0Hz,2.0Hz,1H),7.81(d,J=8.0Hz,2H),7.45-7.48(m,2H),7.33(d,J=1.2Hz,1H),4.43(q,J=7.2Hz,2H),2.41(s,3H),1.43(t,J=7.2Hz,3H);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ198.4,165.7,163.3,150.1,148.5,142.5,137.5,137.3,135.1,133.5,133.4,132.1,129.6,129.3,126.3,124.1,122.5,121.6,61.4,20.7,14.2。
由实施例11制备得到的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物(I-11)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.42(s,1H),8.79(d,J=9.2Hz,1H),8.73(d,J=4.4Hz,1H),8.27(d,J=8.0Hz,1H),8.15(d,J=8.0Hz,2H),7.90-7.84(m,3H),7.46(dd,J=7.2Hz,4.2Hz,1H),7.21(dd,J=9.2Hz,2.4Hz,1H),7.04(d,J=2.8Hz,1H),4.42(q,J=7.2Hz,2H),3.76(s,3H),1.42(t,J=7.2Hz,3H);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ197.7,165.6,163.0,154.4,150.0,148.5,142.0,137.3,133.5,133.0,129.6,129.3,126.2,125.5,123.3,122.4,119.5,118.1,61.3,55.5,14.2。
Claims (7)
1.一种2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物的制备方法,包括:将催化剂、氧化剂、吡啶-2-甲酰芳胺化合物以及芳基碘化合物加入到有机溶剂中,加热至100~150℃,反应完全,后处理得到2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物;
所述的吡啶-2-甲酰芳胺化合物结构如式(II)所示:
式(II)中:R1为氢、卤素、甲基、甲氧基;
所述的芳基碘化合物结构如式(III)所示:
式(III)中,R2为氢、卤素、三氟甲基、甲基、甲氧基、氰基、乙氧羰基;
所述的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物的结构如式(I)所示:
式(I)中,R1为氢、卤素、甲基、甲氧基;R2为氢、卤素、三氟甲基、甲基、甲氧基、氰基、乙氧羰基;
所述的催化剂包括二价钯催化剂;
所述的氧化剂包括醋酸银、碳酸银、氟化银、硝酸银。
3.根据权利要求1所述的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的二价钯催化剂包括醋酸钯、二氯二乙腈钯或者氯化钯。
4.根据权利要求1所述的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的原料的摩尔比为:吡啶-2-甲酰芳胺化合物∶芳基碘化合物∶催化剂∶氧化剂=1∶2~4∶0.1~0.3∶2~4。
5.根据权利要求1所述的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的反应时间为5~24小时。
6.根据权利要求1所述的2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的有机溶剂包括二甲苯或均三甲苯。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115403478A (zh) * | 2022-08-04 | 2022-11-29 | 温州医科大学 | 一种n-(2-苯甲酰基苯基)-2-三氟乙酰氨基烷酰胺衍生物的制备方法 |
CN115403478B (zh) * | 2022-08-04 | 2023-12-08 | 温州医科大学 | 一种n-(2-苯甲酰基苯基)-2-三氟乙酰氨基烷酰胺衍生物的制备方法 |
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CN102603624B (zh) | 2013-09-25 |
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