CN102584850A - 3，4-乙撑二氧噻吩的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3，4-乙撑二氧噻吩(简称EDOT)的合成方法。以3，4-二甲氧噻吩和乙二醇为底物，在催化剂存在下进行醚交换反应，反应过程中不断蒸出溶剂，利用溶剂与甲醇共沸的方法带出反应生成的甲醇，从而促进反应的进行。相对现有技术，大大缩短了反应时间，节约了成耗，降低了生产成本。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，具体涉及一种3，4-乙撑二氧噻吩的合成方法。
背景技术
3，4-乙撑二氧噻吩，英文名：3，4-ethylenedioxythiophene(EDOT)，CAS：126213-50-1，外观为无色或浅黄色透明液体，熔点10.5℃，沸点225℃。其聚合物为聚乙撑二氧噻吩，它由德国Bayer公司在1991年首先合成，具有导电率高、环境稳定性好、薄膜易制备且透明性好等优点，是制备高分子固体电容器、有机发光二极管(OLED)、太阳能电池、防静电涂层、印刷电路板等电子设备的理想材料。
在分开号为CN101220038A中公开了以噻吩为起始原料的EDOT的合成方法，合成路线如下所示：
该法的第四步为醚交换反应，以3，4-二甲氧噻吩与乙二醇为底物制备终产物EDOT时，反应时间需要48～58小时甚至更长，这对于工业化生产来说势必需要相当大的能耗与较长的时间成本。
发明内容
本发明的目的是为了该井现有技术的不足而提供了一种3，4-乙撑二氧噻吩 的合成方法。
本发明的技术方案为：在已报道的合成方法基础上，对现有技术进行改进，利用反应体系中溶剂与反应生成的甲醇能够共沸的特点，在反应过程中不断蒸出溶剂带出甲醇，从而促进反应的进行，大大缩短了生产时间，降低了能耗，也降低了生产成本。
本发明的具体技术方案为：一种3，4-乙撑二氧噻吩的合成方法，其具体步骤如下：在有机溶剂中，3，4-二甲氧噻吩与乙二醇在催化剂存在的条件下发生醚交换反应，反应过程中不断蒸出溶剂，利用溶剂与甲醇共沸的特点带出反应中生成的甲醇，反应温度80～138℃，反应时间5.5～8h，反应结束后经萃取、干燥、浓缩、减压蒸馏后即得3，4-乙撑二氧噻吩。
优选所述的有机溶剂为苯、甲苯或二甲苯；优选所述的3，4-二甲氧基噻吩、乙二醇和溶剂的质量比为1∶1～2∶7～10。优选所述的催化剂为对甲基苯磺酸、对氨基苯磺酸、苯磺酸或无水硫酸氢钠；催化剂的量为3，4-二甲氧噻吩和乙二醇总质量的5.5％～10％。
有益效果：
(1)工艺方法简单，易于操作。
(2)极大的缩短了反应时间，节约能耗与生产成本。
具体实施方式
下面结合实例对本发明作进一步描述。
实施例一：
将125g3，4-二甲氧噻吩加到900g甲苯中，加入130g乙二醇，对甲基苯磺酸15g，升温至110℃，反应过程中不断蒸出甲苯带出反应中生成的甲醇，反应5.5小时后停反应，蒸出甲苯与甲醇混合液180g，加水后分液，萃取水层，合并有机层，无水硫酸钠干燥，浓缩(回收利用)，减压蒸馏后得无色液体73g，即为3，4-乙撑二氧噻吩，收率59％，含量99％。
产物的核磁数据为：1HNMR(CDCl3)δ4.20(s，4H，-OCH2CH2O-)，6.32(s，2H，2-H，5-H)ppm
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实施例二：
将200g3，4-二甲氧噻吩加到1600g二甲苯中，加入300g乙二醇，对氨基苯磺酸47g，升温至138℃，反应过程中不断蒸出二甲苯带出反应中生成的甲醇，反应6h后停反应，蒸出二甲苯与甲醇混合液300g，加水后分液，萃取水层，合并有机层，无水硫酸钠干燥，浓缩(回收利用)，减压蒸馏后得无色液体137g，即为3，4-乙撑二氧噻吩，收率58％，含量99％。
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实施例三：
将240g3，4-二甲氧噻吩加到2400g苯中，加入450g乙二醇，无水硫酸氢钠50g，升温至80℃，反应过程中不断蒸出苯带出反应中生成的甲醇，反应8h后停反应，蒸出苯与甲醇混合液500g，加水后分液，萃取水层，合并有机层，无水硫酸钠干燥，浓缩(回收利用)，减压蒸馏后得无色液体142g，即为3，4-乙撑二氧噻吩，收率60％，含量99％。
产物的核磁数据为：1HNMR(CDCl3)δ4.20(s，4H，-OCH2CH2O-)，6.32(s，2H，2-H，5-H)ppm
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Claims (4)
1.一种3，4-乙撑二氧噻吩的合成方法，其具体步骤如下：在有机溶剂中，3，4-二甲氧噻吩与乙二醇在催化剂存在的条件下发生醚交换反应，反应温度80～138℃，反应时间5.5～8h，反应结束后经萃取、干燥、浓缩、减压蒸馏后即得3，4-乙撑二氧噻吩。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的有机溶剂为苯、甲苯或二甲苯。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的3，4-二甲氧基噻吩、乙二醇和溶剂的质量比为1∶1～2∶7～10。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的催化剂为对甲基苯磺酸、对氨基苯磺酸、苯磺酸或无水硫酸氢钠；催化剂的量为3，4-二甲氧噻吩和乙二醇总质量的5.5％～10％。
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