CN102180884A - 一类中位-四（苯基-1,3-丁二炔基）卟啉-Zn配合物衍生物的制备及应用 - Google Patents

一类中位-四（苯基-1,3-丁二炔基）卟啉-Zn配合物衍生物的制备及应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一类中位-四（取代苯基-1,3-丁二炔基）卟啉-Zn配合物的合成方法和光物理性质。该类化合物具有独特的光电性质，在可见光区域具有较强的吸收，有成为光电材料的潜力，在发光材料、光信息存储、分子光电器件、人工太阳能捕获、有机半导材料以及化学传感器等方面都具有广阔的应用潜力。

Description

一类中位-四(苯基-1,3-丁二炔基)卟啉-Zn配合物衍生物的制备及应用
技术领域
本发明涉及一类中位苯基-1,3-丁二炔基团取代的卟啉-Zn配合物衍生物的制备方法及其在光电材料领域的应用。
背景技术
由于卟啉化合物独特的结构、优越的物理、化学及光学性质，它在材料化学、电化学、光物理与化学、分析化学、有机化学、医药学等领域都具有十分广阔的应用前景，正吸引着人们对卟啉化学不断深入地研究，并取得了诸多进展，例如用于有机太阳能电池 [参见：(a) Armel V., Pringle, J.M., Forsyth M., et al. Chem. Commun., 2010, 46,3146; (b) Lee, C. Y., She, C. X., Jeong, N. C., et al. Chem. Commun., 2010, 46, 6090; (c) Mozer A.J., Griffith M.J., Tsekouras, G., et al. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15621; (d) Mozer A. J., Wagner P., Officer D. L., et al. Chem. Commun., 2008, 39, 4741; (e) Hasobe T., Imahori H., Kamat P. V., et al. J. Am. Chem. Soc., 2003,125, 14962]、非线性光学材料 [参见：(a)Liu Z. B., Xu Y. F., Zhang X. Y., et al.. J. Phys. Chem. B, 2009, 113, 9681; (d) Raymond J. E., Bhaskar A., Goodson T., et al. J. Am. Chem. Soc.,2008, 130, 17212; (c) Thorley K. J., Hales J. M., Anderson H. L., et al. Angew. Chem., Int. Ed.2008, 47, 7095; (d) Yang G. Y.; Ang, S. G., Chng, L. L., et al. Chem. Eur. J. 2003, 9, 900;]、有机电致发光 [参见：(a) Endo A., Ogasawara M., Takahashi A., et al. Adv. Mater. 2009, 21, 4802; (b) Perez-Morales M., de Miguel G., Bolink H. J., et al. J. Mater. Chem.2009, 19, 4255; (c) Li G., Shina J., Jabbour G. E., Phys. Rev. B 2005, 71, 235211;(d) Zhang X. H., Xie Z. Y., Wu F. P., et al. Chem. Phys. Lett. 2003, 382, 561; (e) Harrison B. S., Foley T. J., Bouguettaya M., et al. Appl. Phys. Lett.2001, 79, 3770.]、分子开关 [参见：(a)Zhou Z. C., Cao C. Z., Yin Z. Q., et al. Org. Lett. 2009, 11, 1781; (b)Wallin S., Monnereau C., Blart E., et al. J. Phys. Chem. A, 2010,114, 1709; (c) Mai C. L. , Huang Y. L., Lee G. H., et al. Chem. Eur. J.2008, 14, 5120; (d) Saha S., Flood A. H., Stoddart J. F., et al. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12159; (e) Girard Y., Kondo M., Yoshizawa K. Chem. Phys.2006, 327, 77; (f) Tanaka K., Taguchi K., Iwata S., et al. Supramol. Chem. 2005, 17, 637; (j) Wasielewiski M.R., Goszrola D. Z. Science, 1992, 257, 63.]