CN102504582A - 一种活性深蓝双偶氮染料及其制备方法 - Google Patents
一种活性深蓝双偶氮染料及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102504582A CN102504582A CN2011102978284A CN201110297828A CN102504582A CN 102504582 A CN102504582 A CN 102504582A CN 2011102978284 A CN2011102978284 A CN 2011102978284A CN 201110297828 A CN201110297828 A CN 201110297828A CN 102504582 A CN102504582 A CN 102504582A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dark blue
- reactive
- disazo dyes
- reactive dark
- blue disazo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims abstract description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 41
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 claims 1
- 229920004935 Trevira® Polymers 0.000 claims 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 abstract description 14
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 13
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005146 naphthylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)* 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 6
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- KUIXZSYWBHSYCN-UHFFFAOYSA-L remazol brilliant blue r Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1NC1=CC=CC(S(=O)(=O)CCOS([O-])(=O)=O)=C1 KUIXZSYWBHSYCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012163 sequencing technique Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Cc1ccccc1 Chemical compound Cc1ccccc1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N [Na].[Cl] Chemical compound [Na].[Cl] DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N corticosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@H](CC4)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N 0.000 description 1
- VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N cyanuric fluoride Chemical compound FC1=NC(F)=NC(F)=N1 VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
本发明涉及一种活性深蓝双偶氮染料，其结构式如（Ⅰ）所示；其中， R 1 、 R 2 选自 -H 、 CH 3 (CH 2 ) n - 、 CH 3 (CH2)n -O- 、 -COOH 或 -SO 3 H ，且 n=0~3 ； R 3 选自 -CH 2 CH2 - 或者 -CH 2CH2CH2 - ； R 4 选自 -CH 2CH3 或 -CH 2CH2 -W ，且 W 是酸根或卤族元素； X 是卤族元素； Z 1 选自 -CH 2CH2 -U ，其中 U 是酸根或是卤族元素； Z 2 选自苯基、甲苯基、萘基或者萘基磺酸基。本发明染料具有较高的反应性、良好的固色能力以及良好的染深能力，与纤维织物的结合稳定性好，经染色的织物具有良好的耐光、耐湿和耐酸碱牢度。另外，本发明还涉及该染料的制备方法，以及在棉等织物中的应用。 
（Ⅰ）。
Description
技术领域
本发明属于活性染料领域，具体涉及一种活性深蓝双偶氮染料及其制备方法。
背景技术
双偶氮活性染料是十分常见的纤维用活性染料，关于这些染料见诸多份专利报道，如CN 1273545C(纤维用活性偶氮染料的混合物)、CN1279702A（活性双偶氮染料）、 CN1422907A（纤维活性的双偶氮混合物及其用途）。随着社会的发展和人们生活品质的不断提高，染色行业中现有的产品如活性蓝194（Reactive Blue 194）、活性蓝222（Reactive Blue 222）等已难以满足市场对染色质量的多方面要求，这些蓝染料存在固色率低、反应性差、提升力和匀染性不够，以及耐水洗牢度较差等问题。因此，借鉴已有技术，开发出制备方法简单又具有良好性能的染色产品，尤其是开发具有高固色率、高反应性和高染深性的染色品具有十分重要的现实意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术中的不足，提供一种具有较高固色率、反应性和染深性的活性深蓝双偶氮染料。
