CN102517036A - 一种联炔苯液晶化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种联炔苯液晶化合物及其制备方法，属于液晶化合物技术领域。该化合物结构为：其中n为1-18的整数，该类化合物制备方法包括：中间体苯炔的溴代反应，中间体卤苯乙炔化反应，去三甲基硅反应，Sonogashira偶联反应等。本发明制备的一类联炔苯液晶化合物具有较长的π-电子共轭体系，分子端基具有吸电子基团和供电子基团。本发明制备的联炔苯类液晶化合物用于显示会有效地减少显示器的厚度，增加相应速率，提高液晶的光电各项异性。且本发明的化合物亦是性能优良的液晶分子取向材料、空间光调节材料、PDLC薄膜材料及光存贮聚合单体材料。

Description

一种联炔苯液晶化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一类联苯炔液晶化合物及其制备方法，特别是一类具有较长的π-电子共轭体系，分子端基具有吸电子基团和供电子基团联炔苯类液晶化合物及其制备方法。
背景技术
在固体和各向同性的液体之间，也一些物质会呈现第四种状态，这种物质就是所谓的液晶，这种状态就叫作液晶态。近三十年米，液晶科学获得了许多重要的发展，研究领域遍及物理学、电化学、线性光学性、生物学等各个学科，如：液晶光学(研究液晶的光学特性、光的偏振、圆偏振光二向色性、旋光性、液晶光电效应、光阀、激光信息传输等)；分子物理学(研究液晶的相转变理论、液晶电流体效应、液晶的介电、介磁、压电、超声等效应)；液晶化学(研究液晶分子的结构和性质的关系，新型液晶材料的合成，表面取向剂的结构和功能，高分子液晶的合成及其应用，液晶色谱学，液晶光谱学，表面化学，定向化学反应，燃料化工，液晶态分离膜，润滑化学以及宾-主效应中染料分子的结构等)；生物液晶(研究生命过程，组织，疾病，衰老过程中生物体中液晶大分子的液晶态变化，生物膜的结构和功能，生物体能量、信息传递过程，光合作用等与液晶结构和行为之间的关系)；液晶分子光谱学(研究液晶分子的拉曼光谱、核磁共振谱、电子自旋共振谱、中子衍射、穆斯堡尔谱等)。
本发明涉及一类分子结构新颖的联炔苯液晶单体化合物及其制备方法，这类化合物具有较长的π-电子共轭体系，分子端基具有吸电子基团和供电子基团等分子结构特性。本发明涉及的液晶单体化合物在显示领域的应用，会有效地减少显示器的厚度，增加相应速率，提高液晶的光电各项异性。且本发明涉及的化合物办是性能优良的液晶分子取向材料、空间光调节材料、PDLC薄膜材料及光存贮聚合单体材料。
发明内容
本发明目的之一根据液晶分子结构要求，设计了一类具有较长的π-电子共轭体系，分子端基具有吸电子基团和供电子基团联炔苯类液晶化合物。
本发明目的之二在于上述联炔苯类液晶化合物的制备方法。
本发明的化合物的反应机理为：
Figure BDA0000118981600000031
本发明涉及的一种联炔苯液晶化合物化合物，该化合物结构如下所示，其中R1的结构为：烷基、烷氧基、烷基苯、烷氧基苯、烷基联苯、烷氧基联苯、烷基苯乙炔或烷氧基苯乙炔；R2的结构为：氢或氟基；R3的结构为：氟基、三氟甲基、氰基、硝基、氟苯、三氟甲基苯、氰基苯或硝基苯；R4的结构为：氢或氟基。
Figure BDA0000118981600000041
其中n为1-18的整数。
上述的一种联炔苯液晶化合物的制备方法，包括如下步骤：
A：中间体苯炔的溴代反应，合成中间体m1：
将含有供电子基团的中间体苯炔溶于丙酮溶液(2～8mL每mol苯炔)，并置于反应容器中，加入N-溴代丁二酰亚胺(1.5～3mol每mol苯炔)及苯炔质量的1％～3％催化剂硝酸银，加热回流反应3-5小时；将产物冷却后过滤，滤液脱除溶剂后得白色晶体目标化合物m1。
B：中间体m1乙炔化反应：
