CN102531945A - 一种3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法:将3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯缓慢滴加到质量浓度10~40%的铵盐水溶液中,10~50℃反应0.5~3h,反应结束后将反应液过滤,滤饼干燥,获得所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺,所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯滴加时间为0.5~3h,所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与铵盐投料物质的量之比为1∶1~6;本发明使用铵盐水溶液作为胺化试剂,有利于投料量的定量控制,节约了成本,且避免了氨气的挥发问题,是一种环境友好,绿色高效的球痢灵的合成方法。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法。
(二)背景技术
球痢灵(3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺),为广谱、高效、安全、无残留的抗球虫药,用于饲料中能促进鸡的生长。对鸡的多种艾美尔球虫,如柔嫩、毒害、布氏、堆形、巨形等艾美尔球虫和火鸡的球虫等有效。特别是对柔嫩艾美尔球虫和毒害艾美尔球虫效果好,主要是抑制无性周期的裂殖芽孢。该产品不仅用于预防,而且可以用于治疗,应用治疗量对鸡的生长、发育、产蛋的孵化率均无不良影响,对家兔的球虫病也有较好的防治作用。
3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺(俗名球痢灵)的传统的合成工艺为将3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯慢慢滴加到浓氨水中,搅拌反应,精制得到球痢灵成品,此工艺的缺点在于氨水不易定量反应,大大过量,造成了氨水的浪费,成本较高,另外,反应过程中大量的氨气挥发,对操作人员和环境都带来了很大的危害。
(三)发明内容
本发明目的是提供一种3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法,本发明方法制备工艺简单,成本低,无污染,产量高。
本发明采用的技术方案是:
一种3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法,所述方法为:将3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯缓慢滴加到质量浓度10~40%的铵盐水溶液中,缓慢升温至10~50℃反应0.5~3h,反应结束后将反应液过滤,滤饼干燥,获 得所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺,所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯滴加时间为0.5~3h,所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与铵盐水溶液中铵盐投料物质的量之比为1∶1~6。
所述铵盐水溶液中的铵盐为下列之一:氯化铵、硫酸铵、硫酸氢铵、碳酸氢铵、碳酸铵、硝酸铵、磷酸铵、磷酸氢铵、磷酸二氢铵或醋酸铵,优选为氯化铵,碳酸铵,碳酸氢铵,醋酸铵。
所述反应温度优选为30~40℃,更有选35℃。
所述反应时间优选为1~2h,更有选2h。
所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯滴加时间优选为1~2h。
所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与铵盐水溶液中铵盐投料物质的量之比优选为1∶3~4,更有选1∶3。
本发明推荐30min内缓慢升温至10~50℃。
进一步,所述的3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法推荐按如下步骤进行:将铵盐与水混合,搅拌,缓慢加热至完全溶解,配制成质量浓度20~30%的铵盐水溶液,将3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯缓慢滴加到铵盐水溶液中,30min内缓慢升温至30~40℃反应1~2h,反应结束后将反应液过滤,滤饼干燥,获得所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺,所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯滴加时间为0.5~3h,所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与铵盐投料物质的量之比为1∶3~4。
本发明反应方程式为:
与现有技术相比,本发明的有益效果主要体现在:本发明使用铵盐水溶液作为胺化试剂,有利于投料量的定量控制,节约了成本,且避免了氨气的挥发问题,是一种环境友好,绿色高效的球痢灵的合成方法。
(四)具体实施方式
图1实施例1制备的3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺核磁共振氢谱;质谱图见图2所示
图2实施例1制备的3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺质谱图。
(五)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述,但本发明的保护范围并不仅限于此:
实施例1:
3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的投料物质的量比为1∶1。
在装有回流冷凝管和温度计的1000mL四口烧瓶中,加入氯化铵21.4g,水200ml,开启搅拌,30分钟内升温至35℃,使氯化铵完全溶解,慢慢滴加3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯97.8g,1小时滴完,保持反应温度35℃,继续反应2小时,反应结束后,将反应液抽虑,滤饼用清水洗涤,过滤,滤饼100℃烘干,得3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺(球痢灵)81g,收率90%,核磁共振氢谱见图1所示,和质谱图见图2所示。
实施例2:
3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的投料物质的量比为1∶3。
在装有回流冷凝管和温度计的1000mL四口烧瓶中,加入氯化铵64.2g,水600ml,开启搅拌,30分钟内升温至至35℃,使氯化铵完全溶解,慢慢滴加3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯97.8g,1小时滴完,保持反应温度35℃,继续反应2小时,反应结束后,将反应液抽虑,滤饼用清水洗涤,过滤,滤饼100℃烘干,得球痢灵85.5g,收率95%。
实施例3:
投料比3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的物质的量比为1∶3,氯化铵水溶液浓度约25%。
在装有回流冷凝管和温度计的1000mL四口烧瓶中,加入氯化铵 64.2g,水200ml,开启搅拌,30分钟内升温至至35℃,使氯化铵完全溶解,慢慢滴加3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯97.8g,1小时滴完,保持反应温度35℃,继续反应2小时,反应结束后,将反应液抽虑,滤饼用清水洗涤,过滤,滤饼100℃烘干,得球痢灵89.1g,收率99%。