为解决以上技术问题，本发明采取如下技术方案：
一种活性深蓝双偶氮染料，其结构式如式Ⅰ所示；
Ⅰ
其中，R
1
、R
2
选自H、CH
3
(CH
2
)
n
-、CH
3
(CH
2
)
n
-O-、-COOH或-SO
3
H，且n=0~3；
R
3
选自-CH
2
CH
2
-或者-CH
2
CH
2
CH
2
-；
R
4
选自-CH
2
CH
3
或-CH
2
CH
2
-W，且W是酸根或卤族元素；
X是卤族元素；
Z
1
选自-CH
2
CH
2
-U，其中U是酸根或是卤族元素；
Z
2
选自苯基、甲苯基、萘基或者萘基磺酸基。
优选地，R
1
为-H或-SO
3
H，R
2
为-SO
3
H。
优选地，R
3
选自-CH
2
CH
2
-，R
4
为-CH
2
CH
2
SO
3
H或-CH
2
CH
2
Cl。
优选地，X选自Cl或F。
优选地，Z
1
是-CH
2
CH
2
SO
3
H。
优选地，Z
2
选自苯基。
由于以上技术方案的实施，本发明与现有技术相比具有如下优点：
本发明活性深蓝双偶氮染料具有较高的反应性、良好的固色能力以及良好的染深能力，可用于在低染色温度下进行的浸染过程，当用于浸轧汽蒸染色法时可缩短汽蒸时间。由于本发明染料的竭染率与固色率之间的差异很小，因此皂洗损失率也很小。另外，本发明染料与纤维织物的结合稳定性好，经染色的织物具有良好的耐光、耐湿和耐酸碱牢度。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明做进一步详细的说明，但不限于这些实施例。
本发明活性深蓝双偶氮染料是参照本领域的现有常规技术制备而得的，制备方法和工艺操作简单，具体包括如下步骤：
（1）、在盐酸和亚硝酸钠存在下对化合物A进行重氮化，所得重氮化产物再与化合物B进行酸性耦合，得到化合物（一）；反应路线示于式Ⅱ：
Ⅱ
（2）、将化合物C与化合物D进行脱卤化氢缩合反应，所得缩合产物再与化合物E继续进行脱卤化氢缩合反应，得到化合物（二）；反应路线示于式Ⅲ：
Ⅲ
（3）、将步骤（2）所得化合物（二）的氨基进行重氮化后与步骤（1）所得化合物（一）进行酸性耦合，得到如下结构的活性深蓝双偶氮染料（式Ⅰ）：
Ⅰ
该制备方法中，步骤（1）和步骤（2）的进行无先后顺序差别，步骤（2）中的脱卤化氢缩合反应的进行也无先后顺序差别。
实施例1
（1a）、将28.1g 4-（β-硫酸根合乙基磺酰基）苯胺悬浮于200g水中，用饱和NaHCO
3
（aq）将溶液调节至中性，使4-（β-硫酸根合乙基磺酰基）苯胺在水中溶解，然后将该溶液冷却至0℃；向该溶液中加入7g亚硝酸钠，50g水和30g浓盐酸，进行重氮化反应2小时。然后，用氨基磺酸来消耗掉过量的亚硝酸盐。
（1b）、向经过步骤（1a）的溶液中滴加31.9g1-氨基-8-羟基萘-3,6二磺酸（该酸最好预先溶解在300g水中，并用碱中和至中性），在温度5℃-15℃下进行偶合反应4~8小时，所得产物的结构式如下：
（2a）、将30.9g N-2-（2-乙基砜硫酸酯）乙基苯胺溶于100g水中，调节pH至中性，于30分钟内向该溶液中滴加溶于80g丙酮的19.5g氰尿酰氯，然后将所得混合液边搅拌边倒入200g水和200g冰的混合液中（呈悬浮液状），在0~5℃、pH=3~4的搅拌条件下进缩合反应2-4小时；此过程中，通过加入碳酸氢钠来维持pH=3~4。
（2b）、将17.6g 1,3-亚苯基二胺-4-磺酸溶于180g水中，调节pH至中性，然后将该溶液加入到经过步骤（2a）所得的溶液中，继续在25℃左右、pH=6.5~7.2的条件下搅拌一夜，所得产物的结构式如下：
（3a）、向步骤（2b）所得的产物（二a）溶液中加入250g冰和60g浓盐酸，溶液冷却至0℃后，加入7g亚硝酸钠，在5~10℃的条件下使化合物（二a）缓慢重氮化，反应时间1小时。
（3b）、用碳酸氢钠将步骤（3a）所得溶液的pH调节至5.5~6，然后将其加入到（1b）所得的溶液中，通过饱和碳酸钠溶液维持溶液在pH=5.8~6.2的条件下进行偶合反应4小时，得到如下结构式（Ⅰa）的产物：
所得产物经喷雾干燥，得到含水率＜5%的深蓝色粉末，即为本实施例的活性深蓝双偶氮染料产品。
本实施例所制得的活性深蓝双偶氮染料（Ⅰa）在水中的最大吸收波长λmax=610nm，呈深蓝色泽。
实施例2
本实施例制得结构式如下的活性深蓝双偶氮染料（Ⅰb），其制备方法与实施例1相同，只是在步骤（2a）中用相同摩尔当量的（即15.5g）氰尿酰氟替代氰尿酰氯。
本实施例所制得的活性深蓝双偶氮染料（Ⅰb）也为深蓝色粉末，在水中的最大吸收波长λmax=610nm，呈深蓝色泽。
实施例3
本实施例制得结构式如下的活性深蓝双偶氮染料（Ⅰc），其制备方法与实施例1相同，只是在步骤（1a）中用相同摩尔当量（即36.1g）的4-（β-硫酸根合乙基磺酰基）苯胺-2-磺酸替代4-（β-硫酸根合乙基磺酰基）苯胺。
本实施例所制得的活性深蓝双偶氮染料（Ⅰc）也为深蓝色粉末，在水中的最大吸收波长λmax=604nm，呈略带藏青的深蓝色泽。
实施例4
在60℃下，将100份棉织物浸滞于1500份染料浴中，该染料浴中含有氯化钠和2份实施例1所制得的活性深蓝双偶氮染料，且氯化钠浓度为45g/l。保持60℃的温度不变，使棉织物在上述染料浴中浸泡45分钟，然后向该染料浴中加入20g/l的纯碱溶液；在60℃的温度下继续染色45分钟。然后对所染的棉织物进行漂洗，再用非离子去污剂对该棉织物进行皂洗十五分钟（煮沸），最后再进行漂洗和干燥。所得棉织物被染作鲜艳的深蓝色泽。
实施例5
将50份5%海澡酸钠增稠剂、27.8份水、20份脲、1份间-硝基苯磺酸钠和1.2份碳氢钠混合，得到粘稠状混合物，在迅速搅拌下，将3份实施例2所制得的活性深蓝双偶氮染料添加到上述粘稠状混合物中，获得印染糊剂。用该印染糊剂对棉织物进行印刷、干燥，并将所得印染织物在饱和蒸汽中（102℃）蒸2分钟。然后，对该棉织物进行漂洗，如果需要的话可以将其在煮沸下皂洗，然后再对其进行漂洗和干燥。所得棉织物被印染呈现鲜艳的深蓝色泽。
实施例6
将实施例1-3制备的活性深蓝双偶氮染料与市售的活性蓝194、活性蓝222进行性能对比，测试项目及结果见表1。
