CN102061179A - 一种芘类不对称双轴盘状液晶化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种芘类不对称型双轴盘状液晶化合物及其制备方法。该化合物具有典型的柱状六方相盘状液晶织构。该化合物制备方法包括：芘的傅克酰基化反应，中间产物溴代反应，Sonogashira偶联反应，去三甲基硅反应，接溴代链反应。本发明方法制备的芘类不对称盘状液晶化合物具备双轴取向，即以盘为轴和以不对称棒状分子链为轴。本发明的有益效果是：同现有技术相比，结构不对称的盘状液晶化合物更容易形成双轴向列相盘状液晶。双轴向列相盘状液晶具有更快的刷新率及低能耗的优点。并且该化合物具有很强的荧光性，因此该化合物具有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种盘状液晶化合物及其制备方法，特别是芘类不对称盘状液晶化合物及其制备方法。
背景技术
液晶是介于晶体与液体之间的中间相，在某一温度范围内或者适宜的溶剂中，从外观看具有的液体流动性，同时又具有晶体的光学双折射性。液晶材料的发现迄今已百年有余，虽然我们对液晶理论的研究还不十分深入，但对液晶材料的应用，尤其是在平板显示领域的应用，在近半个世纪以来，却得到了突飞猛进的发展。目前，液晶器件正以其优异的品质在各个领域为人类不断地提供新的应用价值。
盘状液晶分子在液晶相时，更倾向于通过分子自组装形成柱状相，因此在沿柱方向具有更高的电子传输率，在有机电子传输器件、场发射晶体管、光电太阳能器件等方面具有很好的应用前景。液晶的性质由分子的结构决定，众多学者也关注于盘状液晶的分子设计、取向自组装与应用。
目前所报道的盘状液晶化合物的分子结构主要是一些分子结构对称的化合物，结构不对称的盘状液晶化合物非常少见，而结构不对称的盘状液晶化合物与对称结构的盘状液晶化合物相比更容易形成双轴向列相盘状液晶，双轴向列相盘状液晶即在盘状结构某一支链上引入棒状液晶分子，形成以盘和棒为轴的双轴取向。这种双轴向列相盘状液晶已经被证实在LCD中与传统对称结构的盘状液晶相比具有更快的刷新率及低能耗的优点。然而对于不对称芘类盘状液晶化合物的有关报道还较少。
发明内容
为了解决上述问题，本发明目的是提供一种在芘类盘状分子中引入不对称棒状结构支链，形成不对称双轴芘类盘状液晶化合物及其制备方法。
本发明的技术方案是：一种芘类不对称双轴盘状液晶化合物，该化合物结构如通式(1)如下：
其中，R1表示
且n为4-20的整数；
R2表示
且n为4-20的整数。
本发明的另一目的是提供上述的芘类不对称双轴盘状液晶化合物的制备方法，其特征在于，该方法具有如下步骤：
A：芘的傅克酰基化反应：将芘溶于二硫化碳中，并置于反应容器中，加入1-3当量的酰氯后，冰浴中冷却到0-5度，逐渐加入三氧化铝；加热回流12-16小时；将产物冷却后倒入冰水中搅拌2-4小时，用二氯甲烷分液，有机相通过无水硫酸镁干燥过滤后重结晶，得黄色针状晶体；
B：中间产物溴代反应：将步骤A中所得产物溶于硝基苯中，置于反应器内，室温下逐渐滴加3-6当量液溴，滴加完后，将温度升到100-120度，反应16-24小时后停止反应。将产物倒入盛有亚硫酸氢钠的溶液中搅拌除去剩余溴，每隔十分钟换水一次，直至溶液无色；分液除去水层，向有机层中加入甲醇产生颗粒状沉淀，过滤后水洗和乙醇洗，干燥既得溴代产物；
C：Sonogashira偶联反应：将B中得到溴代产物溶于四氢呋喃和二异丙胺混合溶液中，置于反应器中通氩气保护，然后加入3-6当量的端炔基三甲基硅，升温到80-120度；加入2-5％当量的三苯基磷二氯化钯和碘化亚铜，在氩气保护下回流反应12-16小时，停止反应后，减压蒸馏除去溶剂后过柱子展开剂为正己烷和二氯甲烷1∶1的混合溶剂，得淡黄色产物；
