CN102993107A - 一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物及其制备方法，制备方法是先进行卤代偶氮苯的乙炔化反应，再进行卤代烷的叠氮化反应，最后进行三唑五元环的成环反应，制备的一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物具有较长的π-电子共轭体系，分子端基具有吸电子基团和供电子基团，这些赋予了这类液晶化合物较高的双折射率。本发明的化合物是一类性能优良的液晶显示材料、液晶分子取向材料、空间光调节材料、PDLC薄膜材料及光存贮聚合单体材料等。
Description
技术领域
本发明涉及液晶化合物技术领域，具体涉及一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物及其制备方法。
背景技术
液晶从被发现时就因其具有独特的相态变化而受到不同领域科学家的关注。1961年，美国无线电公司普林斯顿实验室科学家G.Heilmer首次作出了宾主模式的显示器，他在两片透明导电玻璃之间灌入掺有染料的向列相液晶，当在玻璃两面施加电压时，液晶由红色变成了透明态。自此，液晶敲开了现代显示的大门。1972年，M.Schadt和W.Helfrich提出了TN-LCD(扭曲向列液晶显示)模式，利用这种模式，第一台成型的液晶显示器问世了。1984年，T.Scheffer和J.Nehring在TN模式的基础上，开发了STN-LCD(超扭曲向列液晶显示器)，这种显示模式是为克服TN模式响应时间慢和需要强背光源而设计的。在20世纪末，TFT-LCD(薄膜晶体管液晶显示器)技术由于低功耗、高画质、辐射小、色彩鲜艳、轻巧便携等优点，迅速崛起，发展成为平板显示领域中重要的显示技术。
当液晶显示技术日新月异的同时，人们对液晶显示器提出了进一步的要求，提高液晶材料的双折射率能够有效地提高响应速度，拓宽显示角度以及减小显示器厚度，等等。具有高双折射率液晶的制备及性质研究逐渐成为液晶领域的研究热点之一。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物及其制备方法，该液晶化合物具有高双折射率。
为了达到上述目的，本发明采取的技术方案为：
一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物，结构如下所示，其中D的结构为：C1-C18烷基取代基中的一种；A的结构为：氟基、三氟甲基、氰基、硝基、氟苯、异硫氰基、三氟甲基苯、氰基苯、异硫氰基苯或硝基苯。
一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物的反应机理为：
一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)卤代偶氮苯的乙炔化反应
将0.1mol原料a溶于第一溶剂中，置于反应器中通惰性气体保护，然后加入0.1~0.3mol三甲基硅乙炔，反应温度为30-80摄氏度，加入2%-5%的第一催化剂，惰性气体保护下反应12-16小时，停止反应后，除去第一溶剂后溶于第二溶剂中，置于反应器中后加入第二催化剂，室温下搅拌3-8小时，然后除去第二溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，得第一中间体b，
其中，原料a为卤代偶氮苯化合物；第一溶剂为四氢呋喃、二氧六环、三乙胺、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基丙胺中的一种或几种；第一催化剂为碘化亚铜、金属钯、三苯基膦二氯化钯或三苯基膦中的一种或几种；惰性气体为氮气或氩气；第二溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、二氧六环或N，N-二甲基甲酰胺中的一种或几种；第二催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾中的一种或几种；柱层析展开剂为二氯甲烷、环己烷、乙酸乙酯或石油醚中的一种或几种；
(2)卤代烷的叠氮化反应
将碳原子数为1-12的0.1mol卤代烷c加入反应容器中，加入第一反应溶剂以及0.1~0.3mol叠氮化钠，在加热回流的条件下，搅拌反应3-5小时，反应结束后，除去第一反应溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，得第二中间体d，
其中，卤代烷c为氯代烷、溴代烷或者碘代烷；第一反应溶剂为四氢呋喃、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺或三乙胺中的一种或者几种；柱层析展开剂为二氯甲烷、环己烷、乙酸乙酯或石油醚中的一种或几种；
(3)三唑五元环的成环反应
在反应容器中加入0.1mol第一中间体b、0.1mol第二中间体d以及第二反应溶剂，加入1%的第三催化剂，于60-120℃的条件下搅拌反应3-6小时，反应完成后，去除第二反应溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，得最终产品，