表1 各染料性能对比结果
测试标准和方法：
GB/T2374-1994 染料染色测定的一般条件规定
GB/T8427-1998 纺织品耐光色牢度试验方法（氙弧）
GB/T8433-1998 纺织品耐含氯游泳池水色牢度的试验方法
GB/T2389-1980 活性染料中水解染料与标准的相对含量的测定方法
GB/T3921.4-1997 纺织品耐洗色牢度的试验方法
GB/T3922-1995 纺织品耐汗渍色牢度的试验方法
GB/T3920-1997 纺织品耐摩擦色牢度的试验方法
GB/T6152-1997 纺织品耐热压（熨烫）牢度的试验方法
由以上应用实例和对比测试结果可见，本发明活性深蓝双偶氮染料具有良好的染深能力，以及耐光、耐洗、耐酸碱和耐摩擦牢度。
以上对本发明做了详尽的描述，其目的在于让熟悉此领域技术的人士能够了解本发明的内容并加以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明的精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种活性深蓝双偶氮染料，其特征在于：所述活性深蓝双偶氮染料的结构式如式Ⅰ所示；
Ⅰ
其中，R1、R2选自-H、CH3(CH2)n-、CH3(CH2)n-O-、-COOH或-SO3H，且n=0~3；
R3选自-CH2CH2-或者-CH2CH2CH2-；
R4选自-CH2CH3或-CH2CH2-W，且W是酸根或卤族元素；
X是卤族元素；
Z1选自-CH2CH2-U，其中U是酸根或是卤族元素；
Z2选自苯基、甲苯基、萘基或者萘基磺酸基。
2.根据权利要求1所述的活性深蓝双偶氮染料，其特征在于：R1为-H或-SO3H，R2为-SO3H。
3.根据权利要求1所述的活性深蓝双偶氮染料，其特征在于：R3选自-CH2CH2-，R4为-CH2CH2SO3H或-CH2CH2Cl。
4.根据权利要求1所述的活性深蓝双偶氮染料，其特征在于：X选自Cl或F。
5.根据权利要求1所述的活性深蓝双偶氮染料，其特征在于：Z1是-CH2CH2SO3H。
6.根据权利要求1所述的活性深蓝双偶氮染料，其特征在于：Z2选自苯基。
7.一种活性深蓝双偶氮染料，其特征在于：所述活性深蓝双偶氮染料的结构式（Ⅰa）如下：
8.一种活性深蓝双偶氮染料，其特征在于：所述活性深蓝双偶氮染料的结构式（Ⅰb）如下：
9.一种活性深蓝双偶氮染料，其特征在于：所述活性深蓝双偶氮染料的结构式（Ⅰc）如下:
10.权利要求1~6中任一权利要求所述活性深蓝双偶氮染料在棉、粘胶纤维、人造麻、锦纶、聚酯纤维、羊毛以及真丝上的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110297828 CN102504582B (zh) | 2011-09-28 | 2011-09-28 | 一种活性深蓝双偶氮染料及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110297828 CN102504582B (zh) | 2011-09-28 | 2011-09-28 | 一种活性深蓝双偶氮染料及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102504582A true CN102504582A (zh) | 2012-06-20 |
| CN102504582B CN102504582B (zh) | 2013-07-10 |
Family
ID=46216720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 201110297828 Expired - Fee Related CN102504582B (zh) | 2011-09-28 | 2011-09-28 | 一种活性深蓝双偶氮染料及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102504582B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104672949A (zh) * | 2014-12-25 | 2015-06-03 | 泰兴锦云染料有限公司 | 一种新型反应性蓝色染料及其制备方法 |
| CN106634038A (zh) * | 2016-12-05 | 2017-05-10 | 泰兴锦云染料有限公司 | 一种活性深蓝染料及其制备方法 |
| EP3336148A1 (en) | 2016-12-15 | 2018-06-20 | DyStar Colours Distribution GmbH | Blue and navy fibre reactive dye mixtures |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1108277A (zh) * | 1993-05-18 | 1995-09-13 | 赫彻斯特股份公司 | 能与纤维反应的水溶性染料、其制法和用途 |
| US5597902A (en) * | 1992-05-04 | 1997-01-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Bi -and polyfunctional reactive dyestuffs, their prepartion and their use |
-
2011
- 2011-09-28 CN CN 201110297828 patent/CN102504582B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5597902A (en) * | 1992-05-04 | 1997-01-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Bi -and polyfunctional reactive dyestuffs, their prepartion and their use |