D：去三甲基硅反应：将步骤C中得到产物溶于甲醇和四氢呋喃溶液中，置于反应器中后加入碳酸钾，室温下搅拌3-8小时，然后减压蒸馏除去溶剂，水洗，甲醇洗；真空干燥后容器中氮气保护；
E：接溴代链：将步骤D中产物溶于四氢呋喃和二异丙胺混合溶液中，置于反应器中通氩气保护，然后加入3-6当量的有机溴代物，升温到80-120度；加入2-5％当量的三苯基磷二氯化钯，碘化亚铜，在氩气保护下回流反应12-16小时，停止反应后，减压蒸馏除去溶剂，将产物过柱子展开剂为正己烷和二氯甲烷1∶1的混合溶剂，得芘类不对称双轴盘状液晶化合物。
发明所提供的结构不对称的盘状液晶化合物的优点是：同现有技术相比，结构不对称的盘状液晶化合物更容易形成双轴向列相盘状液晶。双轴向列相盘状液晶具有更快的刷新率及低能耗的优点。然而目前国内外所报道的盘状液晶化合物的分子结构主要是一些分子结构对称的化合物，结构不对称的盘状液晶化合物非常少见。并且该化合物具有很强的荧光性，因此该化合物具有广泛的应用前景。
附图说明
图1是实施例1中所述分子的核磁图谱。
图2是实施例1中所述分子的偏光显微镜照片。
具体实施方式
实施例1：
以R1结构为：
R2结构为：
为例介绍该化合物的合成方法
步骤1：芘的傅克酰基化反应：将10mmol芘(2g)溶于30mL二硫化碳中，并置于50mL单口瓶中，加入1.5mmol对溴苯甲酰氯(3.26g)后，冰浴中冷却到0度，逐渐加入0.02mol三氧化铝(2.64g)；加热回流12小时；将产物冷却后倒入100mL冰水中搅拌2小时，用二氯甲烷分液，有机相通过无水硫酸镁干燥过滤后重结晶，得对溴苯甲酰氯一取代芘2.76g，黄色针状晶体，产率72％。
步骤2：中间产物溴代反应：将步骤1中所得5mmol对溴苯甲酰氯一取代芘(1.92g)溶于50mL硝基苯中，置于100mL单口瓶内，室温下逐渐滴加20mmol液溴(1.2mL)，滴加完后，将温度升到120度，反应24小时后停止反应。将产物倒入盛有100mL浓度为10％的亚硫酸氢钠的溶液中搅拌除去剩余溴，每隔十分钟换水一次，直至溶液无色；分液除去水层，向有机层中加入甲醇产生颗粒状沉淀，过滤后水洗和乙醇洗，干燥既得黄色粉末溴代产物2.59g，产率84％。
步骤3：Sonogashira偶联反应：将2中得到的4mmol溴代产物(2.3g)溶于30mL四氢呋喃和30mL二异丙胺混合溶液中，100mL双口瓶中通氩气保护，然后加入50mmol端炔基三甲基硅(6.5mL)，升温到80度；加入0.2mmol三苯基磷二氯化钯(0.67g)，0.2mmol碘化亚铜(0.36g)。氩气保护下回流反应12小时。停止反应后，减压蒸馏除去溶剂后过柱子展开剂为正己烷和二氯甲烷1∶1的混合溶剂。得淡黄色产物1.46g产率53％。
步骤4：去三甲基硅反应：将步骤3中2mmol中间产物1.38g溶于5mL甲醇和15mL四氢呋喃的混合溶液中，置于反应器中后加入2g碳酸钾，室温下搅拌3小时，然后减压蒸馏除去溶剂，水洗，甲醇洗；真空干燥5小时后直接放入100mL双口瓶中做下一步反应。
步骤5：接溴代链：将步骤4中产物溶于30mL四氢呋喃和30mL二异丙胺混合溶液中通氩气保护，然后加入8mmol当量的1-溴-4-戊基苯(1.8g)，升温到80度；加入0.1mmol三苯基磷二氯化钯(0.36g)，0.1mmol碘化亚铜(0.18g)。氩气保护下回流反应12小时。停止反应后，减压蒸馏除去溶剂，将产物过柱子展开剂为正己烷和二氯甲烷1∶1的混合溶剂。得最纯黄色终产物0.82g产率42％。
