CN102531945A - 一种3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法：将3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯缓慢滴加到质量浓度10～40％的铵盐水溶液中，10～50℃反应0.5～3h，反应结束后将反应液过滤，滤饼干燥，获得所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺，所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯滴加时间为0.5～3h，所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与铵盐投料物质的量之比为1∶1～6；本发明使用铵盐水溶液作为胺化试剂，有利于投料量的定量控制，节约了成本，且避免了氨气的挥发问题，是一种环境友好，绿色高效的球痢灵的合成方法。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法。
(二)背景技术
球痢灵(3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺)，为广谱、高效、安全、无残留的抗球虫药，用于饲料中能促进鸡的生长。对鸡的多种艾美尔球虫，如柔嫩、毒害、布氏、堆形、巨形等艾美尔球虫和火鸡的球虫等有效。特别是对柔嫩艾美尔球虫和毒害艾美尔球虫效果好，主要是抑制无性周期的裂殖芽孢。该产品不仅用于预防，而且可以用于治疗，应用治疗量对鸡的生长、发育、产蛋的孵化率均无不良影响，对家兔的球虫病也有较好的防治作用。
3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺(俗名球痢灵)的传统的合成工艺为将3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯慢慢滴加到浓氨水中，搅拌反应，精制得到球痢灵成品，此工艺的缺点在于氨水不易定量反应，大大过量，造成了氨水的浪费，成本较高，另外，反应过程中大量的氨气挥发，对操作人员和环境都带来了很大的危害。
(三)发明内容
本发明目的是提供一种3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法，本发明方法制备工艺简单，成本低，无污染，产量高。
本发明采用的技术方案是：
一种3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法，所述方法为：将3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯缓慢滴加到质量浓度10～40％的铵盐水溶液中，缓慢升温至10～50℃反应0.5～3h，反应结束后将反应液过滤，滤饼干燥，获 得所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺，所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯滴加时间为0.5～3h，所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与铵盐水溶液中铵盐投料物质的量之比为1∶1～6。
所述铵盐水溶液中的铵盐为下列之一：氯化铵、硫酸铵、硫酸氢铵、碳酸氢铵、碳酸铵、硝酸铵、磷酸铵、磷酸氢铵、磷酸二氢铵或醋酸铵，优选为氯化铵，碳酸铵，碳酸氢铵，醋酸铵。
所述反应温度优选为30～40℃，更有选35℃。
所述反应时间优选为1～2h，更有选2h。
所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯滴加时间优选为1～2h。
所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与铵盐水溶液中铵盐投料物质的量之比优选为1∶3～4，更有选1∶3。
本发明推荐30min内缓慢升温至10～50℃。
进一步，所述的3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法推荐按如下步骤进行：将铵盐与水混合，搅拌，缓慢加热至完全溶解，配制成质量浓度20～30％的铵盐水溶液，将3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯缓慢滴加到铵盐水溶液中，30min内缓慢升温至30～40℃反应1～2h，反应结束后将反应液过滤，滤饼干燥，获得所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺，所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯滴加时间为0.5～3h，所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与铵盐投料物质的量之比为1∶3～4。
本发明反应方程式为：
与现有技术相比，本发明的有益效果主要体现在：本发明使用铵盐水溶液作为胺化试剂，有利于投料量的定量控制，节约了成本，且避免了氨气的挥发问题，是一种环境友好，绿色高效的球痢灵的合成方法。
(四)具体实施方式
图1实施例1制备的3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺核磁共振氢谱；质谱图见图2所示
图2实施例1制备的3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺质谱图。
(五)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1：
3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的投料物质的量比为1∶1。
在装有回流冷凝管和温度计的1000mL四口烧瓶中，加入氯化铵21.4g，水200ml，开启搅拌，30分钟内升温至35℃，使氯化铵完全溶解，慢慢滴加3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯97.8g，1小时滴完，保持反应温度35℃，继续反应2小时，反应结束后，将反应液抽虑，滤饼用清水洗涤，过滤，滤饼100℃烘干，得3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺(球痢灵)81g，收率90％，核磁共振氢谱见图1所示，和质谱图见图2所示。
实施例2：
3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的投料物质的量比为1∶3。
在装有回流冷凝管和温度计的1000mL四口烧瓶中，加入氯化铵64.2g，水600ml，开启搅拌，30分钟内升温至至35℃，使氯化铵完全溶解，慢慢滴加3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯97.8g，1小时滴完，保持反应温度35℃，继续反应2小时，反应结束后，将反应液抽虑，滤饼用清水洗涤，过滤，滤饼100℃烘干，得球痢灵85.5g，收率95％。
实施例3：
投料比3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的物质的量比为1∶3，氯化铵水溶液浓度约25％。