将含有供电子基团的中间体m1溶于四氢呋喃和三乙胺(体积比＝1∶1)混合溶液(6-12mL每mol m1)中，置于反应器中通惰性气体保护，然后加入端炔基三甲基硅(3-6mol每mol m1)，升温到80-120摄氏度；加三苯基磷二氯化钯(m1mol数的2％-5％)，碘化亚铜(m1mol数的2％-5％)。惰性气体保护下回流反应12-16小时。停止反应后，减压蒸馏除去溶剂后，采用柱层析的方法纯化，展开剂为正己烷∶二氯甲烷＝1∶1(vt∶vt)混合溶剂。除去溶剂得白色产物m2。
C：中间体m2去三甲基硅反应：
将步骤B中产物m2溶于甲醇和四氢呋喃溶液(体积比＝3∶7)混合溶液(3-8mL每mol m1)中，置于反应器中后加入碳酸钾(2～6mol每mol m2)，室温下搅拌3-8小时，然后减压蒸馏除去溶剂，水洗，真空干燥后的中间体m3，至于容器中氮气保护。
D：中间体m3与中间体m4的Sonogashira偶联反应：
将步骤C中产物m3和含有吸电子基团中间体m4等摩尔当量溶于四氢呋喃和三乙胺(体积比＝1∶1)混合溶液(6-12mL每mol m3)中，置于反应器中通氩气保护，升温到30-80摄氏度；加入三苯基磷二氯化钯(m3mol数的2％-5％)，碘化亚铜(m3mol数的2％-5％)。氩气保护下回流反应12-16小时。停止反应后，减压蒸馏除去溶剂，采用柱层析的方法纯化，展开剂为正己烷∶二氯甲烷＝1∶1(vt∶vt)混合溶剂，除去溶剂后得白色固体目标产物。
本发明的优点是：
(1)本发明的联炔苯液晶化合物具有较长的π-电子共轭体系，分子端基具有吸电子基团和供电子基团等分子结构特性，是一类性能优良的显示液晶单体材料、液晶分子取向材料、空间光调节材料、PDLC薄膜材料及光存贮聚合单体材料。
(2)本发明的联炔苯液晶化合物的制备方法包括：中间体苯炔的溴代反应，中间体卤苯乙炔化反应，去三甲基硅反应，Sonogashira偶联反应等，具有工艺路线简单，反应收率高，产物易于提纯的显著特点。
附图说明
图1实例1中所述分子的1H核磁图谱。
图2实例2中所述分子的1H核磁图谱。
图3实例3中所述分子的1H核磁图谱。
图4实例1中所述分子在液晶相温度范围内的偏光显微镜示意图。
图5实例2中所述分子在液晶相温度范围内的偏光显微镜示意图。
图6实例3中所述分子在液晶相温度范围内的偏光显微镜示意图。
具体实施方式
实施例1：
以R1结构
Figure BDA0000118981600000061
R2结构H-、R3结构-CF3、R4分子结构H-为例介绍该化合物的合成方法：
1.中间体苯炔的溴代反应，合成中间体m1：
将10.32g戊基苯炔，14.24g NBS，0.1g硝酸银，100mL丙酮置于反应器中，于35℃保温反应5小时。反应结束后，蒸除溶剂，使用柱层析色谱纯化，展开剂为正己烷。得淡黄色固体m114.01g，收率93.03％。
2.中间体m1乙炔化反应：
将中间体m18.00g溶于80mL四氢呋喃和80mL三乙胺混合溶液中，置于反应器中通氩气保护，然后加8mL端炔基三甲基硅，升温到80摄氏度；加入0.50g当量的三苯基磷二氯化钯，0.50g碘化亚铜。氩气保护下回流反应16小时。停止反应后，减压蒸馏除去溶剂后，采用柱层析的方法纯化，展开剂为正己烷∶二氯甲烷＝1∶1(vt∶vt)混合溶剂，除去溶剂得白色固体产物m28.1g，收率94.19％。
3.中间体m2去三甲基硅反应：
将中间体m26.88g溶于40mL甲醇和120mL四氢呋喃混合溶液中，置于反应器中后加入8g碳酸钾，室温下搅拌8小时，然后减压蒸馏除去溶剂，水洗，真空干燥后，得产品5.31g，收率97.61％，置于容器中氮气保护。
4.中间体m3与中间体m4的Sonogashira偶联反应：
将中间体m34.50g和含有吸电子基团中间体m43.26g溶于60mL四氢呋喃和60mL三乙胺混合溶液中，置于反应器中通氩气保护，升温到80摄氏度；加入0.20g三苯基磷二氯化钯，0.20g碘化亚铜。氩气保护下回流反应16小时。停止反应后，减压蒸馏除去溶剂，采用柱层析的方法纯化，展开剂为正己烷∶二氯甲烷＝1∶1(vt∶vt)混合溶剂，除去溶剂后得白色固体目标产物4.47g，收率69.09％。
实施例2：
以R1结构