其中，第二反应溶剂为四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或三乙胺中的一种或几种；第三催化剂为三乙胺、二甲基丙胺、碘化亚铜、氯化亚铜中的一种或几种；柱层析展开剂为二氯甲烷、环己烷、乙酸乙酯、石油醚中的一种或几种。
本发明的优点为：
1、本发明的包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物具有较长的π-电子共轭体系，分子端基具有吸电子基团和供电子基团等分子结构特性，是一类性能优良的液晶显示材料、液晶分子取向材料、空间光调节材料、PDLC薄膜材料及光存贮聚合单体材料等。
2、本发明的包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物的制备方法包括：卤代烷的叠氮化反应；卤代偶氮苯的乙炔化反应；三唑五元环的成环反应等，具有工艺路线简单，反应收率高，产物易于提纯的显著特点。
附图说明
图1为本发明实例1目标化合物1H-NMR图谱(300MHz,CDCl3)。
图2.为本发明实例1目标化合物液晶态的偏光显微镜照片。
图3为本发明实例2目标化合物1H-NMR图谱(300MHz,CDCl3)。
图4为本发明实例2目标化合物液晶态的偏光显微镜照片。
图5为本发明实例3目标化合物1H-NMR图谱(300MHz,CDCl3)。
图6为本发明实例3目标化合物液晶态的偏光显微镜照片。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明的方法进行具体描述。
实施例1
一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物，结构如下所示，其中D的结构为：C1-C18烷基取代基中的一种，A结构为：氟基、三氟甲基、氰基、硝基、氟苯、异硫氰基、三氟甲基苯、氰基苯、异硫氰基苯、硝基苯中的一种，化合物结构为：
一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)卤代偶氮苯的乙炔化反应
将原料4-溴代-1-三氟甲基苯基偶氮苯25g溶于100mL三乙胺中，置于反应器中通氩气保护，然后加入19.6g三甲基硅乙炔，反应温度为80摄氏度，加入0.7g三苯基膦二氯化钯和0.7g碘化亚铜作为催化剂，氩气保护反应12小时，停止反应后，除去三乙胺后溶于200mL甲醇中，置于反应器中后加入27.6g碳酸钾，室温下搅拌3小时，然后除去甲醇，粗产品采用柱层析的方法纯化，柱层析展开剂为环己烷，得第一中间体b，收率93.2%。
(2)卤代烷的叠氮化反应
将1-溴代正辛烷19.3g加入反应容器中，加入50mL四氢呋喃以及13.0g叠氮化钠，在加热回流的条件下，搅拌反应3小时，反应结束后，除去四氢呋喃，粗产品采用柱层析的方法纯化，柱层析展开剂为二氯甲烷，得第二中间体d，收率96.4%；
(3)三唑五元环的成环反应
在反应容器中加入27.4g第一中间体b、14.1g第二中间体d以及120mL四氢呋喃，加入0.4g三乙胺作为催化剂，80℃的条件下搅拌反应6小时；反应完成后，去除四氢呋喃，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为石油醚，收率84.7%。
本实施例的目标化合物1H-NMR图谱(300MHz,CDCl3)参照图1，目标化合物液晶态的偏光显微镜照片参照图2，从图中可以看出所制备产物为目标包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物，目标产物在液晶状态下呈近晶相排列。
实施例2
一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物，结构如下所示，其中D的结构为：正十二基，A结构为三氟甲基为例介绍该化合物的合成方法，化合物结构为：
一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物的其制备方法，包括如下步骤：
(1)卤代偶氮苯的乙炔化反应
将原料37.6g4-碘-1-三氟甲基苯基偶氮苯溶于120mL二甲基丙胺中，置于反应器中通氩气保护，然后加入19.6g三甲基硅乙炔，反应温度为30摄氏度，加入0.7g金属钯、0.7g碘化亚铜以及0.7g三苯基膦作为催化剂，氩气保护反应16小时，停止反应后，除去二甲基丙胺后溶于80mL二氧六环和40mL乙醇混合溶剂中，置于反应器中后加入40g碳酸钠，室温下搅拌8小时，除去二氧六环和乙醇混合溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷:环己烷=1:4(Vt)，得第一中间体b，收率95.8%；
(2)卤代烷的叠氮化反应
将24.9g1-溴代正十二烷加入反应容器中，加入36mLN,N-二甲基甲酰胺以及13.0g叠氮化钠，在加热回流的条件下，搅拌反应3小时。反应结束后，除去N,N-二甲基甲酰胺，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷，得第二中间体d，收率94.2%；