| CN1108277A (zh) * | 1993-05-18 | 1995-09-13 | 赫彻斯特股份公司 | 能与纤维反应的水溶性染料、其制法和用途 |
| EP0629667B1 (de) * | 1993-05-18 | 1998-02-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Wasserlöslichse faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| CN1235992A (zh) * | 1993-05-18 | 1999-11-24 | 赫彻斯特股份公司 | 能与纤维反应的水溶性染料、其制法和用途 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104672949A (zh) * | 2014-12-25 | 2015-06-03 | 泰兴锦云染料有限公司 | 一种新型反应性蓝色染料及其制备方法 |
| CN104672949B (zh) * | 2014-12-25 | 2017-12-15 | 泰兴锦云染料有限公司 | 一种新型反应性蓝色染料及其制备方法 |
| CN106634038A (zh) * | 2016-12-05 | 2017-05-10 | 泰兴锦云染料有限公司 | 一种活性深蓝染料及其制备方法 |
| CN106634038B (zh) * | 2016-12-05 | 2018-07-24 | 泰兴锦云染料有限公司 | 一种活性深蓝染料及其制备方法 |
| EP3336148A1 (en) | 2016-12-15 | 2018-06-20 | DyStar Colours Distribution GmbH | Blue and navy fibre reactive dye mixtures |
| WO2018108694A1 (en) | 2016-12-15 | 2018-06-21 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Blue and navy fibre reactive dye mixtures |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102504582B (zh) | 2013-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100297183B1 (ko) | 섬유 반응성 염료 및 이를 사용하는 염색 및 날염방법 | |
| JPS5848672B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| EP1887046A2 (en) | Reactive dyes containing an alkylthio-s-triazinyl reactive group | |
| KR20060085780A (ko) | 신규한 반응성 적색 염료 및 이를 이용한 삼색 배합 염색 | |
| WO2013008201A2 (en) | Novel reactive dyes, there mixtures and processes thereof | |
| CN103080414A (zh) | 纤维反应性染料混合物及其在三原色染色或印刷的方法中的用途 | |
| KR20020079421A (ko) | 반응성 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| CN102504582B (zh) | 一种活性深蓝双偶氮染料及其制备方法 | |
| US6368362B1 (en) | Reactive dye mixtures for low-salt dyeing | |
| EP2000511B1 (en) | Trisazo reactive dyestuff compound | |
| TWI435916B (zh) | 反應性染料混合物及其於三色染色或印花方法中之用途 | |
| CN101481537A (zh) | 具有n,n-二烷胺基桥基的新型反应性染料 | |
| US4066389A (en) | Sulfophenylamino containing tetrareactive triazine disazo dyestuffs and dyestuff compositions thereof | |
| KR100460559B1 (ko) | 반응성염료,이의제조방법및이를사용하여섬유재료를염색또는날염하는방법 | |
| CN102206428B (zh) | 具有n-烷胺基的反应性染料 | |
| CN104194394A (zh) | 一种黑色活性染料组合物、制备方法及应用 | |
| KR890001784B1 (ko) | 모노 아조화합물의 제조방법 | |
| KR20050085265A (ko) | 반응성 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| KR890002348B1 (ko) | 수-용성 모노아조 화합물의 제조방법 | |
| CN110903679A (zh) | 一种基于单h酸三偶氮结构的绿色活性染料及其制备和应用 | |
| CN113150576B (zh) | 一种喷墨印花活性红色染料及其制备方法和应用 | |
| CN101649128B (zh) | 具有n,n-二烷胺基桥基的反应性染料 | |
| CN106883639A (zh) | 一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料及其制备方法和应用 | |
| KR100485410B1 (ko) | 섬유 반응성 황색 염료 및 그것의 제조방법 | |
| CN100467546C (zh) | 藏青色染料组合物及其制备与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20130710 |