实施例4:
3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的投料物质的量比为1∶6,氯化铵水溶液质量浓度25%。
实际投料为氯化铵(2.4mol,128.4g),3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol,97.8g),其他操作同实施例3,得球痢灵88.2g,收率98%。
实施例5:
3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的投料物质的量比为1∶3,氯化铵水溶液质量浓度40%。
实际投料为氯化铵(1.2mol,64.2g),3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol,97.8g),其他操作同实施例3,得球痢灵87.3g,收率97%。
实施例6:
3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的投料物质的量比为1∶3,氯化铵滴加温度及反应温度均为10℃,氯化铵水溶液质量浓度25%。
实际投料为氯化铵(1.2mol,64.2g),3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol,97.8g),其他操作同实施例3,得球痢灵84.6g,收率94%。
实施例7:
3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的投料物质的量比为1∶3,氯化铵滴加温度及反应温度均为50℃。
实际投料为氯化铵(1.2mol,64.2g),3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol,97.8g),其他操作同实施例3,得球痢灵82.8g,收率92%。
实施例8:
3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的投料物质的量比为1∶3,3,5- 二硝基-2-甲基苯甲酰氯的滴加时间为0.5h,氯化铵水溶液质量浓度25%。
实际投料为氯化铵(1.2mol,64.2g),3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol,97.8g),其他操作同实施例3,得球痢灵81g,收率90%。
实施例9:
3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与氯化铵的投料物质的量比为1∶3,3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯的滴加时间为3h,氯化铵水溶液质量浓度25%。
实际投料为氯化铵(1.2mol,64.2g),3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol,97.8g),其他操作同实施例3,得球痢灵88.2g,收率98%。
实施例10:
3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与碳酸氢铵的投料物质的量比为1∶3,碳酸氢铵水溶液质量浓度25%。
实际投料为碳酸氢铵(1.2mol,94.8g),3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol,97.8g),其他操作同实施例3,得球痢灵85.5g,收率95%。
实施例11:
3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与硫酸氢铵的投料物质的量比为1∶3,硫酸氢铵水溶液质量浓度25%。
实际投料为硫酸氢铵(1.2mol,138g),3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol,97.8g),其他操作同实施例3,得球痢灵81g,收率90%。
实施例12:
3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与醋酸铵的投料物质的量比为1∶3,醋酸铵水溶液质量浓度25%。
实际投料为醋酸铵(1.2mol,92.4g),3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯(0.4mol,97.8g),其他操作同实施例3,得球痢灵82.8g,收率90%。
Claims (6)
1.一种3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法,其特征在于所述方法为:将3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯缓慢滴加到质量浓度10~40%的铵盐水溶液中,缓慢升温10~50℃反应0.5~3h,反应结束后将反应液过滤,滤饼干燥,获得所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺,所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯滴加时间为0.5~3h,所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与铵盐水溶液中铵盐投料物质的量之比为1∶1~6。
2.如权利要求1所述的3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法,其特征在于所述铵盐水溶液中的铵盐为下列之一:氯化铵、硫酸铵、硫酸氢铵、碳酸氢铵、碳酸铵、硝酸铵、磷酸铵、磷酸氢铵、磷酸二氢铵或醋酸铵。
3.如权利要求1所述的3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法,其特征在于所述反应温度为30~40℃。
4.如权利要求1所述的3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法,其特征在于所述反应时间为1~2h。
5.如权利要求1所述的3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法,其特征在于所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与铵盐水溶液中铵盐投料物质的量之比为1∶3~4。
6.如权利要求1所述的3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺的制备方法,其特征在于所述按如下步骤进行:将铵盐与水混合,搅拌,缓慢加热至完全溶解,配制成质量浓度20~30%的铵盐水溶液,将3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯缓慢滴加到铵盐水溶液中,缓慢升温至30~40℃反应1~2h,反应结束后将反应液过滤,滤饼干燥,获得所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰胺,所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯滴加时间为1~2h,所述3,5-二硝基-2-甲基苯甲酰氯与铵盐水溶液中铵盐投料物质的量之比为1∶3~4。
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