其中实施例1中，产物核磁如图1所示，偏光照片如图2所示。偏光显微镜照片显现出盘状液晶分子典型的柱状六方相液晶织构，由此可见，芘类不对称型盘状分子可以形成盘状液晶相，结合了芘类分子的荧光性能及盘状液晶分子的自组装性能的系列分子在分子荧光、有机发光、电子传输等领域具有很好的应用前景。
实施例2：
以R1结构为
R2结构为——C5H11
为例介绍该化合物的合成方法：
1：芘的傅克酰基化反应：将10mmol芘(2g)溶于30mL二硫化碳中，并置于50mL单口瓶中，加入1.5mmol对溴苯甲酰氯(3.26g)后，冰浴中冷却到2.5度，逐渐加入0.02mol三氧化铝(2.64g)；加热回流14小时；将产物冷却后倒入100mL冰水中搅拌3小时，用二氯甲烷分液，有机相通过无水硫酸镁干燥过滤后重结晶，得对溴苯甲酰氯一取代芘2.76g，黄色针状晶体，产率72％；
2：中间产物溴代反应：将步骤1中所得5mmol对溴苯甲酰氯一取代芘(1.92g)溶于50mL硝基苯中，置于100mL单口瓶内，室温下逐渐滴加20mmol液溴(1.2mL)，滴加完后，将温度升到110度，反应20小时后停止反应。将产物倒入盛有100mL浓度为10％的亚硫酸氢钠的溶液中搅拌除去剩余溴，每隔十分钟换水一次，直至溶液无色；分液除去水层，向有机层中加入甲醇产生颗粒状沉淀，过滤后水洗和乙醇洗，干燥既得黄色粉末溴代产物2.59g，产率84％；
3：Sonogashira偶联反应：将2中得到的4mmol溴代产物(2.3g)溶于30mL四氢呋喃和30mL二异丙胺混合溶液中，100mL双口瓶中通氩气保护，然后加入50mmol端炔基三甲基硅(6.5mL)，升温到100度；加入0.2mmol三苯基磷二氯化钯(0.67g)，0.2mmol碘化亚铜(0.36g)，氩气保护下回流反应14小时，停止反应后，减压蒸馏除去溶剂后过柱子展开剂为正己烷和二氯甲烷1∶1的混合溶剂。得淡黄色产物1.46g产率53％；
4：去三甲基硅反应：将步骤3中2mmol中间产物1.38g溶于5mL甲醇和15mL四氢呋喃的混合溶液中，置于反应器中后加入2g碳酸钾，室温下搅拌5.5小时，然后减压蒸馏除去溶剂，水洗，甲醇洗；真空干燥5小时后直接放入100mL双口瓶中做下一步反应。
5：接溴代链：将步骤4中产物溶于30mL四氢呋喃和30mL二异丙胺混合溶液中通氩气保护，然后加入8mmol当量的1-溴-4-戊烷基苯(0.9g)，升温到100度；加入0.1mmol三苯基磷二氯化钯(0.36g)，0.1mmol碘化亚铜(0.18g)。氩气保护下回流反应14小时。停止反应后，减压蒸馏除去溶剂，将产物过柱子展开剂为正己烷和二氯甲烷1∶1的混合溶剂。得最纯黄色终产物0.52g产率53％。
实施例3：
以R1结构为：
R2结构为：
为例介绍该化合物的合成方法
1：芘的傅克酰基化反应：将10mmol芘(2g)溶于30mL二硫化碳中，并置于50mL单口瓶中，加入1.5mmol对溴苯甲酰氯(3.26g)后，冰浴中冷却到5度，逐渐加入0.02mol三氧化铝(2.64g)；加热回流16小时；将产物冷却后倒入100mL冰水中搅拌4小时，用二氯甲烷分液，有机相通过无水硫酸镁干燥过滤后重结晶，得对溴苯甲酰氯一取代芘2.76g，黄色针状晶体，产率72％。
2：中间产物溴代反应：将步骤1中所得5mmol对溴苯甲酰氯一取代芘(1.92g)溶于50mL硝基苯中，置于100mL单口瓶内，室温下逐渐滴加20mmol液溴(1.2mL)，滴加完后，将温度升到140度，反应16小时后停止反应。将产物倒入盛有100mL浓度为10％的亚硫酸氢钠的溶液中搅拌除去剩余溴，每隔十分钟换水一次，直至溶液无色；分液除去水层，向有机层中加入甲醇产生颗粒状沉淀，过滤后水洗和乙醇洗，干燥既得黄色粉末溴代产物2.59g，产率84％。