Figure BDA0000118981600000081
R2结构H-、R3结构-CF3、R4分子结构H-为例介绍该化合物的合成方法：
1.中间体苯炔的溴代反应，合成中间体m1：
将15.66g戊基联苯炔，14.24g NBS，0.15g硝酸银，100mL丙酮置于反应器中，于35℃保温反应5小时。反应结束后，蒸除溶剂，使用柱层析色谱纯化，展开剂为正己烷。得淡黄色固体m118.69g，收率88.52％。
2.中间体m1乙炔化反应：
将中间体m110.00g溶于80mL四氢呋喃和80mL三乙胺混合溶液中，置于反应器中通氩气保护，然后加8mL端炔基三甲基硅，升温到80摄氏度；加入0.50g当量的三苯基磷二氯化钯，0.50g碘化亚铜。氩气保护下回流反应16小时。停止反应后，减压蒸馏除去溶剂后，采用柱层析的方法纯化，展开剂正己烷∶二氯甲烷＝1∶1(vt∶vt)混合溶剂，除去溶剂得白色固体产物m29.71g，收率92.80％。
3.中间体m2去三甲基硅反应：
将中间体m29.06g溶于40mL甲醇和120mL四氢呋喃混合溶液中，置于反应器中后加入8g碳酸钾，室温下搅拌8小时，然后减压蒸馏除去溶剂，水洗，真空干燥后，得产品6.88g，收率97.15％，置于容器中氮气保护。
4.中间体m3与中间体m4的Sonogashira偶联反应：
将中间体m36.50g和含有吸电子基团中间体m43.26g溶于60mL四氢呋喃和60mL三乙胺混合溶液中，置于反应器中通氩气保护，升温到80摄氏度；加入0.20g三苯基磷二氯化钯，0.20g碘化亚铜。氩气保护下回流反应16小时。停止反应后，减压蒸馏除去溶剂，采用柱层析的方法纯化，展开剂为正己烷∶二氯甲烷＝1∶1(vt∶vt)混合溶剂，除去溶剂后得白色固体目标产物5.02g，收率48.62％。
实施例3：
以R1结构
Figure BDA0000118981600000091
R2结构-F、R3结构-CN、R4分子结构H-为例介绍该化合物的合成方法：
1.中间体苯炔的溴代反应，合成中间体m1：
将10.32g戊基苯炔，14.24g NBS，0.20g硝酸银，100mL丙酮置于反应器中，于35℃保温反应5小时。反应结束后，蒸除溶剂，使用柱层析色谱纯化，展开剂为正己烷。得淡黄色固体m114.01g，收率93.03％。
2.中间体m1乙炔化反应：
将中间体m18.00g溶于80mL四氢呋喃和80mL三乙胺混合溶液中，置于反应器中通氩气保护，然后加8mL端炔基三甲基硅，升温到80摄氏度；加入0.50g当量的三苯基磷二氯化钯，0.50g碘化亚铜。氩气保护下回流反应16小时。停止反应后，减压蒸馏除去溶剂后，采用柱层析的方法纯化，展开剂为正己烷∶二氯甲烷＝1∶1(vt∶vt)混合溶剂，除去溶剂得白色固体产物m28.1g，收率94.19％。
3.中间体m2去三甲基硅反应：
将中间产体m26.88g溶于40mL甲醇和120mL四氢呋喃混合溶液中，置于反应器中后加入8g碳酸钾，室温下搅拌8小时，然后减压蒸馏除去溶剂，水洗，真空干燥后，得产品5.31g，收率97.61％，置于容器中氮气保护。
4.中间体m3与中间体m4的Sonogashira偶联反应：
将中间体m34.50g和含有吸电子基团中间体m42.96g溶于60mL四氢呋喃和60mL三乙胺混合溶液中，置于反应器中通氩气保护，升温到80摄氏度；加入0.20g三苯基磷二氯化钯，0.20g碘化亚铜。氩气保护下回流反应16小时。停止反应后，减压蒸馏除去溶剂，采用柱层析的方法纯化，展开剂为正己烷∶二氯甲烷＝1∶1(vt∶vt)混合溶剂，除去溶剂后得白色固体目标产物3.21g，收率41.93％。
附表说明
表1实例1，2，3中所述分子的相转变温度及双折射率
说明书附表
Figure BDA0000118981600000101

Claims (10)

1.一种联炔苯液晶化合物，其特征在于，该化合物结构如通式(1)所示：
Figure FDA0000118981590000011