在装有回流冷凝管和温度计的1000mL四口烧瓶中，加入氯化铵 64.2g，水200ml，开启搅拌，30分钟内升温至至35℃，使氯化铵完全溶解，慢慢滴加3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯97.8g，1小时滴完，保持反应温度35℃，继续反应2小时，反应结束后，将反应液抽虑，滤饼用清水洗涤，过滤，滤饼100℃烘干，得球痢灵89.1g，收率99％。
实施例4：
3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的投料物质的量比为1∶6，氯化铵水溶液质量浓度25％。
实际投料为氯化铵(2.4mol，128.4g)，3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol，97.8g)，其他操作同实施例3，得球痢灵88.2g，收率98％。
实施例5：
3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的投料物质的量比为1∶3，氯化铵水溶液质量浓度40％。
实际投料为氯化铵(1.2mol，64.2g)，3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol，97.8g)，其他操作同实施例3，得球痢灵87.3g，收率97％。
实施例6：
3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的投料物质的量比为1∶3，氯化铵滴加温度及反应温度均为10℃，氯化铵水溶液质量浓度25％。
实际投料为氯化铵(1.2mol，64.2g)，3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol，97.8g)，其他操作同实施例3，得球痢灵84.6g，收率94％。
实施例7：
3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的投料物质的量比为1∶3，氯化铵滴加温度及反应温度均为50℃。
实际投料为氯化铵(1.2mol，64.2g)，3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol，97.8g)，其他操作同实施例3，得球痢灵82.8g，收率92％。
实施例8：
3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的投料物质的量比为1∶3，3，5- 二硝基-2-甲基苯甲酰氯的滴加时间为0.5h，氯化铵水溶液质量浓度25％。
实际投料为氯化铵(1.2mol，64.2g)，3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol，97.8g)，其他操作同实施例3，得球痢灵81g，收率90％。
实施例9：
3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的投料物质的量比为1∶3，3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯的滴加时间为3h，氯化铵水溶液质量浓度25％。
实际投料为氯化铵(1.2mol，64.2g)，3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol，97.8g)，其他操作同实施例3，得球痢灵88.2g，收率98％。
实施例10：
3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与碳酸氢铵的投料物质的量比为1∶3，碳酸氢铵水溶液质量浓度25％。
实际投料为碳酸氢铵(1.2mol，94.8g)，3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol，97.8g)，其他操作同实施例3，得球痢灵85.5g，收率95％。
实施例11：
3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与硫酸氢铵的投料物质的量比为1∶3，硫酸氢铵水溶液质量浓度25％。
实际投料为硫酸氢铵(1.2mol，138g)，3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol，97.8g)，其他操作同实施例3，得球痢灵81g，收率90％。
实施例12：
3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与醋酸铵的投料物质的量比为1∶3，醋酸铵水溶液质量浓度25％。
实际投料为醋酸铵(1.2mol，92.4g)，3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol，97.8g)，其他操作同实施例3，得球痢灵82.8g，收率90％。
Claims (6)
1.一种3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于所述方法为：将3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯缓慢滴加到质量浓度10～40％的铵盐水溶液中，缓慢升温10～50℃反应0.5～3h，反应结束后将反应液过滤，滤饼干燥，获得所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺，所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯滴加时间为0.5～3h，所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与铵盐水溶液中铵盐投料物质的量之比为1∶1～6。
2.如权利要求1所述的3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于所述铵盐水溶液中的铵盐为下列之一：氯化铵、硫酸铵、硫酸氢铵、碳酸氢铵、碳酸铵、硝酸铵、磷酸铵、磷酸氢铵、磷酸二氢铵或醋酸铵。
3.如权利要求1所述的3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于所述反应温度为30～40℃。
4.如权利要求1所述的3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于所述反应时间为1～2h。
5.如权利要求1所述的3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与铵盐水溶液中铵盐投料物质的量之比为1∶3～4。
6.如权利要求1所述的3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于所述按如下步骤进行：将铵盐与水混合，搅拌，缓慢加热至完全溶解，配制成质量浓度20～30％的铵盐水溶液，将3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯缓慢滴加到铵盐水溶液中，缓慢升温至30～40℃反应1～2h，反应结束后将反应液过滤，滤饼干燥，获得所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺，所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯滴加时间为1～2h，所述3，5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与铵盐水溶液中铵盐投料物质的量之比为1∶3～4。
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