(3)三唑五元环的成环反应
在反应容器中加入27.4g第一中间体b、19.7g第二中间体d以及100mL二氧六环，加入0.4g三乙胺，于100℃的条件下搅拌反应5小时；反应完成后，去除二氧六环，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷:石油醚=1:2()，收率86.4%。
本实施例的目标化合物1H-NMR图谱(300MHz,CDCl3)参照图3，目标化合物液晶态的偏光显微镜照片参照图4，从图中可以看出所制备产物为目标包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物，目标产物在液晶状态下呈近晶相排列。
实施例3
一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物，结构如下所示，其中D的结构为仲辛基，A结构为硝基为例介绍该化合物的合成方法，化合物结构为：
一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)卤代偶氮苯的乙炔化反应
将原料82.5g4-碘-1-硝基苯基偶氮苯溶于60mL三乙胺和60mL四氢呋喃的混合溶剂中，置于反应器中通氩气保护，然后加入19.6g三甲基硅乙炔，反应温度为50摄氏度，加入0.7g三苯基膦二氯化钯以及0.7g碘化亚铜作为催化剂，氩气保护反应15小时，停止反应后，除去三乙胺和四氢呋喃后溶于120mL乙醇中，置于反应器中后加入8g氢氧化钠，室温下搅拌4小时，除去乙醇，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷:环己烷=1:4(Vt)，得第一中间体b，收率83.6%；
(2)卤代烷的叠氮化反应
将19.3g2-溴辛烷加入反应容器中，加入60mL二氧六环以及13.0g叠氮化钠，在加热回流的条件下，搅拌反应4小时。反应结束后，除去二氧六环，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷，得第二中间体d，收率96.8%；
(3)三唑五元环的成环反应
在反应容器中加入72.3g第一中间体b、第二中间体d以及120mL三乙胺，于80℃的条件下搅拌反应6小时，反应完成后，去除三乙胺，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷:石油醚=1:1(vt)，收率75.9%。
本实施例的目标化合物1H-NMR图谱(300MHz,CDCl3)参照图5，目标化合物液晶态的偏光显微镜照片参照图6，从图中可以看出所制备产物为目标包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物，目标产物在液晶状态下呈近晶相排列。
本实施例只用于对本发明进行进一步的说明，不能理解为保护范围的限制，本领域的技术熟练人员根据本发明内容做出一些非本质的改进和调整也属于本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物，其特征在于：结构如下所示，其中D的结构为：C1-C18烷基取代基中的一种；A的结构为：氟基、三氟甲基、氰基、硝基、氟苯、异硫氰基、三氟甲基苯、氰基苯、异硫氰基苯或硝基苯，
2.根据权利要求1所述的一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)卤代偶氮苯的乙炔化反应
将0.1mol原料a溶于第一溶剂中，置于反应器中通惰性气体保护，然后加入0.1~0.3mol三甲基硅乙炔，反应温度为30-80摄氏度，加入2%-5%的第一催化剂，惰性气体保护下反应12-16小时，停止反应后，除去第一溶剂后溶于第二溶剂中，置于反应器中后加入第二催化剂，室温下搅拌3-8小时，然后除去第二溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，得第一中间体b，
其中，原料a为卤代偶氮苯化合物；第一溶剂为四氢呋喃、二氧六环、三乙胺、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基丙胺中的一种或几种；第一催化剂为碘化亚铜、金属钯、三苯基膦二氯化钯或三苯基膦中的一种或几种；惰性气体为氮气或氩气；第二溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、二氧六环或N，N-二甲基甲酰胺中的一种或几种；第二催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾中的一种或几种；柱层析展开剂为二氯甲烷、环己烷、乙酸乙酯或 石油醚中的一种或几种；
(2)卤代烷的叠氮化反应
将碳原子数为1-12的0.1mol卤代烷c加入反应容器中，加入第一反应溶剂以及0.1~0.3mol叠氮化钠，在加热回流的条件下，搅拌反应3-5小时，反应结束后，除去第一反应溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，得第二中间体d，