、分子逻辑门 [参见: (a) Andreasson J., Terazono Y., Enga M. P., et al. Dyes Pigments 2011, 89, 284 (b) Maligaspe E., D'Souza F. Org. Lett.2010, 12, 624;(c) D'Urso A., Mammana A., Balaz M., et al. J. Am. Chem. Soc.2009, 131, 6, 2046; (d) Straight S. D., Andreasson J., Kodis G., et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9403;(e) Langford S. J., Yann T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11198; (f)Wagner R. W., Lindsey J. S. J. Am. Chem. Soc., 1996, 119, 3996.]、分子导线 [参见：(a) Lovett J. E., Hoffmann M., Cnossen A., et al. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13852;(b) Kocherzhenko A. A., Patwardhan S., Grozema F. C., et al. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5522;(c) Oswald F., Islam D. M. S., Araki Y., et al. Chem. Commun.,  2007, 4498;(d) Winters M. U., Dahlstedt E., Blades H, E., et al. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 4291;(e) Vail S. A., Krawczuk P. J., Guldi D. M., et al. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3375.]、检测器 [参见：(a) Elisa L., Baldini F., Giannetti A., et al. Chem. Commun., 2010, 46, 3678; (b) Li C. Y., Zhang X. B., Qiao L., et al. Anal. Chem., 2009, 81, 9993; (c) Pietrzak M., Meyerhoff M. E. Anal. Chem.2009, 81, 3637; (d) Xu Y. X., Zhao L., Bai H. J. Am. Chem. Soc.2009, 131, 13490; (e) Ishida M., Naruta Y., Tani F. Angew. Chem. Int. Ed.2009, 48, 1]、液晶材料[参见：(a) Castella M., López-Calahorra F., Velasco D., Finkelmann H. Chem. Commun., 2002,20, 2348; (b) Berg A., Shuali Z., Levanon H., et al. J. Phys. Chem. A, 2001,105, 10060; (c) Liu C. Y., Pan H. L., Fox M. A., et al. Chem. Mater.1997, 9, 1422; (d) Liu C. Y., Pan H. L., Fox M. A., Bard A. J. Science, 1993, 261, 897;]、光存储器 [参见：(a) Liu Z. M., Amir A., Yasseri J., Lindsey J. S., et al. Science, 2003, 302(28), 1543; (b) Tyler B. N., Neil R. B. Adv. Mater., 2001, 13(5), 347.]、光动力辅助治疗 [参见：(a) Ethirajan M., Chen Y. H., Joshi P., et al. Chem. Soc. Rev.2011, 40, 340;(b) Zaruba K., Kralova J., Rezanka P., et al. Org. Biomol. Chem.2010, 8, 3202; (c) Rani-Beeram S., Meyer K., McCrate A., et al. Inorg. Chem.2008, 47, 11278;(d) Schmitt F., Govindaswamy P., Suss-Fink G., et al.J. Med. Chem.2008, 51, 1811;(e) Liang G. L., Wang L., Yang Z. M., et al. Chem. Commun.2006, 48, 5021.]等。
卟啉分子的吸收光谱主要谱带（Soret谱带）在400 nm附近，很少有超过500 nm的。红移到波长更长的可见光区域，可实现肉眼可视化检测；可以穿透活体的表皮组织，实现对健康组织更少的伤害前提下的光动力辅助治疗；可以对太阳光能量的更有效地吸收，在传感器、肿瘤治疗和太阳能电池等许多领域，设计合成吸收光谱在可见/近红外区域的卟啉类化合物是当前国际研究的热点。据文献报道，使卟啉类化合物吸收波长红移主要有三种方法：(1) 在吡咯环的β位引入与之形成共轭体系的芳环取代基，如苯、萘、菲和蒽等 [参见：(a) Edwards L., Gouterman M., Rose C. B. J. Am. Soc. Chem.1976, 98, 7638; (b) Satoshi I., Naoyuki O., Takashi M., et al. Chem. Commun.2000, 893; (c) Wu D., Descalzo A. B., Weik F., Emmerling F., Shen Z., You X. Z., Rurack K. Angew. Chem. Int. Ed.2008, 47, 193; (d) Harry L. A. Chem. Commun.1999, 2323.]