其中R1的结构为：烷基、烷氧基、烷基苯、烷氧基苯、烷基联苯、烷氧基联苯、烷基苯乙炔或烷氧基苯乙炔；R2的结构为：氢或氟基；R3的结构为：氟基、三氟甲基、氰基、硝基、氟苯、三氟甲基苯、氰基苯或硝基苯；R4的结构为：氢或氟基。
2.根据权利要求1联炔苯液晶化合物，其特征在于，所述的化合物中R1的结构式为：
Figure FDA0000118981590000012
其中n为1-18的整数。
3.根据权利要求1联炔苯液晶化合物，其特征在于，所述的化合物中R2的结构式为：R2＝-H或-F。
4.根据权利要求1联炔苯液晶化合物，其特征在于，所述的化合物中R3的结构式为：
5.根据权利要求1联炔苯液晶化合物，其特征在于，所述的化合物中R4的结构式为：R2＝-H或-F。
6.一种联炔苯液晶化合物的制备方法，其特征在于，该方法具有如下步骤：
A：中间体m1的制备：
Figure FDA0000118981590000022
将含有供电子基团的中间体苯炔溶于丙酮，并置于反应容器中，加入N-溴代丁二酰亚胺及1％～3％催化剂硝酸银，加热回流反应3-5小时；将产物冷却后过滤，滤液脱除溶剂后得白色晶体目标化合物m1；
B：中间体m2的制备：
Figure FDA0000118981590000031
将含有供电子基团的中间体m1溶于四氢呋喃和三乙胺混合溶液中，置于反应器中通惰性气体保护，然后加入端炔基三甲基硅，升温到80-120摄氏度；加入2％-5％三苯基磷二氯化钯，2％-5％碘化亚铜；惰性气体保护下回流反应12-16小时；停止反应后，减压蒸馏除去溶剂后，采用柱层析的方法纯化，展开剂为正己烷∶二氯甲烷＝1∶1(vt∶vt)混合溶剂。除去溶剂得白色产物m2；
C：中间体m3的制备：
Figure FDA0000118981590000032
将步骤B中产物m2溶于甲醇和四氢呋喃溶液的混合溶液中，置于反应器中后加入碳酸钾，室温下搅拌3-8小时，然后减压蒸馏除去溶剂，水洗，真空干燥后的中间体m3，至于容器中氮气保护；
D：中间体m3与中间体m4的Sonogashira偶联反应：
Figure FDA0000118981590000033
将步骤C中产物m3和含有吸电子基团中间体m4等摩尔当量溶于四氢呋喃和三乙胺混合溶液中，置于反应器中通氩气保护，升温到30-80摄氏度；加入m3mol数的2％-5％的三苯基磷二氯化钯，m3mol数的2％-5％的碘化亚铜；氩气保护下回流反应12-16小时；停止反应后，减压蒸馏除去溶剂，采用柱层析的方法纯化，展开剂为正己烷∶二氯甲烷＝1∶1(vt∶vt)混合溶剂，除去溶剂后得白色固体目标产物。
7.根据权利要求6所述的联炔苯液晶化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤A中丙酮的添加比例为2～8mL每mol苯炔；N-溴代丁二酰亚胺加入量为1.5～3mol每mol苯炔。
8.根据权利要求6所述的联炔苯液晶化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤B中四氢呋喃和三乙胺的体积比＝1∶1，所述四氢呋喃和三乙胺的混合溶液的添比例为6-12mL每mol m1，所述端炔基三甲基硅的加入量为3-6mol端炔基三甲基硅每mol m1。
9.根据权利要求6所述的联炔苯液晶化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤C中甲醇和四氢呋喃溶液的体积比＝3∶7；所述甲醇和四氢呋喃溶液的混合溶液的添加比例为3-8mL每mol m1，所述碳酸钾的加入量为2～6mol每mol m2。
10.根据权利要求6所述的联炔苯液晶化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤D中四氢呋喃和三乙胺的体积比＝1∶1；所述四氢呋喃和三乙胺的混合溶液的添加比例为6-12mL每mol m3。
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