其中，卤代烷c为氯代烷、溴代烷或者碘代烷；第一反应溶剂为四氢呋喃、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺或三乙胺中的一种或者几种；柱层析展开剂为二氯甲烷、环己烷、乙酸乙酯或石油醚中的一种或几种；
(3)三唑五元环的成环反应
在反应容器中加入0.1mol第一中间体b、0.1mol第二中间体d以及第二反应溶剂，加入1%的第三催化剂，于60-120℃的条件下搅拌反应3-6小时，反应完成后，去除第二反应溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，得最终产品，
其中，第二反应溶剂为四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或三乙胺中的一种或几种；第三催化剂为三乙胺、二甲基丙胺、碘化亚铜、氯化亚铜中的一种或几种；柱层析展开剂为二氯甲烷、环己烷、乙酸乙酯、石油醚中的一种或几种。
3.根据权利要求2所述的一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)卤代偶氮苯的乙炔化反应
将原料4-溴代-1-三氟甲基苯基偶氮苯25g溶于100mL三乙胺中，置于反应器中通氩气保护，然后加入19.6g三甲基硅乙炔，反应温度为80摄氏度， 加入0.7g三苯基膦二氯化钯和0.7g碘化亚铜作为催化剂，氩气保护反应12小时，停止反应后，除去三乙胺后溶于200mL甲醇中，置于反应器中后加入27.6g碳酸钾，室温下搅拌3小时，然后除去甲醇，粗产品采用柱层析的方法纯化，柱层析展开剂为环己烷，得第一中间体b，收率93.2%。
(2)卤代烷的叠氮化反应
将1-溴代正辛烷19.3g加入反应容器中，加入50mL四氢呋喃以及13.0g叠氮化钠，在加热回流的条件下，搅拌反应3小时，反应结束后，除去四氢呋喃，粗产品采用柱层析的方法纯化，柱层析展开剂为二氯甲烷，得第二中间体d，收率96.4%；
(3)三唑五元环的成环反应
在反应容器中加入27.4g第一中间体b、14.1g第二中间体d以及120mL四氢呋喃，加入0.4g三乙胺作为催化剂，80℃的条件下搅拌反应6小时，反应完成后，去除四氢呋喃，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为石油醚，收率84.7%。
本实施例的目标化合物1H-NMR图谱(300MHz,CDCl3)参照图1，目标化合物液晶态的偏光显微镜照片参照图2，从图中可以看出所制备产物为目标包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物，目标产物在液晶状态下呈近晶相排列。
4.根据权利要求2所述的一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)卤代偶氮苯的乙炔化反应
将原料37.6g4-碘-1-三氟甲基苯基偶氮苯溶于120mL二甲基丙胺中，置于反应器中通氩气保护，然后加入19.6g三甲基硅乙炔，反应温度为30摄氏度，加入0.7g金属钯、0.7g碘化亚铜以及0.7g三苯基膦作为催化剂，氩气 保护反应16小时，停止反应后，除去二甲基丙胺后溶于80mL二氧六环和40mL乙醇混合溶剂中，置于反应器中后加入40g碳酸钠，室温下搅拌8小时，除去二氧六环和乙醇混合溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷:环己烷=1:4(Vt)，得第一中间体b，收率95.8%；
(2)卤代烷的叠氮化反应
将24.9g1-溴代正十二烷加入反应容器中，加入36mLN,N-二甲基甲酰胺以及13.0g叠氮化钠，在加热回流的条件下，搅拌反应3小时，反应结束后，除去N,N-二甲基甲酰胺，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷，得第二中间体d，收率94.2%；
(3)三唑五元环的成环反应
在反应容器中加入27.4g第一中间体b、19.7g第二中间体d以及100mL二氧六环，加入0.4g三乙胺，于100℃的条件下搅拌反应5小时，反应完成后，去除二氧六环，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷:石油醚=1:2(vt)，收率86.4%。
5.根据权利要求2所述的一类包含三唑基团的偶氮苯液晶化合物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)卤代偶氮苯的乙炔化反应
将原料82.5g4-碘-1-硝基苯基偶氮苯溶于60mL三乙胺和60mL四氢呋喃的混合溶剂中，置于反应器中通氩气保护，然后加入19.6g三甲基硅乙炔，反应温度为50摄氏度，加入0.7g三苯基膦二氯化钯以及0.7g碘化亚铜作为催化剂，氩气保护反应15小时，停止反应后，除去三乙胺和四氢呋喃后溶于120mL乙醇中，置于反应器中后加入8g氢氧化钠，室温下搅拌4小时，除去乙醇，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷:环己烷=1:4(Vt)， 得第一中间体b，收率83.6%；