；(2) 在吡咯中位引入炔基或烯基以扩大体系的共轭范围[参见：(a) Kuo M. C., Li L. A., Yen W. N. et al. Dalton Trans., 2007, 1433; (b) Yen W. N., Lo S. S., Kuo M. C., et al. Org. Lett., 2006, 8, 4239；(c) Pereira M., Muller G., Ordinas J. I., et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans.22002, 1583]；(3) 增加卟啉环中吡咯环的个数，形成扩展卟啉 [参见：(a) Frensch L. K., John M., et al. Angew. Chem. Int. Ed.2011, 50, 1420; (b) Koide T., Furukawa K., Shinokubo H., et al. J. Am. Chem. Soc.2010, 132, 7246;(c) Zhang Z. J., Ferrence G. M., Lash T. D. Org. Lett. 2009, 11, 1249; (d) Sankar J., Mori S., Saito S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13568; (e) Sessler J. L., Tomat E. Acc. Chem. Res.2007, 40, 371]。为使卟啉类化合物Soret谱带波长红移，本专利中，首次将4-取代苯基-1,3-丁二炔基团引入卟啉-Zn配合物中位，首次合成了一类寡聚二炔基取代的卟啉-Zn配合物衍生物，并报道了它们作为光电材料领域潜在的应用。
发明内容
本发明的目的是提供中位-四(4-取代苯基-1,3-丁二炔基)卟啉-Zn配合物的制备方法及其在光电材料等方面的潜在应用。
本发明的技术方案如下：
5,10,15,20-四(4-取代苯基-1,3-丁二炔基)-卟啉-Zn配合物，其结构通式如下：
Figure 2011100809421100002DEST_PATH_IMAGE001
其中，R基团可以是氢、氟、氯、甲基。
一种制备上述5,10,15,20-四(4-取代苯基-1,3-丁二炔基)-卟啉-Zn配合物的方法，化学反应式如下：
Figure 2011100809421100002DEST_PATH_IMAGE002
1a. R = H; 1b. R = F; 1c. R = Cl; 1d. R = CH3
在反应容器中加入无水四氢呋喃，化合物3，化合物2，双三苯基磷二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2)，碘化亚铜(CuI)及三乙胺(Et3N)。反应室温下进行，结束后减压除去溶剂，四氢呋喃和甲醇重结晶得5,10,15,20-四(4-取代苯基-1,3-丁二炔基)-卟啉-Zn配合物衍生物。
用1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS等证实了产物的分子结构。检测所用仪器为：Bruker DRX500型核磁共振仪(TMS为内标，氘代DMSO为溶剂)；用紫外-可见吸收光谱等表征了分子的电子结构和光物理性质。检测所用仪器：UV—5300型紫外-可见分光光度计；用显微熔点测量仪检测了熔点。
本发明的有益效果
本发明与现有技术相比，其显著优点是：运用在吡咯中位引入4个寡聚炔基，扩大了共轭范围，首次合成了中位-四(4-取代苯基-1,3-丁二炔基)卟啉-Zn配合物，这类共轭扩展卟啉-Zn配合物化合物的Soret峰在491 nm附近，与四苯基卟啉-Zn配合物(TPP)比较其Soret谱带红移了约74 nm，比四苯炔基卟啉-Zn配合物比较其Soret谱带红移了约14nm，这可大大提高对可见光的吸收效率，进而提高太阳能电池的转换效率。这类化合物在有机太阳能电池、有机电致发光、非线性光学材料、光-能转换器、光存储、光动力辅助治疗、分子天线、分子开关、分子逻辑门、分子导线及分子识别等方面有着广泛的应用前景。
附图说明
图1为本发明化合物1a的紫外-可见吸收光谱。
具体实施方式
实施例1：5,10,15,20-四(苯基-1,3-丁二炔基)-卟啉-Zn配合物(1a)的合成: 在250 ml圆底烧瓶中加入0.21 mmol (100 mg) 化合物3、2.1 mmol(380 mg) 化合物2和100 ml无水四氢呋喃，脱气30分钟，然后加入16 μmol (13 mg)双三苯基磷二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2)，16 μmol (3 mg)碘化亚铜(CuI)及48 ml三乙胺(Et3N)。反应18小时后，减压除去溶剂，四氢呋喃和甲醇重结晶得蓝色晶体。产率：34 % (63 mg)；溶点：> 250 °C；UV-vis (THF): λmax (ε×105) = 491 (1.197), 635 (0.055), 688 (0.195) nm;（附图1）1H NMR (500 MHz, DMSO-d6, δH = 8.97 (s, 8H), 7.79-7.81 (d, 8H), 7.51-7.55 (t, 4H), 7.42-7.45 (t, 8H); HRMS (ESI): calcd for [C60H28N4Zn]+: 868.1065; found: 868.1115。