3：Sonogashira偶联反应：将2中得到的4mmol溴代产物(2.3g)溶于30mL四氢呋喃和30mL二异丙胺混合溶液中，100mL双口瓶中通氩气保护，然后加入50mmol端炔基三甲基硅(6.5mL)，升温到120度；加入0.2mmol三苯基磷二氯化钯(0.67g)，0.2mmol碘化亚铜(0.36g)。氩气保护下回流反应16小时。停止反应后，减压蒸馏除去溶剂后过柱子展开剂为正己烷和二氯甲烷1∶1的混合溶剂。得淡黄色产物1.46g产率53％。
4：去三甲基硅反应：将步骤3中2mmol中间产物1.38g溶于5mL甲醇和15mL四氢呋喃的混合溶液中，置于反应器中后加入2g碳酸钾，室温下搅拌4小时，然后减压蒸馏除去溶剂，水洗，甲醇洗；真空干燥5小时后直接放入100mL双口瓶中做下一步反应。
5：接溴代链：将步骤4中产物溶于30mL四氢呋喃和30mL二异丙胺混合溶液中通氩气保护，然后加入8mmol当量的1-溴-4-戊基联苯(2.3g)，升温到80度；加入0.1mmol三苯基磷二氯化钯(0.36g)，0.1mmol碘化亚铜(0.18g)。氩气保护下回流反应16小时。停止反应后，减压蒸馏除去溶剂，将产物过柱子展开剂为正己烷和二氯甲烷1∶1的混合溶剂。得最纯黄色终产物0.98g产率39％。
Claims (2)
1.一种芘类不对称双轴盘状液晶化合物，其特征在于，该化合物结构如通式(1)如下：
其中，R1表示
且n为4-20的整数；
R2表示-CnH2n+1、
且n为4-20的整数。
2.根据权利1所述的芘类不对称双轴盘状液晶化合物的制备方法，其特征在于，该方法具有如下步骤：
A：芘的傅克酰基化反应：将芘溶于二硫化碳中，并置于反应容器中，加入1-3当量的酰氯后，冰浴中冷却到0-5度，逐渐加入三氧化铝；加热回流12-16小时；将产物冷却后倒入冰水中搅拌2-4小时，用二氯甲烷分液，有机相通过无水硫酸镁干燥过滤后重结晶，得黄色针状晶体；
B：中间产物溴代反应：将步骤A中所得产物溶于硝基苯中，置于反应器内，室温下逐渐滴加3-6当量液溴，滴加完后，将温度升到100-120度，反应16-24小时后停止反应；将产物倒入盛有亚硫酸氢钠的溶液中搅拌除去剩余溴，每隔十分钟换水一次，直至溶液无色；分液除去水层，向有机层中加入甲醇产生颗粒状沉淀，过滤后水洗和乙醇洗，干燥既得溴代产物；
C：Sonogashira偶联反应：将B中得到产物溶于四氢呋喃和二异丙胺混合溶液中，置于反应器中通氩气保护，然后加入3-6当量的端炔基三甲基硅，升温到80-120度；加入2-5％当量的三苯基磷二氯化钯和加入2-5％当量的碘化亚铜；氩气保护下回流反应12-16小时；停止反应后，减压蒸馏除去溶剂后过柱子展开剂为正己烷和二氯甲烷1∶1的混合溶剂，得淡黄色产物；
D：去三甲基硅反应：将步骤C中产物溶于甲醇和四氢呋喃溶液中，置于反应器中后加入碳酸钾，室温下搅拌3-8小时，然后减压蒸馏除去溶剂，水洗，甲醇洗；真空干燥后容器中氮气保护；
E：接溴代链反应：将步骤D中产物溶于四氢呋喃和二异丙胺混合溶液中，置于反应器中通氩气保护，然后加入3-6当量的有机溴代物，升温到80-120度；加入2-5％当量的三苯基磷二氯化钯和加入2-5％当量的碘化亚铜；氩气保护下回流反应12-16小时；停止反应后，减压蒸馏除去溶剂，将产物过柱子展开剂为正己烷和二氯甲烷1∶1的混合溶剂，得最终产物。
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| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20110518 |