(2)卤代烷的叠氮化反应
将19.3g2-溴辛烷加入反应容器中，加入60mL二氧六环以及13.0g叠氮化钠，在加热回流的条件下，搅拌反应4小时，反应结束后，除去二氧六环，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷，得第二中间体d，收率96.8%；
(3)三唑五元环的成环反应
在反应容器中加入72.3g第一中间体b、第二中间体d以及120mL三乙胺，于80℃的条件下搅拌反应6小时，反应完成后，去除三乙胺，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷:石油醚=1∶1(vt)，收率75.9%。
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| CN (1) | CN102993107B (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104212461A (zh) * | 2014-08-12 | 2014-12-17 | 北京大学 | 对称的三唑类棒状液晶化合物及其制备方法 |
| CN105062502A (zh) * | 2015-08-07 | 2015-11-18 | 华南师范大学 | 含五元氮杂环的液晶化合物及其合成方法和用途 |
| CN105085424A (zh) * | 2015-09-17 | 2015-11-25 | 西南石油大学 | 一种含四唑基团的偶氮型超分子液晶化合物 |
| CN108277020A (zh) * | 2018-01-25 | 2018-07-13 | 西京学院 | 利用点击化学方法合成的多轴液晶制冷材料及制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009021097A1 (en) * | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Alcon, Inc. | Ophthalmic lens materials containing chromophores that absorb both uv and short wavelength visible light |
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009021097A1 (en) * | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Alcon, Inc. | Ophthalmic lens materials containing chromophores that absorb both uv and short wavelength visible light |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| A. SPADLO等: ""Liquid crystalline materials with high birefringence"", 《J. OPT. TECHNOL.》 * |
| D. SRIVIDHYA等: "Synthesis and Characterization of New Heterocyclic Liquid Crystals", 《E-JOURNAL OF CHEMISTRY》 * |
| 何军等: ""快速高双折射率向列相液晶的分子设计与模拟计算"", 《液晶与显示》 * |
| 王新玲: "含氟烃链棒状液晶的合成及介晶性", 《四川师范大学硕士学位论文》 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104212461A (zh) * | 2014-08-12 | 2014-12-17 | 北京大学 | 对称的三唑类棒状液晶化合物及其制备方法 |
| CN104212461B (zh) * | 2014-08-12 | 2016-07-13 | 北京大学 | 对称的三唑类棒状液晶化合物及其制备方法 |
| CN105062502A (zh) * | 2015-08-07 | 2015-11-18 | 华南师范大学 | 含五元氮杂环的液晶化合物及其合成方法和用途 |
| CN105085424A (zh) * | 2015-09-17 | 2015-11-25 | 西南石油大学 | 一种含四唑基团的偶氮型超分子液晶化合物 |
| CN108277020A (zh) * | 2018-01-25 | 2018-07-13 | 西京学院 | 利用点击化学方法合成的多轴液晶制冷材料及制备方法 |
Also Published As
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