实施例2：5,10,15,20-四(4-氟代苯基-1,3-丁二炔基)卟啉-Zn配合物(1b)的合成: 制备方法同实施例1，只是将所加2.1 mmol(380 mg) 苯基溴乙炔换成2.1 mmol(417 mg) 4-氟苯基溴乙炔。产率：36 %。UV-vis (THF): λmax (ε×105) = 489 (1.157), 635 (0.053), 688 (0.192) nm; HRMS (ESI): calcd for [C60H24F4N4Zn]+: 940.1229; found: 940.1369。
实施例3：5,10,15,20-四(4-氯代苯基-1,3-丁二炔基)卟啉-Zn配合物(1c)的合成: 制备方法同实施例1，只是将所加2.1 mmol(380 mg) 苯基溴乙炔换成2.1 mmol(451 mg) 4-氯苯基溴乙炔。产率：11 %。UV-vis (CHCl3): λmax (ε×105) = 490 (1.057), 635 (0.063), 688 (0.202) nm; HRMS (ESI): calcd for [C60H24Cl4N4Zn]+: 1004.0047 ; found: 1004.0127。
实施例4：5,10,15,20-四(4-甲苯基-1,3-丁二炔基)卟啉-Zn配合物(1d)的合成: 制备方法同实施例1，只是将所加2.1 mmol(380 mg) 苯基溴乙炔换成2.1 mmol(409 mg) 4-甲基苯基溴乙炔。产率：31 %。λmax (ε×105) = 490 (1.247), 634 (0.143), 686 (0.112) nm；HRMS (ESI): calcd for [C64H36N4Zn]+: 924.2231; found: 924.2311。
实施例5：5,10,15,20-四(苯基-1,3-丁二炔基)-卟啉-Zn配合物(1a)的合成: 制备方法同实施例1，只是化合物3与化合物2反应摩尔比为1:2，产率为8%。
实施例6：5,10,15,20-四(苯基-1,3-丁二炔基)-卟啉-Zn配合物(1a)的合成: 制备方法同实施例1，只是化合物3与化合物2反应摩尔比为1:16，产率为14%。
实施例7：5,10,15,20-四(苯基-1,3-丁二炔基)-卟啉-Zn配合物(1a)的合成: 制备方法同实施例1，只是双三苯基磷二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2)与化合物3反应摩尔比为1:80，产率10%。
实施例8：5,10,15,20-四(苯基-1,3-丁二炔基)-卟啉-Zn配合物(1a)的合成: 制备方法同实施例1，只是双三苯基磷二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2)与化合物3反应摩尔比为1:200，产率8%。
实施例9：5,10,15,20-四(苯基-1,3-丁二炔基)-卟啉-Zn配合物(1a)的合成: 制备方法同实施例1，只是碘化亚铜(CuI)与化合物3反应摩尔可以为1:80，产率9%。
实施例10：5,10,15,20-四(苯基-1,3-丁二炔基)-卟啉-Zn配合物(1a)的合成: 制备方法同实施例1，只是碘化亚铜(CuI)与化合物3反应摩尔可以为1:200，产率11%。
实施例11：5,10,15,20-四(苯基-1,3-丁二炔基)-卟啉-Zn配合物(1a)的合成: 制备方法同实施例1，只是反应时间为12小时，产率10%。
实施例12：5,10,15,20-四(苯基-1,3-丁二炔基)-卟啉-Zn配合物(1a)的合成: 制备方法同实施例1，只是反应时间为24小时，产率9%。

Claims (7)

1.5,10,15,20-四(4-取代苯基-1,3-丁二炔基)-卟啉-Zn配合物衍生物，其结构式如下：
Figure 2011100809421100001DEST_PATH_IMAGE001
R为氢、氟、氯、甲基。
2.权利要求1化合物的制备方法，具体步骤如下：在反应容器中加入无水四氢呋喃，4-取代苯基溴乙炔（化合物2），5,10,15,20-四炔基卟啉-Zn配合物（化合物3），双三苯基磷二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2)，碘化亚铜(CuI)及三乙胺(Et3N)，反应在室温下进行，结束后减压除去溶剂，用四氢呋喃和甲醇重结晶得5,10,15,20-四(4-取代苯基-1,3-丁二炔基)-卟啉-Zn配合物衍生物。
3.根据权利要求2中所述的制备方法，其特征在于具体步骤中化合物3与化合物2反应摩尔比可以为1:2~1:16，优选区间为1:6~1:12，最优为1:10。
4.根据权利要求2中所述的制备方法，其特征在于具体步骤中双三苯基磷二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2)与化合物3反应摩尔比可以为1:80~1:200，优选区间为1:100~1:150，最优为1:130。
5.根据权利要求2中所述的制备方法，其特征在于具体步骤中碘化亚铜(CuI)与化合物3反应摩尔可以为1:80~1:200，优选区间为1:100~1:150，最优为1:130。
6.根据权利要求2中所述的制备方法，其特征在于具体步骤中反应时间可为12~24小时，优选18小时。
7.权利要求1的化合物的用途，其特征是：权利要求1的化合物紫外可见吸收光谱显著的红移，其最大吸收峰到达近491 nm附近的蓝光区域，可作为分子基光电材料的候选化合物。
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